JP2013241627A - 官能化された(メタ)アクリレートモノマー、ポリマー、被覆剤並びに製造方法及び架橋方法 - Google Patents
官能化された(メタ)アクリレートモノマー、ポリマー、被覆剤並びに製造方法及び架橋方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013241627A JP2013241627A JP2013179539A JP2013179539A JP2013241627A JP 2013241627 A JP2013241627 A JP 2013241627A JP 2013179539 A JP2013179539 A JP 2013179539A JP 2013179539 A JP2013179539 A JP 2013179539A JP 2013241627 A JP2013241627 A JP 2013241627A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- group
- monomer
- acrylate
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1802—C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
- C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】一般式(I)で示され、その式中、R1は、水素又はメチル基であり、Xは、酸素又は式NR′の基であり、その際、R′は、水素又は1〜6個の炭素原子を有する基であり、R2は、3〜31個の炭素原子と少なくとも1個のアルデヒド基とを有する基である(メタ)アクリレートモノマーに関する。更に、本発明は、上述のモノマーの製造方法、該モノマー混合物から得られるポリマー並びに上述のポリマーを含有する被覆剤に関する。
【選択図】なし
Description
本発明によるモノマー混合物は、加工することで、非常に低いモノマー含量を有するポリマー、被覆剤及び被覆とすることができる。
2−[(2−ホルミルオクタ−7−エニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(7−ホルミルオクタ−2−エニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(3−ホルミルオクタ−7−エニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(8−ホルミルオクタ−2−エニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(2,7−ジホルミルオクチル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(3,7−ジホルミルオクチル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(2,8−ジホルミルオクチル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(3,8−ジホルミルオクチル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(2−ホルミルオクタ−7−エニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[(7−ホルミルオクタ−2−エニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[(3−ホルミルオクタ−7−エニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[(8−ホルミルオクタ−2−エニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[(2,7−ジホルミルオクチル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[(3,7−ジホルミルオクチル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[(2,8−ジホルミルオクチル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[(3,8−ジホルミルオクチル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−9−ホルミルオクタデカ−12−エン酸エステル;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−12−ホルミルオクタデカ−9−エン酸エステル;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−10−ホルミルオクタデカ−12−エン酸エステル;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−13−ホルミルオクタデカ−9−エン酸エステル;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−9,12−ジホルミルオクタデカン酸エステル;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−10,13−ジホルミルオクタデカン酸エステル;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−9−ホルミルオクタデカン酸エステル;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−10−ホルミルオクタデカン酸エステル;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−9−ホルミルオクタデカ−12−エン酸アミド;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−12−ホルミルオクタデカ−9−エン酸アミド;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−10−ホルミルオクタデカ−12−エン酸アミド;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−13−ホルミルオクタデカ−9−エン酸アミド;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−9,12−ジホルミルオクタデカン酸アミド;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−10,13−ジホルミルオクタデカン酸アミド;
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−9−ホルミルオクタデカン酸アミド及び/又は
(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−10−ホルミルオクタデカン酸アミド
が該当する。
2−[((2−E)オクタ−2,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[((2−Z)オクタ−2,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[((3−E)オクタ−3,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[((4−Z)オクタ−4,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(オクタ−2,6−ジエニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(オクタ−2,4−ジエニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(オクタ−3,5−ジエニル)メチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[((2−E)オクタ−2,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[((2−Z)オクタ−2,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[((3−E)オクタ−3,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[((4−Z)オクタ−4,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[(オクタ−2,6−ジエニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[(オクタ−2,4−ジエニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[(オクタ−3,5−ジエニル)メチルアミノ]エチル−(メタ)アクリル酸アミド;
