JP2013501745A

JP2013501745A - 殺微生物複素環

Info

Publication number: JP2013501745A
Application number: JP2012524206A
Authority: JP
Inventors: ズルザー−モッセサラ; ラムベルトクレメンス; クアランタラウラ; ステファンレスポンデクマティアス
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 2009-08-12
Filing date: 2010-08-06
Publication date: 2013-01-17
Anticipated expiration: 2030-08-06
Also published as: CN102471277B; EA201200259A1; CA2768636A1; AP2012006152A0; US20130144064A1; GEP20146113B; ZA201200368B; BR112012003124A2; CL2012000339A1; MX2012001689A; AP3383A; UY32840A; AU2010283767B2; AU2010283767A1; WO2011018415A2; CN102471277A; EA021137B1; UA107938C2; JP5778674B2; ES2588330T3

Abstract

本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する式Ｉ：

の複素環式化合物、ならびに式Ｉの化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを使用して細菌を制御する方法に関し、式中、Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ³⁰）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、Ｔは、ＣＲ¹⁸またはＮであり、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであり、Ｑは、ＯまたはＳであり、ｎは、１または２であり、ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とする。Ｒ¹は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、およびＲ³⁰は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、Ｒ⁸、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、各々独立して、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。

Description

本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する、例えば、活性成分としての、複素環に関する。また、本発明は、これらの複素環の調製、これらの複素環の調製において中間体として使用される複素環式誘導体、これらの中間体の調製、これらの複素環のうちの少なくも１つを含む農薬組成物、これらの組成物の調製、ならびに植物、収穫食用作物、種子、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌による寄生を制御または予防するための、農業または園芸におけるそれらの複素環または組成物の使用にも関する。

殺真菌剤として使用するためのある種の複素環は、国際公開第２００７／０１４２９０号、国際公開第２００８／０１３６２２号、国際公開第２００８／０１３９２５号、国際公開第２００８／０９１５８０号、国際公開第２００８／０９１５９４号、および国際公開第２００９／０５５５１４号に記載される。

本発明は、式Ｉ：

の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供し、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ³⁰）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ¹⁸またはＮであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであり、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ¹は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、およびＲ³⁰は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、
Ｒ⁸、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、各々独立して、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

置換基が任意に置換されているものとして示される場合、これは、それらが１個以上の同一のまたは異なる置換基を担持しても、しなくてもよいことを意味する。通常は、３個以下のかかる任意の置換基が同時に存在する。

「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表す。

「アミノ」という用語は、−ＮＨ₂を表す。

アルキル、アルケニル、またはアルキニル置換基は、直鎖または分岐鎖であってもよい。単独のまたは別の置換基の一部としてのアルキルは、言及された炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、およびそれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソ−アミル、またはピバロイルである。

ハロアルキル基は、１個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子を含有してもよく、例えば、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨＣｌ₂、ＣＣｌ₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＦ₃ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＦ₂、ＣＦ₃ＣＦ₂、またはＣＣｌ₃ＣＣｌ₂を表してもよい。

式Ｉの化合物における１個以上の潜在的な不斉炭素原子の存在は、化合物が光学的な異性型、すなわち鏡像異性型またはジアステレオマー型で生じ得ることを意味する。潜在的な脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何異性、すなわちシス−トランスまたは（Ｅ）−（Ｚ）異性が生じ得る。また、単結合周囲の束縛回転の結果として、アトロプ異性も生じ得る。式Ｉは、全てのそれらの潜在的な異性型およびその混合物を含むことを意図される。本発明は、式Ｉの化合物についての、全てのそれらの潜在的な異性型およびそれら混合物を含む。同様に、式Ｉは、全ての潜在的な互変異性体を含むことが意図される。本発明は、式Ｉの化合物についての全ての潜在的な互変異性型を含む。

各々の場合において、本発明に従った式Ｉの化合物は、遊離型、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または塩型、例えば、農学的に使用可能な塩型である。

Ｎ−オキシドは、ヘテロ芳香族化合物を含有する第三級アミンの酸化型または窒素の酸化型である。それらは、例えば、Ａ．ＡｌｂｉｎｉａｎｄＳ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣＰｒｅｓｓ，ＢｏｃａＲａｔｏｎ１９９１による書籍「複素環式Ｎ−オキシド」に記載される。

式Ｉの化合物の好適な塩には、無機鉱物酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、もしくはリン酸、または有機カルボン酸、例えば、シュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸、もしくはフタル酸、またはスルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、もしくはトルエンスルホン酸との塩等の、塩の付加後にもたらされる塩が含まれる。

好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ¹⁸またはＮであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであり、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ¹は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、
Ｒ⁸、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、各々独立して、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物
またはその塩もしくはＮ−オキシドである。

好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ¹⁸またはＮであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであるが、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＲ¹⁹であることを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ¹は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、
Ｒ⁸は、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。

好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ¹⁸であり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであるが、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＲ¹⁹であることを条件とし、かつＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ¹は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり、
Ｒ⁸は、水素またはメチルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。

好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−またはｘ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴を含有する前記環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ¹は、フェニルまたは基（ｂ）：

であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、およびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、各々水素であり、
Ｒ⁸は、水素またはメチルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＨであり、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ¹は、基（ｃ）または（ｄ）：

から選択され、式中、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、およびＲ²⁵は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、各々水素であり、
Ｒ⁸は、水素またはメチルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してメチル、ハロメチル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。

また、本発明は、式Ｉ：
の化合物にも関し、式中、Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ₂Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ₂ＳＯ₂−、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹への結合であり、
Ｔは、ＣＨまたはＮであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ¹、Ｙ²、Ｙ³を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ¹は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：

であり、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、各々水素であり、
Ｒ⁸は、水素またはメチルであり、
Ｒ⁹は、基（ｉ）、（ｊ）、または（ｋ）：

である、化合物である。

次の一覧は、式Ｉの化合物を参照して、好ましい定義を含む、置換基Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、およびＲ³⁰についての定義を提供する。これらの置換基のうちの任意の１つについて、下記に提供される定義のいずれかは、下記に提供される他のあらゆる置換基のうちの任意の定義と組み合わされてもよい。本発明は、下記または本文書の他の箇所に提供される置換基の定義の、全ての潜在的な組み合わせを有する式の化合物を含む。概して、本文書において、任意の置換基の定義は、他のあらゆる置換基の定義と組み合わされてもよい。

Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示す。好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示す。より好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示す。さらにより好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ₂Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ₂ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示す。なおもより好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示す。最も好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ¹に結合される結合を示す。

Ｔは、ＣＲ¹⁸またはＮである。好ましくは、Ｔは、ＣＨまたはＮである。最も好ましくは、Ｔは、ＣＨである。

ｎは、１または２である。好ましくは、ｎは、２である。

ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とする。好ましくは、ｐは、１である。

Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮ、例えば、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＨまたはＮであってもよい。より好ましくは、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであるが、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＲ¹⁹であることを条件とする。さらにより好ましくは、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであるが、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＲ¹⁹であることを条件とし、かつＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とする。なおもより好ましくは、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とする。

Ｑは、ＯまたはＳである。好ましくは、Ｑは、Ｏである。

Ｒ¹は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ¹は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換される。より好ましくは、Ｒ¹は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。なおもより好ましくは、Ｒ¹は、フェニルまたは基（ｂ）：

であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、およびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。さらにより好ましくは、Ｒ¹は、フェニルまたは基（ｂ）：

であり、ここでフェニルおよび基（ａ）は、独立してハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。

化合物の１つの群において、Ｒ¹は、基（ｃ）または（ｄ）：

から選択され、ここでＲ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、およびＲ²⁵は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択される。
化合物の１つの群において、Ｒ¹は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：

である。

Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルである。より好ましくは、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルである。なおもより好ましくは、各々Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、水素である。

Ｒ⁸、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、各々独立して、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルである。好ましくは、Ｒ⁸、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、各々独立して、水素またはメチルである。好ましくは、各々Ｒ⁸、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、水素である。

Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。

より好ましくは、Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してメチル、ハロメチル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。

化合物の１つの群において、Ｒ⁹は、（ｉ）、（ｊ）、または（ｋ）：

である。

好ましくは、Ｒ²²は、水素またはＣＦ₃である。好ましくは、Ｒ²³、Ｒ²⁴、およびＲ²⁵は、独立して水素またはメチルである。

Ｒ³⁰は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ³⁰は、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ³⁰は、水素、フルオロ、またはメチルである。より好ましくは、Ｒ³⁰は、水素である。

化合物の１つの群において、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つは、ＣＨであり、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの他は、ＣＨまたはＮである。

化合物の１つの群において、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも３つは、ＣＨであり、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちのもう１つは、ＣＨまたはＮである。

化合物の１つの群において、Ｙ¹およびＹ⁴は、ＣＨであり、Ｙ²およびＹ³のうちの１つは、ＣＨであり、Ｙ²およびＹ³のうちのもう１つは、ＣＨまたはＮである。

化合物の１つの群において、Ｙ¹、Ｙ²、およびＹ⁴は、ＣＨであり、Ｙ³は、Ｎである。

化合物の１つの群において、Ｙ¹、Ｙ³、およびＹ⁴は、ＣＨであり、Ｙ²は、Ｎである。

化合物の１つの群において、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、ＣＨである。

化合物の１つの群において、Ｙ²は、Ｎである。

化合物の１つの群において、Ｙ³は、Ｎである。

化合物の１つの群において、ｐは、１であり、ｎは、２である。

化合物の１つの群において、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、Ｈである。

化合物の１つの群において、Ｑは、Ｏである。

化合物の１つの群において、Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ¹に結合される結合を表す。

化合物の１つの群において、Ｒ¹は、基（ｆ）

である。

化合物の１つの群において、Ｒ⁸は、水素である。

錯誤回避のために、ｎが１であり、ｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＡ：

に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹は、式Ｉについて記載される定義を有する。

ｎが２でありｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＢ：

に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹は、式Ｉについて記載される定義を有する。

ｎが１であり、ｐが２である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＣ：

また、本発明は、上記に示される、式ＩＡ、式ＩＢ、および式ＩＣの化合物に関する。

また、本発明は、式ＩＤ：

に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹の好ましい定義は、上記に定義される通りである。

また、本発明は、式ＩＥ：

の化合物にも関し、式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹の好ましい定義は、上記に定義される通りである。

