JP6118265B2 - 難燃剤系 - Google Patents
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Description
a)少なくとも一種の式(I)の硫黄化合物
Rは、同一であるか異なり、好ましくは同一であり、C6−C12−アリール、NとOとSからのヘテロ原子を一個以上含む5〜10員−ヘテロアリール基、C1−C18−アルキル、C2−C18−アルケニル、C2−C18−アルキニル、またはC3−C10−シクロアルキルであり;
Xは、同一であるか異なり、好ましくは同一であり、OR2、SR2、NR2R3、COOR2、CONR2、SO2R2、F、Cl、Br、R、H、または−Y1−P(Y2)pR’R”基であり;
Y1は、O、S、またはNR”’であり;
Y2は、OまたはSであり;
pは、0または1であり;
R’とR”は、同一であるか異なり、好ましくは同一であり、C1−C18−アルキル、C2−C18−アルケニル、C2−C18−アルキニル、C6−C12−アリール、C3−C10−シクロアルキル、C6−C12−アリール−C1−C18−アルキル、
NとOとSからのヘテロ原子を一個以上含むヘテロアリール基またはヘテロアリールオオキシ基、O−(C1−C18)−アルキル、O−(C2−C18)−アルケニル、O−(C2−C10)−アルキニル、O−(C6−C12)−アリール、O−(C3−C10)−シクロアルキルまたは(C6−C12)−アリール−(C1−C18)−アルキル−Oであり;
R”’は、H、C1−C18−アルキル、または(P(Y2)pR’R”)であり;R1は、同一であるか異なり、好ましくは同一であり、C1−C18−アルキル、C2−C18−アルケニル、C2−C18−アルキニル、C6−C12−アリール、C3−C10−シクロアルキル、C6−C12−アリール−C1−C18−アルキル、NとOとSからのヘテロ原子を一個以上含むヘテロアリール基、O−(C1−C18)−アルキル、O−(C2−C18)−アルケニル、O−(C2−C18)−アルキニル、O−(C6−C12)−アリール、O−(C3−C10)−シクロアルキル、(C6−C12)−アリール−(C1−C18)−アルキル−O、S−(C1−C18)−アルキル、S−(C1−C18)−アルケニル、S−(C2−C18)−アルキニル、S−(C6−C12)−アリール、S−(C3−C10)−シクロアルキル、(C6−C12)−アリール−(C1−C18)−アルキル−類、OH、F、Cl、Br、またはHであり;
R2とR3は、同一であるか異なり、好ましくは同一であり、H、C1−C18−アルキル、C2−C18−アルケニル、C2−C18−アルキニル、C6−C12−アリール、C3−C10−シクロアルキル、C6−C12−アリール−C1−C18−アルキル、またはNとOとSからのヘテロ原子を一個以上含むヘテロアリール基であり;
nは、1〜8の整数であり、また
mは、1〜1000の数字である]と
b)少なくとも一種のハロゲンフリー有機リン化合物で、リン含量がそのリン化合物中で0.5〜40質量%の範囲であるものとを含む難燃剤系を提供する。
Rは、好ましくはC6−C12−アリールまたはNとOとSからのヘテロ原子を1〜3個含む5−10員−ヘテロアリール基である。
Rは、特に好ましくはC6−C10−アリールである。
Rは、極めて好ましくはフェニルである。
Rは、特に好ましくはフェニルであり、基XとR1はパラ位置にある。.
