JP2005516037A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005516037A5 JP2005516037A5 JP2003562100A JP2003562100A JP2005516037A5 JP 2005516037 A5 JP2005516037 A5 JP 2005516037A5 JP 2003562100 A JP2003562100 A JP 2003562100A JP 2003562100 A JP2003562100 A JP 2003562100A JP 2005516037 A5 JP2005516037 A5 JP 2005516037A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- membered
- independently
- alkyl
- ring
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- -1 C 1 -C 4 alkoxy Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 BC(*(CCC)C(CCCC*)N(*)C(*)=*)N(*)* Chemical compound BC(*(CCC)C(CCCC*)N(*)C(*)=*)N(*)* 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- XZWNGLCLCKSHQD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-n-[2-methyl-6-(propan-2-ylcarbamoyl)cyclohexen-1-yl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1CCCC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl XZWNGLCLCKSHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
Description
試験された化合物の中で、この試験比率において、次のものが非常に良好なレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１。
なお、本発明の主たる特徴及び態様を要約すれば以下のとおりである。
１． 式Ｉ
［式中、
ＡおよびＢは、独立して、ＯまたはＳであり、
Ｅは、ＣまたはＮであり、
Ｊは、１つから４つのＲ5によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、
Ｋは、２つの隣接連結原子と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１つまたは２つの環員を場合により含んでいてもよく、１つから４つのＲ4によって各環が場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環式環を形成し、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ3は、Ｈ；Ｇ；Ｇ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基によって各フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員芳香族複素環が場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員芳香族複素環よりなる群から選択される１つから５つの置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；または１つから３つのＲ6によって場合により置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
Ｒ2およびＲ3は、それらが結合している窒素と一緒になって、２つから６つの炭素原子と、場合により１つの追加の窒素、イオウまたは酸素原子とを含有し、かつＲ12から独立して選択される１つから４つの置換基によって場合により置換されていてもよい環を形成し、そして
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１つまたは２つの環員を場合により含んでいてもよく、かつＲ12から選択される１つから４つの置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ4は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＣＯ2Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、ＮＲ10Ｒ11、Ｎ（Ｒ11）ＣＯ2Ｒ10またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ4は、独立して、Ｒ6から選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、
各Ｒ6は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
各Ｒ10は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
各Ｒ11は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そして
各Ｒ12は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシである］
の化合物、そのＮ−オキシド、またはそれらの適する塩。
２． ＡおよびＢは両方ともＯであり、そしてＪは、１つから４つのＲ5によって場合により置換されていてもよいフェニル基である上記１に記載の化合物。
３． 各Ｒ4は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、かつ１つのＲ4基は、Ｋ環に、ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分またはＣ（＝Ｂ）ＮＲ2Ｒ3部分のいずれかに隣接する炭素において結合し、そして
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−である
上記２に記載の化合物。
４． Ｒ1およびＲ2は両方ともＨであり、
Ｒ3は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3およびＳ（Ｏ）pＣＨ3よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
各Ｒ4は、独立して、ＣＨ3、ＣＦ3、ＣＮまたはハロゲンであり、かつ１つのＲ4基は、Ｋ環に、ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接する炭素において結合し、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3またはＳ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2；あるいはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンおよびＣＮよりなる群から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、そして
ｐは０、１または２である
上記３に記載の化合物。
５． Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキルである上記４に記載の化合物。
６． ＡおよびＢは両方ともＯであり、
Ｊは、１つから３つのＲ5によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５
よりなる群から選択される５員または６員芳香族複素環であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ5であり、そして
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ5であるが、ただしＪ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つはＮである
上記１に記載の化合物。
７． 各Ｒ4は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、かつ１つのＲ4基は、Ｋ環に、ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分またはＣ（＝Ｂ）ＮＲ2Ｒ3部分のいずれかに隣接する炭素において結合し、そして
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環である
上記６に記載の化合物。
８． １つから３つのＲ5によって置換されたＪは、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３
よりなる群から選択され、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、または
であり、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
各Ｒ7は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
各Ｒ9は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであるが、ただし、Ｒ7およびＲ9の両方がＨであることはなく、そして
ｍは０または１である
上記７に記載の化合物。
９． ＶはＮである上記８に記載の化合物。
１０． ＶはＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである上記８に記載の化合物。
１１． Ｒ1およびＲ2は両方ともＨであり、
Ｒ3は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3およびＳ（Ｏ）pＣＨ3よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
各Ｒ4は、独立して、ＣＨ3、ＣＦ3、ＣＮまたはハロゲンであり、かつ１つのＲ4基は、Ｋ環に、ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接する炭素において結合し、そして
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ7は、Ｈ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり、
ｐは０、１または２であり、そして
ｍは１である
上記９または１０に記載の化合物。
