JP2013516483A - 殺菌・殺カビ性ヘテロ環式化合物 - Google Patents

殺菌・殺カビ性ヘテロ環式化合物 Download PDF

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Abstract

そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む、式１および式１Ａの化合物
【化１】
Figure 2013516483

（式中、
Ｅ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｇ、Ｊ、Ｘ１およびＸ２は本開示中に定義されているとおりである）
が開示されている。
また、式１もしくは式１Ａの化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物もしくは組成物を適用するステップを含む真菌性病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法が開示されている。

Description

本発明は、一定のヘテロ環式化合物、これらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用方法に関する。
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類、および、果実作物に対する植物病害による損害は、生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に安全であり、または、異なる作用部位を有する新規の化合物に対する要求が継続してある。
式ｉの一定のピラゾール誘導体、および、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用が特許文献１に開示されている。
Figure 2013516483
国際公開第２００８／０１３９２５号パンフレット
本発明は、式１および式１Ａの化合物（すべての立体異性体を含む）：
Figure 2013516483
 （式中、
Ｅは、
Figure 2013516483
 からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｙ１は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖であり；
Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ１４）−および−Ｎ−から選択される環員であり；ｅ
Ｙ３は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖であるか；または
Ｙ３は、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＣ（Ｒ１４）２−、または、２つの鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第３の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される、３つの鎖構成員から構成される環形成鎖であり；
Ｘ１およびＸ２は、各々独立して、−Ｃ（Ｒ１４）−および−Ｏ−から選択される環員であり；
Ｇは任意により置換されている５員複素環であり；
Ｊは、５員〜７員環、８員〜１１員二環系あるいは７員〜１１員スピロ環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員は独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、ならびに、ケイ素原子環員は独立して、ＳｉＲ９Ｒ１０から選択され、各環もしくは環系は、任意により、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で置換されているか；または
ＪはＣ（＝Ｗ４）ＮＴＡＴＢであり；
Ｗ４はＯまたはＳであり；
ＴＡは、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
ＴＢはＣＲ１７Ｒ１８Ｒ１９であり；
Ａ１は、ＣＨＲ１５、ＮＲ１６またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ａ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｒ８）２−、−ＯＣ（Ｒ８）２−、−ＳＣ（Ｒ８）２−または−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ８）２−であり、ここで、左に突出する結合は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）に結合していると共に、右に突出する結合は−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−に結合しており；
Ｗ１およびＷ２は、各々独立して、ＯまたはＳであり；
Ｗ３は、ＯＲ２４、ＳＲ２５、ＮＲ２６Ｒ２７またはＲ２８であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、独立して、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルあるいは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環で
あるか；または、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニ（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｙ）、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルアミノあるいはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシあるいはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであるか；または、
Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、３個以下の炭素原子環員は独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、および、ケイ素原子環員は独立して、ＳｉＲ９Ｒ１０から選択され、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
Ｒ４は、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルあるいは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシあるいはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＮＲ２０Ｒ２１または−ＺＱであり；
各Ｚは、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨ（Ｒ１２）またはＮ（Ｒ１３）であり；
各Ｑは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員〜６員芳香族複素環あるいは８員〜１１員芳香族複素環式二環系であり、各々は、任意により、炭素原子環員および窒素原子環員上でＲ６ｂから独立して選択される２個以下の置換基で置換されており、ならびに、各々は、任意により、炭素原子環員上では、Ｒ６ａから独立して選択され、および、窒素原子環員上では、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルあるいはＣ１〜Ｃ３アルコキシから独立して選択される５個以下の置換基で置換されているか；または
３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環あるいは８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ９Ｒ１０から独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員および窒素原子環員上でＲ６ｂから独立して選択される２個以下の置換基で置換されており、ならびに、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員ではＲ６ａから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ６ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルあるいはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；または
Ｒ６およびＲ６ａは、これらが結合している原子と一緒になって、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員環を形成しており、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシ、ならびに、窒素原子環員では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ６ｂは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有していると共に、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｒ７は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルあるいはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか；または
Ｒ３およびＲ７は、これらが結合している結合原子と一緒になって、結合原子に追加して、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成しており、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ９およびＲ１０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１７は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１８は、フェニル、ベンジル、ナフタレニルまたは５員〜６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、Ｒ２２から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｒ１９は、Ｈ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
各Ｒ２０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり；
各Ｒ２１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｚ１Ｑであり；
各Ｒ２２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルあるいはＣ１〜Ｃ３アルコキシであるか；または
Ｒ１９およびＲ２２は、これらが結合している原子と一緒になって、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、ならびに、ケイ素原子環員は、独立して、ＳｉＲ９Ｒ１０から選択され、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
各Ｚ１は、独立して、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＣＨ（Ｒ１２）であり；
各Ｒ２３は、独立して、Ｈ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルスルホニルであり；
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６
ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ２６は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノであり；
Ｒ２７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルあるいはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；または
Ｒ２６およびＲ２７は、一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−あるいは−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−とされ；
Ｒ２８は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルであり；
各ｍは、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｓおよびｆは、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆの各々の場合において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｓとｆとの和は１または２であるが；
ただし：
（ａ）Ｙ１が２つの鎖構成員から構成される環形成鎖であると共にＹ３が２つもしくは３つの鎖構成員から構成される環形成鎖である場合、Ｙ１またはＹ３の鎖構成員の少なくとも１つはＣ（Ｒ１４）２以外であり；
（ｂ）Ｙ１が２つの鎖構成員から構成される環形成鎖であるか、または、Ｙ３が２つもしくは３つの鎖構成員から構成される環形成鎖である場合であって、かつ、鎖構成員が−Ｃ（＝Ｏ）−である場合、前記鎖構成員は、式１においてＮ−Ｅ以外に結合しており；
（ｃ）Ｘ１が−Ｏ−である場合、Ｘ２は−Ｃ（Ｒ１４）−であると共に環は完全飽和であり；および、Ｘ２が−Ｏ−である場合、Ｘ１は−Ｃ（Ｒ１４）−であると共に環は完全飽和であり；
（ｄ）Ｙ２がＮである場合、複素環Ｇは炭素原子を介してＹ２に結合しており；ならびに
（ｆ）Ｒ１５がヒドロキシである場合、Ｒ１ａは炭素原子を介して、式１もしくは式１Ａ中のＡに結合している）
そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農学的組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用に関する。
より具体的には、本発明は、式１もしくは式１Ａの化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用するステップを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法にさらに関する。
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されているいずれかの限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスあるいは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスあるいは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない要素、ステップまたは成分のすべてを除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除いて、言及されていない物質の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「基本的に〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分あるいは要素を包含する、組成物もしくは方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分あるいは要素は、特許請求された発明の基本的、かつ、新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
さらに、相反する記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件Ａまたは条件Ｂは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して非制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に成長する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージにおける、植物界の構成員、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成員、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成員をも含む。
本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から成長する幼植物、または、塊茎、球茎もしくは根茎などの栄養体繁殖器官の芽体を意味する。
上記の記載において、単独で、または、「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ならびに、異なるブチル、ペンチルおよびヘキシル異性体などの直鎖および分岐鎖アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖および分岐鎖アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖および分岐鎖アルキンを含む。また、「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの、複数の三重結合から構成される部分を含んでいることが可能である。「アルキレン」は、直鎖もしくは分岐鎖アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、および異なるブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖もしくは分岐鎖アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨおよびＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）が挙げられる。
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、酸素原子を介して結合およびリンクされている直鎖および分岐鎖アルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏおよび（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖および分岐鎖アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの直鎖および分岐鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）、ならびに、異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２、ならびに、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」は、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基で置換されたＮＨラジカルを含む。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ、および（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ
およびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖もしくは分岐鎖アルキル基を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、ならびに、異なるブトキシ−およびペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）、ならびに、異なるブチルアミノ−およびペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）が挙げられる。
「アルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、他のアルコキシ部分でのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２が挙げられる。
「アルキルチオアルキル」は、アルキルでのアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられ；「アルキルスルフィニルアルキル」および「アルキルスルホニルアルキル」は、それぞれ、対応するスルホキシドおよびスルホンを含む。「アルキルカルボニルチオ」は、硫黄原子を介して結合およびリンクされている直鎖もしくは分岐鎖アルキルカルボニルを示す。「アルキルカルボニルチオ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｓおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｓが挙げられる。
「アルキルアミノアルキル」は、アルキルでのアルキルアミノ置換を示す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（（ＣＨ３）２ＣＨ）２ＮＣＨ２、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルキルを示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。「アルキルスルホニルアミノ」は、アルキルスルホニルで置換されたＮＨラジカルを示す。「アルキルスルホニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨおよび（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨが挙げられる。
「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合した直鎖もしくは分岐鎖アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルキルカルボニルアルコキシ」という用語は、アルコキシ部分に結合したアルキルカルボニルを示す。「アルキルカルボニルアルコキシ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルアルキル」は直鎖もしくは分岐鎖アルキルでのアルコキシカルボニル置換を示す。「アルコキシカルボニルアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２および（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２が挙げられる。
「アルキルアミノカルボニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合およびリンクされている直鎖もしくは分岐鎖アルキルアミノカルボニルを示す。「アルキルアミノカルボニルオキシ」の例としては、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯおよびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基に結合したシクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび他のシクロアルキル部分が挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分でのアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、メチルシクロペンチルおよびメチルシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−または１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。
「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合およびリンクされているシクロアルキルを示す。「シクロアルキルチオ」という用語は、シクロプロピルチオおよびシクロペンチルチオなどの硫黄原子を介して結合およびリンクされているシクロアルキルを示し；「シクロアルキルスルホニル」は、対応するスルホンを含む。「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルコキシ置換を示す。「シクロアルコキシアルキル」の例としては、直鎖もしくは分岐鎖アルキル部分に結合したシクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチルおよび他のシクロアルコキシ基が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルコキシ部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ部分に結合したシクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシおよび他のシクロアルキル基が挙げられる。
「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルシクロアルキルで置換されたアルキル基を示す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例としては、メチルシクロヘキシルメチルおよびエチルシクロプロピルメチルが挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、他のシクロアルキル環でのシクロアルキル置換を示し、ここで、シクロアルキル環の各々は、独立して、３〜７個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル（１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルなど）およびシクロヘキシルシクロヘキシル（１，１’−ビシクロヘキシル−１−イルなど）、ならびに、異なるシス−およびトランス−シクロアルキルシクロアルキル異性体（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルおよび（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）が挙げられる。
「シクロアルキルアミノ」は、シクロアルキルで置換されたＮＨラジカルを示す。「シクロアルキルアミノ」の例としては、シクロプロピルアミノおよびシクロヘキシルアミノが挙げられる。「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基でのシクロアルキルアミノ置換を示す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例としては、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基に結合したシクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、および他のシクロアルキルアミノ部分が挙げられる。
「シクロアルキルカルボニル」は、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルを含むＣ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルを示す。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルといった、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルコキシを意味する。「シクロアルキルアミノカルボニル」は、例えば、シクロペンチルアミノカルボニルおよびシクロヘキシルアミノカルボニルといった、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルアミノを示す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルアルコキシを示す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピルエトキシカルボニルおよびシクロペンチルメトキシカルボニルが挙げられる。「シクロアルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子を介して結合およびリンクされているシクロアルキルカルボニルを示す。「シクロアルキルカルボニルオキシ」の例としては、シクロヘキシルカルボニルオキシおよびシクロペンチルカルボニルオキシが挙げられる。
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にもしくは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルアミノ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、Ｆ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）ＣＨＮＨ、（ＣＦ３）２ＣＨＮＨおよびＣＨ２ＣｌＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」の例としては、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロブチル、３−ブロモシクロペンチルおよび４−クロロシクロヘキシルが挙げられる。「ハロジアルキル」という用語は、単独で、もしくは、「ハロジアルキルアミノ」などの複合語で、２個のアルキル基の少なくとも１個が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていることを意味し、独立して、ハロゲン化アルキル基の各々は、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、（ＢｒＣＨ２ＣＨ２）２ＮおよびＢｒＣＨ２ＣＨ２（ＣｌＣＨ２ＣＨ２）Ｎが挙
げられる。
「ヒドロキシアルキル」は、１個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２（ＯＨ）ＣＨおよびＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどのケイ素原子を介して結合およびリンクされている３分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２−を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、および、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。
「非置換である」という用語は、環もしくは環系などの基との関連において、その基が、式１もしくは式１Ａの残りに対する１つ以上の結合以外の如何なる置換基も有していないことを意味する。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであることが可能であることを意味する。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、利用可能な炭素原子もしくは窒素原子のいずれかにおいて水素原子を非水素置換基で置き換えることにより受け入れ可能である限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は、１〜４の範囲である。本明細書において用いられるところ、「任意により置換されている」という用語は、句「置換または非置換である」、または、用語「（非）置換である」と同義的に用いられる。基（例えば、Ｊ）が水素であることが可能である置換基（例えばＲ６）を含有している場合であって、この置換基が水素である場合、これは前記基が非置換であることと等しいと認識される。
任意の置換基の数は、表記上の限定により制限されていてもよい。例えば、「Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている」という句は、０、１、２または３個の置換基が存在していることが可能であることを意味する（潜在的な結合点の数により許容されれば）。同様に、「Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている」という句は、利用可能な結合点の数により許容されれば、０、１、２、３、４または５個の置換基が存在していることが可能であることを意味する。置換基の数について特定されている範囲（例えば、ｘは明細表３において０〜５の整数である）が環上の置換基で利用可能な位置の数（例えば、明細表３におけるＪ−１の（Ｒ６）ｘでは２つの位置が利用可能）を超えている場合、範囲の実際の上限は利用可能な位置の数であると認識される。
化合物が、前記置換基の数が様々であることが可能であることを示す下付文字を有する置換基（例えば、ｘが０〜５である、明細表３における（Ｒ６）ｘ）で置換されている場合、前記置換基は、他に示されていない限りにおいて、定義された置換基の群から独立して選択される。任意により、ある位置に様々な基が結合されると示されている場合（例えば、ｐが０であってもよい、明細表６における（Ｒ６ａ）ｐ）、これら様々な基の定義において言及されていない場合であっても、水素がその位置にあってもよい。
「任意により置換されている」という用語は、可能な置換基の数またはアイデンティティを特定することなく（例えば、Ｇにおける環ならびにＲ２およびＲ３の定義において）、非置換であるか、または、非置換類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。
本開示における置換基の命名では、当業者への化学構造の正確な伝達を簡潔とする認知されている用語法が利用されている。簡潔さのために、部位識別文字は省略されている場合がある。
発明の概要において記載されているとおり、Ｙ１は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖である。Ｙ１が、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−または−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−である場合、左に突出する結合は式１の窒素原子（すなわちＮ−Ｅ）に結合していると共に、右に突出する結合は式１中のＹ２に結合している。Ｙ１が環形成鎖である場合、一方の鎖構成員は−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に、他の構成要素は、−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される。Ｙ１の両方の構成要素は−Ｃ（Ｒ１４）２−であり得る。第２の鎖構成員が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される場合、得られる環形成鎖は、任意の順番で式１の窒素原子（すなわちＮ−Ｅ）および式１中のＹ２に結合していてもよい。環を形成している鎖Ｙ１は、例えば、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｏ−、−ＮＲ２３（ＣＲ１４）２−または−Ｓ（ＣＲ１４）２−であり得、ここで、Ｒ１４およびＲ２３は、発明の概要において定義されているとおりであり、式中、左に突出する結合は、式１の窒素（すなわちＮ−Ｅ）または式１のＹ２の一方に結合している。
発明の概要において記載されているとおり、Ｙ３は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖である。Ｙ３が、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−または−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−である場合、左に突出する結合は式１の窒素原子（すなわちＮ−Ｅ）に結合していると共に、右に突出する結合は式１中のＹ２に結合している。Ｙ３の構成要素の両方が−Ｃ（Ｒ１４）２−であり得る。第２の鎖構成員が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される場合、得られる環形成鎖は、任意の順番で式１の窒素原子（すなわちＮ−Ｅ）および式１におけるＹ２に結合していてもよい。環を形成している鎖Ｙ３は、例えば、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｏ−、−ＮＲ２３（ＣＲ１４）２−または−Ｓ（ＣＲ１４）２−であり得、ここで、Ｒ１４およびＲ２３は、発明の概要に定義されているとおりであり、式中、左に突出する結合は、式１の窒素（すなわちＮ−Ｅ）または式１のＹ２の一方に結合している。
発明の概要において記載されているとおり、Ｙ３は、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＣ（Ｒ１４）２−、または、２つの鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第３の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される、３つの鎖構成員から構成される環形成鎖である。Ｙ３が、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｒ１４）２または−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＣ（Ｒ１４）２−である場合、左に突出する結合は式１の窒素原子（すなわちＮ−Ｅ）に結合していると共に、右に突出する結合は式１中のＹ２に結合している。Ｙ３が、２つの鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第３の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される、３つの鎖構成員から構成される環形成鎖である場合、得られる環形成鎖は、いずれかの順番で式１の窒素（すなわちＮ−Ｅ）およびＹ２に結合していてもよい。例えば、Ｙ３は、−Ｃ（Ｒ１４）２ＯＣ（Ｒ１４）２−、−ＳＣ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）２−、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）２−であり得、式中、左に突出する結合は、式１の窒素（すなわちＮ−Ｅ）または式１のＹ２の一方に結合している。Ｙ３の３つの鎖構成員のすべてが−Ｃ（Ｒ１４）２−であり得ることに注目すべきである。
発明の概要において記載されているとおり、Ｘ１およびＸ２は、各々、独立して、−Ｃ（Ｒ１４）−および−Ｏ−から選択される環員である。Ｘ１またはＸ２は同時に酸素であることは可能ではないことに注目すべきである。また、Ｘ１もしくはＸ２の一方が酸素である場合、Ｘ１もしくはＸ２の他方は、−Ｃ（Ｒ１４）−でなければならず、Ｘ１およびＸ２を含む二環系は完全飽和であることに注目されたい。さらに、Ｘ１およびＸ２の両方が同時に−Ｃ（Ｒ１４）−であってもよいことに注目すべきである。
環形成鎖Ｙ１またはＹ３の構成要素として−Ｃ（＝Ｏ）−が選択される場合、その位置は、式１の窒素（すなわちＮ−Ｅ）に隣接していてはいけないことに注目すべきである。環を形成している構成要素Ｙ１およびＹ３は、式１の環員Ｙ２と組み合わされて、以下の明細表１Ａおよび明細表１Ｂに示されているものなどの６員もしくは７員環を形成していることが可能である。Ｙ１が２つの鎖構成員から構成される環形成鎖であり、および、Ｙ３が２つもしくは３つの鎖構成員から構成される環形成鎖である場合、Ｙ１またはＹ３の鎖構成員の少なくとも一方はＣ（Ｒ１４）２以外であることに注目すべきである。例えば、Ｙ１が−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）２−である場合、Ｙ３の少なくとも１つの構成要素は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択されなければならない。同様に、Ｙ３が−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）２−である場合、Ｙ１の少なくとも１つの環員は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択されなければならない。
他に示されていない限りにおいて、式１もしくは式１Ａの構成成分としての「環」もしくは「環系」（例えば、置換基ＪおよびＱ）は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の結合している環を示す。「スピロ環系」という用語は、単一の原子で結合している２つの環（従って、環は単一の原子を共有している）からなる環系を示す。スピロ環系であるＪ部分の図例は、以下の明細表３Ａに示されているＪ−２９−２７である。「二環系」という用語は、２個以上の共通の原子を共有する２つの環からなる環系を示す。「縮合二環系」において、共通の原子は隣接しており、従って、これらの環は２個の隣接した原子とこれらを結合している結合とを共有している。「架橋二環系」において、共通の原子は隣接していない（すなわち、橋頭原子間に結合はない）。「架橋二環系」は、１つ以上の原子の断片が環の隣接していない環員に結合されることにより形成されることが可能である。
環、二環系またはスピロ環系は２つ以上の環を含有する拡大された環系の一部であることが可能であり、ここで、環、二環系またはスピロ環系上の置換基は一緒になって、拡大された環系における他の環と二環式および／またはスピロ環式の関係にあってもよい追加の環を形成している。例えば、以下の明細表３Ａに示されているＪ部分Ｊ−２９−３０は、−ＺＱ（式中、Ｚは−ＣＨ２−基であり、および、Ｑは、ジヒドロイソキサゾリン環上の他のＲ６置換基（−ＣＨ２−）と一緒になって環系中の追加の６員環を形成するＲ６ａ置換基（−ＣＨ２−）で置換されているフェニル環である）である１個のＲ６置換基で置換されているジヒドロイソキサゾリン環から構成されている。