Xは、特に好ましくはOHまたはO−P(O)(O−フェニル)2基である。
R4は、C1−C16−アルキル、C1−C10−ヒドロキシアルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C2−C16−アルケノキシ、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシ、SR12、COR13、COOR14、CONR15R16であり;
R5は、C1−C16−アルキル、C1−C10−ヒドロキシアルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C2−C16−アルケノキシ、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシ、SR12、COR13、COOR14、CONR15R16であり;
R6は、H、SH、SR7、OH、OR8または
−(Y3)v−[P(=X2)uR9−(Y4)k]l−P(=X3)tR10R11基であり;
あるいは、二つの基R4とR5またはR6が、そこに結合したリン原子とともに、環系を形成していてもよく;
X1とX2とX3は、同一であるか異なり、相互に独立して、OまたはSであり;
Y3とY4は、同一であるか異なり、OまたはSであり;
R7とR8、R12、R13、R14、R15、16**は、同一であるか異なり、無置換または一個以上のC1−C4−アルキル基で置換されているC1−C12−アルキルまたはC3−C8−シクロアルキルであるか、C2−C12−アルケニル、C2−C12−アルキニル、C6−C10−アリール、またはC6−C10−アリール−C1−C4−アルキル、またはヒドロキシ−(C1−C18)−アルキルであり;
R9とR10とR11は、同一であるか異なり、相互に独立して、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C1−C16−アルケノキシ、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシ、SR12、COR13、COOR14、CONR15R16であり;
kとvは、Y3とY4がOなら0または1であり、
Y2と各Y4がSなら1、2、3、4、5、6、7、または8であり;
lは、0〜100の整数であり;
sとtとuは、相互に独立して、0または1である。
R4は、好ましくは、C1−C16−アルキル、C1−C10−ヒドロキシアルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C2−C16−アルケノキシ、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシである。
R6は、好ましくは、H、SH、SR7、OH、OR8または
−(Y3)v−[P(=X2)uR9−(Y4)k]l−P(=X3)tR10R11基である。
Y3と各Y4がSなら1または2である。
好ましい。
R4は、特に好ましくはC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、またはベンジルオキシである。
−(Y3)k−P(=X3)tR10R11基である。
R4は、特に好ましくはフェニルまたはフェノキシである。
−(Y3)k−P(=X3)tR10R11基である。
S=PR4R5−H (IIa)
S=PR4R5−SH (IIb)
S=PR4R5−OH (IIc)
S=PR4R5−S−フェニル(IId)
S=PR4R5−O−フェニル(IIe)
S=PR4R5−S−ベンジル(IIf)
S=PR4R5−O−ベンジル(IIg)
S=PR4R5−P(=S)R10R11 (IIh)
S=PR4R5−S−P(=S)R10R11 (IIi)
S=PR4R5−S−S−P(=S)R10R11 (IIj)
S=PR4R5−O−P(=S)R10R11 (IIk)
O=PR4R5−H (IIl)
O=PR4R5−SH (IIm)
O=PR4R5−OH (IIn)
O=PR4R5−S−フェニル(IIo)
O=PR4R5−O−フェニル(IIp)
O=PR4R5−S−ベンジル(IIq)
O=PR4R5−P(=S)R10R11 (IIr)
O=PR4R5−S−P(=S)R10R11 (IIs)
O=PR4R5−S−S−P(=S)R10R11 (IIt)
O=PR4R5−O−P(=S)R10R11 (IIu)
O=PR4R5−P(=O)R10R11 (IIv)
O=PR4R5−S−P(=O)R10R11 (IIw)
O=PR4R5−S−S−P(=O)R10R11 (IIx)
O=PR4R5−O−P(=O)R10R11 (IIy)
なお、記号の定義は、式(II)で述べたものと同じである。
Bは、
