KR20180050222A - 점착 필름의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 점착필름의 제조방법에 관한 것으로, 본 출원의 일례에 따르면, 기재층의 적어도 일면에 이소시아네이트계 화합물, 금속화합물 및 아크릴 중합체를 포함하는 점착제 조성물을 도포하는 단계; 및 100℃ 이상 온도에서 건조하여 점착제층을 형성하는 단계를 포함하는 점착필름의 제조방법이 제공된다.

Description

점착 필름의 제조방법 {Method for manufacturing pressure sensitive adhesive film}
본 출원은 점착필름의 제조방법에 관한 것이다.
액정표시장치(LCD; liquid crystal display)는 액체 결정을 사용하여 영상을 표시하는 장치로서, 전력 소모가 적고, 평면적으로 얇게 만들 수 있는 장점을 가져 여러 분야에서 각광을 받는 표시장치이다.
상기 액정표시장치 등에 적용되는 광학 부재인 편광판은, 통상적으로 편광자의 일면 또는 양면에 트리아세틸 셀룰로오스, 아크릴계, 고리형 올레핀계 등의 필름이 적층된 구조를 이루고 있으므로, 상기 필름상에 점착되어 제조 공정에서부터 LCD 모듈을 만드는 공정까지 외부적인 충격이나 마찰 및 오염으로부터 편광판을 보호하는 필름이 요구된다.
이러한 필름은 공정과정에서 편광판에 점착되어, 점착된 상태로 광학적 검사 등을 수반할 수 있으므로 투명도가 높아야 하며, 보호역할을 다한 후에 있어서는 불필요한 물질로 박리 제거되므로 제거 시 편광판 등에 결점 등을 남기지 않고 제거되어야 한다.
특히, 상기 필름의 점착제층의 표면에 크레이터(crater)가 존재하는 경우, 공정 중 편광판에 부착된 필름의 크레이터가 편광판 자체의 결점으로 인식되어 공정 중단 등의 상황이 발생 될 위험이 있고, 상기 필름의 제거 시 크레이터(crater)가 편광판에 결점을 남길 위험이 존재할 수 있다.
본 출원의 일 목적은, 점착필름의 제조 시 발생할 수 있는 크레이터(crater)를 최소화하고, 광특성이 개선된 점착필름을 제공하는 것이다.
본 출원의 상기 목적 및 기타 그 밖의 목적은 하기 상세히 설명되는 본 출원에 의해 모두 달성될 수 있다.
본 출원에 관한 일례에서, 본 출원은 점착필름의 제조방법에 관한 것이다. 본 출원의 방법은, 편광판의 제조 공정에서부터 LCD 모듈을 만드는 공정까지 외부적인 충격이나 마찰 및 오염으로부터 편광판을 보호할 수 있는 점착필름을 제조할 수 있다.
상기 점착필름의 제조방법은, 기재층의 적어도 일면에 이소시아네이트계 화합물, 금속화합물 및 아크릴 중합체를 포함하는 점착제 조성물을 도포하는 단계를 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 이소시아네이트계 화합물은 이관능 또는 다관능성 화합물 일 수 있다. 상기 이소시아네이트계 화합물은 상기 아크릴 중합체의 가교성 관능기와 반응하여 가교 구조를 구현할 수 있다.
상기 이소시아네이트 화합물은, 예를 들면, 톨리렌 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소보론 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 나프탈렌 디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트 또는 메틸렌비스(4-페닐메탄)트리이소시아네이트 등의 이소시아네이트 화합물이나, 또는 상기 이소시아네이트 화합물을 폴리올과 반응시킨 화합물을 사용할 수 있으며, 상기에서 폴리올로는, 예를 들면, 트리메틸롤 프로판 등을 사용할 수 있다. 점착제 조성물에는 상기 예시 중 일종 또는 2종 이상의 이소시아네이트 화합물이 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 이소이사네이트 화합물은 아크릴 중합체 100중량부 대비 1 내지 20중량부로 포함할 수 있다. 상기 이소이사네이트 화합물의 함량의 하한은, 예를 들어, 2 중량부 이상, 3 중량부 이상일 수 있고, 상한은, 예를 들어, 15 중량부 이하, 10 중량부 이하일 수 있다. 이러한 범위에서 점착제 조성물의 가교도가 적절히 조절될 수 있고, 이를 통해, 점착제 조성물의 응집력, 점착력, 내구 신뢰성 등의 제반 물성을 우수하게 유지할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 아크릴 중합체는 가교성 관능기를 가지는 단량체를 중합단위로 포함할 수 있다. 본 출원에서 단량체가 중합된 단위로 포함되어 있다는 것은, 그 단량체가 중합 반응을 거쳐서 그 중합체 또는 블록의 골격, 예를 들면, 주쇄 또는 측쇄를 형성하고 있다는 것을 의미할 수 있다. 상기 가교성 관능기는 점착제 제조 분야에서 다양하게 공지되어 있으며, 특별히 제한되지 않는다.