また、本発明は、式ＩＦ：

の化合物にも関し、式中、Ｔは、ＮまたはＣＨであり、
Ｙ²およびＹ³は、共にＣＨであるか、またはＹ³およびＹ²のうちの１つは、Ｎであり、もう１つは、ＣＨであり、
Ｒ¹およびＲ⁹は、上記に定義される式Ｉの化合物について記載される通りである。Ｒ¹およびＲ⁹の好ましい定義は、上記に定義される通りである。

また、本発明は、式ＩＧ：

の化合物にも関し、式中、Ｔは、ＮまたはＣＨであり、
Ｙ²およびＹ³は、共にＣＨであるか、またはＹ³およびＹ²のうちの１つは、Ｎであり、もう１つは、ＣＨであり、
Ｒ⁹は、上記に定義される式Ｉの化合物について記載される通りである。Ｒ⁹の好ましい定義は、上記に定義される通りである。

また、本発明は、Ｒ¹がアルキル基等の保護基である、式Ｉの化合物を含む。したがって、本発明は、式Ｉ．ａ：

の化合物を含み、式中、Ｒ^1’は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、例えば、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹の好ましい定義は、上記に定義される通りである。

また、本発明は、式Ｉの化合物の調製において有用な他の中間体にも関する。したがって、本発明は、式ＩＩ：

の化合物に関し、式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷の好ましい定義は、上記に定義される通りである。

本発明は、式ＩＶ：

の化合物に関し、式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである。好ましくは、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、または独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである。

本発明は、式Ｖ：

の化合物に関し、式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである。好ましくは、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、または独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである。

本発明は、式Ｘ：

の化合物に関し、式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである。好ましくは、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、または独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである。

本発明は、式ＸＩ：

の化合物に関し、式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷、は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲンを表す。

好ましい個々の化合物は、次の通りである：
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００３）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００５）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００７）、
Ｎ−ベンジル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００９）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０１１）、
３−｛１−［２−（２，５−Ｄｉメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０４９）、
３−｛１−［２−（３，５−Ｄｉメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０９７）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００５）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００７）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００１）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００５）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（１−フェニル−エチル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００７）、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−５−カルボン酸−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｔ．００１）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［４，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｖ．００１）、
３−｛４−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号１．ｚ．００１）、および
３−｛４−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号１．ｚ．００５）。

式（Ｉ）の化合物は、次の図式に示される通りに作製することができる。

式Ｉ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＩＩＩ（式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物、およびＢＯＰ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴ等のペプチドカップリング試薬での転換によって得ることができる。これは、スキーム１に示される。

式ＩＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基でのけん化によって得ることができる。これは、スキーム２に示される。

式ＩＶ．１（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式Ｖ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物および水素の、パラジウム炭、ラネーニッケル等の触媒での、または水素化リチウムアルミニウムでの還元によって得ることができる。これは、スキーム３に示される。

式Ｖ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＶＩ（式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物の、式ＶＩＩ（式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴であり、Ｑは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはヨード、ブロモ、またはクロロである）の化合物、および触媒での転換によって得ることができる。これは、スキーム４に示される。

式ＶＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物は、式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｎ、およびｐは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物の、式ＩＸ（式中、Ｒ¹およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁹は、ヒドロキシまたはハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物、およびペプチドカップリング試薬またはピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基での転換によって得ることができる。これは、スキーム５に示される。

代替的に、式Ｖ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式Ｘ（式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、式ＩＸ（式中、Ｒ¹およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁹は、ヒドロキシまたはハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物、およびペプチドカップリング試薬またはピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基での転換によって得ることができる。これは、スキーム６に示される。

代替的に、式Ｉ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＸＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物の、式ＩＩＩ（式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物との、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基での転換によって得ることができる。これは、スキーム７に示される。

式ＸＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物は、式ＩＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、塩化ホスホリルもしくは臭化ホスホリル等のホスホリルハロゲン化物、または塩化チオニルもしくは臭化チオニル等のチオニルハロゲン化物での転換によって得ることができる。これは、スキーム８に示される。

式ＩＶ．２（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＸＩＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＶＩＩ（式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはヨード、ブロモ、またはクロロである）の化合物での転換によって得ることができる。これは、スキーム９に示される。

驚くべきことに、式Ｉの新規化合物は、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための、非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが今日見出されている。

式Ｉの化合物は、農業セクターおよび有用な関連分野において、例えば、植物害虫を制御するための活性成分として、または腐敗性微生物もしくは人間に潜在的に有害な生物の制御のために非生物材料に対して、使用することができる。新規化合物は、低い適用率で優れた活性を示し、植物の耐容性が良好であり、かつ環境保護上安全であるということによって識別される。それらは、非常に有用な治癒的、予防的、および浸透特性を有し、多数の栽培植物を保護するために使用することができる。式Ｉの化合物を使用して、有用植物の異なる作物の植物上または植物部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる害虫を阻害または破壊し、同時に、後に成長する植物のそれらの部分も、例えば、植物病原性微生物から保護することができる。

また、式Ｉの化合物を、真菌感染ならびに土壌中で生じる植物病原性真菌からの保護のために、植物繁殖材料、例えば、果実等の種子、塊茎もしくは穀物、または植物挿し穂（例えば、イネ）の処置のための被覆剤として使用することも可能である。繁殖材料は、植栽前に、式Ｉの化合物を含む組成物で処置されてもよい：例えば、種子は、播種される前に被覆されてもよい。また、本発明に従った活性成分は、種子を液体製剤中に含浸することによって、またはそれらを固体製剤でコーティングすることによって、穀物に適用することもできる（コーティング）。また、組成物は、繁殖材料が植栽されている時に、植栽部位、例えば、播種中に、蒔き溝に適用することもできる。また、本発明は、植物繁殖材料を処置するかかる方法、およびそのように処置される植物繁殖材料にも関する。

さらに、本発明に従った化合物は、関連領域において、例えば、木材および木材関連技術製品を含む技術材料の保護において、食品貯蔵において、衛生管理において、真菌を制御するためにも使用することができる。

加えて、本発明を使用して、非生物材料、例えば、材木、壁板、および塗装を真菌の攻撃から保護することも可能である。

式Ｉの化合物は、例えば、次の分類の植物病原性真菌に対して有効である：不完全真菌（例えば、アルテルナリア種）、担子菌類（例えば、コルチキウム種、カラトバシジウム種、ワイテア種、タナテホルス種、リゾクトニア種、ヘミレイア種、プッキニア種、ファコプソラ種、ウスチラゴ種、チレチア種）、子嚢菌類（例えば、ウェンツリア種、ブルメリア種、エリシフェ種、ポドスファエラ種、ウンキヌラ種、モニリニア種、スクレロチニア種、コレトトリクム種、グロメレラ種、フサリウム種、ギベレラ種、モノグラフェレ種、ファエオスファエリア種、マイコスファエレラ種、ケルコスポラ種、ピレノホラ種、リンコスポリウム種、マグナポルテ種、ガエウマンノマイケス種、オクリマクラ種、ラムラリア種、ボトリオチニア種）、および卵菌類（例えば、フィトフトラ種、フィチウム種、プラスモパラ種、ペロノスポラ種、シュードペロノスポラ種ブレミア種）。べと病（例えば、ブドウべと病菌）および疫病（例えば、ジャガイモ疫病菌）に対して、卓越した活性が観察される。

さらに、式Ｉの新規化合物は、植物病原性グラム陰性菌およびグラム陽性菌（例えば、キサントモナス種、シュードモナス種、エルウィニアアミロウォラ、ラルストニア種）ならびにウイルス（例えば、タバコモザイクウイルス）に対して有効である。

本発明の範囲内で、保護対象の標的作物および／または有用植物は、典型的に次の植物の種を含む：穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、および関連する種）、ビート（テンサイおよび飼料用ビート）、ナシ状果、核果、および軟果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、桜桃、イチゴ、ラズベリー、およびブラックベリー）、マメ科植物（マメ、レンズ豆、エンドウマメ、ダイズ）、油脂植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオ豆、塊根植物）、ウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）、線維植物（綿花、亜麻、麻、ジュート）、柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）、クスノキ科（アボカドシナモン、樟脳）、またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ、および天然ゴム等の植物、ならびに芝生および観葉植物。

本発明に従った有用な植物および／または標的作物には、従来の種、ならびに例えば、虫害耐性（例えば、Ｂｔ．およびＶＩＰ変種）ならびに病害耐性、除草剤耐性（例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）商標名の下に市販されているグリホサート耐性およびグルホシナート耐性トウモロコシ変種）、および線虫耐性変種等の、遺伝子強化または組み換え変種が含まれる。例として、好適な遺伝子強化または組換え変種には、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ５５９９ＢＲ綿花およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ４８９２ＢＲ綿花変種が含まれる。

「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の育種または遺伝子組換えの方法の結果として、ブロモキシニル等の除草剤もしくは除草剤のクラス（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えば、プリミスルフロン、プロスルフロン、およびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−プロビル−シキメート−３−リン酸−シンターゼ）阻害剤、ＧＳ（グルタミンシンターゼ）阻害剤、またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）阻害剤）に対して耐性を獲得した有用植物をも含むものとして理解されたい。従来の育種方法（突然変異）によってイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対して耐性を獲得した作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏アブラナ（キャノーラ）がある。遺伝子組換え法によって除草剤または除草剤のクラスに対して耐性を獲得した作物の例としては、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、ＨｅｒｃｕｌｅｘＩ（登録商標）、およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名の下に市販される、グリホセートおよびグルホシネート耐性トウモロコシ変種が挙げられる。

また、「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、例えば、毒素生産細菌に由来するものとして知られる毒素、特にバチルス属の毒素等の、１つ以上の選択的に作用する毒素を合成できるように転換された有用植物をも含むものとして理解されたい。

