TW201348232A - 殺微生物吡唑衍生物 - Google Patents

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Sarah Sulzer-Mosse
Fredrik Cederbaum
Jayant Umarye
Ravindra Sonawane
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Abstract

式I之化合物□其中該等取代基係如在申請專利範圍第1項中所定義的，該等化合物作為殺有害生物劑係有用的。

Description

殺微生物吡唑衍生物
本發明涉及殺微生物吡唑衍生物，例如作為活性成分，該等雜環具有殺微生物活性、特別是殺真菌活性。本發明還涉及該等吡唑衍生物之製備，涉及在該等吡唑衍生物的製備中用作中間體的吡唑衍生物，涉及該等中間體之製備，涉及包括該等吡唑衍生物中至少之一的農用化學組合物，涉及該等組合物的製備並且涉及該等吡唑衍生物或組合物在農業或園藝學中用於控制或防止植物、收穫的糧食作物、種子或非生命材料被植物病原性的微生物、較佳的是真菌侵染之用途。
某些用做殺真菌劑的化合物描述於WO 2007/014290、WO 2008/013622、WO 2008/013925、WO 2008/091580、WO 2008/091594以及WO 2009/055514中。
本發明提供了式I之化合物： 其中， G1和G2獨立地是O或S；T係CR10或N；Y1和Y2獨立地是CR11或N；n係1或2；p係1或2，條件係n係2時，p係1；R1和R2各自獨立地是C1-C4烷基、C3-C5環烷基或C1-C4鹵代烷基；R3、R4、R5、R6、R7和R8各自獨立地是氫、C1-C4烷基硫烷基(sulfanyl)、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、-S(O)q(NQ)C3-C5環烷基、-S(O)q(NQ)-C1-C4鹵代烷基、-SO2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基，其條件係：R3、R4、R5、R6、R7或R8中至少一者係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、-S(O)q(NQ)C3-C5環烷基、-S(O)q(NQ)-C1-C4鹵代烷基、-SO2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基；R9係C(=O)-OR12、C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的4-至15-員的單-、二-或三環的、飽和的、部分不飽和的或芳香雜環的環系；R10係氫、鹵素或羥基； R11係氫、鹵素或氰基；R12係芳烷基、雜芳烷基或4-至11-員的單-或二環的、飽和的、部分不飽和的或芳香族的碳環環系，其中該芳烷基、雜芳烷基以及4-至11-員的碳環環系可任選地經一或多個R14取代；R13係氫、C1-C4烷基、C3-C5環烷基或C1-C4烷氧基；每個R14獨立地是鹵素、氰基、胺基、硝基、羥基、巰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷氧基、C3-C8環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C3-C8環烷氧基、C1-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8烷基亞磺醯基、C3-C8環烷硫基、C3-C8環烷基磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺醯基、芳基亞磺醯基、芳基-C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷氧基、芳基-C1-C4烷硫基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷氧基、雜環基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、C1-C4烷基羰基、C3-C8環烷基羰基、C2-C8烯基羰基、C2-C8炔基羰基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基以及環烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中芳基以及雜環基可任選地經一或多個R15取代；並且每個R15獨立地是鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基；或其鹽或N-氧化物。
為了避免疑問，藉由表述“其條件係R3、R4、R5、R6、R7或R8中至少一者係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、 -S(O)q(NQ)C3-C5環烷基、-S(O)q(NQ)C1-C4鹵代烷基、-SO2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基”，在此意指R3、R4、R5、R6、R7或R8中至少一者不是氫。
其中取代基被表示為可任選地取代，這意思係它們可以帶有或可以不帶有一或多個相同的或不同的取代基，例如一至五個取代基，例如一至三個取代基。正常地，同時存在不多於三個的這樣的任選的取代基。當基團被指示為經例如烷基取代時，除非以其他方式指出，這包括是其他基團的一部分的那些基團，例如烷硫基中的烷基。
術語“鹵素”係指氟、氯、溴或碘，較佳的是氟、氯或溴。
烷基取代基可以是直鏈的或者是支鏈的。取決於提到的碳原子的數量，烷基其本身或作為另一取代基的部分係例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基和它們的異構體，例如異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊基或新戊醯基(pivaloyl)。
烯基取代基可以處於直鏈或支鏈的形式，並且該等烯基部分可以是(適當時)具有(E)-或(Z)-的組態。實例係乙烯基和烯丙基。該等烯基基團較佳的是C2-C6，更佳的是C2-C4並且最佳的是C2-C3烯基基團。
炔基取代基可以處於直鏈或支鏈的形式。實例係乙炔基和炔丙基。該等炔基基團較佳的是C2-C6，更佳的是C2-C4並且最佳的是C2-C3炔基基團。
鹵代烷基基團可以含有一或多個相同的或不同的鹵素原子，並且例如可以代表CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2或CCl3CCl2。
鹵代烯基基團各自是被一或多個相同或不同的鹵素原子取代的烯基基團，並且是例如2,2-二氟乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。
鹵炔基基團各自是被一或多個相同或不同的鹵素原子取代的炔基基團，並且是例如1-氯-丙-2-炔基。
烷氧基指的是-OR基，其中R係例如如上定義的烷基。烷氧基基團包含但是不局限於，甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基以及2-甲基丙氧基。
氰基指的是-CN基團。
胺基指的是NH2基團。
羥基(“hydroxyl”或“hydroxy”)代表-OH基團。
芳基係指可以是單-、二-或三環的環系統。此類環的實例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。較佳的芳基基團係苯基。雜芳基代表芳香環系統，包括單-、二-或三環的系統，其中氧、氮或硫原子的至少係作為環成員存在。單環或二環的芳香環系統係較佳的，單環的環系統係更佳的。例如，單環的雜芳基可以是包含一至三個雜原子(選自氧、氮和硫，更佳的是選自氮和硫)的5-至7-員芳香環。二環的雜芳基可以是包含選自氧、氮和硫的一至五個雜原子(較佳的是一至三個雜原子)的9-至11-員二環。實例係呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、四基、吲哚基、苯并苯硫基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、咪唑并噻唑基(imiazothiazoyl)、喹啉基、喹啉基(quinoxalinyl)、異喹啉基、呔基、喹啉基(quinoxalinyl)、喹唑啉基、啉基以及 啶基，較佳的是吡啶基、吡基、嗒基、嘧啶基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噻唑基或噻二唑基。雜芳基環不包含鄰接的氧環原子、鄰接的硫環原子或鄰接的氧與硫環原子。到雜芳基基團的連接可以經碳原子或經氮原子。
雜環基被定義為包括雜芳基以及此外它們的飽和的或部分不飽和的類似物。二或三環的雜環環系統的不同環可以經屬於兩個不同環的原子(螺)、經屬於兩個不同環的兩個鄰接的環原子(稠環的(annelated))或經屬於兩個不同環的兩個不同的不鄰接的的環原子(橋接)來連接。
在式I之化合物中存在一或多個可能的不對稱碳原子表示該等化合物能以光學同分異構形式存在，即，對映異構體或非對映異構體的形式。作為圍繞單鍵的受限的旋轉的結果，還可能存在限制構型異構體。化學式I旨在包括所有那些可能的同分異構形式以及它們的混合物。本發明包括對於式I之化合物而言，所有那些可能的同分異構形式和它們的混合物。同樣地，化學式I旨在包括所有可能的互變異構體。本發明包括對於式I之化合物而言，所有可能的互變異構形式。
在每一情況下，根據本發明的式I之化合物係處於游離形式，被氧化的形式如N-氧化物或鹽的形式，例如農藝學上可用的鹽的形式。
N-氧化物係三級胺的氧化形式或含氮雜環芳香族化合物的氧化形式。它們例如在1991年布卡拉頓市區CRC出版社出版的阿爾貝尼(A.Albini)和皮耶特拉(S.Pietra)的書“雜環的N-氧化物(Heterocyclic N-oxides)”中做了說明。
以下清單相對於式I之化合物以及帶有相同取代基的本發明的其他化合物的提供了以下定義，包括對於取代基G1、G2、T、Y1、Y2、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14以及R15的較佳的定義。對於該等取代基中的任何一個，以下給出的任何定義都可以結合以 下或在本檔中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
G1和G2獨立地是O或S。
G1較佳的是O。
G2較佳的是S。
T係CR10或N，較佳的是CH或N，更佳的是CH。
Y1和Y2獨立地是CR11或N。
Y1較佳的是CH或N，更佳的是N。
Y2較佳的是CH或N；更佳的是CH。
n係1或2，較佳的是2。
p係1或2，其條件係n係2時，p係1，較佳的是p係1。
R1和R2各自獨立地是C1-C4烷基、C3-C5環烷基或C1-C4鹵代烷基。
較佳的是，R1和R2各自獨立地是甲基或鹵代甲基，更佳的是甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R1較佳的是二氟甲基或三氟甲基。R2較佳的是甲基或者二氟甲基。在化合物的組中，R1係三氟甲基並且R2係甲基。在化合物的另一個組中，R1和R2兩者係二氟甲基。
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自獨立地是氫、C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、-S(O)q(NQ)C3-C5環烷基、-S(O)q(NQ)-C1-C4鹵代烷基、-SO2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基，其條件係：R3、R4、R5、R6、R7或R8中至少一者係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、 C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、-S(O)q(NQ)C3-C5環烷基、-S(O)q(NQ)C1-C4鹵代烷基、-SO2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基。
較佳的是，R3和R5其中之一係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基或C1-C4鹵代烷基磺醯基並且R4、R6、R7和R8係氫；更佳的是，R3和R5其中之一係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基或C3-C5環烷基磺醯基並且R4、R6、R7和R8係氫。
甚至更佳的是，R3和R5其中之一係C1-C4烷基硫烷基、C1-C4烷基硫烷基或C1-C4烷基磺醯基，並且R4、R6、R7和R8係氫。
R9係C(=O)-OR12、C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的4-至15-員的單-、二-或三環的、飽和的、部分不飽和的或芳香雜環的環系。較佳的是R9係C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的5-員雜環環系。更佳的是R9係C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的異唑。
R10係氫、鹵素或羥基，較佳的是氫、氟或羥基，更佳的是氫。
R11係氫、鹵素或氰基；較佳的是氫或氰基，更佳的是氫。
R12係芳烷基、雜芳烷基或4-至11-員的單-或二環的、飽和的、部分不飽和的或芳香族的碳環環系，其中該芳烷基、雜芳烷基以及4-至11-員的碳環環系可任選地經一或多個R14取代。較佳的是R12係芳烷基或9-至10-員二環碳環環系，其中該芳烷基以及9-至10-員二環碳環環系可任選地經一或多個R14取代。更佳的是R12係苄基或10-員二環碳環環系，其中該苄基以及10-員二環碳環環系可任選地經一或多個R14取代。
