JP2012525367A5

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Publication number: JP2012525367A5
Application number: JP2012507826A
Authority: JP
Filing date: 2010-04-30
Publication date: 2014-10-02

Description

(５,７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(５’−エチルアミノメチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(例えば塩酸塩)；
(５,７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(５’−エチルアミノメチル−４’−メチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(例えば塩酸塩)；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(５’−エチルアミノメチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(例えば、ギ酸塩)；
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]メタノン；
[５−(２,３−ジヒドロキシ−プロポキシ)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン；
２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸(１−メチル−ピペリジン−４−イル)−アミド；
２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル−ピペリジン−４−イルアミド；
４−(５,６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル)−２−(５−エチルアミノメチル−ピリジン−３−イル)−ベンゾニトリル；
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン；
[５−(４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−メチル−ピリジン−４−イル)−メタノン；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(４’−メチル−６’−ピペラジン−１−イル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(４’−メチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１Ｈ−インドール−３−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１Ｈ−インドール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−ピラゾロ[１,５−ａ]ピリジン−３−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(例えばメタンスルホン酸塩)；

(５−[１,４]ジアゼパン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]−ピリジン−２−イル)−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン；
[５−(３−アミノ−ピロリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾール[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン；
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
２−(３−メチル−イソキノリン−４−イル)−４−[５−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル；
５−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−メトキシ−ビフェニル−２−カルボン酸アミド；
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(２−メチル−イミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−３−イル)−ベンゾニトリル；
２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル；
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[５−(ピペラジン−１−カルボニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−メタノン；
４−(５−[１,４’]ビピペリジニル−１’−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル)−２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
２−イソキノリン−４−イル−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル；
４−(６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル)−２−[１,６]ナフチリジン−８−イル−ベンゾニトリル；
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(ピペラジン−１−スルホニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン；
[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン；
４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
２−(３,５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル；
２−(４−シアノ−３−イソキノリン−４−イル−ベンゾイル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホン酸(２−アミノ−エチル)−メチル−アミド；
２−(３,５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル)−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル；
６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[３−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−４−フルオロ−フェニル]−メタノン；

処置（または阻止）され得る癌の例は、癌腫、例えば膀胱癌、乳癌、結腸癌(例えば結腸腺癌および結腸腺腫のような結腸直腸癌)、腎臓癌、上皮癌、肝臓癌、肺癌、例えば腺癌、小細胞肺癌および非小細胞肺癌腫、食道、胆嚢、卵巣、膵臓、例えば膵外分泌腺癌、胃癌、頸癌、子宮内膜癌、甲状腺癌、鼻癌、頭頸部癌、前立腺癌、消化管系の癌、例えば消化管間質腫瘍または皮膚癌、例えば扁平細胞癌；リンパ系系列の造血器腫瘍、例えば白血病、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病、Ｂ細胞リンパ腫(例えば、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫)、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ヘアリー細胞リンパ腫、またはバーキットリンパ腫；骨髄性系列の造血器腫瘍、例えば急性および慢性骨髄性白血病、骨髄増殖性症候群、骨髄異形成症候群、または前骨髄球性白血病；多発性骨髄腫；甲状腺濾胞癌；間葉起源の腫瘍、例えば線維肉腫、ユーイング肉腫または横紋筋肉腫(habdomyosarcoma)；中枢または末梢神経系の腫瘍、例えば星状細胞腫、神経芽腫、神経膠腫またはシュワン腫；黒色腫；精上皮腫；奇形癌腫；骨肉腫；色素性乾皮症；角化棘細胞腫；甲状腺濾胞癌；またはカポジ肉腫を含むが、それらに限定されない。

