JP2013534902A5 - - Google Patents
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Claims (15)
- 式Iの化合物または薬学的に許容されるその塩を含むその塩:
(式中、
R1は、
ビシクロヘテロアリール、ならびに
ハロ、
C1−6アルキル、
C1−4アルキルオキシ、
−OH、
ヒドロキシC1−4アルキル、
−COOH、
−CONH2、
テトラゾール、
−CF3、
−C1−4アルキルOC1−4アルキル、
−CH2CH2N(H)C(O)OCH2アリール
ジC1−4アルキルアミノC1−4アルキル、
アミノC1−4アルキル、
−NO2、
−NH2、
−CN、
アリール、
C1−4アルキル、ジC1−4アルキルアミノC1−4アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、および−CF3から独立に選択される1から3個の置換基で置換されたアリール、
ヘテロシクロアルキル、
C1−4アルキル、ジC1−4アルキルアミノC1−4アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、および−CF3から独立に選択される1から3個の置換基で置換されたヘテロシクロアルキル、
―C1−4アルキルヘテロシクロアルキル、
C1−4アルキル、ジC1−4アルキルアミノC1−4アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、および−CF3から独立に選択される1から3個の置換基で置換された―C1−4アルキルヘテロシクロアルキル、
ヘテロアリール、および
C1−4アルキル、ジC1−4アルキルアミノC1−4アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、および−CF3から独立に選択される1から3個の置換基で置換されたヘテロアリール
から独立に選択される1から5個の置換基で置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され、
R2は、
アリール、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、C1−4アルキル、C1−4アルキルオキシ、−OH、−COOH、−CONH2、−CF3、−C1−4アルキルOC1−4アルキル、−NO2、−NH2、および−CNから独立に選択される1から5個の置換基で置換されたアリール、
ヘテロアリール、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、C1−4アルキル、C1−4アルキルオキシ、−OH、−COOH、−CONH2、−CF3、−C1−4アルキルOC1−4アルキル、−NO2、−NH2、および−CNから独立に選択される1から5個の置換基で置換されたヘテロアリール、
シクロアルキル、および
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、C1−4アルキル、C1−4アルキルオキシ、−OH、−COOH、−CONH2、−CF3、−C1−4アルキルOC1−4アルキル、−NO2、−NH2、および−CNから独立に選択される1から5個の置換基で置換されたシクロアルキル
から選択され、ならびに
R3は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードから選択される)。 - R1が、
ハロ、
C1−6アルキル、
C1−4アルキルオキシ、
−OH、
ヒドロキシC1−4アルキル、
−COOH、
−CONH2、
テトラゾール、
−CF3、
−C1−4アルキルOC1−4アルキル、
−CH2CH2N(H)C(O)OCH2アリール
ジC1−4アルキルアミノC1−4アルキル、
アミノC1−4アルキル、
−NO2、
−NH2、
−CN、
アリール、
C1−4アルキル、ジC1−4アルキルアミノC1−4アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、および−CF3から独立に選択される1から3個の置換基で置換されたアリール、
ヘテロシクロアルキル、
C1−4アルキル、ジC1−4アルキルアミノC1−4アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、および−CF3から独立に選択される1から3個の置換基で置換されたヘテロシクロアルキル、
―C1−4アルキルヘテロシクロアルキル、
C1−4アルキル、ジC1−4アルキルアミノC1−4アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、および−CF3から独立に選択される1から3個の置換基で置換されたC1−4アルキルヘテロシクロアルキル、
ヘテロアリール、および
C1−4アルキル、ジC1−4アルキルアミノC1−4アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、および−CF3から独立に選択される1から3個の置換基で置換されたヘテロアリール、
から独立に選択される1から3個の置換基で置換されたビシクロヘテロアリールであり、 R2が、
アリール、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、C1−4アルキル、C1−4アルキルオキシ、−OH、−COOH、−CF3、−C1−4アルキルOC1−4アルキル、−NO2、−NH2、および−CNから独立に選択される1から5個の置換基で置換されたアリール、
ヘテロアリール、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、C1−4アルキル、C1−4アルキルオキシ、−OH、−COOH、−CF3、−C1−4アルキルOC1−4アルキル、−NO2、−NH2、および−CNから独立に選択される1から5個の置換基で置換されたヘテロアリール、
シクロアルキル、および
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、C1−4アルキル、C1−4アルキルオキシ、−OH、−COOH、−CF3、−C1−4アルキルOC1−4アルキル、−NO2、−NH2、およびCNから独立に選択される1から5個の置換基で置換されたシクロアルキル
から選択され、ならびに
R3が、水素、フルオロ、およびクロロから選択される、請求項1に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩を含むその塩。 - R1が、
R2が、
アリール、
ハロ、C1−4アルキル、C1−4アルキルオキシ、−OH、−COOH、−CF3、−C1−4アルキルOC1−4アルキル、−NO2、−NH2、および−CNから独立に選択される1から3個の置換基で置換されたアリール、
ヘテロアリール、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、C1−4アルキル、C1−4アルキルオキシ、−OH、−COOH、−CF3、−C1−4アルキルOC1−4アルキル、−NO2、−NH2、および−CNから独立に選択される1から5個の置換基で置換されたヘテロアリール、
から選択され、ならびに
R3が、水素、フルオロ、およびクロロから選択される、請求項1に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩を含むその塩。 - 1−メチル−3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7−(3−ピリジニル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
1−メチル−4−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−インダゾール−3−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7−(4−ピリジニル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(3−ピリジニル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(1H−ピラゾール−3−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
