RU2004114856A - Иминобензоксазины, иминобензтиазины и иминохиназолины для борьбы с беспозвоночными вредителями - Google Patents

Иминобензоксазины, иминобензтиазины и иминохиназолины для борьбы с беспозвоночными вредителями Download PDF

Info

Publication number
RU2004114856A
RU2004114856A RU2004114856/04A RU2004114856A RU2004114856A RU 2004114856 A RU2004114856 A RU 2004114856A RU 2004114856/04 A RU2004114856/04 A RU 2004114856/04A RU 2004114856 A RU2004114856 A RU 2004114856A RU 2004114856 A RU2004114856 A RU 2004114856A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloro
alkyl
halogen
methyl
pyrazol
Prior art date
Application number
RU2004114856/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2298007C2 (ru
Inventor
Томас Пол СЕЛБИ (US)
Томас Пол Селби
Original Assignee
Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US), Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Publication of RU2004114856A publication Critical patent/RU2004114856A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2298007C2 publication Critical patent/RU2298007C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D265/20—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (38)

1. Способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий контактирование беспозвоночного вредителя или среды его обитания с биологически эффективным количеством соединения формулы I или его N-оксида или его сельскохозяйственно приемлемой соли
Figure 00000001
где В представляет О, S или NR1;
J представляет 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из J-1, J-2, J-3, J-4 и J-5, где каждый J необязательно замещен 1-3 R5;
Figure 00000002
Q представляет О, S, NH или NR5;
W, X, Y и Z независимо выбраны из N, CH или CR5, при условии, что в J-4 и J-5 по меньшей мере один из W, X, Y или Z представляет N;
R1 представляет К; каждый К независимо представляет G; С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С2-С6алкоксикарбонил, С2-С6алкилкарбонил, С3-С6триалкилсилил, и фенил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R6, гидрокси, С1-С4алкокси, С1-С4алкиламино, С2-С8диалкиламино, С3-С6циклоалкиламино, С2-С6алкоксикарбонил и С2-С6алкилкарбонил;
R2 представляет Н или К; или
R1 и R2, взятые вместе, образуют связывающую цепь из 2-5 членов, включающую по меньшей мере один углеродный атом, необязательно включающую не более двух углеродных атомов вида С(=О), необязательно включающую один дополнительный атом, выбранный из азота и кислорода, и необязательно замещенную 1-4 заместителями, выбранными из R3;
каждый R3 независимо представляет С1-С4алкил, галоген, CN, NO2 или С1-С2алкокси;
G представляет 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два кольцевых члена, выбранных из группы, состоящей из С(=О), SO и S(O)2, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбранными из R3;
каждый R4 независимо представляет Н, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-C6галогеналкинил, С3-С6галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, гидрокси, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4галогеналкилсульфинил, С1-С4галогеналкилсульфонил, С1-С4алкиламино, С2-С8диалкиламино, С3-С6циклоалкиламино, С2-С5алкоксиалкил, С1-С4гидроксиалкил, С(О)R10, CO2R10, C(O)NR10R11, NR10R11, N(R11)CO2R10 или С3-С6триалкилсилил; или
каждый R4 независимо представляет фенил, бензил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R6;
каждый R5 независимо представляет С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-C6галогеналкинил, С3-С6галогенциклоалкил, галоген, CN, CO2Н, CONH2, NO2, гидрокси, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4галогеналкилсульфинил, С1-С4галогеналкилсульфонил, С1-С4алкиламино, С2-С8диалкиламино, С3-С6циклоалкиламино, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С2-С6алкиламинокарбонил, С3-С8диалкиламинокарбонил, С3-С6триалкилсилил; или
каждый R5 независимо представляет фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или каждая кольцевая система необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R6; или
две R5 группы, когда присоединены к соседним атомам углерода, взятые вместе, образуют группу -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;
каждый R6 независимо представляет С1-С6алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-C4галогеналкинил, С3-С6галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкиламино, С2-С8диалкиламино, С3-С6циклоалкиламино, С4-С8алкил(циклоалкил)амино, С2-С4алкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С2-С6алкиламинокарбонил, С3-С8диалкиламинокарбонил, С3-С6триалкилсилил или С1-С4галогеналкилтио;
R10 представляет Н, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
R11 представляет Н или С1-С4алкил;
n представляет целое число от 1 до 4.
2. Способ по п.1,
где R2 представляет Н; С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил или С3-С6циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, С1-С2алкокси, С1-С2алкилтио, С1-С2алкилсульфинила и С1-С2алкилсульфонила;
один R4 присоединен к фенильному кольцу в положении 2 или в положении 5, и указанный R4 представляет С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, галоген, CN, NO2, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4галогеналкилсульфинил или С1-С4галогеналкилсульфонил;
n равно 1 или 2.
3. Способ по п.1,
где В представляет О;
каждый R5 независимо представляет С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6галогеналкенил, С3-С6алкинил, С3-С6галогеналкинил, галоген, CN, NO2, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4галогеналкилсульфинил, С1-С4галогеналкилсульфонил или С2-С4алкоксикарбонил; или фенил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R6.
