JP2013538220A - パラ異性体純度の高い2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナールを製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
b)ステップa)で形成される式VII及びVIIIのジメチルアセタールの混合物を加水分解することによって、式IX及びXの対応するベンズアルデヒド
c)ステップb)で得られる式IX及びXのベンズアルデヒドの混合物であって、0.5重量%未満、好ましくは0.3重量%未満の式Xのベンズアルデヒドを含む混合物を、プロパナールと塩基性条件下で反応させることによって、式XI及びXIIのデヒドロシンナムアルデヒド
e)場合により、式IIのプロパナールの濃度を減少させるための、ステップd)で得られる式I及びIIのプロパナールの最終の蒸留ステップと
を含む方法を介して達成される。
b)ステップa)で形成される式VII及びVIIIのジメチルアセタールの混合物を加水分解することによって、式IX及びXの対応するベンズアルデヒド
を含み、ステップb)の蒸留が
第1の蒸留において、式III及びIVの未反応の出発物質と、さらにステップa)で中間体として生成される式V及びVIのベンジルエーテルと、式Xのベンズアルデヒドとから構成される混合物の80重量%超を含む留出物を、第1の蒸留塔の最上部で取り除くために、第1の蒸留塔を使用すること、
i)上に記載のような第1の蒸留塔の最上部で得られる留出物に含まれている式Xのベンズアルデヒドを固体へと化学変換するステップと、
ii)留出物の他の液体成分から、特に式III、IV、V、及びVIの化合物から、ステップi)で形成される固体を取り除くステップと、
iii)ステップii)で取り除かれる固体から式Xのベンズアルデヒドを遊離させるステップと
を含む方法も提供する。
ステップ1.1. - tert-ブチルベンズアルデヒドジメチルアセタール(VII)及び(VIII)の合成:
96重量%の含有量の4-tert-ブチルトルエン(III)及び3重量%の3-tert-ブチルトルエン(IV)を有する、22重量%のtert-ブチルトルエンと、溶媒としての77.5重量%のメタノールと、導電性の塩としての0.5重量%の硫酸とから構成される混合物を、この反応混合物中の4-tert-ブチルベンズアルデヒドジメチルアセタール(VII)の含有量が約14重量%になるまで、グラファイト電極上のキャピラリーセル内で連続的に作動する反応器内で、45℃〜60℃の温度及び42A/dm2の電流密度で電解した。
後処理のため、反応混合物を電解セルから連続的に放出させ、これを、96重量%の含有量の4-tert-ブチルトルエン及び3重量%の3-tert-ブチルトルエンを有する22重量%のtert-ブチルトルエンと、溶媒として77.5重量%のメタノールと、導電性の塩として0.5重量%の硫酸とから構成される未使用の反応混合物と置き換えた。メタノール溶媒を蒸留で取り除き、残っている粗製のアセタールを水で加水分解した。相分離により、4-及び3-tert-ブチルベンズアルデヒドばかりでなく、未反応の3-及び4-tert-ブチルトルエンも、さらに返還可能な中間体として3-及び4-tert-ブチルベンジルメチルエーテルも含む粗生成物も得た。蒸留の後処理を2段階(蒸留塔1、蒸留塔2)で行った。約60の理論段数を有する極めて効果的な塔を蒸留塔1として使用した。
蒸留塔1の最上部に生成した生成物を合成(ステップ1.1.)に戻した。
WO2001/027061に記載されているようにこれに続くステップを行った。このステップによって、約98.5重量%の2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナールと、約1.1重量%の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールとを含む2-メチル-3-(tert-ブチルフェニル)プロパナールを得た。
ステップ2.1. - tert-ブチルベンズアルデヒドジメチルアセタール(VII)及び(VIII)の合成:
比較例1、ステップ1.1の合成と同様に合成を行った。同じ出発物質を使用した。
後処理のため、反応混合物を電解セルから連続的に放出させ、これを、未使用の反応混合物と置き換えた。溶媒を蒸留で取り除き、残っている粗製のアセタールを水で加水分解した。相分離によって、4-及び3-tert-ブチルベンズアルデヒドばかりでなく、未反応の3-及び4-tert-ブチルトルエン、さらに返還可能な中間体として3-及び4-tert-ブチルベンジルメチルエーテルも含む粗生成物を得た。蒸留の後処理を2段階(蒸留塔1、蒸留塔2)で行った。蒸留塔1は約60の理論段数を有する、極めて効果的な塔である。