4−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−インダゾール−3−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7−(1H−ピラゾール−4−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
1−メチル−3−{1−[(2−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
1−メチル−3−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7−(1,2,3,6−テトラヒドロ−4−ピリジニル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(3−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−(1−{[3−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−(1−{[2−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−[1−(2−ナフタレニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7−(4−ピペリジニル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
7−{3−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジメチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−フルオロ−5−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3,5−ジメチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,3−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−{1−[(2−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,3−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
7−メチル−5−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−フルオロ−2−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{2−[5−(4−アミノチエノ[3,2−c]ピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル]−2−オキソエチル}ベンゾニトリル、
3−{1−[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,3−ジメチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
1−メチル−3−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−フルオロ−5−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−(1−{[2−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
1−メチル−3−(1−{[3−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−(1−{[3−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
1−メチル−3−(1−{[2−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−クロロ−5−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
1−メチル−3−{1−[(2,3,5−トリフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジメチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(1H−ピラゾール−4−イル)フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(3,5−ジクロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、および
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(1H−ピラゾール−4−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン
から選択される、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を含むその塩。 - 1−メチル−3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
1−メチル−4−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−インダゾール−3−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7−(4−ピリジニル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(3−ピリジニル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(1H−ピラゾール−3−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
4−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−インダゾール−3−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7−(1H−ピラゾール−4−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
1−メチル−3−{1−[(2−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
1−メチル−3−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7−(1,2,3,6−テトラヒドロ−4−ピリジニル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(3−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−(1−{[3−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−(1−{[2−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−[1−(2−ナフタレニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7−(4−ピペリジニル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
7−{3−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−3−[1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジメチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−フルオロ−5−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3,5−ジメチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,3−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−{1−[(2−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,3−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
