JP2013529594A5 - - Google Patents
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Claims (22)
- 式Ｉの化合物
Ｐは、フェニル、ナフチル、１個もしくは２個の窒素原子を環員として含有する６員ヘテロアリール基または１個もしくは２個の窒素原子を環員として含有する１０員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており；
Ｒ1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり；
ｎは０または１である）
の調製の方法であって、
（ａ−ｉ）式ＩＩの化合物
をニトロメタンとキラル触媒の存在下で反応させて式ＩＩＩの化合物
（ａ−ｉｉ）前記式ＩＩＩの化合物を還元環化して前記式Ｉの化合物を得るステップ；または
（ｂ−ｉ）式ＩＩの化合物
をシアン化物の供給源とキラル触媒の存在下で反応させて式ＩＶの化合物
（ｂ−ｉｉ）前記式ＩＶの化合物を還元環化してｎが０である前記式Ｉの化合物を得るステップ；
または
（ｃ−ｉ）式ＩＩの化合物
を式ＸＸＩＩの化合物
とキラル触媒の存在下で反応させて式ＸＸＩＩＩの化合物
を得るステップ
（ｃ−ｉｉ）前記式ＸＸＩＩＩの化合物を好適な酸または好適な塩基で処理してＹ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｗを遊離させ、式ＸＸＩＶの化合物
（ｃ−ｉｉｉ）前記化合物ＸＸＩＶを脱カルボキシル化してｎが０である前記化合物Ｉを得るステップ；
または
（ｄ−ｉ）式ＸＸＶの化合物
を式ＸＸＶＩの化合物
とキラル触媒の存在下で反応させて式ＩＩＩの化合物
（ｄ−ｉｉ）前記式ＩＩＩの化合物を還元環化して前記式Ｉの化合物を得るステップ
を含む方法。 - 前記式Ｉの化合物が、方法（ａ）または方法（ｂ）に従って調製される、請求項１に記載の方法。
- 前記キラル触媒が、キラルシンコナアルカロイド誘導体、キラルチオ尿素誘導体、キラル尿素誘導体、キラルアザ−クラウンエーテル誘導体、キラル金属錯体、キラルアミジンもしくはグアニジン誘導体、キラルピロリジンもしくはイミダゾリジン誘導体、キラルスカンジウムＩＩＩ錯体、キラルナフチル相間移動触媒、キラルガロジニウム（ｇａｌｏｄｉｎｉｕｍ）もしくはストロンチウム触媒、キラルクラウンエーテル誘導体、または、アルカリ土類金属に対するキラルリガンドである、請求項１または請求項２に記載の方法。
- 前記キラル触媒がキラルシンコナアルカロイド誘導体である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
- 前記式Ｉの化合物が方法（ａ）により調製されると共に、前記キラルシンコナアルカロイド誘導体が、式ＶＩＩの化合物
Ｗ1はエチルまたはビニルであり；Ｒ30は水素またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり；Ｒ31は、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシまたは任意により置換されているベンジルオキシであり；Ｒ32は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり；Ｘはアニオンである）または
式ＩＸの化合物
ＹはＳまたはＯであり、Ｗ3はエチルまたはビニルであり；Ｒ37は水素またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり；Ｒ38は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているＣ3〜Ｃ10シクロアルキルである）または
式Ｘの化合物
である、請求項４に記載の方法。 - 前記キラルシンコナアルカロイド誘導体が式ＩＸの化合物である、請求項５に記載の方法。
- 前記式Ｉの化合物が方法（ｂ）により調製されると共に、前記キラルシンコナアルカロイド誘導体が式ＶＩＩの化合物
Ｗ1はエチルまたはビニルであり；Ｒ30は水素またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり；Ｒ31は、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシまたは任意により置換されているベンジルオキシであり；Ｒ32は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり；Ｘはアニオンである）
である、請求項４に記載の方法。 - 前記式Ｉの化合物が方法（ｃ）により調製されると共に、前記キラルシンコナアルカロイド誘導体が式ＶＩＩの化合物
Ｗ1はエチルまたはビニルであり；Ｒ30は水素またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり；Ｒ31はＣ2〜Ｃ4アルケニルオキシまたは任意により置換されているベンジルオキシであり；Ｒ32は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり；Ｘはアニオンである）
である、請求項４に記載の方法。 - 式Ｉｒの化合物
Ｐは、フェニル、ナフチル、１個もしくは２個の窒素原子を環員として含有する６員ヘテロアリール基または１個もしくは２個の窒素原子を環員として含有する１０員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており；
Ｒ1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり；
ｎは０または１である）
の調製方法であって；
（ｃｒ−ｉ）式ＩＩの化合物
を式ＸＸＩＩの化合物
と反応させて式ＸＸＩＩＩｒの化合物
（ｃｒ−ｉｉ）前記式ＸＸＩＩＩｒの化合物を好適な酸または好適な塩基で処理してＹ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｗを遊離させ、式ＸＸＩＶｒの化合物
（ｃｒ−ｉｉｉ）前記化合物ＸＸＩＶｒを脱カルボキシル化してｎが０である前記化合物Ｉを得るステップ
を含む調製方法。 - 式Ｉｒの化合物
Ｐは、フェニル、ナフチル、１個もしくは２個の窒素原子を環員として含有する６員ヘテロアリール基または１個もしくは２個の窒素原子を環員として含有する１０員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており；
Ｒ1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり；
ｎは０または１である）
の調製方法であって、
（ｄｒ−ｉ）式ＸＸＶの化合物
を式ＸＸＶＩの化合物
と反応させて式ＩＩＩｒの化合物
（ｄｒ−ｉｉ）前記式ＩＩＩｒの化合物を還元環化して前記式Ｉの化合物を得るステップ
を含む調製方法。 - Ｒ2が、アリールもしくは１つ〜５つのＲ3で置換されているアリール、または、ヘテロアリールもしくは１つ〜５つのＲ3で置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ3が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、アリールもしくは１つ〜５つのＲ4で置換されているアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１つ〜５つのＲ4で置換されているヘテロシクリルであり；
ＰがＰ１またはＰ２であり
Ａ1’、Ａ2’、Ａ3’、Ａ4’、Ａ5’およびＡ6’が、相互に独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5または窒素であるが、ただし、Ａ1’、Ａ2’、Ａ3’、Ａ4’、Ａ5’およびＡ6’の２個以下が窒素であり；
各Ｒ5が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルであり；
Ｑが、水素、ハロゲン、ニトロ、ＮＨ2、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニルもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルおよびニトロから独立して選択される１つ〜５つの基で置換されているアリールスルホニル、−Ｎ（Ｒ6）Ｒ7b、−Ｃ（＝Ｗ5）Ｎ（Ｒ6）Ｒ7、−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）Ｎ（Ｒ17）Ｒ18、−Ｃ（＝Ｗ5）ＯＲ7a、−Ｃ（＝Ｗ5）Ｒ13、−ＯＲ14、アリールもしくは１つ〜５つのＺ1で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは１つ〜５つのＺ1で置換されているヘテロシクリルであり；
Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；
Ｒ7が、水素、アルキルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているアルキル、アルケニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているアルケニル、アルキニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルもしくは１つ〜５つのＲ9で置換されているＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンもしくはシクロアルキル部分が１つ〜５つのＲ9で置換されているＣ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル−Ｎ（Ｒ6）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル−Ｎ（Ｒ6）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンもしくはアリール部分が１つ〜５つのＲ10で置換されているアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンもしくはヘテロシクリル部分が１つ〜５つのＲ10で置換されていると共にヘテロシクリル部分が、Ｏ、Ｎ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ12、Ｎ−Ｒ12、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｓ＝Ｎ−Ｒ12およびＳＯ＝Ｎ−Ｒ12から独立して選択される１つ以上の環員を含有しているヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン；アリールもしくは１つ〜５つのＲ10で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは１つ〜５つのＲ10で置換されていると共にヘテロシクリル部分が、Ｏ、Ｎ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ12、Ｎ−Ｒ12、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｓ＝Ｎ−Ｒ12およびＳＯ＝Ｎ−Ｒ12から独立して選択される１つ以上の環員を含有しているヘテロシクリルであり；
Ｒ7aが、水素、アルキルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているアルキル、アルケニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているアルケニル、アルキニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているアルキニル、シクロアルキルもしくは１つ〜５つのＲ9で置換されているシクロアルキル、アリール−アルキレンもしくはアリール部分が１つ〜５つのＲ10で置換されているアリール−アルキレン、ヘテロアリール−アルキレンもしくはヘテロアリール部分が１つ〜５つのＲ10で置換されているヘテロアリール−アルキレン、アリールもしくは１つ〜５つのＲ10で置換されているアリール、または、ヘテロアリールもしくは１つ〜５つのＲ10で置換されているヘテロアリールであり；
Ｒ7bが、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルシクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルまたはベンジルであり；
各Ｒ8が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ＮＨ2、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ9が、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
各Ｒ10が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、アリールもしくは１つ〜５つのＲ11で置換されているアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１つ〜５つのＲ11で置換されているヘテロシクリルであり；
各Ｒ4およびＲ11が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ12が、独立して、水素、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）あるいはＳＯ2により置換されているＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、または、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキレン、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）あるいはＳＯ2により置換されているＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキレン、または、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシＣ1〜Ｃ8アルキレン、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、アリールもしくは１つ〜３つのＲ11で置換されているアリール、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル−スルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンもしくはアリール部分が１つ〜３つのＲ11で置換されているアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンもしくはヘテロアリール部分が１つ〜３つのＲ11で置換されているヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、または、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｎ＝）Ｃ−ＣＨ2−であり；
Ｒ13がハロゲンまたはイミダゾールであり；
各Ｒ14が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ10アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、または、アリールスルホニルもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルおよびニトロから独立して選択される１つ〜５つの基で置換されているアリールスルホニルであり；
各Ｒ15およびＲ16が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１つ〜５つのＲ9で置換されているＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ2〜Ｃ12アルキニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシチオカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルコキシチオカルボニルであるか、または、Ｒ15およびＲ16が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員炭素環を形成していてもよく；
Ｒ17が、水素、ＮＨ2、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニルアミノもしくはアルキルが１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノもしくはアルキルが１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１つ〜５つのＲ9で置換されているＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、シアノ、Ｃ2〜Ｃ12アルケニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルコキシカルボニルであるか、または、ＣＨ2−Ｒ19、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ19およびＣ（＝Ｓ）Ｒ19から選択され；