2−[((2−E)オクタ−2,7−ジエニル)エチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[((2−Z)オクタ−2,7−ジエニル)エチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[((3−E)オクタ−3,7−ジエニル)エチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[((4−Z)オクタ−4,7−ジエニル)エチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(オクタ−2,6−ジエニル)エチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(オクタ−2,4−ジエニル)エチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[(オクタ−3,5−ジエニル)エチルアミノ]エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−[((2−E)オクタ−2,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−プロピ−2−エノエート;
2−[((2−Z)オクタ−2,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−プロピ−2−エノエート;
2−[((3−E)オクタ−3,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−プロピ−2−エノエート;
2−[((4−Z)オクタ−4,7−ジエニル)メチルアミノ]エチル−プロピ−2−エノエート;
2−[(オクタ−2,6−ジエニル)メチルアミノ]エチル−プロピ−2−エノエート;
2−[(オクタ−2,4−ジエニル)メチルアミノ]エチル−プロピ−2−エノエート;
2−[(オクタ−3,5−ジエニル)メチルアミノ]エチル−プロピ−2−エノエート;
2−((2−E)オクタ−2,7−ジエニルオキシ)エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−((2−Z)オクタ−2,7−ジエニルオキシ)エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−((3−E)オクタ−3,7−ジエニルオキシ)エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−((4−Z)オクタ−4,7−ジエニルオキシ)エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−(オクタ−2,6−ジエニルオキシ)エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−(オクタ−2,4−ジエニルオキシ)エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−(オクタ−3,5−ジエニルオキシ)エチル−2−メチルプロピ−2−エノエート;
2−((2−E)オクタ−2,7−ジエニルオキシ)エチル−プロピ−2−エノエート;
2−((2−Z)オクタ−2,7−ジエニルオキシ)エチル−プロピ−2−エノエート;
2−((3−E)オクタ−3,7−ジエニルオキシ)エチル−プロピ−2−エノエート;
2−((4−Z)オクタ−4,7−ジエニルオキシ)エチル−プロピ−2−エノエート;
2−(オクタ−2,6−ジエニルオキシ)エチル−プロピ−2−エノエート;
2−(オクタ−2,4−ジエニルオキシ)エチル−プロピ−2−エノエート及び
2−(オクタ−3,5−ジエニルオキシ)エチル−プロピ−2−エノエート
が該当する。
H−X−R6−Y−R7 (V)
[式中、Xは、酸素又は式NR′の基であり、その際、R′は、水素又は1〜6個の炭素原子を有する基であり、R6は、1〜22個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Yは、酸素、硫黄又は式NR′′の基を意味し、その際、R′′は、水素又は1〜6個の炭素原子を有する基を表し、かつR6は、8個の炭素原子を有する少なくとも二重不飽和の基である]に相応しうる。
0.1〜90質量%の、好ましくは0.5〜30質量%の、特に好ましくは1〜10質量%の、特に1〜6質量%の式(I)の(メタ)アクリレートモノマー;
10〜99.9質量%の、好ましくは40〜90質量%のエステル基を有するモノマーA;
0〜20質量%の、好ましくは1〜8質量%の、特に1〜3質量%の酸基を有するモノマー;
0〜70質量%の、好ましくは0〜50質量%の、特に0〜30質量%のスチレンモノマー;及び
0〜50質量%の、好ましくは0〜30質量%の更なるコモノマー
を含み、その際、それらの表示は、それぞれモノマーの全質量に対するものである。
− アルキル硫酸塩、好ましくは8〜18個の炭素原子をアルキル基中に有するもの、アルキル−及びアルキルアリールエーテル硫酸塩であって、アルキル基中に8〜18個の炭素原子を有し、かつ1〜50個のエチレンオキシド単位を有するもの;
− スルホン酸塩、好ましくはアルキルスルホン酸塩であって、8〜18個の炭素原子をアルキル基中に有するもの、アルキルアリールスルホン酸塩であって、8〜18個の炭素原子をアルキル基中に有するもの、スルホコハク酸と一価のアルコールもしくはアルキル基中に4〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノールとのエステル及び半エステル;場合により、前記アルコール又はアルキルフェノールは、1〜40個のエチレンオキシド単位でエトキシ化されていてもよい;
− リン酸部分エステル並びにそのアルカリ金属塩及びアンモニウム塩、好ましくはアルキル−及びアルキルアリールリン酸塩であって、アルキル−もしくはアルキルアリール基中に8〜20個の炭素原子を有し、かつ1〜5個のエチレンオキシド単位を有するもの;
− アルキルポリグリコールエーテル、好ましくはアルキル基中に8〜20個の炭素原子を有し、かつ8〜40個のエチレンオキシド単位を有するもの;
− アルキルアリールポリグリコールエーテル、好ましくはアルキル−もしくはアルキルアリール基中に8〜20個の炭素原子を有し、かつ8〜40個のエチレンオキシド単位を有するもの;
− エチレンオキシド/プロピレンオキシド−コポリマー、好ましくはブロックコポリマー、有利には8〜40個のエチレンオキシド−もしくはプロピレンオキシド単位を有するもの
である。
(1)少なくとも1種のアルキド樹脂であって、その全量に対して0.1〜10質量%の側鎖及び/又は末端位のアリルオキシ基を含むアルキド樹脂を水中に分散させ、それによって分散液1を得て、
(2)メタクリル酸と少なくとも1種の更なるカルボン酸基不含のオレフィン性不飽和モノマーとからなる混合物を分散液1中でグラフト混合重合させ、それによって分散液2を得て、そして
(3)1回又はn回にわたり、
(3.1)少なくとも1種の酸基含有のオレフィン性不飽和のモノマー及び/又は
(3.2)少なくとも1種の酸基含有のオレフィン性不飽和のモノマーと少なくとも1種の酸基不含のオレフィン性不飽和のモノマーとからなる少なくとも1種の混合物を、その都度存在する方法工程(2)又は(2)ないし(n−1)から得られる分散液2又は2ないしn−1中でグラフト混合重合させるが、但し、
方法工程(3)又はその繰り返し(3)ないし(n)において、酸基を、方法工程(2)で導入される酸基の量の全体で多くとも90モル%に相当する量で導入する
ことにより製造できる。
一定に温度調節されたビュレットからなる圧力調整を有する100mlのParr社のオートクレーブにおいて、10ミリモルのメタクリル酸アリルエステルを25mlのTHF中で入れ、そして10バールの圧力で、モル比1:1を有するCO/H2−ガス混合物と、それぞれメタクリル酸アリルエステルに対して0.1モル%のRh(acac)(CO)2及び0.2モル%のキサントホスの存在下で、20時間の反応時間にわたり65℃の温度において反応させた。収率90%が達成され、その際、反応混合物は、4−オキソブチルメタクリレート及び2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートを含んでいた。4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、92:8であった。
実施例1を実質的に繰り返したが、その際、それぞれメタクリル酸アリルエステルに対して0.02モル%のRh(acac)(CO)2及び0.04モル%のキサントホスを用いて作業した。収率は85%であり、4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、92:8であった。
実施例1を実質的に繰り返したが、その際、20バールの圧力で作業した。収率は95%であり、4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、88:12であった。
一定に温度調節されたビュレットからなる圧力調整を有する100mlのParr社のオートクレーブにおいて、50ミリモルのメタクリル酸アリルエステルを25mlのTHF中で入れ、そして20バールの圧力で、モル比1:1を有するCO/H2−ガス混合物と、それぞれメタクリル酸アリルエステルに対して0.02モル%(2.5mg)のRh(acac)(CO)2及び0.04モル%のビフェホスの存在下で、2時間の反応時間にわたり65℃の温度において反応させた。収率99%が達成され、その際、反応混合物は、4−オキソブチルメタクリレート及び2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートを含んでいた。4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、60:40であった。
実施例4を実質的に繰り返したが、その際、10バールの圧力で作業した。収率は99%であり、4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、68:32であった。
実施例5を実質的に繰り返したが、その際、それぞれメタクリル酸アリルエステルに対して0.02モル%のRh(acac)(CO)2及び0.12モル%のビフェホスを用いて作業した。収率は99%であり、4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、73:27であった。