7−メチル−5−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−フルオロ−2−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{2−[5−(4−アミノチエノ[3,2−c]ピリジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル]−2−オキソエチル}ベンゾニトリル、
3−{1−[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,3−ジメチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
1−メチル−3−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−フルオロ−5−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−(1−{[2−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
1−メチル−3−(1−{[3−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−(1−{[3−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
1−メチル−3−(1−{[2−(メチルオキシ)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−クロロ−5−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
1−メチル−3−{1−[(2,3,5−トリフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジメチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(1H−ピラゾール−4−イル)フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(3,5−ジクロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(1H−ピラゾール−4−イル)チエノ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(3,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(4−ピペリジニル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(1−メチル−4−ピペリジニル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−フルオロ−5−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(3−クロロ−5−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
1−メチル−3−{1−[(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−クロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
5−{1−[(2,3−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2−フルオロ−3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−フルオロ−2−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2−フルオロ−3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−フルオロ−2−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(1−メチル−4−ピペリジニル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−クロロ−2−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−クロロ−2−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,3−ジメチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
1−(1−メチルエチル)−3−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
2−(4−アミノ−3−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)エタノール、
5−{1−[(3,5−ジメチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(4−ピペリジニル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
1−エチル−3−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチルフロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−(1−メチルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−{1−[(2,3,5−トリフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3,5−ジクロロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−(3−アゼチジニル)−5−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(4−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、 7−メチル−5−{1−[(4−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−(1−{[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−[(メチルオキシ)メチル]−5−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−{1−[(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(1−メチルエチル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(5−クロロ−2−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−[2−(4−モルホリニル)エチル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,4−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3,4−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
フェニルメチル[2−(4−アミノ−3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−7−イル)エチル]カルバメート、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(3−メチルブチル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(6−クロロ−2−ピリジニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(3−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
7−(2−アミノエチル)−3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