実施例１００
２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル−ピペリジン−４−イルアミド

４−メチルアミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルから出発して、表題化合物を、実施例９９に記載の方法を用いて製造した。生成物を分取ＬＣＭＳにより精製した。ＭＳ(ＥＳＩ) ｍ／ｚ４９１(Ｍ＋Ｈ)^＋。¹H NMR (400 MHz, DMSO−d₆): 9.50−9.36 (1H, m), 9.17−9.05 (1H, m), 8.91−8.58 (2H, m), 8.45−8.06 (3H, m), 7.96−7.24 (5H, m), 3.38−3.25 (3H, s), 3.07−2.75 (5H, m), 1.78−1.46 (4H, m)。

実施例１０５−Ａ
４−{４−[６−[４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル]−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−カルボニル]−４'−メチル[２,３']ピリジニル−６'−イル}ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔブチルエステル
および

実施例１７２
[５−(３−アミノ−ピロリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾール[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン

工程４
[５−(３−アミノ−ピロリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾール[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン

[５−(３−Ｎ、Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−アミノ−ピロリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾール[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−２−(イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(２０mg、０.０３ｍｍｏｌｅ)および２モルのエーテル中のＨＣｌ(１ml)の混合物を、室温で２時間撹拌した。溶媒を除去した。残渣をエチルエーテルで数回洗浄して、[５−(３−アミノ−ピロリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾール[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(４mg、２９％)を黄色固体として得た。1H NMR (400MHz, CD₃OD) δ 1.32 (m, 1H), 2.29 (m, 1H), 2.56 (m, 1H), 3.16−3.92 (m, 3H), 4.02−4.19 (m, 1H), 6.87−7.10 (dd, J＝7.10 Hz, J＝88.3 Hz, 1H), 7.91−8.10 (dd, J＝9.03 Hz, J＝30.12 Hz, 1H), 8.14 (m, 1H), 8.26 (m, 2H), 8.40−8.54 (dd, J＝8.53 Hz, J＝48.9 Hz, 1H), 8.66 (m, 2H), 8.80−8.89 (m, 1H), 8.95−9.16 (dd, J＝5.02 Hz, J＝76.8 Hz, 1H), 9.92 (d, J＝11.0 Hz, 1H)。ＨＲ−ＭＳｍ／ｚ４３６.１７４８ [Ｍ＋１]。