また、「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許第Ａ−０３９２２２５号を参照されたい）等の、選択的活性を有する抗病原性物質を合成できるように転換された有用植物をも含むものとして理解されたい。かかる抗病原性物質およびかかる抗病原性物質を合成できる遺伝子導入植物の例は、例えば、欧州特許第Ａ−０３９２２２５号、国際公開第９５／３３８１８号、および欧州特許第Ａ−０３５３１９１号から既知である。かかる遺伝子導入植物を生産する方法は、概して当業者に周知であり、例えば、上述の刊行物に記載される。

本明細書に使用される、植物の「所在」という用語は、植物が生育している場所、植物の植物繁殖材料が播種される場所、または植物の植物繁殖材料が土壌中に配置される予定の場所を包含することが意図される。かかる所在の一例は、作物植物が生育している土地である。

「植物繁殖材料」という用語は、子孫を繁殖させるために使用され得る種子、および挿し穂または塊茎、例えば、ジャガイモ等の植物材料等の、植物の生成的部分を意味するものとして理解されたい。例えば、種子（狭義では）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、および植物の部分を指してもよい。また、発芽後または土壌から出芽後に移植されるべき発芽した植物および幼若植物を指してもよい。これらの幼若植物は、浸漬による全体または部分処理によって、移植前に保護されてもよい。好ましくは「植物繁殖材料」は、種子を意味するものとして理解されたい。

式Ｉの化合物は、非修飾形態で、または好ましくは、製剤の技術分野で従来通り用いられるアジュバントと共に使用されてもよい。この目的のために、それらは、既知の様態で従来通り、乳剤、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液もしくは懸濁液、希釈エマルション、湿潤化可能な粉末、溶解性粉末、粉剤、顆粒、また例えば、ポリマー物質中へのカプセル化剤に製剤化されてもよい。組成物のタイプについてもそうであるが、噴霧、散布、散粉、散乱、コーティング、または注入等の適法方法は、意図される目的および優勢な環境に従って選択される。また、組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、もしくは粘着剤、ならびに肥料、微量栄養素ドナー、または特別な効果を得るための他の製剤等のアジュバントをもさらに含有する。

例えば、農業用使用に、好適な担体およびアジュバントは、固体または液体であり得、製剤技術に有用な物質、例えば、天然もしくは再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤、または肥料である。かかる担体は、例えば、国際公開第９７／３３８９０号に記載される。

式Ｉの化合物は、組成物の形態で使用されてもよく、同時にまたはさらなる組成物と共に連続して、作物領域または処理対象の植物に適用することができる。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料もしくは微量栄養素ドナーまたは植物の生育に影響を及ぼす他の調製物であり得る。また、それらは、選択的除草剤もしくは非選択的除草剤、ならびに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、殺貝剤、またはこれらの調製物の複数の混合物でもあり得、所望の場合、製剤の技術分野で習慣的に用いられる、さらなる担体、界面活性剤、または適用促進アジュバントと共にされる。

式Ｉの化合物は、通常、植物病原性微生物を制御または植物病原性微生物から保護するために、活性成分として、遊離型または農薬用に使用可能な塩型の、式Ｉの少なくとも１つの化合物または上記で定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物、ならびに上述のアジュバントのうちの少なくも１つを含む、殺真菌組成物の形態で使用される。

本発明は、少なくとも１つの化合物式Ｉ、農業用に許容される担体、および任意にアジュバントを含む殺真菌組成物を提供する。農業用に許容される担体は、例えば、農業用使用に好適な担体である。農業用担体は、当該技術分野で周知である。好ましくは、該殺真菌組成物は、式Ｉの化合物に加えて、追加的な殺真菌活性成分を含み得る。

式（Ｉ）の化合物は、組成物の単一の活性成分であってもよく、またはそれは、適切な場合、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、もしくは植物成長調節剤等の１個以上の追加的活性成分と混和されてもよい。場合によっては、追加的活性成分は、予想外の共力活性をもたらし得る。好適な追加的活性成分の例としては、次のものが含まれる：アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、ジモキシストロビン（１４９９６１−５２−４）、エネストロビン（２３８４１０−１１−２）、フルオキサストロビン（１９３７４０−７６−０）、クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）、メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）、オリサストロビン（２４８５９３−１６−０）、ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）、ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）、アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、シプロコナゾール（９４３６１−０６−５）、ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、エポキシコナゾール（１３３８５−９８−８）、フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、イマザリル（５８５９４−７２−２）、イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、ペフラゾエート（５８０１１−６８−０）、ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、トリアジメノール（５５２１９−６５−３）、トリフルミゾール（９９３８７−８９−０）、トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、ジクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、フルコナゾール（８６３８６−７３−４）、フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、チアベンダゾール（１４８−７９−８）、キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、ピリメタニル（５３１１２−２８−０）、アルジモルフ（９１３１５−１５−０）、ドデモルフ（１５９３−７７−７）、フェンプロピモルフ（６７５６４−９１−４）、トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、イソピラザム（８８１６８５−５８−１）、セダキサン（８７４９６７−６７−６）、ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、ベンチアバリカルブ（４１３６１５−３５−７）、ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、クロロタロニル（１８９７−４５−６）、フルアジナム（７９６２２−５９−６）、ジチアノン（３３４７−２２−６）、メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）、メフェノキサム（７０６３０−１７−０）、メタラキシル（５７８３７−１９−１）、アシベンゾラル（１２６４４８−４１−７）（アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１２６４４８−４１−７））、マンコゼブ（８０１８−０１−７）、アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、エタボキサム（１６６５０−７７−３）、フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、フルチアニル（３０４９００−２５−２）、イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、バリフェナル（２８３１５９−９０−０）、１−メチル−シクロプロペン（３１００−０４−７）、トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）、硫黄（７７０４−３４−９）、炭酸銅アンモニウム（ＣＡＳ３３１１３−０８−５）、オレイン酸銅（ＣＡＳ１１２０−４４−１）、フォルペット（１３３−０７−３）、キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、キャプタン（１３３−０６−２）、フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、グルホシネートおよびその塩（５１２７６−４７−２、３５５９７−４４−５（Ｓ−異性体））、グリホセート（１０７１−８３−６）およびその塩（６９２５４−４０−６（二アンモニウム）、３４４９４−０４−７（ジメチルアンモニウム）、３８６４１−９４−０（イソプロピルアンモニウム）、４０４６５−６６−５（一アンモニウム）、７０９０１−２０−１（カリウム）、７０３９３−８５−０（セスキナトリウム）、８１５９１−８１−３（リメシウム））、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１，３−ジメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロペ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン。

本発明の別の態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌生物による寄生を制御または防止するために、式Ｉの化合物のもしくは上記に定義される好ましい個々の化合物、式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む組成物、または式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む殺真菌混合物を、上述の他の殺真菌剤と混和して使用することに関する。

本発明のさらなる態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物の、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による寄生を制御または予防する方法に関連し、その方法は、式Ｉの化合物のまたは上記に定義される好ましい個々の化合物を、活性成分として、植物へ、植物部分もしくはその所在へ、その繁殖材料へ、または非生物材料の任意の部分へ適用することを含む。

制御または予防するとは、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による寄生を、改善が実証されるようなレベルにまで低減することを意味する。

式Ｉの化合物、または該化合物の少なくとも１つを含有する農薬組成物の適用を含む、作物植物の、植物病原性微生物、特に真菌生物による寄生を制御または予防する好ましい方法は、葉面処理である。適用の頻度および適用率は、対応する病原体による寄生のリスクに依存するであろう。しかしながら、式Ｉの化合物はまた、植物の所在を液体製剤で浸すことによって、または化合物を固体形態、例えば、顆粒型で土壌に適用することによって（土壌適用）、土壌を介して根から植物に浸透することもできる（浸透性作用）。水稲の作物において、かかる顆粒は、浸水した水田に適用することができる。また、式Ｉの化合物は、殺真菌剤の液体製剤を用いて、または固体製剤でそれらをコーティングすることのいずれかにより、種子または塊茎を含浸することによって、種子（コーティング）に適用されてもよい。

製剤、例えば、式Ｉの化合物、および、所望の場合、式Ｉの化合物をカプセル化するための固体または液体アジュバントまたはモノマーを含有する組成物は、典型的に、化合物を、拡張剤、例えば、溶媒、固体担体、および任意に、表面活性化合物（界面活性剤）で緊密に混合するおよび／または粉砕することによって、既知の様態で調製されてもよい。

農薬製剤物および／または組成物は、通常、０．１から９９重量％、好ましくは０．１から９５重量％の式Ｉの化合物、９９．９から１重量％、好ましくは９９．８から５重量％の固体または液体アジュバント、および０から２５重量％、好ましくは０．１から２５重量％の界面活性剤を含有するであろう。

有利な適用率は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇから２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇから１ｋｇａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇから６００ｇａ．ｉ．／ｈａである。種子浸漬剤として使用される場合、簡便な投与量は、種子１ｋｇ当たり１０ｍｇから１ｇの活性物質である。

商品を濃縮物として製剤化することが好ましい一方で、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。

次の非限定的実施例は、上述の本発明をより詳細に例証する。

実施例１：この実施例は、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）の調製を例証する。

ａ）４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４Ａ２２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って調製することができる。）

ジオキサン（４００ｍＬ）中の３−ヨード安息香酸エチル（１０ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ビストリフェニルホスフィン）パラジウムＩＩクロリド（１．２６ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３．４４ｇ、４３．４６ｍｍｏｌ）（テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、次の参考文献：Ｅａｓｔｗｏｏｄ，Ｐ．Ｒ．ＴｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ２０００，４１，３７０５に従って調製するか、または好適な供給業者から購入することができる（ＣＡＳ２８６９６１−１４−６））、および炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬの水中１１．５ｇ、１０８．６ｍｍｏｌ）を室温で順次添加した。１１０℃で３時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（３００ｍＬ）中に溶解し、ブライン（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン０：１から３：７）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．２８ｇ、９４％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．３９−１．４３（ｔ、３Ｈ）、１．５３（ｓ、９Ｈ）、２．５５−２．５９（ｍ、２Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ）、４．１７−４．２２（ｍ、２Ｈ）、４．３５−４．４２（ｑ、２Ｈ）、６．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋１）。

ｂ）４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４Ａ２２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って調製することができる。）