「環員」という用語は、環もしくは環系の主鎖を形成する、原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮまたはＳ）または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、ＳｉＲ９Ｒ１０またはＳ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆ）を指す。「芳香族」という用語は、環原子の各々は基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、および、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを示している。
「炭素環」という用語は、環主鎖を形成している原子が炭素のみから選択されている環を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合によって互いに結合された炭素原子から構成される主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。
本明細書において用いられるところ、「部分飽和環」または「部分飽和複素環」という用語は、例えば４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル環といった、不飽和の環原子および１つ以上の二重結合を含有しているが芳香族ではない環を指す。
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」もしくは「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」といった用語は、環主鎖を形成している原子の少なくとも１つが炭素以外である環を示す。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分飽和もしくは完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）」もしくは芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）とも呼ばれる。「飽和複素環」は、環員間に単結合のみを含有する複素環を指す。
他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、いずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して、前記炭素原子もしくは窒素原子上の水素を置き換えることにより式１もしくは式１Ａの残りに結合している。
式１Ａ、および、本記載に示されている他の環（例えば、明細表３におけるＪ−４４およびＪ−４５）における点線は、結合が単結合または二重結合であることが可能であることを示している。
窒素原子と、式１、式１Ａおよび本記載に示されている他の環においてＡ１により表されている原子との間の波状の結合は、単結合であること、および、隣接する二重結合（すなわち、窒素原子を置換基Ｒ２およびＲ３に結合する結合）に関する幾何学的配置がシス−（Ｅ）、トランス−（Ｚ）、または、これらの混合物のいずれかであることを示す。
上記のとおり、Ｊは、（とりわけ）５員〜７員環、８員〜１１員二環系または７員〜１１員スピロ環系であり、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、ならびに、ケイ素原子環員は、独立して、ＳｉＲ９Ｒ１０から選択され、各環もしくは環系は、任意により、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で置換されている。この定義において、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から選択される環員は、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため、任意である。ヘテロ原子環員が存在していない場合、環もしくは環系は炭素環式である。少なくとも１個のヘテロ原子環員が存在している場合、環もしくは環系は複素環式である。Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆの定義により、酸化された硫黄部分（例えば、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２）または未酸化の硫黄原子（すなわち、ｓおよびｆが共にゼロである場合）であることが可能である２個以下の硫黄環員が許容される。式１および式１Ａに関連する化合物もまたＮ−オキシド誘導体を含んでいるため、窒素原子環員は、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される３個以下の炭素原子環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から選択される４個以下のヘテロ原子に対する追加である。Ｒ６置換基は任意であるため、Ｊにおける利用可能な結合点の数にのみ限定されて、０〜５個の置換基が存在していてもよい。置換基Ｒ６がＨである場合、これは、５個の任意の置換基の１つとして数えられない。ケイ素原子環員上の置換基は、個別に、Ｒ９およびＲ１０と定義される。
上記のとおり、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって３員〜７員環を形成していてもよい。この３員〜７員環は、置換基Ｒ２およびＲ３が結合している炭素原子を環員として含む。他の２〜６個の環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される。この定義において、ヘテロ原子は、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため任意である。ヘテロ原子環員が存在していない場合、環は炭素環式である。少なくとも１個のヘテロ原子環員が存在している場合、環は複素環式である。環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で置換されている。式１および式１Ａに関連する化合物もまたＮ−オキシド誘導体を含んでいるため、窒素原子環員は、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。
上記のとおり、Ｑは、（とりわけ）３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環または８員〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、ならびに、ケイ素原子環員は、独立して、ＳｉＲ９Ｒ１０から選択され、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員および窒素原子環員上ではＲ６ｂから独立して選択される２個以下の置換基で置換されており、ならびに、炭素原子環員上ではＲ６ａから独立して選択され、および、窒素原子環員上では、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから独立して選択される５個以下の置換基から選択されている。この定義において、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から選択される環員は、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため任意である。ヘテロ原子環員が存在していない場合、環もしくは環系は炭素環式である。少なくとも１個のヘテロ原子環員が存在している場合、環もしくは環系は複素環式である。Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆの定義により、酸化された硫黄部分（例えば、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２）または未酸化の硫黄原子（すなわち、ｓおよびｆが共にゼロである場合）であることが可能である２個以下の硫黄環員が許容される。式１および式１Ａに関連する化合物もまたＮ−オキシド誘導体を含んでいるため、窒素原子環員は、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される３個以下の炭素原子環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から選択される４個以下のヘテロ原子に対する追加である。
上記のとおり、Ｒ６およびＲ６ａは、これらが結合している原子と一緒になって、環員
として以下を含む５員〜７員環を形成し得る：（ａ）置換基Ｒ６およびＲ６ａが直接的に結合している２個の原子、（ｂ）Ｒ６およびＲ６ａが間接的に結合しているとみなされることが可能であるＪ、ＺおよびＱの介在している（すなわち、他のリンクしている）原子、ならびに、（ｃ）Ｒ６およびＲ６ａ置換基。環の環員は、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される。この定義において、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から選択される環員は、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため任意である。環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。これらの任意の置換基（存在する場合）は、Ｒ６およびＲ６ａによる環の部分における利用可能な炭素原子環員および窒素原子環員に結合しており、ならびに、Ｊ、ＺおよびＱに結合している置換基への追加である。
上記のとおり、Ｒ３およびＲ７は、これらが結合している結合原子と一緒になって５員〜７員部分飽和環を形成していてもよい。結合原子は、Ｒ３が直接的に結合している炭素原子、Ｒ７が直接的に結合している窒素原子（Ａ２が−Ｎ（Ｒ７）−である場合にのみ存在している）、および、式１もしくは式１Ａにおいて「＝Ｎ〜」として示されて介在している窒素原子（Ｅ−２を参照のこと）である。それ故、３個の結合原子は「−Ｃ＝Ｎ〜Ｎ（Ｒ７）−」である。結合原子は５員〜７員環の３個の環員を提供している。環の他の２〜４個の環員は、Ｒ３およびＲ７置換基により提供されている。これらの他の環員は、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される。この定義において、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から選択される環員は、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため任意である。環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。これらの任意の置換基（存在する場合）は、Ｒ３およびＲ７による環の部分における利用可能な炭素原子環員および窒素原子環員に結合しており、ならびに、環に結合しているＲ２および式１もしくは式１Ａの残りへの追加である。式１および式１Ａに関連する化合物もまたＮ−オキシド誘導体を含んでいるため、窒素原子環員は、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。
上記のとおり、Ｒ１９およびＲ２２は、これらが結合している原子と一緒になって、環員として以下を含む５員〜７員環を形成し得る：（ａ）置換基Ｒ１９およびＲ２２が直接的に結合している２個の原子、（ｂ）Ｒ１９およびＲ２２が間接的に結合しているとみなされることが可能であるＲ１８の介在している（すなわち、他のリンクしている）原子、ならびに、（ｃ）Ｒ１９およびＲ２２置換基。環の環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択され、ここで、２個以下の炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、ならびに、ケイ素原子環員は、独立して、ＳｉＲ９Ｒ１０から選択され、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で置換されている。この定義において、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から選択される環員は、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため任意である。Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆの定義により、酸化された硫黄部分（例えば、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２）または未酸化の硫黄
原子（すなわち、ｓおよびｆが共にゼロである場合）であることが可能である２個以下の硫黄環員が許容される。式１および式１Ａに関連する化合物もまたＮ−オキシド誘導体を含んでいるため、窒素原子環員は、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される２個以下の炭素原子環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から選択される４個以下のヘテロ原子に対する追加である。任意の置換基（存在する場合）は、Ｒ１９およびＲ２２による環の部分における利用可能な炭素原子環員および窒素原子環員に結合している。ケイ素原子環員上の置換基は、個別に、Ｒ９およびＲ１０と定義される。
式１および式１Ａの化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得るか、および／または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化させ、および／または、選択的に調製するかを知っている。式１および式１Ａの化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在していてもよい。例えば、Ｊが、式１の残りに３位で結合しているＪ−２９（明細表２を参照のこと）であると共に、Ｈ以外の１個のＲ６置換基を５位に有している場合、式１は、Ｒ６が結合している炭素原子でキラル中心を有している。２個のエナンチオマーが以下の式１’および式１”で示されていると共に、キラル中心がアスタリスク（＊）で示されている。
Figure 2013516483
式１および式１Ａの化合物は、例えば、式１’および１”のエナンチオマーの量が等しいラセミ混合物を含む。加えて、式１および式１Ａの化合物はラセミ混合物と比して、式１もしくは式１Ａのエナンチオマーが富化されている化合物を含む。また、実質的に純粋な、例えば、式１’および式１”といった式１および式１Ａの化合物のエナンチオマーも含まれる。
鏡像異性体的に富化されている場合、一方のエナンチオマーが他方のものよりも多量に存在しており、富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％と定義される鏡像異性体過剰率（「ｅｅ」）の表記により定義されることが可能であり、式中、ｘは混合物中の主たるエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０の比に相当する）。
好ましくは、式１および式１Ａの本発明の組成物は、より活性な異性体について、少なくとも５０％の鏡像異性体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％の鏡像異性体過剰率；さらにより好ましくは少なくとも９０％の鏡像異性体過剰率；ならびに、最も好ましくは、少なくとも９４％の鏡像異性体過剰率を有する。より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態に特に注目すべきである。
式１および式１Ａの化合物は、追加のキラル中心を含んでいることが可能である。例え
ば、Ａ１、Ａ２、Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６ａ、ＴＢ、Ｊ、ＱおよびＺなどの置換基および他の分子成分は、これら自体がキラル中心を含んでいてもよい。式１および式１Ａの化合物は、これらの追加のキラル中心でのラセミ混合物、ならびに、富化され、実質的に純粋な立体構造を含んでいる。
式１および式１Ａの化合物は、式１もしくは式１Ａにおけるアミド結合（例えば、Ｃ（＝Ｗ１）−Ｎ）についての回転の制限による１種以上の配座異性体として存在していることが可能である。式１および式１Ａの化合物は、配座異性体の混合物を含んでいる。加えて、式１および式１Ａの化合物は、１種の配座異性体が他のものと比して富化されている化合物を含んでいる。
当業者は、式１および式１Ａの化合物は、１種以上の対応する互変異性の相手と平衡状態で存在していることが可能であることを認識している。他に示されていない限りにおいて、１種の互変異性体の記載による化合物への言及は、すべての互変異性体を含んでいるとみなされるべきである。例えば、式１において、ＥがＥ−２であると共にＲ３がヒドロキシである場合、式１１によって示される互変異性形態への言及は、式１２によって示される互変異性形態をも含んでいる。
Figure 2013516483
さらに、明細表１Ａ、１Ｂ、２、２Ａ、３、４、５、５Ａおよび６に示されている不飽和環および環系のいくつかは、示されているものとは異なる単結合および二重結合配列を環員間に有していることが可能である。環原子の特定の配列に関するこのように異なる結合の配列は、異なる互変異性体に対応する。これらの不飽和環および環系について、示されている特定の互変異性体は、示されている環原子の配列について可能であるすべての互変異性体の代表であるとみなされるべきである。
本発明の化合物は、式１および式１ＡのＮ−オキシド誘導体を含む。当業者は、窒素は酸化物への酸化に利用可能な電子の孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成することが可能であるわけではないことを認め；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドを調製するためのこれらの方法は広範に記載されてきていると共に文献において概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
当業者は、環境中および生理学的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識する。本混合物および組成物を形成する化合物が酸性または塩基性部分を含有している場合、広く多様な塩が形成されることが可能であり、これらの塩は、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除のための本混合物および組成物において有用である（すなわち、農学的に好適である）。化合物がアミン官能基などの塩基性部分を含有している場合、塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有している場合、塩としては、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニア、または、アミド、水素化物、水酸化物、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムの炭酸塩などの有機塩基または無機塩基と形成されるものが挙げられる。
式１、式１Ａ、これらの立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドおよび塩から選択される化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在し、それ故、式１および式１Ａは、式１および式１Ａが表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体（すなわち、異なる結晶性タイプ）の混合物を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態では、結晶格子における分子の配置および／または配座が異なっている。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性などの、化学的特性、物理的特性および生物学的特性において異なっていることが可能である。当業者は、式１もしくは式１Ａによって表される化合物の異形体は、式１もしくは式１Ａによって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１もしくは式１Ａによって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。
発明の概要に記載されている本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１および式１Ａは、幾何異性体および立体異性体、これらの互変異性体、Ｎ−オキシド、および塩を含み、「式１などの化合物」もしくは「式１Ａの化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。以下の実施形態において、「式１もしくは式１Ａ」という句が簡便性のために用いられているが、しかしながら、すべての可変要素が式１および式１Ａの化合物の両方に適用可能であるというわけではない。当業者は、発明の概要において規定された置換基の定義を用いて、以下の実施形態のいずれが式１および式１Ａの化合物に適用可能であるか、ならびに、そのいずれが式１もしくは式１Ａのみに適用可能であるかを知っているであろう。
実施形態１．式１もしくは式１Ａの化合物であって、式中、ＥはＥ−３である。
実施形態２．式１もしくは式１Ａの化合物であって、式中、ＥはＥ−１またはＥ−２である。
実施形態３．式１もしくは式１Ａまたは実施形態２の化合物であって、式中、ＥはＥ−１である。
実施形態４．式１もしくは式１Ａまたは実施形態２の化合物であって、式中、ＥはＥ−２である。
実施形態５．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜４のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｙ１は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖である。
実施形態６．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｙ２は窒素環員である。
実施形態７．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｙ２はＣ（Ｒ１４）環員である。
実施形態８．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜７のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｙ３は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、あるいは、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖であるか；または
Ｙ３は、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＣ（Ｒ１４）２−、または、２つの鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第３の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、３つの鎖構成員から構成される環形成鎖である。
実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、Ｙ３は、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＣ（Ｒ１４）２−、または、２つの鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第３の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、３つの鎖構成員から構成される環形成鎖である。
実施形態１０．実施形態１〜９のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、明細表１Ａにおいて以下に示されているＬ−２５〜Ｌ−５９から選択される環（本明細書において以降「Ｌ」と称する）を形成しており、
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
 式中、左に突出する（すなわち、アスタリスク（「＊」）が付されている）結合は式１もしくは式１ＡにおけるＥに結合していると共に、右に突出する（すなわち、「Ｔ」が付されている）結合は式１もしくは式１ＡにおけるＧに結合しており；ならびに、ｎは０〜４の整数である。
実施形態１１．実施形態１０の化合物であって、式中、Ｌは、Ｌ−２５、Ｌ−２６またはＬ−５０である。
実施形態１２．実施形態１１の化合物であって、式中、ＬはＬ−２５である。
実施形態１３．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｙ３は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖である。
実施形態１４．実施形態１３の化合物であって、式中、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、明細表１Ｂにおいて以下に示されているＬ−１〜Ｌ−２４から選択される環を形成しており、
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
 式中、左に突出する（すなわち、アスタリスク（「＊」）が付されている）結合は式１もしくは式１ＡにおけるＥに結合していると共に、右に突出する（すなわち、「Ｔ」が付されている）結合は式１もしくは式１ＡにおけるＧに結合しており；ならびに、ｎは０〜４の整数である。
実施形態１５．実施形態１４の化合物であって、式中、Ｌは、Ｌ−１、Ｌ−２またはＬ−９である。
実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｌは、Ｌ−１またはＬ−９である。
実施形態１６ａ．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１６のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｘ１およびＸ２は、各々独立して、１つの構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｏ−である環員であり、ならびに、Ｘ１およびＸ２を含有する二環式環は完全飽和であるか；または
Ｘ１およびＸ２は共に環員が−Ｃ（Ｒ１４）２−である。
実施形態１６ｂ．実施形態１〜９のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｙ２、Ｘ１およびＸ２は、明細表１Ｃにおいて以下に示されているＬ−６０〜Ｌ−６５から選択される環（本明細書において以降「Ｌ」と称する）を形成しており、
Figure 2013516483
 式中、左に突出する（すなわち、アスタリスク（「＊」）が付されている）結合は式１もしくは式１ＡにおけるＥに結合していると共に、右に突出する（すなわち、「Ｔ」が付されている）結合は式１もしくは式１ＡにおけるＧに結合しており；ならびに、ｎは０〜４の整数である。
実施形態１６ｃ．実施形態１６ｂの化合物であって、式中、Ｌは、Ｌ−６０、Ｌ−６１、Ｌ−６４またはＬ−６５である。
実施形態１６ｄ．実施形態１６ｃの化合物であって、式中、Ｌは、Ｌ−６０またはＬ−６４である。
実施形態１７．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１６のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｇは、炭素原子環員上ではＲ２９から独立して選択される２個以下の置換基であり、および、窒素原子環員上ではＲ３０で任意により置換されている５員複素環であり；
各Ｒ２９は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；ならびに
各Ｒ３０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである。
実施形態１７ａ．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１７のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｇは、明細表２において以下に示されているＧ−１〜Ｇ−４８であり、
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
 式中、左に突出する結合は式１または式１ＡにおけるＹ２に結合しており、および、右に突出する結合は式１もしくは式１ＡにおけるＪに結合しており；各Ｒ２９ａは、独立して、ＨおよびＲ２９から選択され；ならびに、Ｒ３０ａは、ＨおよびＲ３０から選択される。
実施形態１８．実施形態１７ａの化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１〜Ｇ−３、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６〜Ｇ−２８、Ｇ−３０およびＧ−３６〜Ｇ−３８から選択される。
実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される。
実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される。
実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−３６およびＧ−３７から選択される。
実施形態２１ａ．実施形態１〜９のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ２９ａは、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである。
実施形態２１ｂ．実施形態２１ａの化合物であって、式中、各Ｒ２９ａは、独立して、Ｈまたはメチルである。
実施形態２１ｃ．実施形態２１ｂの化合物であって、式中、各Ｒ２９ａはＨである。
実施形態２１ｄ．実施形態１〜９のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ３０ａは、独立して、Ｈまたはメチルである。
実施形態２１ｅ．実施形態２１ｄの化合物であって、式中、各Ｒ３０ａはＨである。
実施形態２２．実施形態１〜９のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｇは、Ｙ２およびＪへの結合を除き非置換である複素環である。
実施形態２３．実施形態２２の化合物であって、式中、ＧはＧ−１５である。
実施形態２４．実施形態２２の化合物であって、式中、ＧはＧ−２である。
実施形態２５．実施形態２２の化合物であって、式中、ＧはＧ−３６である。
実施形態２６．実施形態２２の化合物であって、式中、ＧはＧ−２６である。
実施形態２７．実施形態２２の化合物であって、式中、ＧはＧ−１である。
実施形態２８．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜２７のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｊは、５員〜７員環、８員〜１１員二環系または７員〜１１員スピロ環系であり、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択されると共に硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、各環もしくは環系は、任意により、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で置換されているか；またはＪは、Ｃ（＝Ｗ４）ＮＴＡＴＢである。
実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、ＪがＣ（＝Ｗ４）ＮＴＡＴＢ以外である場合、Ｊは、明細表３において以下に示されているＪ−１〜Ｊ−８２からなる群から選択される環であり、
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
 式中、左に突出して示されている結合は、式１もしくは式１ＡにおけるＧおよびＪ環における利用可能な炭素原子もしくは窒素原子環員に結合しており；ならびに、ｘは０〜５の整数である。
実施形態３０．実施形態２９の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１〜Ｊ−８２からなる群から選択される環であり、ｘは１〜５の整数であり、および、ｘが２、３、４または５である場合、Ｒ６は最大で１の事例で−ＺＱである。
実施形態３１．実施形態２９または３０の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９からなる群から選択される環である。
実施形態３２．実施形態２９または３０の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１〜Ｊ−８２からなる群から選択される環である。
実施形態３３．実施形態３１または３２の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８およびＪ−６９から選択される。
実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８およびＪ−６９から選択される。
実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、ＪはＪ−１１である。
実施形態３６．実施形態３４の化合物であって、式中、ＪはＪ−２９である。
実施形態３７．実施形態３４の化合物であって、式中、ＪはＪ−６９である。
実施形態３８．実施形態１〜９のいずれか一つの化合物であって、式中、ｘは１または２である。
実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、ｘは１である。
実施形態４０．実施形態３６の化合物であって、式中、Ｊは、明細表３Ａにおいて以下に示されているＪ−２９−１〜Ｊ−２９−５８からなる群から選択される環であり、
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
 式中、左に突出して示されている結合は式１もしくは式１ＡにおけるＧに結合している。
実施形態４１．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜４０のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ６は、単独で（すなわち、Ｒ６ａとは一緒にならずに）、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２０Ｒ２１または−ＺＱである。
実施形態４２．実施形態４１の化合物であって、式中、各Ｒ６は、単独で、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカル
ボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２０Ｒ２１または−ＺＱである。
実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、各Ｒ６は、単独で、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−ＮＲ２０Ｒ２１または−ＺＱである。
実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、各Ｒ６は、単独で、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたは−ＺＱである。
実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、各Ｒ６は、単独で、−ＺＱである。
実施形態４６．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜４５のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ６は単独である。
実施形態４７．式１または実施形態１〜４６のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｚは、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２またはＣＨ（Ｒ１２）である。
実施形態４８．実施形態４７の化合物であって、式中、各Ｚは直接結合である。
実施形態４９．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜２８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｊは、Ｃ（＝Ｗ４）ＮＴＡＴＢである。
実施形態５０．実施形態４９の化合物であって、式中、ＪがＣ（Ｗ４）ＮＴＡＴＢである場合、Ｊは、明細表４において以下に示されているＪ−８３〜Ｊ−９３からなる群から選択され、
Figure 2013516483
 式中、左に突出する結合は式１もしくは式１ＡにおけるＧに結合しており、および、アスタリスク（＊）が付された炭素原子は立体中心を有し；各Ｒ３１ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから選択されると共に炭素環員に結合しており；Ｒ３１ｂは、窒素環員に結合しているハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから選択され；ならびに、各ｊおよびｐは、独立して、０、１または２である。
実施形態５１．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜２８、４９あるいは５０のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｗ４はＯである。
実施形態５２．式１、または、実施形態１〜２８あるいは４９〜５１のいずれか一つの化合物であって、式中、ＴＡはＨまたはメチルである。
実施形態５３．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ａ１はＣＨＲ１５またはＮＲ１６である。
実施形態５４．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ａ１はＮＲ１６またはＣ（＝Ｏ）である。
実施形態５５．実施形態５３または実施形態５４の化合物であって、式中、Ａ１はＮＲ１６である。
実施形態５６．実施形態５３の化合物であって、式中、Ａ１はＣＨＲ１５である。
実施形態５７．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ａ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｒ８）２−または−ＯＣ（Ｒ８）２−であり、式中、左に突出する結合は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）に結合していると共に、右に突出する結合は−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−に結合しており；
実施形態５８．実施形態５７の化合物であって、式中、Ａ２は−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ７）−である。
実施形態５９．実施形態５８の化合物であって、式中、Ａ２は−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ７）−である。
実施形態６０．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５９のいずれかの化合物であって、式中、Ｗ１はＯである。
実施形態６０ａ．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５９のいずれかの化合物であって、式中、Ｗ２はＯである。
実施形態６１．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｗ３は、ＯＲ２４、ＳＲ２５またはＮＲ２６Ｒ２７である。
実施形態６２．実施形態６１の化合物であって、式中、Ｗ３はＯＲ２４である。
実施形態６３．実施形態６１の化合物であって、式中、Ｗ３はＳＲ２５である。
実施形態６４．実施形態６１の化合物であって、式中、Ｗ３はＮＲ２６Ｒ２７である。
実施形態６５．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜６４のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、独立して、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルあるいは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルである。
実施形態６６．実施形態６５の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃが任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルである。
実施形態６７．実施形態６６の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルである。
実施形態６８．実施形態６６の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、独立して、Ｃ２〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノである。
実施形態６９．実施形態６８の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、独立して、Ｃ３〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノである。