Claims

式(Ｉ)：

〔式中、
Ｑは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｎ、Ｎ^＋−Ｏ⁻またはＣＲ^３であり；
Ｙは、Ｎ、Ｎ^＋−Ｏ⁻またはＣＲ^３ａであり；
Ｒ^１およびＲ^２は、独立して水素；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ_１−８アルキル；Ｃ_１−８アルコキシル；Ｃ_２−８アルケニル；Ｃ_２−８アルキニル；Ｃ_３−８シクロアルキル；Ｃ_２−８シクロアルケニル；アリール；ヘテロシクリル；ヘテロアリール；ＯＲ^５；Ｃ＝ＯＲ^５；Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^５；ＯＣ＝ＯＲ^５；Ｓ(Ｏ)_ｎＲ^５；ＮＲ^７Ｒ^８；Ｎ(Ｒ^７)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^８；Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^７Ｒ^８；ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０から選択され；ここで、該Ｃ_１−８アルキル、Ｃ_１−８アルコキシル、Ｃ_２−８アルケニルおよびＣ_２−８アルキニル部分は、各々１個以上の置換基Ｒ^１１で置換されていてよく；そして該Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−６シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールは、各々１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよく；
ｎは、０、１または２であり；
ｍは、０、１、２または３であるか；
または、Ｒ^１およびＲ^２は、それらが結合している原子と一体となって４〜７員の芳香環または非芳香環を形成し、ここで、該芳香環または非芳香環はＯ、ＮおよびＳから選択される０個、１個または２個のヘテロ原子環員を含み、そして該芳香環または非芳香環は、１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよく；
Ｒ^３は、水素；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ＯＲ^５；Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^５；ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ^５；Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^５；Ｓ(Ｏ)_ｎＲ^５；ＮＲ^７Ｒ^８；Ｎ(Ｒ^７)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^８；Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^７Ｒ^８；ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０；Ｃ_１−６アルキル；Ｃ_２−６アルケニル；Ｃ_２−６アルキニル；Ｃ_３−６シクロアルキル；５員または６員アリール；および５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ^３ａは、水素；ハロゲン；シアノ；ＯＲ^５；Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^５；ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ^５；Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^５；Ｓ(Ｏ)_ｎＲ^５；ＮＲ^７Ｒ^８；Ｎ(Ｒ^７)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^８；Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^７Ｒ^８；ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０；Ｃ_１−６アルキル；Ｃ_２−６アルケニル；Ｃ_２−６アルキニル；Ｃ_３−６シクロアルキル；５員または６員アリール；および５員または６員ヘテロアリールから選択され；
ここで、Ｒ^３およびＲ^３ａにおいて、該Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシル、Ｃ_２−６アルケニルおよびＣ_２−６アルキニル部分は、各々１個以上の置換基Ｒ^１１で置換されていてよく；そして該Ｃ_３−６シクロアルキル、５員または６員アリール、および５員または６員ヘテロアリール部分は、各々１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよく；
Ｒ^５は、Ｃ_１−８アルキル；Ｃ_３−８シクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；およびヘテロシクリルから選択され；
Ｒ^７およびＲ^８は、同一または異なり、そして独立して水素；Ｃ_１−８アルキル；Ｃ_３−８シクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；およびヘテロシクリルから選択されるか；またはＮＲ^７Ｒ^８は、Ｏ、ＮおよびＳから選択される第二のヘテロ原子を含んでよく、そして１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよい非芳香族性４〜７員環を形成し；
Ｒ^９およびＲ^１０は、同一または異なり、そして独立して水素；Ｃ_１−８アルキル；Ｃ_３−８シクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；およびヘテロシクリルから選択されるか；またはＮＲ^９Ｒ^１０は、Ｏ、ＮおよびＳから選択される第二のヘテロ原子を含んでよく、そして１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよい非芳香族性４〜７員環を形成し；
ここで、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０において、該Ｃ_１−８アルキル部分は１個以上の置換基Ｒ^１１で置換されていてよく；そして該Ｃ_３−８シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分は、各々１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよく；