4−アミノ−3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−7−カルボニトリル、
5−{1−[(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−[4−フルオロ−1−(フェニルアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{4−フルオロ−1−[(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−4−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)フロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−クロロ−5−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−(1−{[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)フロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−[2−(4−ピペリジニル)エチル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−メチル−5−{1−[(6−メチル−2−ピリジニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−(1−{[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−(3−オキセタニル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−[2−(ジメチルアミノ)エチル]フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
7−メチル−5−(1−{[6−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−(3−オキセタニル)−5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−[2−(4−モルホリニル)エチル]−5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−(1−メチルエチル)−5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−(3−メチルブチル)−5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
4−{1−[(3−メチルフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリジン−3−アミン、
7−クロロ−3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
7−(3−アゼチジニル)−5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−(1−メチル−3−アゼチジニル)−5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−(4−フルオロ−1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{4−フルオロ−1−[(6−メチル−2−ピリジニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−(4−フルオロ−1−{[6−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{1−[(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル]−4−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−(4−フルオロ−1−{[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−4−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
5−{4−フルオロ−1−[(4−フルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
4−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリジン−3−アミン、
1−メチル−4−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−c]ピリジン−3−アミン、
7−(3−アゼチジニル)−5−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−[2−(4−ピペリジニル)エチル]−5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
7−(2−アミノエチル)−3−{1−[(2,5−ジフルオロフェニル)アセチル]−4−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}フロ[3,2−c]ピリジン−4−アミン、
3−{1−[(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−アミン、
5−(1−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
5−{4−クロロ−1−[(6−メチル−2−ピリジニル)アセチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル}−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、および
5−(4−クロロ−1−{[6−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]アセチル}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−7−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−アミン、
から選択される、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を含むその塩。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩と薬学的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
- 請求項1に記載の式Iの化合物または薬学的に許容されるその塩を含んでなる、哺乳動物における癌、前癌症候群、アルツハイマー病、脳卒中、1型糖尿病、パーキンソン病、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症、心筋梗塞、心臓血管疾患、動脈硬化、不整脈、および加齢性黄斑変性を治療するかまたはその重症度を軽減するための医薬組成物。
- 前記哺乳動物がヒトである、請求項7に記載の医薬組成物。
- 請求項1に記載の式Iの化合物または薬学的に許容されるその塩を含んでなる、ヒトにおいてPERK活性を阻害するための医薬組成物。
- 哺乳動物における癌を治療するための医薬組成物であって、
a)請求項1に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩、および
b)少なくとも1種の抗新生物剤
を含んでなる、医薬組成物。 - 前記癌が、脳(神経膠腫)、神経膠芽腫、星細胞腫、多型膠芽細胞腫、Bannayan−Zonana症候群、コーデン病、Lhermitte−Duclos病、乳房、炎症性乳癌、ウィルム腫瘍、ユーイング肉腫、横紋筋肉腫、上衣腫、髄芽腫、大腸、頭頸部、腎臓、肺、肝臓、メラノーマ、卵巣、膵、腺癌、管腺癌、腺扁平上皮癌、腺房細胞癌、グルカゴノーマ、インスリノーマ、転移性メラノーマ、前立腺、肉腫、骨肉腫、骨の巨細胞腫瘍、甲状腺、