R13係氫、C1-C4烷基、C3-C5環烷基或C1-C4烷氧基。較佳的是R13係氫或C1-C4烷基。更佳的是，R13係氫或甲基。
每個R14獨立地是鹵素、氰基、胺基、硝基、羥基、巰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷氧基、C3-C8環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C3-C8環烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8烷基亞磺醯基、C3-C8環烷硫基、C3-C8環烷基磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺醯基、芳基亞磺醯基、芳基-C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷氧基、芳基-C1-C4烷硫基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷氧基、雜環基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、C1-C4烷基羰基、C3-C8環烷基羰基、C2-C8烯基羰基、C2-C8炔基羰基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基以及環烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中該芳基以及雜環基可任選地經一或多個R15取代。
較佳的是每個R14獨立地是鹵素、氰基、胺基、硝基、羥基、巰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C3-C8環烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8烷基亞磺醯基、C3-C8環烷硫基、C3-C8環烷基磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基磺醯基、苯基亞磺醯基、苯基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷氧基、苯基-C1-C4烷硫基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷氧基、雜環基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、C1-C4烷基羰基、C3-C8環烷基羰基、C2-C8烯基羰基、C2-C8炔基羰基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基以及環烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中芳基以及雜環基可任選地經一或多個R15取代；並且其中雜環基獨立地選自吡啶基、吡基、嗒基、嘧啶基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻 吩基、噻唑基、噻二唑基、吡咯啶基、哌基、哌啶基、啉基、以及四氫吡喃基。
更佳的是每個R14獨立地是鹵素、氰基、胺基、巰基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷氧基、C3-C8環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4烷氧基、苯基-C1-C4烷硫基、雜環基、雜環基-C1-C4烷氧基、雜環基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2，並且其中雜環基獨立地是選自吡啶基、吡基、嗒基、嘧啶基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、吡咯啶基、哌基、哌啶基、啉基、以及四氫吡喃基，並且其中烷基、環烷基以及烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中芳基和雜環基部分可任選地經一或多個R15取代。
甚至更佳的是每個R14獨立地是鹵素、氰基、胺基、巰基、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、苯基以及苯氧基，並且其中烷基、環烷基以及烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中苯基可任選地經一或多個R15取代。
每個R15獨立地是鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基，較佳的是，每個R15獨立地是鹵素、氰基、甲基、鹵代甲基、甲氧基或鹵代甲氧基，更佳的是每個R15獨立地是鹵素、甲基或鹵代甲基。
本發明的化合物可以是式I-a的化合物 其中Z係選自Z-1至Z-12 並且G1、G2、T、Y1、Y2、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14以及R15係如化學式I所定義的。較佳的取代基定義與對於式I之化合物的定義是相同的。較佳的是Z係選自Z-1、Z-4、Z-8、Z-10以及Z-12。
較佳的是，在根據化學式I-a的化合物中，R14和R15獨立地是C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基或鹵素。
在本發明的化合物的一個組中，G1和G2獨立地是O或S；T係CR10或N；Y1係N；Y2係CR11或N；n係1或2；p係1；R1和R2各自獨立地是C1-C4烷基、C3-C5環烷基或C1-C4鹵代烷基；R3和R5其中之一係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基或C1-C4鹵代烷基磺醯基；R4、R6、R7以及R8係氫；R9係C(=O)-OR12、C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的4-至15-員單-或二環的、飽和的、部分不飽和的或芳香族的雜環環系；R10係氫、鹵素或羥基；R11係氫、鹵素或氰基；R12係芳烷基、雜芳烷基或4-至11-員單-或二環的、飽和的、部分不飽和的或芳香族的碳環環系，其中該芳烷基、雜芳烷基以及4-至11-員碳環環系可任選地經一或多個R14取代；R13係氫、C1-C4烷基、C3-C5環烷基或C1-C4烷氧基；每個R14獨立地是氫、氰基、胺基、硝基、羥基、巰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷氧基、C3-C8環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C3-C8環烷氧基、C1-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8烷基亞磺醯基、C3-C8環烷硫基、C3-C8環烷基磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺醯基、芳基亞磺醯基、芳基-C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷氧基、芳基-C1-C4烷硫基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷氧基、雜環基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、C1-C4烷基羰基、C3-C8環烷基羰基、C2-C8烯基羰基、C2-C8炔基羰基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基以及環烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中芳基以及雜環基可任選地經一或多個R15取代；並且每個R15獨立地是鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基。
在本發明的化合物的另一個組中，G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1 係N；Y2係CH；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R3係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、-S(O)q(NQ)C3-C5環烷基、-S(O)q(NQ)C1-C4鹵代烷基、-SO2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基；R4、R5、R6、R7和R8係氫；R9係C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的5-員雜環環系；R12係芳烷基或9-至10-員二環碳環環系，其中該芳烷基和9-至10-員二環碳環環系可任選地經一或多個R14取代；R13係氫或甲基；每個R14係鹵素、氰基、胺基、巰基、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、苯基以及苯氧基，並且其中烷基、環烷基以及烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中苯基可任選地經一或多個R15取代並且R15係鹵素、甲基或鹵代甲基。
在本發明的化合物的另一個組中，G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R3係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基或C1-C4鹵代烷基磺醯基；R4、R5、R6、R7和R8係氫；R9係C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的5-員雜環環系；R12係芳烷基或9-至10-員二環碳環環系，其中該芳烷基和9-至10-員二環碳環環系可任選地經一或多個R14取代；R13係氫或甲基；每個R14係鹵素、氰基、胺基、巰基、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、苯基以及苯氧基，並且其中烷基、環烷基以及烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中苯基可任選地經一或多個R15取代並 且R15係鹵素、甲基或鹵代甲基。
在本發明的化合物的另一個組中，G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R3係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基或C3-C5環烷基磺醯基；R4、R5、R6、R7和R8係氫；R9係C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的5-員雜環環系；R12係芳烷基或9-至10-員二環碳環環系，其中該芳烷基和9-至10-員二環碳環環系可任選地經一或多個R14取代；R13係氫或甲基；每個R14係鹵素、氰基、胺基、巰基、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、苯基以及苯氧基，並且其中烷基、環烷基以及烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中苯基可任選地經一或多個R15取代並且R15係鹵素、甲基或鹵代甲基。
在本發明的化合物的另一個組中，G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R5係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、-S(O)q(NQ)C3-C5環烷基、-S(O)q(NQ)C1-C4鹵代烷基、-SO2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基；R3、R4、R6、R7和R8係氫；R9係C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的5-員雜環環系；R12係芳烷基或9-至10-員二環碳環環系，其中該芳烷基和9-至10-員二環碳環環系可任選地經一或多個R14取代；R13係氫或甲基；每個R14係鹵素、氰基、胺基、巰基、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、苯基以及苯氧基，並且其中烷基、環烷基以及烷氧基可任選地經鹵素取代， 並且其中苯基可任選地經一或多個R15取代並且R15係鹵素、甲基或鹵代甲基。
在本發明的化合物的另一個組中，G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R5係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基：、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基或C1-C4鹵代烷基磺醯基；R3、R4、R6、R7和R8係氫；R9係C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的5-員雜環環系；R12係芳烷基或9-至10-員二環碳環環系，其中該芳烷基和9-至10-員二環碳環環系可任選地經一或多個R14取代；R13係氫或甲基；每個R14係鹵素、氰基、胺基、巰基、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、苯基以及苯氧基，並且其中烷基、環烷基以及烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中苯基可任選地經一或多個R15取代並且R15係鹵素、甲基或鹵代甲基。