実施形態７０．実施形態６９の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、独立して、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシである。
実施形態７１．実施形態７０の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、独立して、Ｃ４ハロアルキル、Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３ハロアルコキシアルキルまたはＣ３ハロアルコキシである。
実施形態７２．式１もしくは式１Ａまたは実施形態６５の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、あるいは、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環は、任意により、３個以下の独立して選択される置換基で置換されている。
実施形態７３．式１もしくは式１Ａまたは実施形態７２の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、あるいは、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環は、任意により、２個以下の独立して選択される置換基で置換されている。
実施形態７４．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態７２もしくは７３の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環上の任意の置換基は、独立して、炭素環員上ではＲ３３ａおよび窒素環員上ではＲ３３ｂから選択され；
各Ｒ３３ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；および
各Ｒ３３ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである。
実施形態７５．実施形態７４の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、明細表５において以下に示されているＵ−１〜Ｕ−５０の一つから選択され、
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
 式中、Ｒ３３が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ３３はＲ３３ａから選択されると共に、Ｒ３３が窒素環員（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５における）に結合している場合、前記Ｒ３３は、Ｒ３３ｂから選択され；および、ｋは０、１または２である。
実施形態７６．実施形態７５の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、Ｕ−１〜Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−１５、Ｕ−２０〜Ｕ−２８、Ｕ−３１、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。
実施形態７７．実施形態７６の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−２５〜Ｕ−２８、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。
実施形態７７ａ．実施形態７７の化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。
実施形態７７ｂ．実施形態７７ａの化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃはＵ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０である。
実施形態７７ｃ．実施形態７７ｂの化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃはＵ−１またはＵ−５０である。
実施形態７７ｄ．実施形態７７ｃの化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃはＵ−１である。
実施形態７７ｅ．実施形態７７ｂの化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃはＵ−２０である。
実施形態７７ｆ．実施形態７７ｂまたは７７ｃの化合物であって、式中、独立して、Ｒ１ａおよびＲ１ｃはＵ−５０である。
実施形態７７ｇ．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜７７ｆのいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ３３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである。
実施形態７７ｈ．実施形態１〜７７ｇの化合物であって、式中、各Ｒ３３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルである。
実施形態７７ｉ．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜７７ａのいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ３３ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態７８．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ２は、単独で（すなわち、Ｒ３とは一緒にならずに）、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノである。
実施形態７９．実施形態７８の化合物であって、式中、Ｒ２は、単独で、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシである。
実施形態８０．実施形態７９の化合物であって、式中、Ｒ２は、単独で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである。
実施形態８１．実施形態８０の化合物であって、式中、Ｒ２は、単独で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３フルオロアルキルである。
実施形態８２．実施形態８１の化合物であって、式中、Ｒ２は、メチル、トリフルオロメチルまたはＣＦ３ＣＨ２である。
実施形態８３．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２あるいは７８〜８２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ２は単独である。
実施形態８４．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２あるいは７８〜８３のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ３は、単独で（すなわち、Ｒ２またはＲ７とは一緒にならずに）、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである。
実施形態８５．実施形態８４の化合物であって、式中、Ｒ３は、単独で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである。
実施形態８６．実施形態８５の化合物であって、式中、Ｒ３は、単独で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ３フルオロアルキルである。
実施形態８７．実施形態８６の化合物であって、式中、Ｒ３はＨ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
実施形態８８．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２あるいは７８〜８７のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ３は単独である。
実施形態８９．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ２およびＲ３がこれらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成している場合、環は３員〜６員であり、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび２個以下のＮから独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、１個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり、ならびに、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。
実施形態９０．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜５２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ３およびＲ７がこれらが結合している結合原子と一緒になって、結合原子に追加して、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成している場合、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
実施形態９１．実施形態９０の化合物であって、式中、Ｒ３およびＲ７が
これらが結合している結合原子と一緒になって、結合原子に追加して、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成している場合、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
実施形態９２．実施形態９１の化合物であって、式中、Ｒ３およびＲ７は、これらが結合している結合原子と一緒になって、実施形態９１に定義されている環を形成している。
実施形態９３．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２あるいは７８〜９２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ４は、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシあるいはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシである。
実施形態９４．実施形態９３の化合物であって、式中、Ｒ４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ４は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１
〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシである。
実施形態９５．実施形態９４の化合物であって、式中、Ｒ４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ４は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシである。
実施形態９６．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２あるいは７８〜９５のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、シアノ、メチル、メトキシまたはＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。
実施形態９７．実施形態９６の化合物であって、式中、Ｒ４はＨまたはメチルである。
実施形態９８．実施形態９７の化合物であって、式中、Ｒ４はＨである。
実施形態９９．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜９５のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環は、３個以下の任意の置換基で置換されている。
実施形態１００．実施形態９９の化合物であって、式中、Ｒ４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環は、２個以下の任意の置換基で置換されている。
実施形態１０１．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２あるいは７８〜１００のいずれか一つの化合物であって、Ｒ４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環上の任意の置換基は、独立して、炭素環員上ではＲ３２ａから、および、窒素環員上ではＲ３２ｂから選択され；
各Ｒ３２ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ
６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；および
各Ｒ３２ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである。
実施形態１０２．実施形態１０１の化合物であって、式中、各Ｒ３２ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
実施形態１０３．実施形態１０２の化合物であって、式中、各Ｒ３２ａは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチルまたはメトキシである。
実施形態１０４．実施形態１０３の化合物であって、式中、各Ｒ３２ａは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルである。
実施形態１０５．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態２〜５２あるいは７８〜１０４のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ４は、任意により置換されているナフタレニル以外である。
実施形態１０６．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２あるいは７８〜１０４のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ４が、任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環である場合、Ｒ４は、Ｕ−５１〜Ｕ−６０からなる群から選択され、および、Ｒ４が任意により置換されているフェニルである場合、Ｒ４は、明細表５Ａにおいて以下に示されているＵ−６１から選択され、
Figure 2013516483
 式中、ｋは０、１または２である。
実施形態１０７．実施形態１０６の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｕ−５１〜Ｕ−６１からなる群から選択される。
実施形態１０８．実施形態１０７の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｕ−５１、Ｕ−５４およびＵ−６１から選択される。
実施形態１０９．実施形態１０８の化合物であって、式中、Ｒ４はＵ−５１である。
実施形態１１０．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１０９のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
実施形態１１１．実施形態１１０の化合物であって、式中、Ｒ５はＨである。
実施形態１１２．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１１１のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｚは、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＣＨ（Ｒ１２）である。
実施形態１１３．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１１２のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｚは、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２またはＣＨ（Ｒ１２）である。
実施形態１１４．実施形態１１３の化合物であって、式中、各Ｚは、直接結合である。
実施形態１１５．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１１４のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｑは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員〜６員芳香族複素環あるいは８員〜１１員芳香族複素環式二環系であり、各々は、任意により、炭素原子環員および窒素原子環員上ではＲ６ｂから独立して選択される１個以下の置換基で置換されており、ならびに、各々は任意により、炭素原子環員上ではＲ６ａから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上ではＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；または
３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環または８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員および窒素原子環員上でＲ６ｂから独立して選択される１個以下の置換基で置換されており、ならびに、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員上ではＲ６ａから独立して選択され、および、窒素原子環員上では、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから独立して選択される５個以下の置換基で置換されている。
実施形態１１６．実施形態１１５の化合物であって、式中、Ｑは、明細表６において以下に示されているＱ−１〜Ｑ−１０２から選択される環であり、
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
式中、ｐは０〜５の整数であり；および、各Ｒ６ｃは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される。
実施形態１１７．実施形態１１６の化合物であって、式中、ｐは、０、１、２または３である。
実施形態１１８．実施形態１１６の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０２から選択される。
実施形態１１９．実施形態１１８の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１およびＱ−１０２から選択される。
実施形態１２０．実施形態１１９の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択される。
実施形態１２１．実施形態１２０の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択される。
実施形態１２２．実施形態１２１の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８４から選択される。
実施形態１２３．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１２２のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ６ａは、単独で（すなわち、Ｒ６とは一緒にならずに）、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシである。
実施形態１２４．実施形態１２３の化合物であって、式中、各Ｒ６ａは、単独で、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである。
実施形態１２５．実施形態１２４の化合物であって、式中、各Ｒ６ａは、単独で、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
実施形態１２６．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１２５のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ６ａは単独である。
実施形態１２７．実施形態１２６の化合物であって、式中、各Ｒ６ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
実施形態１２８．実施形態１２６の化合物であって、式中、各Ｒ６ａは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノ、メチルまたはメトキシである。
実施形態１２９．式１もしくは式１Ａのいずれか一方、または、実施形態１〜１２２のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ６およびＲ６ａが、これらが結合している原子と一緒になって環を形成している場合、環は５員〜６員環であると共に１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ならびに、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、Ｃ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
実施形態１３０．実施形態１２９の化合物であって、式中、Ｒ６およびＲ６ａが、これらが結合している原子と一緒になって環を形成している場合、環は、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から選択される１個以下のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有しており、ならびに、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される１個以下の置換基で置換されている。
実施形態１３１．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１３０のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ７は、単独で（すなわち、Ｒ３とは一緒にならずに）、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ３Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）である。
実施形態１３２．実施形態１３１の化合物であって、式中、Ｒ７は、単独で、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
実施形態１３３．実施形態１３２の化合物であって、式中、Ｒ７は、単独で、Ｈまたはメチルである。
実施形態１３４．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１３３のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ７は単独である。
実施形態１３５．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１３４のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ１４は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである。
実施形態１３６．実施形態１３５の化合物であって、式中、Ｒ１４は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
実施形態１３７．実施形態１３６の化合物であって、式中、Ｒ１４は、Ｈまたはメチルである。
実施形態１３８．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５３あるいは６０〜１３７のいずれか一つの化合物であって、式中、Ａ１はＣＨＲ１５である。
実施形態１３９．実施形態１３８の化合物であって、式中、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。
実施形態１４０．実施形態１３９の化合物であって、式中、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシである。
実施形態１４１．実施形態１４０の化合物であって、式中、Ｒ１５はＨである。
実施形態１４２．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５５あるいは６０〜１３７のいずれか一つの化合物であって、式中、Ａ１はＮＲ１６である。
実施形態１４３．実施形態１４２の化合物であって、式中、Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである。
実施形態１４４．実施形態１４３の化合物であって、式中、Ｒ１６は、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルである。
実施形態１４５．実施形態１４４の化合物であって、式中、Ｒ１６はＨである。
実施形態１４６．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１４５のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ１７はＨまたはメチルである。
実施形態１４７．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１４６のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ１８は、フェニル、ベンジルまたはピリジニルであって、各々は任意により、Ｒ２２から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。
実施形態１４８．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１４７のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ２２は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである。
実施形態１４９．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１４８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ１９は、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである。
実施形態１５０．実施形態１４９の化合物であって、式中、Ｒ１９は、Ｈまたはメチル
である。
実施形態１５１．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１４７のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ１９およびＲ２２が、これらが結合している原子と一緒になって５員〜７員環を形成している場合、環は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮから独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択されると共に硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、および、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。
実施形態１５１ａ．実施形態１５１の化合物であって、式中、Ｒ１９およびＲ２２が、これらが結合している原子と一緒になって５員〜７員環を形成している場合、環は、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１個のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有している。
実施形態１５２．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１５１ａのいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ２１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたは−Ｚ１Ｑである。
実施形態１５３．実施形態１５２の化合物であって、式中、各Ｒ２１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである。
実施形態１５４．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１５２のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｚ１は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２である。
実施形態１５５．実施形態１５４の化合物であって、式中、各Ｚ１はＣ（＝Ｏ）である。
実施形態１５６．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１５５のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ２３は、独立して、Ｈ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
実施形態１５７．実施形態１５６の化合物であって、式中、各Ｒ２３は、独立して、ＨまたはＣＨ３である。
実施形態１５８．実施形態１５７の化合物であって、式中、各Ｒ２３はＨである。
実施形態１５９．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２、６１〜６３あるいは６５〜１５８のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択される。
実施形態１６０．実施形態１５９の化合物であって、式中、各Ｒ２４およびＲ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
実施形態１６１．実施形態１６０の化合物であって、式中、各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
実施形態１６２．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２、６１、あるいは６４〜１５８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ２６は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、アミノおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択される。
実施形態１６３．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２、６１あるいは６４〜１５８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ２７は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択される。
実施形態１６４．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２、６１あるいは６４〜１５８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ２６およびＲ２７は一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−または−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−とされる。
実施形態１６５．実施形態１６４の化合物であって、式中、Ｒ２６およびＲ２７は一緒になって、−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−とされる。
実施形態１６６．実施形態１６５の化合物であって、式中、Ｒ２６およびＲ２７は一緒になって−（ＣＨ２）４−とされる。
実施形態１６７．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２、６３あるいは６７〜１５８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ２８は、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
実施形態１６８．実施形態１６７の化合物であって、式中、Ｒ２８は、Ｈ、ハロゲンまたはシアノである。
実施形態１６９．実施形態１６８の化合物であって、式中、Ｒ２８は、Ｃｌまたはシアノである。
実施形態１７０．式１もしくは式１Ａ、または、実施形態１〜５２、５７、６０あるいは７８〜１６９のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＦ３である。
実施形態１７１．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１７０のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである。
実施形態１７２．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１７１のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨ２ＣＦ３である。
実施形態１７３．式１もしくは式１Ａまたは実施形態１〜１７２のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ２０は、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３またはシクロプロピルである。
実施形態１７４．式１または実施形態１〜１７２のいずれか一つの化合物である。
実施形態１７５．式１Ａまたは実施形態１〜１７２のいずれか一つの化合物である。
上記の実施形態１〜１７３、ならびに、本明細書に記載の他の実施形態のいずれかを含む本発明の実施形態はいずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、式１および式１Ａの化合物を含む組成物のみならず、式１、式１Ａの化合物、式１および式１Ａの化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連している。加えて、上記の実施形態１〜１７３、ならびに、本明細書に記載の他の実施形態のいずれかを含む本発明の実施形態、および、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。実施形態１〜１７３の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ１．式１もしくは式１Ａの化合物であって、式中、
ＥはＥ−３であり；
Ｙ１は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖であり；
Ｙ３は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、あるいは、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖であるか；または
Ｙ３は、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＣ（Ｒ１４）２−、あるいは、２つの鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第３の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、３つの鎖構成員から構成される環形成鎖であり；
Ｇは、任意により、炭素環員上ではＲ２９で置換されており、および、任意により、窒素環員上ではＲ３０で置換されているＧ−１〜Ｇ−４８であり；
Ｊは、５員〜７員環、８員〜１１員二環系または７員〜１１員スピロ環系であり、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択されると共に硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、各環もしくは環系は、任意により、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で置換されているか；またはＪはＣ（＝Ｗ４）ＮＴＡＴＢであり；
Ｗ３は、ＯＲ２４、ＳＲ２５またはＮＲ２６Ｒ２７であり；
Ｗ４はＯであり；
ＴＡはＨまたはメチルであり；
Ｒ１ｃは、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルあるいは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハ
ロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルであり；
Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２０Ｒ２１または−ＺＱであり；
Ｒ６ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルあるいはＣ１〜Ｃ２アルコキシであるか；または、
Ｒ６およびＲ６ａは、これらが結合している原子と一緒になって環を形成しており、環は５員〜６員環であると共に１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ならびに、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、Ｃ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される２個以下の置換基で置換されており；
Ｚは、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２またはＣＨ（Ｒ１２）であり；
Ｑは、任意により、炭素構成員上で０〜５個のＲ６ａで置換されており、および、任意により、窒素環員上でＲ６ｃで置換されている、Ｑ−１〜Ｑ−１０２から選択される環であり；
Ｒ６ｃは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択され；
Ｒ１１は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ１２は、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒ１４は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
Ｒ１７は、Ｈまたはメチルであり
Ｒ１８は、フェニル、ベンジルまたはピリジニルであり、各々は、任意により、Ｒ２２から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｒ１９は、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ２０は、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３またはシクロプロピルであり；
Ｒ２１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたは−Ｚ１Ｑであり；
Ｚ１は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２であり；
Ｒ２２は、独立して、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルであるか；または
Ｒ１９およびＲ２２は、これらが結合している原子と一緒になって３員〜７員環を形成しており、環は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮから独立して選択される２個以下のヘテロ原子および炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、２個以
下の炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択されると共に硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、ならびに、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｒ２３は、独立して、Ｈ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択され；
Ｒ２６は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、アミノおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ２７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ（ａｌｋｙ）から選択されるか；または
Ｒ２６およびＲ２７は、一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−あるいは−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−とされ；