4. Способ по п.3,
где J, замещенный 1-3 R5, выбран из группы, состоящей из J-6, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12 и J-13
Figure 00000003
Figure 00000004
V представляет N, CH, CF, CCl, CBr или Cl;
каждый R6a независимо представляет Н или R6;
R6 представляет С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, галоген, CN, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или С1-С4галогеналкилтио;
каждый R7 независимо представляет С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, галоген, CN, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или С1-С4галогеналкилтио;
R9 представляет С2-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6галогеналкенил, С3-С6алкинил или С3-С6галогеналкинил;
R10 представляет С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
R11 представляет С1-С4алкил;
n равно 1 или 2.
5. Способ по п.4,
где R2 представляет С1-С4алкил, необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3 или S(O)pCH3; или СН2С≡СН;
один R4 присоединен к фенильному кольцу в положении 2 и указанный R4 представляет CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCHF2, CN или галоген;
второй R4 представляет Н, F, Cl, Br, I, CN или CF3;
R6a представляет Н, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, галоген или CN;
R7 представляет СН3, CF3, OCH2CF3, OCHF2 или галоген;
R9 представляет C2-C6алкил или C1-C6галогеналкил;
p равно 0, 1 или 2.
6. Способ по п.5, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-6; V представляет N или СН; R7 представляет СН3, CF3, OCH2CF3, OCHF2 или галоген.
7. Способ по п.6, где R6a представляет F, Cl или Br; R7 представляет галоген или CF3.
8. Способ по п.5, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-7.
9. Способ по п.5, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-8; V представляет N; R6a представляет Cl или Br; R7 представляет галоген или CF3.
10. Способ по п.5, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-9; R6a представляет Cl или Br; R7 представляет CF3.
11. Способ по п.5, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-10; R6a представляет Cl или Br; R9 представляет CH2CF3, CHF2 или CF3.
12. Способ по п.5, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-11; R6a представляет Cl или Br; R7 представляет галоген, OCH2CF3, OCHF2 или CF3.
13. Способ по п.5, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-12; R6a представляет Cl или Br; R7 представляет галоген, OCH2CF3, OCHF2 или CF3; R9 представляет CH2CF3, CHF2 или CF3.
14. Способ по п.5, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-13; R6a представляет Cl или Br; и R9 представляет CH2CF3, CHF2 или CF3.
15. Способ по п.7, включающий соединение, выбранное из группы, включающей
N-[2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-6-хлор-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]метанамин,
N-[2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-6-хлор-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-пропанамин,
N-[2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-6-хлор-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]этанамин,
N-[6-хлор-2-[3-хлор-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]метанамин,
N-[6-хлор-2-[3-хлор-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-пропанамин,
N-[6-хлор-2-[3-хлор-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]этанамин,
N-[6-хлор-2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]метанамин,
N-[6-хлор-2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-пропанамин,
N-[6-хлор-2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]этанамин,
N-[6-хлор-2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-метил-2-пропанамин,
N-[2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-пропанамин,
N-[2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-метил-2-пропанамин,
N-[2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-пропанамин и
N-[2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-метил-2-пропанамин.
16. Способ по п.2,
где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-6
Figure 00000005
В представляет NR1;
R1 представляет С1-С6алкил;
R2 представляет Н или С1-С6алкил; или
R1 и R2, взятые вместе, образуют связывающую цепь, состоящую из 2-5 членов, включающих по меньшей мере один углеродный атом, необязательно включающую не более двух углеродных атомов вида С=(О), необязательно содержащую один дополнительный атом, выбранный из азота и кислорода, и необязательно замещенную 1-4 заместителями, выбранными из R3;
каждый R3 независимо представляет С1-С2алкил, галоген, CN, NO2 или C1-C2алкокси;
один R4 присоединен к фенильному кольцу в положении 2 и указанный R4 представляет СН3, Cl или Br, а второй R4 представляет Н, F, Cl, Br, I или CF3;
V представляет N, CH, CF, CCl, CBr или Cl;
R6a независимо представляет Н или R6;
R6 представляет С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, галоген, CN, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или С1-С4галогеналкилтио;
R7 независимо представляет С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, галоген, CN, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или С1-С4галогеналкилтио.
17. Способ по п.16, включающий соединение
7,9-дихлор-5-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин.
18. Способ по п.1, где соединение формулы I введено в композицию, причем указанная композиция необязательно включает также эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологически активного соединения или агента.
19. Соединение формулы Is или его N-оксид или его соль
Figure 00000006
где В представляет О или S;