在本發明的化合物的另一個組中，G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R5係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基或C3-C5環烷基磺醯基；R3、R4、R6、R7和R8係氫；R9係C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的5-員雜環環系；R12係芳烷基或9-至10-員二環碳環環系，其中該芳烷基和9-至10-員二環碳環環系可任選地經一或多個R14取代；R13係氫或甲基；每個R14係鹵素、氰基、胺基、巰基、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、苯基以及苯氧基，並且其中烷基、環烷基以及烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中苯基可任選地經一或多個R15取代並且R15係鹵素、甲基或鹵代甲基。
在化合物的另一個組中，本發明的化合物係式I.a的化合物，其中G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；Z選自Z-1至Z12(上文)；較佳的是Z-1、Z-4、Z-8、Z-10以及Z-12；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R3係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、-S(O)q(NQ)C3-C5環烷基、-S(O)q(NQ)-C1-C4鹵代烷基、-SO2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基，並且R4、R5、R6、R7和R8係氫。
在化合物的另一個組中，本發明的化合物係式I.a的化合物，其中G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；Z係選自Z-1至Z-12(上文)；較佳的是Z-1、Z-4、Z-8、Z-10和Z-12；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R3係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基或C1-C4鹵代烷基磺醯基；並且R4、R5、R6、R7和R8係氫。
在化合物的另一個組中，本發明的化合物係式I.a的化合物，其中G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；Z係選自Z-1至Z-12(上文)；較佳的是Z-1、Z-4、Z-8、Z-10和Z-12；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R3係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基或C3-C5環烷基磺醯基；並且R4、R5、R6、R7和R8係氫。
在化合物的另一個組中，本發明的化合物係式I.a的化合物，其中G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；Z選自Z-1至Z12(上文)； 較佳的是Z-1、Z-4、Z-8、Z-10以及Z-12；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R5係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、-S(O)q(NQ)C3-C5環烷基、-S(O)q(NQ)-C1-C4鹵代烷基、-SO2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基，並且R3、R4、R6、R7和R8係氫。
在化合物的另一個組中，本發明的化合物係式I.a的化合物，其中G1係O；G係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；Z係選自Z-1至Z-12(上文)；較佳的是Z-1、Z-4、Z-8、Z-10和Z-12；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R5係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基；並且R3、R4、R6、R7和R8係氫。
在化合物的另一個組中，本發明的化合物係式I.a的化合物，其中G1係O；G2係S；T係CH或N；Y1係N；Y2係CH；Z係選自Z-1至Z-12(上文)；較佳的是Z-1、Z-4、Z-8、Z-10和Z-12；n係2；p係1；R1係二氟甲基或三氟甲基；R2係甲基或二氟甲基；R5係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基或C3-C5環烷基磺醯基；並且R3、R4、R6、R7和R8係氫。
為了避免疑問，在n係1並且p係1時，式I之化合物具有根據化學式I-b的化學式： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G1、G2、T、Y1和Y2具有如對於化學式I所描述的定義。
在n係2並且p係1時，式I之化合物具有根據化學式I-c的化學式： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G1、G2、T、Y1和Y2具有如對於化學式I所描述的定義。
在n係1並且p係2時，式I之化合物具有根據化學式I-d的化學式： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G1、G2、T、Y1和Y2具有如對於化學式I所描述的定義。
本發明還涉及具有如上所示的化學式I-b、化學式I-c以及化學式I-d的化合物。
本發明還涉及式I-e的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G2、Y1和Y2具有如對於化學式I所描述的定義。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G2、Y1和Y2的較佳的定義係如對於化學式I所定義的。
本發明還涉及式I-f的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9具有如對於化學式I所描述的定義。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的較佳的定義係如對於化學式I所定義的。
本發明還涉及式I-g的化合物： 其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p具有如對於化學式I所描述的定義。R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p的較佳的定義係如對於化學式I所定義的。
本發明還涉及式I-h的化合物： 其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p具有如對於化學式I所描述的定義。R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p的較佳的定義係如對於化學式I所定義的。
本發明包括式II之化合物： 其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於式I之化合物所定義的，並且R16係氫、保護基團(如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特別是乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)。該等化合物，包括鹽及其N-氧化物，作為在式I之化合物的合成中的中間體是有用的。R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G2、T、Y1、Y2、n和p的較佳的定義係如對於化學式I所定義的。
本發明還包括式III之化合物 其中E係氫、保護基團(如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特別是乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)；或者基團M， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於式I之化合物所定義的，並且R17係C1-C6烷基。該等化合物，包括鹽及其N-氧化物，作為在式I之化合物的合成中的中間體是有用的。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p的較佳的定義係如對於化學式I所定義的。
本發明還包括式IV的化合物 其中E係氫、保護基團(如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特別是乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)；或者基團M 並且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於式I之化合物所定義的。該等化合物，包括鹽及其N-氧化物，作為在式I之化合物的合成中的中間體是有用的。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p的較佳的定義係如對於化學式I所定義的。
本發明還包括式V的化合物 其中E係氫、保護基團(如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特別是乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)；或者基團M， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於式I之化合物所定義的，並且Hal係鹵素，較佳的是氯。該等化合物，包括鹽及其N-氧化物，作為在式I之化合物的合成中的中間體係有用的。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p的較佳的定義係如對於化學式I所定義的。
本發明還包括式VI之化合物 其中E係氫、保護基團(如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特別是乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)；或者基團M 並且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於式I之化合物所定義的。該等化合物，包括鹽及其N-氧化物，作為在式I之化合物的合成中的中間體是有用的。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p的較佳的定義係如對於化學式I所定義的。
本發明還包括式VII之化合物 其中E係氫或保護基團(如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特別是乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)；並且R3、R4、R5、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p係如對於式I之化合物所定義的。該等化合物，包括鹽及其N-氧化物，作為在式I之化合物的合成中的中間體是有用的。R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p的較佳的定義係如對於化學式I所定義的。