BuA−コ−MMA−ObMA−MAS=53.9−43.1−2−1
まず、1lのPE製ビーカーにおいて、107.8gのブチルアクリレート(BA)、86.2gのメチルメタクリレート(MMA)、4gのオキソブチルメタクリレート(ObMA)、2gのメタクリル酸(MAS)、0.6gのアンモニウムペルオキソ二硫酸塩(APS)、6.0gのDisponil FES 32(30%)及び179.6gの水を、Ultra−Turraxを用いて4000回転毎分で3分間にわたり乳化させた。
BuA−コ−MMA−ObMA−MAS=52.8−42.2−4−1
まず、1lのPE製ビーカーにおいて、105.6gのブチルアクリレート(BA)、84.4gのメチルメタクリレート(MMA)、8gのオキソブチルメタクリレート、2gのメタクリル酸(MAS)、0.6gのアンモニウムペルオキソ二硫酸塩(APS)、6.0gのDisponil FES 32(30%)及び179.6gの水を、Ultra−Turraxを用いて4000回転毎分で3分間にわたり乳化させた。
BuA−コ−MMA−ObMA−MAS=51.7−41.3−6−1
まず、1lのPE製ビーカーにおいて、103.4gのブチルアクリレート(BA)、82.6gのメチルメタクリレート(MMA)、12gのオキソブチルメタクリレート、2gのメタクリル酸(MAS)、0.6gのアンモニウムペルオキソ二硫酸塩(APS)、6.0gのDisponil FES 32(30%)及び179.6gの水を、Ultra−Turraxを用いて4000回転毎分で3分間にわたり乳化させた。
実施例7〜9で得られた分散液を、アジピン酸ジヒドラジド(ADH)と等モルで架橋させた。このために、15%のADH溶液を撹拌しつつ分散液に滴加し、2時間にわたり撹拌し、そして皮膜を室温で乾燥させた。
実施例7〜9で得られた分散液を、2,2′−(エチレンジオキシ)ジエチルアミン(Jeffamine(登録商標)XTJ−504、CAS929−59−9)で等モルで架橋させた。このために、該ジアミンを撹拌しつつ分散液に滴加し、2時間にわたり撹拌し、そして皮膜を室温で乾燥させた。
BuA−コ−MMA−AAEMA−MAS=53.9−43.1−2−1
比較のために、オキソブチルメタクリレートの代わりに、市販されているアセトアセトキシエチルメタクリレート(AAEMA)を分散液中に導入し、そしてADHで架橋させた。
BuA−コ−MMA−AAEMA−MAS=52.8−42.2−4−1
比較のために、オキソブチルメタクリレートの代わりに、市販されているアセトアセトキシエチルメタクリレート(AAEMA)を分散液中に導入し、そしてADHで架橋させた。
BuA−コ−MMA−AAEMA−MAS=51.7−41.3−6−1
比較のために、オキソブチルメタクリレートの代わりに、市販されているアセトアセトキシエチルメタクリレート(AAEMA)を分散液中に導入し、そしてADHで架橋させた。
比較例1〜3で得られた分散液を、アジピン酸ジヒドラジド(ADH)と等モルで架橋させた。このために、15%のADH溶液を撹拌しつつ分散液に滴加し、30分間にわたり撹拌し、そして皮膜を室温で乾燥させた。
一定に温度調節されたビュレットからなる圧力調整を有する100mlのオートクレーブにおいて、10ミリモルのメタクリル酸アリルエステルを25mlのTHF中で入れ、そして10バールの圧力で、モル比1:1を有するCO/H2−ガス混合物と、それぞれメタクリル酸アリルエステルに対して0.1モル%のRh(acac)(CO)2及び0.2モル%のキサントホスの存在下で、20時間の反応時間にわたり65℃の温度において反応させた。収率90%が達成され、その際、反応混合物は、4−オキソブチルメタクリレート及び2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートを含んでいた。4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、92:8であった。
圧力調整とガス供給撹拌機(Gaseintragsruehrwerk)とを有する窒素で不活性化された3000mlのBuechi社製オートクレーブ(製造元:Buechi)において、1.03ミリモルのビフェホス、0.17ミリモルのRh(acac)(CO)2及び2.08ミリモルのビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケートを1200mlのトルエン中に溶かし、そして該オートクレーブに充填した。引き続き、そのオートクレーブに、モル比1:1を有しかつ60分にわたり80℃に加熱した5バールのCO/H2ガス混合物を加えた。そのオートクレーブを、室温に冷却し、そして3モルのメタクリル酸アリルエステルであって、3.2ミリモルの4−ヒドロキシTEMPOを含有したものを、触媒のトルエン溶液に該オートクレーブ中にポンプ圧入した。引き続いての反応を、5バールの上記ガス混合物で実施した。温度は、この時間中に25℃から30℃へと高めた。100分後に反応を中断した。それというのも、もはやガスの取り込みが確認できなかったからである。従って、該系に、1.7ミリモルのビフェホス、0.04ミリモルのRh(acac)(CO)2、2.1ミリモルのビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケート及び0.6ミリモルの4−ヒドロキシTEMPOを450mlのトルエン中に溶かした溶液を、ポンプを介して計量供給し、そして該反応を、改めて5バールの反応混合物の反応圧力及び60℃の温度において開始させた。72分後に反応が完了した。収率61%が達成され、その際、反応混合物は、4−オキソブチルメタクリレート及び2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートを含んでいた。4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、69:31であった。
圧力調整とガス供給撹拌機とを有する窒素で不活性化された3000mlのBuechi社製オートクレーブにおいて、2.5ミリモルのビフェホス、0.17ミリモルのRh(acac)(CO)2及び4.1ミリモルのビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケートを1500mlのトルエン中に溶かし、そして該オートクレーブに充填した。3.5モルのメタクリル酸アリルエステルであって、3.2ミリモルの4−ヒドロキシTEMPOの添加物を含有したものを、引き続き該オートクレーブに移送した。圧力調整によって、反応圧力は、実施例1に記載されるガス混合物と同様に5バールに保持した。室温から出発して、該オートクレーブは、2kWのサーモスタットが接続された二重ジャケットによって60℃の反応温度に加温された。105分後に反応を中断した。それというのも、もはやガスの取り込みが確認できなかったからである。収率72%が達成され、その際、反応混合物は、4−オキソブチルメタクリレート及び2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートを含んでいた。4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、70:30であった。
圧力調整とガス供給撹拌機とを有する窒素で不活性化された3000mlのBuechi社製オートクレーブにおいて、1.37ミリモルのトリフェニルホスフィン、1.02ミリモルのビフェホス、0.17ミリモルのRh(acac)(CO)2及び4.1ミリモルのビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケートを1500mlのトルエン中に溶かし、そして該オートクレーブに充填した。3.4モルのメタクリル酸アリルエステルであって、3.2ミリモルの4−ヒドロキシTEMPOの添加物を含有したものを、引き続き該オートクレーブに移送した。圧力調整によって、反応圧力は、実施例1に記載されるガス混合物と同様に5バールに保持した。室温から出発して、該オートクレーブは、2kWのサーモスタットが接続された二重ジャケットによって60℃の反応温度に加温された。温度は、27分後に70℃へと、そして49分後に75℃へと高めた。120分後に反応を中断した。それというのも、もはやガスの取り込みが確認できなかったからである。収率74%が達成され、その際、反応混合物は、4−オキソブチルメタクリレート及び2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートを含んでいた。4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、78:22であった。
圧力調整とガス供給撹拌機とを有する窒素で不活性化された3000mlのBuechi社製オートクレーブにおいて、2.1ミリモルのトリフェニルホスフィン、1.05ミリモルのビフェホス、0.17ミリモルのRh(acac)(CO)2及び4.2ミリモルのビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケートを1000mlのトルエン中に溶かし、そして該オートクレーブに充填した。5.5モルのメタクリル酸アリルエステルであって、6.6ミリモルの4−ヒドロキシTEMPOの添加物を含有したものを、引き続き該オートクレーブに移送した。圧力調整によって、反応圧力は、実施例1に記載されるガス混合物と同様に5バールに保持した。室温から出発して、該オートクレーブは、2kWのサーモスタットが接続された二重ジャケットによって60℃の反応温度に加温された。温度は、15分後に70℃へと、そして20分後に75℃へと高めた。210分後に反応を中断した。それというのも、もはやガスの取り込みが確認できなかったからである。収率60%が達成され、その際、反応混合物は、4−オキソブチルメタクリレート及び2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートを含んでいた。4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、82:18であった。