Ｒ２８は、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ２９は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ３０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；
ｘは１〜５の整数であり、ｘが２、３、４または５である場合、Ｒ６は最大で１の事例で−ＺＱであり；
ｍは０または１であり；ならびに
ｓおよびｆは０または１であるが、ただし、ｓとｆとの和は１である。
実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中、
式１中のＹ１、Ｙ２およびＹ３は、Ｌ−１〜Ｌ−２４から選択される環を形成しており；
式１Ａ中のＹ２、Ｘ１およびＸ２はＬ−６０〜Ｌ−６５から選択される環を形成しており；
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択され；
Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９からなる群から選択される環であり；
Ｗ３はＮＲ２６Ｒ２７であり；
Ｒ１ｃは、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環であって、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環上の任意の置換基は、独立して、炭素環員ではＲ３３ａから、および、窒素環員上ではＲ３３ｂから選択され；
各Ｒ３３ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキ
シアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ３３ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
Ｚは直接結合であり；
Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択され；
ｐは、０、１、２または３であり；ならびに
Ｒ６ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノ、メチルまたはメトキシである。
実施形態Ａ３．式１もしくは式１Ａの化合物であって、式中、
Ｅは、Ｅ−１またはＥ−２であり；
Ｙ１は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖であり；
Ｙ３は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、あるいは、一方の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第２の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２つの鎖構成員から構成される環形成鎖であるか；または
Ｙ３は、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＣ（Ｒ１４）２−、あるいは、２つの鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であると共に第３の鎖構成員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、３つの鎖構成員から構成される環形成鎖であり；
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択され；
各Ｒ２９は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８およびＪ−６９からなる群から選択される環であり；
ｘは１〜５の整数であり、ｘが２、３、４または５である場合、Ｒ６は最大で１の事例で−ＺＱであり；
Ｒ６は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２０Ｒ２１または−ＺＱであり；
Ａ１は、ＣＨＲ１５またはＮＲ１６であり；
Ａ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｒ８）２−または−ＯＣ（Ｒ８）２−であり；
Ｗ１はＯであり；
Ｗ２はＯであり；
Ｒ１ａは、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環であって、フェニル、
ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環上の任意の置換基は、独立して、炭素環員上ではＲ３３ａから、および、窒素環員上ではＲ３３ｂから選択され；
Ｒ２は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ３２ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
ｋは、０、１または２であり；
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ３Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｚは直接結合であり；
Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択され；
ｐは、０、１、２または３であり；ならびに
各Ｒ６ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノ、メチルまたはメトキシであり；
Ｒ１４は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ１６は、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり；
Ｒ２０は、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３またはシクロプロピルであり；
Ｒ２１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；
各Ｒ２３は、独立して、ＨまたはＣＨ３であり；
各Ｒ３３ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；ならびに
各Ｒ３３ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ア
ルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである。
実施形態Ａ４．実施形態Ａ３の化合物であって、式中、
ＥはＥ−１であり；
式１中のＹ１、Ｙ２およびＹ３は、Ｌ−１〜Ｌ−２４から選択される環を形成しており；
式１Ａ中のＹ２、Ｘ１およびＸ２は、Ｌ−６０、Ｌ−６１、Ｌ−６４およびＬ−６５から選択される環を形成しており；
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−３６およびＧ−３７から選択され；
Ｊは、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−５８であり；
Ｒ１ａは、Ｕ−１〜Ｕ−５０の１つから選択され；
各Ｒ３３ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ３３ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
Ｒ１４は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ａ１はＣＨＲ１５であり；
Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシであり；ならびに
Ｒ２３はＨである。
実施形態Ａ５．実施形態Ａ４の化合物であって、式中、；
式１中のＹ１、Ｙ２およびＹ３は、Ｌ−１、Ｌ−２およびＬ−９から選択される環を形成しており；
式１Ａ中のＹ２、Ｘ１およびＸ２は、Ｌ−６およびＬ−６４から選択される環を形成しており；
Ｒ１ａは、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０であり；
Ｒ１５はＨであり；
ｋは１または２であり；
各Ｒ３３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルであり；
ＧはＧ−１であり；
Ｒ２９ａはＨであり；
ＪはＪ−２９であり；ならびに
Ｒ６は−ＺＱであり；
Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８４から選択され；
各Ｒ６ａは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノ、メチルまたはメトキシであり；
Ｒ６ｃはＨまたはメチルであり；ならびに
ｐは、０、１または２である。
特定の実施形態は：
１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
１−［２−アセチル−４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン；
１−［５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル］−２−［５−メチル−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン；ならびに
１−［５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ヘキサヒドロピロールオール［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン
からなる群から選択される式１および式１Ａの化合物を含む。
本発明は、式１もしくは式１Ａの化合物（そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
本発明は、式１もしくは式１Ａの化合物（そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１もしくは式１Ａの化合物（そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む）を適用するステップを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を殺菌・殺カビ的に有効な量で適用するステップを含むものである。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
スキーム１〜３０に記載されている以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１もしくは式１Ａの化合物を調製することが可能である。以下の式１〜５７の化合物における、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘ１、Ｘ２、Ｇ、Ｊ、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、ＴＡ、ＴＢ、Ａ１、Ａ２、Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１６、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２８の定義は、特に記載のない限り、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｉの化合物は式１の化合物の種々のサブセットであ
り、式１ａ〜１ｉに関するすべての置換基は、式１に関して上記に定義されているとおりである。
スキーム１に示されているとおり、Ｗ１がＯである式１ａの化合物（ＥがＥ−１であり、Ａ１がＣＨＲ１５またはＣ＝Ｏである式１）は、式２の酸塩化物と式３のアミンとを酸掃去剤の存在下にカップリングさせることにより調製されることが可能である。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。一定の事例においては、ポリマー固定化Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー固定化４−（ジメチルアミノ）ピリジンなどのポリマーにより担持された酸掃去剤を用いることが有用である。当業者は、式３のアミンが第２のＮＨ官能基を含有している場合に混合物がもたらされ得、所望の異性体の単離に標準的な分離法を採用することが可能であることを認識するであろう。
Figure 2013516483
少なくとも２当量の酸掃去剤が存在している場合には、式３のアミンの酸塩をこの反応において用いることも可能である。アミンとの塩の形成に用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。その後のステップにおいて、Ｗ１がＯである式１ａのアミドは、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いてＷ１がＳである式１ａのチオアミドに転換されることが可能である。
Ｗ１がＯである式１ａの化合物の調製のための代替的な手法がスキーム２に示されており、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロ−リン酸（ＨＢＴＵ）などの脱水カップリング試薬の存在下での式４の酸と式３のアミン（またはその酸塩）とのカップリングが含まれている。ここでも、再度、ポリマー固定化シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマーにより担持された試薬が有用である。これらの反応は、典型的には、０〜４０℃で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で行われる。当業者は、式３のアミンが第２のＮＨ官能基を含有している場合に混合物がもたらされ得、所望の異性体の単離に標準的な分離法を採用することが可能であることを認識するであろう。
Figure 2013516483
式４の酸は、公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。例えば、Ｒ１ａがヘテロ原子を介して酢酸残渣に結合しているＲ１ａＣＨ２ＣＯＯＨは、対応するＲ１ａＨとハロ酢酸またはエステルとを塩基の存在下に反応させることにより調製されることが可能である；例えば、米国特許第４，０８４，９５５号明細書を参照のこと。Ｒ１ａが炭素原子を介して酢酸残渣に結合しているＲ１ａＣＨ２ＣＯＯＨは、対応するＲ１ａＣＨ２−ハロゲン化合物から、シアン化物でのハロゲンの置換、これに続く加水分解によって（例えば、Ｋ．Ａｄａｃｈｉ，Ｙｕｋｉ Ｇｏｓｅｉ Ｋａｇａｋｕ Ｋｙｏｋａｉｓｈｉ １９６９，２７，８７５−８７６を参照のこと）、または、Ｒ１ａＣ（＝Ｏ）ＣＨ３からヴィルゲロット−キンドラー反応によって（例えば、Ｈ．Ｒ．Ｄａｒａｂｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９９，４０，７５４９−７５５２およびＭ．Ｍ．Ａｌａｍ ａｎｄ Ｓ．Ｒ．Ａｄａｐａ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００３，３３，５９−６３、ならびに、その中で引用されている文献を参照のこと）、または、Ｒ１ａＢｒもしくはＲ１ａＩから、ｔ−酢酸ブチルもしくはマロン酸ジエチルが伴うパラジウム触媒クロスカップリング、これに続くエステル加水分解によって（例えば、Ｗ．Ａ．Ｍｏｒａｄｉ ａｎｄ Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１，１２３，７９９６−８００２およびＪ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，１２５５７−１２５６５を参照のこと）調製されることが可能である。
アミドが形成される方法が多く合成文献に含まれているため、スキーム１および２の合成手法は単に、式１の化合物の調製に有用である広く多様な方法の代表例である。当業者はまた、式２の酸塩化物は、式４の酸から数多くの周知の方法により調製されることが可能であること理解する。
Ｒ１ａがヘテロ原子を介してＡ１に結合している式１ａの一定の化合物（ＥがＥ−１であり、Ａ１がＣＨＲ１５またはＣ＝Ｏであり、および、Ｗ１がＯである式１）は、スキーム３に示されているとおり、式５の化合物と、式６のハロアセトアミドまたは塩化オキサリルとの反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、０〜８０℃で実施される。式６のハロアセトアミドは、スキーム１および２のそれぞれに記載のアミド生成反応と同様の、式３のアミンと、α−ハロカルボン酸ハロゲン化物またはα−ハロカルボン酸もしくはその無水物との反応により調製されることが可能である。式６の塩化オキサリル（すなわち、式中、ＡはＣ（＝Ｏ））は、当業者に公知である式３のアミンと塩化オキサリルとの反応により調製されることが可能である。
Figure 2013516483
 式中、Ｒ１ａはヘテロ原子を介してＡ１に結合しており；および、Ｙ４はＣｌ、ＢｒまたはＩである。
Ｒ１６がＨであると共にＷ１がＯまたはＳである式１ｂの化合物（ＥがＥ−１であると共にＡ１がＮＲ１６である式１）は、スキーム４に示されているとおり、式３のアミンと、それぞれ、式７のイソシアネートまたはイソチオシアネートとの反応により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、周囲温度で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの非プロトン性溶剤中に実施される。
Figure 2013516483
式１ｂの化合物はまた、スキーム５に示されているとおり、式８のアミンと、式９のカルバモイルまたは塩化チオカルバモイルまたはイミダゾールとの反応により調製されることが可能である。Ｙ５が塩素である場合、この反応は、典型的には、酸掃去剤の存在下に実施される。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。当業者に公知である一般的な方法に準拠して、式９のカルバモイルまたは塩化チオカルバモイル（式中、Ｙ５はＣｌである）は、式３のアミンから、それぞれホスゲンもしくはチオホスゲン、または、これらの均等物での処理により調製されることが可能であり、一方で、式９のカルバモイルもしくはチオカルバモイルイミダゾール（式中、Ｙ５はイミダゾール−１−イルである）は、式３のアミンから、それぞれ、１，１’−カルボニル−ジイミダゾールもしくは１，１’−チオカルボニルジイミダゾールでの処理により調製されることが可能である。
Figure 2013516483
スキーム６に示されているとおり、Ｗ２がＯである式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、スキーム１に記載の方法と同様に、酸掃去剤の存在下に式１０の酸塩化物を式３のアミンとカップリングさせることにより調製されることが可能である。その後のステップにおいて、Ｗ２がＯである式１ｃの化合物は、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて、Ｗ２がＳである対応するチオアミドに転換される。
Figure 2013516483
式１ｃの化合物（ＥがＥ−２であると共にＷ２がＯである式１）を調製するための代替的な手法がスキーム７に示されており、スキーム２に記載の方法と同様の、脱水カップリング試薬の存在下での式１１の酸と式３のアミン（または、その酸塩）とのカップリングが関与している。式１１の酸は公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。最先端の文献については、例えば、Ｓｃｈｕｍａｎｎ，Ｐａｑｕｅｔｔｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．＆ Ｐｈａｒｍ．Ｃｈｅｍ．１９６２，５，４６４−７７；Ｖａｎ Ｄｉｊｋ，Ｊａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７７，２０（９），１１９９−２０６；Ａ．Ｂａｌｓａｍｏ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，１３９８−１４０１、および、その中で引用されている文献、ならびに、米国特許第４，５８４，０１４号明細書を参照のこと。
Figure 2013516483
スキーム６と同様に、Ｗ２がＯである式１ｃの化合物は、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて、Ｗ２がＳである対応するチオアミドに転換される。
式１０の酸塩化物は、式１１の酸から数多くの周知の方法により調製されることが可能である。
アミドが形成される方法が多く合成文献に含まれているため、スキーム６および７の方法は単に、式１の化合物の調製に有用である広く多様な方法の代表例である。
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ７）−であると共に、Ｗ２がＯである式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、スキーム８に示されているとおり、式１２の化合物と、ＹがＣｌ、ＢｒまたはＩである式１３のハロアセトアミドとの反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、典型的には、０〜８０℃で実施される。式１２のイミン、オキシムおよびヒドラゾンは公知であるか、または、技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である；例えば、Ｓ．Ｄａｙａｇｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ，ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔｅｉ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７０；Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，３，３７２、および、Ｇ．Ｈｉｌｇｅｔａｇ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，５０４−５１５を参照のこと。
Figure 2013516483
式１３のハロアセトアミド化合物は、式３のアミンと、α−ハロカルボン酸ハロゲン化物もしくはα−ハロカルボン酸またはその無水物との反応により、それぞれ、スキーム１および２に記載のアミド生成反応と同様に調製されることが可能である。
Ａ２が−ＯＣ（Ｒ８）２−、−ＳＣ（Ｒ８）２−または−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ８）２−であると共に、Ｒ５がＨである式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、式１２ａの化合物の式１４のα，β−不飽和アミドとの塩基触媒縮合反応により、式１２ａにおけるＶと式１４におけるＣ（Ｒ８）２とが式１ｃにおけるＡ２を形成するスキーム９に示されているとおり、調製されることが可能である。この反応は、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、エタノールまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、典型的には０〜８０℃で実施される。式１４のα，β−不飽和アミドは、スキーム１
および２に記載の方法と同様の方法による、対応するα，β−不飽和酸または酸塩化物と式３のアミンとのカップリングにより調製されることが可能である。
Figure 2013516483
式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）はまた、スキーム１０に例示されているとおり、式１５の化合物と式１６の化合物とを反応させることにより調製されることが可能である。この反応は、エタノール、テトラヒドロフランまたは水などの溶剤中に、および、任意により、酢酸、塩酸または硫酸などの酸触媒の存在下に実施されることが可能である。式１６の酸塩もまた、好ましくは、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの少なくとも１モル当量の酸掃去剤の存在下で、スキーム１０の方法において用いられることが可能である。アミンとの塩の形成に用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。アミンとカルボニル化合物との反応は周知であり、例えば、Ｓ．Ｄａｙａｇｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ，ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔｅｉ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７０；Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，３，３７２、および、Ｇ．Ｈｉｌｇｅｔａｇ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，５０４−５１５を参照のこと。式１５の化合物は、公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。式１６の化合物は、直接的に、または、式１６の対応するＮが保護された化合物の脱保護により調製されることが可能である。式１６の対応するＮが保護された化合物は、スキーム１、２、３および４について既に記載のものと同様の方法によって調製されることが可能である。好適なＮが保護された窒素の選択および使用は当業者には明らかであろう；代表例については、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと。
Figure 2013516483
スキーム１１に示されているとおり、式１ｄ〜１ｇの一定の化合物（ＥがＥ−３であると共にＷ３が、ＯＲ２４、ＳＲ２５、ＮＲ２６Ｒ２７またはＣＮである式１）は、式１７のイミドイルクロリドと式１８の化合物とを酸掃去剤の存在下に反応させることにより調製されることが可能である。好適な酸掃去剤としては、これらに限定されないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。代わりに、式１７の化合物と式１８の化合物とを酸掃去剤の不在下に接触させて式１ｄ〜１ｆの化合物を対応するＨＣｌ塩（これらもまた本発明の化合物である）としてもたらすことが可能である。所望の場合には、ＨＣｌ塩が標準的な方法によって塩基から遊離されて式１ｄ〜１ｆの化合物がもたらされることが可能である。反応が酸掃去剤と共に、もしくは、酸掃去剤を伴わずに実施されたかにかかわらず、この反応は、典型的には、好適な有機溶剤中に約−２０〜１００℃の温度で実施される。多様な溶剤を用いてこの方法に好適な溶剤を形成することが可能であり、例えば、アセトニトリルなどのニトリル、テトラヒドロフランなどのエーテル、および、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド、ならびに、これらの混合物が挙げられる。式１ｄ〜１ｇの化合物は、一般に、それぞれ、イソ尿素、イソチオ尿素、グアニジンおよびシアノアミジンと分類されることが可能である。化合物のこれらの分類に関する最先端の文献については、Ｊ．Ｌｏｎ Ｍａｔｈｉａｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ １９８０，１２（５），３０９−３２６；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２，Ｉ．Ｏ．Ｓｕｔｈｅｒｌａｎｄ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ；Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｖｏｌ．１Ｃ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ；Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．２００４，６９，３０９−３１３を参照のこと。当業者は、式１ｄ、１ｆおよび１ｇの一定の化合物は、式１ｅの対応する化合物から、式１８の適切な化合物での処理により調製されることが可能であることを認識するであろう。例えば、チウロニウム塩の調製、および、そのグアニジンへの転換は文献中に記載されており、Ｃ．Ｒ．Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８８，６，４６０−４６６を参照のこと。式１７のイミドイルクロリドは、式１ｂの化合物（ＥがＥ−１であり、Ａ１がＮＨである式１）から、ジクロロメタンなどの溶剤中に、塩化チオニル、オキシ塩化リンまたは五塩化燐で処理することにより調製されることが可能である。典型的な反応条件については、例えば、Ｗ．Ｚｉｅｌｉｎｓｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９８，４８，３１９−３２７または国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレットを参照のこと。式１８の化合物の多くが市販されていると共に、化学技術分野において十分に記述されている方法によって調製されることが可能である。
Figure 2013516483
スキーム１２に示されている代替的な手法においては、式１ｄ〜１ｆおよび式１ｈの一定の化合物（ＥがＥ−３であると共に、Ｗ３がＲ２８である式１）は、スキーム１１に記載のものと同様の条件を用いて、式３のアミンと式１９のイミドイルクロリドとを反応させることにより調製されることが可能である。式１９のイミドイルクロリドの多くは、技術分野において開示されている方法によって調製されることが可能であり、例えば、Ｒ．Ｂｏｎｎｅｔｔ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ， Ｓ． Ｐａｔｅｉ， Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、およびその中で引用されている文献を参照のこと。式１９のイミドイルクロリドのいくつかは市販されている（例えば、Ｒ１ｃがフェニル、置換フェニルまたは低級アルキルであると共に、Ｗ３がＯＭｅ、ＳＭｅまたはＮ（Ｍｅ）２である式１９は商業的に入手可能である）と共に、化学技術分野において十分に記述されている方法によって調製されることが可能である。
Figure 2013516483
スキーム１１および１２は、式１ｅの化合物を調製する単に２つの方法の代表である。スキーム１３に示されている他の方法において、式１ｅの化合物は、式１ｂのチオ尿素（ＥがＥ−１であり、Ａ１がＮＨであり、および、Ｗ１がＳである式１）と、Ｙ６がハライド（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）またはスルホネート（例えば、メシレート、トリフレート、ｐ−トルエンスルホネート）等などの求核反応脱離基である式２０の化合物のアルキル化剤またはアシル化剤とを反応させることにより調製されることが可能である。この方法は、酸掃去剤および好適な有機溶剤の存在下に、約０〜１００℃の温度で実施されることが可能である。好適な溶剤としては、例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、および、これらの混合物が挙げられる。好適な酸掃去剤は、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩を含む。代わりに、式１ｂの化合物と式２０の化合物とを酸掃去剤の不在下に接触させて、式１ｅの対応するイソチウロニウム塩（これらもまた本発明の化合物である）をもたらすことが可能である。その後の反応において、これらの塩が技術分野において記載されている標準的な方法を用いて塩基から遊離されて式１ｅの化合物をもたらすことが可能である。チウロニウム塩の調製、および、そのグアニジンへの転換を例示する一例については、Ｃ．Ｒ．Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８８，６，４６０−４６６、または、国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレットを参照のこと。式２０の化合物の多くが公知であると共に、技術分野において開示されている一般的な方法によって調製されることが可能である。
Figure 2013516483
式１ｅの化合物はまた、スキーム１４に例示されているとおり、式３のアミンと式２１のジチオカルバミン酸とを反応させることにより調製されることが可能である。スキーム１４の反応は、典型的には、好適な溶剤中に、約０〜１００℃の温度で実施される。好適な溶剤の例としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、および、これらの混合物が挙げられる。式２１のジチオカルバミン酸は、Ａｌｖａｒｅｚ−Ｉｂａｒｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ １９９１，２３（５），６１１−６１６の一般的な方法に準拠して、対応するアミン、二硫化炭素、および、２当量の塩基から、その後に続く、アルキル化剤での処理により調製されることが可能である。
Figure 2013516483
Ｒ２８がＨである式１ｈの一定の化合物は、スキーム１５に示されているとおり、式３のアミンを式２２のメトキシまたはエトキシイミンで処理することにより調製されることが可能である。式２２のイミンは、対応するアミンから入手可能である。この手法においては、トルエンまたはキシレン中において、触媒量のｐ−トルエンスルホネートの存在下にアミンをトリメチルオルトホルメートまたはトリエチルオルトホルメートと加熱するステップが関与している。
Figure 2013516483
Ｙ２がＣ（Ｒ１４）であると共に、Ｇが窒素原子を介してＹ２に結合している式１の化合物は、スキーム１６に示されているとおり、式２３の化合物における適切な脱離基（す
なわちＹ７）の式２４の窒素含有複素環での塩基の存在下での置換により調製されることが可能である。好適な塩基としては、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、および、反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施されることが可能である。式２３の化合物における好適な脱離基としては、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられる。式２３の化合物は、Ｙ７がＯＨである対応する化合物から、技術分野において公知である一般的な方法を用いて調製されることが可能である。
Figure 2013516483
Ｙ２が窒素原子であると共に、ＧがＣ（Ｒ１４）を介してＹ２に結合している式１の化合物は、スキーム１７に示されているとおり、式２５の化合物と、Ｙ８が脱離基（例えば、ブロミド、ヨージド、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等）である式２６のヘテロ環式化合物との反応により調製されることが可能である。この反応は、炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、約０〜８０℃の温度で実施されることが可能である。式２６の化合物は、Ｙ８がＯＨである対応する化合物から当業者に公知である方法により調製されることが可能である。
Figure 2013516483
式１の化合物はまた、スキーム１８に示されているとおり、式２７の好適に官能基化された化合物と、式２８の好適に官能基化された化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ９およびＹ１０は、特にこれらに限定されないが、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハライド、ハロゲン化アルキル、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ボロン酸、ボロネート等などの部分から選択され、これらは、適切な反応条件下で、種々の複素環Ｇの構築を許容することとなる。一例として、Ｙ９がチオアミド基である式２７の化合物と、Ｙ１０がブロモアセチル基である式２８の化合物との反応は、Ｇがチアゾール環である式１の化合物をもたらすこととなる。合成文献に、５員芳香族複素環（例えば、Ｇ−１〜Ｇ−４８）を形成するための多くの一般的な方法が記載されている；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４−６，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｖｏｌ．２−４，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９６；および、ｔｈｅ ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。芳香族環とのクロスカップリング反応において用いられる有機亜鉛試薬を調製するためのＹ２がＣ（Ｒ１４）であると共に、Ｙ９がＢｒ、Ｉ、メタンスルホネートまたはトリフルオロメタンスルホネートである式２７の中間体の使用が記載されている；例えば、Ｓ．Ｂｅｌｌｏｔｔｅ，Ｓｙｎｌｅｔｔ １９９８，３７９−３８０およびＭ．Ｎａｋａｍｕｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００５，１７９４−１７９８を参照のこと。当業者は、所望の複素環Ｇの構築に適切な官能基をどのように選択するかを知っている。式２８の化合物は、は公知であるか、または、技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である。
Figure 2013516483
ＪがＣ（＝Ｗ４）ＮＴＡＴＢ以外であり、および、Ｊ環の窒素原子がＧの炭素原子に結合している式１の化合物は、スキーム１９に示されているとおり、塩基の存在下での式２９のＧ上の適切な脱離基（すなわちＹ１１）の式３０の化合物での置換により調製されることが可能である。好適な塩基としては水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、約０〜８０℃の温度で実施されることが可能である。式２９の化合物における好適な脱離基としては、例えば、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられる。式２９の化合物は、Ｙ１１がＯＨである対応する化合物から、技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。式３０の化合物は公知であるか、または、技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。
Figure 2013516483
ＧがＧ環窒素を介してＪに結合している式１の化合物はまた、スキーム２０に示されているとおり、塩基の存在下での式３２のＪ上の適切な脱離基Ｙ１２の式３１の化合物の置換によっても調製されることが可能である。好適な塩基としては、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、約０〜８０℃の温度で実施される。式３２の化合物における好適な脱離基としては、例えば、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ
３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられる。式３２の化合物は、Ｙ１２がＯＨである対応する化合物から、技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。式３２の化合物の多くは公知であるか、または、技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。
Figure 2013516483
ＪがＣ（＝Ｗ４）ＮＴＡＴＢ以外である式１の化合物はまた、スキーム２１に示されているとおり、式３３の好適に官能基化された化合物と式３４の好適に官能基化された化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ１３およびＹ１４は、特にこれらに限定されないが、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハライド、ハロゲン化アルキル、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ボロン酸、ボロネート等などの部分から選択され、これらは、適切な反応条件下で、種々の複素環Ｊの構築を許容することとなる。一例として、Ｙ１３がクロロオキシム部分である式３３の化合物と、Ｙ１４がビニルまたはアセチレン基である式３４の化合物との塩基の存在下での反応は、Ｊが、それぞれ、イソキサゾリンまたはイソオキサゾールである式１の化合物をもたらすこととなる。合成文献は、炭素環および複素環ならびに環系を形成するための多くの一般的な方法を含んでいる；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４−６，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｖｏｌ．２−４，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９６；ｔｈｅ ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、および、Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌ．２−４，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。ニトリルオキシドのオレフィンでの環付加のための基本手順は化学文献において十分に記述されている。関連する文献については、Ｌｅｅ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８２，６，５０８−５０９およびＫａｎｅｍａｓａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０００，５６，１０５７−１０６４、ならびに、これらにおいて引用されている文献を参照のこと。当業者は、所望の複素環Ｊを構築するために適切な官能基をどのように選択するかを知っている。式３４の化合物は公知であるか、または、技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。