J представляет фенильное кольцо, нафтильную кольцевую систему, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены 1-4 R5;
R2 представляет Н; G; С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С2-С6алкоксикарбонил, С2-С6алкилкарбонил, С3-С6триалкилсилил, или фенил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R6, гидрокси, С1-С4алкокси, С1-С4алкиламино, С2-С8диалкиламино, С3-С6циклоалкиламино, С2-С6алкоксикарбонил и С2-С6алкилкарбонил;
G представляет 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два кольцевых члена, выбранных из группы, включающей С(=О), SO и S(O)2, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбранными из R3;
каждый R3 независимо представляет С1-С2алкил, галоген, CN, NO2 или С1-С2алкокси;
каждый R4 независимо представляет Н, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-C6галогеналкинил, С3-С6галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, гидрокси, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4галогеналкилсульфинил, С1-С4галогеналкилсульфонил, С1-С4алкиламино, С2-С8диалкиламино, С3-С6циклоалкиламино, С2-С5алкоксиалкил, С1-С4гидроксиалкил, С(О)R10, CO2R10, C(O)NR10R11, NR10R11, N(R11)CO2R10 или С3-С6триалкилсилил; или
каждый R4 независимо представляет фенил, бензил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R6;
каждый R5 независимо представляет С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-C6галогеналкинил, С3-С6галогенциклоалкил, галоген, CN, CO2Н, CONH2, NO2, гидрокси, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4галогеналкилсульфинил, С1-С4галогеналкилсульфонил, С1-С4алкиламино, С2-С8диалкиламино, С3-С6циклоалкиламино, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С2-С6алкиламинокарбонил, С3-С8диалкиламинокарбонил, С3-С6триалкилсилил; или
каждый R5 независимо представляет фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или каждая кольцевая система необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R6; или
две R5 группы, когда они присоединены к соседним атомам углерода, взятые вместе, образуют группу -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;
каждый R6 независимо представляет С1-С6алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-C4галогеналкинил, С3-С6галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкиламино, С2-С8диалкиламино, С3-С6циклоалкиламино, С4-С8(алкил)циклоалкиламино, С2-С4алкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С2-С6алкиламинокарбонил, С3-С8диалкиламинокарбонил, С3-С6триалкилсилил или С1-С4галогеналкилтио;
R10 представляет Н, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
R11 представляет Н или С1-С4алкил;
n представляет целое число от 1 до 4.
20. Соединение по п.19,
где В представляет О;
R2 представляет Н или С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил или С3-С6циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, С1-С2алкокси, С1-С2алкилтио, С1-С2алкилсульфинила и С1-С2алкилсульфонила;
один R4 присоединен к фенильному кольцу в положении 2 или в положении 5 и указанный R4 представляет С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4галогеналкилсульфинил или С1-С4галогеналкилсульфонил;
каждый R5 независимо представляет галоген, С1-С4алкил, С1-С2алкокси, С1-С4галогеналкил, CN, NO2, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4галогеналкилсульфинил, С1-С4галогеналкилсульфонил или С2-С4алкоксикарбонил; или
каждый R5 независимо представляет фенил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R6; или
две группы R5, когда они присоединены к соседним атомам углерода, взятые вместе, образуют группу -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;
n равно 1 или 2
21. Соединение по п.20,
где J представляет фенильную группу, необязательно замещенную 1-4 R5;
R2 представляет Н, С1-С4алкил, необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3 или S(O)pCH3;
один R4 присоединен к фенильному кольцу в положении 2, и указанный R4 представляет СН3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN или галоген;
второй R4 представляет Н, F, Cl, Br, I или CF3;
каждый R5 независимо представляет галоген, метил, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3 или S(O)pCF2CHF2; или фенильное, пиразольное, имидазольное, триазольное, пиридиновое или пиримидиновое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из С1-С4алкила, С1-С4галогеналкила, галогена и CN;
р равно 0, 1 или 2.
22. Соединение по п.21, где R2 представляет Н, Ме, Et, изопропил или трет-бутил.
23. Соединение по п.19,
где J представляет 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из J-1, J-2, J-3, J-4 и J-5, причем каждое кольцо J необязательно замещено 1-3 R5
Figure 00000007
Q представляет О, S, NH или NR5;
W, X, Y и Z независимо представляют N, CH или CR5, при условии, что в J-4 и J-5 по меньшей мере один из W, X, Y или Z представляет N;
каждый R5 независимо представляет С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6галогеналкенил, C3-C6алкинил, С3-С6галогеналкинил, галоген, CN, NO2, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4галогеналкилсульфинил, С1-С4галогеналкилсульфонил или С2-С4алкоксикарбонил; или фенил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R6.
24. Соединение по п.23,
где J, замещенный 1-3 R5, выбран из группы, состоящей из J-6, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12 и J-13
Figure 00000008
Figure 00000004
V представляет N, CH, CF, CCl, CBr или CI;
каждый R6a независимо представляет Н или R6;
R6 представляет С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, галоген, CN, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или С1-С4галогеналкилтио;