圧力調整とガス供給撹拌機とを有する窒素で不活性化された3000mlのBuechi社製オートクレーブにおいて、2.1ミリモルのトリフェニルホスフィン、1.05ミリモルのビフェホス、0.17ミリモルのRh(acac)(CO)2及び4.2ミリモルのビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケートを1000mlのトルエン中に溶かし、そして該オートクレーブに充填した。6.3モルのメタクリル酸アリルエステルであって、6.6ミリモルの4−ヒドロキシTEMPOの添加物を含有したものを、引き続き該オートクレーブに移送した。そのオートクレーブを、反応ガス混合物で6バール(絶対圧力)に加圧し、引き続き再び1バール(絶対圧力)へと減圧した。圧力調整によって、反応圧力は、実施例1に記載されるガス混合物と同様に5バールに保持した。室温から出発して、該オートクレーブは、2kWのサーモスタットが接続された二重ジャケットによって75℃の反応温度に加温された。190分後に反応を中断した。それというのも、もはやガスの取り込みが確認できなかったからである。収率53%が達成され、その際、反応混合物は、4−オキソブチルメタクリレート及び2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートを含んでいた。4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、80:20であった。
圧力調整とガス供給撹拌機とを有する窒素で不活性化された3000mlのBuechi社製オートクレーブにおいて、2.1ミリモルのトリフェニルホスフィン、1.05ミリモルのビフェホス、0.17ミリモルのRh(acac)(CO)2及び4.2ミリモルのビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケートを1000mlのトルエン中に溶かし、そして該オートクレーブに充填した。6.4モルのメタクリル酸アリルエステルであって、0.47ミリモルの4−ヒドロキシTEMPOの添加物を含有したものを、引き続き該オートクレーブに移送した。
圧力調整とガス供給撹拌機とを有する窒素で不活性化された3000mlのBuechi社製オートクレーブにおいて、2.1ミリモルのトリフェニルホスフィン、1.05ミリモルのビフェホス、0.17ミリモルのRh(acac)(CO)2及び4.2ミリモルのビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケートを1000mlのトルエン中に溶かし、そして該オートクレーブに充填した。6.8モルのメタクリル酸アリルエステルであって、0.53ミリモルの4−ヒドロキシTEMPOの添加物を含有したものを、引き続き該オートクレーブに移送した。そのオートクレーブを、反応ガス混合物で6バール(絶対圧力)に加圧し、引き続き再び1バール(絶対圧力)へと減圧した。圧力調整によって、反応圧力は、実施例1に記載されるガス混合物と同様に10バールに保持した。室温から出発して、該オートクレーブは、2kWのサーモスタットが接続された二重ジャケットによって75℃の反応温度に加温された。190分後に反応を中断した。それというのも、もはやガスの取り込みが確認できなかったからである。収率61%が達成され、その際、反応混合物は、4−オキソブチルメタクリレート及び2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートを含んでいた。4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、80:20であった。
圧力調整とガス供給撹拌機とを有する窒素で不活性化された3000mlのBuechi社製オートクレーブにおいて、2.1ミリモルのトリフェニルホスフィン、1.05ミリモルのビフェホス、0.17ミリモルのRh(acac)(CO)2及び4.2ミリモルのビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケートを1000mlのトルエン中に溶かし、そして該オートクレーブに充填した。6.8モルのメタクリル酸アリルエステルであって、0.53ミリモルの4−ヒドロキシTEMPOの添加物を含有したものを、引き続き該オートクレーブに移送した。そのオートクレーブを、反応ガス混合物で6バール(絶対圧力)に加圧し、引き続き再び1バール(絶対圧力)へと減圧した。圧力調整によって、反応圧力は、実施例1に記載されるガス混合物と同様に5バールに保持した。室温から出発して、該オートクレーブは、2kWのサーモスタットが接続された二重ジャケットによって75℃の反応温度に加温された。185分後に反応を中断した。それというのも、もはやガスの取り込みが確認できなかったからである。収率57%が達成され、その際、反応混合物は、4−オキソブチルメタクリレート及び2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートを含んでいた。4−オキソブチルメタクリレートと2−メチル−3−オキソプロピルメタクリレートとの比率は、80:20であった。
Claims (34)
- 基R2は、1又は2個のアルデヒド基を有することを特徴とする、請求項1に記載の(メタ)アクリレートモノマー。
- 基R2は、4〜6個の炭素原子と、正確に1個のアルデヒド基を有するアルキル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の(メタ)アクリレートモノマー。
- 4−オキソブチル(メタ)アクリレート又は2−メチル−3−オキソプロピル(メタ)アクリレートであることを特徴とする、請求項3に記載の(メタ)アクリレートモノマー。
- 基R2中に10〜25個の炭素原子を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の(メタ)アクリレートモノマー。
- 基R2は、少なくとも1個の二重結合を含むことを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の(メタ)アクリレートモノマー。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の(メタ)アクリレートモノマーを含むモノマー混合物。
- 式(I)のモノマーとは異なる、エステル基を含むモノマーAを有することを特徴とする、請求項8に記載のモノマー混合物。
- (メタ)アクリレート、フマレート、マレエート及び/又はビニルアセテートを含むことを特徴とする、請求項9に記載のモノマー混合物。
- 少なくとも1種のスチレンモノマーを有することを特徴とする、請求項8から11までのいずれか1項に記載のモノマー混合物。
- 少なくとも1種の酸基を有するモノマーを有することを特徴とする、請求項8から12までのいずれか1項に記載のモノマー混合物。
- 0.1〜90質量%の式(I)による(メタ)アクリレートモノマーと、
10〜99.9質量%のエステル基を有するモノマーAと、
0〜10質量%の酸基を有するモノマーと、
0〜70質量%のスチレンモノマーと、
0〜50質量%の他のコモノマーと、
を含むことを特徴とする、請求項8から13までのいずれか1項に記載のモノマー混合物。 - 請求項1から7までのいずれか1項に記載のモノマーから誘導される少なくとも1つの単位を含むポリマー。
- 請求項8から14までのいずれか1項に記載のモノマー混合物の重合によって得られることを特徴とする、請求項15に記載のポリマー。
- ガラス転移温度を−60℃〜120℃の範囲で有することを特徴とする、請求項15又は16に記載のポリマー。
- エマルジョンポリマーであることを特徴とする、請求項15から17までのいずれか1項に記載のポリマー。
- 請求項15から18までのいずれか1項に記載のポリマーを含む組成物であることを特徴とする被覆剤。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載のモノマーで改質されているアルキド樹脂を含む組成物であることを特徴とする被覆剤。
- アルキド樹脂と、請求項9から12までのいずれか1項に記載のポリマーとを含む組成物であることを特徴とする、請求項19又は20に記載の被覆剤。
- 水性分散液であることを特徴とする、請求項19から21までのいずれか1項に記載の被覆剤。
- 触媒は、ロジウム、イリジウム、パラジウム及び/又はコバルトを含むことを特徴とする、請求項23に記載の方法。
- 触媒は、配位子としてリン含有化合物を含む錯体であることを特徴とする、請求項23又は24に記載の方法。
- 反応を、20〜250℃、好ましくは40〜200℃、特に有利には150〜160℃の範囲の温度で実施することを特徴とする、請求項23から25までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、1〜200バールの範囲、特に好ましくは1〜150バールの範囲、特に有利には1〜100バールの範囲の全ガス圧で実施することを特徴とする、請求項23から26までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応が実施される水素圧力は、一酸化炭素の圧力よりも高いことを特徴とする、請求項23から27までのいずれか1項に記載の方法。
- 配位子として使用されるリン含有化合物は、金属に対して過剰に使用されることを特徴とする、請求項23から28までのいずれか1項に記載の方法。
- 金属と配位子との比率は、好ましくは1:1〜1:1000の範囲、特に有利には1:2〜1:200の範囲であることを特徴とする、請求項29に記載の方法。