Figure 2013516483
スキーム２２に示されているとおり、Ｗ４がＯである式１ｉの化合物（ＪがＣ（＝Ｗ４である式１）ＮＴＡＴＢ）は、上記スキーム１および２に記載のものと同様の標準的なアミド結合形成反応を用いて、式３５の酸または酸塩化物と、式３６のアミンとを反応させることにより調製されることが可能である。その後のステップにおいて、Ｗ４がＯである式１ｉのアミドは、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いてＷ４がＳである式１ｉのチオアミドに転換されることが可能である。式１ｉのもののような化合物を調製する代替的なアプローチは、国際公開第２００７／０１４２９０号パンフレットに見いだされることが可能である。式３６のアミンは、公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。
Figure 2013516483
Ｊが５員〜７員環、および、８員〜１１員二環式環もしくは環系である式１の化合物の代替的な調製は、スキーム２３に示されているとおり、式３７または式４０のヨウ化物または臭化物の、それぞれ、式３８または式３９のボロン酸でのパラジウム触媒クロスカップリングを含むスズキ反応の使用を含む。この種の変換には多くの触媒が有用であり；典型的な触媒はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテルおよびジオキサンなどの溶剤が好適である。スズキ反応および関連するカップリング手法では、Ｇ−Ｊ結合を形成するための代替法が多く提供されている。最先端の文献については、例えばＣ．Ａ．Ｚｉｆｉｃｓａｋ ａｎｄ Ｄ．Ｊ．Ｈｌａｓｔａ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００４，６０，８９９１−９０１６を参照のこと。Ｇ−Ｊ結合の合成に適用可能なパラジウム化学の詳細な概説については、Ｊ．Ｊ．Ｌｉ ａｎｄ Ｇ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ，ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ：Ｏｘｆｏｒｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。技術分野において公知であるスズキ反応の多くの変形が、式１の化合物の調製に有用である。
Figure 2013516483
式３のアミンは、スキーム２４に示されているとおり、Ｙ１７がアミン保護基である式４１の化合物から、脱保護反応を介して調製されることが可能である。多様なアミン保護基がスキーム２４の方法について好適であり（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）、および、適切な保護基の選択は化学合成における当業者には明らかであろう。脱保護の後、式３のアミンは、技術分野において公知である一般的な方法によって、その酸塩または遊離アミンとして単離されることが可能である。
Figure 2013516483
当業者は、多くの式４１の化合物は、基ＥがＹ１７により置き換えられている、上記スキーム１６〜２３に記載されているものと同様の方法により調製されることが可能であることを認識するであろう。それ故、ＥがＹ１７により置き換えられている、式２３、２５、２７、２９、３１、３３、３５、３７および３９に対応する化合物が、式１の化合物の調製のために有用な中間体である。
式４２のチオアミドは、式１および式４１の化合物の調製に特に有用な中間体である。式４２のチオアミドは、スキーム２５に示されているとおり、Ｙ２がＣ（Ｒ１４）であると共に、Ｙ１８がニトリル部分である式４３の対応するニトリルへの硫化水素の付加により調製されることが可能である。スキーム２５の方法は、式４３の化合物を硫化水素と、ピリジン、ジエチルアミンまたはジエタノールアミンなどのアミンの存在下で接触させることにより調製されることが可能である。代わりに、硫化水素は、そのアルカリ金属との二硫化塩またはアンモニアの形態で用いられることが可能である。この種の反応は、文献に十分に記述されている；例えば、欧州特許第６９６５８１号明細書を参照のこと。
Figure 2013516483
スキーム２５にも示されているとおり、式４２のチオアミドは、Ｊ．Ｌ．Ｃｏｌｌｉｎｓ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９８，４１（２５），５０３７−５０５４に記載されているとおり、式４３の化合物（式中、Ｙ２は窒素原子であると共に、Ｙ１８はＨである）のチオカルボニルジイミダゾールとの反応が実施され、続いて、アンモニアの処理が行われることにより調製されることが可能である。
当業者は、スキーム１〜スキーム２５の方法はまた、式１の化合物について示されている核となる複素環を、式１Ａの化合物について示されている核となる複素環と置き換えることにより、式１Ａの化合物の調製に用いられることが可能であることを認識するであろう。例えば、スキーム１の方法は、式１Ａａの化合物の調製を例示するためのスキーム１Ａとして、再度、表記されることが可能である。
Figure 2013516483
式４８のハロメチルイソキサゾリンケトンもまた、Ｊが例えば、Ｊ−２９である式１および式１Ａの一定のキラル化合物の調製に特に有用な中間体である。式４８のハロメチルイソキサゾリンケトンは、スキーム２６に示されている多段反応シーケンスにより調製されることが可能である。
当業者は、スキーム２６はまた、式４５の化合物が式４４ａのラセミ類似体に直接的に転換されるよう分割剤を用いずに実施されることが可能であり、次いで、これが用いられて、式４７、式４８のラセミ類似体ならびに式１および式１Ａの一定のラセミ化合物を調製することが可能であることを認識するであろう。
Figure 2013516483
 式中、Ｙ１９は、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルであり；および、Ｒ６は、発明の概要において上記に定義されているとおりである。
式４５のラセミカルボン酸の調製は、好ましくはわずかな過剰量の水酸化ナトリウムが用いられる、メタノールまたはテトラヒドロフランなどの水和性の共溶剤中における、約２５〜４５℃での対応する式４４の化合物の、周知の方法である塩基性または酸性加水分解に準拠して達成されることが可能である。生成物は、反応混合物のｐＨを約１〜３に調節し、その後、ろ過または抽出することによって、任意により、蒸発により有機溶剤を除去することによって単離することが可能である。式４５のラセミカルボン酸は、シンコニン、ジヒドロシンコニンまたはこれらの混合物などの好適なキラルアミン塩基のジアステレオ異性塩の一般的な分別結晶化により分割されることが可能である。約８５：１５比でのシンコニン−ジヒドロシンコニン混合物が、より難溶性の塩として、例えば、Ｒ６が置換フェニル基である式４６の（Ｒ）−立体配置のカルボン酸をもたらすために特に有用である。しかも、これらのキラルアミン塩基は、商業規模で容易に入手可能である。式４８のハロメチルケトンは、先ず、純粋なエナンチオマー（すなわち式４４ａ）であるか、または、鏡像異性体的に富化されているか、または、ラセミ混合物の対応する式４４のアミドを、１モル当量のメチルハロゲン化マグネシウム（グリニャール試薬）と、テトラヒドロフランおよびトルエンなどの好適な溶剤または溶媒混合物中に、約０〜２０℃で反応させることにより調製されることが可能であり、ならびに、式４７の粗ケトン生成物は、水性酸での失活、抽出、および、濃縮により単離されることが可能である。次いで、式４７の粗ケトンが塩化スルフリルなどの試薬でハロゲン化されて、Ｙ２０がＣｌまたは分子臭素である式４８のクロロメチルケトンが得られて、Ｙ２０がＢｒである式４８の対応するブロモメチルケトンが得られる。式４８のハロメチルケトンは、ヘキサンもしくはメタノールなどの溶剤からの結晶化により精製されることが可能であり、または、さらなる精製を伴わずに、チオアミドとの縮合反応に用いられることが可能である。
式４４のイソキサゾリンカルボキサミドは、スキーム２７に示されているとおり、式４９の対応する塩化ヒドロキサモイルの式５０のオレフィン誘導体での環付加により調製されることが可能である。
Figure 2013516483
 式中、Ｙ１９は、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルであり；および、Ｒ６は、発明の概要において上記に定義されているとおりである。
この方法において、すべての３種の反応成分（式４９および式５０の化合物、ならびに、塩基）は、式４９の塩化ヒドロキサモイルの加水分解または二量体化加水分解または二量体化が最低限となるよう接触させられる。典型的な一手法においては、トリエチルアミンなどの第三級アミン塩基、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類カーボネートなどの無機塩基、炭酸水素塩、または、リン酸のいずれかであることが可能である塩基が、式５０のオレフィン誘導体と混合され、および、式４９の塩化ヒドロキサモイルが、典型的には５〜２５℃といった比較的速い速度で環付加が進行する温度で徐々に添加される。代わりに、塩基は、他の２つの成分（式４９および５０の化合物）に徐々に添加されることが可能である。この代替的な手法は、式４９の塩化ヒドロキサモイルが反応媒体中に実質的に不溶性である場合に好ましい。反応媒体中の溶剤は、水、または、トルエン、ヘキサンなどの不活性有機溶剤、または、過剰量である用いられるオレフィン誘導体であることも可能である。生成物は、ろ過、または、水での洗浄、これに続く溶剤の蒸発により塩共生成物から分離されることが可能である。粗生成物は結晶化により精製されることが可能であるか、または、粗生成物は、スキーム２６の方法において直接的に用いられることが可能である。式４４の化合物は、式４７の対応するメチルケトンおよび式４８のハロメチルケトンに対する有用な前駆体であり、ならびに、スキーム２６に示されているとおり、加水分解、分割、メチルケトン合成およびハロゲン化によって式４７および４８の化合物の分割されたエナンチオマーを調製するために有用でもある。
上記スキーム（いくつかの特定の例については上記明細表１Ａおよび１Ｂも参照のこと）に示されている核となる６員および７員複素環系は、公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。合成文献には、飽和および部分飽和６員および７員複素環系を形成するための一般的な方法の多くが記載されている。例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３ ａｎｄ ７，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｖｏｌ．６ ａｎｄ ９，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９６；および、ｔｈｅ ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。加えて、これらの環系の多くの数多くの特定の例を、当業者に公知であるＳｃｉｆｉｎｄｅｒおよびＢｉｅｌｓｔｅｉｎなどの電子データベースを用いる構造サーチを通じて合成文献の原本中に見いだすことが可能である。当業者は、所望の複素環を構築するために適切な保護基および官能基をどのように選択するかを知っているであろう。
例えば、核となる複素環がヘキサヒドロピリダジン（例えば、上記明細表１Ｂ中のＬ−９）である中間体シアノ化合物４３ａは、スキーム２８に概説されている３つのステップシーケンスにより調製されることが可能である。テトラヒドロピリダジン５１は酢酸第二水銀の存在下でヒドロキシル化されて化合物５２がもたらされる（Ｖａｒｔａｎｙａｎ，Ｒ．Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ａｒｍｙａｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ １９９１，４４（４），２５９を参照のこと）。化合物５２中のヒドロキシル基はその対応するメシレートに転換され、および、標準的な方法を用いてシアン化物アニオンで置換されて、化合物４３ａがもたらされることが可能である。これらの形質転換の詳細な説明は、以下の合成実施例１において見いだすことが可能である。
Figure 2013516483
第２の実施例において、核となる複素環がテトラヒドロ−１，２−オキサジン（例えば、上記明細表１Ｂ中のＬ−１）である中間体シアノ化合物４３ｂは、スキーム２９に概説されている８つのステップにおいて調製されることが可能である。トリオール５３の第１位にあるヒドロキシル基は保護され、第２位にあるヒドロキシル基はメシル化されると共にシアン化物により置換され、続いて、脱保護されてシアノジオール５５がもたらされる。メシル化に続く塩基処理でオレフィン５６がもたらされ、メシル基がＯ，Ｎ二保護ヒドロキシルアミンにより置換される。Ｏ保護基は塩基触媒環化により除去可能であり、これにより式４３ｂの化合物がもたらされる。これらの形質転換の詳細な説明は以下の合成実施例３に見いだされる。
Figure 2013516483
代わりに、テトラヒドロ−１，２−オキサジン（例えば、上記明細表１ＢにおけるＬ−１）は、Ｅｎｓｌｅｙ，Ｈ．Ｅ．ａｎｄ Ｍａｈａｄｅｖａｎ，Ｓ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９８９，３０（２５），３２５５に記載されているとおりニトロシルヒドリドもしくはニトロソホルムアルデヒドの置換ジエンでの環付加により、または、Ｒｉｄｄｅｌｌ，Ｆ．Ｇ．ａｎｄ Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｄ．Ａ．Ｒ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７４，３０（９），１０８３に記載されているとおり置換１，４−ジブロモブタンとＮ−ヒドロキシウレタンとの反応により調製されることが可能である。
テトラヒドロ−１，３−オキサジン（例えば、明細表１Ｂ中のＬ−２）などの核となる複素環は、Ｍｅｉｓｅｌ，Ｓ．Ｌ．，Ｄｉｃｋｅｒｔ，Ｊ．Ｊ．，Ｊｒ．，ａｎｄ Ｈａｒｔｏｕｇｈ，Ｈ．Ｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５６，７８，４７８２およびこれらにおいて提供されている追加の情報に記載されているとおりビニル化合物のアミノメチル化により、または、Ｐａｎｄｅｙ，Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００９，１１（１２），２５４７およびこれらにおいて提供されている追加の情報に記載されているとおり、置換１，４−アミノアルコールをアルデヒドまたはアルデヒド均等物で環化することにより調製されることが可能である。１，４，２−テトラヒドロジオキサジン（例えば、上記明細表１Ｂ中のＬ−１３）などの核となる複素環は、Ｆｒｕｃｈｉｅｒ，Ａ．ｅｔ ａｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９８４，５−６，Ｐｔ．２，１７３に記載されているとおり、メチルヒドロキシカルバメートでの置換オキシランの開環、これに続く、アルデヒドでの環化により調製されることが可能である。１，３，４−テトラヒドロオキサジアジン（例えば、上記明細表１Ｂ中のＬ−１５）などの核となる複素環は、米国特許第３，２５１，８３８号明細書においてＫａｌｍ，Ｍ．Ｊ．によって記載されているとおり、置換１，４−アミノアルコールから、ジアゾ化、対応するヒドラジンへの還元、および、アルデヒドでの環化により調製されることが可能である。
上記スキーム（特定の例については上記明細表１Ｃを参照のこと）に示されている核となる二環式複素環系は公知であり、および、化学文献において記載されている数多くの方法を用いて調製されることが可能である。３，７−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン（例えば、明細表１Ｃ中のＬ−６０）などの核となる複素環は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００９，５２，４１２６−４１４１、国際公開第２０１０／１０８６２８号パンフレット、米国特許第７，１６４，０１９号明細書、および、その中で引用されている文献において開示されている方法によって形成されることが可能である。さらに、いくつかの誘導体は市販されている。３，７−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタ−５−エン（例えば、明細表１Ｃ中のＬ−６１）などの環核となる複素環は、国際公開第２０１０／１０８６２８号パンフレットおよび米国特許出願公開第２０１０／１４４５９４号明細書、ならびに、その中で引用されている文献に記載されている化学を用いて構築され得る。２−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン（例えば、明細表１Ｃ中のＬ−６３およびＬ−６３）などの核となる複素環は、国際公開第２００７／０８２２６２号パンフレットおよび国際公開第２００６／００２０４７号パンフレット、ならびに、その中で引用されている文献に概説されている方法によって調製されることが可能である。
２−オキサ−３−アザビシクロ［３．３．０］オクタン（例えば、明細表１Ｃ中のＬ−６５）などの核となる複素環は、国際公開第２００６／０８１２６４号パンフレットに概説されている方法により形成されていることが可能である。
３−アザビシクロ［３．３．０］オクタン（例えば、明細表１Ｃ中のＬ−６４）などの核となる複素環は、以下のスキーム３０に示されているとおり形成されることが可能である。この方法においては、式６０の化合物は、Ｃｈｏ ｅｔ．ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，２０，３５６５−３５６８およびｖａｎ Ｌｅｕｓｅｎ ｅｔ．ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２００１，５７，４１７に記載されているとおりトシルメチルイソシアニドと反応されて、式６１の化合物がもたらされる。この反応は、典型的には、混合ジメトキシエタン（ＤＭＥ）およびエタノールなどの溶剤の存在下であって、カリウムｔ−ブトキシドなどの強塩基の存在下に実施される。この反応は、約０〜４０℃の温度で実施されることが可能である。いくつかの式６０の化合物は市販されており、他のものは、欧州特許第２４６３４７号明細書、国際公開第２００９／０４５９９２号パンフレット、および、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００２，３９８３−８６における記載を用いて調製されることが可能である。
Figure 2013516483
式１および式１Ａの化合物の調製のために上記に記載したいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在している一定の官能基には適合可能ではない可能性があることが認識されている。これらの場合には、保護／脱保護シーケンス、または、官能基相互変換を合成に導入することで所望の生成物の入手が補助されることとなる。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、いずれかの個別のスキームにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式１および式１Ａの化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、提示されている特定のシーケンスによって示唆されるものを除き、式１および式１Ａの化合物を調製するために、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。
当業者はまた、本明細書に記載の式１および式１Ａの化合物、ならびに、中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および、還元反応に供されて、置換基が付加、または、既存の置換基が変性されることが可能であることを認識するであろう。
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を用いる当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の例におけるステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されている；「ｓ」は一重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒ ｍ」は幅広の多重項を意味し、および、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。
実施例１
１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
ステップＡ：５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−イソオキサゾールカルボキサミドの調製
機械式攪拌機、温度計および滴下ロートを備えた１Ｌ丸底フラスコに、クロロベンゼン（２７５ｇ）中の２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソエタンイミドイルクロリド（９４．０ｇ、０．６２ｍｏｌ）および２，６−ジフルオロスチレン（８４．０ｇ、０．６０ｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１０℃に冷却し、次いで、水（３５０ｍＬ）中の重炭酸カリウム（７０ｇ、０．７０ｍｏｌ）を、１０〜１５℃の温度を維持しながら１時間かけて滴下した。反応混合物のガスクロマトグラフィ分析が、２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−エタンイミドイルクロリドの約３％が残留していることを示したら、水（２００ｍＬ）を反応混合物に添加し、層を分離した。有機層を水（３００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。トルエンを得られた残渣に添加し、混合物を減圧下で濃縮して表題の化合物を油として得た（１４４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．１（ｓ，３Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），３．４（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ）。
ステップＢ：１−（４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル）エタノンの調製
温度計および滴下ロートを備えた１Ｌ丸底フラスコに、５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−イソオキサゾールカルボキサミド（すなわち、ステップＡの生成物）（８０．０ｇ、０．３１ｍｏｌ）およびトルエン（３２０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を−５℃に冷却し、臭化メチルマグネシウム（テトラヒドロフラン中に３．０Ｍ、１２０ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）を−１０〜−５℃の温度を維持しながら滴下した。反応混合物のガスクロマトグラフィ分析が、５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−イソオキサゾールカルボキサミドの約２％が残留していることを示したら、反応混合物を、濃塩酸（８０ｍＬ）と水（３２０ｍＬ）との撹拌溶液に、１０〜３０℃の温度を維持しながら注ぎ入れた。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）で洗浄し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた油をヘキサン（１００ｍＬ）から結晶化し、ろ過により回収し、ヘキサンで洗浄し、真空オーブン中で、一晩、２３℃で乾燥させて、４７〜５０℃で溶融する、ワックス状のオフホワイトの固体として表題の化合物を得た（６５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．６（ｓ，３Ｈ），３．３（ｍ，１Ｈ），３．５（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ）。
ステップＣ：２−ブロモ−１−（４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル）エタノンの調製
機械式攪拌機、温度計、滴下ロートおよびスクラバーを備える５００ｍＬフラスコに、１−（４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル）エタノン（すなわち、ステップＢの生成物）（６０．０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（１３０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を３３℃で加熱し、次いで、ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の臭素（３９．２ｍＬ、０．２４ｍｏｌ）を滴下ロートを介して滴下した。約５ｍＬの臭素／ジクロロメタン溶液を添加した後、添加を止め、反応混合物を３３℃で約１０分間撹拌したところ、その間、反応混合物は赤色から黄色に変色した。この反応混合物を５℃に冷却し、次いで、残った臭素／ジクロロメタン溶液を９０分間かけて滴下した。添加が完了した後、反応混合物を、亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬの水中に３．５ｇ）で洗浄した。有機層を減圧下で濃縮し、ヘキサンを添加し、得られた固体沈殿物をろ過により回収し、ヘキサンで洗浄して、茶色の固体として表題の化合物を得（７３ｇ）、これをさらに精製せずに用いた。
ステップＤ：１，２−ジエチルテトラヒドロ４−ヒドロキシ−１，２−ピリダジンジカルボキシレートの調製
１，２−ジエチル−３，６−ジヒドロ−１，２−ピリダジンジカルボキシレート、（２５．０ｇ、０．１１ｍｏｌ）と酢酸第二水銀（５２．４ｇ、０．１６５ｍｏｌ）とのテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）中の混合物を室温で撹拌した。４８時間後、水浴で冷却しながら、反応混合物を水酸化ナトリウム溶液（水中に３Ｍ、１５５ｍＬ）にゆっくりと添加し、続いて、水酸化ナトリウム（水中に３Ｍ）中のナトリウムボロハイドライド（水中に０．５Ｍ）をゆっくりと添加した。この反応混合物を２４時間撹拌し、塩化ナトリウムを添加し、液体相を傾瀉した。層を分離し、水性相をテトラヒドロフラン（２×）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、薄い黄色の油として表題の化合物を得（１９．２５ｇ）、これをさらに精製せずに用いた
ステップＥ：１，２−ジエチル４−シアノテトラヒドロ−１，２−ピリダジンジカルボキシレートの調製
１，２−ジエチルテトラヒドロ４−ヒドロキシ−１，２−ピリダジンジカルボキシレート（１９．０ｇ、０．０７７ｍｏｌ）（すなわち、ステップＤの生成物）の氷浴により冷却したジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の溶液にトリエチルアミン（１５ｍＬ、０．１０８ｍｏｌ）を添加し、続いて、反応混合物の温度を８℃未満に維持しながら、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中のメタン塩化スルホニル（７．１５ｍＬ、０．０９２４ｍｏｌ）を１．５時間の時間をかけて添加した。３０分間攪拌した後、反応混合物を塩酸（水中に２Ｍ）（２×）、水（２×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で黄色の油に濃縮した。黄色の油（約０．０７７ｍｏｌ）と、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（３５０ｍＬ）中のシアン化ナトリウム（１５．０ｇ、０．３０８ｍｏｌ）とを７０℃で２０時間撹拌した。シアン化ナトリウム（５ｇ、０．１０３ｍｏｌ）をさらに反応混合物に添加し、攪拌をさらに４８時間続けた。この反応混合物を冷却し、水に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（３×３００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で薄い黄色の油に濃縮した。黄色の油をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）に吸着させ、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（流出液として、石油エーテル中に１０％〜６０％勾配の酢酸エチル）により精製して表題の化合物を得た（５．５ｇ）。
ステップＦ：１，２−ジエチル４−（アミノチオキソメチル）テトラヒドロ−１，２−ピリダジンジカルボキシレートの調製
１，２−ジエチル４−シアノテトラヒドロ−１，２−ピリダジンジカルボキシレート（すなわち、ステップＥの生成物）（５．５ｇ、０．０２４ｍｏｌ）とチオアセタミド（５．５ｇ、０．０７３ｍｏｌ）とのトリフルオロ酢酸（約１０ｍＬ）中の混合物を、５０℃で２０時間加熱した。この反応混合物を冷却し、次いで、水とジエチルエーテル（約３０ｍＬ）との間に分割した。層を分離し、水性層をジエチルエーテル（２×）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を水（約３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下でオレンジ色の油に濃縮した。油をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）に吸着させ、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（流出液として、石油エーテル中に２５％〜６０％勾配の酢酸エチル）により精製して、黄色の固体として表題の化合物を得た（３．９７ｇ）。
ステップＧ：１，２−ジエチル４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−１，２−ピリダジンジカルボキシレートの調製
１，２−ジエチル４−（アミノチオキソメチル）テトラヒドロ−１，２−ピリダジンジカルボキシレート（すなわち、ステップＦの生成物）（２．５８ｇ、０．００８９ｍｏｌ）と２−ブロモ−１−（４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル）エタノン（すなわち、ステップＣの生成物）（２．６３ｇ、０．００８６ｍｏｌ）とのメタノール（２０ｍＬ）中の混合物を３５℃に注意深く加熱した。発熱は観察されず、温度は４５〜５０℃に昇温し、この温度で１時間保持した。この反応混合物を水性酢酸ナトリウム（約２０ｍＬ水中に０．７３ｇ）で中和した。この反応混合物をジエチルエーテル（３×）で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して表題の化合物を得（４．１８ｇ）、これを精製せずに用いた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２〜１．４（ｍ，６Ｈ），１．９５〜２．１（ｍ，１Ｈ）２．１〜２．２（ｍ，１Ｈ），３．０〜３．３（ｍ，２Ｈ），３．３〜３．４５（ｍ，１Ｈ），３．６〜３．７（ｍ，１Ｈ），３．７〜３．８５（ｍ，１Ｈ），４．１〜４．３（ｍ，４Ｈ），４．３〜４．７（ｍ，２Ｈ），６．０〜６．１５（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ）。
ステップＨ：４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ヘキサヒドロピリダジンの調製
１，２−ジエチル４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−１，２−ピリダジンジカルボキシレート（すなわち、ステップＧの生成物）（４．０９ｇ、０．００８３ｍｏｌ）と水酸化カリウム（２．３２ｇ、０．０４１４ｍｏｌ）とのエタノール（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中の混合物を還流で２０時間加熱した。この反応混合物を冷却し、濃塩酸の添加により酸性化し、次いで、約７０℃に１０分間温めた。この反応混合物を冷却し、重炭酸ナトリウムの添加により中和した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた物質をジエチルエーテル（３×）で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で黄褐色の油に濃縮した（２．９９ｇ）。油をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）に吸着させ、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（流出液として、クロロホルム中の５％〜１００％勾配のメタノール）により精製して、表題の化合物を得た（１．２７５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７５〜１．９０（ｍ，１Ｈ），２．０５〜２．２０（ｍ，１Ｈ），２．７５〜２．９０（ｍ，１Ｈ），２．９０〜３．０５（ｍ，１Ｈ），３．０５〜３．３０（ｍ，４Ｈ），３．３０〜３．４５（ｍ，１Ｈ），３．４５〜３．６５（ｍ，１Ｈ），３．６５〜３．７０（ｍ，１Ｈ），５．９０〜６．０５（ｍ，１Ｈ），６．７５〜６．９０（ｍ，２Ｈ），７．１５〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ）。
ステップＩ：１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ヘキサヒドロピリダジン（すなわち、ステップＨの生成物）（０．２９ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）と、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．１９ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．１９ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）とのジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物を室温で４８時間撹拌した。ジクロロメタンを反応混合物にさらに添加し、混合物をろ過し、ジクロロメタンで完全に洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、ｃｈｒｏｍａｔｏｔｒｏｎプレート（４ｍｍ）に仕込んだ。プレートをジクロロメタンで溶出し、続いて、ジクロロメタン中の０．５％〜２％勾配のメタノールにより溶出した。生成物質を含有する画分を、Ａｌｌｔｉｍａ Ｃ１８カラム（２５０×２２ｍｍ）を用い、波長２２５ｎｍで監視し、６０％メタノールおよび水中の０．１％２，２，２−トリフルオロ酢酸で溶出するＨＰＬＣによりさらに精製し、本発明の化合物である表題の化合物を得た（６９ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ ＭＨｚ；−４０℃，ＣＤ３ＣＮ）：δ１．９５〜２．１０（ｍ，１Ｈ），２．２０〜２．３５（ｍ，４Ｈ），２．９５〜３．１５（ｍ，２Ｈ），３．４０〜３．５５（ｍ，２Ｈ），３．５５〜３．６７（ｍ，１Ｈ），３．８０〜３．９５（ｍ，１Ｈ），４．５０〜４．６０（ｍ，１Ｈ），５．２５〜５．４５（ｍ，２Ｈ），６．１０〜６．２０（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），７．０５〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．５５（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）。
実施例２
１−［２−アセチル−４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（すなわち、実施例１の生成物）（０．２４ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の無水酢酸（２ｍＬ）中の混合物を１００℃で一晩加熱した。この反応混合物を冷却し、水（３０ｍＬ）を添加し、混合物を３０分撹拌し、次いで、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ（流出液として、ヘキサン中に０〜１００％勾配の酢酸エチル）により精製して、濃色の泡として本発明の化合物である表題の化合物を得た（１５０ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．００〜２．３８（ｍ，８Ｈ），２．８５〜３．９０（ｍ，５Ｈ），４．３０〜４．８０（ｍ，２Ｈ），４．９０〜５．１０（ｍ，２Ｈ），６．０２〜６．１５（ｍ，１Ｈ），６．３０〜６．４０（ｍ，１Ｈ），６．８５〜６．９８（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ）。
実施例３
１−［５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル］−２−［５−メチル−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
ステップＡ：２，２，３，３，１０，１０，１１，１１−オクタメチル−４，９−ジオキサ−３，１０−ジシラドデカン−６−オールの調製
１，２，４−ブタントリオール（１２．０ｇ、０．１１３ｍｏｌ）およびイミダゾール（３８．４２ｇ、０．５６５ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）中の氷浴で冷却した溶液に、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン（３５．８３ｇ、０．２３８ｍｏｌ）を５〜１０分間かけて、数回に分けて添加した。混合物を室温に温めさせ、一晩撹拌した。この反応混合物を水（約２００ｍＬ）とジエチルエーテル（約２００ｍＬ）との間に分割した。層を分離し、水性画分をジエチルエーテルで２回抽出した。組み合わせた有機層を水（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、薄い黄色の油として表題の化合物を得（３８．０９ｇ）、これをさらに精製せずに用いた。
ステップＢ：６−メチルスルホニルオキシ−２，２，３，３，１０，１０，１１，１１−オクタメチル−４，９−ジオキサ−３，１０−ジシラドデカンの調製
２，２，３，３，１０，１０，１１，１１−オクタメチル−４，９−ジオキサ−３，１０−ジシラドデカン−６−オール（すなわち、ステップＡの生成物）（３６．３１ｇ、０．１０９ｍｏｌ）の窒素下で約０℃に冷却したジクロロメタン（３００ｍＬ）中の溶液に、トリエチルアミン（２２．８ｍＬ、０．１６３ｍｏｌ）を添加し、続いて、反応混合物を１０℃未満に維持しながら、メタンスルホニルクロリド（１０．１４ｍＬ、０．１３ｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液を滴下した。この反応混合物をさらに３０分間撹拌し、次いで、クエン酸（約２００ｍＬ、１０％）、水（約２００ｍＬ）および重炭酸ナトリウム（約２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、黄色の油として表題の化合物を得（４２．１６ｇ）、これをさらに精製せずに用いた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．００〜０．１５（ｍ，１２Ｈ），０．９０（ｓ，１８Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），３．６５〜３．８５（ｍ，４Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ）。
ステップＣ：４−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−２−［［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］メチル］−ブタンニトリルの調製
６−メチルスルホニルオキシ−２，２，３，３，１０，１０，１１，１１−オクタメチル−４，９−ジオキサ−３，１０−ジシラドデカン（すなわち、ステップＢの生成物）（５９．２９ｇ、０．１４４ｍｏｌ）とシアン化ナトリウム（１５．５５ｇ、０．３１７ｍｏｌ）とのＤＭＳＯ中の混合物を９０℃（油浴を用いて）で２時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、水（５００ｍＬ）を添加し、混合物をジエチルエーテル（４×２５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃い黄色の油（４８．８６ｇ）に濃縮した。油を、シリカゲルクロマトグラフィ（石油エーテル、続いて、石油エーテル中に１〜４％勾配の酢酸エチルでの溶出）により精製して、濃色の泡として本発明の化合物である表題の化合物を得た（１５０ｍｇ）。混合した画分を前の実験からの混合物（総重量１９ｇ）と組み合わせ、シリカゲルクロマトグラフィにより精製して表題の化合物を得た（約１１ｇ）。
ステップＤ：２−シアノ−１，４−ブタンジオールの調製
４−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−２−［［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］メチル］ブタンニトリル（１４．２９ｇ、０．０４１ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）、水（１５ｍＬ）および酢酸（４５ｍＬ）中の溶液を室温で５日間撹拌した。混合物を乾燥するまで濃縮して、表題の化合物を定量的収率で得、これを精製せずに用いた。
ステップＥ：４−メチルスルホニルオキシ−２−（ヒドロキシメチル）ブタンニトリルの調製