エタノール（６８０ｍＬ）中の４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．２８ｇ、３４．０３５ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ器具を用いて、Ｐｄ／Ｃカートリッジを通してポンプで送液した（２０℃、１０バール、２ｍＬ／分）。次いで溶媒を減圧下で蒸発させて、４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．５５ｇ、９３％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．３９−１．４３（ｔ、３Ｈ）、１．５１（ｓ、９Ｈ）、１．６１−１．７２（ｄｑ、１Ｈ）、１．７８−１．９０（ｍ、１Ｈ）、２．６６−２．７４（ｄｔ、１Ｈ）、２．７４−２．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２０−４．３１（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．４２（ｑ、２Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３４（Ｍ＋１）。

ｃ）３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩¹の調製（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４Ａ２２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って調製することができる。）

４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．５５ｇ、３１．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（７９ｍＬ、３１６．４１ｍｍｏｌ））中の４ＭＨＣｌの溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させた。得られた黄色がかった粘性の油をジエチルエーテルで粉砕し、濾過して、３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩（８．５３ｇ、定量）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８１−１．８６（ｔ、３Ｈ）、１．９１−１．９８（ｍ、３Ｈ）、２．５０−２．５２（ｍ、１Ｈ（ＤＭＳＯと重複）、２．９５−３．０５（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３９（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３９（ｑ、２Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．８３（ｍ、２Ｈ）、９．５（ｂｒ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３４（（Ｍ−ＨＣｌ）＋１）。

ｄ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステルの調製

ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−酢酸（５．２３ｇ、２０．７５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４３ｍＬ、２０７．５８ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１０．５２ｇ、２２．８３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩（５．６ｇ、２０．７５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２００ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２００ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１ＭＨＣｌ溶液（４００ｍＬ）およびブライン（４００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン０：１から１：１）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステル（４．３５ｇ、４９．５％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．２８−１．３９（ｔ、３Ｈ）、１．４５−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６５−１．１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６８−２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．２９−４．３３（ｑ、２Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２１−５．３８（ｄｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２４（Ｍ＋１）。

ｅ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸の調製

メタノール（５０ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステル（４．３５ｇ、１０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、７．７ｍＬ、１５．４１ｍｍｏｌ）の水溶液を室温で添加した。室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去し、残渣をＴＨＦ（３０ｍＬ）中に溶解し、水酸化リチウム（５ｍＬの水中１２１ｍｇ）の水溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）中に溶解し、ｐＨ１〜２になるまで反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液で酸性化した。相の分離後、水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出し、組み合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（２．４０ｇ、５９％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４５−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６５−１．１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６７−２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．１７−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９５−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２１−５．３８（ｄｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９６（Ｍ＋１）。

ｆ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）の調製

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．１２８ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）アミン（０．０４５ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（１０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１ＭＨＣｌ溶液（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１から８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（１２５ｍｇ、９４％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５２−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．６８−１．８９（ｍ、５Ｈ）、１．９１−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６４−２．９２（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．１９（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５２５（Ｍ＋１）。

実施例２：この実施例は、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）の調製を例証する。

ａ）Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）の調製

ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（３２０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｍＬ、４．８５ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．４１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミン（０．１５８ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１ＭＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１から８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（２００ｍｇ、４６％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４５−１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．６３−１．９１（ｍ、５Ｈ）、１．９１−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）、２．６４−２．９２（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．７４−５．８１（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．４７（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３９（Ｍ＋１）。

実施例３：この実施例は、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）の調製を例証する。

ａ）Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）の調製

ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（３２０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｍＬ、４．８５ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．４１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、メチル−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−アミン（０．１３２ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１ＭＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１から８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（１７０ｍｇ、４１％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５５（ｄ、３Ｈ）、１．６２−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．８２−１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．５４−２．７３（ｍ、３Ｈ）、２．８１−２．９０（ｍ、１Ｈ）、３．１２−３．２１（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．４１（ｍ、９Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１３（Ｍ＋１）

実施例４：この実施例は、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｑ．００５）の調製を例証する。

ａ）３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステルの調製

ジオキサン（４０ｍＬ）中の６−ブロモ−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル（１ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、ビストリフェニルホスフィン）パラジウムＩＩクロリド（０．１５２ｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル²（１．６１ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬの水中１．３８ｇ、１３．０４ｍｍｏｌ）を室温で順次添加した。１１０℃で３時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（３０ｍＬ）中に溶解し、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン０：１から３：７）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．１３ｇ、７８％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３１−１．３８（ｔ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、２．５５−２．５９（ｍ、２Ｈ）、３．５１−３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．０８−４．１２（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３７（ｑ、２Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、７．７５−７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．８８−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．９２−７．９９（ｔ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ＋１）。

ｂ）３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステルの調製

エタノール（６７ｍＬ）中の３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．１２ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ器具を用いて、Ｐｄ／Ｃカートリッジを通してポンプで送った（２０℃、１０バール、２ｍＬ／分）。次いで溶媒を減圧下で蒸発させて、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．００１ｇ、８９％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３１−１．３８（ｔ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．５５−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．７９−１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．９１−２．９９（ｍ、２Ｈ）、３．４２−３．４８（ｍ、１Ｈ）、４．０５−４．１２（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３７（ｑ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ＋１．ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３５（Ｍ＋１）。

ｃ）３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製

メタノール（５ｍＬ）中の３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、０．２３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）の水溶液を室温で添加した。室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去し、残渣をＴＨＦ（５０ｍＬ）中に溶解し、水酸化リチウム（１ｍＬの水中７ｍｇ）の水溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル（１０ｍＬ）中に溶解し、ｐＨ２〜３になるまで反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液で酸性化した。相の分離後、水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）で再抽出し、組み合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４５ｍｇ、４９％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．５８−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．８４（ｍ、２Ｈ）、２．８４−２．９６（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．３９（ｍ、１Ｈ）、４．０７−４．１０（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８６−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２９（Ｍ＋２３）。

ｄ）６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製

ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミン（０．０７９ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．５０ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＯＰ（２３８ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を室温で滴加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）上に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、１ＭＨＣｌ溶液（３０ｍＬ）、およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘキサン４：１）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２１５ｍｇ、９７％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．６４−２．０５（ｍ、８Ｈ）、２．１８−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．７２−２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、４．１５−４．２５（ｍ、２Ｈ）、５．１５−５．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．５３−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．７３−７．７４（ｍ、１Ｈ）。

ｅ）１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩の調製

６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２０２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（１．１３ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ））中の４ＭＨＣｌの溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させて、１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩（１６２ｍｇ、９３％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８３−２．０２（ｍ、６Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．５２−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．７１−３．０３（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．９７−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．７８−４．８３（ｍ、１Ｈ）、７．０８−７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．８１（ｂｒ、１Ｈ）、９．０４（ｂｒ、１Ｈ）。

ｆ）１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｑ．００５）の調製

ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の、（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−酢酸（８１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＯＰ（１９１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を室温で滴加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）上に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、１ＭＨＣｌ溶液（３０ｍＬ）、およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（１５０ｍｇ、７１％）を得た。融点６２−６５℃。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．６７−２．０２（ｍ、６Ｈ）、２．１８−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．７２−２．７５（ｍ、２Ｈ）、３．１７−３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．９７−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．５８−４．７８（ｍ、２Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、５．０５−５．１５（ｍ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１０−７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７８（ｍ、１Ｈ）。

下記の表１は、本発明に従った式Ｉの個々の化合物の例を例証する。

ａ）式（Ｉ．ａ）：

の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、およびＲ⁹は、表１に定義される通りである）。

ｂ）式（Ｉ．ｂ）：

ｃ）式（Ｉ．ｃ）：

ｄ）式（Ｉ．ｄ）：

ｅ）式（Ｉ．ｅ）：

ｆ）式（Ｉ．ｆ）：

ｇ）式（Ｉ．ｇ）：

ｈ）式（Ｉ．ｈ）：

ｉ）式（Ｉ．ｉ）：

ｊ）式（Ｉ．ｊ）：

ｋ）式（Ｉ．ｋ）：

ｍ）式（Ｉ．ｍ）：

ｎ）式（Ｉ．ｎ）：

ｏ）式（Ｉ．ｏ）：

ｐ）式（Ｉ．ｐ）：

ｑ）式（Ｉ．ｑ）：

ｒ）式（Ｉ．ｒ）：

ｓ）式（Ｉ．ｓ）：

ｔ）式（Ｉ．ｔ）：

ｕ）式（Ｉ．ｕ）：

ｖ）式（Ｉ．ｖ）：

ｗ）式（Ｉ．ｗ）：

ｘ）式（Ｉ．ｘ）：

ｙ）式（Ｉ．ｙ）：

ｚ）式（Ｉ．ｚ）：

ａａ）式（Ｉａａ）：

ａｂ）式（Ｉ．ａｂ）：

ａｃ）式（Ｉ．ａｃ）：

ａｄ）式（Ｉ．ａｄ）：

ａｅ）式（Ｉ．ａｅ）：

ａｆ）式（Ｉ．ａｆ）：

ａｇ）式（Ｉ．ａｇ）：

ａｈ）式（Ｉ．ａｈ）：

ａｉ）式（Ｉ．ａｉ）：

ａｊ）式（Ｉ．ａｊ）：

ａｋ）式（Ｉａｋ）：

ａｍ）式（Ｉ．ａｍ）：

ａｎ）式（Ｉ．ａｎ）：

ａｏ）式（Ｉ．ａｏ）：

ａｐ）式（Ｉ．ａｐ）：

ａｑ）式（Ｉ．ａｑ）：

ａｒ）式（Ｉ．ａｒ）：

ａｓ）式（Ｉ．ａｓ）：

ａｔ）式（Ｉ．ａｔ）：

ａｕ）式（Ｉ．ａｕ）：

ａｖ）式（Ｉ．ａｖ）：

ａｗ）式（Ｉ．ａｗ）：

ａｘ）式（Ｉ．ａｘ）：

ａｙ）式（Ｉ．ａｙ）：

この記載全体を通じて、温度は、摂氏度で提供され、「ｍ．ｐ．」は、融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは、液体クロマトグラフィー質量分析を意味し、器具および方法の説明は次の通りである：（Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ１１００ＨＰＬＣ、ＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘＧｅｍｉｎｉＣ１８、粒径３μｍ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍカラム、１．７ｍＬ／分、６０℃、Ｈ₂Ｏ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ（９５％）／ＣＨ₃ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−２分間−ＣＨ₃ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−０．８分間、Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ質量分析計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：正イオン、キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、エクストラクター（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流量（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流量（Ｌ／Ｈｒ）４００））。