- 反応を、不活性有機溶剤中で実施することを特徴とする、請求項23から30までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、実質的に不活性有機溶剤を用いずに実施することを特徴とする、請求項23から31までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、安定化剤の存在下に実施することを特徴とする、請求項23から32までのいずれか1項に記載の方法。
- ポリマーの架橋方法において、請求項15から18までのいずれか1項に記載のポリマーを、ジアミン及び/又はジヒドラジドと反応させることを特徴とする前記方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008046076.1 | 2008-09-08 | ||
DE102008046076 | 2008-09-08 | ||
DE102009026820.0 | 2009-06-08 | ||
DE102009026820A DE102009026820A1 (de) | 2008-09-08 | 2009-06-08 | Funktionalisiertes (Meth)acrylatmonomer, Polymer, Beschichtungsmittel und Verfahren zur Herstellung und Vernetzung |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011525552A Division JP2012502129A (ja) | 2008-09-08 | 2009-09-04 | 官能化された(メタ)アクリレートモノマー、ポリマー、被覆剤並びに製造方法及び架橋方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013241627A true JP2013241627A (ja) | 2013-12-05 |
JP5808372B2 JP5808372B2 (ja) | 2015-11-10 |
Family
ID=41650921
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011525517A Pending JP2012502125A (ja) | 2008-09-08 | 2009-08-31 | モノマー混合物、ポリマー、被覆剤及び被覆を製造する方法 |
JP2011525552A Pending JP2012502129A (ja) | 2008-09-08 | 2009-09-04 | 官能化された(メタ)アクリレートモノマー、ポリマー、被覆剤並びに製造方法及び架橋方法 |
JP2013179539A Expired - Fee Related JP5808372B2 (ja) | 2008-09-08 | 2013-08-30 | 官能化された(メタ)アクリレートモノマー、ポリマー、被覆剤並びに製造方法及び架橋方法 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011525517A Pending JP2012502125A (ja) | 2008-09-08 | 2009-08-31 | モノマー混合物、ポリマー、被覆剤及び被覆を製造する方法 |
JP2011525552A Pending JP2012502129A (ja) | 2008-09-08 | 2009-09-04 | 官能化された(メタ)アクリレートモノマー、ポリマー、被覆剤並びに製造方法及び架橋方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20110136975A1 (ja) |
EP (2) | EP2324069B1 (ja) |
JP (3) | JP2012502125A (ja) |
KR (2) | KR20110065457A (ja) |
CN (2) | CN102137877A (ja) |
DE (2) | DE102009026820A1 (ja) |
ES (1) | ES2451345T3 (ja) |
HK (1) | HK1157741A1 (ja) |
RU (2) | RU2011113400A (ja) |
TW (2) | TW201022351A (ja) |
WO (2) | WO2010026118A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009026820A1 (de) * | 2008-09-08 | 2010-03-11 | Evonik Röhm Gmbh | Funktionalisiertes (Meth)acrylatmonomer, Polymer, Beschichtungsmittel und Verfahren zur Herstellung und Vernetzung |
KR101844104B1 (ko) | 2010-10-29 | 2018-03-30 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 에틸렌계 중합체 및 그의 공정 |
DE102011110096A1 (de) | 2011-08-12 | 2013-02-14 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen |
DE102011088149A1 (de) | 2011-12-09 | 2013-06-13 | Evonik Industries Ag | Beschichteter Verbundkörper, umfassend ein Verbundmaterial |
EP2831189B1 (en) * | 2012-03-30 | 2017-05-03 | 3M Innovative Properties Company | One part, fast-setting, aqueous adhesive emulsions |
CN102719165B (zh) * | 2012-07-02 | 2014-07-30 | 四川达威科技股份有限公司 | 阳离子聚丙烯酸酯皮革涂饰剂及其制备方法 |
CN102766048A (zh) * | 2012-07-20 | 2012-11-07 | 广州市博兴化工科技有限公司 | 一种含有酮羰基的(甲基)丙烯酸酯化合物及其制备方法和应用 |
EP2945994B1 (en) | 2013-01-18 | 2018-07-11 | Basf Se | Acrylic dispersion-based coating compositions |
CN104475204A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-04-01 | 常熟市首誉机械有限公司 | 双轴撕碎机 |
JP6834599B2 (ja) * | 2017-03-02 | 2021-02-24 | 横浜ゴム株式会社 | プライマー組成物 |
PL3575370T3 (pl) | 2018-06-01 | 2022-02-21 | Kansai Altan Boya Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | Emulsyjne kompozycje żywicowe zsyntetyzowane z mydłem polimerowym |
KR20230065268A (ko) | 2020-09-10 | 2023-05-11 | 에보닉 오퍼레이션스 게엠베하 | 바닐린 (메트)아크릴레이트의 제조 방법 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS616861B2 (ja) * | 1978-01-26 | 1986-03-01 | Basf Ag | |
EP0425223A1 (en) * | 1989-10-26 | 1991-05-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | An electrophotographic lithographic printing plate precursor |
Family Cites Families (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1495032U (ja) | ||||
GB631316A (en) * | 1945-06-07 | 1949-11-01 | Du Pont | Synthesis of aldehydes and other organic oxygen-containing compounds |
GB637999A (en) * | 1946-10-10 | 1950-05-31 | Du Pont | Process for the production of oxygen-containing organic compounds |
US2634245A (en) | 1950-04-27 | 1953-04-07 | Pittsburgh Plate Glass Co | Water dispersible alkyd type resins |
US2853459A (en) | 1955-02-24 | 1958-09-23 | Pittsburgh Plate Glass Co | Aqueous composition containing oil modified alkyd resin and lower alkanol modified melamine-aldehyde resin and method of preparing |