１２． Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、各Ｒ4基は、独立して、ＣＨ3、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、かつ場合により、第２のＲ4は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ3である上記１１に記載の化合物。
１３． ＪはＪ−６であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ7は、ハロゲンまたはＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
１４． ＶはＮであり、Ｒ3は、メチル、エチル、イソプロピルまたは第三級ブチルであり、そしてＲ7は、Ｂｒ、ＣｌまたはＣＦ3である上記１３に記載の化合物。
１５． ＪはＪ−７であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ9は、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
１６． ＪはＪ−８であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ7は、ハロゲンまたはＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
１７． ＪはＪ−９であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ7はＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
１８． ＪはＪ−１０であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ9は、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
１９． ＪはＪ−１１であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ7は、ハロゲンまたはＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
２０． ＪはＪ−１２であり、Ｒ6はハロゲンであり、Ｒ7は、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ3であり、そしてＲ9は、Ｈ、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
２１． ＪはＪ−１３であり、Ｒ6はハロゲンであり、Ｒ7は、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ3であり、そしてＲ9は、Ｈ、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
２２． ３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］−１−シクロヘキセン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、および
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４，５−ジヒドロ−２−メチル−４−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］−３−チエニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
の群から選択される上記１３に記載の化合物。
２３． 無脊椎有害生物またはその環境を、上記１の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
２４． 上記１の化合物の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含んでなり、場合により、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物。
なお、本発明の主たる特徴及び態様を要約すれば以下のとおりである。
１． 式Ｉ
ＡおよびＢは、独立して、ＯまたはＳであり、
Ｅは、ＣまたはＮであり、
Ｊは、１つから４つのＲ5によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、
Ｋは、２つの隣接連結原子と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１つまたは２つの環員を場合により含んでいてもよく、１つから４つのＲ4によって各環が場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環式環を形成し、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ3は、Ｈ；Ｇ；Ｇ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基によって各フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員芳香族複素環が場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員芳香族複素環よりなる群から選択される１つから５つの置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；または１つから３つのＲ6によって場合により置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
Ｒ2およびＲ3は、それらが結合している窒素と一緒になって、２つから６つの炭素原子と、場合により１つの追加の窒素、イオウまたは酸素原子とを含有し、かつＲ12から独立して選択される１つから４つの置換基によって場合により置換されていてもよい環を形成し、そして
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１つまたは２つの環員を場合により含んでいてもよく、かつＲ12から選択される１つから４つの置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ4は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＣＯ2Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、ＮＲ10Ｒ11、Ｎ（Ｒ11）ＣＯ2Ｒ10またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ4は、独立して、Ｒ6から選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、
各Ｒ6は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
各Ｒ10は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
各Ｒ11は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そして
各Ｒ12は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシである］
の化合物、そのＮ−オキシド、またはそれらの適する塩。
２． ＡおよびＢは両方ともＯであり、そしてＪは、１つから４つのＲ5によって場合により置換されていてもよいフェニル基である上記１に記載の化合物。
３． 各Ｒ4は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、かつ１つのＲ4基は、Ｋ環に、ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分またはＣ（＝Ｂ）ＮＲ2Ｒ3部分のいずれかに隣接する炭素において結合し、そして
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−である
上記２に記載の化合物。
４． Ｒ1およびＲ2は両方ともＨであり、
Ｒ3は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3およびＳ（Ｏ）pＣＨ3よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
各Ｒ4は、独立して、ＣＨ3、ＣＦ3、ＣＮまたはハロゲンであり、かつ１つのＲ4基は、Ｋ環に、ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接する炭素において結合し、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3またはＳ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2；あるいはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンおよびＣＮよりなる群から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、そして
ｐは０、１または２である
上記３に記載の化合物。
５． Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキルである上記４に記載の化合物。
６． ＡおよびＢは両方ともＯであり、
Ｊは、１つから３つのＲ5によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ5であり、そして
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ5であるが、ただしＪ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つはＮである
上記１に記載の化合物。
７． 各Ｒ4は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、かつ１つのＲ4基は、Ｋ環に、ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分またはＣ（＝Ｂ）ＮＲ2Ｒ3部分のいずれかに隣接する炭素において結合し、そして
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環である
上記６に記載の化合物。
８． １つから３つのＲ5によって置換されたＪは、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、または
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
各Ｒ7は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
各Ｒ9は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであるが、ただし、Ｒ7およびＲ9の両方がＨであることはなく、そして