Ｒ18が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノカルボニルもしくはアルキルが１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノチオカルボニルもしくはアルキルが１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ24（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルまたは一方もしくは両方のアルキルが１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ2〜Ｃ24（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ24（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルまたは一方もしくは両方のアルキルが１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ2〜Ｃ24（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシアミノカルボニルもしくはアルコキシが１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルコキシアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシアミノチオカルボニルもしくはアルコキシが１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシチオカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルコキシチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12チオアルコキシカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12チオアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12チオアルコキシチオカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12チオアルコキシチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ9で置換されているＣ3〜Ｃ12シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ2〜Ｃ12アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ2〜Ｃ12アルキニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ9で置換されているＣ3〜Ｃ12シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルスルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルアミノカルボニルもしくはシクロアルキルが１つ〜５つのＲ9で置換されているＣ3〜Ｃ12シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニルアミノカルボニルもしくはアルケニルが１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ2〜Ｃ12アルケニルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニルノカルボニルもしくはアルキニルが１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ2〜Ｃ12アルキニルノカルボニルであるか、または、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ19およびＣ（＝Ｓ）Ｒ19から選択され；
または、Ｒ17およびＲ18が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１つ〜５つのＲ11で置換されていてもよく、もしくは、ケト、チオケトまたはニトロイミノ基で置換されていてもよい３〜６員複素環を形成しており；
Ｒ19が、アリールもしくは１つ〜５つのＲ11で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは１つ〜５つのＲ11で置換されているヘテロシクリルであり；
各Ｚ 1 が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ12アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルまたはチオールであり；
各Ｗ5が、独立して、ＯまたはＳである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。 - Ｒ2が、フェニルもしくは１つ〜５つのＲ3で置換されているフェニルであり；
Ｑが、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＮＨ2、アリールスルホニルもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルおよびニトロから独立して選択される１つ〜５つの基で置換されているアリールスルホニル、ヘテロシクリルもしくは１つ〜５つのＺ1で置換されているヘテロシクリル、−ＯＲ14、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ6）Ｒ7、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ7a、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ13または−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）Ｎ（Ｒ17）Ｒ18である、請求項１１に記載の方法。 - ＰがＰ３であり；
Ｒ5aが水素であり；
Ｒ5bがメチルであり；
または、Ｒ5aおよびＲ5bが一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し；
Ｑが、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＮＨ2、フェニルスルホニルもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルおよびニトロから独立して選択される１つ〜５つの基で置換されているフェニルスルホニル、−ＯＲ14、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ6）Ｒ7、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ7a、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ13、−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）Ｎ（Ｒ17）Ｒ18またはＨ１〜Ｈ９から選択される複素環であり；
Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；
Ｒ7が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルもしくは１つ〜５つのＲ9で置換されているＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンもしくはアリール部分が１つ〜５つのＲ10で置換されているアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンもしくはヘテロシクリル部分が１つ〜５つのＲ10で置換されているヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン（各ヘテロシクリル部分がＯ、Ｎ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ12、Ｎ−Ｒ12、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｓ＝Ｎ−Ｒ12およびＳＯ＝Ｎ−Ｒ12から独立して選択される１つ以上の環員を含有している）、アリールもしくは１つ〜５つのＲ10で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは１つ〜５つのＲ10で置換されているヘテロシクリル（各ヘテロシクリル部分がＯ、Ｎ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ12、Ｎ−Ｒ12、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｓ＝Ｎ−Ｒ12およびＳＯ＝Ｎ−Ｒ12から独立して選択される１つ以上の環員を含有している）、Ｃ1〜Ｃ8アルキル−Ｎ（Ｒ6）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル−Ｎ（Ｒ6）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−であり；