US3379548A (en) | 1960-06-02 | 1968-04-23 | Chevron Res | Water-dispersible alkyds and alkyd resins |
US3133032A (en) | 1960-06-02 | 1964-05-12 | California Research Corp | Aqueous dispersions of amino resins and alkyd resins |
DE1495031A1 (de) | 1962-05-18 | 1969-01-02 | Ashland Oil Inc | Verfahren zur Herstellung in Wasser selbst dispergierender oder loeslicher,nicht oxydierender Alkydharze |
BE632501A (ja) | 1962-05-18 | |||
US3280057A (en) | 1963-02-12 | 1966-10-18 | Allied Chem | Water thinned industrial baking enamels comprising an adduct of an alkylene oxide and a polyhydroxy compound containing at least three hydroxyl groups |
US3442835A (en) | 1965-08-19 | 1969-05-06 | Ashland Oil Inc | Water-dispersible polyalkylene glycol modified drying oil alkyd |
US3457206A (en) | 1966-05-16 | 1969-07-22 | Staley Mfg Co A E | Water dispersible alkyd resins comprising esterified units of an alkoxypolyoxyethylene glycol |
US3437615A (en) | 1967-09-20 | 1969-04-08 | Ashland Oil Inc | Water soluble adduct of a polyester and an ethoxylated fatty compound |
US3639315A (en) | 1968-02-13 | 1972-02-01 | Ashland Oil Inc | Process for modifying hydroxyl-containing alkyds and polyesters in water dispersion |
US3542908A (en) * | 1968-03-22 | 1970-11-24 | Us Interior | Method of manufacturing a reverse osmosis memberane |
DE1817716A1 (de) * | 1968-12-21 | 1970-11-26 | Merck Anlagen Gmbh | Acrylate und Methacrylate |
JPS5033767B1 (ja) * | 1971-03-11 | 1975-11-04 | ||
US3858510A (en) * | 1971-03-11 | 1975-01-07 | Asahi Chemical Ind | Relief structures prepared from photosensitive compositions |
DE2129425C3 (de) | 1971-06-14 | 1975-05-22 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureäthanolamiden |
SU469693A1 (ru) * | 1973-02-13 | 1975-05-05 | Рижский Ордена Трудового Красного Знамени Политехнический Институт | Способ окислени алкилароматических углеводородов |
DE2722097C3 (de) * | 1977-05-16 | 1981-09-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | (Meth)acryloxy-alkylpropanale, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung derselben |
DE2819092A1 (de) * | 1978-04-29 | 1979-11-08 | Basf Ag | Bindemittel fuer anstrichmittel |
DE2900843A1 (de) * | 1979-01-11 | 1980-07-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von leicht vernetzbaren copolymerisaten auf basis monoolefinisch ungesaettigter carbonsaeureester |
CA1143080A (en) | 1979-11-19 | 1983-03-15 | Bertram Zuckert | Process for producing improved aqueous emulsions of air drying and stoving alkyd resins |
DE3267330D1 (en) | 1981-12-29 | 1985-12-12 | Akzo Nv | Aqueous, oxidatively drying coating composition |
DE3423443A1 (de) | 1984-06-26 | 1986-01-02 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung von estern der acryl- und methacrylsaeure durch umesterung |
DE3430446A1 (de) | 1984-08-18 | 1986-02-20 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Ester von vinylcarbonsaeuren |
GB2202165A (en) * | 1987-03-03 | 1988-09-21 | Shell Int Research | Process for the hydrocarbonylation of ethylene, acrylic acid and/or an acrylate ester |
US4861918A (en) * | 1988-08-12 | 1989-08-29 | Union Carbide Corporation | Reactivation of hydroformylation catalysts |
FR2643368B1 (fr) * | 1989-02-23 | 1991-06-07 | Hoechst France | Nouveaux derives du glycerol, leur procede de preparation, compositions reticulantes en contenant, et leur utilisation dans l'industrie textile |
DE3913940A1 (de) * | 1989-04-27 | 1990-10-31 | Bayer Ag | N-formyl-n'-((meth)acryloyloxyalkyl)piperazin und n-formyl-n'-((meth)acryloylaminoalkyl)piperazin, adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien, enthaltend diese verbindungen, sowie herstellung und anwendung dieser adhaesivkomponenten |
EP0422888A3 (en) * | 1989-10-11 | 1992-02-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | An electrophotographic lithographic printing plate precursor |
US5096959A (en) | 1990-03-06 | 1992-03-17 | The Valspar Corporation | Hydrolysis resistant alkyl resin coating composition |
JPH04347163A (ja) * | 1991-05-23 | 1992-12-02 | Kowa Co | 眼内レンズ用材料 |
JPH0534949A (ja) * | 1991-07-31 | 1993-02-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷用原版の製造方法 |
GB9120584D0 (en) | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Bp Chem Int Ltd | Process for the preparation of acrylic acid and methacrylic acid esters |
DE4219384A1 (de) * | 1992-06-13 | 1993-12-23 | Basf Ag | Bei Raumtemperatur mit Hydroxylaminen oder Oximethern vernetzbare Dispersion oder Lösung |