ｍは０または１である
上記７に記載の化合物。
９． ＶはＮである上記８に記載の化合物。
１０． ＶはＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである上記８に記載の化合物。
１１． Ｒ1およびＲ2は両方ともＨであり、
Ｒ3は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3およびＳ（Ｏ）pＣＨ3よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
各Ｒ4は、独立して、ＣＨ3、ＣＦ3、ＣＮまたはハロゲンであり、かつ１つのＲ4基は、Ｋ環に、ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に隣接する炭素において結合し、そして
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ7は、Ｈ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり、
ｐは０、１または２であり、そして
ｍは１である
上記９または１０に記載の化合物。
１２． Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、各Ｒ4基は、独立して、ＣＨ3、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、かつ場合により、第２のＲ4は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ3である上記１１に記載の化合物。
１３． ＪはＪ−６であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ7は、ハロゲンまたはＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
１４． ＶはＮであり、Ｒ3は、メチル、エチル、イソプロピルまたは第三級ブチルであり、そしてＲ7は、Ｂｒ、ＣｌまたはＣＦ3である上記１３に記載の化合物。
１５． ＪはＪ−７であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ9は、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
１６． ＪはＪ−８であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ7は、ハロゲンまたはＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
１７． ＪはＪ−９であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ7はＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
１８． ＪはＪ−１０であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ9は、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
１９． ＪはＪ−１１であり、Ｒ6はハロゲンであり、そしてＲ7は、ハロゲンまたはＣＦ3である上記１２に記載の化合物。
２０． ＪはＪ−１２であり、Ｒ6はハロゲンであり、Ｒ7は、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ3であり、そしてＲ9は、Ｈ、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
２１． ＪはＪ−１３であり、Ｒ6はハロゲンであり、Ｒ7は、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ3であり、そしてＲ9は、Ｈ、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3またはＣＦ2ＣＨＦ2である上記１２に記載の化合物。
２２． ３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］−１−シクロヘキセン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、および
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４，５−ジヒドロ−２−メチル−４−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］−３−チエニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
の群から選択される上記１３に記載の化合物。
２３． 無脊椎有害生物またはその環境を、上記１の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
２４． 上記１の化合物の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含んでなり、場合により、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物。
Claims (3)
- 式Ｉ
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
ＥはＣまたはＮであり、
Ｊは１〜４つのＲ5によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、
Ｋは２つの隣接連結原子と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１つまたは２つの環員を場合により含んでいてもよく、１〜４つのＲ4によって各環が場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環式環を形成し、
Ｒ1およびＲ2は互いに独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ3はＨ；Ｇ；Ｇ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、Ｒ6から独立して選択される１〜３つの置換基によって各フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員芳香族複素環が場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員芳香族複素環よりなる群から選択される１〜５つの置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；または１〜３つのＲ6によって場合により置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
Ｒ2およびＲ3はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜６つの炭素原子と、場合により１つの追加の窒素、イオウまたは酸素原子とを含有し、かつＲ12から独立して選択される１〜４つの置換基によって場合により置換されていてもよい環を形成し、そして
ＧはＣ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2よりなる群から選択される１つまたは２つの環員を場合により含んでいてもよく、かつＲ12から選択される１〜４つの置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ4は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＣＯ2Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、ＮＲ10Ｒ11、Ｎ（Ｒ11）ＣＯ2Ｒ10またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ4は独立してＲ6から選択される１〜３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ5は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5は独立してＲ6から独立して選択される１〜３つの置換基によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、
各Ｒ6は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニ
ル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
各Ｒ10は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
各Ｒ11は独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そして
各Ｒ12は独立してＣ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシである］
の化合物、そのＮ−オキシド、またはそれらの適する塩。 - 無脊椎有害生物またはその環境を、請求項１の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
- 請求項１の化合物の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含んでなり、場合により、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35058702P | 2002-01-22 | 2002-01-22 | |
| PCT/US2003/000917 WO2003062221A1 (en) | 2002-01-22 | 2003-01-13 | Diamide invertebrate pest control agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005516037A JP2005516037A (ja) | 2005-06-02 |
| JP2005516037A5 true JP2005516037A5 (ja) | 2006-01-05 |
Family
ID=27613405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003562100A Withdrawn JP2005516037A (ja) | 2002-01-22 | 2003-01-13 | ジアミド無脊椎有害生物防除剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7157475B2 (ja) |
| EP (1) | EP1467985A1 (ja) |
| JP (1) | JP2005516037A (ja) |
| CN (1) | CN1620449A (ja) |