R17とR18、R24、R25は、同一であるか異なり、水素、OH、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C2−C16−アルケノキシ、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシ、SR26COR27、COOR28、CONR29R30であるか、二つの基R17、R18、R24、またはR25が、そこに結合したリン原子とともに、またはP−O−B−O−P基とともに、環系を形成していてもよく;
R20とR21、R22、R23は、同一であるか異なり、H、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C2−C16−アルケノキシであり;
R26とR27、R28、R29、R30は、同一であるか異なり、H、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C6−C10−アリール、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシであり;
X4とX5は、同一であるか異なり、SまたはOであり;
bとcは、同一であるか異なり、好ましくは同一であり、0または1であり;
X6とX7、X8、X9は、同一であるか異なり、SまたはOであり、また
aは、1〜50の自然数である。
Bは、好ましくは式(IV)、(V)、または(VI)の基である。
Bは、特に好ましくは式(IV)、(V)、または(VI)に基である。
Bは、特に好ましくは式(IV)、(V)、または(VI)の基である。
フェニルまたはフェノキシである。
−例えば、α2,α5−アリール化2,5−ビス(ヒドロキシメチル)フランの合成: Ishii, Akihiko; Horikawa, Yasuaki; Takaki, Ikuo;Shibata, Jun; Nakayama, Juzo; Hoshino, Masamatsu. Tetrahedron Lett. (1991), 32(34), 4313−16; Jang, Yong−Sung; Kim, Han−Je; Lee, Phil−Ho; Lee, Chang−Hee. Tetrahedron Lett. (2000), 41(16), 2919−2923, または、
−例えば、α2,α5−アルキル化2,5−ビス(ヒドロキシメチル)フランの合成: Krauss, Juergen; Unterreitmeier, Doris; Antlsperger, Dorothee. Archiv der Pharmazie (2003), 336(8), 381−384.
−例えば、α2,α5−アルキル化2,5−ビス(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフランの合成: Walba, D. M.; Wand, M. D.; Wilkes, M. C. J. Am. Chem.Soc. (1979), 101(15), 4396−4397.
−例えば、α2,α5−アルケニル化された2,5−ビス(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフランの合成: Morimoto, Yoshiki; Kinoshita, Takamasa; Iwai, Toshiyuki. Chirality (2002), 14(7), 578−586.
この種の非対称2,5−置換フラン系ジオールの合成も文献から既知である。
(IV)のチオアナログ(X=S)とIVの置換チオアナログ、例えばα2,α5−アルキル化2,5−ビス(ヒドロキシメチル)テトラハイドロチオフェンの合成もすでに記載されている[Luttringhaus, A.; Merz, H. Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft [Archive of pharmacy andReports of the German PharmaceuticalSociety] (1960), 293, 881−890 and,Respectively, Block, Eric; Ahmad,Saleem. Phosph.Sulfur and theRelated Elements (1985), 25(2), 139−145を参照]。
YはOであり、
R 26 は、同一であるか異なり、H、直鎖又は分岐鎖のC1−C16−アルキル、直鎖又は分岐鎖のC2−C16−アルケニル、直鎖又は分岐鎖のC2−C16−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C6−C10−アリール、ヘテロアリール、または
C6−C10−アリール−C1−C10−アルキル(R 26 基中のアリールが、それぞれ相互に独立して、無置換であるか、C1−C10−アルキルとC1−C10−アルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、OH、CHO、COOH、CN、SH、SCH3、SO2CH3、SO2−C6−C10−アリール、SO3H、COCH3、COC2H5、CO−C6−C10−アリール、S−S−C6−C10−アリールから選ばれる1〜3個の基で置換されていてもよい)であり、