リンパ芽球性T細胞白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病、毛様細胞白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性好中球性白血病、急性リンパ芽球性T細胞白血病、形質細胞腫、免疫芽球性大細胞白血病、マントル細胞白血病、多発性骨髄腫巨核芽球性白血病、多発性骨髄腫、急性巨核球性白血病、前骨髄球性白血病、赤白血病、
悪性リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、リンパ芽球性T細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、濾胞性リンパ腫、
神経芽細胞腫、膀胱癌、尿路上皮癌、肺癌、外陰部癌、子宮頚癌、子宮体癌、腎臓癌、中皮腫、食道癌、唾液腺癌、肝細胞癌、胃癌、鼻咽頭癌、バッカル癌、口腔の癌、GIST(胃腸間質性腫瘍)、および精巣癌から選択される、請求項8に記載の医薬組成物。 - 薬学的に許容される賦形剤および有効量の請求項1に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩を含有する医薬組成物を製造する方法であって、式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩と薬学的に許容される賦形剤とを組み合わせることを含む、方法。
- 前記前癌症候群が、子宮頸部上皮内新生物、意味未確定の単クローン性高ガンマグロブリン血症(MGUS)、骨髄異形成症候群、再生不良性貧血、子宮頸部病変、皮膚母斑(プレメラノーマ)、前立腺上皮内(管内)新生物(PIN)、非浸潤性乳管癌(DCIS)、大腸ポリープ、および重症肝炎または肝硬変から選択される、請求項8に記載の医薬組成物。
- 請求項1に記載の式Iの化合物または薬学的に許容されるその塩を含んでなる、眼疾患を治療するかまたはその重症度を軽減するための医薬組成物。
- 前記眼疾患が、虹彩血管新生;血管新生緑内障;翼状片;血管新生緑内障濾過胞;結膜パピローマ;加齢性黄斑変性(AMD)、近視、前部ブドウ膜炎、外傷、または突発性疾患と関連する脈絡叢血管新生;黄斑浮腫;糖尿病に基づく網膜の血管新生;加齢性黄斑変性(AMD);黄斑変性(AMD);頸動脈疾患由来の眼虚血性症候群;眼部または網膜の動脈閉塞;鎌状赤血球網膜症;未熟児網膜症;イーグル病;およびフォンヒッペルリンダウ症候群から選択される、請求項14に記載の医薬組成物。
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HUE041987T2 (hu) | 2011-07-19 | 2019-06-28 | Merck Sharp & Dohme | 4-Imidazopiridazin-1-il-benzamidok és 4-imidazotriazin-1-il-benzamidok mint BTK-gátlók |
EP2548877A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-23 | MSD Oss B.V. | 4-(5-Membered fused pyridinyl)benzamides as BTK-inhibitors |
CA2886117C (en) | 2012-10-05 | 2022-05-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indoline compounds and their use as aldosterone synthase inhibitors |
JP6199991B2 (ja) | 2013-01-18 | 2017-09-20 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | 3置換ピラゾール及びdlk阻害剤としての使用 |
MX367772B (es) * | 2013-04-04 | 2019-09-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de n-(2,3-dihidro-1h-pirrolo[2,3,b]piridin-5-il)-4-quina zolinamina y n-(2,3-dihidro-1h-indol-5-il)-4-quinazolinamina novedosos como inhibidores de perk. |
TWI482757B (zh) * | 2013-10-07 | 2015-05-01 | Luminescence Technology Corp | Vegf-2/3受體及蛋白質酪胺酸激酶抑制劑及其醫藥用途 |
WO2015056180A1 (en) * | 2013-10-15 | 2015-04-23 | Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited | Indoline derivatives as inhibitors of perk |
BR112016012794A2 (pt) | 2013-12-05 | 2017-08-08 | Acerta Pharma Bv | Combinação terapêutica de um inibidor de pi3k e um inibidor de btk |
US10272083B2 (en) | 2014-01-21 | 2019-04-30 | Acerta Pharma B.V. | Methods of treating chronic lymphocytic leukemia and small lymphocytic leukemia using a BTK inhibitor |
WO2015136463A1 (en) * | 2014-03-11 | 2015-09-17 | Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited | Chemical compounds acting as perk inhibitors |
US9937171B2 (en) | 2014-04-11 | 2018-04-10 | Acerta Pharma B.V. | Methods of blocking the CXCR-4/SDF-1 signaling pathway with inhibitors of bruton's tyrosine kinase |
US9949971B2 (en) | 2014-06-17 | 2018-04-24 | Acerta Pharma B.V. | Therapeutic combinations of a BTK inhibitor, a PI3K inhibitor and/or a JAK-2 inhibitor |
HUE056329T2 (hu) | 2014-08-11 | 2022-02-28 | Acerta Pharma Bv | BTK-inhibitor és BCL-2-inhibitor terápiás kombinációi |
SG11201703188QA (en) * | 2014-10-24 | 2017-05-30 | Bristol Myers Squibb Co | Indole carboxamides compounds useful as kinase inhibitors |
MX2017006366A (es) | 2014-11-14 | 2018-02-01 | Nerviano Medical Sciences Srl | Derivados de 6-amino-7-biciclo-7-deaza-purina como inhibidores de la proteina quinasa. |
WO2016126026A2 (ko) * | 2015-02-04 | 2016-08-11 | 서울대학교병원 | 당뇨병 치료 조성물 및 이의 용도 |
HRP20211511T1 (hr) | 2015-07-02 | 2021-12-24 | Acerta Pharma B.V. | Čvrsti oblici i formulacije (s)-4-(8-amino-3-(1-(but-2-inoil)pirolidin-2-il)imidazo[1,5-a]pirazin-1-il)-n-(piridin-2-il)benzamida |
TW201722957A (zh) * | 2015-09-15 | 2017-07-01 | 葛蘭素史克智慧財產(第二)有限公司 | 化學化合物 |