DE4314623A1 (de) | 1993-05-04 | 1994-11-10 | Basf Ag | Carbamoylhydroxylamine |
US5538760A (en) | 1995-05-22 | 1996-07-23 | Eastman Chemical Company | Alkyd/acrylic latexes for cleaning and protecting hard surfaces |
DE59605843D1 (de) * | 1995-07-28 | 2000-10-12 | Rolic Ag Zug | Photovernetzbare flüssigkristalline 1,2-Phenylen-Derivate |
US6369135B1 (en) | 1995-08-15 | 2002-04-09 | Georgia Tech Research Corporation | Water-borne alkyd coatings by miniemulsion polymerization |
US6197919B1 (en) * | 1997-05-30 | 2001-03-06 | Hercules Incorporated | Resins of amphoteric aldehyde polymers and use of said resins as temporary wet-strength or dry-strength resins for paper |
DE19838742A1 (de) | 1998-08-26 | 2000-03-02 | Celanese Chem Europe Gmbh | Valeraldehyd und Verfahren zu seiner Herstellung |
EP1129147B1 (en) | 1998-11-06 | 2003-04-09 | Avecia Inc. | Aqueous resin dispersions |
DE19957161A1 (de) | 1999-11-27 | 2001-06-13 | Basf Coatings Ag | Wäßrige Dispersionen acrylatmodifizierter Alkydharze und ihre Verwendung |
GB9930557D0 (en) * | 1999-12-23 | 2000-02-16 | Rolic Ag | Optically active materials |
US6646159B2 (en) * | 1999-12-29 | 2003-11-11 | Uop Llc | Carbonylation process |
ATE251606T1 (de) | 2000-07-21 | 2003-10-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zur herstellung von aromatischen karbonsäure |
CN1140493C (zh) | 2000-11-24 | 2004-03-03 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 二(甲基)丙烯酸多元醇酯的制造方法 |
US6934709B2 (en) | 2001-03-26 | 2005-08-23 | Matrixone, Inc. | Interface definition language compiler |
DE60232289D1 (de) * | 2001-04-06 | 2009-06-25 | Merck Patent Gmbh | Photopolymerisierbare Verbindungen |
DE10128144A1 (de) | 2001-06-09 | 2002-12-12 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
DE10149348A1 (de) | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefin mit Palladiumcarbenverbindungen |
EP1489087A4 (en) * | 2002-03-22 | 2008-07-02 | Kuraray Co | BISPHOSPHIN, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND ITS USE |
DE10312829A1 (de) | 2002-06-29 | 2004-01-22 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
US7884229B2 (en) | 2003-06-17 | 2011-02-08 | Rhodia Inc. | Method for making a polyether monomer |
AT412782B (de) | 2003-11-19 | 2005-07-25 | Surface Specialties Austria | Wasserverdünnbare alkydharz-zusammensetzungen |
DE102004013514A1 (de) | 2004-03-19 | 2005-10-06 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen in Anwesenheit von neuen phosphororganischen Verbindungen |
EP1776431B1 (en) | 2004-08-03 | 2013-09-04 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Low voc coatings and paints |
DE102004042799A1 (de) | 2004-09-03 | 2006-03-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Poly-(C2-C4-alkylenglykol)-mono(meth)acrylsäureestern |
EP1705197A1 (en) | 2005-03-02 | 2006-09-27 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Urethane modified water-reducible alkyd resins |
DE102005042464A1 (de) | 2005-09-07 | 2007-03-08 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Carbonylierungsverfahren unter Zusatz von sterisch gehinderten sekundären Aminen |
DE102005046250B4 (de) | 2005-09-27 | 2020-10-08 | Evonik Operations Gmbh | Anlage zur Abtrennung von organischen Übergangsmetallkomplexkatalysatoren |
DE102006031964A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Methylbut-1-en |
DE102006034442A1 (de) | 2006-07-26 | 2008-01-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Katalysatorvorstufe für einen Rh-Komplexkatalysator |
JP5087260B2 (ja) * | 2006-11-21 | 2012-12-05 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物並びにそれを用いた位相差フィルムおよび液晶表示装置 |
DE102006058682A1 (de) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Evonik Oxeno Gmbh | Bisphosphitliganden für die übergangsmetallkatalysierte Hydroformylierung |
JP2008208298A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-11 | Konica Minolta Holdings Inc | インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 |
DE102007039312B4 (de) * | 2007-08-20 | 2010-06-02 | Celanese Emulsions Gmbh | Vernetzbare Monomere und Polymere und deren Verwendung |
DE102009026820A1 (de) * | 2008-09-08 | 2010-03-11 | Evonik Röhm Gmbh | Funktionalisiertes (Meth)acrylatmonomer, Polymer, Beschichtungsmittel und Verfahren zur Herstellung und Vernetzung |
-
2009
- 2009-06-08 DE DE102009026820A patent/DE102009026820A1/de not_active Withdrawn