または
R 26 は、金属、好ましくはアルカリ金属とアルカリ土類金属、Al、Znの群から選ばれるカチオン性基であり;また含窒素カチオン、特にアンモニウムから選ばれるカチオン性基であり、
Zは、
Mは、−CH2−、−C(CF3)2−、−C(CH3)(C6H5)−、−C(CH3)(C2H5)−、−C(C6H5)2−1,3−フェニレン−C(CH3)2−、−C(CH3)2−1,4−フェニレン−C(CH3)2−、または
R30は、−CH3、−CH(CH3)2、または−C6H5であり、また
zは、1〜100である。
R30は、好ましくはフェニルである。
Zは、好ましくは
zは、好ましくは1〜50であり、特に好ましくは1〜10である。
YはOであり、
R31とR32、R33、R34は、同一であるか異なり、H、直鎖又は分岐鎖のC1−C16−アルキル、直鎖又は分岐鎖のC2−C16−アルケニル、直鎖又は分岐鎖のC2−C16−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C6−C10−アリール、ヘテロアリール、またはC6−C10−アリール−C1−C10−アルキル(R 31 〜R 34 基中のアリールは、それぞれ相互に独立して、無置換であっても、C1−C10−アルキルとC1−C10−アルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、OH、CHO、COOH、CN、SH、SCH3、SO2CH3、SO2−C6−C10−アリール、SO3H、COCH3、COC2H5、CO−C6−C10−アリール、S−S−C6−C10−アリールからなる群から選ばれる1〜3個の基で置換されていてもよい)であり;
Zは、
Mは、−CH2−、−C(CF3)2−、−C(CH3)(C6H5)−、−C(CH3)(C2H5)−、−C(C6H5)2−1,3−フェニレン−C(CH3)2−、−C(CH3)2−1,4−フェニレン−C(CH3)2−、−O−、−S−、
R 35 は、−CH3、−CH(CH3)2、またはC6H5であり、また
fは、1〜1000である。
R31とR34は、好ましくはフェニルである。
好ましい。
b)重合器−押出機−ペレタイザー
c)押出機−スタチックミキサー−ペレタイザー
d)押出機−ペレタイザー。
a)スタチックミキサーまたはダイナミックミキサーを用いて、少なくとも150℃の温度で有機発泡剤と1〜25質量%の本発明の難燃剤系をポリマーメルト中に混合する工程、
b)この発泡剤含有スチレンポリマーメルトを少なくとも120℃の温度に冷却する工程、
c)ダイ出口での直径が最大で1.5mmである孔を持つダイプレートから吐出する工程、
d)ダイプレートの直後で水中で1〜20barの範囲の圧力で、この発泡剤含有メルトをペレット化する工程。
a)ポリマー成分Pを加熱してポリマーメルトとし、
b)このポリマーメルトに発泡剤成分Tを投入して発泡性メルトとし、
c)この発泡性メルトを比較的低圧の領域に押出して押出発泡体とし、
d)工程a)及び/又はb)の少なくとも一つの工程で、本発明の難燃剤系を、また必要なら他の助剤と添加物を添加する。
装置
1000mlの攪拌装置、アルゴン不活性化
混合物:
42.6g(0.1mol)のポリ(tert−ブチルフェノールジスルフィド)
22.3g(0.22mol)のトリエチルアミン
53.7g(0.2mol)のジフェニルクロロホスフェート
250mlの塩化メチレン
標準的な1Lの攪拌装置中で室温で、塩化メチレン(250ml)とトリエチルアミン(22.3g、0.22mol)中にポリ(tert−ブチルフェノールジスルフィド)(42.6g、0.1mol)を加えた。撹拌下でジフェニルクロロホスフェート(53.7g、0.2mol)を23〜31℃で30分かけて滴下した。発熱反応が起こった。オイル浴温度を40℃として混合物の攪拌を4.5時間継続した。次いで、これを室温まで冷却した。二相が形成された。31P−NMRで暗い透明な下相を分析したところ、定量的な変換が起こっていることが判明した。この反応混合物を脱イオン水で洗浄し(3×200ml)、得られた有機相をNa2SO4上で乾燥させた。Na2SO4を吸引濾過で除き、塩化メチレン(1×100ml)で洗浄した。濾液を、真空化ロータリーエバボレータ(65℃、77mbar)で蒸発により濃縮し、次いで60℃でオイルポンプによる真空下で4時間乾燥させた。
分析データ:
31P−NMR(CDCl3)[ppm]:(−17.4)−(−18.6) マルチプレット
PC1:ジスフラモールTP (ランクセス)
PC2: M. G. Zimin; N. G. Zabirov;V.Smirnov; Zhournal Obschei Khimii; 1980; 50; 1; 2430.