каждый R7 независимо представляет С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, галоген, CN, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или С1-С4галогеналкилтио;
R9 представляет С2-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6галогеналкенил, С3-С6алкинил или С3-С6галогеналкинил;
R10 представляет С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
R11 представляет С1-С4алкил;
n равно 1 или 2.
25. Соединение по п.24,
где R2 представляет С1-С4алкил, необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3 или S(O)pCH3; или СН2С≡СН;
один R4 присоединен к фенильному кольцу в положении 2 и указанный R4 представляет СН3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN или галоген;
второй R4 представляет Н, F, Cl, Br, I или CF3;
R6a представляет Н, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, галоген или CN;
R7 представляет СН3, CF3, OCH2CF3, OCHF2 или галоген;
R9 представляет С2-С6алкил или С1-С6галогеналкил;
р равно 0, 1 или 2.
26. Соединение по п.25, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-6; V представляет N или СН; R7 представляет СН3, CF3, OCH2CF3, OCHF2 или галоген.
27. Соединение по п.26, где R6a представляет F, Cl или Br; R7 представляет галоген или CF3.
28. Соединение по п.25, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-7.
29. Соединение по п.25, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-8; V представляет N; R6 представляет Cl или Br; R7 представляет галоген или CF3.
30. Соединение по п.25, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-9; R6a представляет Cl или Br; R7 представляет CF3.
31. Соединение по п.25, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-10; R6a представляет Cl или Br; R9 представляет CH2CF3, CHF2 или CF3.
32. Соединение по п.25, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-11; R6a представляет Cl или Br; R7 представляет галоген, OCH2CF3, OCHF2 или CF3.
33. Соединение по п.25, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-12; R6a представляет Cl или Br; R7 представляет галоген, OCH2CF3, OCHF2 или CF3; R9 представляет CH2CF3, CHF2 или CF3.
34. Соединение по п.25, где J, замещенный 1-3 R5, представляет J-13; R6a представляет Cl или Br; R9 представляет CH2CF3, CHF2 или CF3.
35. Соединение по п.26, выбранное из группы, включающей
N-[2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-6-хлор-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]метанамин,
N-[2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-6-хлор-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-пропанамин,
N-[2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-6-хлор-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]этанамин,
N-[6-хлор-2-[3-хлор-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]метанамин,
N-[6-хлор-2-[3-хлор-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-пропанамин,
N-[6-хлор-2-[3-хлор-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]этанамин,
N-[6-хлор-2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]метанамин,
N-[6-хлор-2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-пропанамин,
N-[6-хлор-2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]этанамин,
N-[6-хлор-2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-метил-2-пропанамин,
N-[2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-пропанамин,
N-[2-[3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-метил-2-пропанамин,
N-[2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-пропанамин и
N-[2-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-8-метил-4Н-3,1-бензоксазин-4-илиден]-2-метил-2-пропанамин.
36. Соединение формулы I
Figure 00000009
где B представляет NR1;
J, замещенный 1-3 R5, представляет J-6
Figure 00000010
каждый R1 независимо представляет С1-С6алкил;
R2 представляет Н или С1-С6алкил; или
R1 и R2, взятые вместе, образуют связывающую цепь из 2-5 членов, включающую по меньшей мере один углеродный атом, необязательно включающую не более двух углеродных атомов вида С(=О), необязательно содержащую один дополнительный атом, выбранный из атомов азота и кислорода, и необязательно замещенную 1-4 заместителями, выбранными из R3;
каждый R3 независимо представляет С1-С2алкил, галоген, CN, NO2 или С1-С2алкокси;
один R4 присоединен к фенильному кольцу в положении 2 и указанный R4 представляет СН3, Cl или Br; и второй R4 представляет Н, F, Cl, Br, I или CF3;
V представляет N, CH, CF, CCl, CBr или CI;
R6a представляет Н или R6;
R6 представляет С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, галоген, CN, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или С1-С4галогеналкилтио; и
R7 независимо представляет С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, галоген, CN, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или С1-С4галогеналкилтио.
37. Соединение по п.36, которое представляет собой
7,9-дихлор-5-[1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин.
38. Композиция для борьбы с беспозвоночным вредителем, включающая биологически эффективное количество соединения формулы Is по п.19 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители, причем указанная композиция необязательно дополнительно включает эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологически активного соединения или агента.
RU2004114856/04A 2001-10-15 2002-10-15 Соединение, композиция для борьбы с насекомыми, способы борьбы с насекомыми RU2298007C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32939201P 2001-10-15 2001-10-15
US60/329,392 2001-10-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004114856A true RU2004114856A (ru) 2005-09-10
RU2298007C2 RU2298007C2 (ru) 2007-04-27