本発明に従った化合物は、上述の反応スキームに従って調製することができ、式中、特に指示しない限り、各可変要素の定義は、式（Ｉ）について上記に定義される通りである。

生物学的実施例
ジャガイモ疫病菌／トマト／葉ディスク予防的（トマト疫病）
トマト葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。適用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌した葉ディスクを、気候キャビネット内で、１６℃および７５％相対湿度で、２４時間の暗所、続いて１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が無処置の検査葉ディスク中に現れるとき（適用の５〜７日後）、化合物の活性を、無処置と比較した病害制御百分率として査定する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０１１、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｎ．０９７、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／予防（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の２日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の５〜７日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／長期持続的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の６日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の９〜１１日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．０９７、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／治癒的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、適用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の３〜４日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ブドウ／葉ディスク予防的（ブドウべと病菌）
ブドウつるの葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。適用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌葉ディスクを、気候キャビネット内で、１９℃および８０％相対湿度で、１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が無処置の検査葉ディスク中に現れるとき（適用の６〜８日後）、化合物の活性を、無処置と比較した病害制御百分率として査定する。

ジャガイモ疫病菌／ブドウ／予防的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の１日後、試験植物植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の６〜８日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０１１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ブドウ／長期持続的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の６日後、試験植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の１１〜１３日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ブドウ／治癒的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルの下部の葉表面に、適用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌したブドウ植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の４〜６日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｖ．００１、およびＩ．ｚ．００１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。

本発明は、例えば殺微生物活性を有する、特に殺真菌活性を有する、活性成分としての複素環に関する。また、本発明は、これらの複素環の製造、これらの複素環の製造において中間体として使用される複素環式誘導体、これらの中間体の製造、これらの複素環のうちの少なくも１つを含む農薬組成物、これらの組成物の製造、ならびに植物、収穫食用作物、種子、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌による加害（ｉｎｆｅｓｔａｔｉｏｎ）を防除（ｃｏｎｔｒｏｌ）または予防するための、農業または園芸におけるそれらの複素環または組成物の使用にも関する。

本発明は、式Ｉ：

［式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ³⁰）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示し；
Ｔは、ＣＲ¹⁸またはＮであり；
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであり；
Ｑは、ＯまたはＳであり；
ｎは、１または２であり；
ｐは、１または２であり、但しｎが２であるとき、ｐは１であり；
Ｒ¹は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１〜３個の置換基によって各々場合により置換され；
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、およびＲ³⁰は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｒ⁸、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、各々独立して、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される］
で表される化合物、若しくはその塩、又はそれらのＮ−オキシドを提供する。

置換基が場合により置換されているものとして示される場合、これは、それらが１個以上の同一のまたは異なる置換基を担持しても、しなくてもよいことを意味する。通常は、３個以下のかかる任意の置換基が同時に存在する。

「アミノ」という用語は、−ＮＨ₂を表す。

各々の場合において、本発明に従った式Ｉの化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化形態、または塩形態、例えば、農業上使用可能な塩形態で存在する。

Ｎ−オキシドは、ヘテロ芳香族化合物を含有する第三級アミンの酸化型または窒素の酸化形態である。それらは、例えば、Ａ．ＡｌｂｉｎｉａｎｄＳ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣＰｒｅｓｓ，ＢｏｃａＲａｔｏｎ１９９１による書籍「複素環式Ｎ−オキシド」に記載される。

好ましくは、式Ｉの化合物は：
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示し；
Ｔは、ＣＲ¹⁸またはＮであり；
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであり；
Ｑは、ＯまたはＳであり；
ｎは、１または２であり；
ｐは、１または２であり、但しｎが２であるとき、ｐは１であり；
Ｒ¹は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから独立して選択される１〜３個の置換基によって各々場合により置換され；
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｒ⁸、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、各々独立して、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから独立して選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される式Ｉの化合物、若しくはその塩、又はそれらのＮ−オキシドである。

好ましくは、式Ｉの化合物は：
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ¹⁸またはＮであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであり、但しＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＲ¹⁹であり；
Ｑは、ＯまたはＳであり；
ｎは、１または２であり；
ｐは、１であり；
Ｒ¹は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから独立して選択される１〜３個の置換基によって各々場合により置換され；
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｒ⁸は、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから独立して選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される、式Ｉの化合物である。

好ましくは、式Ｉの化合物は、Ａは、ｘ−ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ¹⁸であり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであり、但し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＲ¹⁹であり、そしてＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在せず；
Ｑは、ＯまたはＳであり；
ｎは、１または２であり；
ｐは、１であり；
Ｒ¹は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、およびハロゲンから独立して選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換され；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり；
Ｒ⁸は、水素またはメチルであり；
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される、式Ｉの化合物である。

好ましくは、式Ｉの化合物は：
Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−またはｘ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示し；
Ｔは、ＣＨであり；
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＨまたはＮであり、但しＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＨであり、そしてＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴を含有する前記環においてＮ−Ｎ結合が存在せず；
Ｑは、Ｏであり；
ｎは、１または２であり；
ｐは、１であり；
Ｒ¹は、フェニルまたは基（ｂ）：

であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、およびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換され；
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、各々水素であり；
Ｒ⁸は、水素またはメチルであり；
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから独立して選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される、式Ｉの化合物である。

好ましくは、式Ｉの化合物は：
Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示し；
Ｔは、ＣＨであり；
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＨであり；
Ｑは、Ｏであり；
ｎは、２であり；
ｐは、１であり；
Ｒ¹は、基（ｃ）または（ｄ）：

から選択され、式中、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、およびＲ²⁵は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され；
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、各々水素であり；
Ｒ⁸は、水素またはメチルであり；
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、メチル、ハロメチル、およびハロゲンから独立して選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される、式Ｉの化合物である。

また、本発明は、Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ₂Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ₂ＳＯ₂−、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹への結合であり；
Ｔは、ＣＨまたはＮであり；
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＨまたはＮであり、但しＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＨであり、そしてＹ¹、Ｙ²、Ｙ³を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在せず；Ｑは、ＯまたはＳであり；
ｎは、１または２であり；
ｐは、１または２であり、但しｎが２であるとき、ｐは１であり；
Ｒ¹は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：

である、式Ｉの化合物に関する。

Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示す。好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示す。より好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示す。さらにより好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ₂Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ₂ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示す。なおもより好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示す。最も好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を示す。

ｎは、１または２である。好ましくは、ｎは、２である。

Ｑは、ＯまたはＳである。好ましくは、Ｑは、Ｏである。

Ｒ¹は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから独立して選択される１〜３個の置換基によって各々場合により置換される。好ましくは、Ｒ¹は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから独立して選択される１〜３個の置換基によって各々場合により置換される。より好ましくは、Ｒ¹は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、およびハロゲンから独立して選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される。なおもより好ましくは、Ｒ¹は、フェニルまたは基（ｂ）：

であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、およびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される。さらにより好ましくは、Ｒ¹は、フェニルまたは基（ｂ）：

であり、ここでフェニルおよび基（ａ）は、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから独立して選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される。

から選択され、ここでＲ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、およびＲ²⁵は、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから独立して選択される。
化合物の１つの群において、Ｒ¹は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：

である。

Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される。好ましくは、Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから独立して選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される。

であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してメチル、ハロメチル、およびハロゲンから選択される１〜３個の置換基で各々場合により置換される。

である。

化合物の１つの群において、Ｙ²は、Ｎである。

化合物の１つの群において、Ｙ³は、Ｎである。

化合物の１つの群において、Ｑは、Ｏである。

化合物の１つの群において、Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ¹ へと連結される結合を表す。

化合物の１つの群において、Ｒ¹は、基（ｆ）

である。

化合物の１つの群において、Ｒ⁸は、水素である。

また、本発明は、式ＩＤ：

また、本発明は、式ＩＥ：

また、本発明は、式ＩＦ：

［式中、
Ｔは、ＮまたはＣＨであり；
Ｙ²およびＹ³は、共にＣＨであるか、またはＹ³およびＹ²のうちの１つは、Ｎであり、もう１つは、ＣＨであり；
Ｒ¹およびＲ⁹は、上記に定義される式Ｉの化合物について記載される通りである］
で表される化合物にも関する。Ｒ¹およびＲ⁹の好ましい定義は、上記に定義される通りである。

また、本発明は、式ＩＧ：

［式中、
Ｔは、ＮまたはＣＨであり、
Ｙ²およびＹ³は、共にＣＨであるか、またはＹ³およびＹ²のうちの１つは、Ｎであり、もう１つは、ＣＨであり、
Ｒ⁹は、上記に定義される式Ｉの化合物について記載される通りである］
で表される化合物にも関する。Ｒ⁹の好ましい定義は、上記に定義される通りである。

［式中、
Ｒ^1’は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、例えば、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する］
で表される化合物を含む。Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹の好ましい定義は、上記に定義される通りである。

また、本発明は、式Ｉの化合物の製造において有用な他の中間体にも関する。したがって、本発明は、式ＩＩ：

［式中、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する］
で表される化合物に関する。Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷の好ましい定義は、上記に定義される通りである。

本発明は、式ＩＶ：

［式中、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷の好ましい定義は、上記に定義される通りであり；Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールである］
で表される化合物に関する。好ましくは、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されたフェニルである。

本発明は、式Ｖ：

［式中、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールである］
で表される化合物に関する。好ましくは、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルで、または、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されたフェニルである。

本発明は、式Ｘ：

［式中、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールである］
で表される化合物に関する。好ましくは、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであるか、または、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されたフェニルである。

本発明は、式ＸＩ：

［式中、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷、は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
で表される化合物に関する。

好ましい個々の化合物は、次の通りである：
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）；
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００３）；
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００５）；
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００７）；
Ｎ−ベンジル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００９）；
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０１１）；
３−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０４９）；
３−｛１−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０９７）；
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）；
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）；
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００５）；
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００７）；
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００１）；
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００５）；
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（１−フェニル−エチル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００７）、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−５−カルボン酸−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｔ．００１）；
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［４，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｖ．００１）；
３−｛４−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号１．ｚ．００１）；および
３−｛４−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号１．ｚ．００５）。