하나의 예시에서, 상기 가교성 관능기를 가지는 단량체는 히드록시를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체일 수 있으며, 구체적으로 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트 또는 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬 (메타)아크릴레이트, 또는 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등이 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 가교성 관능기를 가지는 단량체를 사용함으로써, 적절한 응집력 및 응력 완화성을 나타내어 우수한 내구 신뢰성, 작업성 등을 가지는 점착제를 형성할 수 있다.
또한, 상기 아크릴 중합체는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체를 중합단위로 더 포함할 수 있다. 상기 (메타)아크릴산 에스테르 단량체로는, 예를 들어, 탄소수가 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 가지는 알킬 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 상기에서 알킬기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형일 수 있다. 이러한 단량체의 예로는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소보르닐 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트 등 일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 점착제 조성물에 금속화합물이 포함될 수 있다. 상기 금속화합물은 상기 점착제 조성물의 반응속도를 조절하는 촉매로서 사용될 수 있으며, 가교반응을 촉진하여 적절한 응집력을 부여할 수 있다. 특히, 가교반응인 우레탄 반응을 선택적으로 촉진할 수 있고, 부반응인 우레아 반응을 억제할 수 있다.
[우레아 반응]
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 우레아 반응은 이소시아네이트가 공기 중 또는 용매에 함유된 수분과 반응하여 일어날 수 있는 반응으로, 우레아 반응과정에서 발생하는 이산화탄소(CO2) 가스로 인해 점착제층에 크레이터가 발생할 수 있으므로 우레아반응을 억제함으로써 크레이터 발생을 억제할 수 있다.
상기 금속화합물은 철(Fe), 아연(Zn), 지르코늄(Zr), 주석(Sn) 및 비스무트(Bi) 중 1이상의 금속을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 철(Fe)을 포함할 수 있다. 종래 주로 사용하던 알루미늄(Al)의 경우, 경화 촉진 효과가 적어, 크레이터 발생을 억제할 수 없을 뿐만 아니라, 박리력이 상승하는 문제가 있다. 반면, 상기 금속을 포함함으로써, 적절한 박리력을 유지하면서도 우레아반응이 효과적으로 억제되어 크레이터 발생을 억제할 수 있고, 크레이터가 형성되더라도 매우 작은 크기, 예를 들어, 직경 500㎛ 이하의 크레이터만이 형성될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 금속화합물은 디케토네이트(diketonate) 또는 카르복실레이트(Carboxylate)를 배위자로 포함할 수 있고 바람직하게는 디케토네이트(diketonate)를 배위자로 포함할 수 있다. 상기 금속화합물은 상기 1이상의 금속 및 상기 배위자가 결합된 착화합물 형태로 존재할 수 있다. 상기 배위자를 포함함으로써 우레아반응이 효과적으로 억제되어 크레이터 발생을 억제할 수 있고, 크레이터가 형성되더라도 매우 작은 크기, 예를 들어, 직경 500㎛ 이하의 크레이터만이 형성될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 금속화합물은 아크릴 중합체 100중량부 대비 0.01 내지 0.5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 금속화합물의 함량의 하한은, 예를 들어, 0.03 중량부 이상, 0.05 중량부 이상일 수 있고, 상한은, 예를 들어, 0.4 중량부 이하, 0.3 중량부 이하일 수 있다. 이러한 범위에서 점착제 조성물의 반응속도를 적절히 조절할 수 있고, 적절한 점착성 및 내구 신뢰성을 부여할 수 있다.
본 출원에서 기재층 상에 상기 점착제 조성물을 도포하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 기재층에 바코터 등의 통상의 수단으로 도포할 수 있다.
