UA117781C2

UA117781C2 - Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду як фунгіциди

Info

Publication number: UA117781C2
Application number: UAA201610582A
Authority: UA
Inventors: Штефан Хіллебранд; П'єр Васнер; Ульріке Вахендорфф-Нойманн; Томокі Цітуя
Original assignee: Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт
Priority date: 2014-03-24
Filing date: 2015-03-20
Publication date: 2018-09-25
Also published as: CN106459028A; AU2015238574B2; US20170137417A1; KR20160134845A; RU2016141460A; IL247868B; PT3122746T; PL3122746T3; CA2943464A1; PE20161176A1; TR201810510T4; ES2681286T3; RU2016141460A3; JP2017512788A; MX2016012246A; WO2015144571A1; EP3122746B1; EP3122746A1; TW201623298A; AU2015238574A1

Abstract

Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду формули (І) , (I) у якій літери R1, R2, R3 та R4 кожна має значення, як визначено у описі, та солі, комплекси металів та N-оксиди сполук формули (І), та їх застосування для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, та способи отримання сполук формули (І).

Description

Винахід відноситься до похідних фенілпіперидинкарбоксаміду, до їх агрохімічно активних солей, до їх застосування та до способів і складів для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами серед та/або на рослинах або для та/або на насінні рослин, до способів виготовлення таких складів та способів обробки насіння, та до їх застосування для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами у сільському господарстві, садівництві та лісовому господарстві, для захисту здоров'я тварин, для захисту матеріалів та у побутовому та гігієнічному секторі. Крім того, цей винахід відноситься до способу отримання похідних фенілпіперидинкарбоксаміду.

Наразі вже відомо, що окремі гетероциклічно заміщені тіазоли можуть застосовуватись в якості фунгіцидних складів для захисту рослин (дивись УМО 07/014290, УМО 08/013925, МО 08/013622, МО 08/091594, МО 08/091580, МО 09/055514, МО 09/094407, МО 09/094445, МО 09/132785, МО 10/037479, МО 10/065579, МО 11/076510, МО 11/018415, МО 11/018401, МО 11/076699, УМО 11/146182, УМО 12/055837, УМО 12/025557, УМО 12/082580). Однак, зокрема при відносно низьких нормах застосування, фунгіцидна ефективність вказаних сполук є не завжди достатньою.

Оскільки екологічні та економічні вимоги, що висуваються до сучасних засобів захисту рослин, постійно зростають, наприклад, відносно спектру дії, токсичності, селективності, норми застосування, утворення залишків та сприятливого виготовлення, та, крім того, можуть бути проблеми, наприклад, із стійкістю до вказаних засобів, то існує постійна потреба розвивати нові склади для захисту рослин, зокрема, фунгіциди, які, принаймні у деяких сферах, мають переваги над відомими складами.

Наразі, несподівано, було з'ясовано, що за допомогою вказаних похідних фенілпіперидинкарбоксаміду досягають принаймні деяких аспектів згаданих задач, та при цьому вони є придатними для застосування в якості складів для захисту рослин, особливо в якості фунгіцидів.

Винахід забезпечує сполуки формули (І)

У

9) З 4 - ін де й Я

М М н | в мо в' в2

Фо у якій радикали визначаються наступним чином:

Ко) В', В, ВЗ та КК" незалежно один від одного являють собою Н або фтор, де принаймні один із цих замісників є атомом фтору.

Переважними є сполуки формули (І), у якій радикали визначаються наступним чином (Таблиця 1):

Таблиця 1 ши І : я ПО Х СЯ ПО Х СОЯ ПОЛОН х КОНЯ

Розкриття способів отримання та інтермедіатів

Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду формули (І) та їх інтермедіати можуть бути отримані різними способами. Їх або отримують по аналогії до способів, описаних у літературі для інших тіазолілпіперидинів, наприклад, у УМО 12/055837, або, як показано схематично нижче. Доки не буде вказано інше, кожний із радикалів є таким, як визначено вище.

Способи відповідно до винаходу для отримання сполук формули (І) необов'язково здійснюють із застосуванням однієї або більшої кількості допоміжних речовин реакції.

Придатними допоміжними речовинами реакції, якщо вони є необхідними, є неорганічні або органічні основи або акцептори кислоти. Вказані речовини переважно включають ацетати,

аміди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідроксиди або алкоксиди лужних металів або лужноземельних металів, наприклад, ацетат натрію, ацетат калію або ацетат кальцію, амід літію, амід натрію, амід калію або амід кальцію, карбонат натрію, карбонат калію або карбонат кальцію, гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію або гідрокарбонат кальцію, гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію або гідрид кальцію, гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію або гідроксид кальцію, метоксид натрію, етоксид, н- або і-пропоксид, н-, і-, с- або т-бутоксид або метоксид калію, етоксид, н- або і-пропоксид, н-, і-, с або т-бутоксид; а також основні органічні сполуки азоту, наприклад, триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, етилдізопропіламін, М, М-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, етилдициклогексиламін,

М, М-диметиланілін, М, М-диметилбензиламін, піридин, 2-метил-, З-метил-, 4-метил-, 2,4- диметил-, 2,6-диметил-, З3,-диметил- та 3,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4- диметиламінопіридин, М-метилпіперидин, 1,4-діазабіцикло|2.2.2)октан (САВСО), 1,5- діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен (ОВМ) або 1,8-діазабіцикло(|5.4.ФО)ундец-7-ен (ОВЮ).

Способи відповідно до винаходу необов'язково здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Придатними розріджувачами є практично всі інертні органічні розчинники. Вказане переважно включає аліфатичні та ароматичні, необов'язково галогеновані вуглеводні, такі як пентан, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, петролейний ефір, бензин, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, метиленхлорид, етиленхлорид, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, хлорбензол та о-дихлорбензол, прості ефіри, такі як простий діетиловий ефір, простий метил-трет-бутил ефір та простий дибутиловий ефір, простий глікольдиметиловий ефір та простий диглікольдиметиловий ефір, метилтетрагідрофуран, тетрагідрофуран та діоксан, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізопропілкетон та метилізобутилкетон, складні ефіри, такі як метилацетат, етилацетат та бутилацетат, нітрили, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил та бутиронітрил, спирти, наприклад, метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, трет-бутанол, аміди, наприклад, диметилформальдегід, диметилацетамід та М-метилпірролідон, а також диметилсульфоксид, тетраметиленсульфон та гексаметилфосфорамід, а також ОМРИ.

У способах відповідно до винаходу, температури реакції можуть змінюватись у межах відносно широкого діапазону як правило, застосовувані температури знаходяться у межах

Зо діапазону 0 "С та 250 "С, переважно температури знаходяться у діапазоні 10 "С та 185 76.

Час реакції змінюється в залежності від масштабу реакції та від температури реакції, але, як правило, становить від декількох хвилин до 48 годин.

Як правило, способи відповідно до винаходу здійснюють в умовах стандартного тиску.

Однак, також можливо працювати в умовах підвищеного або зниженого тиску.

Для здійснення способів відповідно до винаходу, вихідні матеріали, які необхідні в кожному випадку, як правило, застосовують у приблизно еквімолярній кількості. Однак, також можливо застосовувати один із компонентів, який в кожному випадку застосовують у відносно великому надлишку.

Спосіб А слена г Євпесі Я х де вк У шини ж у й я з ох вані са Ба ТУ Ки с. й нн Хо іх х Хід МНН реч д ук кине Кк хккАкдВЮх ше ше 5 "да (В Й В

М/! являє собою відхідну групу, та літери В", В, ВЗ, та ВЕ" кожна має значення, як визначено у описі.

Один із способів отримання сполук формули (І) із відповідних сполук (І) за допомогою реакції із сполуками (ІІЇ) показаний на Схемі 1 (спосіб А).

Тіокарбоксамід (ІІ) може бути отриманий за допомогою способів, відомих із літературних джерел (дивись наприклад, УМО 09/094407, МО 09/055514, УМО 11/072207).

а-Галокетони або відповідні кетони, що мають відхідну групу (І) (наприклад, толуолсульфонілоксикетони), також можуть бути отримані за допомогою способів, відомих із літературних джерел (приклади дивись у УМО 08/013925, УМО 13/098229, УМО 12/055837).

Тіазоли (І) отримують за допомогою синтезу тіазолів за методикою Ганча із тіокарбоксамідів (ІЇ) та а-галокетонів або відповідних кетонів, що мають відхідну групу (ІІЇ) (дивись, наприклад, "СотргеНепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу", Регдатоп Ргеб55, 1984; т. б, сторінки 235-363, "СотргеНепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу І", Регдатоп Ргев55, 1996; т. 3, сторінки 373-474 та посилання, процитовані там, а також УМО 07/014290).

Спосіб А переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу А, інертні органічні розчинники є переважним варіантом (наприклад, М, М-диметилформальдегід та етанол).

У разі необхідності, застосовують допоміжну основу, наприклад, триетиламін.

Після того, як реакція закінчилась, сполуки (І) відділяють від реакційної суміші за допомогою одного із звичайних методів розділення. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.

Спосіб Б

Схена б СвосН Є х Я 55 в ; Ка Б ях, ще ше о | м щі г Ше р ен ШИ че я 8 х Й Я яй Мих ще нн щЕ ди ща і

Ніжвн ВО, ВО В т В кожна має значения, як визначено у опо.

Один із способів отримання сполук формули (І) із відповідних сполук (ІМ) із сполуками (М) показаний на Схемі 2 (спосіб Б).

Сполука із загальною формулою (І) може бути синтезована по аналогії із способами, описаними у літературі (дивись, наприклад, МО 2012/055837), за допомогою реакції сполучення сполуки із відповідною загальною формулою (ІМ) із ізоціанатом (М), необов'язково у присутності акцептора кислоти/основи, наприклад, триєтиламіна, 1,8-діазабіцикло|5.4.О)ундец-7-ена або основи Хюніга.

Ізоціанат (М) є комерційно доступним.

Сполуки формули (ІМ) можуть бути отримані за допомогою способів, відомих із літературних джерел (дивись, наприклад, УМО 13/098229).

Зо Після того, як реакція закінчилась, сполуки (І) відділяють від реакційної суміші за допомогою одного із звичайних методів розділення. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.

Спосіб В

Схема Я: Смлесів хх В й 5

З Х

Ж « і; з ха Здей Ба Кк меш ни Он няття захнету пон ня

Ум, у г: ке кА нн ше Х в и и с. ма ЇМ 9 ко я я хх х КЗ хх

Б яйляє бобою вцетия, ббечнкоковЕароонії, беемня або

Пензиповенкароснія Ве бенона та бен нзкеВкавОсній можуть Ява зучННен: до 5

Мах настлнеми замієниками: певне, Сесеалим. Срервновця. Се йнкоков а Србетанвяжоково літер КО В, В ле В жена має змачення, ях визначен у

ОН

Один із способів отримання сполук формули (ІМ) із відповідних сполук (МІ) показаний на

Схемі З (спосіб В).

Сполука формули (МІ) перетворюється у сполуку формули (ІМ) за допомогою придатних способів для видалення захисних групи, описаних у літературі ("Ргоїесіїме Стоцрз іп Огдапіс

Зупіпезів"; Тпеодога МУ. Стеєпе, Реїег с. М. М/шїв; УПеу-Іпіегосіепсе; третє видання; 1999 494- 653).

Наприклад, трет-Бутоксикарбонільні та бензилоксикарбонільні захисні групи можуть бути видалені у кислому середовищі (наприклад, із застосуванням соляної кислоти або трифтороцтової кислоти, як наприклад, описано у УМО 08/013925, УМО 13/037768 та УМО 13/098229). Ацетилові захисні групи можуть бути видалені в основних умовах (наприклад, із застосуванням карбонату калію або карбонату цезію). Бензилові захисні групи можуть бути видалені гідрогенолітично із застосуванням водню у присутності каталізатора (наприклад, паладія на активованому вугіллі).

Після того, як реакція закінчилась, сполуки (ІМ) відділяють від реакційної суміші за допомогою одного із звичайних методів розділення. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії, або ж їх можуть, якщо це є бажаним, також застосовувати у наступній стадії без попереднього очищення. Також можливо виділити сполуку загальної формули (ІМ) у вигляді солі, наприклад, у вигляді солі соляної кислоти або трифтороцтової кислоти.