２−シアノ−１，４−ブタンジオール（６．３６ｇ、０．０５５ｍｏｌ）（すなわち、ステップＤの生成物）の０℃に冷却したジクロロメタン（７０ｍＬ）中の溶液に、窒素下で、メタンスルホニルクロリド（１０．２７ｍＬ、０．１３３ｍｏｌ）をゆっくりと添加し、続いて、反応混合物の温度を５℃未満に維持しながら、ジクロロメタン（３０ｍＬ）中のトリエチルアミンを約１時間かけて滴下した。ＮＭＲにより判定して一旦添加が完了したら、反応混合物を冷たい塩酸（１Ｍ、約５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して黄色の油を得た（１１．９６ｇ）。
黄色の油（１１．９６ｇ、０．０４４ｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の混合物を氷浴中で冷却し、次いで、トリエチルアミン（７．４ｍＬ、０．０５３ｍｏｌ）をゆっくりと添加した。添加が完了した後、反応混合物を室温に温めさせ、２０時間撹拌した。この反応混合物を塩酸（２Ｍ、２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して表題の化合物を得（６．８７ｇ）、これを精製せずに用いた。
ステップＦ：１，１−ジメチルエチル（エトキシカルボニル）アザニルカーボネートの調製
塩酸ヒドロキシルアミン（１１１．２ｇ、１．６ｍｏｌ）、クロロギ酸エチル（１５３ｍＬ、１．６ｍｏｌ）と炭酸ナトリウム（２５０ｇ、２．４ｍｏｌ）との水（７５０ｍＬ）中の混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物を塩酸（６Ｍ）の添加により酸性化し、次いで、ジエチルエーテル（５×５００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して赤−黄褐色の油を得た（９４．２２ｇ）。得られた油（２４．７９ｇ、０．２３６ｍｏｌ）を、トルエン中のジ−ｔ−ブチルジカルボネート（５１．５３ｇ、９０．２４ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１ｍＬ）と組み合わせ、７０℃で約３時間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、薄い黄色の油として表題の化合物を得（４５．９ｇ）、これを精製せずに用いた。
ステップＧ：（３−シアノ−３−ブテン−１−イル）（エトキシカルボニル）アザニル１，１−ジメチルエチルカーボネートの調製
４−メチルスルホニルオキシ−２−（ヒドロキシメチル）ブタンニトリル（すなわち、ステップＥの生成物）（６．８７ｇ、０．０３９ｍｏｌ）と、１，１−ジメチルエチル（エトキシカルボニル）アザニルカーボネート（７．６５ｇ、０．０３７ｍｏｌ）（すなわち、ステップＦの生成物）と、炭酸カリウム（１０．２１ｇ、０．０７４ｍｏｌ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の混合物を、室温で２０時間撹拌した。この反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、薄い黄褐色の油に濃縮した（１０．０５ｇ）。油をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）に吸着させ、次いで、シリカゲルクロマトグラフィ（流出液として、石油エーテル中に０〜１００％勾配の酢酸エチル）により精製した。適切な画分を組み合わせて、黄色の油として表題の化合物を得た（３．７８ｇ）。
ステップＨ：エチル５−シアノテトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−カルボキシレートの調製
（３−シアノ−３−ブテン−１−イル）（エトキシカルボニル）アザニル１，１−ジメチルエチルカーボネート（すなわち、ステップＧの生成物）およびトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中の溶液を室温で３日間撹拌した。この反応混合物を減圧下で黄褐色の油に濃縮した。油をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の炭酸カリウム（３．６ｇ、０．０２６ｍｏｌ）と組み合わせ、８０℃で２４時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮してほぼ乾燥させた。メタノールおよびジクロロメタンを添加し、析出した固形分をろ過により除去した。得られた固体をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）に吸着させ、次いで、シリカゲルクロマトグラフィにより精製して薄い黄褐色の油として表題の化合物を得た（０．６４５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（ｍ，３Ｈ），１．９０〜２．１５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），４．００〜４．１８（ｍ，２Ｈ），４．１８〜４．２８（ｍ，２Ｈ）。
ステップＩ：エチル５−（アミノチオキソメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−カルボキシレートの調製
エチル５−シアノテトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−カルボキシレート（すなわち、ステップＨの生成物）（０．６３ｇ、０．００３４ｍｏｌ）とチオアセタミド（０．７２ｇ、０．００９６ｍｏｌ）とのトリフルオロ酢酸（約２ｍＬ）中の混合物を５０℃で２０時間撹拌した。この反応混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（３×１０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を水（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、オレンジ色の油を得た（約０．７６ｇ）。得られた油をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）に吸着させ、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（流出液として、石油エーテル中に２５％〜５０％勾配の酢酸エチル）により精製して表題の化合物を得た（０．１９ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（ｍ，３Ｈ），１．８５〜２．００（ｍ １Ｈ），２．００〜２．１５（ｍ，１Ｈ），３．０５〜３．１５（ｍ，１Ｈ），３．３〜３．４３（ｍ，１Ｈ），３．９５〜４．１５（ｍ，３Ｈ），４．１５〜４．２２（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
ステップＪ：エチル５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−カルボキシレートの調製
エチル５−（アミノチオキソメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−カルボキシレート（すなわち、ステップＩの生成物）（０．１９ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−１−（４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル）エタノン（実施例１、ステップＣの生成物）（０．２６４ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）とのメタノール（２ｍＬ）中の溶液を５０℃で１時間加熱した。メタノールを減圧下で除去し、得られた材料を酢酸ナトリウム（１０％、５ｍＬ）とジエチルエーテル（５ｍＬ）との間に分割した。層を分離し、水性相をジエチルエーテル（２×）で抽出した。有機画分を減圧下で濃縮して、薄い黄褐色の油として表題の化合物を得た（０．３８３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（ｍ，３Ｈ），２．０７〜２．１７（ｍ １Ｈ），２．１７〜２．３０（ｍ，１Ｈ），３．５０〜３．７５（ｍ，３Ｈ），３．７５〜３．８８（ｍ，１Ｈ），４．０５〜４．１２（ｍ，１Ｈ），４．１２〜４．２２（ｍ，１Ｈ），４．２２〜４．３２（ｍ，２Ｈ），４．３５〜４．４５（ｍ，１Ｈ），６．０３〜６．１２（ｍ，１Ｈ），６．８８〜６．９８（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ）。
ステップＫ：５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジンの調製
エチル５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−カルボキシレート（すなわち、ステップＪの生成物）（０．３０ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム（０．２０ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）とのエタノール（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の溶液を還流で２０時間加熱し、次いで、室温に冷却した。この反応混合物を濃塩酸の添加により酸性化し、７０℃で約２０分間加熱し、室温に冷却し、次いで、水酸化ナトリウム（１％）の添加により塩基化した。この反応混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮して、黄色の油として表題の化合物を得（０．２３５ｇ）、これを精製せずに用いた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．００〜２．１５（ｍ １Ｈ），２．１５〜２．３０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．３５（ｍ，７Ｈ），４．８〜５．８（ｂｒ ｍ，１Ｈ），６．０２〜６．１２（ｍ，１Ｈ），６．８５〜６．９５（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．３２（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ）。
ステップＬ：１−［５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル］−２−［５−メチル−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン（すなわち、ステップＫの生成物）（０．２３５ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）と、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．１５４ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．１５２ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）とのジクロロメタン中の混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をさらなるジクロロメタンで希釈し、尿素副産物をろ過により除去した。濾液を減圧下で薄い黄色のフォームに濃縮した（０．４２ｇ）。得られたフォームを最低量のジクロロメタンに溶解させ、ジクロロメタン中の酢酸エチルの勾配で溶出するｃｈｒｏｍａｔｏｔｒｏｎプレート（２ｍｍ）に仕込んで、本発明の化合物である表題の化合物を無色の泡状の固体として得た（０．１０１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０５〜２．２０（ｍ，１Ｈ），２．２０〜２．３５（ｍ，４Ｈ），３．４０３．５５（ｍ，１Ｈ），３．５５〜３．７０（ｍ，２Ｈ），３．７５〜３．８８（ｍ，１Ｈ），４．０８〜４．２０（ｍ，１Ｈ），４．３５〜４．４５（ｍ，１Ｈ），４．４５〜４．５５（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），６．０２〜６．１２（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），６．８５〜６．９８（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ）。
実施例４
１−［５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ヘキサヒドロピロールオール［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
ステップＡ：１，１−ジメチルエチル５−（アミノチオキソメチル）ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレートの調製
１，１−ジメチルエチルヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボン酸エステル（４．８ｇ、２２．５５ｍｍｏｌ）の０℃に冷却したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（４．８ｇ、２６．９７ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、０℃に冷却し、次いで、アンモニアのメタノール中の溶液（飽和）を滴下した。この反応混合物を圧力チューブに移し、室温で１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料を酢酸エチル（１５０ｍＬ）と水（１５０ｍＬ）との間に分割した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、減圧下で濃縮した。得られた材料を石油エーテルで倍散し、ろ過して、１８８．１〜１９０．２℃で溶融する白色の固体として表題の生成物を得た（３．４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．５９（ｓ，２Ｈ），３．７〜４．０（ｍ，３Ｈ），３．５８〜３．６４（ｍ，２Ｈ），３．０１〜３．３６（ｍ，５Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。
ステップＢ：２−クロロ−１−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］エタノンの調製
１，３−ジクロロ−２−プロパノン（１０．０ｇ、７８．７４ｍｍｏｌ）の０℃に冷却したジエチルエーテルおよび塩酸（ジエチルエーテル中に２Ｍ、１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、亜硝酸１，１−ジメチルエチルエステル（８．１１ｇ、７８．７４ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、減圧下で白色の半固体に濃縮した。固体を石油エーテルおよび１−クロロブタン（２：１）で倍散し、ろ過して、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイルクロリドを、９８．０〜９９．３℃で溶融する白色の固体として得た（７．０ｇ）。
３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイルクロリド（０．８９ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に、２−エテニル−１，３−ジフルオロベンゼン（１．０ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（１．８ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を室温で１２時間撹拌し、減圧下で濃縮し、得られた材料を酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間に分割した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、減圧下で濃縮した。得られた材料を石油エーテルで倍散し、ろ過して表題の生成物を８２．１〜８３．４℃で溶融する白色の固体として得た（１．１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３〜７．４（ｍ，１Ｈ），６．９〜６．９８（ｍ，２Ｈ），６．１〜６．１８（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），３．５２〜３．６２（ｍ，１Ｈ），３．３１〜３．４（ｍ，１Ｈ）．１．４６（ｓ， ９Ｈ）。
ステップＣ：１，１−ジメチルエチル５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレートの調製
１，１−ジメチルエチル５−（アミノチオキソメチル）ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（０．５ｇ、１８．４２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に、２−クロロ−１−［５−（２，６ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］エタノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．４７８ｇ、１８．４２ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．２９ｇ、３７．１２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を９０℃で５時間加熱し、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた材料を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、水（１００ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。得られた材料をカラムクロマトグラフィー（流出液として１％メタノール／クロロホルム）により精製して、表題の生成物を、７８．９〜８０．２℃で溶融する白色の固体として得た（０．７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２８（ｍ，１Ｈ），６．８５〜６．９３（ｍ，３Ｈ），５．９９〜６．０３（ｍ，１Ｈ），３．３９〜３．７８（ｍ，１０Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。
ステップＤ：５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロールの調製
１，１−ジメチルエチル５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＣの生成物）（０．６ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）の０℃に冷却したジクロロメタン（１５ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ、２６．９３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温に温めさせ、３時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料を水（５０ｍｌ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（１０％）の添加によりｐＨ１２に塩基化し、次いで、クロロホルム（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮して、表題の生成物を白色のガム状の固体として得た（０．４２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２３〜７．３１（ｍ，１Ｈ），６．８５〜６．９３（ｍ，３Ｈ），５．９８〜６．０５（ｍ，１Ｈ），３．４９〜３．７１（ｍ，４Ｈ），３．３７〜３．４０（ｍ，２Ｈ），３．１３〜３．１９（ｍ，２Ｈ），２．８２〜２．９７（ｍ，４Ｈ）。
ステップＥ：（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）アセチルの調製
（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）酢酸（０．０８８５ｇ、０．４２５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、塩化オキサリル（０．１０８ｇ、０．８５１ｍｍｏｌ）および１滴のＤＭＦを添加した。この反応混合物を４５℃で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮して白色の固体として表題の化合物を得た（０．０９６ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．３８（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
ステップＦ：１−［５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ヘキサヒドロピロールオール［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール（すなわち、ステップＤの生成物）（０．１６ｇ、０．４２５５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（０．０８６ｇ、０．８５１ｍｍｏｌ）および（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）塩化アセチル（すなわち、ステップＥの生成物）（０．０９６ｇ、０．４２５５ｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料を酢酸エチル（１００ｍｌ）に溶解させ、水（１００ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。得られた材料をカラムクロマトグラフィー（流出液として、５％メタノール／クロロホルム）により精製して、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た（０．１８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．２７〜７．２９（ｍ，１Ｈ），６．８６〜６．９２（ｍ，３Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），６．０〜６．０３（ｍ，１Ｈ），４．８１〜４．９３（ｑ，２Ｈ），３．５〜３．８８（ｍ，１０Ｈ），３．１〜３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜９ｒの以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表中に用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ａｃはアセチル（すなわち−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）を意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、およびＰｈはフェニルを意味する。
Figure 2013516483
Figure 2013516483
本開示は表１ｂ〜１ｉをも含み、その各々は、表１における行の表題（すなわち、「Ａ１はＣＨ２であり、Ｗ１はＯであり、および、ＸはＯである」）が以下に示されているそ
れぞれの行の表題で置き換えられていると共に、Ｒ１ａが上記表１において定義されているとおりであることを除き、上記の表１と同じく構成されている。例えば、表１ｂにおいて、行の表題は「Ａ１はＮＨであり、Ｗ１はＯであり、および、ＸはＯである」であり、Ｒ１ａは、上記の表１において定義されているとおりである。それ故、表１ｂにおける最初の項目は、Ａ１がＮＨであり、Ｗ１がＯであり、ＸがＯであり、および、Ｒ１ａがフェニルである、式１の化合物を特定的に開示している。表１ｃ〜１ｉが同様に構成されている。
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
本開示は表１Ａｂ〜１Ａｆをも含み、その各々は、表１Ａにおける行の表題（すなわち、「Ａ１はＣＨ２であり、Ｗ１はＯであり、および、Ｙ２はＮである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていると共に、Ｒ１ａが上記表１Ａにおいて定義されているとおりであることを除き、上記の表１Ａと同じく構成されている。例えば、表１Ａｂにおいて、行の表題は「Ａ１はＮＨであり、Ｗ１はＯであり、および、Ｙ２はＮである」であり、Ｒ１ａは、上記の表１Ａにおいて定義されているとおりである。それ故、表１Ａｂにおける最初の項目は、Ａ１がＮＨであり、Ｗ１がＯであり、Ｙ２がＮであり、および、Ｒ１ａがフェニルである、式１Ａの化合物を特定的に開示している。表１Ａｃ〜１Ａｆが同様に構成されている。
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
本開示は表２ｂ〜２ｃをも含み、その各々は、表２における行の表題（すなわち、「ＸはＯである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除
き、上記の表２と同じく構成されている。例えば、表２ｂにおいて、行の表題は「ＸはＮＨである」であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２およびＷ２は、上記表２において定義されているとおりである。それ故、表２ｂにおける最初の項目は、ＸがＮＨであり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ａ２がＯであり、および、Ｗ２がＯである、式１の化合物を特定的に開示している。表２ｃが同様に構成されている。
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
本開示は表２Ａｂをも含み、これは、表２Ａにおける行の表題（すなわち、「Ｙ２はＮである」）が行の表題「Ｙ２はＣＨである」と置き換えられていると共に、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２およびＷ２が上記表２Ａにおいて定義されているとおりであることを除き、表２２Ａと同じく構成されている。それ故、表２Ａｂにおける最初の項目は、Ｙ２がＣＨであり、Ｒ２がＣＨ３であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ａ２がＯであり、および、Ｗ２がＯである、式１Ａの化合物を特定的に開示している。
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
本開示は表３ｂ〜３ｃをも含み、その各々は、表３における行の表題（すなわち、「ＸはＯである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表３と同じく構成されている。例えば、表３ｂにおいて、行の表題は「ＸはＮＨである」であり、Ｒ１ｃおよびＷ３は上記表３において定義されているとおりである。それ故、表３ｂにおける最初の項目は、ＸがＮＨであり、Ｒ１ｃが２−メチルフェニルであり、および、Ｗ３がメトキシである、式１の化合物を特定的に開示している。表３ｃが同様に構成されている。
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
本開示は表３Ａｂをも含み、これは、表３Ａにおける行の表題（すなわち、「Ｙ２はＮである」）が行の表題「Ｙ２はＮＨである」と置き換えられていると共に、Ｒ１ｃおよびＷ３が上記表３Ａにおいて定義されているとおりであることを除き、表２３Ａと同じく構成されている。それ故、表３ｂにおける最初の項目は、Ｙ２がＣＨであり、Ｒ１ｃが２−メチルフェニルであり、および、Ｗ３がメトキシである、式１Ａの化合物を特定的に開示している。
Figure 2013516483
表４
表４において、上記の明細表１Ａ、明細表１Ｂおよび明細表１Ｃからの適切なＬ構造が総括的な表４のチアゾールに結合しており、ここで、アスタリスク（＊）が付された結合は適切なＥ値（以下の表４ｖに見いだされる）に結合しており、「Ｔ」はチアゾール環の２位に結合している。例えば、表４に最初に列挙されている化合物は、ＥがＥ−１ａであり、ＬがＬ−１であり、Ｒ１４がＨであり、および、Ｒ２３に対する値がない式１の化合物である。
Figure 2013516483
Figure 2013516483
Figure 2013516483
本開示は表４ｂ〜４ｖをも含み、その各々は、表４における行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表４と同じく構成されている。例えば、表４ｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｂである」であり、Ｒ１４およびＲ２３は、上記表４において定義されているとおりである。それ故、表４ｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｂであり、ＬがＬ−１であり、Ｒ１４がＨであり、および、Ｒ２３に対する値がない、式１の化合物を特定的に開示している。表４ｃ〜４ｖが同様に構成されている。
Figure 2013516483
表４における可変項「Ｅ」に対する値はＥ−１ａ〜Ｅ−３ｄを含む。
Figure 2013516483
表５
表５において、個別のＧ構造は上記明細表２からのものであり（例えば、Ｇ−１〜Ｇ−４８）、ここで、左に突出する結合は式１のＹ２に結合していると共に、右に突出する結合は５員イソキサゾリン環に結合している。例えば、表５に最初に列挙されている化合物は、ＥがＥ−１ａであり（表４からのＥの値）、ＸがＯであり、Ｙ２がＣ（Ｒ１４）であり、ＧがＧ−１（チアゾール環の２位でＹ２に結合していると共に、チアゾールの４位を
介して５員イソキサゾリン環の炭素に結合している）であり、Ｒ２９ａがＨであり、および、Ｒ３０ａに対する値がない式１の化合物である。
Figure 2013516483
本開示は表５ｂ〜５ｒをも含み、その各々は、表５における行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａであり、および、ＸはＯである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表５と同じく構成されている。例えば、表５ｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｇであり、および、ＸはＯである」であり、Ｇ、Ｒ２９ａおよびＲ３０は上記表５において定義されているとおりである。それ故、表５ｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｇであり、ＸがＯであり、ＧがＧ−１であり、Ｒ２９ａがＨであり、および、Ｒ３０ａに対する値がない、式１の化合物を特定的に開示している。表５ｃ〜５ｒが同様に構成されている。
Figure 2013516483
表５Ａ
表５Ａにおいて、個別のＧ構造は上記明細表２からのものであり（例えば、Ｇ−１〜Ｇ−４８）、ここで、左に突出する結合は式１ＡのＹ２に結合していると共に、右に突出する結合は５員イソキサゾリン環に結合している。例えば、表５Ａに最初に列挙されている化合物は、ＥがＥ−１ａであり（表４からのＥの値）、Ｙ２がＣＨであり、ＧがＧ−１であり（チアゾール環の２位でＹ２に結合していると共に、チアゾールの４位を介して５員イソキサゾリン環の炭素に結合している）、Ｒ２９ａがＨであり、および、Ｒ３０ａに対する値がない式１の化合物Ａである。
Figure 2013516483
本開示は表５Ａｂ〜５Ａｌをも含み、その各々は、表５Ａにおける行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａであり、および、Ｙ２はＣＨである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表５Ａと同じく構成されている。例えば、表５Ａｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｇであり、および、Ｙ２はＣＨである」であり、Ｇ、Ｒ２９ａおよびＲ３０は上記表５において定義されているとおりである。それ故、表５Ａｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｇであり、Ｙ２がＣＨであり、ＧがＧ−１であり、Ｒ２９ａがＨであり、および、Ｒ３０ａに対する値がない、式１Ａの化合物を特定的に開示している。表５Ａｃ〜５Ａｌは同様に構成されているが、ただし、Ｙ２がＮである場合、ＧはＧ−２５〜Ｇ−３０またはＧ−３６ではない。
Figure 2013516483
表６
表６において、各Ｊの個別の構造は、上記明細表３Ａおよび４に示されているとおりＪ−２９−１〜Ｊ−２９−５８を含む。また、表６において、各Ｊの個別の構造は以下に示されているＪ−８３−１〜Ｊ−９３−１を含む。Ｊの各構造における左に突出する結合は６員チアゾール環に結合している。ＪがＪ−８３−１〜Ｊ−９３−１の１つにより表される場合、アスタリスク（＊）が付された炭素原子を有する構造が立体中心を含んでいる。
Figure 2013516483
本開示は表６ｂ〜６ｒをも含み、その各々は、表６における行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａであり、および、ＸはＯである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表６と同じく構成されている。例えば、表６ｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｇでありおよびＸはＯである」であり、Ｊは、上記の表６において定義されているとおりである。それ故、表６ｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｇであり、ＸがＯであり、ＪがＪ−２９−１である式１の化合物を特定的に開示している。表６ｃ〜６ｒが同様に構成されている。
Figure 2013516483
上記表６における可変項「Ｊ」に対する値はＪ−８３−１〜Ｊ−９３−１を含んでいる。
Figure 2013516483
表６Ａ
表６Ａにおいて、各Ｊの個別の構造は、上記明細表３Ａおよび４に示されているとおりＪ−２９−１〜Ｊ−２９−５８を含む。また、表６Ａにおいて、各Ｊの個別の構造は以下に示されているＪ−８３−１〜Ｊ−９３−１を含む。Ｊの各構造における左に突出する結合は６員チアゾール環に結合している。ＪがＪ−８３−１〜Ｊ−９３−１の１つにより表される場合、アスタリスク（＊）が付された炭素原子を有する構造が立体中心を含んでいる。
Figure 2013516483
本開示は表６Ａｂ〜６Ａｌをも含み、その各々は、表６Ａにおける行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａであり、および、Ｙ２はＮである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表６Ａと同じく構成されている。例えば、表６Ａｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｇであり、および、Ｙ２はＮである」であり、Ｊは、上記の表６Ａにおいて定義されているとおりである。それ故、表６Ａｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｇであり、Ｙ２がＮであり、ＪがＪ−２９−１である、式１Ａの化合物を特定的に開示している。表６Ａｃ〜６Ａｌが同様に構成されている。
Figure 2013516483
上記表６Ａにおける可変項「Ｊ」に対する値はＪ−８３−１〜Ｊ−９３−１を含んでいる。
Figure 2013516483
表７
表７において、各Ｊの個別の構造は、明細表３からの個別のＪ値（例えば、Ｊ−１〜Ｊ−８２）を指している。Ｊに続く括弧中の数字は、チアゾールおよび２，６−ジフルオロフェニル環に対するＪ環の結合点を指す。最初の数字は、チアゾールが結合しているＪ上の環位置であり、２番目の数字は、２，６−ジフルオロフェニル環が結合しているＪ上の環位置である。
Figure 2013516483
本開示は表７ｂ〜７ｒをも含み、その各々は、表７における行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａであり、および、ＸはＯである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表７と同じく構成されている。例えば、表７ｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｇでありおよびＸはＯである」であり、Ｇは、上記の表７において定義されているとおりである。それ故、表７ｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｇであり、ＸがＯであり、Ｊが、Ｊ−１の２位でチアゾールに結合しているＪ−１であると共に２，６−ジフルオロフェニル環に４位で結合しているＪ−１である、式１の化合物を特定的に開示している。表７ｃ〜７ｒが同様に構成されている。
Figure 2013516483
表７Ａ
表７Ａにおいて、各Ｊの個別の構造は、明細表３からの個別のＪ値（例えば、Ｊ−１〜Ｊ−８２）を指している。Ｊに続く括弧中の数字は、チアゾールおよび２，６−ジフルオロフェニル環に対するＪ環の結合点を指す。最初の数字は、チアゾールが結合しているＪ上の環位置であり、２番目の数字は、２，６−ジフルオロフェニル環が結合しているＪ上の環位置である。
Figure 2013516483
本開示は表７Ａｂ〜７Ａｌをも含み、その各々は、表７Ａにおける行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａであり、および、Ｙ２はＮである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表７Ａと同じく構成されている。例えば、表７Ａｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｇであり、および、Ｙ２はＮである」であり、Ｇは、上記の表７Ａにおいて定義されているとおりである。それ故、表７Ａｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｇであり、Ｙ２がＮであり、Ｊが、Ｊ−１の２位でチアゾールに結合しているＪ−１であると共に２，６−ジフルオロフェニル環に４位で結合して
いるＪ−１である、式１Ａの化合物を特定的に開示している。表７Ａｃ〜７Ａｌが同様に構成されている。
Figure 2013516483
表８
表８において、各Ｑ環の個別の構造は、明細表６からの個別のＱ環値（例えば、Ｑ−１〜Ｑ−１０２）を指し、左に突出する結合を介してイソキサゾリン環の５位に結合している。表８において、Ｑ環は非置換である（すなわち、Ｒ６およびＲ６ａは共にＨである）。存在している場合、Ｒ６ｃ値は表８中に列挙されている。
Figure 2013516483
本開示は表８ｂ〜８ｒをも含み、その各々は、表８における行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａであり、および、ＸはＯである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表８と同じく構成されている。例えば、表８ｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｇでありおよびＸはＯである」であり、ＱおよびＲ６ｃは、上記表８において定義されているとおりである。それ故、表８ｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｇであり、ＸがＯであり、ＱがＱ−１であり、および、Ｒ６ｃがＨである、式１の化合物を特定的に開示している。表８ｃ〜８ｒが同様に構成されている。
Figure 2013516483
表８Ａ
表８Ａにおいて、各Ｑ環の個別の構造は、明細表６からの個別のＱ環値（例えば、Ｑ−１〜Ｑ−１０２）を指し、左に突出する結合を介してイソキサゾリン環の５位に結合している。表８Ａにおいて、Ｑ環は非置換である（すなわち、Ｒ６およびＲ６ａは共にＨである）。存在している場合、Ｒ６ｃ値は表８Ａ中に列挙されている。
Figure 2013516483
本開示は表８Ａｂ〜８Ａｌをも含み、その各々は、表８Ａにおける行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａであり、および、Ｙ２はＮである」）が以下に示されているそれぞれの行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表８Ａと同じく構成されている。例えば、表８Ａｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｇであり、および、Ｙ２はＮである」であり、ＱおよびＲ６ｃは、上記表８Ａにおいて定義されているとおりである。それ故、表８Ａｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｇであり、Ｙ２がＮであり、ＱがＱ−１であり、および、Ｒ６ｃがＨである、式１Ａの化合物を特定的に開示している。表８Ａｃ〜８Ａｌが同様に構成されている。
Figure 2013516483
Figure 2013516483
本開示は表９ｂ〜９ｒをも含み、その各々は、表９における行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａであり、および、ＸはＯである」）が以下に示されているそれぞれの表の行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表９と同じく構成されている。例えば、表９ｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｇでありおよびＸはＯである」であり、ＮＴＡＴＢは、上記の表９において定義されているとおりである。それ故、表９ｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｇであり、ＸがＯであり、および、ＮＴＡＴＢが（１Ｒ）−Ｎ−メチル−１−フェニルエチルアミノである、式１の化合物を特定的に開示している。表９ｃ〜
９ｒが同様に構成されている。
Figure 2013516483
Figure 2013516483
本開示は表９Ａｂ〜９Ａｌをも含み、その各々は、表９Ａにおける行の表題（すなわち、「ＥはＥ−１ａであり、および、Ｙ２はＮである」）が以下に示されているそれぞれの表の行の表題で置き換えられていることを除き、上記の表９Ａと同じく構成されている。例えば、表９Ａｂにおいて、行の表題は「ＥはＥ−１ｇであり、および、Ｙ２はＮである」であり、ＮＴＡＴＢは、上記の表９Ａにおいて定義されているとおりである。それ故、表９Ａｂにおける最初の項目は、ＥがＥ−１ｇであり、Ｙ２がＮであり、および、ＮＴＡＴＢが（１Ｒ）−Ｎ−メチル−１−フェニルエチルアミノである、式１Ａの化合物を特定的に開示している。表９Ａｃ〜９Ａｌが同様に構成されている。
Figure 2013516483
配合物／実用性
そのＮ−オキシドおよび塩を含む本発明の式１もしくは式１Ａの化合物は、一般に、組成物、すなわち配合物において、殺菌・殺カビ性有効成分として、キャリアとなる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に用いられることとなる。配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と合致するよう選択される。
有用な配合物は、液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。有効成分は（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、有効成分の配合物全体をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御すること、または、遅らせることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥粒状配合物の利点とを兼ね備えている。高強度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体および固体配合物は、植え付けの前に、全身摂取を介して成長する根および他の地下植物部位および／または群葉を保護するために、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
配合物は、典型的には、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を、合計が１００重量パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有するであろう。
Figure 2013516483
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子油および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまたアルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性グリセロールエステルの加水分解により入手され得、蒸留によって精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；および、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。
本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式１もしくは式１Ａの化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。
以下の実施例においては、すべてのパーセンテージは重量基準でありおよびすべての配合物は従来の方法によって調製されている。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指している。さらなる詳細なしで、当業者は、上記の記載を用いて、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと構築されるべきである。パーセンテージは、他に示されていない限りにおいて重量基準である。
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水溶性および水分散性配合物は、典型的には、適用の前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物またはその一部分への直接適用のための水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物が少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）である。
本発明の化合物は、植物病害防除剤として有用である。本発明は、従って、保護されるべき植物もしくはその一部分、または、保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物を適用する工程を含む、真菌性植物病原体により引き起こされた植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類のクラスにおける幅広い範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。これらは、幅広い範囲の植物病害、特に、観賞植物、芝生、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉病原体の防除に有効である。これらの病原体としては：フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）などの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害、ピシウム アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などの腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害、ならびに、プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ツユカビ種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）（タバコべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）およびアブラナ科べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）（プソイドペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科における病害を含む卵菌；アルテルナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリア ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害、ガイグナルディア ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌ）などのガイグナルディア属（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害、ベンツリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害、セプトリア ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害、エリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）（エリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、プソイドセルコスポレラ ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのウドンコ病病害、ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）などのボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害、スクレロティニア スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ホモプシス ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのスクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害、ヘルミントスポリウム トリティシ レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、ピレノホラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）などのヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリカム種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）（コレトトリカム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）およびコレトトリカム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）およびゲーウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などの炭疽病病害を含む子嚢菌；プッシニア種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）（プッシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）によって引き起こされる銹病、ヘミレイア バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラ パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）を含む担子菌；ラストロエミア フロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンティナ ホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても知られる）；リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）（リゾクトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など）；フザリウム ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウムオキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびに、これらの病原体に密接に関連している他の属および種が挙げられる。これらの殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせは、エルウィニア アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）および他の関連種などの細菌に対する活性をも有している。
植物病害防除は、通常、感染前もしくは感染後に、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎あるいは鱗茎などの保護されるべき植物の一部、または、保護されるべき植物が生育している媒体（土壌もしくは砂土）に、有効量の本発明の化合物を適用することにより達成される。化合物はまた、種子および種子から発育している実生を保護するために種子に適用することが可能である。化合物はまた、植物を処理するための潅漑水を介して適用されることが可能である。
これらの化合物の適用量（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）は、防除されるべき植物病害、保護されるべき植物種、周囲の湿気および温度などの要因によって影響されることが可能であり、実際の使用条件下で判定されるべきである。当業者は、単純な実験を通じて、所望されるレベルの植物病害防除に必要な殺菌・殺カビ的に有効な量を容易に判定することが可能である。群葉は、通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの有効成分の量で処理された場合に保護されることが可能である。種子および実生は、通常、種子が、１キログラムの種子当たり約０．１〜約１０ｇの量で処理される場合に保護されることが可能である。
本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生体活性化合物または薬剤と混合されて、多成分有害生物防除剤を形成し、さらに幅広い範囲の農学的保護をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、式１もしくは式１Ａの化合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）および少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤（生物学的に有効な量で）を含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である。他の生体活性化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中に配合されていることが可能である。本発明の混合物について、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１もしくは式１Ａの化合物と一緒に配合して予混合物を形成することが可能であり、または、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１もしくは式１Ａの化合物とは別に配合し、配合物を適用の前に（例えば、噴霧タンク中で）組み合わせること、もしくは、代わりに、連続して適用することが可能である。
注目すべきは、式１もしくは式１Ａの化合物に追加して、分類（１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；（７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；（１５）メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（１６）メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；（１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（２１）キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；（４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（４６）分類（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤；および、分類（１）〜（４６）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む組成物である。
これらの分類の殺菌・殺カビ性化合物のさらなる記載が以下に供されている。
（１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
（２）「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提案されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
（３）「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は数々の化学的分類に分けられる：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしてはピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究は、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。
（４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌類真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、この分類の殺菌・殺カビ剤への露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
（５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおけるの２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても知られている）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
（６）「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホホロチオレート（ｐｈｏｐｈｏｒｏｔｈｉｏｌａｔｅ）およびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
（７）「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、琥珀酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は真菌類のＡＴＰ形成を妨げ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、イソピラザム、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）が挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドが挙げられる。
（８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。
（９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。
（１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
（１１）「キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、ピコキシストロビンおよびピラオキシストロビン（ＳＹＰ−３３４３）が挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンおよびピラメトストロビン（ＳＹＰ−４１５５）が挙げられる。オキシミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセタミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミドが挙げられる。オキサゾ−リ−ジン−ジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。
（１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤分類の例である。
（１３）「キノリン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンおよびテブフロキンがこの殺菌・殺カビ剤の分類の例である。
（１４）「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこの分類の構成要素もまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤としてはエトリジアゾールが挙げられる。
（１５）「メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成抑制−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。
（１６）「メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。
（１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としてはフェンヘキサミドが挙げられる。
（１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
（１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。
（２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用すると提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
（２１）「キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。
（２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ゾキサミドが挙げられる。
（２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
（２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
（２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
（２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
（２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２７）としてはシモキサニルが挙げられる。
（２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２８）は、真菌の成長の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブおよびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤分類の例である。
（２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。この分類は、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラダゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。
（３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。
（３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
（３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられおよびイソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。
（３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、亜リン酸およびホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。
（３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３４）としてはテクロフタラムが挙げられる。
（３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３５）としてはトリアゾキシドが挙げられる。
（３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３６）としてはフルスルファミドが挙げられる。
（３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３７）としてはジクロメジンが挙げられる。
（３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
（３９）「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害し、ジフルメトリムが挙げられる。
（４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げて、標的真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびバリフェナルが挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
（４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
（４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４２）」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４２）としてはメタスルホカルブが挙げられる。
（４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
（４４）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンゾイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
（４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。この分類の殺菌・殺カビ剤としては：（４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、（４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ２）、（４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ３）、（４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ４）、（４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ５）、（４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ６）、（４５．７）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ７）、（４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ８）および（４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ９）が挙げられる。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」はフタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」は、クロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としてはクロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジントリアセテートが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としてはジチアノンが挙げられる。
（４６）「分類（１）〜（４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ５）、（４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ６）、（４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ７）、（４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ８）、および、（４６．５）「トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤」が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはエタボキサムが挙げられる。フェニル−アセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセタミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドおよび２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンが挙げられる。ベンゾフェノンとしてはメトラフェノンが挙げられる。トリアゾロピリミジンとしてはアメトクトラジンが挙げられる。（ｂ４６）分類としてはまた、ベトキサジン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ピロールニトリン、キノメチオネート、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾ−リジニル−イデン］−アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロ−フェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリ−フルオロ−フェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピル−メトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロ−メトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）−フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミド−アミド、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチル−フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジ−フルオロ−メチル）−Ｎ−［９−（ジフルオロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジブロモメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジブロモメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジフルオロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。
従って、注目すべきは、式１もしくは式１Ａの化合物と、上記の分類（１）〜（４６）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分をさらに含む組成物である。また、特に注目すべきは、式１もしくは式１Ａの化合物と、分類（１）〜（４６）に関連して上記に列挙されている特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。
本発明の化合物と共に配合可能である他の生体活性化合物または薬剤の例は以下のとおりである：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性細菌を含む生物剤；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、ＣｐＧＶなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）。
本発明の化合物およびその組成物は、有害無脊椎生物に対して有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝的に形質転換された植物に適用することが可能である。外因的に適用された本発明殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に対する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１もしくは式１Ａの化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な有効成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を包含することで、式１もしくは式１Ａの化合物単独で防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
一定の事例においては、本発明の化合物と、他の生体活性（特に殺菌・殺カビ）化合物または薬剤（すなわち、有効成分）との組み合わせは、相加的効果を超える効果（すなわち、相乗的効果）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減することが常に望ましい。殺菌・殺カビ性有効成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの真菌性防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。
注目すべきは、式１もしくは式１Ａの化合物と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性有効成分が、式１もしくは式１Ａの化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせが、耐性管理のために特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性有効成分を生物学的に有効な量でさらに含んでいることが可能である。
特に注目すべきは、式１もしくは式１Ａの化合物の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（４）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤；（５）クロロタロニル；（６）真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の複合体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺菌・殺カビ剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリドマイシン（ｖａｌｉｄｏｍｙｃｉｎ）；（２０）ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロパミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁沈着に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤；ならびに、（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
殺菌・殺カビ性化合物の分類のさらなる説明が以下に提供されている。
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤（群（４））は式Ａ１の化合物
Figure 2013516483
 （式中、Ｍは縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環を形成しており；Ｒ４１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ４２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；Ｒ４３はハロゲンであり；および、Ｒ４４は水素またはハロゲンである）
を含む。
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤は、国際公開第９４／２６７２２号パンフレット、ならびに、米国特許第６，０６６，６３８号明細書、米国特許第６，２４５，７７０号明細書、米国特許第６，２６２，０５８号明細書、および、米国特許第６，２７７，８５８号明細書に記載されている。注目すべきは、群：６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン（プロキナジド）、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ−［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ−［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピル−チオ）−ピリド−［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンから選択されるピリミジノン殺菌・殺カビ剤である。
ステロール生合成抑制剤（群（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺菌・殺カビ剤は、真菌におけるステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害を含む、共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路において有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤、または、ＤＭＩと称される。デメチラーゼ酵素は、時々、生化学文献においては、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で称される。デメチラーゼ酵素は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２，２６７，１３１７５−７９およびその中で引用されている文献中に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は数々の化学的分類に分けられる：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載のＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。
ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖中のｂｃ１複合体を阻害する殺菌・殺カビ性作用機構を有する。ｂｃ１複合体は、度々、生化学文献においては、電子移動鎖の複合体ＩＩＩおよびユビヒドロキノン：チトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称で称される。この複合体は、酵素番号（Ｅｎｚｙｍｅ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）ＥＣ１．１０．２．２によって固有に識別される。ｂｃ１複合体は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９，２６４，１４５４３−４８；Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｌ．１９８６，１２６，２５３−７１；および、その中で引用されている文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌・殺カビ剤が、この作用機構を有していることで知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９，３８，１３２８−１３４９）。ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ１複合体を阻害する他の殺菌・殺カビ性化合物としては、ファモキサドンおよびフェンアミドンが挙げられる。
アルキレンビス（ジチオカルバメート）（群（１））としては、マンコゼブ、マンネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド（群（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（群（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物が挙げられ、呼吸系電子移動鎖における複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）を撹乱することによりミトコンドリアの機能を阻害すると知られている。銅化合物（群（１１））としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられる。フタルイミド（群（１２））としては、ホルペットおよびキャプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（群（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンおよびピペリジンは、ステロール生合成経路における、ＤＭＩステロール生合成（群（２７））によって達成される阻害よりも後の時点のステップを阻害すると示されているステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンが挙げられる。
さらに注目すべきは、式１もしくは式１Ａの化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドおよびボスカリド（ニコビフェン）との組み合わせである。
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害のより良好な防除（例えば、低い使用量もしくはより広い範囲の防除される植物病原体）、または、耐性管理のために、本発明の化合物と、群アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドンおよびペンチオピラドから選択される殺菌・殺カビ剤との混合物が好ましい。