또한, 상기 점착필름의 제조방법은, 상기 점착제 조성물의 도포 후, 건조하여 점착제층을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 건조를 통해 점착제 조성물에 포함되는 용매 또는 수분이 증발할 수 있으며, 건조되는 온도는 특별히 제한되지 않고, 사용되는 용매의 성분 및 함량에 따라 적절히 조절될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 건조 온도는 100℃ 이상 또는 110℃이상의 온도에서 이루어질 수 있다. 상기 온도의 상한은 특별히 제한되지 않으나, 150℃이하일 수 있다. 상기 온도범위에서 건조하는 경우, 수분 등의 증발로 크레이터의 발생이 억제될 수 있고, 점착필름의 색지수가 낮아져 투명도가 향상될 수 있으며, 광특성이 개선될 수 있다.
상기 건조되는 시간은 특별히 제한되지 않으며, 하나의 예시에서 20초 내지 120초, 40초 내지 100초 또는 50초 내지 80초 범위에서 이루어 질 수 있다.
상기 형성된 점착제층의 두께는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 6 ㎛ 내지 100 ㎛ 일 수 있으며, 또 다른 예시에서, 8 ㎛ 이상, 10 ㎛ 이상, 또는 15 ㎛ 이상일 수 있고, 90 ㎛이하, 70 ㎛이하, 60 ㎛이하, 또는 50 ㎛이하의 두께 범위로 형성할 수 있다. 점착제층의 두께가 전술한 범위를 벗어나면, 균일한 점착제층의 형성이 어려워져서 물성이 불균일해질 우려가 있다.
상기 기재층은 이 분야의 일반적인 투명성 필름을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트 또는 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화 비닐 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름과 같은 플라스틱 필름을 들 수 있다. 이러한 기재층은 상기 필름의 단층으로 구성되거나, 2층 이상이 적층되어 있을 수도 있으며, 경우에 따라서는 방오층 또는 대전방지층 등의 기능성층을 추가로 포함할 수도 있다. 본 발명에서는 또한 기재층의 밀착성 향상 관점에서 상기 기재층의 일면 또는 양면에 프라이머 처리와 같은 표면 처리를 수행할 수도 있다.
상기 기재층의 두께는 용도에 따라 적절히 선택되는 것으로 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 5 ㎛ 내지 500 ㎛ 일 수 있으며, 또 다른 예시에서, 10 ㎛ 이상, 20 ㎛ 이상, 또는 30 ㎛ 이상일 수 있고, 400 ㎛이하, 300 ㎛이하, 200 ㎛이하, 또는 100 ㎛이하의 두께 범위로 형성할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 점착제 조성물은 경화 지연제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 경화 지연제는 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 아세토아세트산옥틸, 아세토아세트산올레일, 아세토아세트산라우릴, 아세토아세트산스테아릴 등의 β-케토에스테르나, 또는 아세틸아세톤, 2,4-헥산디온, 벤조일아세톤 등의 β-디케톤 중에서 하나 이상 포함될 수 있다.
본 출원의 점착제 조성물은, 또한, 기타 성분으로서 실란 커플링제, 산화방지제, 계면활성제, 경화촉진제, 가소제, 충전제, 가공조제, 노화방지제 등 공지의 첨가제를 적절히 배합할 수 있다. 이것들은, 단독으로 혹은 2종 이상을 병용할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 점착필름의 제조방법은 상기 건조 단계 후 이형필름을 적층하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 이형필름은 점착제의 고착화를 방지해 주는 이형물질이 도포되어 있는 필름일 수 있다. 이형물질의 종류는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 실리콘 이형제, 불소코팅, 폴리에틸렌코팅 등이 사용될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 점착필름의 제조방법은 상기 이형필름의 적층 후 경화하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 경화하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 열경화 또는 광경화 일 수 있고, 하나의 예시에서, 상기 경화는 30℃ 내지 60℃의 온도에서 이루어질 수 있다. 또한, 상기 경화 시간은 24시간 내지 72시간동안 이루어질 수 있다. 상기 경화 온도범위를 벗어나는 경우 적층된 이형필름의 들뜸이 발생할 수 있다.