式I的較佳的個別化合物係：4-[4-(2-氯-6-氟-苄氧基羰基)-噻唑-2-基]-1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌啶-3-甲基亞磺醯基；4-[4-(2-氯-6-氟-苄氧基羰基)-噻唑-2-基]-1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌啶-2-甲基亞磺醯基；1-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-4-[4-(2-氯-6-氟-苄氧基羰基)-噻唑-2-基]-哌啶-3-甲基亞磺醯基；1-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-4-[4-(2-氯-6-氟-苄氧基羰基)-噻唑-2-基]-哌啶-2-甲基亞磺醯基；4-[4-(2-氯-6-氟-苄氧基羰基)-噻唑-2-基]-1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌-2-甲基亞磺醯基； 1-[4-(2-氯-6-氟-苄氧基羰基)-噻唑-2-基]-4-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌-2-甲基亞磺醯基；4-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-1-[4-(2-氯-6-氟-苄氧基羰基)-噻唑-2-基]-哌-2-甲基亞磺醯基；1-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-4-[4-(2-氯-6-氟-苄氧基羰基)-噻唑-2-基]-哌-2-甲基亞磺醯基；4-{4-[甲基-(1,2,3,4-四氫-萘-1-基)-胺基甲醯基]-噻唑-2-基}-1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌啶-3-甲基亞磺醯基；4-{4-[甲基-(1,2,3,4-四氫-萘-1-基)-胺基甲醯基]-噻唑-2-基}-1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌啶-2-甲基亞磺醯基；1-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-4-{4-[甲基-(1,2,3,4-四氫-萘1-基)-胺基甲醯基]-噻唑-2-基}-哌啶-3-甲基亞磺醯基；1-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-4-[4-[-甲基-(1,2,3,4-四氫-萘-1-基-胺基甲醯基)-噻唑-2-基]-哌啶-2-甲基亞磺醯基；1-{4-[甲基-(1,2,3,4-四氫-萘-1-基)-胺基甲醯基]-噻唑-2-基}-4-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌-2-甲基亞磺醯基；4-{4-[甲基-(1,2,3,4-四氫-萘-1-基)-胺基甲醯基]-噻唑-2-基}-1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌-2-甲基亞磺醯基；1-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-4-{4-[甲基-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-胺基甲醯基]-噻唑-2-基}-哌-2-甲基亞磺醯基；4-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-1-{4-[甲基-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-胺基甲醯基]-噻唑-2-基}-哌-2-甲基亞磺醯基；4-{4-[5-(2,6-二氟-苯基)-4,5-二氫-異唑-3-基]-噻唑-2-基}-1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌啶-3-甲基亞磺醯基；4-{4-[5-(2,6-二氟-苯基)-4,5-二氫-異唑-3-基]-噻唑-2-基}-1-[2-(5-甲基 -3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌啶-2-甲基亞磺醯基；1-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-4-{4-[5-(2,6-二氟-苯基)-4,5-二氫-異唑-3-基]-噻唑-2-基}-哌啶-3-甲基亞磺醯基；1-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-4-{4-[5-(2,6-二氟-苯基)-4,5-二氫-異唑-3-基]-噻唑-2-基}-哌啶-2-甲基亞磺醯基；1-{4-[5-(2,6-二氟-苯基)-4,5-二氫-異唑-3-基]-噻唑-2-基}-4-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌-2-甲基亞磺醯基；4-{4-[5-(2,6-二氟-苯基)-4,5-二氫-異唑-3-基]-噻唑-2-基}-1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-哌-2-甲基亞磺醯基；1-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-4-{4-[5-(2,6-二氟-苯基)-4,5-二氫-異唑-3-基]-噻唑-2-基}-哌-2-甲基亞磺醯基；以及4-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙醯基]-1-{4-[5-(2,6-二氟-苯基)-4,5-二氫-異唑-3-基]-噻唑-2-基}-哌-2-甲基亞磺醯基。
本發明的化合物可以如在以下方案中所示進行製造。貫穿本說明書，基團M(其中R1、R2和G1係如對於化學式I所定義的)代表： 式IX的化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R12、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)可以藉由用式VIII之化合物(其中R12係如對於 化學式I所定義的)以及鹼(例如吡啶、三乙胺、乙基二異丙胺)轉化式V的化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的，Hal係鹵素，較佳的是氯，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)來獲得。這在流程1中示出。
式V的化合物(其中，R3、R4、R5、R6、R7、R8、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的，Hal係鹵素，較佳的是氯，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)可以藉由用亞硫醯鹵(例如亞硫醯二氯、或磷醯基鹵化物(如磷醯氯))轉化式IV的化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)來獲得。這在流程2中示出。
式IV的化合物(其中，R3、R4、R5、R6、R7、R8、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級 丁氧基羰基)或基團M)可以藉由用鹼(例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、碳酸鈉、氫氧化鉀或碳酸鉀)轉化式III之化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的，R17係C1-C6烷基並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)來獲得。這在流程3中示出。
可替代地，式IX的化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R12、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)可以藉由用式VIII之化合物(其中R12係如對於化學式I所定義的)以及酸(例如鹽酸或硫酸)轉化式IV的化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)來獲得。這在流程4中示出。
式XI之化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R12、R13、G2、T、Y、Y2、 n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)可以藉由用式X的化合物(其中R12和R13係如對於化學式I所定義的)以及鹼(例如吡啶、三乙胺、乙基二異丙胺)轉化式V的化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的，Hal係鹵素，較佳的是氯，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)來獲得。這在流程5中示出。
可替代地，式XI之化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R12、R13、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)可以藉由用式X的化合物(活化試劑，其中R12和R13係如對於化學式I所定義的，例如BOP、PyBOP、EDCI、CDI或HATU)以及鹼(例如吡啶、三乙胺、乙基異二丙胺)轉化式IV的化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)來獲得。這在流程6中示出。
流程6 式XII之化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)可以藉由用式XII之化合物(其中R14係如對於化學式所定義的)以及羥胺和次氯酸鈉轉化式VI之化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)來獲得。這在流程7中示出。
式XIV的化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基))可以藉由用氫氣以及催化劑(例如鈀炭或雷氏鎳)或用氫化物(例如氫化鋁鋰)轉化式VII之化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基))來獲得。這在流程8中示出。
流程8 式VII之化合物(其中R3、R4、R5、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫或保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基))可以藉由用式XVI之化合物(其中R9、G2、Y1、Y2和Hal係鹵素，較佳的是溴或碘)以及超級鹼(例如異丙基氯化鎂氯化鋰))轉化式XV的化合物(其中R3、R4、R5、R7、R8、n和p係如對於化學式I所定義的，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基))，之後酸處理來獲得。這在流程9中示出。
式XVII之化合物(其中R3、R4、R6、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M，R18係烷基、環烷基(cyclohalkyl)或鹵代烷基並且r係1或2)可以藉由用氧化劑(例如間-氯過苯甲酸或高碘酸鈉)轉化式XVIII之化合物(R3、R4、R6、R7、R8、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M並且R18係烷基、環烷基(cyclohalkyl)或鹵代烷基)來獲得。這在流程10中示出。
流程10 式XVIII之化合物(其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M，並且R18係烷基、環烷基或鹵代烷基)可以藉由用氫氣以及催化劑(例如鈀炭或拉內鎳)或用氫化物(例如氫化鋁鋰)轉化式XIX的化合物(其中R3、R4、R6、R7、R8、n和p係如對於化學式I所定義的，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M，並且R18係烷基、環烷基或鹵代烷基)來獲得。這在流程11中示出。
式XIX的化合物(其中R3、R4、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M，並且R18係烷基、環烷基或鹵代烷基)可以藉由用酸酐(其中R19係C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基)(例如三氟甲磺酸酐)並且然後用烷基硫烷基鈉(其中R18係烷基、環烷基或鹵代烷基)(例如甲基硫烷基鈉)轉 化式XX的化合物(其中R3、R4、R7、R8、n和p係如對於化學式I所定義的，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M，並且R18係烷基、環烷基或鹵代烷基)來獲得。這在流程12中示出。
可替代地，式XIX的化合物(其中R3、R4、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫或保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團)可以藉由用勞維森(Lawesson’s)試劑並且然後用烷基碘化物(其中R18係烷基、環烷基或鹵代烷基)轉化式XXI之化合物(R3、R4、R7、R8、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M，並且R18係烷基、環烷基或鹵代烷基)來獲得。這在流程13中示出。
式XXI之化合物(其中R3、R4、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p係如對於化學式I所定義的並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團)可以藉由用式XVI之化合物(其中R9、G2、Y1、Y2和Hal 係鹵素，較佳的是溴或碘)以及鹼或催化劑(例如碘化亞銅)、配位基轉化式XXII之化合物(其中R3、R4、R7、R8、n和p係如對於化學式I所定義的，並且E係氫、保護基團(例如乙醯基、苄基或三級丁氧基羰基)或基團M)來獲得。這在流程14中示出。
出人意料地，現在已經發現對於實際目的，該等新穎的式I之化合物對於保護植物對抗由真菌引起的疾病具有非常有利水平的生物活性。
可以在農業部門和相關領域中使用式I之化合物，用作例如用於控制植物有害物的活性成分，或者在用於控制腐敗微生物或對人潛在有害的有機體的非生命材料上使用。該等新穎的化合物區別在於在低比率應用下優異的活性、良好的植物耐受性並且是環境安全的。它們具有非常有用的治療、預防以及系統特性並且可以被用於保護許多栽培植物。式I之化合物可以被用於抑制或破壞在多種不同的有用植物作物的植物或植物部分(果實、花、葉子、莖、塊莖、根)上發生的有害物，同時還保護了例如稍後生長的那些植物部分免於植物病原性的微生物。