Family

ID=23285170

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004114856/04A RU2298007C2 (ru) 2001-10-15 2002-10-15 Соединение, композиция для борьбы с насекомыми, способы борьбы с насекомыми

Country Status (12)

Country Link
US (2) US7148217B2 (ru)
EP (1) EP1435785B1 (ru)
JP (1) JP4317752B2 (ru)
KR (1) KR100840083B1 (ru)
CN (1) CN100503604C (ru)
AU (1) AU2002343512B2 (ru)
BR (1) BR0213646A (ru)
DE (1) DE60230651D1 (ru)
ES (1) ES2319972T3 (ru)
MX (1) MXPA04003445A (ru)
RU (1) RU2298007C2 (ru)
WO (1) WO2003032731A1 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY142967A (en) 2001-08-13 2011-01-31 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
AR036872A1 (es) * 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
CN100349890C (zh) * 2002-01-22 2007-11-21 纳幕尔杜邦公司 用于防治无脊椎害虫的喹唑啉(二)酮
BR0311707A (pt) * 2002-06-13 2005-03-15 Du Pont Composto, composição e método de controle de pelo menos uma praga invertebrada
US7666882B2 (en) * 2002-11-15 2010-02-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamide insecticides
CL2004000234A1 (es) * 2003-02-12 2005-04-15 Biogen Idec Inc Compuestos derivados 3-(piridin-2-il)-4-heteroaril-pirazol sustituidos, antagonistas de aik5 y/o aik4; composicion farmaceutica y uso del compuesto en el tratamiento de desordenes fibroticos como esclerodermia, lupus nefritico, cicatrizacion de herid
BRPI0515221A (pt) * 2004-08-17 2008-07-15 Du Pont composto, composição para controlar uma peste invertebrada, composições spray e de isca, dispositivo de armadilha, métodos para controlar uma peste invertebrada e métodos de controle
ES2413442T3 (es) * 2004-11-18 2013-07-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidas de antranilamida
TWI363756B (en) * 2004-12-07 2012-05-11 Du Pont Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides
JP5039703B2 (ja) * 2005-08-24 2012-10-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無脊椎有害生物防除用アントラニルアミド
EP2008521A1 (en) * 2007-06-28 2008-12-31 Syngeta Participations AG Methods of controlling insects
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
US20090318393A1 (en) * 2008-06-23 2009-12-24 Shalaby Shalaby W Film-forming liquid formulations for controlled release of pesticides
ES2605777T3 (es) 2010-04-27 2017-03-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Composición pesticida y su uso
CN102858171B (zh) * 2010-04-27 2015-06-17 住友化学株式会社 杀虫组合物及其用途
JP5712504B2 (ja) 2010-04-27 2015-05-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
JP5789918B2 (ja) * 2010-04-28 2015-10-07 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
CN102858170B (zh) 2010-04-28 2014-12-10 住友化学株式会社 杀虫组合物及其用途
JP5724211B2 (ja) 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
EP2563135B1 (en) 2010-04-28 2016-09-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and its use
JP2013532642A (ja) * 2010-07-20 2013-08-19 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 匍匐性害虫を駆除するためのゲル状餌
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides
SG11201502527UA (en) * 2012-10-05 2015-04-29 Rigel Pharmaceuticals Inc Gdf-8 inhibitors
EP3490381A1 (en) * 2016-07-27 2019-06-05 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2934543A1 (de) * 1979-08-27 1981-04-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n-benzoylanthranilsaeurederivate und deren anydroverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
NL9202078A (nl) 1992-11-30 1994-06-16 Rijkslandbouwhogeschool Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten.
US5602126A (en) * 1993-11-22 1997-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal anilides
ES2158077T3 (es) * 1993-12-29 2001-09-01 Du Pont Carboxanilidas oxidiacinicas artropodicidas.
DE4428380A1 (de) 1994-08-11 1996-02-15 Bayer Ag 4-Trifluormethylbenzamide
AU5845096A (en) 1995-05-31 1996-12-18 Nissan Chemical Industries Ltd. 5-pyrazolecarboxamide derivatives and plant disease control agent
TW515786B (en) 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
DE19840322A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
GT199900185A (es) * 1998-11-06 2001-04-18 Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida.
WO2000063427A2 (en) * 1999-04-15 2000-10-26 Devgen Nv Compound screening method
AR030154A1 (es) 1999-07-05 2003-08-13 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida
EP1226123A1 (en) 1999-11-03 2002-07-31 Du Pont Pharmaceuticals Company Cyano compounds as factor xa inhibitors
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides

Also Published As

Publication number Publication date
KR20050037476A (ko) 2005-04-22
CN100503604C (zh) 2009-06-24
WO2003032731A1 (en) 2003-04-24
CN1568144A (zh) 2005-01-19
US20040214828A1 (en) 2004-10-28
AU2002343512B2 (en) 2007-12-06
JP2005506341A (ja) 2005-03-03
ES2319972T3 (es) 2009-05-18
MXPA04003445A (es) 2004-07-08
KR100840083B1 (ko) 2008-06-19
EP1435785B1 (en) 2008-12-31
JP4317752B2 (ja) 2009-08-19
RU2298007C2 (ru) 2007-04-27
EP1435785A1 (en) 2004-07-14
DE60230651D1 (de) 2009-02-12
US20060258649A1 (en) 2006-11-16
US7326704B2 (en) 2008-02-05
US7148217B2 (en) 2006-12-12
BR0213646A (pt) 2004-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004114856A (ru) Иминобензоксазины, иминобензтиазины и иминохиназолины для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2003129504A (ru) Средства на основе гетероциклического диамида для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2003136772A (ru) Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2004125582A (ru) Хиназолин(ди)оны для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2005502661A5 (ru)
JP2005506341A5 (ru)
RU2004107486A (ru) Орто-замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2004107485A (ru) Орто-гетероциклические замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2005516038A5 (ru)
JP2004521924A5 (ru)
JP2003528070A5 (ru)
RU2003110962A (ru) Пиридиниламиды и имиды для использования в качестве фунгицидов
JP2005516037A5 (ru)
RU2352559C2 (ru) N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды
JP2005502716A5 (ru)
JP2004538327A5 (ru)
JP2005505576A5 (ru)
RU97107997A (ru) Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения
JP2005504084A5 (ru)
MX9700130A (es) 2-(1',2',4',-triazol-3'-iloximetilen)-anilidas y uso como agentes de control de plagas.
DE60322177D1 (de) Anellierte heterocyclische sulfonylharnstoffverbindung, sie enthaltendes herbizid sowie verfahren zur bekämpfung von unkräutern mit dieser verbindung
RU2008136750A (ru) Пестициды, содержащие бициклическую бисамидную структуру
RU2006125432A (ru) Составы для местного нанесения, включающие производное 1-n-арилпиразола и формамидин
MX9700132A (es) Uso de 2-((dihidro) pirazolil-3'-oximetilen)-anilidas como agentes de control de plagas y fungicidas.
CA2553715A1 (en) Anthranilamide compounds, process for their production and pesticides containing them

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101016