PC3:
装置:
4000mlの攪拌装置、アルゴン不活性化
混合物:
298.2g(2.0mol)の98%イソソルピド
506g(5.0mol)のトリエチルアミン
2000mlのトルエン
1120g(4.0mol)の96%ジフェニルクロロホスフェート
溶融イソソルピド(298.2g、2mol)を、室温で標準的な4Lの攪拌装置中のトルエン(2000ml)に投入した。このイソソルピドの多くは、ここで再沈殿した。この混合物を80℃に加熱した(イソソルピドの90%が溶解した)。次いで、この溶液を室温に戻した。次いで、ジフェニルクロロホスフェート(1120g、4.0mol)を、5時間かけて22〜42℃で滴下した。濁った黄色混合物の攪拌を一夜、室温で継続した。31P−NMRで反応を追跡した結果、定量的な変換が起こっていることがわかった。
分析データ:
31P−NMR (toluened8)[ppm]:−11.2 (d、3JP, H=7 Hz)、−11.9 (d、3JP, H=7 Hz) (2異性体).
1H−NMR (toluened8)[ppm]: 7.37−7.22 (m、8 H、ar)、7.16−7.00 (m、8 H、ar)、7.00−6.89 (m、4H、ar)、5.15−5.01 (m、1H、CHisosorbide)、4.95−4.82 (m、1H、CHisosorbide)、4.62−4.52 (m、1H、CHisosorbide)、4.50−4.40 (m、1H、CHisosorbide)、4.08−3.96 (m、1H、CHisosorbide)、3.83−3.71 (m、1H、CHisosorbide)、3.69−3.59 (m、1H、CHisosorbide)、3.59−3.47 (m、1H、CHisosorbide).
PC4:フィロルフレックス(R)RDP(ICl−IPヨーロッパ社)
PC5:フィロルフレックス(R)BDP(ICl−IPヨーロッパ社)
発泡シートの燃焼性能は、発泡体密度が15kg/m3で、DIN4102(燃焼試験B2)により測定した。
7質量部のn−ペンタンを、固有粘度IVが83ml/gである、BASF社のSEPS148H(Mw=240000g/mol、Mn=87000g/mol、GPCで測定、RI検出器、PSを標準)のポリスチレンメルトに混合して投入した。発泡剤を含むメルトを先ず260℃から190℃の温度に冷却した後、表中に示す難燃剤を含むポリスチレンメルトを、補助押出機によりこの主流中に投入した(表1a)。
ポリスチレン158Kを、各難燃性添加物とともに、180℃で5分間、DSMマイクロ15押出機で押し出した。10ccのマイクロ射出成型機(DSM)を用いて、これらのビカット試験片を射出成形した。
固有粘度が98ml/gである、BASF社製ポリスチレン158K(Mw=261000g/mol、Mn=77000g/mol、GPCで測定、RI検出器、PSを標準)100質量部と、0.1部の気泡径制御用核剤であるタルクと、表中に示す量の難燃剤、また必要なら硫黄を、連続的に内部スクリュー径が120mmである押出機に供給した。3.25質量部のエタノールと3.5質量部のCO2からなる発泡剤混合物を、連続的かつ同時に供給口からこの押出機に注入した。押出機中で均一に180℃で混練されたゲルを緩和ゾーンに送り、15分の滞留時間後に、吐出温度が105℃として、幅が300mmで高さが1.5mmのダイから雰囲気中に押し出した。この発泡体を、押出機に連結されたキャリブレータを通過させた。これにより、断面が650mm×50mmで密度が35g/lの発泡シートのウェブが得られた。このポリスチレンのモル質量は240000g/mol(Mw)また70000g/mol(Mn)であった(GPCによる、RI検出器、PSを標準)。この生成物を切断してシートを得た。30日放置後にこの試験片の燃焼性能を、DIN4102により、厚みを10mmとして試験した。
Claims (18)
- a)少なくとも一種の式(I)の硫黄化合物:
Rは、C6−C12−アリール、NとOとSの群から選ばれる一個以上のヘテロ原子を含む5−10員−ヘテロアリール基であり;
Xは、OR2、SR2、NR2R3、COOR2、CONR2、R3、SO2R2、F、Cl、Br、H、または−Y1−P(Y2)pR’R”基であり;
Y1は、OまたはSであり;
Y2は、OまたはSであり;
pは、0または1であり;