蒸留塔1の最上部に生成した生成物を合成(ステップ2.1.)に戻した。ステップ2.1及び2.2を繰り返して行った後、蒸留塔1の最上部から戻した生成物は、増大した量の3-tert-ブチルベンズアルデヒド(X)を含み、3-tert-ブチルベンズアルデヒドは、4-tert-ブチルベンジルメチルエーテル(V)から蒸留で分離できないので、蒸留塔1の最上部の生成物のほんの一部(2〜7重量%)を取り除き、廃棄した。
これに続くステップをWO2001/027061に記載されているように行った。このステップによって、99.0重量%超の2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール及び0.05重量%未満の2-メチル-3-(3-tert-ブチルフェニル)プロパナールから構成される2-メチル-3-(tert-ブチルフェニル)プロパナールを得た。
ステップ3.1. - tert-ブチルベンズアルデヒドジメチルアセタール(VII)及び(VIII)の合成:
96重量%の含有量の4-tert-ブチルトルエン(III)及び3重量%の3-tert-ブチルトルエン(IV)を有する、23重量%のtert-ブチルトルエンと、溶媒として74重量%のメタノールと、導電性の塩として3.0重量%のメチルトリブチルアンモニウムメチル硫酸塩(MTBS)とから構成される混合物を、4-tert-ブチルベンズアルデヒドジメチルアセタール(VII)の反応混合物中の含有量が約14重量%になるまで、グラファイト電極上のキャピラリーセルの連続的に作動する反応器内で、45℃〜60℃の温度で、22A/dm2の電流密度で電解した。
後処理のため、反応混合物を電解セルから連続的に放出させ、これを未使用の反応混合物と置き換えた。溶媒を蒸留で取り除き、導電性の塩MTBSを取り除くために、真空中、薄膜エバポレータの中で、180℃〜220℃及び10mbar〜20mbarで、全体の蒸発を行った。不揮発性のMTBSを電解に戻した(ステップ3.1.)。粗製アセタールを凝縮し、水で加水分解した。相分離によって、4-及び3-tert-ブチルベンズアルデヒドばかりでなく、未反応の3-及び4-tert-ブチルトルエンも、さらに返還可能な中間体として3-及び4-tert-ブチルベンジルメチルエーテルも含む粗生成物を得た。蒸留の後処理を、ステップ2.2のように2段階(蒸留塔1、蒸留塔2)で行った。
ステップ2.3のように行う。
ステップ2.4のように行う。
装置:約3gの電解液を含有する、11の円形グラファイト電極(SGL MKUS F04、分離:1mm、10ギャップ)を備えた非分離の貫通流セル
電解液:蒸留塔1の600g(20重量%)の塔頂部生成物(実施例2のステップ2.3を参照(20.1重量%までの3-tert-ブチルベンズアルデヒドを含む)、2390g(79.6重量%)のMeOH、10.5gの濃硫酸(0.35重量%、含有量96%超)、さらに様々な割合のオルトギ酸トリメチル(他に述べられていない限り)
電解:ガスクロマトグラフィーでの判定により4-tert-ブチルトルエン(III)が完全に変換されるまで。
Claims (19)
- 式Iの2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール
出発物質として、式IIIの4-tert-ブチルトルエン
a)式III及びIVの化合物を含み、中間体として生成される式V及びVIのベンジルエーテル
b)ステップa)で形成される式VII及びVIIIのジメチルアセタールの混合物を加水分解することによって、式IX及びXの対応するベンズアルデヒド
c)ステップb)で得られる式IX及びXのベンズアルデヒドの混合物であって、0.5重量%未満、好ましくは0.3重量%未満の式Xのベンズアルデヒドを含む混合物を、プロパナールと塩基性条件下で反応させることによって、式XI及びXIIのデヒドロシンナムアルデヒド
d)ステップc)で調製される式XI及びXIIのデヒドロシンナムアルデヒドを接触水素化することによって、式I及びIIのプロパナール
e)場合により、式IIのプロパナールの濃度を減少させるための、ステップd)で得られる式I及びIIのプロパナールの最終の蒸留ステップと
を含む方法。 - ステップa)で出発物質として使用される式IIIの4-tert-ブチルトルエンが、式III及びIVの化合物の全質量に対して、2〜4重量%の含有量の式IVの3-tert-ブチルトルエンを有する、請求項1に記載の方法。
