JP2013527859A5 - - Google Patents

Claims (15)

1. ａ） 少なくとも１種の式（Ｉ）の硫黄化合物
   
   Ａ^１−（Ｚ^１）_ｍ−（Ｓ）_ｎ−（Ｚ^２）_ｐ−Ａ^２ （Ｉ）
   
   ［式中、記号と添字の定義が以下の通り：
   Ａ^１とＡ^２は、同一であるか異なって、Ｃ_６−Ｃ_１２−アリール、シクロヘキシル、Ｓｉ（ＯＲ^ａ）_３、飽和、部分的不飽和あるいは芳香族の、３〜１２員のモノシクロ環またはビシクロ環で、ＮとＯとＳからなる群の１個以上のヘテロ原子を有し、この系が無置換であるか、又はＯ、ＯＨ、Ｓ、ＳＨ、ＣＯＯＲ^ｂ、ＣＯＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１８−チオアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１２−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１２−アリールオキシ、Ｃ_２−Ｃ_１８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１８−アルケノキシ、Ｃ_２−Ｃ_１８−アルキニル、及びＣ_２−Ｃ_１８−アルキンオキシの群の１個以上の置換基を有する基であり；
   Ｚ^１とＺ^２は、同一であるか異なって、−ＣＯ−又は−ＣＳ−であり；
   Ｒ_ａはＣ_１−Ｃ_１８−アルキルであり；
   Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、及びＲ^ｄは、同一であるか異なって、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１２−アリール、または３〜１２員の芳香族モノシクロ環又はビシクロ環で、ＮとＯとＳの群の１個以上のヘテロ原子を有する基であり、
   ｍ及びｐは、同一であるか異なって、０又は１であり、
   ｎは２〜１０の自然数である］と、
   ｂ）少なくとも１種のハロゲン非含有有機リン化合物であって、リン含量が該リン化合物に対して５〜８０質量％の範囲にある化合物とを、
   ａ：ｂの質量比が１：１０〜１０：１で含むことを特徴とする難燃剤。
2. 上記式（Ｉ）の記号と添字の定義が次の通り：
   Ａ^１とＡ^２は、同一であるか異なって、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ＮとＳとＯの群の１個または２個のヘテロ原子を有する５〜８員飽和環、又はＮとＳとＯの群の１〜４個のヘテロ原子をもつ５員〜１０員のモノシクロあるいはビシクロ芳香族環であり（なお、上記の５個の環系は、同一であるか異なって、無置換であるか、又はＯ、ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニルオキシ、及びＣＯＯＲ^ｂの群の１個以上の置換基で置換されている）；
   Ｚ^１とＺ^２は、同一であるか異なって、−ＣＯ−又は−ＣＳ−であり；
   Ｒ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、またはＮとＯとＳの群の１個以上のヘテロ原子を持つ芳香族の５員環又は６員環であり；
   ｍとｐは、０又は１であり；
   ｎは、２〜１０の自然数である
   請求項１に記載の難燃剤。
3. 式（Ｉ）の記号と添字の定義が次の通り：
   Ａ^１とＡ^２が、同一であるか異なって、以下の基であり；
   

   

   Ｚ^１とＺ^２が−ＣＳ−であり；
   ｍとｐが、０または１であり；
   ｎが２、４または６である
   請求項１又は２に記載の難燃剤。
4. 式（Ｉ）の化合物が次の化合物：
   

   