Ｒ^１１は、ハロゲン；シアノ；＝Ｏ；ヒドロキシル；Ｃ_１−６アルキル；Ｃ_１−６アルコキシ；Ｃ_２−６アルケニル；Ｃ_２−６アルキニル；Ｃ_３−６シクロアルキル；Ｃ_３−６シクロアルケニル；アリール；ヘテロアリール；ヘテロシクリル；−(ＣＨ_２)_ｍ−ＮＲ^７ａＲ^８ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｓ(Ｏ)_ｎＲ^５；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｎ(Ｒ^７ａ)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^８ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^７ａＲ^８ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−ＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−アリール；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｏ−アリール；−Ｏ−(ＣＨ_２)_ｍ−アリール；−(ＣＨ_２)_ｍ−ヘテロシクリル；−Ｏ−(ＣＨ_２)_ｍ−ヘテロシクリル；および−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｏ−ヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｒ^１２は、ハロゲン；シアノ；＝Ｏ；ヒドロキシル；−Ｏ−Ｐ(Ｏ)(ＯＨ)_２；Ｃ_１−６アルキル；Ｃ_１−６アルコキシル；Ｃ_２−６アルケニル；Ｃ_２−６アルキニル；Ｃ_３−６シクロアルキル；Ｃ_３−６シクロアルケニル；−(ＣＨ_２)_ｍ−ＮＲ^７ａＲ^８ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｓ(Ｏ)_ｎＲ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｎ(Ｒ^７)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^８ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^７ａＲ^８ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−ＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−アリール；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｏ−アリール；−Ｏ−(ＣＨ_２)_ｍ−アリール；−(ＣＨ_２)_ｍ−ヘテロシクリル；−Ｏ−(ＣＨ_２)_ｍ−ヘテロシクリル；および−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｏ−ヘテロシクリルからなる群から選択され；
ここで、Ｒ^１１およびＲ^１２において、該Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシル、Ｃ_２−６アルケニルおよびＣ_２−６アルキニル部分は、１個以上の置換基Ｒ^１４で置換されていてよく；そして該Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール部分は、１個以上の置換基Ｒ^１５で置換されていてよく；
Ｒ^１３は、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；＝Ｏ；オキシド(Ｒ^１３がＮまたはＳに結合しているとき)；ジオキシド(Ｒ^１３がＳに結合しているとき)；１個以上の置換基Ｒ^１１で置換されていてよいＣ_１−６アルキル；１個以上の置換基Ｒ^１１で置換されていてよいＣ_１−６アルコキシル；１個以上の置換基Ｒ^１１で置換されていてよいＣ_２−６アルケニル；１個以上の置換基Ｒ^１１で置換されていてよいＣ_２−６アルキニル；１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよいＣ_３−６シクロアルキル；１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよいＣ_３−６シクロアルケニル；１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよいアリール；１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよいヘテロアリール；１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよいヘテロシクリル；(ＣＨ_２)_ｍ−ＮＲ^７Ｒ^８；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^５；−(ＣＨ_２)_ｍ−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ^５；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^５；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｓ(Ｏ)_ｎＲ^５；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｎ(Ｒ^７)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^８；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^７Ｒ^８；−(ＣＨ_２)_ｍ−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０；−(ＣＨ_２)_ｍ−アリール；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｏ−アリール；−Ｏ−(ＣＨ_２)_ｍ−アリール；−(ＣＨ_２)_ｍ−ヘテロシクリル；−Ｏ−(ＣＨ_２)_ｍ−ヘテロシクリル；および−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｏ−ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、該アリールまたはヘテロシクリルは、１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよく；そして
Ａｒは、１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよい６員アリール；１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよい５員または６員ヘテロアリール；１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよい二環式アリール；および１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよい二環式ヘテロアリールから選択され；