- 2009-06-08 DE DE102009026819A patent/DE102009026819A1/de not_active Withdrawn
- 2009-08-31 EP EP09782368.6A patent/EP2324069B1/de active Active
- 2009-08-31 JP JP2011525517A patent/JP2012502125A/ja active Pending
- 2009-08-31 CN CN2009801333432A patent/CN102137877A/zh active Pending
- 2009-08-31 ES ES09782368.6T patent/ES2451345T3/es active Active
- 2009-08-31 WO PCT/EP2009/061177 patent/WO2010026118A1/de active Application Filing
- 2009-08-31 RU RU2011113400/04A patent/RU2011113400A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-08-31 US US13/055,624 patent/US20110136975A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-31 KR KR1020117005377A patent/KR20110065457A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-09-03 TW TW098129719A patent/TW201022351A/zh unknown
- 2009-09-04 CN CN200980132583.0A patent/CN102131764B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-04 RU RU2011113401/04A patent/RU2523549C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-09-04 KR KR1020117006145A patent/KR101635236B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-04 US US13/058,149 patent/US20110144267A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-04 EP EP09782586.3A patent/EP2321254B1/de not_active Not-in-force
- 2009-09-04 JP JP2011525552A patent/JP2012502129A/ja active Pending
- 2009-09-04 WO PCT/EP2009/061429 patent/WO2010026204A1/de active Application Filing
- 2009-09-07 TW TW098130080A patent/TWI485133B/zh not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-11-11 HK HK11112200.8A patent/HK1157741A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-08-30 JP JP2013179539A patent/JP5808372B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS616861B2 (ja) * | 1978-01-26 | 1986-03-01 | Basf Ag | |
EP0425223A1 (en) * | 1989-10-26 | 1991-05-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | An electrophotographic lithographic printing plate precursor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110061574A (ko) | 2011-06-09 |
KR20110065457A (ko) | 2011-06-15 |
EP2324069B1 (de) | 2013-12-18 |
DE102009026819A1 (de) | 2010-03-11 |
WO2010026204A1 (de) | 2010-03-11 |
US20110136975A1 (en) | 2011-06-09 |
CN102137877A (zh) | 2011-07-27 |
ES2451345T3 (es) | 2014-03-26 |
CN102131764B (zh) | 2014-10-01 |
EP2321254B1 (de) | 2014-07-30 |
KR101635236B1 (ko) | 2016-06-30 |
US20110144267A1 (en) | 2011-06-16 |
JP5808372B2 (ja) | 2015-11-10 |
RU2011113401A (ru) | 2012-10-20 |
TW201026663A (en) | 2010-07-16 |
DE102009026820A1 (de) | 2010-03-11 |
WO2010026118A1 (de) | 2010-03-11 |
HK1157741A1 (en) | 2012-07-06 |
TW201022351A (en) | 2010-06-16 |
JP2012502125A (ja) | 2012-01-26 |
TWI485133B (zh) | 2015-05-21 |
RU2011113400A (ru) | 2012-10-20 |
EP2321254A1 (de) | 2011-05-18 |
CN102131764A (zh) | 2011-07-20 |
RU2523549C2 (ru) | 2014-07-20 |
EP2324069A1 (de) | 2011-05-25 |
RU2523549C9 (ru) | 2015-08-20 |
JP2012502129A (ja) | 2012-01-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5808372B2 (ja) | 官能化された(メタ)アクリレートモノマー、ポリマー、被覆剤並びに製造方法及び架橋方法 | |
JP2012502126A (ja) | (メタ)アクリレートモノマー、ポリマー並びに被覆剤 | |
TW201105758A (en) | Coating composition, (meth) acrylic polymer and monomer mixture for preparing the (meth) acrylic polymer | |
JP2010540763A (ja) | 少なくとも1つのアルキド樹脂、および少なくとも1つの(メタ)アクリレートセグメントを有する少なくとも1つの重合体を含む水性分散液 | |
JP2010540762A (ja) | 乳化重合体、水性分散液およびそれらを製造するための方法 | |
JP2011522094A (ja) | 少なくとも1つのアルキド樹脂を含む水性分散体 | |
WO2009146995A1 (de) | Monomermischungen, polymere sowie beschichtungszusammensetzungen | |
JP5044726B2 (ja) | 多官能性(メタ)アクリルポリマー、コーティング組成物、コーティング及びコーティングされた物品を製造するための方法 | |
TW201114856A (en) | Coating material, method of producing a coating and coated article | |
DE102010030970A1 (de) | Zusammensetzung zur Herstellung von Polymeren, (Meth)acryl-Polymer, Beschichtungsmittel und Beschichtung | |
DE102009001217A1 (de) | Monomermischungen, Polymere sowie Beschichtungszusammensetzungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141029 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150413 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20150416 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150730 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150806 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150831 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150908 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5808372 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |