JP2013512091A - 水素化プロセスのバルク触媒及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は全般に石炭、重質油及び残油などの炭化水素供給原料の転化に使用するためのバルク触媒並びにそれらのバルク触媒を製造するための方法に関する。
本明細書において使用される「バルク触媒」という用語は、「支持されていない触媒」と相互交換可能に使用されることができ、この触媒組成物が予め形成された成形された触媒支持体を有し、この支持体は次いで触媒の含浸又は沈着によって金属を装着される従来の触媒形態のものでないことを意味する。バルク触媒は液体(例えば炭化水素油)混合物中の分散された触媒粒子としての使用のための分散型触媒(「スラリー触媒」)である。一態様において、バルク触媒は析出によって形成される。別の態様において、バルク触媒は触媒組成物中に組み込められた結合剤を有する。さらに別の態様において、バルク触媒は金属化合物から結合剤を全く用いることなく形成される。
本明細書において使用される「重質油」供給物又は供給原料は、重質及び又は超重質原油のことであり、以下だけには限定されないが、残油、石炭、ビチューメン、シェールオイル、タールサンドなどを含む。重質油供給原料は液体、半固体、及び/又は固体であり得る。以下だけには限定されないが、本明細書において記載されている通りにアップグレードの可能性がある重質油供給原料の例としてカナダのタールサンド、ブラジルのサントス及びカンポス海盆、スエズのエジプト湾、チャド、ベネズエラ ジュリア、マレーシア、及びインドネシア スマトラからの減圧残油が挙げられる。重質油供給原料の他の例は製油プロセスから残されたドラム缶残油及び残油を含み、これには「ドラム缶残油」及び「残油(residuum)」(又は「残油(resid)」)−−常圧蒸留塔残油(少なくとも344℃(650°F)の沸点を有する)、「減圧蒸留塔残油」(524℃(975°F)以上の沸点を有する)、「残油ピッチ」及び「減圧残油」(524℃(975°F)以上の沸点を有する)が含まれる。
重質油供給原料の特性は、これらだけには限定されないが、以下のものを含み得る: 少なくとも0.1、少なくとも0.3、又は少なくとも1のTAN(全酸価);少なくとも10cStの粘度;一態様において最大で15、別の態様においては最大で10のAPI度。1グラムの重質油供給原料は通常、少なくとも0.0001グラムのNi/V/Fe;少なくとも0.005グラムのヘテロ原子;少なくとも0.01グラムの残油;少なくとも0.04グラムのC5アファルテン;少なくとも0.002グラムのMCR(残留炭素);粗製物1グラム当りに少なくとも0.00001グラムの1つ又は複数の有機酸のアルカリ金属塩;及び少なくとも0.0005グラムのイオウを含有している。一態様において、重質油供給原料は、少なくとも5重量%のイオウ含有量及び−10から+10のAPI度を有する。
1つの態様において、重質油供給原料は、少なくとも50体積%の減圧残油を有するアサバスカビチューメン(Canada)を含む。別の態様において、この供給原料は、少なくとも64体積%の減圧残油を有するボスカン(Venezuela)供給物である。1つの態様において、重質油供給原料は、少なくとも100ppmのV(重質油供給原料1グラム当り)を含有する。別の態様において、Vレベルは500〜1000ppmの範囲にある。第3の態様において、少なくとも2000ppm。
「処理」、「処理された」、「アップグレードする」、「アップグレード」及び「アップグレードされた」という用語は、重質油供給原料との関連で使用される場合は、水素化プロセスされつつある又は水素化プロセスされた重質油供給原料、又は重質油供給原料の分子量の低下、重質油供給原料の沸点範囲の低下、アスファルテンの濃度の低下、炭化水素フリーラジカルの濃度の低下、及び/又はイオウ、窒素、酸素、ハロゲン化物、及び金属などの不純物の量の低下を有する、もたらされる材料又は粗製製品を表現する。
重質油供給物のアップグレード又は処理は、本明細書において一般に「水素化プロセス」と呼ばれる。水素化プロセスは水素の存在下において行われる任意の方法を意味し、これらだけには限定されないが、水素化転化、水素化分解、水素化、水素化処理、水素化脱硫、水素化脱窒、水素化脱金属、水素化脱芳香族化、水素化異性化、水素化脱蝋及び選択的水素化分解を含む水素化分解を含む。水素化プロセスの生成物は、改良された粘度、粘度指数、飽和分含有量、低温特性、揮発性及び脱極性化を示し得る。
本明細書において使用する水素は、水素及び/又は重質油供給物及び触媒の存在下において反応して水素を提供する1つ又は複数の化合物のことである。
(Rp)i(Mt)a(Lu)b(Sv)d(Cw)e(Hx)f(Oy)g(Nz)hの触媒は、1:10〜10:1の範囲内のM対L比を有する(モル比として)。第2の態様において、この比は1:5〜5:1の範囲内にある。第3の態様において、亜鉛対鉄の比が1:10〜1:5の範囲内にある。1つの態様において、Mは鉄であり、Lは亜鉛である(又はこの逆である)。第2の態様において、Mは鉄であり、Lはチタンである(又はこの逆である)。第3の態様において、Mは鉄であり、Lはマンガンである(又はこの逆である)。第4の態様において、Mは鉄であり、Lは銅である(又はこの逆である)。第5の態様において、Mは鉄であり、Lはニッケルである(又はこの逆である)。第6の態様において、Mは銅であり、Lは鉄である(又はこの逆である)。第7の態様において、Mはコバルトであり、Lは鉄である(又はこの逆である)。第8の態様において、Mは鉄であり、Lはクロムである(又はこの逆である)。第9の態様において、Mはチタンであり、Lは鉄である(又はこの逆である)。
1つの態様において、触媒は供給原料に、活性な「d」ブロック元素金属(式(Rp)i(Mt)a(Lu)b(Sv)d(Cw)e(Hx)f(Oy)g(Nz)h中の「M」及び「L」)0.01〜3重量%の割合で(触媒対油の比)加えられる。第2の態様において、0.25〜2重量%の割合で。第3の態様において、100〜2000ppmの割合で。第4の態様において、反応域におけるM及びLの合計量が0.005〜0.05重量%(供給原料の全量に基づいて)に達するのに十分な割合で、触媒が供給原料に加えられる。第5の態様において、この濃度は少なくとも1200ppmである。
2663gのジモリブデン酸アンモニウムを、1850gの熱脱イオン(DI)水及び1566gの水酸化アンモニウム溶液(水中28%)と合わせた。この混合物を撹拌し、反応器を約140°Fまで加熱した。20分間撹拌した後、667gの水酸化アンモニウム(水中28%)中の硫酸ニッケル6水和物673gのスラリーを加えた。この混合物を4時間撹拌して、存在するいかなる固体をも溶解した。この時点で、反応混合物は暗青色溶液であった。硫化アンモニウム水溶液(41.9%)を、添加速度約91g・分−1で加えた。合計9061gの硫化アンモニウム溶液を、100分にわたって加えた。この水性触媒前駆体を、3ガロンオートクレーブ内で3796gの水性前駆体と3000gの減圧ガス油(VGO)とを混合し、400psiの窒素下で400°Fに加熱することにより、油相に転換した。次いで、水素を32SCF/時間で加えた。排ガス流れ中にH2Sが検出されなくなるまで還元を行った。これにより最終触媒スラリーが得られた。触媒活性評価のため、遠心分離により固体を分離し、重質油供給物としての60重量%減圧残油ブレンドにより、試験した。
これらの例で、3種の油溶性のイオウに富む鉄及び亜鉛触媒前駆体:ジメチルジチオカルバミン酸鉄(III)(Fe−DTC)、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛(Zn−DTC)及びジイソプロピルジチオリン酸亜鉛(Zn−DTP)を用いた。例3は、混合Fe/Zn触媒であり、その際ジメチルジチオカルバミン酸鉄(III)及びジエチルジチオカルバミン酸亜鉛の混合物によるFe:Znの1:1重量比を使用した。
この例では、Fe:Zn比が異なるいくつかの油溶性のイオウに富む鉄及び亜鉛触媒前駆体:ジメチルジチオカルバミン酸鉄(III)(Fe−DTC)、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛(Zn−DTC)を用いた。触媒は、VRに対して合計金属2重量%の量で系中で形成され、その際VR供給物(60/40VR対循環油混合物)試料130gを、金属前駆体と混合した。触媒を含むVR試料を1Lバッチ反応器に加え、そこで水素1600psig(80°Fにおいて)で加圧し、2.5時間以内で825°Fまで加熱し、その温度で2時間ソークし、次いで急速に冷却し、生成物を収集し、例2〜4と同様な手順で分析した。
硝酸鉄(III)及び亜鉛水溶液を硫化アンモニウムで硫化することによって、無機塩からバルク硫化鉄−亜鉛触媒の試料を調製した。得られた水性触媒前駆体は、中間質循環油(MCO)により最終の油性触媒に転換し、450°Fにおいて水素流れ中で水分を蒸発除去した。重質油供給原料による試験は、例2〜4の条件と同様であった。実験結果を、比較のためにブランク運転(触媒なし)についてのデータも含めて表6に示している。示したように、MCRが著しく低下し、API度が上昇した。
この例では、硫化されたFe−Zn系触媒の性能を、硫化されたZn系触媒及び硫化された鉄系触媒と比較した。
この例では、硫化されたFe−Ni系触媒の性能を、硫化されたNi系触媒及び未硫化のNi系触媒と比較した。運転1において、メタノール中の混合触媒前駆体の溶液を、硝酸鉄(Fe(NO3)3・9H2O)及び硝酸ニッケルの混合物から調製した。例7の運転1におけるように、触媒前駆体を石炭上に、daf基準に基づいてFe1重量%のFe対石炭充填量、及びdaf基準に基づいてNi1重量%のNi対石炭充填量で充填した。この鉄及びニッケルを硫化するために、S対Feモル比2:1及びS対Ni比2:1で元素イオウを加えた。
この例では、硫化されたFe−Cu系触媒の性能を、硫化されたCu系触媒及び未硫化のCu系触媒と比較した。運転1では、硝酸鉄(Fe(NO3)3・9H2O)及び硝酸銅を用いたメタノール中の混合触媒前駆体の溶液を調製した。運転1の条件(例7)を、daf基準に基づいてFe1重量%のFe対石炭充填量、及びdaf基準に基づいてCu1重量%のCu対石炭充填量における混合Fe/Cu触媒前駆体により、繰り返した。
硫化されたFe−Co系触媒の性能を、硫化されたCo系触媒及び未硫化のCo系触媒と比較した。運転1ではメタノール中の混合触媒前駆体の溶液を、硝酸鉄(Fe(NO3)3・9H2O)及び硝酸コバルトから調製した。運転1の条件(例7)を、daf基準でFe1重量%のFe対石炭充填量、及びdaf基準に基づいてCo1重量%のCo対石炭充填量における混合Fe/Co触媒前駆体により、繰り返した。この鉄及びコバルトを硫化するために、S対Feモル比2:1及びS対Co比2:1で元素イオウを加えた。生成物収量を表11として表にしている。