R’とR”は、同一であるか異なり、C1−C18−アルキル、C2−C18−アルケニル、C2−C18−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C6−C12−アリール、C6−C12−アリール−C1−C18−アルキル、O−(C1−C18)−アルキル、O−(C3−C10)−シクロアルキル、O−(C6−C12)−アリール、または(C6−C12)−アリール−(C1−C18)−アルキル−Oであり;
R1は、C1−C18−アルキル、C2−C18−アルケニル、C2−C18−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、O−(C1−C18)−アルキル、O−(C2−C18)−アルケニル、O−(C3−C18)−アルキニルまたはO−(C3−C10)−シクロアルキルであり;
R2とR3は、同一であるか異なり、H、C1−C18−アルキル、C2−C18−アルケニル、C2−C18−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C6−C10−アリールまたはC6−C10−アリール−C1−C18−アルキルであり;
nは、2〜6の整数であり、また
mは、2〜500の数字である]と
b)少なくとも一種のハロゲンフリー有機リン化合物で、リン含量がそのリン化合物中で0.5〜40質量%の範囲であるものであって、
該リン化合物が、
b’)式(II)のリン化合物:
R4は、C1−C16−アルキル、C1−C10−ヒドロキシアルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C1−C16−アルケノキシ、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシ、SR12、COR13、COOR14、CONR15R16であり;
R5は、C1−C16−アルキル、C1−C10−ヒドロキシアルキル、C1−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C1−C16−アルケノキシ、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシ、SR12、COR13、COOR14、CONR15R16であり;
R6は、H、SH、SR7、OH、OR8、または
−(Y3)v−[P(=X2)uR9−(Y4)k]l−P(=X3)tR10R11基であり;
R4、R5、またはR6の二つの基は、そこに結合したリン原子とともに、環系を形成せず、
X1とX2とX3は、同一であるか異なり、相互に独立して、OまたはSであり;
Y3とY4は、同一であるか異なり、OまたはSであり;
R7とR8、R12、R13、R14、R15、R16は、同一であるか異なり、無置換であるか一個以上のC1−C4−アルキル基で置換されているC1−C12−アルキルまたはC3−C8−シクロアルキル、またはC2−C12−アルケニル、C2−C12−アルキニル、C6−C10−アリール、C6−C10−アリール−C1−C4−アルキルまたはヒドロキシ−C1−C18−アルキルであり;
R9とR10とR11は、同一であるか異なり、相互に独立して、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C1−C16−アルケノキシ、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシ、SR12、COR13、COOR14、CONR15R16であり;
kとvは、Y3とY4がそれぞれOであるなら0または1であり、Y2とY4がそれぞれSであるなら1、2、3、4、5、6、7、または8であり、また
lは、0〜100の整数であり;
sとtとuは、相互に独立して、0または1である]と、
b”)式(III)のリン化合物、
Bは、
R19は、−P(=X5)cR24R25、H、直鎖または分岐状のC1−C12−アルキル基、C5−C6−シクロアルキル、C6−C12−アリール、またはベンジル(後ろの四つの基は、無置換であっても、C1−C4−アルキル基とC2−C4−アルケニル基の一つ以上のラジカルで置換されていてもよい)であり;