   から選択される請求項１〜３のいずれか一項に記載の難燃剤。
5. 上記リン化合物が、
   式（ＩＩ）：
   
   (Ｘ¹)_s＝ＰＲ¹Ｒ²Ｒ³ （ＩＩ）
   
   ［式（ＩＩ）の記号と添字の定義が次の通り：
   Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−ヒドロキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケノキシ、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ、ＳＲ^９、ＣＯＲ^１０、ＣＯＯＲ^１１、又はＣＯＮＲ^１２Ｒ^１３であり；
   Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−ヒドロキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケノキシ、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ、ＳＲ^９、ＣＯＲ^１０、ＣＯＯＲ^１１、又はＣＯＮＲ^１２Ｒ^１３であり；
   Ｒ^３は、Ｈ、ＳＨ、ＳＲ^４、ＯＨ、ＯＲ^５、又は
   （Ｙ^１）_ｎ−［Ｐ（＝Ｘ^２）_ｕＲ^６−（Ｙ^２）_ｎ］_ｍ−Ｐ（＝Ｘ^３）_ｔＲ^７Ｒ^８基であり；
   又は基Ｒ^１とＲ^２とＲ^３の２個の基が、それに結合したリン原子と共に、環系を形成しており；
   Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、同一であるか異なって、相互に独立してＯ又はＳであり；
   Ｙ^１とＹ^２は、同一であるか異なって、Ｏ又はＳであり；
   Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、及びＲ^１３は、同一であるか異なって、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル（無置換であっても、置換基として１種以上Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル基で置換されていてもよい）、又はＣ_２−Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、またはＣ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり；
   Ｒ^６、Ｒ^７、及びＲ^８は、同一であるか異なって、相互に独立して、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケノキシ、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ、ＳＲ^９、ＣＯＲ^１０、ＣＯＯＲ^１１、又はＣＯＮＲ^１２Ｒ^１３であり；
   ｎは、Ｙ^１とＹ^２がそれぞれＯの場合は０または１であり、Ｙ^１とＹ^２がそれぞれＳの場合は１、２、３、４、５、６、７又は８であり；
   ｍは、０〜１００の整数であり；
   ｓ、ｔ、及びｕは、相互に独立して、０または１である］
   で表されるリン化合物、及び
   式（ＩＩＩ）：
   

   

   ［式（ＩＩＩ）の記号の定義が次の通り：
   Ｂは次の基であり；
   

   

   Ｒ^１６は、−Ｐ（＝Ｘ^５）_ｃＲ^１７Ｒ^１８、Ｈ、直鎖又は分岐状のＣ_１−Ｃ_１２−アルキル基、Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１２−アリール、またはベンジルであり、
   （なお、上記の後ろ４個の基は、無置換であるか、又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルとＣ_１−Ｃ_４−アルケニルの群から選ばれる１種以上の基で置換されている）；
   Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１７、及びＲ^１８は、同一であるか異なって、水素、ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケノキシ、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルコキシ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ、ＳＲ^２３、ＣＯＲ^２４、ＣＯＯＲ^２５、又はＣＯＮＲ^２６Ｒ^２７であり、あるいはＲ^１４とＲ^１５とＲ^１７とＲ^１８の２個の基が、そこに結合するリン原子とともに、又はＰ−Ｏ−Ｂ−Ｏ−Ｐ基で環系を形成しており；
   Ｒ^１９とＲ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２は、同一であるか異なって、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ、又はＣ_２−Ｃ_１６−アルケノキシであり；
   Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７は、同一であるか異なって、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケニル、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル、又はＣ_６−Ｃ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシであり；
   Ｘ^４とＸ^５は、同一であるか異なって、Ｓ又はＯであり；
   ｂとｃは、同一であるか異なって、０又は１であり；
   Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、及びＸ^９は、同一であるか異なって、Ｓ又はＯであり；
   ａは、１〜５０の自然数である］で表されるリン化合物
   から選択される請求項１〜４のいずれか一項に記載の難燃剤。
6. 発泡ポリマー又は非発泡ポリマーを難燃化させる方法であって、ポリマーの溶融物を製造し、該溶融物と請求項１〜５のいずれか一項に記載の難燃剤とを混合することを特徴とする方法。
7. １種以上のポリマーと請求項１〜５のいずれか一項に記載の難燃剤とを含むポリマー組成物。
8. ０．２〜１０質量部（ポリマー１００質量部に対して）の難燃剤を含む請求項７に記載のポリマー組成物。
9. ハロゲンフリーである請求項７又は８に記載のポリマー組成物。
10. スチレンポリマーを含む請求項７〜９のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
11. 上記ポリマーが発泡体である請求項７〜１０のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
12. 上記ポリマー発泡体の密度が５〜１５０ｇ／ｌである請求項１１に記載のポリマー組成物。
13. 発泡性スチレンポリマー（ＥＰＳ）の形体である請求項１０に記載のポリマー組成物。
14. 押出スチレンポリマー発泡体（ＸＰＳ）の形体である請求項１０〜１２のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
15. 請求項１４に記載のポリマー組成物及び／又は請求項１３に記載のポリマー組成物を含む絶縁材料。