硫化されたFe−Cr系触媒の性能を、硫化されたCr系触媒及び未硫化のCr系触媒と比較した。運転1ではメタノール中の混合触媒前駆体の溶液を、硝酸鉄(Fe(NO3)3・9H2O)及び硝酸コバルトを使用して調製した。運転1の条件(例7)を、daf基準に基づいてFe1重量%のFe対石炭充填量、及びdaf基準に基づいてCr1重量%のCr/石炭充填量における混合触媒前駆体により、繰り返した。この鉄及びクロムを硫化するために、S対Feモル比2:1及びS:Cr比2:1で元素イオウを加えた。
硫化されたFe−Ti系触媒の性能を、硫化されたTi系触媒及び未硫化のTi系触媒と比較した。運転1の条件(例7)を、daf基準に基づいてFe1重量%のFe/石炭充填量における硝酸鉄(Fe(NO3)3・9H2O)触媒前駆体を石炭に含浸することにより、繰り返した。次にジエチルジチオカルバミン酸チタンを溶媒石炭混合物中にブレンドして、daf基準に基づいてTi1重量%のTi/石炭充填量をもたらした。S:Tiモル比2:1で元素イオウを加えた。
Claims (58)
- 式
(Rp)i(Mt)a(Lu)b(Sv)d(Cw)e(Hx)f(Oy)g(Nz)h
[式中、
Rは場合よって使用され、Rは少なくとも1つのランタノイド元素金属又はアルカリ土類金属であり;
Mは少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
Lは、「d」ブロック元素金属Mと異なる少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
0<=i<=1であり;
0=<b/a=<5、
0.5(a+b)<=d<=5(a+b)、
0<=e<=11(a+b)、
0<=f<=7(a+b)、
0<=g<=5(a+b)、
0<=h<=2(a+b)、
であり、
p、t、u、v、w、x、y、zの各々は、それぞれにM、L、S、C、H、O及びNの各々についての全電荷を表し、pi+ta+ub+vd+we+xf+yg+zh=0である。]
を有する触媒組成物であって、
触媒は少なくとも3つの回折ピークが25°を超える2θ角に位置するX線粉末回折パターンを有する、
触媒組成物。 - 3つの回折ピークが、Bragg角8〜18°、32〜40°及び55〜65°(0から70°までの2θスケール)に位置する、請求項1に記載の触媒組成物。
- 触媒が、0.0005〜1000ミクロンの平均粒子サイズを有する、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- 触媒が、大きさ100nm未満のコロイド状サイズ粒子のクラスターを含む、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- 触媒が、重質油供給原料に対して活性金属触媒少なくとも1200wppmの濃度で、水素化転化プロセスにおいて重質油供給原料に加えられる、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- 触媒が、窒素吸着法によって測定して0.05〜5ml/gまでの細孔容積を有する、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- 触媒が、少なくとも5m2/gの表面積を有する、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- Mが、亜鉛、鉄、及びこれらの混合物から選択され、Lが、亜鉛、鉄、及びこれらの混合物から選択される、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- MがFeであり、LがZnであり、Fe対Znの重量比が1:9から約9:1までの範囲にある、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- M及びLの少なくとも1つが、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(III)(Fe−DTC)、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛(Zn−DTC)、ジイソプロピルジチオリン酸亜鉛、「d」ブロック元素金属の硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩、硫化物、オキシ硫化物、酸化物及び水和酸化物、アンモニウム塩、酢酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、ナフテン酸塩及びオクチル酸塩並びにヘテロポリ酸の群から選択される金属前駆体から得られる、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- M及びLの少なくとも1つが、有機酸の「d」ブロック元素金属塩の群から選択される金属前駆体から得られる、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- M及びLの少なくとも1つが、非環式酸、脂環式脂肪族酸、炭素原子2個以上を含有するカルボン酸の「d」元素金属塩及びこれらの混合物の群から選択される金属前駆体から得られる、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- b/aが、0.1から10までにわたるモル比を有する、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- 