| BR (1) | BR0307167A (ja) |
| MX (1) | MXPA04007019A (ja) |
| WO (1) | WO2003062221A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR036872A1 (es) | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
| TWI325302B (en) | 2001-08-13 | 2010-06-01 | Du Pont | Benzoxazinone compounds |
| US7288554B2 (en) * | 2001-08-15 | 2007-10-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests |
| AU2002326748B8 (en) * | 2001-08-16 | 2008-07-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests |
| TWI283164B (en) * | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
| US20040110777A1 (en) * | 2001-12-03 | 2004-06-10 | Annis Gary David | Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests |
| MX258385B (es) * | 2002-01-22 | 2008-07-02 | Du Pont | Quinazolina(di)onas para control de plagas de invertebrados. |
| KR20050009747A (ko) * | 2002-06-13 | 2005-01-25 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 피라졸카르복사미드 살충제 |
| BR0315714A (pt) * | 2002-11-15 | 2005-09-06 | Du Pont | Composto, composição para controle de pestes invertebradas, método para controle de pestes invertebradas, composição de aspersão, composição de isca e dispositivo para controle de pestes invertebradas |
| CN100441576C (zh) | 2003-01-28 | 2008-12-10 | 杜邦公司 | 氰基邻氨基苯甲酰胺杀虫剂 |
| EP1631564A1 (en) * | 2003-06-12 | 2006-03-08 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Method for preparing fused oxazinones |
| AU2005250328A1 (en) * | 2004-04-13 | 2005-12-15 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Anthranilamide insecticides |
| AU2005306363B2 (en) * | 2004-11-18 | 2012-08-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Anthranilamide insecticides |
| DE102004063191A1 (de) * | 2004-12-29 | 2006-07-13 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Alkoxycarbonyl-3-aminothiophenen |
| KR20080038426A (ko) * | 2005-08-24 | 2008-05-06 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무척추 해충 방제용 안트라닐아미드 |
| US20090318393A1 (en) * | 2008-06-23 | 2009-12-24 | Shalaby Shalaby W | Film-forming liquid formulations for controlled release of pesticides |
| EP3377486A4 (en) * | 2015-11-18 | 2019-09-04 | Monsanto Technology LLC | INSECTICIDE COMPOSITIONS AND METHODS |
| BR112020000553A2 (pt) | 2017-07-11 | 2020-07-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | carboxamidas como moduladores de canal de sódio |
| IL293592A (en) | 2019-12-06 | 2022-08-01 | Vertex Pharma | Transduced tetrahydrofurans as sodium channel modulators |
| AU2022284886A1 (en) | 2021-06-04 | 2023-11-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | N-(hydroxyalkyl (hetero)aryl) tetrahydrofuran carboxamides as modulators of sodium channels |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3936088B2 (ja) * | 1998-12-08 | 2007-06-27 | 大阪瓦斯株式会社 | 三流体用プレート式熱交換器、及び、その製造方法 |
| MY138097A (en) | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
| AU2002305669B2 (en) | 2001-05-21 | 2008-09-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Diamide invertebrate pest control agents containing a non-aromatic heterocyclic ring |
-
2003
- 2003-01-13 JP JP2003562100A patent/JP2005516037A/ja not_active Withdrawn
- 2003-01-13 CN CNA038025639A patent/CN1620449A/zh active Pending
- 2003-01-13 WO PCT/US2003/000917 patent/WO2003062221A1/en active Application Filing
- 2003-01-13 BR BR0307167-7A patent/BR0307167A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-01-13 MX MXPA04007019A patent/MXPA04007019A/es unknown
- 2003-01-13 US US10/496,732 patent/US7157475B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-01-13 EP EP03702081A patent/EP1467985A1/en not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2005516037A5 (ja) | ||
| JP2005502661A5 (ja) | ||
| RU2003129504A (ru) | Средства на основе гетероциклического диамида для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| JP2004521924A5 (ja) | ||
| JP2005506341A5 (ja) | ||
| JP2005516038A5 (ja) | ||
| RU2003136772A (ru) | Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| US8377942B2 (en) | Isoxazolines derivatives and their use as pesticide | |
| JP2003528070A5 (ja) | ||
| ES2395704T3 (es) | Derivados de isoxazolina y su uso como pesticida | |
| RU2004114856A (ru) | Иминобензоксазины, иминобензтиазины и иминохиназолины для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| JP2009506039A5 (ja) | ||
| CA2400167A1 (en) | Insecticidal anthranilamides | |
| JP2020510670A5 (ja) | ||
| RU2004107486A (ru) | Орто-замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| JP2005505576A5 (ja) | ||
| JP2009526798A5 (ja) | ||
| RU2010111359A (ru) | Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| JP2005502716A5 (ja) | ||
| CA2553715A1 (en) | Anthranilamide compounds, process for their production and pesticides containing them | |
| JP2004538327A5 (ja) | ||
| WO2007024833B1 (en) | Anthranilamides for controlling invertebrate pests | |
| RU2017134776A (ru) | Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов | |
| JPWO2018158365A5 (ja) | ||
| JP2016530310A5 (ja) |