- ステップb)の蒸留後に得られる式IX及びXのベンズアルデヒドの混合物が、式IX及びXの化合物の全質量に対して、0.1重量%未満の含有量の式Xのベンズアルデヒドを有する、請求項1又は2に記載の方法。
- ステップb)の蒸留が、第1の蒸留において、式III及びIVの未反応の出発物質と、さらにステップa)で中間体として生成される式V及びVIのベンジルエーテルと、式Xのベンズアルデヒドとから構成される混合物の80重量%超を含む留出物を、第1の蒸留塔の最上部で取り除くために、第1の蒸留塔を使用すること、
- ステップb)で使用される第1の蒸留塔が50を超える理論段数を有する、請求項4に記載の方法。
- ステップd)又はe)の蒸留の後で得られる式I及びIIのプロパナールの混合物が、式I及びIIの化合物の全質量に対して、0.05重量%未満の含有量の式IIのプロパナールを有する、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 式IXの4-tert-ブチルベンズアルデヒド
出発物質として、式IIIの4-tert-ブチルトルエン
a)式III及びIVの化合物を含み、中間体として生成される、式V及びVIのベンジルエーテル
b)ステップa)で形成される式VII及びVIIIのジメチルアセタールの混合物を加水分解することによって、式IX及びXの対応するベンズアルデヒド
を含み、ステップb)の蒸留が、
第1の蒸留において、式III及びIVの未反応の出発物質と、さらにステップa)で中間体として生成される式V及びVIのベンジルエーテルと、式Xのベンズアルデヒドとから構成される混合物の80重量%超を含む留出物を、第1の蒸留塔の最上部で取り除くために、第1の蒸留塔を使用すること、
- 第1の蒸留塔の最上部で得られる留出物が、出発物質として使用される式IIIの4-tert-ブチルトルエンと一緒にステップa)で再利用される、請求項7に記載の方法。
- 2〜7重量%の割合の、第1の蒸留塔の最上部で得られる留出物が廃棄される、請求項7又は8に記載の方法。
- 留出物の廃棄される割合が、この画分の質量に対して、20重量%を超える式VIのベンジルエーテル及び式Xのベンズアルデヒドから構成される、請求項9に記載の方法。
- 固体への化学変換後、第1の蒸留塔の最上部で得られる留出物からの式Xのベンズアルデヒドが、留出物の他の液体成分から、特に式III、IV、V、及びVIの化合物から取り除かれ、次いで実質的にアルデヒドを含まない精製された留出物が、出発物質として使用される式IIIの4-tert-ブチルトルエンと一緒にステップa)で再利用される、請求項7に記載の方法。
- 式Xのベンズアルデヒドが、室温で、化学変換によって、亜硫酸水素塩付加物、イミン、オキシム、セミカルバゾン誘導体、又はヒドラゾン誘導体の固体へと変換される、請求項11に記載の方法。
- ステップa)及びb)が、請求項7から12のいずれかに従い行われる、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- ステップi)において、式Xのベンズアルデヒドが、室温で、亜硫酸水素塩付加物、イミン、オキシム、セミカルバゾン誘導体、又はヒドラゾン誘導体の固体へと変換され、ステップii)において、ステップi)で形成されるヒドラゾン誘導体、セミカルバゾン誘導体、オキシム、イミン、又は亜硫酸水素塩付加物が、留出物の他の液体成分から、特に式III、IV、V、及びVIの化合物から取り除かれ、ステップiii)において、式Xのベンズアルデヒドが、ステップii)で取り除かれるヒドラゾン誘導体、セミカルバゾン誘導体、オキシム、イミン、又は亜硫酸水素塩付加物から遊離される、請求項14に記載の方法。
- ステップa)の電解溶液の水含有量が、最大でも20重量%、特に最大でも10重量%、好ましくは最大でも5重量%、特に最大でも0.05重量%である、請求項1から15のいずれかに記載の方法。
- ステップa)の電解溶液が、0.1〜10重量%のオルトエステル又は様々なオルトエステルの混合物を含む、請求項1から16のいずれかに記載の方法。
- 使用されるオルトエステルが、オルトギ酸エステル及び/又はオルト酢酸エステルを含む、請求項17に記載の方法。
- オルトギ酸トリメチル及び/又はオルトギ酸トリエチルが使用される、請求項18に記載の方法。
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