特に好ましい混合物（化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す）は、以下の群から選択される：化合物１、化合物２または化合物３とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とクレソキシム−メチルとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とピラクロストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とピコキシストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とジモキシストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とメトミノストロビン／フェノミノストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とメトラフェノンとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とシフルフェナミドとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とプロチオコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とトリチコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２または化合物３とファモキサドンとの組み合わせ、および、化合物１、化合物２または化合物３とペンチオピラドとの組み合わせ。
有効な防除のために必要とされる適用量（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除される植物病害、場所、時季、ホスト作物、周囲の湿気、温度等などの要因に応じることとなる。当業者は、所望される植物病害の防除レベルに対して必要とされる生物学的に有効な量を単純な実験を通じて容易に判定することが可能である。以下のテストＡ〜Ｃは、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証している。しかしながら、化合物によってもたらされる病原体防除保護は、これらのテスト（すなわち、以下のテストＡ〜Ｃ）に限定されない。化合物の説明は以下の索引表Ａ〜Ｂに提供されている。以下の略語が索引表において用いられている：Ｍｅはメチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＭｅＯはメトキシであり、ＣＮはシアノであり、ＮＯ２はニトロであり、および、Ａｃはアセチルを意味する。「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」という略記は化合物番号を意味し、および、「Ｅｘ．」は「実施例」を表すと共に、どの実施例において化合物が調製されているかを示す番号が続いている。カラムの表題「ＡＰ＋（Ｍ＋１）」下に報告されている数値は、Ｈ＋（１の分子量）の分子への付加により形成し、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定により観察した最も高い同位体存在度を示す親イオン（Ｍ＋１）の分子量である。原子量が１もしくはそれ以上高い存在度が小さい同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を含有する分子イオンの存在は報告されていない。
Figure 2013516483
Figure 2013516483
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本発明の生物学実施例
テストＡ〜Ｃ用のテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：先ず、テスト化合物を最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有する精製水（体積基準で５０／５０混合物）およびアセトンの中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｃにおいて用いた。テスト植物への２００ｐｐｍテスト懸濁液の流出点までの吹付けは８００ｇ／ｈａの割合に等しかった。他に示されていない限りにおいて、格付けの値は、２００ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示す（格付けの値の隣のアスタリスク「＊」は、４０ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示す。）。
テストＡ
ブドウ苗木に、プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートした。短時間乾かした後、テスト懸濁液をブドウ苗木に流出点まで噴霧し、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、次いで、２０℃の飽和雰囲気中に２４時間戻した。取り出した後、視覚的な病害の評価を行った。
テストＢ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を苗木に播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、視覚的な病害の評価を行った。
テストＣ
トマト苗木に、フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で１７時間インキュベートした。短時間乾かした後、テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧し、次いで、２０℃のグロースチャンバに４日間移し、その後、視覚的な病害の評価を行った。
テストＡ〜Ｃに追加して、処理の２４時間後にボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）またはアルテルナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）を播種した個別の２組のトマト植物、および、うどん粉病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を播種したコムギ植物にも化合物を噴霧した。テスト化合物は、テストした施用量でのテスト条件下では、これらの追加の病原体に対する活性を示さなかった。
テストＡ〜Ｃに対する結果が表Ａに記載されている。この表において、１００の格付けは１００％の病害防除を示し、０の格付けは病害防除がない（対照と相対的に）ことを示す。格付けの値の隣のアスタリスク「＊」は、４０ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示す。
Figure 2013516483

Claims (10)

  1. 式１または式１Ａ
    Figure 2013516483
     （式中、
    Ｅは、
    Figure 2013516483
     からなる群から選択される基であり、
    Ｙ１は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または１個の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であり、第２の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される、２個の鎖員から構成される環形成鎖であり；
    Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ１４）−および−Ｎ−から選択される環員であり；
    Ｙ３は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または１個の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であり、第２の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される、２個の鎖員から構成される環形成鎖であるか；または
    Ｙ３は、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＣ（Ｒ１４）２−、または２個の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であり、第３の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２３）−および−Ｃ（＝Ｏ）−から選択される、３個の鎖員から構成される環形成鎖であり；
    Ｘ１およびＸ２は、各々独立して、−Ｃ（Ｒ１４）−および−Ｏ−から選択される環員であり；
    Ｇは任意に置換される５員複素環であり；
    Ｊは、５員〜７員環、８員〜１１員二環系、または７員〜１１員スピロ環系であって、各環または環系は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳ、最大で４個までのＮおよび最大で２個までのＳｉ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員は独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、そしてケイ素原子環員は独立して、ＳｉＲ９Ｒ１０から選択され、各環もしくは環系は、任意に、Ｒ６から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または
    ＪはＣ（＝Ｗ４）ＮＴＡＴＢであり；
    Ｗ４はＯまたはＳであり；
    ＴＡは、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
    ＴＢはＣＲ１７Ｒ１８Ｒ１９であり；
    Ａ１は、ＣＨＲ１５、ＮＲ１６またはＣ（＝Ｏ）であり；
    Ａ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｒ８）２−、−ＯＣ（Ｒ８）２−、−ＳＣ（Ｒ８）２−または−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ８）２−であり、ここで、左に突出する結合は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）に結合し、右に突出する結合は−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−に結合し；
    Ｗ１およびＷ２は、各々独立して、ＯまたはＳであり；
    Ｗ３は、ＯＲ２４、ＳＲ２５、ＮＲ２６Ｒ２７またはＲ２８であり；
    Ｒ１ａおよびＲ１ｃは、独立して、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるナフタレニルまたは任意に置換される５員〜６員芳香族複素環であるか；またはピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニル（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｙ）、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルアミノ、またはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルアミノであり；
    Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノであり；
    Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであるか；または
    Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳ、最大で２個までのＮおよび最大で２個までのＳｉ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成し、ここで、最大で３個までの炭素原子環員は独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、そしてケイ素原子環員は独立して、ＳｉＲ９Ｒ１０から選択され、環は、任意に、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される最大で４個までの置換基で置換され；
    Ｒ４は、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるナフタレニルまたは任意に置換される５員〜６員芳香族複素環であるか；またはＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり；
    Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
    各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＮＲ２０Ｒ２１または−ＺＱであり；
    各Ｚは、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨ（Ｒ１２）またはＮ（Ｒ１３）であり；
    各Ｑは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員〜６員芳香族複素環または８員〜１１員芳香族複素環式二環系であり、各々は、任意に、炭素原子環員および窒素原子環員上でＲ６ｂから独立して選択される最大で２個までの置換基で置換されており、そして各々は、任意に、炭素原子環員上では、Ｒ６ａから独立して選択され、窒素原子環員上では、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または
    ３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環または８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環または環系は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳ、最大で４個までのＮおよび最大で２個までのＳｉ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから独立して選択され、ケイ素原子環員はＳｉＲ９Ｒ１０から独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員および窒素原子環員上でＲ６ｂから独立して選択される最大で２個までの置換基で置換され、そして各環または環系は、任意に、炭素原子環員ではＲ６ａから独立して選択され、窒素原子環員上では、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
    各Ｒ６ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；または
    Ｒ６およびＲ６ａは、これらが結合している原子と一緒になって、任意に、最大で１個までのＯ、最大で１個までのＳおよび最大で１個までのＮ原子から独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員環を形成し、環は、任意に、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシ、窒素原子環員では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    各Ｒ６ｂは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアル
    キル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大で３個までの置換基で任意に置換されるフェニルであるか；または
    最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有し、そして任意に、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される最大で３個までの置換基で置換される５員〜６員芳香族複素環であるか；または
    最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族環であって、ここで、最大で３個までの炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、環は、任意に、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、そして窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    Ｒ７は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか；または
    Ｒ３およびＲ７は、これらが結合している結合原子と一緒になって、結合原子に追加して、最大で１個までのＯ、最大で１個までのＳおよび最大で１個までのＮ原子から独立して選択される最大で３個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成しており、環は、任意に、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択され、そして窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    各Ｒ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
    各Ｒ９およびＲ１０は、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；
    各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
    Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アル
    キルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
    Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
    Ｒ１７は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１８は、フェニル、ベンジル、ナフタレニルまたは５員〜６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、Ｒ２２から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    Ｒ１９は、Ｈ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
    各Ｒ２０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ２１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｚ１Ｑであり；
    各Ｒ２２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ３アルコキシであるか；または
    Ｒ１９およびＲ２２は、これらが結合している原子と一緒になって、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳ、最大で２個までのＮおよび最大で２個までのＳｉ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員環を形成し、ここで、最大で２個までの炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、ケイ素原子環員は、独立して、ＳｉＲ９Ｒ１０から選択され、環は、任意に、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択され、そして窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される最大で４個までの置換基で置換され；
    各Ｚ１は、独立して、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＣＨ（Ｒ１２）であり；
    各Ｒ２３は、独立して、Ｈ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルスルホニルであり；
    各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニルであり；
    Ｒ２６は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノであり；
    Ｒ２７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；または
    Ｒ２６およびＲ２７は、一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−または−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−になり；
    Ｒ２８は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルであり；
    各ｍは、独立して、０、１または２であり；そして
    ｓおよびｆは、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆの各々の場合において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｓとｆとの和は１または２であるが；
    ただし：
    （ａ）Ｙ１が２個の鎖員から構成される環形成鎖であり、かつＹ３が２個または３個の鎖員から構成される環形成鎖である場合、Ｙ１またはＹ３の鎖員の少なくとも１個はＣ（Ｒ１４）２以外であり；
    （ｂ）Ｙ１が２個の鎖員から構成される環形成鎖であるか、またはＹ３が２個もしくは３個の鎖員から構成される環形成鎖である場合であって、かつ鎖員が−Ｃ（＝Ｏ）−である場合、該鎖員は、式１においてＮ−Ｅ以外に結合し；
    （ｃ）Ｘ１が−Ｏ−である場合、Ｘ２は−Ｃ（Ｒ１４）−であって、環は完全飽和であり；そしてＸ２が−Ｏ−である場合、Ｘ１は−Ｃ（Ｒ１４）−であって、環は完全飽和であり；
    （ｄ）Ｙ２がＮである場合、複素環Ｇは炭素原子を介してＹ２に結合し；そして
    （ｆ）Ｒ１５がヒドロキシである場合、Ｒ１ａは炭素原子を介して、式１または式１Ａ中のＡに結合する）
    そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
  2. ＥがＥ−３であり；
    Ｙ１が、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または１個の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であり、第２の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２個の鎖員から構成される環形成鎖であり；
    Ｙ３が、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または１個の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であり、第２の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２個の鎖員から構成される環形成鎖であるか；または
    Ｙ３が、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＣ（Ｒ１４）２−、または
    ２個の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であり、第３の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、３個の鎖員から構成される環形成鎖であり；
    Ｇが、任意に、炭素環員上ではＲ２９で置換され、そして任意に、窒素環員上ではＲ３０で置換されるＧ−１〜Ｇ−４８であり；
    Ｊが、５員〜７員環、８員〜１１員二環系または７員〜１１員スピロ環系であり、各環もしくは環系は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で４個までのＮから独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、各環もしくは環系は、任意に、Ｒ６から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または
    ＪがＣ（＝Ｗ４）ＮＴＡＴＢであり；
    Ｗ３が、ＯＲ２４、ＳＲ２５またはＮＲ２６Ｒ２７であり；
    Ｗ４がＯであり；
    ＴＡがＨまたはメチルであり；
    Ｒ１ｃが、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるナフタレニルまたは任意に置換される５員〜６員芳香族複素環であるか；またはシアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルであり；
    Ｒ６が、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２０Ｒ２１または−ＺＱであり；
    Ｒ６ａが、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであるか；または
    Ｒ６およびＲ６ａが、これらが結合している原子と一緒になって環を形成し、環は５員〜６員環であり、最大で１個までのＯ、最大で１個までのＳおよび最大で１個までのＮ原子から選択される最大で３個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有し、そして環は、任意に、炭素原子環員上では、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択され、窒素原子環員上では、Ｃ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される最大で２個までの置換基で置換され；
    Ｚが、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２またはＣＨ（Ｒ１２）であり；
    Ｑが、任意に、炭素構成員上で０〜５個のＲ６ａで置換され、そして任意に、窒素環員上でＲ６ｃで置換される、Ｑ−１〜Ｑ−１０２から選択される環であり；
    Ｒ６ｃが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択され；
    Ｒ１１が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
    Ｒ１２が、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨ２ＣＦ３であり；
    Ｒ１４が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
    Ｒ１７がＨまたはメチルであり
    Ｒ１８が、フェニル、ベンジルまたはピリジニルであり、各々は、任意に、Ｒ２２から独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    Ｒ１９が、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ２０が、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３またはシクロプロピルであり；
    Ｒ２１が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたは−Ｚ１Ｑであり；
    Ｚ１が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２であり；
    Ｒ２２が、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであるか；または
    Ｒ１９およびＲ２２が、これらが結合している原子と一緒になって３員〜７員環を形成し、環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳ、最大で２個までのＮから独立して選択される最大で２個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で２個までの炭素原子環員は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される、硫黄原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ１１）ｆから選択され、そして環は、任意に、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択され、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
    Ｒ２３が、独立して、Ｈ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
    各Ｒ２４およびＲ２５が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択され；
    Ｒ２６が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、アミノおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；
    Ｒ２７が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（ａｌｋｙ）から選択されるか；または
    Ｒ２６およびＲ２７が、一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−または−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−となり；
    Ｒ２８が、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    各Ｒ２９が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
    各Ｒ３０が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；
    ｘが１〜５の整数であり、ｘが２、３、４または５である場合、Ｒ６は多くとも１個の例で−ＺＱであり；
    ｍが０または１であり；そして
    ｓおよびｆが０または１であるが、ただし、ｓとｆとの和は１である、
    請求項１に記載の化合物。
  3. 式１中のＹ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｌ−１〜Ｌ−２４から選択される環を形成し；
    式１Ａ中のＹ２、Ｘ１およびＸ２がＬ−６０〜Ｌ−６５から選択される環を形成し；
    Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択され；
    Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９からなる群から選択される環であり；
    Ｗ３がＮＲ２６Ｒ２７であり；
    Ｒ１ｃが、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるナフタレニルまたは任意に置換される５員もしくは６員芳香族複素環であり、その場合フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環上の任意の置換基は、独立して、炭素環員上のＲ３３ａ、および窒素環員上のＲ３３ｂから選択され；
    各Ｒ３３ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
    各Ｒ３３ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
    Ｚが直接結合であり；
    Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択され；
    ｐが、０、１、２または３であり；そして
    Ｒ６ａが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノ、メチルまたはメトキシである、
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｅが、Ｅ−１またはＥ−２であり；
    Ｙ１が、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または１個の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であり、第２の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２個の鎖員から構成される環形成鎖であり；
    Ｙ３が、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−、または１個の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であり、第２の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、２個の鎖員から構成される環形成鎖であるか；または
    Ｙ３が、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｒ１４）２Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−
    、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１４）Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＣ（Ｒ１４）２−、または２個の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−であり、第３の鎖員が−Ｃ（Ｒ１４）２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ２３）−から選択される、３個の鎖員から構成される環形成鎖であり；
    Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択され；
    各Ｒ２９が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
    Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８およびＪ−６９からなる群から選択される環であり；
    ｘが１〜５の整数であり、ｘが２、３、４または５である場合、Ｒ６は多くとも１個の例で−ＺＱであり；
    Ｒ６が、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２０Ｒ２１または−ＺＱであり；
    Ａ１が、ＣＨＲ１５またはＮＲ１６であり；
    Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｒ８）２−または−ＯＣ（Ｒ８）２−であり；
    Ｗ１がＯであり；
    Ｗ２がＯであり；
    Ｒ１ａが、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるナフタレニルまたは任意に置換される５員もしくは６員芳香族複素環であり、その場合フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環上の任意の置換基は、独立して、炭素環員上のＲ３３ａ、および窒素環員上のＲ３３ｂから選択され；
    Ｒ２が、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｈまたはメチルであり；
    Ｒ３２ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
    ｋが、０、１または２であり；
    Ｒ５が、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ３Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり；
    各Ｒ８が、独立して、Ｈ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＦ３であり；
    Ｚが直接結合であり；
    Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択され；
    ｐが、０、１、２または３であり；
    各Ｒ６ａが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノ、メチルまたはメトキシであり；
    Ｒ１４が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
    Ｒ１５が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
    Ｒ１６が、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり；
    Ｒ２０が、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３またはシクロプロピルであり；
    Ｒ２１が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；
    各Ｒ２３が、独立して、ＨまたはＣＨ３であり；
    各Ｒ３３ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；そして
    各Ｒ３３ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである、
    請求項１に記載の化合物。
  5. ＥがＥ−１であり；
    式１中のＹ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｌ−１〜Ｌ−２４から選択される環を形成し；
    式１Ａ中のＹ２、Ｘ１およびＸ２が、Ｌ−６０、Ｌ−６１、Ｌ−６４およびＬ−６５から選択される環を形成し；
    Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−３６およびＧ−３７から選択され；
    Ｊが、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−５８であり；
    Ｒ１ａが、Ｕ−１〜Ｕ−５０の１つから選択され；
    各Ｒ３３ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
    各Ｒ３３ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
    Ｒ１４が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
    Ａ１がＣＨＲ１５であり；
    Ｒ１５が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシであり；そして
    Ｒ２３がＨである、
    請求項４に記載の化合物。
  6. 式１中のＹ１、Ｙ２およびＹ３が、Ｌ−１、Ｌ−２およびＬ−９から選択される環を形成し；
    式１Ａ中のＹ２、Ｘ１およびＸ２が、Ｌ−６およびＬ−６４から選択される環を形成し；
    Ｒ１ａが、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０であり；
    Ｒ１５がＨであり；
    ｋが１または２であり；
    各Ｒ３３ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルであり；
    ＧがＧ−１であり；
    Ｒ２９ａがＨであり；
    ＪがＪ−２９であり；そして
    Ｒ６が−ＺＱであり；
    Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８４から選択され；
    各Ｒ６ａが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノ、メチルまたはメトキシであり；
    Ｒ６ｃがＨまたはメチルであり；そして
    ｐが、０、１または２である、
    請求項５に記載の化合物。
  7. １−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
    １−［２−アセチル−４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン；
    １−［５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］テトラヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル］−２−［５−メチル−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン；および
    １−［５−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン
    から選択される請求項１に記載の化合物。
  8. （ａ）請求項１に記載の化合物；および（ｂ）少なくとも１つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。
  9. （ａ）請求項１に記載の化合物；および（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分；を含む殺菌組成物。
  10. 真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法であって、植物もしくはその一部分に、または植物種子に、殺菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物を施用するステップを含む、上記方法。
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