Спосіб Г схваа є Спо Г у ще «Й хх

М а в м. їй Ми

ВІ ше де Я Х в НН У й

М Й Ух кВ Ух 5 БУ Ж пори й жк з і: ня щк - КУ ех дет

ОМ НУ мо Ж « КИ Я ме дк й шій я. ЖУК КК Кк юю юю Вих кВ й що в! т

В

УНН (МВ

ЧУ являє сосною відхідну сохпу, та зітброн МИ В, ВУ, В, та КО хожна має значення, як визначено ца не

Інші способи отримання інтермедіату формули (МІ) із відповідних сполук (МІ) показані на

Схемі 4 (спосіб Г). Сполуки (МІЇ) або є комерційно доступними, або можуть бути отримані за допомогою способів, описаних у літературі (дивись, наприклад, УМО 08/013622 та УМО 07/014290). Спосіб Г здійснюють по аналогії із способом А (Схема 1).

Спосіб Г

З й

Схени Без у ї Я че ХХ. х х

У я ж ща сб що я кн тя . М дн ОК ж ! ше ще ї ше

ТВ і

ТЯ явдяє собою» функаієтнє труну, Прицанну в якості прекурсюзва дя

Уутвовения ПЕжЖННОї пвоВіннокеВ ВУВКНОНКНОЇ гОУНВ, МАТЕЯ дигщеконивовВія», Днгаопропіне. газопезненн ге оконРВЛОГТЄННх, НСНУ,

СОСНУ ЄНеО, збо СНОМ. та ліевноЯ, ВУ, ВУ, ВУ та В кожна має значення, як визначено су ен,

Один із способів отримання сполук формули (ІІІ) із відповідних сполук (МІ) за допомогою реакції відщеплення показаний на Схемі 5 (спосіб Г). 10 Алкінілоксильні сполуки (ІІ) отримують із прекурсорів (МІ) за допомогою реакції. Існує ряд функціональних груп, придатних для утворення бажаної алкіленової функціональної групи, відомих у літературі, таких як кетони (дивись, наприклад, .). Неїегосусіїс Спет. 1982, 19, 1305 - 1308, Снет. І еїї., 1998, 9, 863-864), дигалогеналкіли (дивись, наприклад, Зупіей 2010, 18, 2717- 2720; БЗупіпеві 2011, 15, 2377-2382), дигідроксиалкіли (наприклад, за допомогою 15 дигалогеналкілів, дивись, наприклад, Теїгапеагоп І ейег5 2013, 54, 6420-6422), або галоалкеніли (дивись, наприклад, у. Огд. Спет. 1982, 47, 2484-7).

Спосіб ГГ переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу Г, інертні органічні розчинники є переважним варіантом. 20 Якщо це є необхідним, Спосіб Г здійснюють із застосуванням основи, наприклад, триетиламіну, 1,8-діазабіцикло/5.4.Оундец-7-ену (ОВ) або тетра-М-бутиламонійфториду.

Після того, як реакція закінчилась, сполуки (І) відділяють від реакційної суміші за допомогою одного із звичайних методів розділення. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії. 25 Спосіб Д

Схема Б Сно Я з дети з а х - 7 х се ки ек й х їв ша З я В

Я дні й І й ее ие ка ОК ха

Ей Б ге Ж

Не Я хи ВУ В з В кожна має значения, як внуначено т он,

Один із способів отримання сполук формули (МІЇІ) із відповідних сполук (ЇХ) за допомогою

Зо реакції із сполуками (Х) показаний на Схемі 6 (спосіб Д).

Сполуку загальної формули (МІІї) отримують із алкену загальної формули (ІХ) та сполуки (Х) за допомогою реакції циклоприєднання (дивись, наприклад, МО 08/013622 та Зупіпезів, 1987, 11, 998-1001).

Стироли (ІХ) є комерційно доступними або можуть бути отримані із комерційно доступних 35 прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із альдегідів за допомогою реакції олефінування Віттіга або реакції олефінування Хорнера-Вадсворта-

Еммонса: Спет. Кем. 1989, 89, 863-927 та реакції олефінування Жюліа: Теїгапеагоп Гей., 1973, 14, 4833-4836; реакції олефінування Петерсона: У. Огуд. Спет. 1968, 33, 780; із реагентом

Бестмана-Охіра: Зупіпеві5 2004, 1, 59-62 або із гідроксистиролів: Огдапотеїаїййс5 2011, 30/15, 4144-4158, 005 2589378, ОЕ 825088). Відповідні альдегіди можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із відповідних фенолів: УМО 13/163241; Зупієїй, 2006, 20, 3399-3402).

Хлороксими (Х) можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із дигалоацетону за допомогою нітрозування: ВиїЇ.

Асай. сі. ОЗОН, Оім. Спет. 5сі. (Епаї. Тгапві.) 1991, 40, 2.2, 438-441; МО 08/013925).

Спосіб Д здійснюють у присутності придатної основи. Переважними основами є третинні аміни (наприклад, триетиламін), та карбонати лужних металів або лужноземельних металів (наприклад, карбонат калію або натрію), гідрокарбонати та фосфати.

Спосіб Д переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу Д, інертні органічні розчинники є переважним варіантом (наприклад, толуол та гексан). Вода також є можливим розчинником. В якості альтернативи, спосіб Д можуть бути здійснений у надлишку алкену (ІХ).

Виділення продукту реакції здійснюють за допомогою звичайних способів. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.

Спосіб Е хе ст зниЧО Є з Ж яву к, НЯ ка в

ЗМУ звзає смнмо відкідну труду, тв зітерн М, В, В, В, за В кожи моє значення, як визначено у спис,

Один із способів отримання сполук формули (ІІ) із відповідних сполук (ХІ) за допомогою реакції із сполуками (ХІЇ) показаний на Схемі 7 (спосіб Е).

Сполуки алкінілокси (ІІ) отримують із фенолу загальної формули (ХІ) та сполуки (ХІЇ) за допомогою реакції нуклеофільного заміщення (дивись, наприклад, МО 11/076699).

Спосіб ЄЕ переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу Е, інертні органічні розчинники є переважним

Зо варіантом.

Гідроксифенілізоксазоліни (ХІ) можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, УМО 08/013925, УМО 09/094407).

Якщо це є необхідним, Спосіб Е здійснюють у присутності придатної основи. Переважними основами є третинні аміни (наприклад, триеєетиламін), та карбонати лужних металів або лужноземельних металів (наприклад, карбонат калію або натрію), гідрокарбонати та фосфати.

Спосіб Є

Схева б знніВ Є я

Ж НУ Ей щи і й жи З ще є їк ди ах с х щ- Ф

Ж х к за Бі й до їй да о с

Ж авизє собою функціювазьну труп, щн меже бути видалена в нежоретких умовах дяй УтновВення вівьної гідрекенльної фтУнЕЦіонатьНО сВУйК, ВеЛОВКНВЯХ

СебреанякарВоніх, СрСетвлогена ні нкаобоннк, Се чикісулЬьфоВНу,

СеСеганоюнійеуУльовомійУ, СеСіариасУЬОовМійУ. де ЗБяА є везвМіщениМ ВО може бути замивеннм до З ваз настуавими замісниками: таюоген, Ста ааків, Є»

Свталенакиь Сьбаакокен або Су Соетавоовлюоксв, та амери о. В ВВ В кожна мас значен я, ЯК ВИН ачеНо ВНІС, 5 Один із способів отримання сполук формули (ХІ) із відповідних сполук (ХІІ) за допомогою реакції розщеплення показаний на Схемі 8 (спосіб Є).

Феноли формули (ХІ) отримують із сполуки загальної формули (ХІ) та сполуки (Хі!) за допомогою реакції гідролізу (дивись, наприклад, Зупіпевів, 2005, 12, 1971-1976; Огдапіс І ен., 2004, 6(9), 1513-1514).

Спосіб Є переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу Є, інертні органічні розчинники (наприклад, прості ефіри, такі як ТГФ) є переважним варіантом.

Спосіб Є здійснюють у присутності придатної основи. Переважними основами є солі масивних амінів (наприклад, дізопропіламід літію), та гідроксиди лужних металів або лужноземельних металів (наприклад, гідроксид калію або натрію).

Спосіб Ж сСхена б: ЄСвосів

ШК: чн й 1 «лі Знй

СУ ва я Кай Шей йо ОК й

Ж з из їх їх

В являє собою функціональну прут, Зк вианичене ян, тв М, М, В ВУ,

В та В кожна має овен як визначено у оно,

Один із способів отримання сполук формули (ХІМ) із відповідних сполук (ХІЇЇ) за допомогою реакції із сполуками (Х) показаний на Схемі 9 (спосіб Ж).

Сполуку загальної формули (ХІМ) отримують із стиролу загальної формули (ХІІ) та сполуки (Х) за допомогою реакції циклоприєднання (дивись, наприклад, МО 08/013622 та Зупіпебів, 1987, 11, 998-1001).

Зо Стироли (ХІЇЇ) є комерційно доступними або можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із альдегідів за допомогою реакції олефінування Віттіга або Хорнера-Вадсворта-Еммонса: Спет. Кем. 1989, 89, 863-927 та реакції олефінування Жюліа: Тейгапедгоп Гей., 1973, 14, 4833-4836; реакції олефінування Петерсона: У. Огд. Спет. 1968, 33, 780; із застосуванням реагента Бестмана-

Охіра: б5упіпевзі5 2004, 1, 59-62 або із гідроксистиролів: Огдапотеїаїййс5 2011, 30/15, 4144-4158, 52589378, СЕ 825088). Відповідні альдегіди можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із відповідних фенолів:

МО 13/163241; Зупівїйї, 2006, 20, 3399-3402).

Хлороксими (Х) можуть бути отримані із комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, із дигалоацетону за допомогою нітрозування: Виї!.

Асай. сі. ОЗОН, Оім. Спет. 5сі. (Епаї. Ткгапві.) 1991, 40, 2.2, 438-441; МО 08/013925).

Спосіб Д здійснюють у присутності придатної основи. Переважними основами є третинні аміни (наприклад, триєтиламін), та карбонати лужних металів або лужноземельних металів (наприклад, карбонат калію або натрію), гідрокарбонати та фосфати.

Спосіб Д переважно здійснюють із застосуванням одного або більшої кількості розріджувачів. Під час здійснення способу Д, інертні органічні розчинники є переважним варіантом (наприклад, толуол та гексан). Вода також є можливим розчинником. В якості альтернативи, спосіб Д може бути здійснений у надлишку стиролів (ХП).

До того ж, також відомо, що деякі реагенти та умови реакцій, що описані вище для отримання сполук формули (І), можуть бути несумісними із окремими функціональними групами, присутніми у сполуках інтермедіата. У вказаних випадках, введення послідовностей мономерних ланок для введення захисних груп/зняття захисних груп або запровадження взаємних перетворень функціональних груп під час синтезу допомагає отримати бажані продукти. Застосування та вибір захисних групи є очевидним для фахівця у галузі хімічного синтезу (дивись, наприклад, "Ргоїесіїме Стоирзв іп Огдапіс Зупіпезів"; третє видання; 494-653, та літературу, процитовану там). Фахівець знає, що у деяких випадках, після введення певного реагента, як показано у окремій схемі, може бути необхідним здійснити додаткові стадії звичайного синтезу, не описані окремо, для того щоб завершити синтез сполук формули (1).

Зо Фахівець також знає, що може бути необхідним здійснити комбінування стадій, проілюстрованих у наведених вище схемах, у іншій послідовності, ніж показано у наведених схемах, зокрема, для того щоб отримати сполуки формули (1).

Виділення продукту реакції проводять за допомогою звичайних способів. Якщо це є необхідним, сполуки очищують за допомогою рекристалізації або хроматографії.

Сполуки формули (МІ) є новими,

У ч- 9

І т - | в в " (МІ) у якій радикали К', В, ВУ, та Б" кожен має значення, як визначено у описі вище, та у якій Муг визначають наступним чином:

Му? являє собою ацетил, Сі-С«-алюоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, де бензил та бензилоксикарбоніл можуть бути заміщені до 5 раз наступними замісниками: галоген, С1-С4- алкіл, Сі-С--галоалкіл, Сі--С4-алкокси або Сі-С--галоалкокси.

МуУг переважно являє собою ацетил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, де бензил і бензилоксикарбоніл можуть бути заміщені 1, 2, або З раз наступними замісниками: фтор, хлор, метил, етил, н-пропіл, дифторметил, трифторметил, трихлорметил, СНоСЕз, метокси, етокси, н-пропокси, т-бутилокси, дифторметокси, трифторметокси, ОСН2СНЕ»:, ОСЕ2СЕ:», або ОСНоСЕ:.

МУ? більш переважно являє собою ацетил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, де бензил та бензилоксикарбоніл можуть бути заміщені 1 або 2 рази наступними замісниками: фтор, хлор, метил, етил, дифторметил, трифторметил, метокси, етокси, дифторметокси, або трифторметокси.

Сполуки формули (МІ) є новими,

М о в -0 ме ч 2 о Км) у якій радикал М/З являє собою дигідроксипропіл, дигалопропіл, галопропеніл, гідроксигалопропіл, епоксид, СН»-СНо-СН-О, або СНг-С(-0)-СН», та літери М/, В", В, ВЗ, та С кожна має значення, як визначено у описі вище.