式（Ｉ）の化合物は、次の図式に示される通りに製造することができる。

式Ｉ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＩＩ（式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物、およびＢＯＰ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴ等のペプチドカップリング試薬を用いた、式ＩＩ（式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、Ａ、Ｔ、Ｙ ¹ 、Ｙ ² 、Ｙ ³ 、およびＹ ⁴ 、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の変換によって得ることができる。これは、スキーム１に示される。

式ＩＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物の、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基でのけん化によって得ることができる。これは、スキーム２に示される。

式ＩＶ．１（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物は、式Ｖ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物および水素の、パラジウム−チャコール、ラネーニッケル等の触媒での、または水素化リチウムアルミニウムでの還元によって得ることができる。これは、スキーム３に示される。

式Ｖ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物は、式ＶＩ（式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物の、式ＶＩＩ（式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴であり、Ｑは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはヨード、ブロモ、またはクロロである）の化合物、および触媒での転換によって得ることができる。これは、スキーム４に示される。

式ＶＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物は、式ＩＸ（式中、Ｒ¹およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁹は、ヒドロキシまたはハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物、およびペプチドカップリング試薬またはピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基を用いた、式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、ｎ、およびｐは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ ²⁷ およびＲ ²⁸ は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ ₁ −Ｃ ₆ アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物の変換によって得ることができる。これは、スキーム５に示される。

代替的に、式Ｖ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物は、式ＩＸ（式中、Ｒ¹およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁹は、ヒドロキシまたはハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物、およびペプチドカップリング試薬またはピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基を用いた、式Ｘ（式中、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、Ａ、Ｙ ¹ 、Ｙ ² 、Ｙ ³ 、Ｙ ⁴ 、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ ²⁶ は、Ｃ ₁ −Ｃ ₆ アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物の変換によって得ることができる。これは、スキーム６に示される。

代替的に、式Ｉ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＩＩ（式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物との、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基を用いた、式ＸＩ（式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、Ａ、Ｔ、Ｙ ¹ 、Ｙ ² 、Ｙ ³ 、Ｙ ⁴ 、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物の変換によって得ることができる。これは、スキーム７に示される。

式ＸＩ（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｔ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物は、塩化ホスホリルもしくは臭化ホスホリル等のホスホリルハロゲン化物、または塩化チオニルもしくは臭化チオニル等のチオニルハロゲン化物を用いた、式ＩＩ（式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、Ａ、Ｔ、Ｙ ¹ 、Ｙ ² 、Ｙ ³ 、Ｙ ⁴ 、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の変換によって得ることができる。これは、スキーム８に示される。

式ＩＶ．２（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物は、式ＶＩＩ（式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたアリールであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはヨード、ブロモ、またはクロロである）の化合物を用いた、式ＸＩＩ（式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁷ 、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の変換によって得ることができる。これは、スキーム９に示される。

驚くべきことに、式Ｉの新規化合物は、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための、非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが今回見出された。

式Ｉの化合物は、農業セクターおよび有用な関連分野において、例えば、植物害虫を防除するための活性成分として、または腐敗性微生物もしくは人間に潜在的に有害な生物の防除のために非生物材料に対して、使用することができる。新規化合物は、低い施用率（ｒａｔｅｏｆａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）で優れた活性を示し、植物の耐容性が良好であり、かつ環境保護上安全であるということによって識別される。それらは、非常に有用な治癒的、予防的、および浸透特性を有し、多数の栽培植物を保護するために使用することができる。式Ｉの化合物を使用して、有用植物の異なる作物の植物上または植物の部分（ｐａｒｔｓｏｆｐｌａｎｔｓ）（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる害虫を阻害または破壊し、同時に、後に成長する植物のそれらの部分も、例えば、植物病原性微生物から保護することができる。

また、式Ｉの化合物を、真菌感染ならびに土壌中で生じる植物病原性真菌からの保護のために、植物繁殖材料（ｐｌａｎｔｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、果実等の種子、塊茎もしくは穀物、または植物挿し穂（例えば、イネ）の処理のための被覆剤として使用することも可能である。繁殖材料は、植栽前に、式Ｉの化合物を含む組成物で処理されてもよい：例えば、種子は、播種される前に被覆されてもよい。また、本発明に従った活性成分は、種子を液体製剤中に含浸することによって、またはそれらを固体製剤でコーティングすることによって、穀物に施用（ａｐｐｌｙ）することもできる（コーティング）。また、組成物は、繁殖材料が植栽されている時に、植栽部位、例えば、播種中に、蒔き溝に施用することもできる。また、本発明は、植物繁殖材料を処理するかかる方法、およびそのように処理される植物繁殖材料にも関する。

さらに、本発明に従った化合物は、関連領域において、例えば、木材および木材関連技術製品を含む技術材料の保護において、食品貯蔵において、衛生管理において、真菌を防除するためにも使用することができる。

「有用植物（ｕｓｅｆｕｌｐｌａｎｔｓ）」および／または「標的作物（ｔａｒｇｅｔｐｌａｎｔｓ）」という用語は、従来の育種または遺伝子組換えの方法の結果として、ブロモキシニル等の除草剤もしくは除草剤のクラス（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えば、プリミスルフロン、プロスルフロン、およびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−プロビル−シキメート−３−リン酸−シンターゼ）阻害剤、ＧＳ（グルタミンシンターゼ）阻害剤、またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）阻害剤）に対して耐性を獲得した有用植物をも含むものとして理解されたい。従来の育種方法（突然変異）によってイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対して耐性を獲得した作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏アブラナ（キャノーラ）がある。遺伝子組換え法によって除草剤または除草剤のクラスに対して耐性を獲得した作物の例としては、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、ＨｅｒｃｕｌｅｘＩ（登録商標）、およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名の下に市販される、グリホセートおよびグルホシネート耐性トウモロコシ変種が挙げられる。

本明細書に使用される、植物の「存在場所（ｌｏｃｕｓ）」という用語は、植物が生育している場所、植物の植物繁殖材料が播種される場所、または植物の植物繁殖材料が土壌中に配置される予定の場所を包含することが意図される。かかる存在場所（ｌｏｃｕｓ）の一例は、作物植物が生育している土地である。

式Ｉの化合物は、非修飾形態で、または好ましくは、製剤の技術分野で従来通り用いられる助剤（ａｄｊｕｖａｎｔ）と共に使用されてもよい。この目的のために、それらは、既知の様態で従来通り、乳剤、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液もしくは懸濁液、希釈エマルション、湿潤化可能な粉末、溶解性粉末、粉剤、顆粒、また例えば、ポリマー物質中へのカプセル化剤に製剤化されてもよい。組成物のタイプについてもそうであるが、噴霧、散布、散粉、散乱、コーティング、または注入等の適法方法は、意図される目的および優勢な環境に従って選択される。また、組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、もしくは粘着剤、ならびに肥料、微量栄養素ドナー、または特別な効果を得るための他の製剤等の助剤をもさらに含有する。

例えば、農業用使用に、好適な担体および助剤は、固体または液体であり得、製剤技術に有用な物質、例えば、天然もしくは再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤、または肥料である。かかる担体は、例えば、国際公開第９７／３３８９０号に記載される。

式Ｉの化合物は、組成物の形態で使用されてもよく、同時にまたはさらなる組成物と共に連続して、作物領域または処理対象の植物に施用（ａｐｐｌｙ）することができる。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料もしくは微量栄養素ドナーまたは植物の生育に影響を及ぼす他の製造物であり得る。また、それらは、選択的除草剤もしくは非選択的除草剤、ならびに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、殺貝剤、またはこれらの製造物の複数の混合物でもあり得、所望の場合、製剤の技術分野で習慣的に用いられる、さらなる担体、界面活性剤、または施用促進助剤と共にされる。

式Ｉの化合物は、通常、植物病原性微生物を防除または植物病原性微生物から保護するために、活性成分として、遊離型または農薬用に使用可能な塩形態の、式Ｉの少なくとも１つの化合物または上記で定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物、ならびに上述の助剤のうちの少なくも１つを含む、殺真菌組成物の形態で使用される。

本発明は、少なくとも１つの化合物式Ｉ、農業用に許容される担体（ｃａｒｒｉｅｒ）、および場合により助剤を含む殺真菌組成物を提供する。農業上許容される担体は、例えば、農業上の使用に好適な担体である。農業用担体は、当該技術分野で周知である。好ましくは、該殺真菌組成物は、式Ｉの化合物に加えて、追加的な殺真菌活性成分を含み得る。

式（Ｉ）の化合物は、組成物の単一の活性成分であってもよく、またはそれは、適切な場合、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、もしくは植物成長調節剤等の１個以上の追加的活性成分と混合されてもよい。場合によっては、追加的活性成分は、予想外の共力活性をもたらし得る。好適な追加的活性成分の例としては、次のものが含まれる：アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、ジモキシストロビン（１４９９６１−５２−４）、エネストロビン（２３８４１０−１１−２）、フルオキサストロビン（１９３７４０−７６−０）、クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）、メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）、オリサストロビン（２４８５９３−１６−０）、ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）、ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）、アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、シプロコナゾール（９４３６１−０６−５）、ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、エポキシコナゾール（１３３８５−９８−８）、フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、イマザリル（５８５９４−７２−２）、イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、ペフラゾエート（５８０１１−６８−０）、ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、トリアジメノール（５５２１９−６５−３）、トリフルミゾール（９９３８７−８９−０）、トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、ジクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、フルコナゾール（８６３８６−７３−４）、フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、チアベンダゾール（１４８−７９−８）、キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、ピリメタニル（５３１１２−２８−０）、アルジモルフ（９１３１５−１５−０）、ドデモルフ（１５９３−７７−７）、フェンプロピモルフ（６７５６４−９１−４）、トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、イソピラザム（８８１６８５−５８−１）、セダキサン（８７４９６７−６７−６）、ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、ベンチアバリカルブ（４１３６１５−３５−７）、ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、クロロタロニル（１８９７−４５−６）、フルアジナム（７９６２２−５９−６）、ジチアノン（３３４７−２２−６）、メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）、メフェノキサム（７０６３０−１７−０）、メタラキシル（５７８３７−１９−１）、アシベンゾラル（１２６４４８−４１−７）（アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１２６４４８−４１−７））、マンコゼブ（８０１８−０１−７）、アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、エタボキサム（１６６５０−７７−３）、フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、フルチアニル（３０４９００−２５−２）、イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、バリフェナル（２８３１５９−９０−０）、１−メチル−シクロプロペン（３１００−０４−７）、トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）、硫黄（７７０４−３４−９）、炭酸銅アンモニウム（ＣＡＳ３３１１３−０８−５）、オレイン酸銅（ＣＡＳ１１２０−４４−１）、フォルペット（１３３−０７−３）、キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、キャプタン（１３３−０６−２）、フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、グルホシネートおよびその塩（５１２７６−４７−２、３５５９７−４４−５（Ｓ−異性体））、グリホセート（１０７１−８３−６）およびその塩（６９２５４−４０−６（二アンモニウム）、３４４９４−０４−７（ジメチルアンモニウム）、３８６４１−９４−０（イソプロピルアンモニウム）、４０４６５−６６−５（一アンモニウム）、７０９０１−２０−１（カリウム）、７０３９３−８５−０（セスキナトリウム）、８１５９１−８１−３（リメシウム））、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１，３−ジメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロペ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン。

