JP2013216769A - 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート、表面保護シート、光学用表面保護シート、及び、表面保護シート付き光学フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】粘着剤組成物は、ガラス転移温度が0℃未満のポリマー(A)100質量部と、重量平均分子量が1000以上50000未満であり、ガラス転移温度が30〜300℃である(メタ)アクリル系重合体(B)0.05質量部〜3質量部と、ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン化合物(C)と、を含む。
【選択図】なし
Description
[式(C2)中のR1は1価の有機基、R2,R3及びR4はアルキレン基、R5は水酸基もしくは有機基、mは1〜2000の整数。a及びbは0〜1000の整数。但し、a,bが同時に0となることはない。]
[式(C3)中のR1は1価の有機基、R2,R3及びR4はアルキレン基、R5は水酸基もしくは有機基、mは1〜2000の整数。a及びbは0〜1000の整数。但し、a,bが同時に0となることはない。]
CH2=C(R1)COOR2 (1)
[式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、脂環式構造を有する脂環式炭化水素基である]
[式(C2)中のR1は1価の有機基、R2,R3及びR4はアルキレン基、R5は水酸基もしくは有機基、mは1〜2000の整数。a及びbは0〜1000の整数。但し、a,bが同時に0となることはない。]
[式(C3)中のR1は1価の有機基、R2,R3及びR4はアルキレン基、R5は水酸基もしくは有機基、mは1〜2000の整数。a及びbは0〜1000の整数。但し、a,bが同時に0となることはない。]
ポリマー(A)は、ガラス転移温度が0℃未満であれば特に限定されず、アクリル系ポリマー、ゴム系ポリマー、シリコーン系ポリマー、ポリウレタン系ポリマー、ポリエステル系ポリマー等の粘着剤として一般的に用いられる各種ポリマーを用いることができる。特に(メタ)アクリル系重合体(B)と相溶し易く透明性が高いアクリル系ポリマーが好適である。
以下にポリマー(A)の好適な具体例である(メタ)アクリル系ポリマー(a)について詳述する。
アクリル酸、メタクリル酸、カルボキシエチルアクリレート、カルボキシペンチルアクリレート、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イソクロトン酸等のカルボキシル基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸6−ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸8−ヒドロキシオクチル、(メタ)アクリル酸10−ヒドロキシデシル、(メタ)アクリル酸12−ヒドロキシラウリル、(4−ヒドロキシメチルシクロへキシル)メチルメタクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル等の水酸基含有モノマー;
無水マレイン酸、無水イタコン酸等の酸無水物基含有モノマー;
スチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(メタ)アクリルアミドプロパンスルホン酸、スルホプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシナフタレンスルホン酸等のスルホン酸基含有モノマー;
2−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート等のリン酸基含有モノマー;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジイソプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(n−ブチル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(t−ブチル)(メタ)アクリルアミド等のN,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−エチロール(メタ)アクリルアミド、N−メチロールプロパン(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−アクリロイルモルホリン等の(N−置換)アミド系モノマー;
N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシヘキサメチレンスクシンイミド等のスクシンイミド系モノマー;
N−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のマレイミド系モノマー;
N−メチルイタコンイミド、N−エチルイタコンイミド、N−ブチルイタコンイミド、N−オクチルイタコンイミド、N−2−エチルへキシルイタコンイミド、N−シクロへキシルイタコンイミド、N−ラウリルイタコンイミド等のイタコンイミド系モノマー;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;
N−ビニル−2−ピロリドン、N−メチルビニルピロリドン、N−ビニルピリジン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルピリミジン、N−ビニルピペラジン、N−ビニルピラジン、N−ビニルピロール、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルオキサゾール、N−(メタ)アクリロイル−2−ピロリドン、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、N−(メタ)アクリロイルピロリジン、N−ビニルモルホリン、N−ビニル−2−ピペリドン、N−ビニル−3−モルホリノン、N−ビニル−2−カプロラクタム、N−ビニル−1,3−オキサジン−2−オン、N−ビニル−3,5−モルホリンジオン、N−ビニルピラゾール、N−ビニルイソオキサゾール、N−ビニルチアゾール、N−ビニルイソチアゾール、N−ビニルピリダジン等の窒素含有複素環系モノマー;
N−ビニルカルボン酸アミド類;
N−ビニルカプロラクタム等のラクタム系モノマー;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアノアクリレートモノマー;
(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸t−ブチルアミノエチル等の(メタ)アクリル酸アミノアルキル系モノマー;
(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸プロポキシエチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシプロピル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル系モノマー;
スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン系モノマー;
(メタ)アクリル酸グリシジル等のエポキシ基含有アクリル系モノマー;
(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコール、(メタ)アクリル酸メトキシエチレングリコール、(メタ)アクリル酸メトキシポリプロピレングリコール等のグリコール系アクリルエステルモノマー;
(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、フッ素原子含有(メタ)アクリレート、シリコーン(メタ)アクリレート等の複素環、ハロゲン原子、ケイ素原子等を有するアクリル酸エステル系モノマー;
イソプレン、ブタジエン、イソブチレン等のオレフィン系モノマー;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系モノマー;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;
ビニルトルエン、スチレン等の芳香族ビニル化合物;
エチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン等のオレフィンまたはジエン類;
ビニルアルキルエーテル等のビニルエーテル類;
塩化ビニル;
ビニルスルホン酸ナトリウム等のスルホン酸基含有モノマー;
シクロヘキシルマレイミド、イソプロピルマレイミド等のイミド基含有モノマー;
2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基含有モノマー;
アクリロイルモルホリン;
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等の脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
フェニル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等の芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
テルペン化合物誘導体アルコールから得られる(メタ)アクリル酸エステル;
等が挙げられる。なお、これらの共重合性モノマーは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
(メタ)アクリル系重合体(B)は、重量平均分子量が1000以上50000未満であり、下記一般式(1)で表される脂環式構造を有する(メタ)アクリル系モノマーをモノマー単位として含む(メタ)アクリル系重合体であり、本実施形態の再剥離用アクリル系粘着剤組成物においては粘着付与樹脂として機能する。
CH2=C(R1)COOR2 (1)
[式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、脂環式構造を有する脂環式炭化水素基である]
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸s−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸イソペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ヘプチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ウンデシル、(メタ)アクリル酸ドデシルのような(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジルのような(メタ)アクリル酸アリールエステル;
テルペン化合物誘導体アルコールから得られる(メタ)アクリル酸エステル;
等を挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルは単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
アクリル酸、メタクリル酸、カルボキシエチルアクリレート、カルボキシペンチルアクリレート、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イソクロトン酸等のカルボキシル基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸プロポキシエチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシプロピルのような(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル系モノマー;
(メタ)アクリル酸アルカリ金属塩等の塩;
エチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、ジエチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、トリエチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、ポリエチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、プロピレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、ジプロピレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、トリプロピレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステルのような(ポリ)アルキレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステルモノマー;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリル酸エステルのような多価(メタ)アクリル酸エステルモノマー;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;
塩化ビニリデン、(メタ)アクリル酸−2−クロロエチルのようなハロゲン化ビニル化合物;
2−ビニル−2−オキサゾリン、2−ビニル−5−メチル−2−オキサゾリン、2−イソプロペニル−2−オキサゾリンのようなオキサゾリン基含有重合性化合物;
(メタ)アクリロイルアジリジン、(メタ)アクリル酸−2−アジリジニルエチルのようなアジリジン基含有重合性化合物;
アリルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸グリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸−2−エチルグリシジルエーテルのようなエポキシ基含有ビニルモノマー;
(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、ラクトン類と(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチルとの付加物のようなヒドロキシル基含有ビニルモノマー;
ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールの共重合体、ポリブチレングリコールとポリエチレングリコールの共重合体のようなポリアルキレングリコールの末端に(メタ)アクリロイル基、スチリル基、ビニル基等の不飽和基が結合したマクロモノマー;
フッ素置換(メタ)アクリル酸アルキルエステルのような含フッ素ビニルモノマー;
無水マレイン酸、無水イタコン酸等の酸無水物基含有モノマー;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物系モノマー;
2−クロルエチルビニルエーテル、モノクロロ酢酸ビニルのような反応性ハロゲン含有ビニルモノマー;
(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−エチロール(メタ)アクリルアミド、N−メチロールプロパン(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−アクリロイルモルホリンのようなアミド基含有ビニルモノマー;
N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシヘキサメチレンスクシンイミド等のスクシンイミド系モノマー;
N−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のマレイミド系モノマー;
N−メチルイタコンイミド、N−エチルイタコンイミド、N−ブチルイタコンイミド、N−オクチルイタコンイミド、N−2−エチルへキシルイタコンイミド、N−シクロへキシルイタコンイミド、N−ラウリルイタコンイミド等のイタコンイミド系モノマー;
N−ビニル−2−ピロリドン、N−メチルビニルピロリドン、N−ビニルピリジン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルピリミジン、N−ビニルピペラジン、N−ビニルピラジン、N−ビニルピロール、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルオキサゾール、N−(メタ)アクリロイル−2−ピロリドン、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、N−(メタ)アクリロイルピロリジン、N−ビニルモルホリン、N−ビニルピラゾール、N−ビニルイソオキサゾール、N−ビニルチアゾール、N−ビニルイソチアゾール、N−ビニルピリダジン等の窒素含有複素環系モノマー;
N−ビニルカルボン酸アミド類;
N−ビニルカプロラクタム等のラクタム系モノマー;
(メタ)アクリロニトリル等のシアノアクリレートモノマー;
(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸t−ブチルアミノエチル等の(メタ)アクリル酸アミノアルキル系モノマー;
シクロヘキシルマレイミド、イソプロピルマレイミド等のイミド基含有モノマー;
2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基含有モノマー;
ビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルプロピルアリルアミン、2−メトキシエトキシトリメトキシシランのような有機ケイ素含有ビニルモノマー;
(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシオクチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシデシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシラウリル、(4−ヒドロキシメチルシクロへキシル)メチルメタクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル等の水酸基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、フッ素原子含有(メタ)アクリレート、シリコーン(メタ)アクリレート等の複素環、ハロゲン原子、ケイ素原子等を有するアクリル酸エステル系モノマー;
イソプレン、ブタジエン、イソブチレン等のオレフィン系モノマー;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系モノマー;
エチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン等のオレフィンまたはジエン類;
ビニルアルキルエーテル等のビニルエーテル類;
塩化ビニル;
その他、ビニル基を重合したモノマー末端にラジカル重合性ビニル基を有するマクロモノマー類等を挙げることができる。これらのモノマーは、単独であるいは組み合わせて前記(メタ)アクリル酸エステルと共重合させることができる。
[式(1)中、Tgは(メタ)アクリル系重合体(B)のガラス転移温度(単位:K)、Tgi(i=1、2、・・・n)はモノマーiがホモポリマーを形成した際のガラス転移温度(単位:K)、Wi(i=1、2、・・・n)はモノマーiの全モノマー成分中の質量分率を表す。]
上記式(1)は、(メタ)アクリル系重合体(B)が、モノマー1、モノマー2、・・・、モノマーnのn種類のモノマー成分から構成される場合の計算式である。
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
IBXMA:イソボルニルメタクリレート
IBXA:イソボルニルアクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
CHA:シクロヘキシルアクリレート
IBMA:イソブチルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
ADMA:1―アダマンチルメタクリレート
ADA:1―アダマンチルアクリレート
NVP:N−ビニル−2−ピロリドン
ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン化合物(C)は、下記一般式(C1)〜(C3)で表される。
[式(C2)中のR1は1価の有機基、R2,R3及びR4はアルキレン基、R5は水酸基もしくは有機基、mは1〜2000の整数。a及びbは0〜1000の整数。但し、a,bが同時に0となることはない。]
[式(C3)中のR1は1価の有機基、R2,R3及びR4はアルキレン基、R5は水酸基もしくは有機基、mは1〜2000の整数。a及びbは0〜1000の整数。但し、a,bが同時に0となることはない。]
本実施形態の粘着剤組成物は、上述したポリマー(A)、(メタ)アクリル系重合体(B)、ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン化合物(C)とを必須成分として含有する。(メタ)アクリル系重合体(B)の含有量は、ポリマー(A)100質量部に対して0.05質量部〜3質量部であるが、好ましくは0.08質量部〜2.5質量部であり、さらに好ましくは0.1質量部〜2質量部である。(メタ)アクリル系重合体(B)を3質量部を超えて添加すると、本実施形態に係るアクリル系粘着剤組成物で形成した粘着剤層の透明性が低下する。また、(メタ)アクリル系重合体(B)の添加量が0.05質量部より少ない場合は、高速剥離時における粘着力が小さく、かつ、浮きや剥がれといった問題を生じない程度に低速剥離時の接着力が十分に高いという、高速剥離力と低速剥離力の両立が図れない。ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン化合物(C)の含有量は、特に制限されないが、ポリマー(A)100質量部に対して0.01質量部〜2.5質量部が好ましく、0.05質量部〜2質量部がより好ましく、0.1質量部〜1.5質量部がさらに好ましい。上記の範囲内であれば、低速剥離時の粘着力と高速剥離時の粘着力を好適に両立できるため好ましい。
続いて、上述の組成を有する粘着剤組成物を含む粘着剤層を有する粘着シートの構造について説明する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリ−4−メチル−1−ペンテン、エチレン・プロピレン共重合体、エチレン・1−ブテン共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・エチルアクリレート共重合体、エチレン・ビニルアルコール共重合体などのポレオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステルフィルム、ポリアクリレートフィルム、ポリスチレンフィルム、ナイロン6、ナイロン6,6、部分芳香族ポリアミドなどのポリアミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリカーボネートフィルム等のプラスチックフィルム;
ポリウレタンフォーム、ポリエチレンフォーム等のフォーム基材;
クラフト紙、クレープ紙、和紙等の紙;
綿布、スフ布等の布;
ポリエステル不織布、ビニロン不織布等の不織布;
アルミニウム箔、銅箔等の金属箔;
等を、粘着テープの用途に応じて適宜選択して用いることができる。本実施形態の再剥離用アクリル系粘着シートを後述する表面保護シートとして用いる場合、支持体としてはポリオレフィンフィルム、ポリエステルフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム等のプラスチックフィルムを用いることが好ましい。また特に光学用表面保護シートとして用いる場合には、ポリオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタラートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルムを用いることが好ましい。上記プラスチックフィルムとしては、無延伸フィルムおよび延伸(一軸延伸または二軸延伸)フィルムのいずれも使用可能である。
上述のとおり本実施形態の粘着シートは、高速剥離時における粘着力が小さく、かつ、浮きや剥がれといった問題を生じない程度に低速剥離時の接着力が高いという特性から、各種被保護体の表面を保護する表面保護シートとして用いることが好ましい。本実施形態の表面保護シートが適用可能な被保護体としては、PE(ポリエチレン)、PP(ポリプロピレン)、ABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体)、SBS(スチレン―ブタジエン―スチレンブロック共重合体)、PC(ポリカーボネート)、PVC(塩化ビニル)、PMMA(ポリメタクリル酸メチル樹脂)のようなアクリル系樹脂を含む各種の樹脂や、SUS(ステンレス)、アルミ等の金属、ガラス等からなる部材を用いた、自動車(そのボディ塗膜)、住建材、家電製品等を挙げることが出来る。
さらに本実施形態の表面保護シートは、上記粘着特性に加え、特に透明性が高いという特性から、光学フィルムの表面保護に用いる光学用表面保護シートとして用いることが好ましい。本実施形態の光学用表面保護シートが適用可能な光学フィルムとしては、液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ、有機ELディスプレイなどの画像表示装置に用いられる偏光板、波長板、光学補償フィルム、光拡散シート、反射シート、反射防止シート、輝度向上フィルム、透明導電性フィルム(ITOフィルム)等を挙げることができる。
また本実施形態は、上記光学フィルムに、光学用表面保護シートが貼付されている表面保護シート付き光学フィルムを提供する。本実施形態の表面保護シート付き光学フィルムは、上記の光学用表面保護シートを光学フィルムの片面または両面に貼付してなるものである。本実施形態の面保護シート付き光学フィルムは、上記偏光板などの光学フィルムの製造メーカーにおいて光学フィルムを出荷する際や、液晶表示装置などの画像表示装置の製造メーカーにおいて表示装置(液晶モジュール)の製造工程時、さらには打ち抜きや切断加工等の各種工程にいては光学フィルムに傷が入ったり埃や塵が付着することを防ぐことができる。また光学用表面保護シートの透明性が高いため、そのまま検査を実施することが可能である。さらに不要となった際には光学フィルムや画像表示装置を破損することなく容易に光学用表面保護シートを剥離することができる。
2EHA:アクリル酸2−エチルヘキシル
HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
MMA:メタクリル酸メチル
NVP:N−ビニル−2−ピロリドン
IBXMA:イソボルニルメタクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
IBMA:イソブチルメタクリレート
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた四つ口フラスコに、アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA)96質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEA)4質量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2質量部、および酢酸エチル150質量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を65℃付近に保って6時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(A)溶液(40質量%)を調製した。このアクリル系ポリマー(A)のFox式より算出したガラス転移温度は−68℃、重量平均分子量55万であった。
トルエン100質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業社製)40質量部、メチルメタクリレート(MMA)60質量部および連鎖移動剤としてチオグリコール酸メチル3.5質量部を攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で4時間反応させた後に、90℃で1時間反応させた。得られた(メタ)アクリル系重合体1のFox式より算出したガラス転移温度は130℃、重量平均分子量は4300であった。
トルエン100質量部、イソボルニルメタクリレート(IBXMA)40質量部、メチルメタクリレート(MMA)60質量部および連鎖移動剤としてチオグリコール酸3質量部を攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。得られた(メタ)アクリル系重合体2のFox式より算出したガラス転移温度は130℃、重量平均分子量は4300であった。
シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)60質量部、イソブチルメタクリレート(IBMA)40質量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸4質量部を攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、90℃まで昇温し、熱重合開始剤として「パーヘキシルO」(日油社製)0.005質量部、「パーヘキシルD」(日油社製)0.01質量部を混合した。さらに、90℃で1時間攪拌後、1時間かけて150℃まで昇温し、150℃で1時間攪拌した。次いで、1時間かけて170℃まで昇温し、170℃で60分間攪拌した。次に、170℃の状態で減圧し、1時間攪拌して残留モノマーを除去し、(メタ)アクリル系重合体3を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体3のFox式より算出したガラス転移温度は59℃、重量平均分子量は4000であった。
トルエン100重量部、メチルメタクリレート(MMA)100重量部および連鎖移動剤としてチオグリコール酸3重量部を攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で4時間反応させた。得られた(メタ)アクリル系重合体4のFox式より算出したガラス転移温度は105℃、重量平均分子量は4400であった。
トルエン100質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業社製)60質量部、N−ビニルピロリドン(NVP)40質量部および連鎖移動剤としてチオグリコール酸2質量部を攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体5を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体5のFox式より算出したガラス転移温度は117℃、重量平均分子量は24000であった。
トルエン100質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業社製)40質量部、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)20質量部および連鎖移動剤としてチオグリコール酸2質量部を攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で4時間反応させた後に、90℃で1時間反応させた。得られた(メタ)アクリル系重合体6のFox式より算出したガラス転移温度は139℃、重量平均分子量は5500であった。
トルエン100質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業社製)60質量部、メチルメタクリレート(MMA)40質量部および連鎖移動剤としてα−チオグリセロール0.35質量部を攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で5時間反応させた。得られた(メタ)アクリル系重合体7のFox式より算出したガラス転移温度は144℃、重量平均分子量は33000であった。
(粘着剤組成物の調製)
(メタ)アクリル系ポリマー(a)溶液(35重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈した溶液500質量部((メタ)アクリル系ポリマー(a)100質量部)に、(メタ)アクリル系重合体1を1質量部、ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン化合物(信越化学工業社製、KF6004、式C3に相当)を0.5質量部、架橋剤としてコロネートL(トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物の固形分75重量%酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業社製)を2.0質量部、架橋触媒としてジラウリン酸ジオクチルスズの固形分1重量%酢酸エチル溶液を3質量部、イオン性化合物としてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(LiTFSI)(東京化成工業社製)0.06質量部を加えて、25℃下で約5分間混合攪拌を行って粘着剤組成物(1)を調製した。
上記粘着剤組成物(1)を、帯電防止処理層付きポリエチレンテレフタレートフィルム(商品名:ダイアホイルT100G38、三菱樹脂社製、厚さ38μm)の帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、130℃で2分間加熱して、厚さ15μmの粘着剤層を形成した。次いで、上記粘着剤層の表面に、剥離ライナー(片面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルム)のシリコーン処理面を貼合せて粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記(メタ)アクリル系重合体1を1質量部用いたことに代えて、(メタ)アクリル系重合体1を2質量部用いたこと、上記コロネートL(トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物の固形分75重量%酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業社製)を2.0質量部用いたことに代えて、上記コロネートL(トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物の固形分75重量%酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業社製)を3.3質量部用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物(2)を調製した。
上記粘着剤組成物(1)に代えて、上記粘着剤組成物(2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記(メタ)アクリル系重合体1を2質量部用いたことに代えて、(メタ)アクリル系重合体2を1質量部用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着剤組成物(3)を調製した。
上記粘着剤組成物(2)に代えて、上記粘着剤組成物(3)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記(メタ)アクリル系重合体1を2質量部用いたことに代えて、(メタ)アクリル系重合体3を1質量部用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着剤組成物(4)を調製した。
上記粘着剤組成物(2)に代えて、上記粘着剤組成物(4)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記(メタ)アクリル系重合体1を2質量部用いたことに代えて、(メタ)アクリル系重合体4を1質量部用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着剤組成物(5)を調製した。
上記粘着剤組成物(2)に代えて、上記粘着剤組成物(5)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記(メタ)アクリル系重合体1を2質量部用いたことに代えて、(メタ)アクリル系重合体5を1質量部用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着剤組成物(6)を調製した。
上記粘着剤組成物(2)に代えて、上記粘着剤組成物(6)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記(メタ)アクリル系重合体1を2質量部用いたことに代えて、(メタ)アクリル系重合体6を1質量部用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着剤組成物(7)を調製した。
上記粘着剤組成物(2)に代えて、上記粘着剤組成物(7)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記(メタ)アクリル系重合体1を2質量部用いたことに代えて、(メタ)アクリル系重合体7を1質量部用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着剤組成物(8)を調製した。
上記粘着剤組成物(2)に代えて、上記粘着剤組成物(8)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン化合物(信越化学工業社製、KF6004、式C3に相当)を0.5質量部用いたことに代えて、ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン化合物(信越化学工業社製、KF353、式C1に相当)を0.5質量部用いたこと、上記コロネートL(トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物の固形分75重量%酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業社製)を2.0質量部用いたことに代えて、上記コロネートL(トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物の固形分75重量%酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業社製)を3.3質量部用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物(9)を調製した。
上記粘着剤組成物(1)に代えて、上記粘着剤組成物(9)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記(メタ)アクリル系重合体1を用いないこと以外は、実施例2と同様にして粘着剤組成物(10)を調製した。
上記粘着剤組成物(2)に代えて、上記粘着剤組成物(10)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記(メタ)アクリル系重合体1を2質量部用いたことに代えて、(メタ)アクリル系重合体1を5質量部用いたこと以外は、実施例2と同様にして粘着剤組成物(11)を調製した。
上記粘着剤組成物(2)に代えて、上記粘着剤組成物(11)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン化合物(信越化学工業社製、KF6004、式C3に相当)を0.5質量部用いたことに代えて、ポリプロピレングリコール(数平均分子量3000、トリオール型、三洋化成工業社製GP−3000)を0.5質量部用いたこと、上記コロネートL(トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物の固形分75重量%酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業社製)を2.0質量部用いたことに代えて、上記コロネートL(トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物の固形分75重量%酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業社製)を3.3質量部用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物(12)を調製した。