Сполуки формули (ХІЇЇ) є новими, в! о є н-9

І ф че о Ко хі) у якій радикали М/", В", В, ВУ, та В" кожен має значення, як визначено у описі вище, та у якій

В? визначають наступним чином:

АВ? являє собою Сі-С4-алкілкарбоніл, Сі-С4-галогеналкілкарбоніл, Сг2-С--алкілсульфоніл,

С1-С4-галоалкілсульфоніл, Св-Сіо-арилсульфоніл, де арил є незаміщеним або може бути заміщеним до З разів наступними замісниками: галоген, Сі-Са-алкіл, Сі-С«-галоалкіл, С1-С4- алкокси або Сі-С--галоалкокси.

АВ? переважно являє собою ацетил, етилкарбоніл, С.--Со-галогеналкілкарбоніл, етилсульфоніл, Сі1-С2-галоалкілсульфоніл, фенілсульфоніл, де феніл є незаміщеним або може бути заміщеним один раз або два рази наступними замісниками: фтор, хлор, метил, етил, трифторметил, дифторметил, метокси, етокси або трифторметокси.

АВ? більш переважно являє собою ацетил, етилкарбоніл, трифтор являє собою ацетил, етилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, фенілсульфоніл або (4-метилфеніл)сульфоніл.

Винахід також відноситься до способу боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що похідні фенілпіперидинкарбоксаміду відповідно до винаходу застосовують до мікроорганізмів та/або у їх середовищі існування.

Крім того, винахід відноситься до насіння, яке було оброблене із принаймні однією похідною фенілсечовини відповідно до винаходу.

Ї нарешті, винахід забезпечує спосіб захисту насіння від небажаних мікроорганізмів за допомогою застосуванням насіння, обробленого із принаймні однією похідною фенілсечовини відповідно до цього винаходу.

Речовини відповідно до винаходу мають сильну бактерицидну дію, та можуть застосовуватись для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як гриби та бактерії, для захисту рослин та для захисту матеріалів.

Зо Похідні фенілпіперидинкарбоксаміду формули (І) відповідно до винаходу мають дуже гарні фунгіцидні властивості та можуть застосовуватись для захисту рослин, наприклад, для боротьби з Ріазтодіорпоготусеїез, Оотусеїе5, СПуїгідіотусеїез, 7удотусеїев5, Азсотусе!їев,

Вазідіотусеїез та Оешеготусеїев.

Бактерициди можуть застосовуватись для захисту рослин, наприклад, для боротьби з

Рзепдотопадасеає, Кпі2обіасеае, Епіегорасієегіасеае, Согупебасієегіасеає та 5ігеріотусеїасеає.

Фунгіцидні склади відповідно до винаходу можуть застосовуватись для лікування або захисту від фітопатогенних грибів. Внаслідок цього, винахід також відноситься до способів лікування та захисту від фітопатогенних грибів за допомогою застосування діючих речовин або складів відповідно до винаходу, які застосовують до насіння, рослини або частин рослин, плодів або до грунту, у якому рослини ростуть.

Склади для боротьби з фітопатогенними грибами для захисту рослин відповідно до винаходу містять ефективну але нефітотоксичну кількість діючих речовин відповідно до винаходу. "Ефективна але нефітотоксична кількість" означає кількість складу відповідно до винаходу, яка є достатньою для боротьби із грибковими захворюваннями рослини задовільним чином, або позбутися грибкового захворювання повністю, та яка в той же час, не викликає будь- яких істотних симптомів фітотоксичності, при цьому, як правило, така норма застосування може змінюватись у межах відносно широкого діапазону. Вона залежить від декількох факторів,

наприклад, від грибів, з якими належить боротись, рослини, кліматичних умов та інгредієнтів складів відповідно до винаходу.

Відповідно до винаходу, можуть бути оброблені всі рослини та частини рослин. Рослини розуміються тут як такі, що означають всі рослини та сукупність рослин, таких як бажані та небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини, що зустрічаються у природі). Культурні рослини можуть являти собою рослини, які можуть бути отримані за допомогою традиційної селекції та методів оптимізації, або за допомогою біотехнологічних та методів генетичної інженерії, або комбінації вказаного, включаючи трансгенні рослини та включаючи культивари рослин, які можуть бути захищені та які не можуть бути захищені законодавством про охорону прав на сорти рослин. Частини рослин розуміють як такі, що означають всі частини та органи рослин вище та нижче поверхні грунту, такі як брунька, листок, квітка та корінь, приклади яких включають листя, хвою, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також коріння, бульби та кореневища. Частини рослин також включають зібраний матеріал та вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, кореневища, пагони та насіння.

Склад / Препаративна форма

Крім того, цей винахід відноситься до складу для захисту рослин для боротьби із шкідливими мікроорганізмами, зокрема небажаними грибами та бактеріями, яка містить ефективну та нефітотоксичну кількість діючих речовин відповідно до винаходу. Вказаним є переважно фунгіцидні склади, що містять сільськомугосподарсько придатні допоміжні речовини, розчинники, носії, поверхнево-активні речовини або наповнювачі.

У контексті цього винаходу, "боротьба із шкідливими мікроорганізмами" означає зменшення ураження шкідливими мікроорганізмами, порівняно із необробленою рослиною, встановлене як фунгіцидна ефективність, переважно зменшення на 25-50 95 порівняно із необробленою рослиною (10095), більш переважно зменшення на 40-7995 порівняно із необробленою рослиною (100 95); навіть більш переважно, ураження шкідливими мікроорганізмами повністю пригнічується (на 70-100 95). Вказане може являти собою лікування, тобто, обробку вже інфікованих рослин, або мати захисну дію, призначену для захисту рослин, які ще не були інфіковані. "Ефективна але нефітотоксична кількість" означає кількість складу відповідно до винаходу, яка є достатньою для боротьби з грибковими захворюваннями рослини задовільним чином, або для того, щоб позбутись грибкового захворювання повністю та, яка, в той же час, не викликає будь-яких істотних симптомів фітотоксичності, як правило, така норма застосування може змінюватись у межах відносно широкого діапазону. Вона залежить від декількох факторів, наприклад, від грибів, з якими належить боротись, від рослини, кліматичних умовах та інгредієнтів складу відповідно до винаходу.

Придатні органічні розчинники включають всі полярні та неполярні органічні розчинники, які звичайно застосовують для складання препаративної форми. Переважні розчинники вибирають із кетонів, наприклад, із метилізобутилкюетону та циклогексанону, амідів, наприклад, диметилформальдегіду та амідів алканкарбонової кислоти, наприклад, М, М-диметилдеканаміду та М, М-диметилоктанаміду, додаткових циклічних розчинників, наприклад, М-метил-пірролідону,

М-октил-пірролідону, М-додецил-пірролідону, М-октил-капролактаму, М-додецил-капролактаму та бутиролактону, додаткових сильних полярних розчинників, наприклад, диметилсульфоксиду, та ароматичних вуглеводнів, наприклад, ксилолу, ЗоіЇмез550 "М, мінеральних масел, наприклад, уайтспіріту, нафтопродукту, алкілбензолів та веретенного масла, а також із складних ефірів, наприклад, ацетату монометилового ефіру пропіленгліколя, дибутилового ефіру адіпінової кислоти, гексилового ефіру оцтової кислоти гептилового ефіру, оцтової кислоти, три-н- бутилового ефіру лимонної кислоти та ди-н-бутилового ефіру фталевої кислоти, а також спиртів, наприклад, бензилового спирту та 1-метокси-2-пропанолу.

БО Відповідно до винаходу, носій являє собою природну або синтетичну, органічну або неорганічну речовину, з якою змішують або поєднують діючі речовини для кращої здатності до нанесення, зокрема, для нанесення на рослини або частини рослин або насіння. Носій, який може бути твердим або рідким, як правило, є інертним та є придатним для застосування у сільському господарстві.

Придатні тверді або рідкі носії включають: наприклад, амонієві солі та пил природних гірських порід, таких як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомітов земля, та пил синтетичних гірських порід, таких як тонко подрібнений кремнезем, глинозем та природні або синтетичні силікати, смоли, воски, тверді добрива, вода, спирти, зокрема бутанол, органічні розчинники, мінеральні та рослинні масла, та їх похідні. Суміші таких бо носіїв також можуть застосовуватись.

Придатний твердий наповнювач та носій включають неорганічні частинки, наприклад, карбонати, силікати, сульфати та оксиди із середнім розміром частинок, що знаходиться у діапазоні 0,005 та 20 мкм, переважно знаходиться у діапазоні 0,02-10 мкм, наприклад, амоній сульфат, амоній фосфат, сечовина, карбонат кальцію, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, оксид алюмінію, діоксид кремнію, так званий дрібнозернистий кремнезем, гелі кремнієвої кислоти, природні або синтетичні силікати, та алюмосилікати, а також рослинні продукти, такі як зернове борошно, деревний порошок/тирсу та порошок целюлози.

Придатні тверді носії для гранул включають: наприклад, подрібнені та фракціоновані природні гірські породи, такі як кальціт, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, та синтетичні гранули із неорганічної та органічної муки, а також гранули із органічного матеріалу, такого як тирса, шкаралупа кокосових горіхів, серцевини кукурудзяних качанів і стебла тютюну.

Придатними зрідженими газоподібними наповнювачами або носіями є такі рідини, які будуть газоподібними при стандартній температурі та в умовах стандартного тиску, наприклад, аерозольні пропеленти такі як галоїдовуглеводні, а також бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю.

У препаративних формах, можливо застосовувати речовини для надання клейкості, такі як карбоксиметилцелюлоза, а також природні та синтетичні полімери у вигляді порошків, гранул або латексів, таких як гуміарабік, полівініловий спирт та полівінілацетат, або також природні фосфоліпіди, такі як цефаліни та лецитини, а також синтетичні фосфоліпіди. Додатковими добавками можуть бути мінеральні та рослинні масла.

Якщо застосовуваним наповнювачем є вода, то також можливо застосовувати, наприклад, органічні розчинники в якості допоміжних розчинників. Придатними рідкими розчинниками є в основному: ароматичні речовини, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні речовини та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або дихлорметан, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції мінеральних масел, мінеральні та рослинні масла, спирти, такі як бутанол або гліколь, та їх прості ефіри та складні ефіри, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, високо полярні розчинники, такі як диметилформальдегід (та диметилсульфоксид, а також вода.

Зо Придатні поверхнево-активні речовини (допоміжні речовини, емульгуючі речовини, диспергуючі речовини, захисні колоїди, змочувальна речовина та клеюча речовина) включають всі поширені іонні та неіїонні речовини, наприклад, етоксильовані нонілфеноли, поліалкіленгліколевий ефір нерозгалужених або розгалужених спиртів, продукти реакції алкілфенолів із етиленоксидом та/або пропіленоксидом, продукти реакції амінів жирної кислоти із етиленоксидом та/або пропіленоксидом, додаткові складні ефіри жирних кислот, алкілсульфонати, алкілсульфати, алкілефірсульфати, алкілефірфосфати, арилсульфат, етоксильовані арилалкілфеноли, наприклад, тристирил-фенол-етоксилати, додаткові етоксильовані та пропоксильовані арилалкілфеноли, такі як сульфатовані або фосфатовані арилалкілфенол-етоксилати та -етокси- і -пропоксилати. Додатковими прикладами є природні та синтетичні, розчинні у воді полімери, наприклад, лігносульфонати, желатина, гуміарабік, фосфоліпіди, крохмаль, гідрофобно модифікований крохмаль та похідні целюлози, зокрема, складний ефір целюлози та простий ефір целюлози, додатковий полівініловий спирт, полівінілацетат, полівінілпірролідон, поліакрилова кислота, поліметакрилова кислота та сополімеризати (мет)акрилової кислоти та складних ефірів (мет)акрилової кислоти, а також додаткові сополімеризати метакрилової кислоти та складних ефірів метакрилової кислоти, які нейтралізуються із гідроксидом лужного металу, а також продукти конденсації солей необов'язково заміщеної нафталінсульфонової кислоти із формальдегідом. Присутність поверхнево-активної речовини є необхідною, якщо одна із діючих речовин та/або один із інертних носії є нерозчинними у воді, та коли нанесення здійснюють із застосуванням води.

Пропорція поверхнево-активних речовин знаходиться у діапазоні від 5 до 40 відсотків за масою складу відповідно до винаходу.

Є можливим застосовувати барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану і берлінська лазур, та органічні барвники, такі як алізарінові барвники, азобарвники та металічні фталоціанінові барвники, а також мікроелементи, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.

Протипінні речовини, які можуть бути присутніми у препаративних формах, наприклад, включають силіконові емульсії, довголанцюгові спирти, жирні кислоти та їх солей, а також фторорганічні речовини та їх суміші.

Прикладами загусників є полісахариди, наприклад, ксантанова камедь або вігум, силікати, 60 наприклад, атапульгіт, бентоніт, а також дрібнозернистий кремнезем.

У разі необхідності, також є можливою присутність інших додаткових компонентів, наприклад, захисні колоїди, зв'язуючі речовини, клеючі речовини, загусники, тиксотропні речовини, пенетранти, стабілізатори, секвестранти, комплексоутворюючі агенти. Як правило, діючі речовини можуть поєднуватись із будь-якою твердою або рідкою добавкою, що зазвичай застосовується для препаративної форми.

Діючі речовини або склади відповідно до винаходу можуть застосовуватись як такі, або, в залежності від їх певних фізичних та/або хімічних властивостей, у вигляді їх препаративних форм або форм застосування, виготовлених із них, таких як аерозолі, суспензії капсул, концентрати для холодного зрошування, концентрати для теплого зрошування, капсульовані гранули, дрібні гранули, текучі концентрати для обробки насіння, готові до застосування розчини, пилоподібні порошки, концентрати емульсій, емульсії масло-в-воді, емульсії вода-в- маслі, макрогранули, мікрогранули, порошки, що можуть бути дисперговані у маслі, змішувані з маслом текучі концентрати, змішувані з маслом рідини, газ (під тиском), утворюючий газ продукт, пінисті речовини, пасти, дражоване пестицидом насіння, концентрати суспензій, концентрати суспоемульсій, розчинні концентрати, суспензії, змочувальні порошки, розчинні порошки, пилоподібні матеріали, розчинні у воді гранули, та гранули, що можуть бути дисперговані у воді, або таблетки, розчинні у воді порошки та порошки, що можуть бути дисперговані у воді для обробки насіння, змочувальні порошки, природні та синтетичні матеріали, насичені діючою речовиною, а також мікрокапсульовані речовини у полімерному матеріалі та у матеріалах для дражування насіння, а також ОЇ М-препаративні форми (ОЇ М-ика

Іо моїште - наднизького обсягу) для холодного зрошування та для теплого зрошування.

Склади відповідно до винаходу включають не тільки препаративні форми, які вже є готовими для застосування та можуть наноситись із використанням придатного пристрою на рослини або насіння, але також і наявні у продажу концентрати, які необхідно розбавляти водою перед застосуванням. Звичайні застосування, наприклад, становлять розбавлення водою та наступне розпилення отриманого розчину для оприскування, застосування після розбавлення маслом, безпосереднє застосування без розбавлення, застосування гранули для обробки насіння або грунту.

Склади та препаративні форми відповідно до винаходу, як правило, містять у діапазоні між 0,05 та 99 95 за масою, 0,01 та 98 95 за масою, переважно у діапазоні між 0,1 та 95 95 за масою, більш переважно у діапазоні між 0,5 та 90 95 діючої речовини, найбільш переважно у діапазоні між 10 та 70 95 за масою діючої речовини. У випадку спеціального застосування, наприклад, для захисту дерев та виробів із деревини, склади та препаративні форми відповідно до винаходу, як правило, містять у діапазоні між 0,0001 та 95 95 за масою, переважно 0,001-60 956 за масою діючої речовини.

Вміст діючої речовини у формах застосування, виготовлених із наявних у продажу препаративних форм, може змінюватись у межах широкого діапазону. Концентрація діючих речовин у формах застосування, як правило, знаходиться у діапазоні 0,000001-95 95 за масою, переважно у діапазоні між 0,0001 та 2 95 за масою.

Наведені препаративні форми можуть бути виготовлені відомим як такий способом, наприклад, за допомогою змішування діючих речовин із принаймні одним традиційним наповнювачем, розчинником або розріджувачем, допоміжною речовиною, емульгуючою речовиною, диспергуючою речовиною, та/або зв'язуючою речовиною або фіксатором, змочувальною речовиною, водовідштовхувальною речовиною, у разі необхідності, із сиккативами та Уф-стабілізаторами та, у разі необхідності, із барвниками та пігментами, протипінними речовинами, консервантами, неорганічними та органічними загусниками, клеючими речовинами, гіберелінами, а також додатковими речовинами, що полегшують обробку, а також водою. В залежності від типу препаративної форми, яка буде виготовлятись, можуть бути необхідними додаткові стадії обробки, наприклад, мокрий помел, сухий помел та грануляція.

Діючі речовини відповідно до винаходу можуть бути присутніми як такі, або у їх (наявних у продажу) препаративних формах та у формах застосування, виготовлених із вказаних препаративних форм у вигляді суміші із іншими (відомими) діючими речовинами, такими як інсектициди, атрактанти, стерилянти, бактерициди, акарициди, нематициди, фунгіциди, регулятори росту, гербіциди, добрива, антидоти та/або хімічні сигнальні речовини.

Відповідно до винаходу, обробку рослин та частин рослин діючими речовинами або складами здійснюють безпосередньо або за допомогою дії на їх оточення, середовище існування або місце зберігання, за допомогою звичайних способів обробки, наприклад, за допомогою занурення, оприскування, дрібнокрапельного розпорошення, зрошування, обробки 60 парою, обпилення, аерозольного зрошування, розкидання, нанесення за допомогою піни,

нанесення щіткою, намазування, поливу (просочування), крапельного зрошування та, у випадку матеріалу для розмноження, зокрема у випадку насіння, також за допомогою сухої обробки насіння, вологої обробки насіння, обробки за допомогою суспензії, інкрустрації, дражування одним або більшою кількістю покриттів, і т.і... Також можливо застосовувати діючі речовини за допомогою способу наднизького обсягу або вносити препарат діючої речовини або діючу речовину безпосередньо в грунт.

Захист рослин/культурних рослин

Діючі речовини або склади відповідно до винаходу мають сильну бактерицидну дію та можуть застосовуватись для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як гриби та бактерії, для захисту рослин та для захисту матеріалів.

Винахід також відноситься до способу боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що діючі речовини відповідно до винаходу застосовують до фітопатогенних грибів, фітопатогенних бактерій та/або до їх середовища існування.

Фунгіциди можуть застосовуватись для захисту рослин з метою боротьби з фітопатогенними грибами. Вони характеризуються визнаною ефективністю проти широкого спектру фітопатогенних грибів, включаючи хвороботворні мікроорганізми, що передаються через грунт, які зокрема, належать до класів Ріазтоаїйіорпоготусеїез, Регопозроготусеїев5 (син. Оотусе!їев),

СНуїгідіотусеїез, 7удотусеїе5, Авзсотусеїєе5з, Вавзідіотусеїєз та Оешеготусеїез (син. Еипді ітрегесії). Деякі фунгіциди є системно активних та можуть застосовуватись для захисту рослин в якості листяного фунгіциду, фунгіциду для протруювання насіння або фунгіциду для внесення в грунт. До того ж, вони є придатними для боротьби з грибами, які серед іншого уражають дерева або коріння рослин.

Бактерициди можуть застосовуватись для захисту рослин для боротьби з

Рзепдотопадасеає, НПігоріасєає, Епіегобасієїіасеае, Согупебасієгіасеає та 5ігеріотусеїасеав.

Необмежуючі приклади збудників грибкових захворювань, які можна лікувати відповідно до винаходу, включають: захворювання, що викликаються збудниками справжньої борошнистої роси, наприклад,

Віштегіа 5ресіез, наприклад, Віштетгіа дгатіпібв; Родозрпаєга 5ресіез, наприклад, Родозрнаєта

Іеисоїгісна; Зрпаєтоса 5ресіє5, наприклад, 5рпаєгоса Шіїдіпеа; Опсіпишіа 5ресіеє5, наприклад,

Зо Мпсіпшціа песаїйог; захворювання, що викликаються збудниками хвороби іржі, наприклад, Сутпозрогапдійт зресіе5, наприклад, Сутпозрогапдіит забіпає; Нетіївіа 5ресіє5, наприклад, Нетіївіа мазіайіх;

РпаКорзога 5ресієх, наприклад, РІПакКорзога распугпігі та РпаКорзога твіротіає; Риссіпіа зресіе5, наприклад, Риссіпіа гесопайе, Р. ійісіпа, Р. дгатіпіх5 або Р. вігітогтів; Оготусез 5ресієв, наприклад, Оготусез аррепаїісшатив; захворювання, що викликаються збудниками із групи Оотусеїе5, наприклад, АІбидо 5ресіев5, наприклад, АІдиро сапаїда; Вгетіа 5ресіє5, наприклад, Вгетіа Іасіисає; Регопозрога 5ресієв, наприклад, Регопозрога різі або Р. Бгаззісає; Рпуїорійнога 5ресіе5, наприклад, збудниками фітофторозу; Ріазторага 5ресієз, наприклад, Ріазторага міїйсоїа; Рзейдорегопозрога 5ресієв, наприклад, Реецпдорегопозрога Нитийї або Рвзепйдорегопозрога сирепвзів; Руїйішт зресіеєв, наприклад, Руїпійт иПітит; захворювання плямистості листя та захворювання в'янення листя, що викликаються, наприклад, Айегпайа 5ресіех, наприклад, АПегпапа зоіапі; Сегсозрога 5ресіе5, наприклад,

Сегсозрога Беїісоїа; СіІадіозрогішт 5ресіє5, наприклад, Сіадіозрогішт сиситегіпит; СоспіобоЇй5 5ресіе5, наприклад, СосПіюроїшє 5айми5 (конідальна формма: Огеспв5Іега, син.:

НеїІтіпіповрогійт), Соспіороїй5 тіуабеапив; СоПейїйснпит 5ресіе5, наприклад, СоПемснпит

Іпаетийапішт; Сусіосопішт 5ресіех, наприклад, Сусіосопішт оІєадіпит; Оіарог зресієв, наприклад, Оіарог сіїгі; ЕІбіпоє 5ресіе5, наприклад, ЕІвіпоє Тамсейії; Сіоєозрогішт зресієв, наприклад, СПоеєозрогішт ІаєїїсоЇог; (отегеМйа з5ресіе5х, наприклад, СіотегеїПйа сіпудшайа;

Спідпагаа 5ресіе5, наприклад, Сшідпагаїа Біамжеїйй; І еріозрпаєтіа 5ресіе5, наприклад,

І еріозрпаєтіа тасшіапв, І еріозрпаєтіа подогит; Мадпарог з5ресіє5, наприклад, Мадпарог дгізеа;

Містодоспішт зресіе5, наприклад, Містодоспішт пімаіе; МусозрпаєгеМйа зресіе5, наприклад,

Мусозрпаєгеїїа агатіпісоїа, М. агаспідісоїа та М. піепвів; Рпаеозрнаєтіа зресіеє5, наприклад,

Рпаеозрпнаєтіа подогит; Ругепорнога 5ресієх, наприклад, Ругепорнога іегез5, Ругепорнога ійісі герепіїз; Натшиіагіа 5ресіє5, наприклад, Натшиїагта соПо-судпі, Батиїагта агеоїа; Апупспозропит зресіе5, наприклад, Впупспозрогіцт 5есаїїв; Зеріогпа 5ресіе5, наприклад, беріогіа арії, Зерюгіа

Іусорегзії; Турпша 5ресієз, наприклад, Турпшіа іпсагпаїа; Мепішгіа зресіє5, наприклад, Мепішгіа іпаєдпаїв; захворювання коренів та стебел, що викликаються, наприклад, Сопісіит 5ресіе5, наприклад, 60 Сопісіпт дгатіпагпит; ЕРизагіцт з5ресіе5, наприклад, Еизагшт охузрогит; Савеитаппотусев5

5зресіе5х, наприклад, Саєитаппотусе5 дгатіпіє; ВНігосіопіа 5ресіе5, такими як, наприклад,

Впігосюпіа 5оіапі; захворювання Загосіадійт, що викликаються наприклад, Загосіадійт огугає; захворювання 5сіегоїййт, що викликаються наприклад, осіегоїйШт огулає; Тарезіа з5ресієв, наприклад, Таревіа аситогтів; Гпівіаміорвзіз зресіез, наприклад, ПпієЇаміорвзів равісоїа; захворювання колосся та волоті (включаючи кукурудзяні качани), що викликаються, наприклад, АїЇетага бзресіє5, наприклад, АїЇегпага в5рр.; Аврегдійн5 зресіє5, наприклад,

Азрегадїйие Пами5; Сіадозрогішт 5ресіе5, наприклад, Сіадовзрогішт сіадозрогіоїдев5; Сіамісерв 5зресіе5, наприклад, Сіамісере ригригеа; ЕРивзагішт з5ресіех, наприклад, Еивзагішт сиїтогит; сіррегеїІа зресіе5, наприклад, СірбегеїІа 7єає; Моподгарнеїа 5ресієз, наприклад, Моподгарнеїїа пімаіїів; Зеріогтіа зресіє5, наприклад, Зерюга подогит; захворювання, що викликаються сажковими грибами, наприклад, брНнасєїоса 5зресієв, наприклад, 5рпасеїоса геїйапа; ТІейа 5ресіеє5, наприклад, ТіПейа сагіє5, Т. сопігомегза; Огосувіїв в5ресіє5, наприклад, Огосувіїв оссина; О5ійадо 5ресіє5, наприклад, О5ійадо пида, 0). пида іийісі; гниль плодів, що викликається, наприклад, Азрегаїїи5 5ресіє5, наприклад, АзрегудШив Памив;

Воїгуїїз зресіє5, наприклад, Воїгуїї5 сіпегеа; Репісіїййшт з5ресіе5, наприклад, РепісПШит ехрапзит та Р. ритгригодепит; Зсієгоїїпіа 5ресіе5, наприклад, Зсіегоїїпіа взсіегоїйогит; Мепісіїйт звресієв, наприклад, Мепісійшт аіІроаїгит; гниття насіння, що передаються через грунт, цвіль, в'янення, гниття та захворювання випрівання, що викликаються, наприклад, АКегпагіа 5ресіе5, що викликаються, наприклад,

Айегпагіа гавзвісісоїа; Арпапотусе5 зресіе5, що викликаються, наприклад, Арпапотусев ешеїіспев5; Азсоспуїа 5ресіє5, що викликаються, наприклад, Азсоспуїа Іепіїз; Азрегойив 5ресієв, що викликаються, наприклад, Авзрегодійи5 ЩШами5; СіІадоврогішт зресіе5, що викликаються, наприклад, Сіадоврогішт пеграгит; Соспіороїни5 о5ресіе5, що викликаються, наприклад,

Соспіороїн5 заїйми5; (конідіальна форма: ОгеспзіІега, Віроїагіє син.: НеїІтіпіпоз5рогіит);

СоПеюййснит 5ресіе5, що викликаються, наприклад, СоПейфоїгіспит соссоде5; Ризагішт з5ресієв, що викликаються, наприклад, Еизагішт сціптогит; (іррегейа в5ресіе5, що викликаються, наприклад, СсСібрбегеЇПа 7еае; Масторпотіпа 5ресіє5, що викликаються, наприклад, Масгорпотіпа рпазеоїїпа; Моподгарпейа озресіе5, що викликаються, наприклад, Моподгарнпейа пімаї5;

РепісйШіит зресіех, що викликаються, наприклад, Репісіййшт ехрапзит; Рота 5ресіеє5, що викликаються, наприклад, Рпота Іпдат; Ріпоторбвзтіз 5зресіе5, що викликаються, наприклад,

Рпоторзхів з5оіае; Рпуюрнпїпога зресіе5, що викликаються, наприклад, Рпуїорпїйога сасіогит;

Ругепорнога 5ресіє5, що викликаються, наприклад, Ругепорпога дгатіпа; Ругісціагіа зресіє5, що викликаються, наприклад, Ругісціагіа огугає; Руїйпішт зресіеє5, що викликаються, наприклад

Руїпішт ийітит; АпПі2осіопіа зресіе5, що викликаються, наприклад, Кпі2осіопіа зоїапі; Апігорив 5ресіе5, що викликаються, наприклад, КПпігори5 огулає; бсієгоїйШт 5ресіе5, що викликаються, наприклад, 5сіегоїйшт гоїївії; Зеріогпа 5ресіе5, що викликаються, наприклад, Зеріогіа подогит;

Турипша бзресіе5, що викликаються, наприклад, Турпшіа іпсагпайа; Мепісійшт зресібє5, що викликаються, наприклад, Мепісій шт аапііає; ракові захворювання, цецидій та відьмині мітла, що викликаються, наприклад, Месіга зресіеє5, наприклад, Месійа даїїїдепа; захворювання в'янення, що викликаються, наприклад, Мопіїйпіа 5ресіе5, наприклад, Мопіїїпіа

Іаха; пухирчастість листя або захворювання скручування листя, що викликаються, наприклад,

Ехобрахідіт 5ресіє5, наприклад, Ехоравзідіит мехапв;

Тарніїпа з5ресіе5, наприклад, ТГарпгіпа детгтапв; захворювання в'янення дерев, що викликаються, наприклад, Еска-захворювання, що викликаються, наприклад, РІПаетопіейа сіатудозрога, РІПаєоастетопішт аієорпіШшт та

Еотійрогіа теайетапеа; Еутипоз, що викликається наприклад, Ешура Іаіа; захворювання

Саподепта, що викликається, наприклад, сзаподегітта ропіпепзе; захворювання Кідідороги5, що викликається, наприклад, Кідідорогиз Ідпов5и5; захворювання квітів та насіння, що викликаються, наприклад, Воїгуїї5 зресіє5, наприклад,

Воїгуїі5 сіпегєа; захворювання бульб рослин, що викликаються, наприклад, Кпі2осіопіа 5ресіе5, наприклад,

Впі2осіопіа 5оїапі; НеІтіпіпозрогіцт зресієз5, наприклад, НеЇтіпіпозрогіит 5оїапі; кіла, що викликається, наприклад, Ріазтоаіорпога з5ресіє5, наприклад, Ріатоаіорнога ргаззісає; захворювання, що викликаються бактеріальними збудниками, наприклад, Хапіпотопа5 зресіе5, наприклад, Хапіпотопаз сатрезвігіх ру. огулає; Рзепдотопа5 зресіе5, наприклад,

Рзепдотопаз зугіпдає ру. Іаспгутап5ь; Егміпіа 5зресієз5, наприклад, Егміпіа ату!омога. 60 При цьому переважно можна боротись із наступними захворюваннями соєвих бобів:

грибкові захворювання на листі, стеблах, стручках та насінні, що викликаються, наприклад, альтернаріоз листя (АПегпагіа 5рес. аїгапв Іепиіззіта), антракноз (СоїІеюігіснит діоеозрогоїдев5 детаїйшт вар. ігипсаїшт), бура плямистість (Зеріогіа діусіпев5), цероспорозна плямистість та в'янення листя (Сегсозрога КіКиспії), плямистість листя, що викликана СПоапернога (Споапернога іпіипаїриїйега ііврога (син.)), плямистість листя, що викликана ЮОасіціорнога (Оасішіорнога адіусіпе5), несправжня борошниста роса (Регопозрога тапзвпшгіса), в'янення та опадання листя (Огеспзівега адіусіпі), селенофомоз (Сегсозрога 5оі|іпа), плямистість листя, що викликається Іеріозрпаеєгиійпа (І еріозрпаєгишіїпа ійоїй), плямистість листя, що викликається рпуїовіїса (РНуїовіїста 5оіаеєсоїа), в'янення стручків та стебла (Рпоторвзів 50іає), справжня борошниста роса (Місгозрпаєта айва), плямистість листя, викликана ругепоспаєїа (Ругепоспавїа діусіпев), різоктоніоз (Апігосіопіа 50Іапі), іржа (РпаКорзога распутігі, РнаКорзога теіротіає), парша (Зрпасєїота діусіпе5), стемфілій (біетрНуїйшт Боїгуозит), мішенеподібна плямистість листя (Согупезрога савзвіїсоїа).

Грибкові захворювання на корінні та стеблах, наприклад, чорна коренева гниль (СаІопесігіа сгоїаіатіає), вуглиста гниль (Масторпотіпа рНазеоїїпа), фузаріозна гниль або в'янення, гниття коренів, а також гниття стручків та гілок (Гизагішт охузрогит, Ризагішт оппосега5, Ризагт ветйесійт, Еивзагіцт едиівеїї), гниття коренів, викликане тусоіІеріодізси5 (МусоіІеріодібзсив

Іеітевійв), пеосозтоврога (Меосозтозрога мазіпієсіа), в'янення стручків та стебла (Оіарог рпазеоіогит), рак стебел (Оіарог рпазеоіогит вар. сашімога), фітофтороз (Рпуюрнійога тедазрегтта), бура стеблова гниль (РПіаіорнога дгедаїа), грибна гниль (Руїпішт арпапідептайшт,

Руїпішт ітедшіаге, РуїШішт дерагуапит, Руїйішт тугіоїуїшт, Руїйішт иШйітит), різоктоніозне гниття коренів, гниття стебел, та випрівання (ВНігосіопіа 5оіапі), склеротініоз стебел (5сіегоїіпіа 5сіІегоїйогит), південне склероціальне гниття (Зсієгоїїпіа гоїївії), гниття коренів, викликане

Іівіаміорвзів (ТНієїаміорвзів Бавісоїа).

Фунгіцидні склади відповідно до винаходу можуть застосовуватись для лікування або захисту/лопередження ураження фітопатогенними грибами. Винахід, відповідно, також відноситься до способів лікування та захисту від ураження фітопатогенними грибами за допомогою застосування діючих речовин або складів відповідно до винаходу, які застосовуються до насіння, рослини або частин рослин, плодів або грунту, у якому рослини

Зо ростуть.

Той факт, що діючі речовини добре переносяться рослинами в концентраціях, які необхідні для боротьби із захворюваннями рослин, дозволяє обробляти надземні частини рослин, матеріал для розмноження та насіння, а також грунт.

Відповідно до винаходу, можуть оброблятись всі рослини та частини рослин. Під рослинами розуміють всі рослини та сукупність рослин, такі як корисні та небажані дикоростучі рослини, культивари та сорти рослин (які можуть або не можуть бути захищені законодавством про захист прав на сорти рослин або про захист прав селекціонерів рослин). Культивари та сорти рослин можуть являти собою рослини, отримані за допомогою традиційних способів розмноження та селекції, які можуть бути доповнені або супроводжуватись одним або більшою кількістю біотехнологічних методів, наприклад, застосуванням подвійних гаплоїдів, злиття протопластів, випадкового та спрямованого мутагенезу, молекулярних або генетичних маркерів, або отримані за допомогою інженерної біології та методів генетичної інженерії. Під частинами рослин розуміють всі надземні та підземні частини та органи рослин, такі як брунька, листок, квітка та корінь, в силу чого маються на увазі, наприклад, листя, хвоя, стебла, гілки, квітки, плодові тіла, плоди та насіння, а також коріння, бульбоцибулини та кореневища. Зібрані рослини та вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульбоцибулини, кореневища, пагони та насіння також відносяться до частин рослин.

Діючі речовини відповідно до винаходу, коли вони добре переносяться рослинами, мають сприятливу гомеотермну токсичність та добре переносяться навколишнім середовищем, є придатними для захисту рослин та органів рослин, для збільшення врожайності, для покращення якості зібраного матеріалу. Переважно вони можуть застосовуватись у вигляді складів для захисту рослин. Вони діють проти нормально чутливих та стійких видів, а також проти всіх або деяких фаз розвитку.

Рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, включають наступні основні культурні рослини: кукурудза, соєві боби, люцерна, бавовна, соняшник, насіннєві олійні культури Вгаззіса, такі як Вгаззіса пари (наприклад, канола, ріпак), Вгаззіса гара, В. |ппсеа (наприклад, (польова) гірчиця) та Вгазвіса сагіпайа, Агесасеає 5р. (наприклад, маслинна пальма, кокосові горіхи), рис, пшениця, цукрові буряки, цукровий очерет, овес, жито, ячмінь, пшоно та сорго, трітікале, льон, горіхи, виноград та виноградні лози та різні фрукти та овочі із різних бо ботанічних таксонів, наприклад, Козасеає 5р. (наприклад, зерняткові плодові культури, такі як яблуні та груші, а також кісточкові плодові культури, такі як абрикоси, вишні, мигдаль, сливи та персики, а також ягідні та плодові культури, такі як полуниця, малина, червона та чорна смородина та агрус), Кірезіоіїдає 5р., дидіапдасеае 5р., Веїшіасеае 5р., Апасагаійасеае 5р.,

Бадасеає 5р., Могасеає 5р., ОІєасеає зр. (наприклад, оливкове дерево), Асііпідасеає 5зр.,

Іаигасеає 5р. (наприклад, авокадо, коричне дерево, камфорне дерево), Мизасеаеє 5р. (наприклад, бананові дерева та насадження), Кибріасеає 5р. (наприклад, кава), асеає 5р. (наприклад, чай), Зіегсицйїсеає 5р., Киїасеає 5р. (наприклад, лимони, апельсини, мандарини та грейпфрути); ЗоІапасеае 5р. (наприклад, томати, картопля, перець, стручковий перець, баклажани, тютюн), І ІПйасеаеє 5р., Сотрозіїає 5р. (наприклад, салат-латук, артишоки та цикорій - включаючи кореневий цикорій, цикорій салатний або цикорій звичайний), ШтбейЙПегає 5р. (наприклад, морква, петрушка, селера та коренева селера), Сисигойасеає 5р. (наприклад, огірки - включаючи корнішони, гарбузи, кавуни, гарбузи-горлянки та дині), АЇІасеає 5р. (наприклад, цибуля-порей та цибуля ріпчаста), Сгисіїегае 5р. (наприклад, білокачанна капуста, червонокачанна капуста, брокколі, кольорова капуста, брюссельська капуста, пекінська капуста, кольрабі, редис, хрін, крес-салат та китайська капуста), І едитіпозає 5р. (наприклад, арахіс, горох, сочевиця та боби - наприклад, квасоля звичайна та кормові боби), Спепородіасеає 5р. (наприклад, листовий буряк, кормовий буряк, шпинат, столовий буряк), І іпасеає 5р. (наприклад, індійська конопля), Саппареасеа 5р. (наприклад, конопля), Маїмасеае 5р. (наприклад, окра, какао), Рарамегасеає (наприклад, мак), Азрагадасеає (наприклад, спаржа); корисні рослини та декоративні рослини у саду та лісі, включаючи дерен, газонні трави, трави та 5іеміа герацадіапа; і, в кожному випадку, генетично модифіковані види вказаних рослин.

Обробка насіння

Крім того, винахід містить спосіб обробки насіння.

Крім того, винахід відноситься до насіння, яке було оброблене за допомогою одного із способів, описаних у попередньому параграфі. Насіння відповідно до винаходу застосовують у способах захисту насіння від шкідливих мікроорганізмів. У вказаних способах, застосовують насіння, оброблене принаймні однією діючою речовиною відповідно до винаходу.

Діючі речовини або склади відповідно до винаходу є також придатними для обробки насіння.

Велика частина пошкодження культурних рослин, що викликається шкідливими організмами, відбувається внаслідок ураження насіння під час зберігання або після посіву, а також під час та після проростання рослин. Вказана фаза є особливо критичною, оскільки коріння та бруньки рослин, що ростуть є особливо сприйнятливими, та навіть незначне пошкодження може призвести до загибелі рослини. Внаслідок цього існує великий інтерес стосовно захисту насіння та проростаючих рослин за допомогою застосуванням відповідних складів.

Боротьба з фітопатогенними грибами за допомогою обробки насіння рослин була відома протягом довгого часу, та є об'єктом постійних вдосконалень. Однак, обробка насіння спричиняє ряд проблеми, які не завжди можуть бути вирішені задовільним чином. Наприклад, є бажаним розробити способи захисту насіння та проростаючих рослин, у яких можна обійтись без, або принаймні істотно зменшити, додаткове застосування складів захисту рослин після висаджування рослин або після появи рослин. Також бажано оптимізувати кількість застосовуваної діючої речовини, так, щоб забезпечити найкращий із можливих захист насіння та проростаючої рослини від ураження фітопатогенними грибами, не наносячи шкоди рослині як такій внаслідок застосування активної речовини. Зокрема, у способах обробки насіння також необхідно брати до уваги фунгіцидні властивості, властиві трансгенним рослинам, для того щоб досягти оптимального захисту насіння та проростаючої рослини із мінімальним застосуванням складів для захисту рослин.

Таким чином, цей винахід також відноситься до способу захисту насіння та проростаючої рослини від ураження фітопатогенними грибами, за допомогою обробки насіння складом відповідно до винаходу. Винахід також відноситься до застосування складів відповідно до винаходу для обробки насіння для захисту насіння та проростаючої рослини від фітопатогенних грибів. Крім того, винахід відноситься до насіння, яке було оброблене складом відповідно до винаходу, для захисту від фітопатогенних грибів.

Боротьбу з фітопатогенними грибами, які пошкоджують рослини після їх появи, здійснюють в першу чергу за допомогою обробки грунту та надземних частин рослин складами для захисту рослин. Через побоювання стосовно можливого впливу складів для захисту рослин на навколишнє середовище та здоров'я людей та тварин, здійснюють зусилля задля зменшення кількості застосовуваних діючих речовин.

Однією із переваг цього винаходу є те, що певні системні властивості діючих речовин та складів відповідно до винаходу розуміють так, що обробка насіння вказаними діючими бо речовинами та складами не тільки захищає від фітопатогенних грибів насіння як таке, але також і відповідні рослини після їх появи. Таким чином, можна обійтись без негайної обробки рослин на час посіву або невдовзі після нього.

Також вважається переважним те, що діючі речовини або склади відповідно до винаходу, зокрема, також можуть застосовуватись до трансгенного насіння, де у вказаному випадку рослина, що виростає із вказаного насіння, здатна експресувати а білок, який діє проти шкідників. В результаті обробки такого насіння діючими речовинами або складами відповідно до винаходу, лише внаслідок експресії білка, наприклад, інсектицидного білка, можна боротись з певними шкідниками. Несподівано, у вказаному випадку може спостерігатись додаткова синергічна дія, що додатково підвищує ефективність захисту проти ураження шкідниками.

Склади відповідно до винаходу є придатними для захисту насіння будь-якого сорту рослини, який застосовують у сільському господарстві, теплицях, лісі або у садівництві та виноградарстві.

Зокрема, воно являє собою насіння зернових рослин (таких як пшениця, ячмінь, жито, трітікале, сорго/лшоно та овес), кукурудзи, бавовни, соєвих бобів, рису, картоплі, соняшнику, квасолі, кави, буряків (наприклад, цукрових буряків та кормових буряків), арахісу, олійного ріпаку, маку, оливи, кокосу, какао, цукрового очерету, тютюну, овочів (таких як томати, огірки, цибуля ріпчаста та салат-латук), дерену та декоративних рослин (дивись також нижче). Обробка насіння зернових рослин (таких як пшениця, ячмінь, жито, трітікале та овес), кукурудзи та рису має особливе значення.

Як також описано нижче, обробка трансгенного насіння діючими речовинами або складами відповідно до винаходу має особливе значення. Вказане насіння відноситься до насіння рослин, що включають принаймні один гетерологічний ген. Визначення та приклади підходящих гетерологічних генів наведені нижче.

У контексті цього винаходу, склад відповідно до винаходу застосовують до насіння окремо або у підходящій препаративній формі. Переважно, насіння обробляють у стані, у якому воно є достатньо стійким до пошкодження, що може виникати у випадку обробки, Як правило, насіння може бути оброблене у будь-який час між збором урожаю та посівом. Звичайно застосовують насіння, яке було відділене від рослини та звільнене від качанів, лушпиння, стебел, оболонок, волосків або м'якоті плодів. Наприклад, можливо застосовувати насіння, яке було зібране, очищене та висушене до вмісту вологи, що становить менше ніж 15 9о за масою. В якості

Зо альтернативи, також можливо застосовувати насіння, яке після висушування, наприклад, було оброблене водою, а потім висушено знову.

Під час обробки насіння, як правило, необхідно додержуватись того, щоб кількість складу відповідно до винаходу, що наноситься на насіння, та/або кількість додаткових добавок, вибирати таким чином, щоб не погіршувати проростання насіння або не завдавати шкоди вирощеній рослині. Це мати на увазі, зокрема, у випадку діючих речовин, які можуть мати фітотоксичну дію при певних нормах застосування.

Склади відповідно до винаходу можуть наноситись безпосередньо, тобто, без включення будь-яких інших компонентів та без розбавлення. Як правило, є переважним наносити склади на насіння у вигляді придатної препаративної форми. Придатні препаративні форми та способи для обробки насіння є відомими для фахівців у даній галузі, та описані, наприклад, у наступних документах: 5 4 272 417, 05 4 245 432, 05 4 808 430, 05 5 876 739, 005 2003/0176428 А1, УМО 2002/080675, МО 2002/028186.

Діючі речовини, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, можуть бути перетворені на традиційні препаративні форми для протруювання насіння, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, пінисті речовини, суспензії або інші склади для покриття насіння, а також ШІ М препаративні форми.

Вказані препаративні форми виготовляють відомим способом, за допомогою змішування діючих речовин із традиційними добавками, наприклад, традиційними наповнювачами, а також розчинниками або розріджувачами, барвниками, змочувальними речовинами, диспергуючими речовинами, емульгуючими речовинами, протипінними речовинами, консервантами, додатковими загусниками, клеючими речовинами, гіберелінами, а також водою.

Придатними барвниками, що можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, застосовуваних відповідно до винаходу, є всі барвники, традиційні для такої мети. Можливо застосовувати або пігменти, які важко розчинні у воді, або барвники, які розчиняються у воді. Приклади включають барвники, відомі під назвами Родамін Б, Ц.І. Пігмент червоний 112 та Ц.І. Сольвентний червоний 1.

Придатними змочувальними речовинами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, застосовуваних відповідно до винаходу, є всі речовини, які сприяють зволоженню, та які традиційно застосовують для препаративної форми агрохімічних бо діючих речовин. Перевагу віддають застосуванню алкілнафталінсульфонатів, таких як дізопропіл- або дізобутилнафталінсульфонати.

Придатними диспергуючими речовинами та/або емульгуючими речовинами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, є всі неїонні, аніонні та катіонні диспергуючі речовини, які традиційно застосовують для препаративної форми агрохімічних діючих речовин. Переважно застосовують неіонні або аніонні диспергуючі речовини або суміші неїонних або аніонних диспергуючих речовин. Придатні неійонні диспергуючі речовини включають, зокрема, блок-полімери етиленоксиду та пропіленоксиду, алкілфенолполігліколеві ефіри та тристирилфенолполігліколевий ефір, та їх фосфатовані або сульфатовані похідні. Придатними аніонними диспергуючими речовинами є зокрема лігносульфонати, солі поліакрилової кислоти та конденсати арилсульфонату та формальдегіду.

Протипінними речовинами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, є всі інгібуючі піну речовини, які традиційно застосовують для препаративної форми агрохімічних діючих речовин.

Переважно можуть застосовуватись силіконові протипінні речовини та стеарат магнію.

Консервантами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, є всі речовини, які можуть застосовуватись для таких цілей у агрохімічних складах. Приклади включають дихлорфен та геміформаль бензилового спирту.

Додатковими загусниками, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, є всі речовини, які можуть застосовуватись для таких цілей у агрохімічних складах. Переважні приклади включають похідні целюлози, похідні акрилової кислоти, ксантан, модифіковані глини і тонко подрібнений кремнезем.

Клеючими речовинами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, є всі традиційні зв'язуючі речовини, які можуть застосовуватись для протруювання насіння. Переважні приклади включають полівінілпірролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт та тилозу.

Гіберелінами, які можуть бути присутніми у препаративних формах для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, переважно можуть являти собою гібереліни А1, АЗ (- гіберелонова кислота), А4 та А7; особливу перевагу віддають застосуванню гіберелонової кислоти. Гібереліни є відомими (див. КЕ. Ууедіег "Спетіє дег Рбаплеп5спші»-ипа зЗспааіїпд5рекатріипудзтіЧе!" |(Спетівігу ої ШТе Стор Ргоїесіп Сотрозййоп5 апа Резіїсідеві, т. 2, зргіпдег Мепіад, 1970, стр. 401-412).

Препаративні форми для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, можуть застосовуватись або безпосередньо або після попереднього розбавлення водою, для обробки широкого спектру різного насіння, включаючи насіння трансгенних рослин.

У вказана випадку, під час взаємодії із утвореними в результаті експресії речовинами також може виникати додаткова синергічна дія.

Для обробки насіння препаративними формами для протруювання насіння, які можуть застосовуватись відповідно до винаходу, або препаратами, виготовленими із них за допомогою додавання води, підходять всі змішувальні пристрої, які зазвичай можуть застосовуватись для протруювання насіння. Зокрема, процедура протруювання насіння полягає в розміщенні насіння у змішувальному пристрої, додаванні бажаної кількості препаративної форми для протруювання насіння, як такої або після її попереднього розбавлення водою, та змішуванні їх разом, доки препаративна форма не розподілиться рівномірно по насінню. У разі необхідності, за вказаним слідує процес сушки.

Мікотоксини

До того ж, обробка відповідно до винаходу може зменшити вміст мікотоксину у зібраному матеріалу рослини, а також у продуктах харчування та кормах, виготовлених із них. Мікотоксини включають зокрема, але не виключно, наступне: деоксиніваленол (СОМ), ніваленол, 15-Ас- ром, 3-Ас-БОМ, Т2- та НтТ2-токсин, фумонізини, зеараленон, моніліформін, фузарин, діацетоксисірпенол (ОАБ5), боверіцин, енніатін, фузаропроліферін, фузаренол, охратоксини, патулін, алкалоїди ріжків та афлатоксини, які можуть вироблятись, наприклад, наступними грибами: Ризагішт 5рес., такими як Е. аситіпаїшт, Р. авіайсит, Е. аухепасеит, Е. стооКкмеїЇІепве,

Е. ситогит, ЕР. дгатіпагит (с1іррегеїа 2еавє), РЕ. едцізеїї, Р. тц|іКогої, Р. тизагит, Р. охузрогит, ЕК. ргоїїегашт, Р. роає, ЕР. рзейдодгатіпагит, РЕ. затрисіпит, Р. всігрі, Е. ветіїесішт, РЕ. 5оїапі, РЕ. врогоїгіспоїдев5, Е. ІапозеїШіає, ЕР. 5!ИиБрдішіпапе, Б. іісіпсішт, Е. мегпісіПоідев5 і т.і., а також вироблятись АзрегдіШв5 5рес., такими як А. Памив, А. рагазіїйсив, А. потішив, А. охрасеив5, А. 60 сіамашв5, А. Ієїтеив, А. мегвісо|ог, Репісійшт 5рес., такими як Р. мегисо5зит, Р. мікідісайт, Р.

сійпит, Р. ехрапзит, Р. сіамітопте, Р. годиетюпі, Сіамісер5 5рес., такими як С. ригригєа, С. тивітоптів, С. разраї,, С. апісапа, Єїаспуроїгуз 5рес. та іншими.

Захист матеріалів

Діючі речовини або склади відповідно до винаходу також можуть застосовуватись для захисту матеріалів, для захисту промислових матеріали проти ураження та руйнування шкідливими мікроорганізмами, наприклад, грибами та комахами.

До того ж, сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватись у якості складів проти обростання, окремо або у комбінації із іншими діючими речовинами.

Промислові матеріали у цьому контексті розуміють як такі, що означають неживі матеріали, які були виготовлені для застосування у промисловості. Наприклад, промислові матеріали, які мають бути захищені діючими речовинами відповідно до винаходу від деформації або руйнування мікроорганізмами, можуть являти собою клеючі речовини, клеї, папір, шпалери та дошки/картон, текстиль, килими, шкіру, деревину, волокна та тканини, фарби та пластмасові вироби, мастильно-охолоджуючі рідини та інші матеріали, які можуть бути інфіковані або зруйновані мікроорганізмами. Частини виробничих установок і споруд, наприклад, контури циркуляції охолоджуючої води, системи охолодження та нагріву, а також установки вентиляції та кондиціонування повітря, які можуть бути пошкоджені в результаті поширення мікроорганізмів, також можуть бути згадані у межах обсягу матеріалів, які мають бути захищені.

Промислові матеріали у межах обсягу цього винаходу переважно включають клеючі речовини, клеї, папір та картон, шкіру, деревину, фарби, мастильно-охолоджуючі рідини та теплоносії, більш переважно деревину.

Діючі речовини або склади відповідно до винаходу можуть запобігти шкідливому впливу, такому як гниття, розкладання, знебарвлення, зміна кольору або утворення цвілі.

У випадку обробки деревини, сполуки/склади відповідно до винаходу також можуть застосовуватись проти грибкових захворювань, схильних поширюватись на поверхні або всередині деревини. Термін "деревина" означає всі типи видів деревини, а також всі види обробки вказаної деревини, призначені для будівництва, наприклад, масивна деревина, важка деревина, шарувата деревина, та фанера. Спосіб обробки деревини відповідно до винаходу в основному полягає у контактуванні із однією або більшою кількістю сполук відповідно до винаходу або із складом відповідно до винаходу; вказане включає, наприклад, безпосереднє нанесення, розпилювання, занурення, просочування або будь-які інші придатні способи.

До того ж, сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватись для захисту від обростання об'єктів, які входять у контакт із морською водою або жорсткою водою, зокрема корпусів суден, решіток каналізаційно-очисних споруд, сіток, споруд, причалів та сигнальних систем.

Спосіб боротьби з небажаними грибами відповідно до винаходу також може застосовуватись для захисту складованих товарів. Складовані товарів розуміють як такі, що означають природні матеріали рослинного або тваринного походження або їх оброблені продукти природного походження, для яких бажаний довготерміновий захист. Складовані товари рослинного походження, наприклад, рослини або частини рослин, такі як стебла, листя, бульби, насіння, плоди, зерно, можуть бути захищені щойно зібраними або після обробки за допомогою (попередньої) сушки, зволоження, подрібнення, розмелу, пресування або прожарювання. Складовані товари також включають деревину, як необроблену, таку як будівельний лісоматеріал, електричні стовпи та огорожі, так і у вигляді готових продуктів, таких як меблі. Складованими товарами тваринного походження, наприклад, є шкури, шкіра, хутро та шерсть. Діючі речовини відповідно до винаходу можуть запобігати небажаним явищам, таким як гниття, розкладання, знебарвлення, зміна кольору або утворення цвілі.

Мікроорганізми, здатні псувати або видозмінювати промислові матеріали, включають, наприклад, бактерії, гриби, дріжджові гриби, водорості та слизові організми. Діючі речовини відповідно до винаходу переважно діють проти грибів, зокрема цвілевих грибів, знебарвлюючих деревину та руйнуючих деревину грибів (Азсотусеїе5, Вавідіотусеїе5, ЮОешегоптусеїе5 та гудотусеїев5), та проти слизових організмів та водоростей. Приклади включають мікроорганізми наступного роду: АППегпагіа, такі як АїЙЇегпага їепиїбв; Аврегойи5, такі як А5регоШив підег;

Спаєютійт, такі як Снаєїотішт діорозит; Сопіорпога, такі як Сопіорпога риєїапа; І епіїпив, такі як І епіїпив Ідгіпиб5; РепіспШіит, такі як Репісйит діайсит; Роїурогив, такі як Роїуроги5 мегзісоог;

Айцгеобравідійт, такі як Ацгеоравідішт риїшапе; Зсіеєгорпота, такі як Зсіеєгорпота ріуорнпіїа;

Тиснодетта, такі як Тісподетта мігіде; Орпіохюта 5рр., Сегаїосузіїв 5рр., Нитісоїа з5рр., Ретієна 5рр., Піспигив врр., Согіоїй5 зрр., Сіоєорпуїшт врр., Рівигоїшв 5рр., Рога 5рр., Зегршиїа 5рр. та

Туготусез 5рр., Сіадозрогішт 5рр., Раесіотусев 5рр. Мисог врр., ЕвсПегісніа, такі як ЕвсПетгісніа 60 сої; Ревепдотопав, такі як Рзендотопав аєгидіпоза; еїарпуіососсив5, такі як Єарнуіососсив айгеийв, Сапаїда 5рр. та Засспаготусез 5рр., такі як Засспаготусез сегемізав.

Норми застосування та терміни

У випадку застосуванням діючих речовин відповідно до винаходу в якості фунгіцидів, норми застосування можуть змінюватись у межах відносно широкого діапазону, в залежності від виду застосування. Норма застосування діючих речовин відповідно до винаходу становить - у випадку обробки частин рослин, наприклад, листя: від 0,1 до 10 000 г/га, переважно від до 1000 г/га, більш переважно від 10 до 800 г/га, навіть більш переважно від 50 до 300 г/га (у випадку застосування за допомогою поливу або обприскування, навіть можливо зменшити норму застосування, особливо коли застосовують інертні основи, такі як мінеральна вата або 10 перліт); - у випадку обробки насіння: від 2 до 200 г на 100 кг насіння, переважно від З до 150 г на 100 кг насіння, більш переважно від 2,5 до 25 г на 100 кг насіння, навіть більш переважно від 2,5 до 12,5 г на 100 кг насіння; - увипадку обробки грунту: від 0,1 до 10 000 г/га, переважно від 1 до 5000 г/га.

Вказані норми застосування наведені лише як приклад, та не є обмежувальними для цілей винаходу.

Діючі речовини або склади відповідно до винаходу, що містять сполуку згідно формули (І), можуть таким чином застосовуватись для захисту рослин від ураження згаданими хвороботворними мікроорганізмами протягом певного періоду часу після обробки. Період часу, протягом якого забезпечується захист, як правило, продовжується протягом 1-28 днів, переважно протягом 1-14 днів, більш переважно протягом 1-10 днів, найбільш переважно протягом 1-7 днів, після обробки рослин діючими речовинами, або на протязі до 200 днів після обробки насіння.

Особливо переважно наведені рослини можуть бути оброблені сполуками загальної формули (І) відповідно до винаходу та складами відповідно до винаходу. Переважні діапазони, вказані вище для діючих речовин або складів, також застосовуються до обробки вказаних рослин. Особливого значення надають обробці рослин сполуками або складами, спеціально згаданими у цьому тексті.

Приклади

Зо Отримання та застосування діючих речовин формули (І) відповідно до винаходу проілюстровано за допомогою прикладів, які слідують далі. Однак, винахід вказаними прикладами не обмежується.

Загальні примітки: Доки не буде вказано інше, всі стадії хроматографічного очищення та розділення проводять на силікагелі та із застосуванням градієнта розчинника від 0:100 етилацетату/циклогексану до 100:0 етилацетату/циклогексану.

Отримання сполуки (1-3)

Стадія 1 4-(4-15-(2,4-дифтор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)-

М-(2,5-диметилфеніл)піперидин-1-карбоксамід (1-3)

До суспензії 4-(4-15-(2,4-дифтор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-ілу- 1,3-тіазол-2-іл)піперидиній хлориду (199 мг) у дихлорметані (5 мл) та триетиламіні (50 мг) при кімнатній температурі додавали 2-ізоціанато-1,4-диметилбензол (70 мг) та одну краплю 1,8- діазабіцикло/5.4.Оундец-7-ену (ОВ). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 годин, та потім додавали воду. Водну фазу видаляли та екстрагували етилацетатом.

Об'єднані органічні фази сушили над сульфатом натрію та випарювали в умовах зниженого тиску. Залишок очищали за допомогою хроматографії. Вказане давало 4-(4-15-(2,4-дифтор-6- (проп-2-ін-1-ілокси)феніл)|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)-М-(2,5- диметилфеніл)піперидин-1-карбоксамід (69 мг).

У

9) З 4 - на У

М М н | в

Мо в' в2 (І)

Таблиця 2

Встановлення значень ГодР здійснювали відповідно до Додатку М.А8 Директиви ЄЕС Мо 79/831 за допомогою ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонках для зверненої фази за допомогою наступних методів: (аЇ Значення ГодР визначали за допомогою аналізу РХ-УФ, у кислому діапазоні, із 0,1 95 мурашиної кислоти у воді, та ацетонітрилу у якості елюенту (градієнтний режим від 10 95 ацетонітрилу до 9 5 95 ацетонітрилу).

ІОЇ Значення ГодР визначали за допомогою аналізу РХ-УФ, у нейтральному діапазоні, із 0,001 моль/л розчину ацетату амонія у воді, та ацетонітрилу у якості елюенту (градієнтний режим від 10 9о ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу).

Калібрування виконували із алкан2-онами із нерозгалуженим ланцюгом (із 3-16 атомами вуглецю) із застосуванням відомих значень І одрР (встановлення значень І одер із застосуванням часу утримування із лінійною інтерполяцією між послідовними алканонами). Максимальні значення Лямбда визначали із застосуванням УФ-спектру від 200 нм до 400 нм та пікових значень хроматографічних сигналів.

Дані ЯМР вибраних прикладів

Дані 1ІН-ЯМР вибраних прикладів записували у вигляді переліку піків ТЇН-ЯМР. Для кожного піку сигналу наведені б-значення у м.ч. та інтенсивність сигналу у круглих дужках. Між б- значеннями -- пари інтенсивності сигналу розділені крапками з комою.

Таким чином, перелік піків прикладу, має вигляд: бі (інтенсивність); б2 (інтенсивність»г);...; бі (інтенсивність);...; би (інтенсивність)

Інтенсивність гострих сигналів корелює із висотою сигналів у друкованій версії прикладу

ЯМР-спектру у см, та показує реальні співвідношення інтенсивностей сигналів. На підставі декількох піків, можна побачити широкі сигнали або середину сигналу та їх відносну інтенсивність у порівнянні із найбільш інтенсивним сигналом у спектрі.

Для калібрування хімічного здвигу для 1Н спектру, ми застосовували тетраметилсилан та/або хімічний здвиг застосовуваного розчинника, зокрема у випадку спектру, записаного у

ДМСО. Внаслідок цього у переліку піків ЯМР, може з'являтись пік тетраметилсилана, але не обов'язково.

Зо Перелік піків ТН-ЯМР подібний до зразкових друкованих переліків піків ТН-ЯМР і, таким чином, звичайно містить всі піки, які наведені в зразковому ЯМР-тлумаченні.

Додатково, подібно до зразкових друкованих переліків піків 1Н-ЯМР, вони можуть показувати сигнали розчинників, стереоізомерів цільових сполук, які також є об'єктом винаходу, та/або піки домішок.

Для того щоб показати сигнали сполук у дельта-діапазоні розчинників та/або води, у нашому переліку піків 1/Н-ЯМР показані звичайні піки розчинників, наприклад, піки ДМСО у ДМСО-БО5 та пік води, та при цьому вони звичайно мають в середньому високу інтенсивність.

Піки стереоізомерів цільових сполук та/або піки домішок звичайно мають в середньому більш низьку інтенсивність, ніж піки цільових сполук (наприклад, із чистотою 290 9б).

Такі стереоізомери та/або домішки можуть бути типовими для певного способу отримання.

Внаслідок цього, їх піки можуть допомогти розпізнати відтворення нашого способу отримання сполук за допомогою "характеризації побічних продуктів".

Фахівець, який вираховує піки цільових сполук за допомогою відомих методів (Мебігес,

АСОр-моделювання, а також із застосуванням емпірично встановлених очікуваних значень), може виділити піки цільових сполук, за необхідності необов'язково із застосуванням додаткових фільтрів інтенсивності. Таке виділення буде подібним до відповідного сортування піків у зразковому 1Н-ЯМР-тлумаченні.

Подальші деталі опису даних ЯМР із переліком піків Ви знайдете у публікації "Сйайоп ої

ММА Реакіїві бага м/йпіп Раїепі Арріїсайопв" (Викладка даних переліків піків ЯМР в патентних заявках" бази даних Повідомлення про дослідження Мо 564025.

Приклад, І-1: "Н-ЯМР (400.0 МГц, д6е-ДМСО): 6б- 8.785 (0.5); 8.019 (3.9); 8.000 (8.6); 7.439 (0.8); 7.426 (0.8); 7.416 (1.0); 7.412 (1.0); 7.403 (1.0); 7.400 (1.0); 7.389 (0.9); 7.376 (0.8); 7.135 (0.9); 7.125 (0.9); 7.110 (1.5); 7.101 (1.4); 7.087 (0.8); 7.077 (0.7); 7.049 (2.7); 7.030 (3.2); 7.000 (3.5); 6.859 (2.1); 6.841 (1.7); 6.060 (1.2); 6.037 (1.43; 6.029 (1.4); 6.007 (1.2); 4.875 (0.9); 4.869 (0.9); 4.835 (3.1); 4.829 (3.1); 4.808 (3.0); 4.802 (3.0); 4.768 (0.9); 4.762 (0.8); 4.183 (1.9); 4.149 (2.0); 4.099 (0.4); 4.086 (0.4); 3.897 (0.8); 3.864 (0.9); 3.854 (1.1); 3.851 (1.1); 3.821 (0.9); 3.650 (1.9); 3.645 (3.8); 3.639 (1.8); 3.544 (1.3); 3.522 (1.3); 3.501 (1.0); 3.479 (1.0); 3.363 (0.4); 3.355 (0.7); 3.345 (0.5); 3.322 (36.7); 3.298 (0.7); 3.288 (0.4); 3.175 (1.7); 3.161 (1.7); 3.010 (1.3); 2.981 (2.5); 2.952 (1.3); 2.675 (0.7); 2.670 (1.0); 2.666 (0.7); 2.510 (59.43; 2.506 (113.7); 2.501 (146.4); 2.497 (106.6); 2.333 (0.8); 2.328 (1.0); 2.324 (0.8); 2,234 (16.0); 2.112 (15.5); 2.068 (1.9); 2.062 (1.9); 1.710 (0.5); 1.700 (0.7); 1.679 (1.43; 1.670 (1.5); 1.648 (1.5); 1.640 (1.43; 1.619 (0.6); 1.609 (0.5); 0.008 0.7); 0.000 (16.3); -0.008 (0.6

Приклад, І-2: "Н-ЯМР (400.0 МГц, де-ДМСО): б - 8.019 (3.0); 7.969 (7.9); 7.435 (0.7); 7.418 (0.9); 7.414 (1.5); 7.397 (1.5); 7.393 (1.0); 7.376 (0.8); 7.048 (2.0); 7.029 (2.43; 7.012 (2.3); 7.001 (2.8); 6.991 (2.1); 6.913 (1.1); 6.892 (1.2); 6.888 (1.3); 6.865 (1.2); 6.859 (1.6); 6.840 (1.2); 6.073 (1.0); 6.050 (1.2); 6.042 (1.1); 6.020 (1.0); 4.855 (3.1); 4.849 (5.2); 4.844 (3.0); 4.183 (1.4); 4.149 (1.5); 4.055 (1.2); 4.038 (3.7); 4.020 (3.7); 4.002 (1.3); 3.815 (0.6); 3.785 (0.7); 3.782 (0.7); 3.773 (0.9); 3.770 (0.9); 3.740 (0.8); 3.548 (1.7); 3.542 (3.7); 3.536 (1.7); 3.528 (1.1); 3.506 (1.1); 3.485 (0.8); 3.463 (0.8); 3.354 (0.5); 3.344 (0.4); 3.335 (0.7); 3.323 (16.6); 3.306 (0.43; 3.297 (0.5); 3.012 (1.0); 2.982 (1.9); 2.953 (1.0); 2.523 (0.9); 2.510 (14.98); 2.505 (29.7); 2.501 (38.9); 2.496 (28.0); 2.492 (13.5); 2,233 (11.7); 24113 (12.2); 2.093 (1.3); 2.067 (1.4); 1.989 (16.0); 1.701 (0.43; 1.671 (1.1); 1.647 1.0); 1.618 (0.4); 1.397 (4.5); 1.192 (4.3); 1.174 (8.5); 1.156 (4.2); 0.000 (6.0

Приклад, І-3: "Н-ЯМР (400.0 МГц, де-ДМСО): б - 8.020 (4.0); 7.985 (7.8); 7.509 (0.7); 7.485 (1.8); 7.461 (1.8); 7.437 (0.7); 7.049 (2.6); 7.030 (3.1); 7.002 (5.0); 6.987 (1.3); 6.983 (1.2); 6.859 (2.2); 6.840 (1.8); 6.073 (1.2); 6.051 (1.4); 6.043 (1.4); 6.020 (1.2); 5.756 (1.5); 4.845 (6.6); 4.183 (2.1); 4.150 (2.2); 4.038 (0.6); 4.020 (0.6); 3.865 (1.0); 3.835 (1.1); 3.823 (1.4); 3.792 (1.2); 3.571 (1.6); 3.563 (2.1); 3.557 (4.0); 3.551 (3.1); 3.529 (1.1); 3.507 (1.1); 3.356 (0.7); 3.323 (56.3); 3.299 (0.8); 3.013 (1.4); 2.983 (2.7); 2.953 (1.4); 2.671 (0.8); 2.506 (96.3); 2.502 (116.8); 2.329 (0.8); 2.234 (15.5); 2.113 (16.0); 2.067 (2.1); 1.989 (2.4); 1.702 (0.7); 1.675 (1.6); 1.647 (1.5); 1.619 (0.5); 1.193 (0.6); 1.175 (1.2); 1.157 (0.6); 0.008 (1.9); 0.000 (36.3

Приклад, І-4: "Н-ЯМР (400.0 МГц, ає-ДМСО): б - 8.019 (4.0); 7.966 (8.6); 7.049 (2.7); 7.030 (3.2); 7.002 (3.6); 6.973 (1.6); 6.960 (1.3); 6.952 (1.4); 6.944 (1.9); 6.937 (1.8); 6.933 (1.6); 6.910 (1.1); 6.905 (0.8); 6.859 (2.1); 6.841 (1.8); 6.020 (1.3); 5.997 (1.6); 5.989 (1.5); 5.967 (1.3); 5.756 (9.7); 4.888 (4.3); 4.883 (6.4); 4.878 (3.9); 4.182 (2.0); 4.148 (2.1); 4.056 (0.4); 4.038 (1.1); 4.020 (1.1); 4.002 (0.4); 3.807 (0.9); 3.776 (1.0); 3.765 (1.3); 3.734 (1.1); 3.576 (1.9); 3.570 (4.0); 3.565 (1.8); 3.512 (1.4); 3.491 (1.4); 3.470 (1.1); 3.448 (1.1); 3.351 (1.0); 3.325 (112.2); 3.294 (0.9); 3.011 (1.4); 2.981 (2.6); 2.952 (1.43; 2.675 (0.6); 2.671 (0.8); 2.666 (0.6); 2.506 (93.1); 2.502 (116.1); 2.497 (83.7); 2.333 (0.6); 2.329 (0.8); 2.324 (0.6); 2.234 (16.0); 2.207 (0.4); 2.112 (15.8); 2.064 (2.0); 1.989 (4.9); 1.697 (0.6); 1.669 (1.5); 1.645 (1.4); 1.617 (0.6); 1.250 (0.4); 1.193 (1.3); 1.175 (2.6); 1.157 (1.3); 0.000 (1.5

Приклади застосування

Приклад А

Дослідження РНуїорпіпога (томатів) / профілактичне

Розчинник: 24,5 частин за масою ацетону 24,5 частин за масою диметилацетаміду

Емульгуюча речовина: 1 частина за масою алкіларилполігліколевого ефіру

Для виготовлення придатного препарату активної сполуки, 1 частину за масою активної сполуки змішували із вказаною кількості розчинника та емульгуючої речовини, і концентрат розбавляли водою до бажаної концентрації.

Для дослідження профілактичної дії, молоді рослини оприскували препаратом активної сполуки із встановленою нормою застосування. Після оприскування, покриття висушували, рослини інокулювали водною суспензією спор збудників фітофторозу. Потім рослини поміщали в інкубаційну камеру із температурою приблизно 20 "С та відносною вологістю атмосфери 100 б.

Дослідження оцінювали через З днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, в той час як ефективність 100 95 означає, що захворювання не спостерігається.

У вказаних умовах, при дозі 1 млн.ч. біологічну ефективність, вищу ніж, або рівну 70 95,

показали наступні приклади: 1-1, І-2, І-3 та 1-4.

Приклад Б

Дослідження Ріазіторага (виноградні лози) / профілактичне

Для виготовлення придатного препарату активної сполуки, 1 частину за масою активної сполуки змішували із вказаною кількістю розчинника та емульгуючої речовини, і концентрат розбавляли водою до бажаної концентрації.

Для дослідження профілактичної дії, молоді рослини оприскували препаратом активної сполуки із встановленою нормою застосування. Після оприскування покриття висушували, рослини інокулювали водною суспензією спор Ріазхторага мійсоїа і потім залишали протягом 1 дня в інкубаційній камері із температурою приблизно 20 "С та відносною вологістю атмосфери 100 95. Рослину далі поміщали на 4 дні у вегетаційний будиночок із температурою приблизно 21 С та відносною вологістю атмосфери приблизно 9095. Потім рослини зрошували та поміщали на 1 день в інкубаційну камеру.

Дослідження оцінювали через б днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, в той час як ефективність 100 95 означає, що захворювання не спостерігається.

У вказаних умовах, при дозі 1 млн.ч. біологічну ефективність, вищу ніж, або рівну 70 95, показали наступні приклади: 1-1, І-2, І-3 та 1-4.

Claims

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Сполуки формули (І) о 5 У ЧИ СИ х Кк б | щі ра ТК я й х ї М Паші Зно г; М дян ре ом ви х м. х 2 х г ж й х 2 до у якій радикали визначаються наступним чином: В", Ве, ВЗ та В? незалежно один від одного являють собою Н або фтор, де принаймні один із цих замісників є атомом фтору. Зо

2. Сполука формули (І) за пунктом 1, де В' являє собою фтор; В2 являє собою водень; ВЗ являє собою водень; В" являє собою фтор.

3. Сполука формули (І) за пунктом 1, де В' являє собою фтор; В2 являє собою водень; ВЗ являє собою водень; В" являє собою водень.

4. Сполука формули (І) за пунктом 1, де В' являє собою фтор; В? являє собою фтор; ВЗ являє собою водень; В" являє собою водень.

5. Сполука формули (І) за пунктом 1, де В'являє собою фтор; Вг являє собою водень; ВЗявляє собою фтор; В'являє собою водень.

6. Спосіб боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, який відрізняється тим, що сполуки формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5 застосовують до фітопатогенних шкідливих грибів та/або до їх середовища існування.

7. Склад для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, який відрізняється тим, що містить принаймні одну сполуку формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5, додатково до наповнювачів та/або поверхнево-активних речовин.

8. Застосування сполук формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5 для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами.

9. Спосіб виготовлення складу для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, який відрізняється тим, що сполуки формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5 змішують із наповнювачами та/або поверхнево-активними речовинами.

10. Застосування сполук формули (І) за будь-яким із пунктів 1-5 для обробки трансгенних рослин.