WO2017046739A1 (en) * | 2015-09-15 | 2017-03-23 | Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited | Imidazolidinone derivatives as inhibitors of perk |
KR102527784B1 (ko) * | 2016-04-07 | 2023-04-28 | 글락소스미스클라인 인털렉츄얼 프로퍼티 디벨로프먼트 리미티드 | 단백질 조정제로서 유용한 헤테로시클릭 아미드 |
US11026945B2 (en) * | 2016-04-29 | 2021-06-08 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Protein kinase RNA-like endoplasmic reticulum kinase (PERK) inhibitors for prevention and/or treatment of lung injury and/or inflammation |
WO2017216792A1 (en) | 2016-06-13 | 2017-12-21 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Perk inhibitors and uses thereof in treating diseases associated with aggregation-prone proteins |
FI3472165T3 (fi) | 2016-06-21 | 2023-12-11 | Nerviano Medical Sciences Srl | N-(substituoidun fenyyli-)sulfoniamidin johdannaiset kinaasi-inhibiittoreina |
US20190241573A1 (en) * | 2016-07-20 | 2019-08-08 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | Isoquinoline derivatives as perk inhibitors |
US11759437B2 (en) | 2016-09-22 | 2023-09-19 | The University Of Hong Kong | Preventive and therapeutic approach for aberrant cell differentiation and ISR-associated diseases |
WO2018138358A1 (en) | 2017-01-30 | 2018-08-02 | Université de Liège | Perk and ire-1a inhibitors against neurodevelopmental disorders |
CN106974910B (zh) * | 2017-03-02 | 2019-11-12 | 深圳大学 | 含索拉非尼和gsk2656157的药物组合物及用途 |
CN106963769B (zh) * | 2017-03-03 | 2019-10-25 | 深圳大学 | 含pi3k抑制剂和perk抑制剂的药物组合物及其应用 |
JP6637217B2 (ja) | 2017-03-06 | 2020-01-29 | 株式会社坪田ラボ | 近視予防又は抑制剤、マウス近視誘導モデルの作製方法、及び、近視予防又は抑制医薬スクリーニング方法 |
MD3448859T2 (ro) * | 2017-03-20 | 2020-03-31 | Forma Therapeutics Inc | Compoziții de pirolopirol în calitate de activatori ai piruvatkinazei (PKR) |
WO2019021208A1 (en) * | 2017-07-27 | 2019-01-31 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | USEFUL INDAZOLE DERIVATIVES AS PERK INHIBITORS |
AU2018358160B2 (en) | 2017-11-02 | 2023-03-16 | Abbvie Inc. | Modulators of the integrated stress pathway |
CN108003163B (zh) * | 2017-11-30 | 2020-11-24 | 武汉九州钰民医药科技有限公司 | 用作激酶抑制剂的吡唑并嘧啶类化合物及其应用 |
CN111100130B (zh) * | 2018-10-29 | 2022-07-15 | 四川大学 | 4-氨基吡咯并嘧啶衍生物及其制备方法和用途 |
CN111213632B (zh) * | 2019-11-19 | 2022-03-01 | 长春中医药大学 | 动物药环氧树脂标本制作方法 |
US20230203045A1 (en) | 2020-06-08 | 2023-06-29 | Halia Therapeutics, Inc. | Inhibitors of nek7 kinase |
US20240100172A1 (en) | 2020-12-21 | 2024-03-28 | Hangzhou Jijing Pharmaceutical Technology Limited | Methods and compounds for targeted autophagy |
WO2022212326A1 (en) | 2021-03-29 | 2022-10-06 | Halia Therapeutics, Inc. | Nek7 inhibitors |
JP2024513227A (ja) | 2021-04-05 | 2024-03-22 | ハリア・セラピューティクス・インコーポレイテッド | Nek7阻害剤 |
WO2023034236A1 (en) * | 2021-08-31 | 2023-03-09 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Deuterated inhibitors of rip kinases |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1753428A4 (en) * | 2004-05-14 | 2010-09-15 | Abbott Lab | INHIBITORS OF KINASES AS THERAPEUTIC AGENTS |
MXPA06014478A (es) * | 2004-06-11 | 2007-03-21 | Japan Tobacco Inc | Derivados de 5-amino-2, 4, 7-trioxo-3, 4, 7, 8-tetrahidro -2h-pirido[2, 3-d]pirimidina y compuestos relacionados para el tratamiento del cancer. |
EP1951728A4 (en) * | 2005-11-04 | 2011-04-20 | Glaxosmithkline Llc | THIENOPYRIDINES AS INHIBITORS OF B-RAF KINASE |
WO2008008981A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Zymogenetics, Inc. | Interleukin 21 and tyrosine kinase inhibitor combination therapy |
WO2009151621A1 (en) | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Substituted (1, 2, 4-0xadiaz0l-3-yl) indolin-1-yl carboxylic acid derivatives useful as s1p1 agonists |
WO2010031816A1 (en) * | 2008-09-19 | 2010-03-25 | Nerviano Medical Sciences S.R.L. | 3,4 DIHYDRO-2H-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-ONE DERIVATIVES |
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