R17とR18、R24、R25は、同一であるか異なり、水素、OH、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C2−C16−アルケノキシ、C3−C10−シクロアルキル、C3−C10−シクロアルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシ、SR26COR27、COOR28、CONR29R30であるか、R17とR18、R24、R25の二つのラジカルが、そこに結合したリン原子とともに、またはP−O−B−O−P基とともに、環系を形成しており;
R20とR21、R22、R23は、同一であるか異なり、H、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C16−アルコキシ、C2−C16−アルケノキシであり;
R26とR27、R28、R29、R30は、同一であるか異なり、H、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C6−C10−アリール、C6−C10−アリール−C1−C16−アルキル、C6−C10−アリール−C1−C16−アルコキシであり;
X4とX5は、同一であるか異なり、SまたはOであり;
bとcは、同一であるか異なり、0または1であり;
X6とX7、X8、X9は、同一であるか異なり、SまたはOであり、また
aは1〜50の自然数である];
b”’)式(VII)のオリゴマー状またはポリマー状のホスフェート:
YはOであり、
R 26 は、同一であるか異なり、H、直鎖又は分岐鎖のC1−C16−アルキル、直鎖又は分岐鎖のC2−C16−アルケニル、直鎖又は分岐鎖のC2−C16−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C6−C10−アリール、ヘテロアリール、またはC6−C10−アリール−C1−C10−アルキル(なお、R 26 基中のアリールは、それぞれ相互に独立して、無置換であるか、C1−C10−アルキルとC1−C10−アルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、OH、CHO、COOH、CN、SH、SCH3、SO2CH3、SO2−C6−C10−アリール、SO3H、COCH3、COC2H5、CO−C6−C10−アリール、S−S−C6−C10−アリールとからなる群から選ばれる1〜3個の基で置換されている)であり、
または
R 26 は、金属と含窒素カチオンから選ばれるカチオン性基であり、
Zは、
Mは、−CH2−、−C(CF3)2−、−C(CH3)(C6H5)−、−C(CH3)(C2H5)−、−C(C6H5)2−1,3−フェニレン−C(CH3)2−、−C(CH3)2−1,4−フェニレン−C(CH3)2−、または
R30は、−CH3、−CH(CH3)2、またはC6H5であり、また
zは、1〜100である]、
b””)式(VIII)のオリゴマー状またはポリマー状のホスフェート:
YはOであり、
R31とR32、R33、R34は、同一であるか異なり、H、直鎖又は分岐鎖のC1−C16−アルキル、直鎖又は分岐鎖のC2−C16−アルケニル、直鎖又は分岐鎖のC2−C16−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C6−C10−アリール、ヘテロアリール、またはC6−C10−アリール−C1−C10−アルキル(なお、R 31 〜R 34 基中のアリールは、それぞれ相互に独立して、無置換であるか、C1−C10−アルキルとC1−C10−アルコキシ、C6−C10−アリール、C6−C10−アリールオキシ、OH、CHO、COOH、CN、SH、SCH3、SO2CH3、SO2−C6−C10−アリール、SO3H、COCH3、COC2H5、CO−C6−C10−アリール、S−S−C6−C10−アリールとからなる群から選ばれる1〜3個の基で置換されている)であり;
Zは、
Mは、−CH2−、−C(CF3)2−、−C(CH3)(C6H5)−、−C(CH3)(C2H5)−、−C(C6H5)2−1,3−フェニレン−C(CH3)2−、−C(CH3)2−1,4−フェニレン−C(CH3)2−、−O−、−S−、
R 35 は、−CH3、−CH(CH3)2、またはC6H5であり、また
fは、1〜1000である]
から選ばれるものを含む難燃剤系。 - 式(I)の記号の定義が次のとおりである:
Rは、C6−C10−アリールであり;
Xは、OR2、SR2、NR2R3、COOR2、COONR2R3、SO2R2、またはY1−P(Y2)pR’R”基であり;
Y1は、OまたはSであり;
Y2は、OまたはSであり;
pは、0または1であり;
R’とR”は、同一であり、C1−C18−アルキル、C6−C12−アリール、O−(C1−C18)−アルキル、またはO−(C6−C12)−アリールであり;
R1は、C1−C16−アルキルであり;
R2とR3は、同じであり、H、C1−C18−アルキルまたはC6−C12−アリールであり;
nは、2〜4であり、また
mは、2〜250の数字である、請求項1に記載の難燃剤系。 - 式(I)の化合物が、ポリ(tert−ブチルフェノールジスルフィド)とポリ(tert−アミルフェノールジスルフィド)、ジフェニルリン酸基でリン酸化されたポリ(tert−ブチルフェノールジスルフィド)から選ばれる請求項1または2に記載の難燃剤系。
- ポリマーメルトまたは該ポリマーが生産されるモノマーに請求項1〜3のいずれか一項に記載の難燃剤系と混合する発泡または非発泡ポリマーの難燃化方法。
- 一種以上のポリマーと請求項1〜3のいずれか一項に記載の難燃剤系を含むポリマー組成物。
- (100質量部のポリマーに対して)0.1〜15質量部の上記難燃剤系を含む請求項5に記載のポリマー組成物。
- ハロゲンフリーである請求項5または6に記載のポリマー組成物。
- スチレンポリマーを含む請求項5〜7のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 上記ポリマーが発泡体である請求項5〜8のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 上記ポリマー発泡体の密度が5〜150g/lである請求項9に記載のポリマー組成物。
- 発泡性スチレンポリマー(EPS)の形の請求項8に記載のポリマー組成物。
- a)有機発泡剤と請求項1〜3のいずれか一項に記載の難燃剤系を、また必要なら他の助剤や添加物を、少なくとも150℃の温度でスタチックミキサー及び/又はダイナミックミキサーにより混合してスチレンポリマーメルトとする工程と、
b)該発泡剤含有スチレンポリマーメルトを少なくとも120℃の温度に冷却する工程と、
c)ダイ出口の孔の直径が大きくても1.5mmである有孔ダイプレートから排出する工程と、また
d)この発泡剤含有メルトを、ダイプレート直後で水中で1〜20barの範囲の加圧下でペレット化する工程
を含む請求項11に記載の発泡性スチレンポリマー(EPS)の製造方法。 - a)懸濁液中で一種以上のスチレン単量体を重合する工程と;
b)請求項1〜3のいずれか一項に記載の難燃剤系と、必要なら助剤と添加物を、上記重合反応の前、継続中に、及び/又は後で添加する工程と;
c)上記重合反応の前、継続中に、及び/又は後で有機発泡剤を添加する工程と;さらに
d)請求項1〜3のいずれか一項に記載の難燃剤系を含む発泡性スチレンポリマー粒子を上記懸濁液から分離する工程
を含む請求項11に記載の発泡性スチレンポリマーの製造方法。 - 押出スチレンポリマー発泡体(XPS)の形の請求項8に記載のポリマー組成物。
- 他成分として一種以上のIR吸収剤を含む請求項8〜11または14のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- a)少なくとも一種のスチレンポリマーを含むポリマー成分Pを加熱してポリマーメルトとする工程と、
b)発泡剤成分Tを該ポリマーメルトに投入して発泡性メルトとする工程と、
c)該発泡性メルトを比較的低圧の領域に押し出して発泡させ、押出発泡体を得る工程と、さらに
d)工程a)とb)の少なくとも一つで、請求項1〜3のいずれか一項に記載の難燃剤系と、必要なら他の助剤や添加物を添加する工程
を含む請求項14に記載の押出スチレン発泡体(XPS)の製造方法。 - 一種以上のIR吸収剤が添加物として加えられる請求項12または16に記載の方法。
- 発泡した形の請求項11に記載のハロゲンフリーのポリマー組成物及び/又は請求項14に記載のハロゲンフリーのポリマー組成物を含む絶縁材料。
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