Ｒ7aが、Ｃ1〜Ｃ15アルキル、Ｃ1〜Ｃ15ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ15アルケニル、Ｃ2〜Ｃ15ハロアルケニル、ピリジルまたはベンジルである、請求項１１または請求項１２に記載の方法。 - Ｑが、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、フェニルスルホニルもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルおよびニトロから独立して選択される１つ〜５つの基で置換されているフェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ6）Ｒ7、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ7a、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ13、−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）Ｎ（Ｒ17）Ｒ18またはＨ１〜Ｈ９から選択される複素環であり；
Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；
Ｒ7が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンもしくはフェニル部分が１つ〜５つのＲ10で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンもしくはピリジル部分が１つ〜４つのＲ10で置換されているピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、チアゾリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンもしくはチアゾリル部分が１つもしくは２つのＲ10で置換されているチアゾリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、フェニルもしくは１つ〜５つのＲ10で置換されているフェニル、ピリジルもしくは１つ〜４つのＲ10で置換されているピリジル、チアゾリルまたは１つもしくは２つのＲ10で置換されているチアゾリル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくは１つの環原子がＯもしくはＳで置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ（Ｒ6）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル−Ｎ（Ｒ6）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−または式（Ａ）の基であり；
Ｙ1、Ｙ2およびＹ3が、互いに独立して、ＣＲ21Ｒ22、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ12、Ｎ−Ｒ12、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｓ＝Ｎ−Ｒ12またはＳＯ＝Ｎ−Ｒ12であるが、ただし、Ｙ1、Ｙ2またはＹ3の少なくとも１つはＣＲ21Ｒ22、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｎ−ＯＲ12ではなく；
各Ｒ8が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−であり；
各Ｒ12が、独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンもしくはアリール部分が１つ〜３つのＲ11で置換されているアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンもしくはヘテロアリール部分が１つ〜３つのＲ11で置換されているヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンであり；
Ｒ15およびＲ16が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択され；
Ｒ17が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；
Ｒ18が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルもしくは１つ〜５つのＲ8で置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルが１つ〜５つのＲ9で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ20が水素またはＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
各Ｒ21およびＲ22が、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
各Ｚ1が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシである、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の方法。 - Ｑが、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ6）Ｒ7、−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）Ｎ（Ｒ17）Ｒ18、または、Ｈ１〜Ｈ９から選択される複素環である、請求項１４に記載の方法。
- Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ6）Ｒ7であり、および、Ｒ7が式（Ａ）の基である、請求項１４に記載の方法。
- 式Ｉの化合物
式ＩＩＩの化合物
式ＩＶの化合物
式ＸＸＩＩＩの化合物
式ＸＸＩＶの化合物
- 式Ｉの化合物および式ＩＡの化合物
Ｒ1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり；
Ｐは、フェニル、ナフチル、１個もしくは２個の窒素原子を環員として含有する６員ヘテロアリール基または１個もしくは２個の窒素原子を環員として含有する１０員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており；
ｎは０または１である）
を含む混合物であって、前記式Ｉの化合物が富化されている前記混合物；または
式ＩＩＩの化合物および式ＩＩＩＡの化合物
を含む混合物であって、前記式ＩＩＩの化合物が富化されている前記混合物；または
式ＩＶの化合物および式ＩＶＡの化合物
を含む混合物であって、前記式ＩＶの化合物が富化されている前記混合物；または
式ＸＸＩＩＩの化合物および式ＸＸＩＩＩＡの化合物
式ＸＸＩＶの化合物および式ＸＸＩＶＡの化合物
- 式Ｖの化合物
式ＶＩの化合物
- 式ＸＸＩＩＩｒの化合物
式ＸＸＩＶｒの化合物
- 請求項１５または請求項１６に定義されている式Ｉの有害生物防除化合物の調製方法であって、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の方法を実施するステップを含む方法。
- 有害生物、有害生物の生息地、または、有害生物による襲撃を受けやすい植物に、請求項１８に定義されている式Ｉの化合物の鏡像異性体的に富化されている混合物を適用するステップを含む昆虫、ダニ類、線虫類または軟体動物類を防除する方法。
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