還有可能使用式I之化合物作為用於處理植物繁殖材料，例如種子(例如果實、塊莖或穀粒)或植物插條(例如稻)的種子殺菌劑，用於保護對抗真菌侵染連同對抗在土壤中存在的植物病原性的真菌。可以在種植以前用包括式I之化合物的組合物處理繁殖材料：例如可以在播種以前塗敷種 子。還可以藉由在液體配製物中浸漬種子亦或藉由用固體配製物塗覆它們，從而將根據本發明的活性成分施用至穀物(塗覆)。還可以在種植該繁殖材料時，將該組合物施用至種植位點，例如在播種期間施用至種子的犁溝。本發明還涉及處理植物繁殖材料的這樣的方法，並且涉及如此處理的植物繁殖材料。
此外，根據本發明該等化合物可以用於控制相關領域的真菌，該等領域係例如在工業材料(包括木材以及與木材有關的工業產品)的保護中，在食品存儲中、在衛生管理中。
此外，本發明還可以被用於保護非生命材料(例如木料、牆板和塗料)免受真菌攻擊。
式I之化合物係例如有效地針對以下類別的植物病原性的真菌：半知菌(例如鏈格孢菌)，擔子菌(例如伏革菌、角擔菌、Waitea菌、亡革菌、絲核菌、銹病菌、柄鏽菌、層鏽菌、黑粉菌、腥黑粉菌)，子囊菌(例如黑星菌、布氏白粉菌、白粉菌、白粉病菌、鉤絲殼菌、鏈核盤菌、核盤菌、炭疽菌、小叢殼菌、鐮刀菌、赤黴菌、雪黴葉枯菌(Monographella spp.)、暗球腔菌、球腔菌、尾孢菌、核腔菌、喙孢菌、座殼菌、頂囊殼菌、禾本科眼點病菌、柱隔孢菌、孢盤菌)和卵菌類(例如疫黴菌、腐黴菌、單軸黴菌、霜黴菌、假霜黴菌、盤梗黴菌)。觀察到對抗霜黴菌(例如葡萄霜黴菌)和晚疫病(例如致病疫黴菌)的優異活性。此外，該等式I的新穎的化合物還針對植物病原性的革蘭氏陰性和革蘭氏陽性細菌(例如黃單胞菌、假單胞菌、梨火疫病菌、青枯菌(Ralstonia spp.))以及病毒(例如(煙草花葉病毒)有效。
在本發明的範圍內，有待保護的目標作物和/或有用植物典型地包括以下種類的植物：穀物(小麥、大麥、黑麥、燕麥、稻、玉米、高粱以及相 關物種)；甜菜(糖蘿蔔以及飼用甜菜)；梨果、核果以及軟水果(蘋果、梨、李子、桃、扁桃、櫻桃、草莓、覆盆子和黑莓)；豆科植物(豆、濱豆、豌豆、大豆)；油科作物(油菜、芥菜、罌粟、橄欖、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可哥豆、落花生)；黃瓜類植物(南瓜、黃瓜、甜瓜)；纖維植物(棉花、亞麻、大麻、黃麻纖維)；柑橘屬水果(柳橙、檸檬、葡萄柚、柑橘)；蔬菜(菠菜、萵苣、天門冬屬、甘藍、胡蘿蔔、蔥頭、番茄、馬鈴薯、紅椒)；樟科類(鱷梨、樟(cinnamomum)、樟腦)或植物，例如煙草、堅果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、啤酒花、香蕉以及天然橡膠植物，連同草皮和觀賞植物。
根據本發明的有用植物和/或目標作物包括常規的連同遺傳增強或遺傳工程處理的品種，例如像耐蟲的(例如Bt.和VIP品種)連同耐疾病的、抗除草劑受的(例如耐草甘膦和草丁膦的玉米品種，在商品名RoundupReady®和LibertyLink®下可商購)以及線蟲耐受的品種。藉由舉例的方式，適合的遺傳增強或遺傳工程處理的作物品種包括Stoneville 5599BR棉花和Stoneville 4892BR棉花品種。
術語“有用植物”和/或“目標作物”應當理解為還包括由於常規育種方法或遺傳工程方法而賦予了對多種除草劑(像溴草腈)或多種類別的除草劑(例如像HPPD抑制劑、ALS抑制劑，如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合成酶(5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase))抑制劑、GS(麩醯胺酸合成酶)抑制劑或PPO(原卟啉原氧化酶)抑制劑)的耐受性的有用植物。藉由常規育種方法(誘變)被賦予對咪唑啉酮類(例如甲氧咪草煙)的耐受性的作物實例係Clearfield®夏季油菜(卡諾拉(Canola))。已經藉由遺傳工程方法使其對多種除草劑或多種除草劑類別耐受的作物的實例包括抗草甘膦和草丁膦玉蜀黍品種，它係在RoundupReady®、Herculex I®和LibertyLink®商 標名下可商購的。
術語“有用植物”和/或“目標作物”應理解為還包括已藉由使用重組DNA技術轉形使其能合成一或多種選擇性作用毒素的有用植物，所述毒素例如已知來自於產毒細菌，尤其是芽孢桿菌屬的那些細菌。
術語“有用植物”和/或“目標作物”應理解為還包括已藉由使用重組DNA技術轉形使其能合成具有選擇性作用的抗病原物質的有用植物，例如像，所謂的“發病機理有關的蛋白”(PRP，參見例如EP-A-0 392 225)。該等抗病原菌物質和能夠合成該等抗病原菌物質的一些實例係已知的，例如EP-A-0 392 225、WO 95/33818和EP-A-0 353 191。生產該等轉基因植物的該等方法對於本領域的技術人員是普遍公知的並且描述在例如上述公開物中。
如在此使用的，術語“場所”旨在包括植物在其上生長的地方，其中該等植物的植物繁殖材料被播種或者其中該等植物的植物繁殖材料將被置於土壤中。這樣的所在地的實例係作物植物在其上生長的田地。
術語“植物繁殖材料”應被理解為是指植物的生殖的部分，例如種子，該等部分可以被用於該植物的繁殖，以及植物性材料，例如插條或塊莖(例如馬鈴薯)。可以提及，例如種子(在嚴格意義上)、根、果實、塊莖、球莖、根莖以及植物的部分。還可以提及在發芽後或在從土壤中萌發後移植的發芽的植物以及幼小的植物。該等幼小的植物可以藉由利用浸漬進行完全或部分地處理在移植之前進行保護。較佳的是，“植物繁殖材料”應理解為是指種子。
式I之化合物能以未改性的形式使用，或者較佳的是與配製品領域中常規使用的佐劑一起使用。為此目的，它們可以按已知方式便利地配製為可乳化的濃縮物、可塗覆的糊劑、直接可噴霧的或可稀釋的溶液或懸浮液、稀釋乳液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、粉塵、粒料以及還有封裝物，例如在聚合物的物質中。對於這種類型的組合物，應用的方法，例如噴霧、霧 化、撒粉、散射、塗覆或傾倒，可以根據所打算的目的以及占主導的環境進行選擇。該等組合物還可以含有其他佐劑，例如穩定劑、消泡劑、黏度調節劑、粘合劑或增粘劑連同肥料、微量營養素供體或用於獲得特殊效果的其他配製物。
適當的載體以及佐劑，例如對於農業用途，可以是固體或液體的並且是在配製物技術中有用的物質，例如天然或再生的礦物物質，溶劑、分散體、濕潤劑、增粘劑、增稠劑、粘合劑或肥料類。例如在WO 97/33890中說明了這樣的載體。
式I之化合物一般以組合物的形式使用並且可以被施用至作物區域或要處理的植物上，與其他化合物同時施用或順序施用。該等其他化合物可以是例如肥料或微量營養素供體或其他的影響植物生長的製劑。它們還可以是選擇性除草劑或非選擇性除草劑，連同殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、殺線蟲劑、殺軟體動物劑或幾種該等製劑的混合物，如果希望的話與配製品領域所使用的常規的載體、表面活性劑或促進施用的佐劑一起。
式I的該等化合物可以按控制或保護抵抗植物病原性微生物的(殺真菌的)組合物的形式使用，該等組合物包括至少一種式I之化合物或至少一種可較佳的如上所定義的個別化合物作為活性成分(處於游離形式或以農業上可用的鹽形式)，並且包括至少一種上述佐劑。
本發明提供了組合物，較佳的是殺真菌組合物，包括至少一種式I之化合物、農業上可接受的載體以及可任選地佐劑。農業上可接受的載體係例如適合農業用途的載體。農業載體在本領域是熟知的。較佳的是，除了包括式I之化合物，所述組合物可以包括至少一或多種殺有害生物活性的化合物，例如額外的殺真菌活性成分。
式(I)的化合物可以是組合物的唯一活性成分，或者適當時它可以與一或多種另外的活性成分(例如殺有害生物劑、殺真菌劑、增效劑、除草 劑或植物生長調節劑)混合。在一些情況下，額外的活性成分會導致出人意料的協同活性。適當的額外的活性成分的實例包括以下項：嘧菌酯(131860-33-8)、醚菌胺(149961-52-4)、烯肟菌酯(238410-11-2)、氟嘧菌酯(193740-76-0)、醚菌酯(143390-89-0)、苯氧菌胺(133408-50-1)、肟醚菌胺(248593-16-0)、啶氧菌酯(117428-22-5)、唑菌胺酯(175013-18-0)、肟菌酯(141517-21-7)、阿紮康唑(60207-31-0)、糠菌唑(116255-48-2)、環唑醇(94361-06-5)、苯醚甲環唑(119446-68-3)、烯唑醇(83657-24-3)、R-烯唑醇(83657-18-5)、氟環唑(13385-98-8)、腈苯唑(114369-43-6)、氟喹唑(136426-54-5)、氟矽唑(85509-19-9)、粉唑醇(76674-21-0)、己唑醇(79983-71-4)、抑黴唑(58594-72-2)、亞胺唑(86598-92-7)、種菌唑(125225-28-7)、葉菌唑(125116-23-6)、腈菌唑(88671-89-0)、惡咪唑(174212-12-5)、稻瘟酯(58011-68-0)、戊菌唑(66246-88-6)、咪鮮胺(67747-09-5)、丙環唑(60207-90-1)、丙硫菌唑(178928-70-6)、矽氟唑(149508-90-7)、戊唑醇(107534-96-3)、氟醚唑(112281-77-3)、三唑酮(43121-43-3)、唑菌醇(55219-65-3)、氟菌唑(99387-89-0)、滅菌唑(131983-72-7)、苄氯三唑醇(76738-62-0)、乙環唑(60207-93-4)、氟康唑(86386-73-4)、順式氟康唑(112839-32-4)、噻苯達唑(148-79-8)、quinconazole(103970-75-8)、拌種咯(74738-17-3)、咯菌腈(131341-86-1)、嘧菌環胺(121552-61-2)、嘧菌胺(110235-47-7)、嘧黴胺(53112-28-0)、4-十二烷基-2,6-二甲基啉(aldimorph)(91315-15-0)、十二環啉(1593-77-7)、丁苯啉(67564-91-4)、十三啉(81412-43-3)、苯鏽啶(67306-00-7)、螺環菌胺(118134-30-8)、萘吡菌胺(isopyrazam)(881685-58-1)、sedaxane(874967-67-6)、bixafen(581809-46-3)、吡噻菌胺(183675-82-3)、氟苯吡菌胺(fluxapyroxad)(907204-31-3)、啶醯菌胺(188425-85-6)、戊苯吡菌胺(494793-67-8)、氟吡菌醯胺(658066-35-4)、雙炔醯菌胺(374726-62-2)、 苯噻菌胺(413615-35-7)、烯醯啉(110488-70-5)、百菌清(1897-45-6)、氟啶胺(79622-59-6)、二噻農(3347-22-6)、苯菌酮(220899-03-6)、三環唑(41814-78-2)、精甲霜靈(70630-17-0)、甲霜靈(57837-19-1)、阿拉酸式苯(126448-41-7)(阿拉酸式苯-S-甲基(126448-41-7))、代森錳鋅(8018-01-7)、辛唑嘧菌胺(ametoctradine)(865318-97-4)、環氟菌胺(180409-60-3)、以及醚菌酯(143390-89-0)、種菌唑(125225-28-7)、吲唑磺菌胺(348635-87-0)、環氟菌胺(180409-60-3)、噻唑菌胺(16650-77-3)、氟吡菌胺(239110-15-7)、fluthianil(304900-25-2)、異噻菌胺(224049-04-1)、丙氧喹啉(189278-12-4)、霜黴滅(283159-90-0)、1-甲基-環丙烯(3100-04-7)、肟菌酯(141517-21-7)、硫磺(7704-34-9)、碳酸銅銨(CAS 33113-08-5)；油酸銅(CAS 1120-44-1)；滅菌丹(133-07-3)、喹氧靈(124495-18-7)、克菌丹(133-06-2)、環醯菌胺(126833-17-8)、草丁膦及其鹽(51276-47-2、35597-44-5(S-異構體))、草甘膦(1071-83-6)及其鹽(69254-40-6(二胺)、34494-04-7(二甲基銨)、38641-94-0(異丙基銨)、40465-66-5(單銨)、70901-20-1(鉀)、70393-85-0(倍半鈉鹽)、81591-81-3(三甲基硫鹽))、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-二氯亞甲基-3-乙基-1-甲基-二氫茚-4-基)-醯胺(1072957-71-1)、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4'-甲基硫烷基-聯苯-2-基)-醯胺、1-甲基-3-二氟甲基-4H-吡唑-4-羧酸[2-(2,4-二氯-苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-醯胺、(5-氯-2,4-二甲基-嘧啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、(5-溴-4-氯-2-甲氧基-嘧啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、2-{2-[(E)-3-(2,6-二氯-苯基)-1-甲基-亞丙-2-烯-(E)-基胺基氧基甲基]-苯基}-2-[(Z)-甲氧亞胺基]-N-甲基-乙醯胺、3-[5-(4-氯-苯基)-2,3-二甲基-異唑啶-3-基]-吡啶。
本發明的另一方面涉及式I之化合物的、或較佳的如以上定義的單獨的化合物的、包括至少一種式I之化合物或至少一種較佳的如以上定義的單獨 的化合物的組合物的、或包括至少一種式I之化合物或至少一種較佳的如以上定義的單獨的化合物的殺真菌混合物(與如以上定義的其他殺真菌劑的混合)的用途，用於控制或防止植物(例如有用植物(例如作物植物))、它們的繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料免於被植物病原性微生物(較佳的是真菌有機體)侵染。