上記粘着剤組成物(1)に代えて、上記粘着剤組成物(12)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記ポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン化合物(信越化学工業社製、KF6004、式C3に相当)を0.5質量部用いたことに代えて、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコール(数平均分子量2300、モノブチルエーテル型、三洋化成工業社製50HB−2000)を0.5質量部用いたこと、上記コロネートL(トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物の固形分75重量%酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)を2.0質量部用いたことに代えて、上記コロネートL(トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物の固形分75重量%酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業社製)を3.3質量部用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物(13)を調製した。
上記粘着剤組成物(1)に代えて、上記粘着剤組成物(13)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
<分子量の測定>
ポリマーおよび(メタ)アクリル系共重合体の重量平均分子量は、GPC装置(東ソー社製、HLC−8220GPC)を用いて測定を行った。測定条件は下記の通りであり、標準ポリスチレン換算により分子量を求めた。
・サンプル濃度:0.2wt%(テトラヒドロフラン(THF)溶液)
・サンプル注入量:10μl
・溶離液:THF
・流速:0.6ml/min
・測定温度:40℃
・カラム:
・サンプルカラム:TSKguardcolumn SuperHZ-H(1本)+TSKgel SuperHZM-H(2本)
・リファレンスカラム:TSKgel SuperH-RC(1本)
・検出器:示差屈折計(RI)
・サンプル濃度:0.1wt%(THF/N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)溶液)
・サンプル注入量:20μl
・溶離液:10mM−LiBr+10mM−リン酸/DMF
・流速:0.4ml/min
・測定温度:40℃
・カラム:
・サンプルカラム; TSK guardcolumn SuperAW-H(1本)+TSKgel SuperAWM-H+TSKgel SuperAW4000+TSKgel SuperAW2500
・リファレンスカラム;TSKgel SuperH-RC(1本)
・検出器:示差屈折計(RI)
溶剤不溶成分率(ゲル分率)は、粘着剤組成物を、0.1gサンプリングして精秤(浸漬前の質量)し、これを約50mlの酢酸エチル中に室温(20〜25℃)で1週間浸漬したのち、溶剤(酢酸エチル)不溶分を取り出し、該溶剤不溶分を130℃で2時間乾燥した後、秤量(浸漬・乾燥後の質量)して、溶剤不溶成分率算出式「溶剤不溶成分率(質量%)=[(浸漬・乾燥後の質量)/(浸漬前の質量)]×100」を用いて、算出した。
各実施例および比較例に係る粘着シートを幅10mm、長さ60mmのサイズにカットし、剥離ライナーを剥離した後、トリアセチルセルロース偏光板(日東電工社、SEG1425DU、幅:70mm、長さ:100mm)の表面にハンドローラーで圧着した後、0.25MPa、0.3m/minの圧着条件でラミネートし、評価サンプル(表面保護シート付き光学フィルム)を作製した。
各実施例および比較例に係る粘着シートを幅25mm、長さ100mmのサイズにカットし、剥離ライナーを剥離した後、トリアセチルセルロース偏光板(日東電工社製、SEG1425DU、幅:70mm、長さ:100mm)の表面に、ハンドローラーで圧着した後、0.25MPa、0.3m/minの圧着条件でラミネートし、評価サンプル(表面保護シート付き光学フィルム)を作製した。
各実施例および比較例に係る粘着シートを幅50mm、長さ50mmのサイズにカットした後、剥離ライナーを剥がし、ヘイズメーター((株)村上色彩技術研究所製)にて、ヘイズを測定した。ヘイズが7.3%未満であるものを良好とし、7.3%以上であるものを不良とした。測定結果を表3に示す。
2 偏光板
3 両面粘着テープ
4 アクリル板
5 定荷重
Claims (13)
- ガラス転移温度が0℃未満のポリマー(A)100質量部と、
重量平均分子量が1000以上50000未満であり、ガラス転移温度が30〜300℃である(メタ)アクリル系重合体(B)0.05質量部〜3質量部と、
下記一般式(A)〜(C)で表されるポリオキシアルキレン鎖を有するオルガノポリシロキサン化合物(C)と、を含む粘着剤組成物。
[式(C2)中のR1は1価の有機基、R2,R3及びR4はアルキレン基、R5は水酸基もしくは有機基、mは1〜2000の整数。a及びbは0〜1000の整数。但し、a,bが同時に0となることはない。]
[式(C3)中のR1は1価の有機基、R2,R3及びR4はアルキレン基、R5は水酸基もしくは有機基、mは1〜2000の整数。a及びbは0〜1000の整数。但し、a,bが同時に0となることはない。] - 前記化合物(C)0.01〜2.5質量部を含む請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記ポリマー(A)がアクリル系ポリマーである請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系重合体(B)が下記一般式(1)で表される脂環式構造を有する(メタ)アクリル系モノマーをモノマー単位として含む(メタ)アクリル系重合体である請求項1乃至3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
CH2=C(R1)COOR2 (1)
[式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、脂環式構造を有する脂環式炭化水素基である] - 前記脂環式構造を有する(メタ)アクリル系モノマーの脂環式炭化水素基が、橋かけ環構造を有する請求項4に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系ポリマーが、更に、モノマー成分として、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリル系モノマーを含有する請求項3乃至5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物からなる粘着剤層。
- 85.00〜99.95質量%の溶剤不溶分を含む請求項7に記載の粘着剤層。
- 請求項7または8に記載の粘着剤層を、支持体の少なくとも片面に形成してなる粘着シート。
- 前記支持体が、帯電防止処理されてなるプラスチックフィルムである請求項9に記載の粘着シート。
- 請求項9または10に記載の粘着シートからなる表面保護シート。
- 請求項11に記載の表面保護シートからなり、光学フィルムの表面保護に用いられる光学用表面保護シート。
- 光学フィルムに、請求項12に記載の光学用表面保護シートが貼付されている、表面保護シート付き光学フィルム。
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