本発明の別の態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物（ｈａｒｖｅｓｔｅｄｃｒｏｐ）、例えば、収穫食用作物、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌生物による加害を防除または防止するための、式Ｉの化合物のもしくは上記に定義される好ましい個々の化合物の、式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む組成物の、または式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む殺真菌混合物の、上述の他の殺真菌剤との混合による使用に関する。

本発明のさらなる態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物の、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による加害を防除または予防する方法に関連し、その方法は、式Ｉの化合物のまたは上記に定義される好ましい個々の化合物を、活性成分として、植物へ、植物部分もしくはその存在場所（ｌｏｃｕｓ）へ、その繁殖材料へ、または非生物材料の任意の部分へ施用することを含む。

防除または予防するとは、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による加害を、改善が実証されるようなレベルにまで低減することを意味する。

式Ｉの化合物、または該化合物の少なくとも１つを含有する農薬組成物の施用を含む、作物植物の、植物病原性微生物、特に真菌生物による加害を防除または予防する好ましい方法は、葉面処理である。施用の頻度および施用率は、対応する病原体による加害のリスクに依存するであろう。しかしながら、式Ｉの化合物はまた、植物の存在場所（ｌｏｃｕｓ）を液体製剤で浸すことによって、または化合物を固体形態、例えば、顆粒型で土壌に施用することによって（土壌施用）、土壌を介して根から植物に浸透することもできる（浸透性作用（ｓｙｓｔｅｍｉｃａｃｔｉｏｎ））。水稲の作物において、かかる顆粒は、浸水した水田に施用することができる。また、式Ｉの化合物は、殺真菌剤の液体製剤を用いて、または固体製剤でそれらをコーティングすることのいずれかにより、種子または塊茎を含浸することによって、種子（コーティング）に施用されてもよい。

製剤、例えば、式Ｉの化合物、および、所望の場合、式Ｉの化合物をカプセル化するための固体または液体助剤またはモノマーを含有する組成物は、典型的に、化合物を、拡張剤、例えば、溶媒、固体担体、および場合により、表面活性化合物（界面活性剤）で緊密に混合するおよび／または粉砕することによって、既知の様態で製造されてもよい。

農薬製剤および／または組成物は、通常、０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物、９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％の固体または液体助剤、および０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％の界面活性剤を含有し得る。

有利な施用率は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇａ．ｉ．／ｈａである。種子浸漬剤として使用される場合、簡便な投与量は、種子１ｋｇ当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。

商品を濃縮物として製剤化することが好ましい一方で、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用し得る。

次の非限定的実施例は、上述の本発明をより詳細に説明する。

実施例１：この実施例は、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）の製造を説明する。

ａ）４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４Ａ２２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って製造することができる。）

ジオキサン（４００ｍＬ）中の３−ヨード安息香酸エチル（１０ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ビストリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１．２６ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３．４４ｇ、４３．４６ｍｍｏｌ）（テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、次の参考文献：Ｅａｓｔｗｏｏｄ，Ｐ．Ｒ．ＴｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ２０００，４１，３７０５に従って製造するか、または好適な供給業者から購入することができる（ＣＡＳ２８６９６１−１４−６））、および炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬの水中１１．５ｇ、１０８．６ｍｍｏｌ）を室温で順次添加した。１１０℃で３時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（３００ｍＬ）中に溶解し、食塩水（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン０：１〜３：７）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．２８ｇ、９４％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．３９−１．４３（ｔ、３Ｈ）、１．５３（ｓ、９Ｈ）、２．５５−２．５９（ｍ、２Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ）、４．１７−４．２２（ｍ、２Ｈ）、４．３５−４．４２（ｑ、２Ｈ）、６．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋１）。

ｂ）４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４Ａ２２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って製造することができる。）

エタノール（６８０ｍＬ）中の４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．２８ｇ、３４．０３５ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ装置を用いて、Ｐｄ／Ｃカートリッジを通してポンプで送液した（２０℃、１０バール、２ｍＬ／分）。次いで溶媒を減圧下で蒸発させて、４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．５５ｇ、９３％）を得た。それは、さらなる精製なしに次のステップで使用することができる。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．３９−１．４３（ｔ、３Ｈ）、１．５１（ｓ、９Ｈ）、１．６１−１．７２（ｄｑ、１Ｈ）、１．７８−１．９０（ｍ、１Ｈ）、２．６６−２．７４（ｄｔ、１Ｈ）、２．７４−２．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２０−４．３１（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．４２（ｑ、２Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３４（Ｍ＋１）。

ｃ）３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩の製造
（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４Ａ２２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って製造することができる。）

ｄ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステルの製造

ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−酢酸（５．２３ｇ、２０．７５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４３ｍＬ、２０７．５８ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１０．５２ｇ、２２．８３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩（５．６ｇ、２０．７５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２００ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、水層を酢酸エチル（２００ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１ＭＨＣｌ溶液（４００ｍＬ）および食塩水（４００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン０：１〜１：１）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステル（４．３５ｇ、４９．５％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．２８−１．３９（ｔ、３Ｈ）、１．４５−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６５−１．１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６８−２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．２９−４．３３（ｑ、２Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２１−５．３８（ｄｄ、２Ｈ、ジアステレオトピック）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２４（Ｍ＋１）。

ｅ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸の製造

メタノール（５０ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステル（４．３５ｇ、１０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、７．７ｍＬ、１５．４１ｍｍｏｌ）の水溶液を室温で添加した。室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去し、残渣をＴＨＦ（３０ｍＬ）中に溶解し、水酸化リチウム（５ｍＬの水中１２１ｍｇ）の水溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）中に溶解し、ｐＨ１〜２になるまで反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液で酸性化した。相の分離後、水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出し、合わせた有機層を食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（２．４０ｇ、５９％）を得た。それは、さらなる精製なしに次のステップで使用することができる。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４５−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６５−１．１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６７−２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．１７−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９５−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２１−５．３８（ｄｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９６（Ｍ＋１）。

ｆ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）の製造

ＤＭＦ（２ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．１２８ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）アミン（０．０４５ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（１０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１ＭＨＣｌ溶液（２０ｍＬ）および食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１〜８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（１２５ｍｇ、９４％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５２−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．６８−１．８９（ｍ、５Ｈ）、１．９１−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６４−２．９２（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．１９（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５２５（Ｍ＋１）。

実施例２：この実施例は、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）の製造を説明する。

ａ）Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）の製造

ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（３２０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｍＬ、４．８５ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．４１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミン（０．１５８ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１ＭＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）および食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１〜８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（２００ｍｇ、４６％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４５−１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．６３−１．９１（ｍ、５Ｈ）、１．９１−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）、２．６４−２．９２（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．７４−５．８１（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．４７（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３９（Ｍ＋１）。

実施例３：この実施例は、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）の製造を説明する。

ａ）Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）の製造

ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（３２０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｍＬ、４．８５ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．４１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、メチル−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−アミン（０．１３２ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。合わせた有機層を１ＭＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）および食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１〜８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（１７０ｍｇ、４１％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５５（ｄ、３Ｈ）、１．６２−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．８２−１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．５４−２．７３（ｍ、３Ｈ）、２．８１−２．９０（ｍ、１Ｈ）、３．１２−３．２１（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．４１（ｍ、９Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１３（Ｍ＋１）

実施例４：この実施例は、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｑ．００５）の製造を説明する。

ａ）３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステルの製造

ジオキサン（４０ｍＬ）中の６−ブロモ−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル（１ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、ビストリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１５２ｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．６１ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬの水中１．３８ｇ、１３．０４ｍｍｏｌ）を室温で順次添加した（テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、次の参考文献：Ｅａｓｔｗｏｏｄ，Ｐ．Ｒ．ＴｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ２０００，４１，３７０５に従って製造するか、または好適な供給業者から購入することができる（ＣＡＳ２８６９６１−１４−６））。１１０℃で３時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（３０ｍＬ）中に溶解し、食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン０：１〜３：７）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．１３ｇ、７８％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３１−１．３８（ｔ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、２．５５−２．５９（ｍ、２Ｈ）、３．５１−３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．０８−４．１２（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３７（ｑ、２Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、７．７５−７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．８８−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．９２−７．９９（ｔ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ＋１）。

ｂ）３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステルの製造

エタノール（６７ｍＬ）中の３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．１２ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ装置を用いて、Ｐｄ／Ｃカートリッジを通してポンプで送った（２０℃、１０バール、２ｍＬ／分）。次いで溶媒を減圧下で蒸発させて、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．００１ｇ、８９％）を得た。それは、さらなる精製なしに次のステップに使用することができる。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３１−１．３８（ｔ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．５５−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．７９−１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．９１−２．９９（ｍ、２Ｈ）、３．４２−３．４８（ｍ、１Ｈ）、４．０５−４．１２（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３７（ｑ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ＋１．ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３５（Ｍ＋１）。