触媒が、酸化物に対して50重量%以上のチタニアを含む耐火性酸化物材料をさらに含む、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- 触媒が、水素化のために使用され、0.25〜4重量%の触媒対油の比で重質油供給原料に加えられる、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- Mが銅及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、Lが銅及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、MがLと異なる、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- Mがコバルト及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、Lがコバルト及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、MがLと異なる、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- Mがクロム及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、Lがクロム及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、MがLと異なる、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- Mがチタン及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、Lがチタン及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、MがLと異なる、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- 触媒が、乾燥、無灰基準に基づいて0.25〜5重量%の金属対石炭の濃度で、石炭液化プロセスにおける石炭粒子に適用される、請求項1〜2のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- 触媒組成物を調製する方法であって、
i)異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体を用意するステップ、
ii)硫化ステップにおいて当該少なくとも2つの金属前駆体を硫化剤と合わせて、少なくとも1つの硫化された触媒前駆体を形成するステップ、及び、
iii)前記少なくとも1つの硫化された触媒前駆体を炭化水素化合物と混合して、硫化された触媒前駆体を式(Rp)i(Mt)a(Lu)b(Sv)d(Cw)e(Hx)f(Oy)g(Nz)hを有する触媒組成物に転換するステップ
[式中、
Rは場合よって使用され、Rは少なくとも1つのランタノイド元素金属又はアルカリ土類金属であり;
Mは少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
Lは、「d」ブロック元素金属Mと異なる少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
0<=i<=1であり;
0<b/a=<5、
0.5(a+b)<=d<=5(a+b)、
0<e<=11(a+b)、
0<f<=7(a+b)、
0<g<=5(a+b)、
0<h<=2(a+b)
であり、
p、t、u、v、w、x、y、zの各々は、それぞれにM、L、S、C、H、O及びNの各々についての全電荷を表し、ここで、pi+ta+ub+vd+we+xf+yg+zh=0である。]
を含み、
触媒組成物は少なくとも3つの回折ピークが25°を超える2θ角に位置するX線粉末回折パターンを有する、
方法。 - 触媒組成物を調製する方法であって、
i)異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体、第1の金属前駆体及び第2の金属前駆体を用意するステップ、
ii)硫化剤を用いて第1の金属前駆体を硫化して、第1の硫化された触媒前駆体を形成するステップ、並びに、
iii)第1の硫化された触媒前駆体及び第2の金属前駆体を炭化水素化合物と合わせて、前記前駆体を式Rp)i(Mt)a(Lu)b(Sv)d(Cw)e(Hx)f(Oy)g(Nz)hを有する触媒組成物に転換するステップ
[式中、
Rは場合よって使用され、Rは少なくとも1つのランタノイド元素金属又はアルカリ土類金属であり;
Mは少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
Lは、「d」ブロック元素金属Mと異なる少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
0<=i<=1であり;
0<b/a=<5、
0.5(a+b)<=d<=5(a+b)、
0<e<=11(a+b)、
0<f<=7(a+b)、
0<g<=5(a+b)、
0<h<=2(a+b)
であり、
p、t、u、v、w、x、y、zの各々は、それぞれにM、L、S、C、H、O及びNの各々についての全電荷を表し、ここで、pi+ta+ub+vd+we+xf+yg+zh=0。]
を含み、
触媒は少なくとも3つの回折ピークが25°を超える2θ角に位置するX線粉末回折パターンを有する、
方法。 - 触媒組成物を調製する方法であって、
i)異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体を用意するステップ、
ii)硫化剤を用いて第1の金属前駆体を硫化して、第1の硫化された触媒前駆体を形成するステップ、
ii)硫化剤を用いて第2の金属前駆体を硫化して、第2の硫化された触媒前駆体を形成するステップ、並びに、
iii)第1の硫化された触媒前駆体及び第2の硫化された金属前駆体を炭化水素化合物と合わせて、前記前駆体を式Rp)i(Mt)a(Lu)b(Sv)d(Cw)e(Hx)f(Oy)g(Nz)hを有する触媒組成物に転換するステップ
[式中、
Rは場合よって使用され、Rは少なくとも1つのランタノイド元素金属又はアルカリ土類金属であり;
Mは少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
Lは、「d」ブロック元素金属Mと異なる少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
0<=i<=1であり;
0<b/a=<5、
0.5(a+b)<=d<=5(a+b)、
0<e<=11(a+b)、
0<f<=7(a+b)、
0<g<=5(a+b)、
0<h<=2(a+b)
であり、
p、t、u、v、w、x、y、zの各々は、それぞれにM、L、S、C、H、O及びNの各々についての全電荷を表し、ここで、pi+ta+ub+vd+we+xf+yg+zh=0である。]
を含み、
触媒は少なくとも3つの回折ピークが25°を超える2θ角に位置するX線粉末回折パターンを有する、
方法。 - 触媒組成物を調製する方法であって、
i)金属前駆体の少なくとも1つが油分散性イオウ含有有機化合物である、異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体を用意するステップ、及び、
iii)前記金属前駆体を炭化水素化合物と合わせて、前記前駆体を式(Rp)i(Mt)a(Lu)b(Sv)d(Cw)e(Hx)f(Oy)g(Nz)hを有する触媒組成物に転換すステップ
[式中、
Rは場合よって使用され、Rは少なくとも1つのランタノイド元素金属又はアルカリ土類金属であり;
Mは少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
Lは、「d」ブロック元素金属Mと異なる少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
0<=i<=1であり;
0<b/a=<5、
0.5(a+b)<=d<=5(a+b)、
0<e<=11(a+b)、
0<f<=7(a+b)、
0<g<=5(a+b)、
0<h<=2(a+b)
であり、
p、t、u、v、w、x、y、zの各々は、それぞれにM、L、S、C、H、O及びNの各々についての全電荷を表し、ここで、pi+ta+ub+vd+we+xf+yg+zh=0である。]
を含み、
触媒は少なくとも3つの回折ピークが25°を超える2θ角に位置するX線粉末回折パターンを有する、
方法。 - 触媒組成物を調製する方法であって、
i)溶媒担体中に、異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体を含む触媒前駆体を用意するステップ、
ii)触媒前駆体を硫化剤及び炭化水素供給原料と合わせて、式(Rp)i(Mt)a(Lu)b(Sv)d(Cw)e(Hx)f(Oy)g(Nz)hを有する少なくとも1つの硫化された触媒を形成するステップ
[式中、
Rは場合よって使用され、Rは少なくとも1つのランタノイド元素金属又はアルカリ土類金属であり;
Mは少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
Lは、「d」ブロック元素金属Mと異なる少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
0<=i<=1であり;
0<b/a=<5、
0.5(a+b)<=d<=5(a+b)、
0<e<=11(a+b)、
0<f<=7(a+b)、
0<g<=5(a+b)、
0<h<=2(a+b)
であり、
p、t、u、v、w、x、y、zの各々は、それぞれにM、L、S、C、H、O及びNの各々についての全電荷を表し、ここで、pi+ta+ub+vd+we+xf+yg+zh=0である。]
を含み、
前記触媒は少なくとも3つの回折ピークが25°を超える2θ角に位置するX線粉末回折パターンを有する、
方法。 - 触媒組成物を調製する方法であって、
i)溶媒担体中に、異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体を含む触媒前駆体を用意するステップ、
ii)硫化された触媒前駆体とするために、触媒前駆体を硫化剤と合わせるステップ、
iii)硫化された触媒前駆体を炭化水素供給原料と合わせて、式(Rp)i(Mt)a(Lu)b(Sv)d(Cw)e(Hx)f(Oy)g(Nz)hを有する触媒組成物を形成するステップ
[式中、
Rは場合よって使用され、Rは少なくとも1つのランタノイド元素金属又はアルカリ土類金属であり;
Mは少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
Lは、「d」ブロック元素金属Mと異なる少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
0<=i<=1であり;
0<b/a=<5、
0.5(a+b)<=d<=5(a+b)、