Ｒ^１４は、ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；Ｃ_１−４アルキル；Ｃ_１−４アルコキシ；Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_２−４アルコキシ；ヒドロキシ−Ｃ_２−４アルコキシ；(ＣＨ_２)_ｍ−ＮＲ^７ａＲ^８ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｓ(Ｏ)_ｎＲ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｎ(Ｒ^７ａ)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^８ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ＝ＯＮＲ^７ａＲ^８ａ；および−(ＣＨ_２)_ｍ−ＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａから選択され；
Ｒ^１５は、ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；Ｃ_１−４アルキル；Ｃ_１−４アルコキシ；Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_２−４アルコキシ；ヒドロキシ−Ｃ_２−４アルコキシ；(ＣＨ_２)_ｍ−ＮＲ^７ａＲ^８ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｓ(Ｏ)_ｎＲ^５ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｎ(Ｒ^７ａ)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^８ａ；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^７ａＲ^８ａ；および−(ＣＨ_２)_ｍ−ＳＯ_２ＮＲ^９ａＲ^１０ａから選択され；
Ｒ^５ａは、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ_１−８アルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ_３−８シクロアルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいアリール；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロアリール；およびヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロシクリルから選択され；
Ｒ^７ａおよびＲ^８ａは、同一または異なり、そして独立して水素；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ_１−８アルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ_３−８シクロアルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいアリール；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロアリール；およびヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロシクリルから選択されるか；またはＮＲ^７ａＲ^８ａは、Ｏ、ＮおよびＳから選択される第２のヘテロ原子を含んでよく、そしてヒドロキシル、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニルおよびＣ_１−４アルキルスルホニルから選択される１個以上の置換基で置換されていてよい非芳香族性４〜７員環を形成し；そして
Ｒ^９ａおよびＲ^１０ａは、同一または異なり、そして独立して水素；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ_１−８アルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ_３−８シクロアルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいアリール；ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロアリール；およびヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロシクリルから選択される。〕
で示される化合物、またはその塩、互変異性体、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
ＱがＣＨであり、ＹがＣＨであり、ＸがＮまたはＣ−ＣＮである、請求項１記載の化合物。
Ａｒが、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピリミジニル、ナフチル、イソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、アゾベンゾイミダゾリル、ピリドピラゾリル、キノリニル、インドリル、アザインドリル、イソキノリニル、および２,３−ジヒドロベンゾフラニルであり、それぞれが１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよい、請求項１記載の化合物。
Ａｒが、１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよいイソキノリニル環、１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよいピラゾリル環または１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよいアザインドリル環である、請求項３記載の化合物。
Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合する炭素原子と一体となって、１または２個の窒素環員を含んでいてよく、１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよい６員芳香環を形成する、請求項１ないし４のいずれか一項記載の化合物。
Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合する炭素原子と一体となって、１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよいベンゼン環または１個以上の置換基Ｒ^１３で置換されていてよいピリジン環を形成する、請求項５記載の化合物。
１または２個の置換基Ｒ^１３が存在し、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；１個以上の置換基Ｒ^１１で置換されていてよいＣ_１−６アルキル；１個以上の置換基Ｒ^１１で置換されていてよいＣ_１−６アルコキシル；１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよいヘテロアリール；１個以上の置換基Ｒ^１２で置換されていてよいヘテロシクリル；(ＣＨ_２)_ｍ−ＮＲ^７Ｒ^８；−(ＣＨ_２)_ｍ−Ｃ＝ＯＮＲ^７Ｒ^８（ここで、ＮＲ^７Ｒ^８、Ｒ^１１、Ｒ^１２、およびｍは、請求項１に定義の通りである。）からなる群から選択される、請求項５または６記載の化合物。
式(II)：

〔式中、Ｘ’は、ＮまたはＣ−ＣＮであり；ＶおよびＷは、Ｎ、ＣＨおよびＣ−Ｒ^１３から選択され；ｖは、０、１または２であり；ＡｒおよびＲ^１３は、請求項１−７のいずれかに定義の通りである。〕
で示される請求項１記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
式(III)：

〔式中、Ｘ’は、ＮまたはＣ−ＣＮであり；Ｗは、ＣＨまたはＮであり；Ｖは、ＣＨ、ＮまたはＣ−Ｒ^１３であり；Ｒ^１３ａおよびＲ^１３ｂはそれぞれ、Ｒ^１３から選択され；ｖは、０、１または２であり、Ｒ^１３は、請求項１−８のいずれかに定義の通りである。〕
で示される請求項１記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
式(IV)：

〔式中、Ｘ、ＷおよびＲ^１３は、請求項１−９のいずれかに定義の通りであり、ｖは、０、１または２である。〕
で示される請求項１記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
以下：
[２−(２,６−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−[５−(１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−１Ｈ−イミダゾール−２−イル]−メタノン
[２−(２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−[６−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
(６’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル)−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン；
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−[３−(２−メチル−チアゾール−４−イル)−フェニル]−メタノン
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−(２−フェニル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−[３−(２Ｈ−ピラゾール−３−イル)−フェニル]−メタノン
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−(３−チオフェン−３−イル−フェニル)−メタノン
[２−(４−ヒドロキシメチル−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−[２−(３−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
(３−クロロ−５−チオフェン−３−イル−フェニル)−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
(３’−アミノ−ビフェニル−３−イル)−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
(３−クロロ−５−チアゾール−４−イル−フェニル)−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
(３,５−ジ−チオフェン−３−イル−フェニル)−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−[３−(１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−チオフェン−３−イル−フェニル]−メタノン
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(３,５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(２−フェニル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[２−(２,６−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２,６−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(４−ヒドロキシメチル−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[４−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−イミダゾール−２−イル]−[２−(２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
(６−クロロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル)−(５−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル)−１−オキシ−ピリジン−４−イル]−[５−(４−オキシ−モルホリン−４−イルメチル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
(４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(ギ酸塩)
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン(塩酸塩)
(４−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(メタンスルホン酸塩)
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[４−(１−メチルアミノ−エチル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン(トリフルオロ酢酸塩)
(５,６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(５’−エチルアミノメチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(ギ酸塩)
[５−(２−ジメチルアミノ−エトキシ)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(６−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸ピペリジン−４−イルアミド(ギ酸塩)
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[５−(４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン(ギ酸塩)
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン(ギ酸塩)
５−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２’−メトキシ−ビフェニル−２−カルボニトリル(トリフルオロ酢酸塩)
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(塩酸塩)
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[５−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−(５−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[５−(３−アミノ−ピロリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(５−[１,４]ジアゼパン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(５,７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(５’−エチルアミノメチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(塩酸塩)
(５,７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(５’−エチルアミノメチル−４’−メチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(塩酸塩)
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(５’−エチルアミノメチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(ギ酸塩)
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]メタノン
[５−(２,３−ジヒドロキシ−プロポキシ)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸(１−メチル−ピペリジン−４−イル)−アミド
２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチル−ピペリジン−４−イルアミド
４−(５,６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル)−２−(５−エチルアミノメチル−ピリジン−３−イル)−ベンゾニトリル
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[５−(４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
４−｛４−［６−［４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−カルボニル］−４’−メチル［２,３’］ビピリジニル−６’−イル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔブチルエステル
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(４’−メチル−６’−ピペラジン−１−イル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(４’−メチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１Ｈ−インドール−３−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１Ｈ−インドール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−ピラゾロ[１,５−ａ]ピリジン−３−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(メタンスルホン酸塩)
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジン−５−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１Ｈ−ピロロ[３,２−ｂ]ピリジン−６−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−キノリン−３−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−ナフタレン−１−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[２,４’]ビピリジニル−４−イル−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[２,３’]ビピリジニル−４−イル−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(４’−メトキシ−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(６’−フルオロ−４’−メチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン
２−｛４−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(４−イソプロピル−ピリミジン−５−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２,４−ジメチル−チアゾール−５−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(４−ピペリジン−１−イル−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン(トリフルオロ酢酸塩)
[２−(２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−７−イル)−ピリジン−４−イル]−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン(塩酸塩)
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン(ギ酸塩)
(５’−アミノ−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン(ギ酸塩)
[２−(２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン−６−イル)−ピリジン−４−イル]−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−７−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(トリフルオロ酢酸塩)
[２−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−９Ｈ−プリン−８−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(２−[１,４]−ジアゼパン−１−イル−９Ｈ−プリン−８−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
４−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−イソキノリン−４−イル−ベンゾニトリル
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−ピリジン−３−イル−ベンゾニトリル
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル
４−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル
４−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−[１,６]ナフチリジン−８−イル−ベンゾニトリル
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−[１,６]ナフチリジン−８−イル−ベンゾニトリル
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(５−メチル−イミダゾール−１−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン(塩酸塩)
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(４−メチル−イミダゾール−１−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン(塩酸塩)
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２,５−ジメチル−イミダゾール−１−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２,４−ジメチル−イミダゾール−１−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イミダゾ[４,５−ｃ]ピリジン−３−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イミダゾ[４,５−ｃ]ピリジン−１−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−３−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−１−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(２−ベンゾイミダゾール−１−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[５−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−３−イル]−(５−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
(５−[１,４]ジアゼパン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−５−ピペラジン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−メタノン
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−イソキノリン−４−イル−ベンゾニトリル
２−イソキノリン−４−イル−４−(５−ピペラジン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル)−ベンゾニトリル
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−[２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−[２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
[２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−(５−ピペラジン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−メタノン
(５−[１,４]ジアゼパン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]−ピリジン−２−イル)−[２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
(５−[１,４]ジアゼパン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]−ピリジン−２−イル)−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[５−(３−アミノ−ピロリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾール[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
２−(３−メチル−イソキノリン−４−イル)−４−[５−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル
５−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−メトキシ−ビフェニル−２−カルボン酸アミド
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(２−メチル−イミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−３−イル)−ベンゾニトリル
２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[５−(ピペラジン−１−カルボニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−メタノン
４−(５−[１,４’]ビピペリジニル−１’−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル)−２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
２−イソキノリン−４−イル−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル
４−(６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル)−２−[１,６]ナフチリジン−８−イル−ベンゾニトリル
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(ピペラジン−１−スルホニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
２−(３,５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル
２−(４−シアノ−３−イソキノリン−４−イル−ベンゾイル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホン酸(２−アミノ−エチル)−メチル−アミド
２−(３,５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル)−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル
６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[３−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−４−フルオロ−フェニル]−メタノン
４−(５−ピペラジン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル)−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
(５−[１,４’]ビピペリジニル−１’−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
４−[２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−６−イル]−[１,４]ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
４−[２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−５−イル]−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；および
４−[２−(４−シアノ−３−イソキノリン−４−イル−ベンゾイル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−５−イル]−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
４−[５−(ピロリジン−３−イルオキシ)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾアミド；
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾアミド；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(３−イソキノリン−４−イル−４−メトキシ−フェニル)−メタノン；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(４−ヒドロキシ−３−イソキノリン−４−イル−フェニル)−メタノン；
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(２−メチル−５,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ[１,２−ｂ]ピラゾール−３−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル；
(Ｓ)−２−アミノ−３−メチル−酪酸−１−｛２−[４−シアノ−３−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾイル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−５−イル｝−ピペリジン−４−イルエステル；
リン酸−モノ−(１−｛２−[４−シアノ−３−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾイル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−５−イル｝−ピペリジン−４−イル)エステル；
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(ピロリジン−３−イルオキシ)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−｛５−[２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−エトキシ]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル｝−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(５,６−ジヒドロ−８Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ピラジン−７−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(３,６−ジアザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプト−３−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(２,６−ジアザ−スピロ[３.３]ヘプト−２−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(２,６−ジアザ−スピロ[３.３] ヘプト−２−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(３,３−ジメチル−２−オキソ−ピペラジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(ピロリジン−３−イルアミノ)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(３−アミノ−ピロリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；および
４−[５−(６−アミノ−３−アザ−ビシクロ[３.１.０]ヘキシ−３−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
から選択される請求項１記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
医薬における使用のための、請求項１−１１のいずれか記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
請求項１−１１のいずれか記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド、および薬学的に許容される担体を含む、医薬組成物。
(i) 哺乳動物における異常な細胞増殖を含むかまたはそれが原因である疾患または状態の処置；または
(ii) 癌腫、リンパ系系列の造血器腫瘍、骨髄性系列の造血器腫瘍、多発性骨髄腫、甲状腺濾胞癌、間葉起源の腫瘍、中枢または末梢神経系の腫瘍、黒色腫、精上皮腫、奇形癌腫、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞癌、またはカポジ肉腫である疾患または状態の処置；または
(iii) 癌の処置；または
(iv) 非小細胞肺癌腫、肉腫、脂肪肉腫、神経膠腫、膵臓癌、前立腺癌、胃癌、乳癌、食道癌、多発性骨髄腫およびマントル細胞リンパ腫から選択される癌の処置；または
(v) 膀胱癌、乳癌、結腸癌、腎臓癌、上皮癌、肝臓癌、肺癌、食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵臓癌、胃癌、頸癌、子宮内膜癌、甲状腺癌、鼻癌、頭頸部癌、前立腺癌、消化管系の癌、皮膚癌、白血病、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ヘアリー細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、急性および慢性骨髄性白血病、骨髄増殖性症候群、骨髄異形成症候群、前骨髄球性白血病、線維肉腫、ユーイング肉腫、横紋筋肉腫、星状細胞種、神経芽腫、神経膠腫またはシュワン腫の処置；または
(vi) 結腸直腸癌腫、腺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、膵該分泌腺癌、消化管間質腫瘍、扁平細胞癌またはびまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫の処置
における使用のための、請求項１−１１のいずれか記載の化合物。
癌の処置のための医薬の製造のための、請求項１−１１のいずれか記載の化合物の使用。