ｃ）３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造

メタノール（５ｍＬ）中の３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、０．２３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）の水溶液を室温で添加した。室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去し、残渣をＴＨＦ（５０ｍＬ）中に溶解し、水酸化リチウム（１ｍＬの水中７ｍｇ）の水溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル（１０ｍＬ）中に溶解し、ｐＨ２〜３になるまで反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液で酸性化した。層の分離後、水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）で再抽出し、合わせた有機層を食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４５ｍｇ、４９％）を得た。それは、さらに精製することなく次のステップに使用することができる。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．５８−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．８４（ｍ、２Ｈ）、２．８４−２．９６（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．３９（ｍ、１Ｈ）、４．０７−４．１０（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８６−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２９（Ｍ＋２３）。

ｄ）６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造

ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミン（０．０７９ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．５０ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＯＰ（２３８ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を室温で滴加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）上に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、１ＭＨＣｌ溶液（３０ｍＬ）、および食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘキサン４：１）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２１５ｍｇ、９７％）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．６４−２．０５（ｍ、８Ｈ）、２．１８−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．７２−２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、４．１５−４．２５（ｍ、２Ｈ）、５．１５−５．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．５３−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．７３−７．７４（ｍ、１Ｈ）。

ｅ）１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩の製造

ｆ）１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｑ．００５）の製造

ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の、（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−酢酸（８１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＯＰ（１９１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を室温で滴加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）上に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、１ＭＨＣｌ溶液（３０ｍＬ）、および食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（１５０ｍｇ、７１％）を得た。融点６２−６５℃。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．６７−２．０２（ｍ、６Ｈ）、２．１８−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．７２−２．７５（ｍ、２Ｈ）、３．１７−３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．９７−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．５８−４．７８（ｍ、２Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、５．０５−５．１５（ｍ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１０−７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７８（ｍ、１Ｈ）。

下記の表１は、本発明の式Ｉの個々の化合物の例を示す。

ａ）式（Ｉ．ａ）：

ｂ）式（Ｉ．ｂ）：

ｃ）式（Ｉ．ｃ）：

ｄ）式（Ｉ．ｄ）：

ｅ）式（Ｉ．ｅ）：

ｆ）式（Ｉ．ｆ）：

ｇ）式（Ｉ．ｇ）：

ｈ）式（Ｉ．ｈ）：

ｉ）式（Ｉ．ｉ）：

ｊ）式（Ｉ．ｊ）：

ｋ）式（Ｉ．ｋ）：

ｍ）式（Ｉ．ｍ）：

ｎ）式（Ｉ．ｎ）：

ｏ）式（Ｉ．ｏ）：

ｐ）式（Ｉ．ｐ）：

ｑ）式（Ｉ．ｑ）：

ｒ）式（Ｉ．ｒ）：

ｓ）式（Ｉ．ｓ）：

ｔ）式（Ｉ．ｔ）：

ｕ）式（Ｉ．ｕ）：

ｖ）式（Ｉ．ｖ）：

ｗ）式（Ｉ．ｗ）：

ｘ）式（Ｉ．ｘ）：

ｙ）式（Ｉ．ｙ）：

ｚ）式（Ｉ．ｚ）：

ａａ）式（Ｉａａ）：

ａｂ）式（Ｉ．ａｂ）：

ａｃ）式（Ｉ．ａｃ）：

ａｄ）式（Ｉ．ａｄ）：

ａｅ）式（Ｉ．ａｅ）：

ａｆ）式（Ｉ．ａｆ）：

ａｇ）式（Ｉ．ａｇ）：

ａｈ）式（Ｉ．ａｈ）：

ａｉ）式（Ｉ．ａｉ）：

ａｊ）式（Ｉ．ａｊ）：

ａｋ）式（Ｉａｋ）：

ａｍ）式（Ｉ．ａｍ）：

ａｎ）式（Ｉ．ａｎ）：

ａｏ）式（Ｉ．ａｏ）：

ａｐ）式（Ｉ．ａｐ）：

ａｑ）式（Ｉ．ａｑ）：

ａｒ）式（Ｉ．ａｒ）：

ａｓ）式（Ｉ．ａｓ）：

ａｔ）式（Ｉ．ａｔ）：

ａｕ）式（Ｉ．ａｕ）：

ａｖ）式（Ｉ．ａｖ）：

ａｗ）式（Ｉ．ａｗ）：

ａｘ）式（Ｉ．ａｘ）：

ａｙ）式（Ｉ．ａｙ）：

この記載全体を通じて、温度は、摂氏度で提供され、「ｍ．ｐ．」は、融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは、液体クロマトグラフィー質量分析を意味し、装置および方法の説明は次の通りである：（Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ１１００ＨＰＬＣ、ＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘＧｅｍｉｎｉＣ１８、粒径３μｍ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍカラム、１．７ｍＬ／分、６０℃、Ｈ₂Ｏ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ（９５％）／ＣＨ₃ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−２分間−ＣＨ₃ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−０．８分間、Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ質量分析計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：正イオン、キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、エクストラクター（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流量（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流量（Ｌ／Ｈｒ）４００））。

本発明の化合物は、上述の反応スキームに従って製造することができ、式中、特に指示しない限り、各可変要素の定義は、式（Ｉ）について上記に定義される通りである。

生物学的実施例
ジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）／トマト／葉ディスク予防的（トマト疫病（ｔｏｍａｔｏｌａｔｅｂｌｉｇｈｔ））
トマト葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。施用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌した葉ディスクを、気候キャビネット内で、１６℃および７５％相対湿度で、２４時間の暗所、続いて１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査葉ディスク中に現れるとき（施用の５〜７日後）、化合物の活性を、未処理と比較した病害防除百分率として評価する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０１１、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｎ．０９７、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での未処理の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害防除を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／予防（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェ（Ｂｉｎｔｊｅ）に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。施用の２日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査植物上に現れるとき（施用の５〜７日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を評価する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での未処理の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害防除を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／長期持続的（ジャガイモ疫病（ｐｏｔａｔｏｌａｔｅｂｌｉｇｈｔ））
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。施用の６日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査植物上に現れるとき（施用の９〜１１日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を評価する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．０９７、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での未処理の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害防除を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／治癒的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、施用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査植物上に現れるとき（施用の３〜４日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を評価する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での未処理の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害防除を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ブドウ／葉ディスク予防的（ブドウべと病菌（ｇｒａｐｅｄｏｗｎｙｍｉｌｄｅｗ））
ブドウつるの葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。施用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌葉ディスクを、気候キャビネット内で、１９℃および８０％相対湿度で、１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が未処理の検査葉ディスク中に現れるとき（施用の６〜８日後）、化合物の活性を、未処理と比較した病害防除百分率として評価する。

ジャガイモ疫病菌／ブドウ／予防的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデル（Ｇｕｔｅｄｅｌ）に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。施用の１日後、試験植物植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査植物上に現れるとき（施用の６〜８日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を評価する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０１１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での未処理の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害防除を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ブドウ／長期持続的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。施用の６日後、試験植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査植物上に現れるとき（施用の１１〜１３日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を評価する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での未処理の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害防除を提供する。

ジャガイモ疫病菌／ブドウ／治癒的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルの下部の葉表面に、施用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌したブドウ植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査植物上に現れるとき（施用の４〜６日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を評価する。

この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｖ．００１、およびＩ．ｚ．００１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での未処理の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害防除を提供する。

Claims

式Ｉ：

の化合物であって、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−、ｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ³⁰）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ¹⁸またはＮであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであり、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ¹は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであって、前記フェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、およびＲ³⁰は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、
Ｒ⁸、Ｒ¹⁴、およびＲ¹⁵は、各々独立して、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物
またはその塩もしくはＮ−オキシド。
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ¹⁰Ｒ¹¹）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ¹²Ｒ¹³）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷）−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ¹⁸またはＮであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであるが、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＲ¹⁹であることを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ¹は、フェニルまたはピラゾリルであって、前記フェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、
Ｒ⁸は、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
Ａは、ｘ−ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ¹⁸であり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ¹⁹またはＮであるが、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＲ¹⁹であることを条件とし、かつＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ¹は、フェニルまたはピラゾリルであって、前記フェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり、
Ｒ⁸は、水素またはメチルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ¹は、フェニルまたは基（ｂ）：

であって、前記フェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、およびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、各々水素であり、
Ｒ⁸は、水素またはメチルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
Ａは、ｘ−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−であり、式中、ｘは、Ｒ¹に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴は、独立して、ＣＨであり、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ¹は、基（ｃ）または（ｄ）：

から選択され、式中、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、およびＲ²⁵は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、各々水素であり、
Ｒ⁸は、水素またはメチルであり、
Ｒ⁹は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：

であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してメチル、ハロメチル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちの少なくとも３つは、ＣＨであり、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、およびＹ⁴のうちのもう１つは、ＣＨまたはＮである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
Ｙ²は、Ｎである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
ｐは、１であり、ｎは、２である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、Ｈである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
Ｑは、Ｏである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
式Ｉ．ａ：

の化合物であって、式中、Ｒ^1’は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであり、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有する、化合物、
または式ＩＩ：

の化合物であって、式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有する、化合物、
または式ＩＶ：

の化合物であって、式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、
Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである、化合物、
または式Ｖ：

の化合物であって、式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、
Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである、化合物、
または式Ｘ：

の化合物であって、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは任意に置換されたアリールである、化合物、
または式ＸＩ：

の化合物であって、式中、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｈａｌは、ハロゲンを表す、化合物。
Ｒ²⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、または独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである、請求項１１に記載の化合物。
請求項１〜１０のいずれか１項に定義される少なくとも１つの化合物と、農業用に許容される担体と、を含み、任意にアジュバントを含み、かつ任意に少なくとも１つの追加的な殺真菌活性化合物を含む、殺真菌組成物。
植物、その繁殖材料、収穫作物、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物による寄生を制御または予防する方法であって、請求項１〜１０のいずれか１項に定義される化合物の、前記植物へ、前記植物部分もしくはその所在へ、その前記繁殖材料へ、または前記非生物材料の任意の部分への適用を含む、方法。
前記植物病原性微生物は、真菌生物である、請求項１４に記載の方法。