0<e<=11(a+b)、
0<f<=7(a+b)、
0<g<=5(a+b)、
0<h<=2(a+b)
であり、
p、t、u、v、w、x、y、zの各々は、それぞれにM、L、S、C、H、O及びNの各々についての全電荷を表し、ここで、pi+ta+ub+vd+we+xf+yg+zh=0である。]
を含み、
前記触媒は少なくとも3つの回折ピークが25°を超える2θ角に位置するX線粉末回折パターンを有する、
方法。 - 触媒組成物を調製する方法であって、
i)溶媒担体中に、異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体を含む触媒前駆体を用意するステップ、
ii)固体炭素質粒子を含む炭化水素供給原料に、触媒前駆体を含浸するステップ、
iii)含浸された炭化水素供給原料を溶媒及び硫化剤と合わせて、式(Rp)i(Mt)a(Lu)b(Sv)d(Cw)e(Hx)f(Oy)g(Nz)hを有する触媒組成物を形成するステップ
[式中、
Rは場合よって使用され、Rは少なくとも1つのランタノイド元素金属又はアルカリ土類金属であり;
Mは少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
Lは、「d」ブロック元素金属Mと異なる少なくとも1つの「d」ブロック元素金属であり;
0<=i<=1であり;
0<b/a=<5、
0.5(a+b)<=d<=5(a+b)、
0<e<=11(a+b)、
0<f<=7(a+b)、
0<g<=5(a+b)、
0<h<=2(a+b)
であり、
p、t、u、v、w、x、y、zの各々は、それぞれにM、L、S、C、H、O及びNの各々についての全電荷を表し、ここで、pi+ta+ub+vd+we+xf+yg+zh=0である。]
を含み、
触媒は少なくとも3つの回折ピークが25°を超える2θ角に位置するX線粉末回折パターンを有する、
方法。 - 硫化剤が、元素イオウ、硫化アンモニウム、ポリ硫化アンモニウム([(NH4)2Sx)、チオ硫酸アンモニウム((NH4)2S2O3)、チオ硫酸ナトリウムNa2S2O3)、チオ尿素CSN2H4、二硫化炭素、ジメチルジスルフィド(DMDS)、ジメチルスルフィド(DMS)、ターシャリーブチルポリスルフィド(PSTB)、ターシャリーノニルポリスルフィド(PSTN)、メルカプタン、チオグリコール及びこれらの混合物の群から選択される、請求項21〜23及び25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つのイオウ添加剤が硫化剤に加えられ、前記イオウ添加剤は元素イオウ、チオジアゾール、チオ酸、チオアミド、チオシアネート、チオエステル、チオフェノール、チオセミカルバジド、チオ尿素、メルカプトアルコール、ジアルキルスルフィド、ジヒドロキシアルキルスルフィド、ジアリールスルフィド、ジアラルキルスルフィド、ジメチルスルホキシド、ジエタノールジスルフィド、tert−ノニルポリスルフィド、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、2,2−ジチオビスエタノール、及びこれらの混合物の群から選択される、請求項21〜2及び25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体が、硝酸鉄(III)、硝酸亜鉛、硫化第二鉄、硫化第一鉄、硫化鉄、硫化亜鉛、硫酸第二鉄、硝酸第二鉄、リン酸第二鉄、硫酸ニッケル、硝酸ニッケル、リン酸ニッケル、酢酸ニッケル及びこれらの混合物から選択される、請求項21〜23及び25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- b/aが0.1から10までの範囲にあるモル比を有するのに十分な量の金属前駆体が提供される、請求項21〜27のいずれか一項に記載の方法。。
- Mが鉄及びニッケル並びにこれらの混合物から選択され、Lがニッケル及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、MがLと異なる、請求項21〜27のいずれか一項に記載の方法。。
- Mが銅及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、Lが銅及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、MがLと異なる、請求項21〜27のいずれか一項に記載の方法。。
- Mがコバルト及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、Lがコバルト及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、MがLと異なる、請求項21〜27のいずれか一項に記載の方法。。
- Mがクロム及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、Lがクロム及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、MがLと異なる、請求項21〜27のいずれか一項に記載の方法。。
- Mがチタン及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、Lがチタン及び鉄並びにこれらの混合物から選択され、MがLと異なる、請求項21〜27のいずれか一項に記載の方法。。
- MがFeであり、LがZnであり、Fe:Znが1:10から10:1までの範囲にあるモル比を有する、請求項21〜27のいずれか一項に記載の方法。。
- 触媒組成物への転換が、温度100〜400℃及び圧力0〜1000psigにおいてである、請求項21〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 炭化水素化合物が、ナフサ、デカント油、ディーゼル、VGO(減圧ガス油)、軽質ガス油、MCO(中質循環油)、軽質循環油(LCO)、重質循環油(HCO)、芳香族溶媒及びこれらの混合物の群から選択される、請求項21〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つの界面活性剤が、触媒組成物を形成するために、炭化水素化合物に加えられる、請求項21〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 界面活性剤が、N含有有機添加剤、P含有有機添加剤、イオウ含有有機添加剤及びこれらの混合物から選択される、請求項40に記載の方法。
- 界面活性剤が、芳香族アミン、環式脂肪族アミン、多環式脂肪族アミン、カルボン酸、アルキルスルホン酸塩、ホスホン酸塩、アルキルオキシド及びこれらの混合物の群から選択される、請求項40に記載の方法。
- 少なくとも1つの犠牲材料が、触媒組成物を形成するために、炭化水素化合物に加えられる、請求項21〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 犠牲材料が、ヒュームドシリカ、酸化鉄、Al2O3、MgO、MgAl2O4、ゼオライト、仮焼カオリン粘土のミクロスフェア、チタニア、活性炭、カーボンブラック及びこれらの混合物の群から選択される、請求項43に記載の方法。
- 犠牲材料が、少なくとも1m2/gのBET表面積及び少なくとも0.005cm3/gの全細孔容積を有する、請求項43に記載の方法。
- 油分散性イオウ含有有機金属前駆体が熱分解して、金属前駆体を系中硫化するためのイオウを放出する、請求項24に記載の方法。
- 異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体が、ナフテン酸ニッケル、ジチオカルバミン酸チタン、硫酸チタニル、アルキルジチオカルバミン酸亜鉛、アルキルホスホロジチオン酸亜鉛、亜鉛メルカプトベンゾチアゾール、ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ジチオカルバミン酸銅、酢酸マンガン、ジアルキルジチオリン酸亜鉛及びこれらの混合物から選択される、請求項21〜23及び25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体が、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(III)(Fe−DTC)、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛(Zn−DTC)及びジイソプロピルジチオリン酸亜鉛(Zn−DTP)から選択される、請求項21〜23及び25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つのランタノイド金属化合物を炭化水素化合物に加えるステップをさらに含む、請求項21〜24のいずれか一項に記載の方法。
- ランタノイド金属化合物が、ネオデカン酸ネオジム、ナフテン酸ネオジム、オクタン酸ネオジム、2,2−ジエチルヘキサン酸ネオジム、2,2−ジエチルヘプタン酸ネオジム及びこれらの混合物の群から選択される、請求項49に記載の方法。
- 溶媒担体が、アルコール、ケトン、アルデヒド、クエン酸、カルボン酸、水及びこれらの混合物の群から選択される、請求項25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 金属前駆体の少なくとも1つが有機前駆体である、請求項21〜27のいずれか一項に記載の方法。。
- 炭化水素供給原料が重質油供給物であり、触媒前駆体が、触媒前駆体の系中硫化のために、重質油供給物中の硫化剤と合わされる、請求項25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 系中硫化が、周囲温度から500℃までの範囲にある温度、周囲圧力から2800psiまでの圧力、0.05〜10時−1までの液空間速度、及び200から15,000SCF/Bまでの水素ガス割合で行われる、請求項53に記載の方法。
- 炭化水素供給原料が固体炭素質粒子を含み、触媒前駆体が、触媒前駆体の系中硫化のために、石炭液化反応器内で硫化剤、少なくとも1つの溶媒及び固体炭素質粒子と合わされる、請求項25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 系中硫化が、少なくとも200℃の温度、及び300〜5000psigの範囲内の圧力で少なくとも10分間行われる、請求項55に記載の方法。
- 硫化剤が、炭化水素供給原料と合わせる前に、触媒前駆体の系外硫化のために、触媒前駆体に直接加えられる、請求項25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 異なる「d」ブロック元素金属の少なくとも2つの金属前駆体が、硝酸鉄(III)、硝酸亜鉛、硫化第二鉄、硫化第一鉄、硫化鉄、硫化亜鉛、硫酸第二鉄、硝酸第二鉄、リン酸第二鉄、硫酸ニッケル、硝酸ニッケル、リン酸ニッケル、酢酸ニッケル及びこれらの混合物から選択される、請求項21〜23及び25〜27のいずれか一項に記載の方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6189290A (ja) * | 1984-10-01 | 1986-05-07 | エクソン・リサーチ・アンド・エンジニアリング・カンパニー | 炭素質原料の水素化転化のための改良接触法 |
JPS62501484A (ja) * | 1984-12-07 | 1987-06-18 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 水素化処理用として好適な触媒 |
JP2001026785A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-01-30 | Agency Of Ind Science & Technol | 石炭液化方法 |
JP2009505830A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-02-12 | インステイチユート メキシカノ デル ペトロレオ | 石油留分の水素化転化のための触媒組成物を調製する方法 |
Family Cites Families (9)
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---|---|---|---|---|
JPS5917153B2 (ja) * | 1982-04-16 | 1984-04-19 | 三井造船株式会社 | 石炭−油スラリ−の水添液化方法 |
JPS5940872B2 (ja) * | 1982-08-31 | 1984-10-03 | 三井造船株式会社 | 石炭液化油の蒸留方法 |
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US7387712B2 (en) * | 2002-10-17 | 2008-06-17 | Carnegie Mellon University | Catalytic process for the treatment of organic compounds |
US20060058174A1 (en) * | 2004-09-10 | 2006-03-16 | Chevron U.S.A. Inc. | Highly active slurry catalyst composition |
US7737073B2 (en) * | 2004-09-10 | 2010-06-15 | Chevron U.S.A. Inc. | Hydroprocessing bulk catalyst and uses thereof |
US7544632B2 (en) * | 2004-09-22 | 2009-06-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Bulk Ni-Mo-W catalysts made from precursors containing an organic agent |
WO2007050636A2 (en) * | 2005-10-26 | 2007-05-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Hydroprocessing using bulk bimetallic catalysts |
WO2009058783A1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-05-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Hydroconversion processes employing multi-metallic catalysts and method for making thereof |
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Patent Citations (4)
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---|---|---|---|---|
JPS6189290A (ja) * | 1984-10-01 | 1986-05-07 | エクソン・リサーチ・アンド・エンジニアリング・カンパニー | 炭素質原料の水素化転化のための改良接触法 |
JPS62501484A (ja) * | 1984-12-07 | 1987-06-18 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 水素化処理用として好適な触媒 |
JP2001026785A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-01-30 | Agency Of Ind Science & Technol | 石炭液化方法 |
JP2009505830A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-02-12 | インステイチユート メキシカノ デル ペトロレオ | 石油留分の水素化転化のための触媒組成物を調製する方法 |
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