本發明的另一方面涉及控制或防止植物(例如有用植物(例如作物植物))、它們的繁殖材料(例如種子)、收穫的作物(例如收穫的糧食作物)、或非生命材料免於被植物病原性的或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)侵染的方法，該方法包括將式I之化合物或較佳的如以上定義的單獨的化合物作為活性成分施用至該植物、植物的各部分或至其場所、它們的繁殖材料、或非生命材料的任何部分上。
控制或防止係指將被植物病原性的或腐敗微生物或對人潛在有害的有機體(尤其是真菌有機體)的侵染減少至這樣被證明改進的水平。
控制或防止作物被植物病原性微生物(尤其是真菌)侵染的較佳的方法，包括施用式I之化合物、或含有至少一種所述化合物的農用化學組合物，係葉面施用。施用頻率和施用比率取決於受相應的病原體侵染的風險。然而，式I之化合物還可以藉由用液體配製物浸泡該植物的場所或者藉由將處於固體形式的化合物施用到土壤上，例如以顆粒的形式(土壤施用)而藉由根經由土壤(內吸作用)滲透該植物。在水稻作物中，可以將此類顆粒施用到水浸沒的稻田中。式I之化合物還可以藉由用殺真菌劑的液體配製物浸漬種子或塊莖、或用固體配製物對其進行塗覆而施用到種子(塗覆)上。
配製物，例如含有式I之化合物的組合物，並且如果希望的話固體或液體佐劑或用於封裝式I之化合物的單體，可以按已知方式製備，典型地藉由 將該化合物與增充劑，例如溶劑、固體載體以及，任選地，表面活性化合物(表面活性劑)進行密切地混合和/或研磨。
該等農用化學配製物和/或組合物將通常含有按重量計從0.1%至99%，較佳的是按重量計從0.1%至95%的式I之化合物，按重量計99.9%至1%，較佳的是按重量計99.8%至5%的固體或液體佐劑以及按重量計從0至25%，較佳的是按重量計從0.1%至25%的表面活性劑。
有利的施用比率通常是從5g至2kg的活性成分(a.i.)/公頃(ha)，較佳的是從10g至1kg a.i./ha，最佳的是從20g至600g a.i./ha。當作為種子浸泡試劑使用時，適宜的劑量係從10mg至1g活性物質/kg種子。
儘管較佳的是將商用的產品配製物為濃縮物，最終的使用者通常使用稀釋的配製物。
以下非限制性的實施例更詳細地展示了以上說明的發明。
實施例1：這個實施例展示了1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基硫烷基-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙酮(化合物I.az.007)的製備
a)4-(三氟甲基磺醯氧基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-羧酸三級丁酯的製備
在-10℃攪拌下，向N-異丙基丙-2-胺(16.9mL，0.12mol)於四氫呋喃(240mL)中的溶液中添加正丁基鋰(7.45g，0.12mol)(2M於四氫呋喃中的溶液)，持續30min。在-78℃將所得二異丙胺鋰溶液逐滴添加至4-側氧哌啶-1-羧酸三級丁酯(20.0g，0.10mol)於四氫呋喃(100mL)中的溶液中。在相同的溫度下攪拌2h後，將1,1,1-三氟-N-苯基-N-(三氟甲基硫烷基)甲烷磺醯胺(39.4g，0.11mol)於四氫呋喃(780mL)中的溶液添加至反應混合物中並且在-70℃攪拌5h將反應混合物在減壓下進行濃縮。將獲得的粗產物用combi flash(用3%乙酸乙酯：正己烷進行洗提)進行純化以得到11g的4-(三氟甲基磺醯氧基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-羧酸三級丁酯。MS：m/z=332(M+1)。
b)4-氰基-3,6-二氫-2H-吡啶-1-羧酸三級丁酯的製備
向4-(三氟甲基磺醯氧基)-3,6-二氫-2H-吡啶-1-羧酸三級丁酯(6.0g，0.018mol)於二甲基亞碸(60mL)的溶液中添加四(三苯基-膦)合鈀(0)(0.84g，0.007mmol)以及氰化鋅(3.81g，0.032mol)。將該反應混合物加熱到100℃持續2小時。將該反應混合物用水進行稀釋，用乙酸乙酯進行萃取。將有機層用水、之後用鹽水進行洗滌，進一步用硫酸鈉進行乾燥並且進行蒸發。將殘餘物用combi flash(用5%乙酸乙酯：正己烷進行洗提)進行純化以得到3.5g的4-氰基-3,6-二氫-2H-吡啶-1-羧酸三級丁酯。MS：m/z=209(M+1)。
c)4-氰基-3-甲基硫烷基-哌啶-1-羧酸三級丁酯的製備
在0℃，向4-氰基-3,6-二氫-2H-吡啶-1-羧酸三級丁酯(0.75g，0.0036mol)於甲醇(22mL)中的溶液添加甲醇鈉鹽(0.29g，0.004mol)，並且在室溫下攪拌3小時。將甲醇在減壓下進行蒸發並且用乙酸乙酯進行稀釋。將有機層用水、鹽水進行洗滌，用硫酸鈉進行乾燥，並且進行蒸發。將殘餘物用combiflash(用10%乙酸乙酯：正己烷進行洗提)進行純化以得到393mg的4-氰基-3-甲基硫烷基-哌啶-1-羧酸三級丁酯。MS：m/z=157(M-100)。
d)鹽酸3-甲基硫烷基哌啶-4-腈的製備
在0℃，向4-氰基-3-甲基硫烷基-哌啶-1-羧酸三級丁酯(1.00g，0.003mol)於甲醇(4mL)中的溶液中添加在二(8mL)中的4M鹽酸。將該反應混合物在室溫下攪拌2h。在反應完成後(用TLC分析)，將溶劑完全蒸發以給出3-甲基硫烷基哌啶-4-腈鹽酸鹽以按原樣用於下一步驟。
e)3-甲基硫烷基-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]哌啶-4-腈的製備
在0℃，向2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙酸(2.75g，0.013mol)於N,N-二甲基甲醯胺(22mL)中的溶液添加1-[二(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸鹽 (1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridiniumare 3-oxid hexafluorophosphate)(5.27g，0.014mol)、鹽酸3-甲基硫烷基哌啶-4-腈(2.55g，0.013mol)以及三乙胺(5.52mL，0.04mol)，並且允許在室溫下攪拌3小時。在反應完成之後，將該反應混合物用水進行稀釋，用乙酸乙酯進行萃取。將有機層用水、鹽水進行洗滌，並且用硫酸鈉進行乾燥。將有機層濃縮至乾燥。將殘餘物用二乙醚進行洗滌，給出3.5g的3-甲基硫烷基-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]哌啶-4-腈。MS：m/z=347(M+1)。
f)3-甲基硫烷基-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]哌啶-4-硫代甲醯胺的製備
在室溫下向3-甲基硫烷基-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]哌啶-4-腈(1.2g，0.003mol)於N,N-二甲基甲醯胺(7mL)中的溶液添加硫化銨(1.9g，0.028mmol)，並且攪拌24小時。將反應混合物用冰進行淬滅，並且用乙酸乙酯進行萃取。將有機層用水、鹽水進行洗滌，用硫酸鈉進行乾燥並且進行濃縮。將粗產物藉由combiflash(用30%乙酸乙酯：二氯甲烷進行洗提)進行純化，給出800mg的3-甲基硫烷基-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]哌啶-4-硫代甲醯胺。MS：m/z=381(M+1)。
g)(1E/Z)-3-氯-N-羥基-2-側氧-丙亞胺醯氯的製備
在10℃，向在二乙醚(15mL)中的2M鹽酸中的1,3-二氯丙-2-酮(3.0g，0.023mol)的溶液添加亞硝酸三級丁酯(1.65g，0.016mol)，並且在室溫下攪拌16小時。將溶劑進行蒸發，將獲得的粘性材料用10%二乙醚/正己烷進行研磨以得到呈淺棕色固體狀的(1E/Z)-3-氯-N-羥基-2-側氧-丙亞胺醯氯，並且將其按原樣用於下一步驟中。
h)2-氯-1-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]乙酮的製備
在10℃，向(1E/Z)-3-氯-N-羥基-2-側氧-丙亞胺醯氯(1.2g，0.007mol)以及1,3-二氟-2-乙烯基-苯(1.00g，0.007mol)於乙腈(15mL)中的溶液分 部分地添加碳酸氫鈉(1.19g，0.014mol)，並且在室溫下攪拌5h。將反應混合物用乙酸乙酯進行稀釋，用水、鹽水進行洗滌，用硫酸鈉進行乾燥。將有機層進行濃縮並且將殘餘物藉由combiflash(用10%乙酸乙酯：正己烷進行洗提)進行純化，給出2-氯-1-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]乙酮。MS：m/z=260(M+1)。
i)1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基硫烷基-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙酮(化合物I.az.007)的製備
將3-甲基硫烷基-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]哌啶-4-硫代甲醯胺(0.50g，0.001mol)和2-氯-1-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]乙酮(0.30g，0.001mol)於乙醇(15mL)中的溶液加熱至回流持續5小時。將乙醇進行蒸發，用乙酸乙酯進行稀釋，用水、鹽水進行洗滌，用硫酸鈉進行乾燥。將有機層進行濃縮並且將殘餘物藉由combiflash(用20%-40%乙酸乙酯：正己烷進行洗提)進行純化，給出呈非對映異構體混合物的1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基硫烷基-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙酮(化合物I.az.007)(280mg)。1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=1.80-2.40(m,8H),3.30-3.45(m,2H),3.60-3.90(m,4H),4.10-4.20(m,1H),4.50-4.70(m,1H),4.90-5.10(m,1H),5.15(s,1H),6.00-6.15(m,1H),6.33(d,J=3.6Hz,1H),6.92(t,J=8.4Hz,2H),7.30-7.40(m,1H),7.68(d,J=4Hz,1H)。 MS：m/z=586.1(M+1)。
實施例2：這個實施例展示了1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基亞磺醯基-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙酮(化合物I.az.008)以及1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基磺醯基-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙酮(化合物 I.az.009)的製備
在-5℃，向1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基硫烷基-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙酮(化合物I.az.007，0.2g，0.003mmol)於氯仿(2mL)中的溶液添加鎢酸鈉二水合物(0.005g，0.02mmol)以及四丁基硫酸氫銨(0.01g，0.03mmol)。添加過氧化氫(0.01g，0.4mmol，50%水性溶液)，並且將所得反應混合物在-5℃進行攪拌20min。將反應混合物用飽和硫代硫酸鈉溶液進行淬滅，並且用乙酸乙酯進行萃取。將有機層用水、鹽水進行洗滌，用硫酸鈉進行乾燥。將有機層進行濃縮。將粗產物藉由combiflash(用30%-70%乙酸乙酯/正己烷進行洗提，並且最後用乙酸乙酯洗提10min)進行純化以給出呈非對映異構體混合物的30mg的1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基亞磺醯基-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙酮(化合物I.az.008)以及呈非對映異構體混合物的38mg的1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基磺醯基-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙酮(化合物I.az.009)。
(化合物I.az.008)1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=2.10-2.25(m,2H),2.27(s,3H),2.36(d,J=3.2Hz,3H),2.85-2.95(m,1H),3.50-4.00(m,5H),4.54(d,J=13.6Hz,1H),4.84(d,J=12.8Hz,1H),5.12(d,J=16.4Hz,1H),5.49(d,J=16.4Hz,1H),6.00-6.20(m,1H),6.30(s,1H),6.93(t,J=8.4Hz,2H),7.27-7.40(m,1H),7.70(d,J=4.0Hz,1H) MS：m/z=602.0(M+1)。
(化合物I.az.009)1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=2.00-2.40(m,5H),2.62(d,J=4.8Hz,3H),3.10-3.30(m,1H),3.50-3.85(m,4H),3.90-4.00(m,1H),4.10-4.50(m,1H),4.60-5.00(m,1H),5.10-5.40(m,2H),6.00-6.20(m,1H),6.32(d,J=8.8Hz,1H),6.92(d,J=8.3Hz,2H),7.30-7.40(m,1H),7.60-7.80(m,1H)。 MS：m/z=618.2(M+1)。
實施例3：這個實施例展示了2-[3,5-二(二氟甲基)吡唑-1-基]-1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基硫烷基-1-哌啶基]乙酮(化合物I.az.223)的製備
a)1-[2-[3,5-二(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-3-甲基硫烷基-哌啶-4-腈的製備
在0℃，向2-[3,5-二(二氟甲基)吡唑-1-基]乙酸(1.10g，4.90mmol)於N,N-二甲基甲醯胺(9mL)中的溶液添加1-[二(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸鹽(1.9g，5.10mmol)、鹽酸3-甲基硫烷基哌啶-4-腈(0.94g，4.90mmol)以及三乙胺(2.1mL，15.0mmol)，並且允許在室溫下攪拌3小時。在反應完成之後，將該反應混合物用水進行稀釋，用乙酸乙酯進行萃取。將有機層用水、鹽水進行洗滌，並且用硫酸鈉進行乾燥。將有機層濃縮至乾燥。將殘餘物用二乙醚進行洗滌，給出1.1g的1-[2-[3,5-二(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-3-甲基硫烷基-哌啶-4-腈。MS：m/z=365(M+1)。
b)1-[2-[3,5-二(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-3-甲基硫烷基-哌啶-4-硫代甲醯胺的製備
在室溫下向1-[2-[3,5-二(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-3-甲基硫烷基-哌啶-4-腈(1.0g，0.0027mol)於N,N-二甲基甲醯胺(6mL)中的溶液添加硫化銨(1.49g，0.021mol)，並且攪拌24小時。將反應混合物用冰進行淬滅，並且用乙酸乙酯進行萃取。將有機層用水、鹽水進行洗滌，用硫酸鈉進行乾燥並且進行濃縮。將粗產物藉由combiflash(用30%乙酸乙酯：二氯甲烷進行洗提)進行純化，給出900mg的1-[2-[3,5-二(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-3-甲基硫烷基-哌啶-4-硫代甲醯胺。MS：m/z=399(M+1)。
c)2-[3,5-二(二氟甲基)吡唑-1-基]-1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異 唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基硫烷基-1-哌啶基]乙酮(化合物I.az.223)的製備
將1-[2-[3,5-二(二氟甲基)吡唑-1-基]乙醯基]-3-甲基硫烷基-哌啶-4-硫代甲醯胺(0.20g，0.50mmol)和2-氯-1-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]乙酮(0.10g，0.6mmol)於乙醇(6mL)中的溶液加熱至回流持續5小時。將乙醇進行蒸發，用乙酸乙酯進行稀釋，用水、鹽水進行洗滌，用硫酸鈉進行乾燥。將有機層進行濃縮並且將殘餘物藉由combiflash(用20%-40%乙酸乙酯：正己烷進行洗提)進行純化，給出呈非對映異構體混合物的1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫異唑-3-基]噻唑-2-基]-3-甲基硫烷基-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-1-基]乙酮(化合物I.az.223)(64mg)。 1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=1.90-2.40(m,6H),2.80-3.20(m,1H),3.20-3.42(m,2H),3.60-3.95(m,3H),4.20-4.40(m,1H),5.20-5.30(m,2H),6.00-6.20(m,1H),6.50-7.10(m,5H),7.30-7.40(m,1H),7.70(m,1H) MS：m/z=604.3(M+1)。
下表1展示了根據本發明的式I的單獨的化合物。
其中
a)式(I.a)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
b)式(I.b)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
c)式(I.c)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
d)式(I.d)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
e)式(I.e)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
f)式(I.f)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
g)式(I.g)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
h)式(I.h)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
i)式(I.i)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
j)式(I.j)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
k)式(I.k)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
m)式(I.m)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
n)式(I.n)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
o)式(I.o)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
p)式(I.p)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
q)式(I.q)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
r)式(I.r)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
s)式(I.s)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
t)式(I.t)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
u)式(I.u)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
v)式(I.v)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
w)式(I.w)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
x)式(I.x)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
y)式(I.y)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
z)式(I.z)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
aa)式(I.aa)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ab)式(I.ab)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ac)式(I.ac)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ad)式(I.ad)的360種化合物：
其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ae)式(I.ae)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
af)式(I.af)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ag)式(I.ag)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ah)式(I.ah)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ai)式(I.ai)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
aj)式(I.aj)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ak)式(I.ak)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
am)式(I.am)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
an)式(I.an)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ao)式(I.ao)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ap)式(I.ap)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
aq)式(I.aq)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ar)式(I.ar)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
as)式(I.as)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
at)式(I.at)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
au)式(I.au)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
av)式(I.av)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
aw)式(I.aw)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ax)式(I.ax)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ay)式(I.ay)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
az)式(I.az)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
ba)式(I.ba)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
bb)式(I.bb)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
bc)式(I.bc)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
bd)式(I.bd)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
be)式(I.be)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
bf)式(I.bf)的360種化合物： 其中R1、R2、R3、R5、G2、T、Y1和Y2係如在表1中所定義的。
LCMS條件
貫穿本說明書，以攝氏度給出溫度並且“m.p.”係指熔點。LC/MS係指液相層析-質譜，並且該裝置的說明和方法係：
儀器
質譜儀：來自安捷倫科技的6410三重四級杆質譜儀
HPLC：安捷倫1200系列HPLC
優化的質譜參數
電離法：電灑(ESI)
極性：正和負極轉換
掃描類型：MS2掃描
毛細管(kV)：4.00
碎裂電壓(V)：100.00
氣體溫度(℃)：350
氣體流速(L/min)：11
噴霧器氣體(psi)：35
質量範圍：110至1000Da。
DAD波長範圍(nm)：190至400
優化的層析參數
梯度條件(溶劑A：水，0.1%甲酸和溶劑B：乙腈，0.1%甲酸)
柱：沃特斯Xterra MS C18
柱長：30mm
柱內徑：4.6mm
顆粒大小：3.5μ
溫度：室溫
根據本發明的該等化合物可以根據上述反應流程來製備，在該等反應流程中(除非另外說明)每一變數的定義係如以上對於式(I)的化合物所定義的。
生物學實施例 致病疫黴菌/番茄/葉盤預防法(番茄晚疫病)
將番茄葉盤置於多孔板(24孔規格)中的水瓊脂培養基上，並且用在水中稀釋的配製的試驗化合物噴霧。在施用1天以後，用真菌的孢子懸浮液接種該等葉盤。在氣候箱中，24h黑暗，隨後是12h照明/12h黑暗的光方案下，在16℃和75% rh(相對濕度)下培養該等接種的葉盤，並且化合物活性被評估為，在未處理的檢查葉盤中出現適當水平的疾病損害時(施用以後5-7天)，與未處理的相比的百分比疾病控制。
在本測試中當在相同條件下與未處理的對照葉盤(它們顯示出廣泛的疾病發展)對比時，化合物I.az.007、I.az.008、I.az.009、I.az.223在200ppm處給出至少80%的疾病控制。
致病疫黴菌/馬鈴薯/預防法(馬鈴薯晚疫病)
在噴霧室中，用在水中稀釋的配製物的試驗化合物噴霧2周齡馬鈴薯植物栽培品種Bintje。藉由在施用2天以後，用孢子囊懸浮液噴霧它們來接種該等試驗植物。在生長室中，在18℃，使用14h照明/天和100% rh(相對濕度)條件培養該等接種的試驗植物，在未處理的檢查植物上出現適當水平的疾病時(施用以後5-7天)，評估被疾病覆蓋的百分數葉面積。
在本測試中當在相同條件下與未處理的對照葉盤(它們顯示出廣泛的疾病發展)對比時，化合物I.az.007、I.az.223在200ppm處給出至少80%的疾病控制。
致病疫黴菌/馬鈴薯/治療的(馬鈴薯晚疫病)
藉由在施用一天以前用孢子囊懸浮液噴霧它們來接種2周齡馬鈴薯植物栽培品種Bintje。在噴霧室中，用水中稀釋的配製物的試驗化合物噴霧該等接種的植物。在生長室中，在18℃，使用14h照明/天和100% rh(相對濕度)條件培養該等接種的試驗植物，在未處理的檢查植物上出現適當水 平的疾病時(施用以後3-4天)，評估被疾病覆蓋的百分數葉面積。
在本測試中當在相同條件下與未處理的對照葉盤(它們顯示出廣泛的疾病發展)對比時，化合物I.az.007、I.az.223在200ppm處給出至少80%的疾病控制。
致病疫黴/馬鈴薯/長效(馬鈴薯晚疫病)
在噴霧室中，用在水中稀釋的配製物的試驗化合物噴霧2周齡馬鈴薯植物栽培品種Bintje。藉由在施用6天以後，用孢子囊懸浮液噴霧它們來接種該等試驗植物。在生長室中，在18℃，使用14h照明/天和100% rh(相對濕度)條件培養該等接種的試驗植物，在未處理的檢查植物上出現適當水平的疾病時(施用以後9-11天)，評估被疾病覆蓋的百分數葉面積。
在本測試中當在相同條件下與未處理的對照葉盤(它們顯示出廣泛的疾病發展)對比時，化合物I.az.007、I.az.223在200ppm處給出至少80%的疾病控制。
葡萄生單軸黴/葡萄/葉盤預防(葡萄霜黴病)
將葡萄藤葉盤置於多孔板(24孔規格)中的水瓊脂培養基上，並且用在水中稀釋的配製物的試驗化合物噴霧。在施用1天以後，用真菌的孢子懸浮液接種該等葉盤。在氣候箱中，12h照明/12h黑暗的光方案下，在19℃和80% rh(相對濕度)下培養該等接種的葉盤，並且化合物活性被評估為，在未處理的檢查葉盤中出現適當水平的疾病損害時(施用以後6-8天)，與未處理的相比的百分比疾病控制。
在本測試中當在相同條件下與未處理的對照葉盤(它們顯示出廣泛的疾病發展)對比時，化合物I.az.007、I.az.008、I.az.009、I.az.223在200ppm處給出至少80%的疾病控制。
葡萄生單軸黴/葡萄/預防(葡萄霜黴病)
在噴霧室中，用在水中稀釋的配製物的試驗化合物噴霧5周齡葡萄苗栽培品種Gutedel。藉由在施用一天以後，在它們的下方葉表面上噴霧孢子囊懸浮液來接種試驗植物。在溫室中，在22℃和100% rh(相對濕度)下培養該等接種的試驗植物，並且在未處理的檢查植物上出現適當水平的疾病時(施用以後6-8天)，評估被疾病覆蓋的百分數葉面積。
在本測試中當在相同條件下與未處理的對照葉盤(它們顯示出廣泛的疾病發展)對比時，化合物I.az.007、I.az.223在200ppm處給出至少80%的疾病控制。
葡萄生單軸黴/葡萄/治療(葡萄霜黴病)
在施用之前一天，藉由在5周大葡萄幼苗栽培品種Gutedel的下部葉片表面上噴灑孢子囊懸浮液對它們進行接種。在噴霧室中，用水中稀釋的配製物的試驗化合物噴霧該等接種的葡萄植物。在溫室中，在22℃和100% rh(相對濕度)下培養該等接種的試驗植物，並且在未處理的檢查植物上出現適當水平的疾病時(施用以後4-6天)，評估被疾病覆蓋的百分數葉面積。
在本測試中當在相同條件下與未處理的對照葉盤(它們顯示出廣泛的疾病發展)對比時，化合物I.az.223在200ppm處給出至少80%的疾病控制。
葡萄生單軸黴/葡萄/長效(葡萄霜黴病)
在噴霧室中，用在水中稀釋的配製物的試驗化合物噴霧5周齡葡萄苗栽培品種Gutedel。藉由在施用6天以後，在它們的下方葉表面上噴霧孢子囊懸浮液來接種試驗植物。在溫室中，在22℃和100% rh(相對濕度)下培養該等接種的試驗植物，並且在未處理的檢查植物上出現適當水平的疾病時(施用以後11-13天)，評估被疾病覆蓋的百分數葉面積。
在本測試中當在相同條件下與未處理的對照葉盤(它們顯示出廣泛的 疾病發展)對比時，化合物I.az.007、I.az.223在200ppm處給出至少80%的疾病控制。
終極腐黴/液體培養(苗期猝倒病)
將新鮮的生長液體培養的真菌絲狀片段以及卵孢子直接混入營養肉湯(PDB(馬鈴薯葡萄糖肉湯))中。在將測試化合物的(DMSO)溶液置於微量滴定板(96孔規格)中以後，添加含有真菌菌絲體/孢子的混合物的營養肉湯。將該等測試板在24℃培育並且施用後2-3天之後藉由光度法測定對生長的抑制。
在本測試中當在相同條件下與未處理的對照葉盤(它們顯示出廣泛的疾病發展)對比時，化合物I.az.007、I.az.008、I.az.009、I.az.223在200ppm處給出至少80%的疾病控制。

Claims (12)

  1. 一種式I之化合物， 其中，G1和G2獨立地是O或S；T係CR10或N；Y1和Y2獨立地是CR11或N；n係1或2；p係1或2，條件係n係2時，p係1；R1和R2各自獨立地是C1-C4烷基、C3-C5環烷基或C1-C4鹵代烷基；R3、R4、R5、R6、R7和R8各自獨立地是氫、C1-C4烷基硫烷基(sulfanyl)、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、-S(O)q(NQ)C3-C5環烷基、-S(O)q(NQ)-C1-C4鹵代烷基、-SQ2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基，其條件係：R3、R4、R5、R6、R7或R8中至少一者係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、-S(O)q(NQ)C1-C4烷基、-S(O)q(NQ)C3-C5環烷 基、-S(O)q(NQ)-C1-C4鹵代烷基、-SO2(NQ)C1-C4烷基、-SO2(NQ)C1-C4環烷基、-SO2(NQ)C1-C4鹵代烷基，其中q係0或1並且Q係氫、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基；R9係C(=O)-OR12、C(=O)-NR12R13或可任選地經一或多個R14取代的4-至15-員的單-、二-或三環的、飽和的、部分不飽和的或芳香雜環的環系；R10係氫、鹵素或羥基；R11係氫、鹵素或氰基；R12係芳烷基、雜芳烷基或4-至11-員的單-或二環的、飽和的、部分不飽和的或芳香族的碳環環系，其中該芳烷基、雜芳烷基以及4-至11-員的碳環環系可任選地經一或多個R14取代；R13係氫、C1-C4烷基、C3-C5環烷基或C1-C4烷氧基；每個R14獨立地是鹵素、氰基、胺基、硝基、羥基、巰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷基、C3-C8環烷基-C1-C4烷氧基、C3-C8環烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C3-C8環烷氧基、C1-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8烷基亞磺醯基、C3-C8環烷硫基、C3-C8環烷基磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺醯基、芳基亞磺醯基、芳基-C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷氧基、芳基-C1-C4烷硫基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷氧基、雜環基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、C1-C4烷基羰基、C3-C8環烷基羰基、C2-C8烯基羰基、C2-C8炔基羰基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基以及環烷氧基可任選地經鹵素取代，並且其中芳基以及雜環基可任選地經一或多個R15取代；並且 每個R15獨立地是鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基；或其鹽或N-氧化物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R3和R5其中之一係C1-C4烷基硫烷基、C3-C5環烷基硫烷基、C1-C4鹵代烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C3-C5環烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C3-C5環烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基，並且R4、R6、R7以及R8係氫。
  3. 如申請專利範圍第1項或申請專利範圍第2項所述之化合物，R3和R5其中之一係C1-C4烷基硫烷基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基並且R4、R6、R7以及R8係氫。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該式I之化合物係式I-a之化合物 其中Z係選自Z-1至Z-12 並且G1、G2、T、Y1、Y2、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14以及R15係如對於在申請專利範圍第1項中的式I之化合物所定義的。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之化合物，其中Z係選自Z-1、Z-4、Z-8、Z-10以及Z-12。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之化合物，其中R14和R15獨立地是C1-C4 烷基、C1-C4鹵代烷基或鹵素。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之化合物，其中R1和R2獨立地是甲基或鹵代甲基。
  8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之化合物，其中G1係O並且G2係S。
  9. 如申請專利範圍第1至8項中任一項所述之化合物，其中p係1並且n係2。
  10. 一種式II之化合物， 其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於申請專利範圍第1至9項中任一項中的式I之化合物所定義的，並且R16係氫或保護基團；或其鹽或N-氧化物，或者式III之化合物 其中E係氫、保護基團或基團M 並且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於申請專利範圍第1至9項中任一項中的式I之化合物所定義的，並且R17係C1-C6烷基；或其鹽或N-氧化物，或者式IV的化合物 其中E係氫、保護基團或基團M 並且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於申請專利範圍第1至9項中任一項中的式I之化合物所定義的；或其鹽或N-氧化物，或者式V的化合物 其中E係氫、保護基團或基團M， 並且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於申請專利範圍第1至9項中任一項中的式I之化合物所定義的，並且Hal係鹵素、較佳的是氯；或其鹽或N-氧化物，式VI之化合物 其中E係氫、保護基團或基團M 並且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、G1、G2、T、Y1、Y2、n和p係如對於申請專利範圍第1至9項中任一項中的式I之化合物所定義的；或其鹽或N-氧化物，式VII之化合物 其中E係氫或保護基團並且R3、R4、R5、R7、R8、R9、G2、Y1、Y2、n和p係如對於申請專利範圍第1至9項中任一項中的式I之化合物所定義的；或其鹽或N-氧化物。
  11. 一種組合物，其包括如在申請專利範圍第1至10項中任一項中所定 義的至少一種化合物和農業上可接受的載體，可任選地包括佐劑，並且可任選地包括一或多種額外的殺有害生物活性化合物。
  12. 一種用於控制或防止植物、它們的繁殖材料、收穫的作物或非生命材料被植物病原性的或腐敗的微生物或對人潛在有害的有機體侵染之方法，該方法包括：將如在申請專利範圍第1至11項中任一項中所定義的化合物施用至該植物、植物部分或它們的場所、它們的繁殖材料或非生命材料的任何部分上。
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