본 출원에 관한 또 다른 일례에 따르면, 기재층 및 이소시아네이트계 화합물, 금속화합물 및 아크릴 중합체를 포함하는 점착제 조성물이 경화된 점착제층을 포함하는 점착필름에서, 상기 점착제층의 크레이터(crater)가 5개/m2 이하로 존재하도록 형성되는 점착필름의 제조방법일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 크레이터(crater)는 직경이 500㎛이하, 400㎛이하 또는 300㎛이하일 수 있다. 상기 직경의 하한은 특별히 제한되지 않고, 하나의 예시에서 직경 10㎛ 이상 일 수 있다. 상기 크레이터의 직경은 상기 점착제층을 위에서 바라본 2차원적 형상에서 측정할 수 있으며, 상기 크레이터의 2차원형상이 원형이 아닌 경우, 상기 직경은 가장 크게 측정되는 길이를 의미할 수 있다.
또 하나의 예시에서, 상기 크레이터의 깊이는 점착제층의 두께 이하로 측정되며, 5㎛ 이하 또는 3㎛이하 일 수 있다. 상기 깊이의 하한은 특별히 제한되지 않고, 깊이 0.1㎛ 이상 일 수 있다. 상기 크레이터의 깊이는 크레이터가 형성한 깊이 중 가장 크게 측정되는 길이를 의미할 수 있으며, 점착제층의 두께가 두꺼울수록 깊어질 수 있다.
점착제층에 형성된 크레이터가 상기 개수 및 크기를 만족하는 경우, 내구신뢰성 및 작업성이 우수한 점착필름을 제조할 수 있다.
본 출원에 관한 또 다른 일례에 따르면, 광학 필름; 및 상기 광학 필름의 일면 또는 양면에 형성되어 있는 제1항에 따라 제조된 점착필름을 포함하는 광학 적층체일 수 있다.
본 출원의 점착필름의 제조방법에 따르면, 점착필름의 색지수가 낮아 투명성이 높고, 크레이터의 생성이 최소화되어 내구신뢰성 및 작업성이 우수한 점착필름을 제공할 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 출원을 상세히 설명한다. 그러나, 본 출원의 보호범위가 하기 설명되는 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
물성 측정방법
실험예 1: Crater 발생 평가
하기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 5에서 제조한 점착필름을 이물검사기로 crater발생 개수를 측정 하였다. 측정 결과, 직경 500㎛이상이고 깊이 7㎛이상의 crater가 발생한 경우를 X, 직경 500㎛ 이하이고 깊이는 7㎛ 이하의 crater가 미발생한 경우를 A, 1개 내지 5개 발생한 경우를 B, 6개 내지 10개 발생한 경우를 C, 10개 초과 발생한 경우를 D로 평가하였다. 그 결과는 표 2와 같다.
실험예 2: 색지수 평가
하기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 5에서 제조한 점착필름을 색도 측정기(COH-400)를 사용하여 색지수를 측정하였다. 그 결과는 표 2와 같고, 수치가 높을수록 yellowness가 증가하여 투명도가 낮아짐을 나타낸다.
실시예 1
(1) 점착제 조성물의 제조
2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate) 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxylethyl acrylate)를 95:5의 중량비율로 공중합 한 고형분 농도가 약 40%인 아크릴 중합체 용액을 제조하였다. 용매로써 에틸 아세테이트를 사용하였다.
그리고, 상기 아크릴 중합체 용액의 고형분 100중량부 대비 이소시아네이트 화합물(HDI trimer, 제품명: DR750HD) 5중량부, 경화지연제(acetylacetone) 7.5 중량부 및 diketonate를 리간드로 갖는 철 화합물(Fe(Ⅲ) Acetylacetonete) 0.05 중량부를 균일하게 배합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
(2) 점착필름의 제조
상기 제조된 점착제 조성물을 PET(poly(ethylene terephthalate))의 일면에 바코팅하고, 120℃에서 1분간 건조시킨다. 건조 직후 이형필름을 적층하고, 40℃ 에서 48시간 경화시켜 15μm 두께의 점착제층을 포함하는 점착필름(1m x 100m)을 제조하였다.
실시예 2 내지 6 및 비교예 1 내지 5
(1) 점착제 조성물의 제조
하기 표 1과 같이 금속화합물을 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물을 제조하였다.
( 2)점착필름의 제조
상기 제조된 점착제 조성물을 하기 표 1과 같이 건조온도를 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착필름을 제조하였다.
[표 1]
Figure pat00003
[표 2]
Figure pat00004

Claims (15)

  1. 기재층의 적어도 일면에 이소시아네이트계 화합물, 금속화합물 및 아크릴 중합체를 포함하는 점착제 조성물을 도포하는 단계; 및 100℃ 이상 온도에서 건조하여 점착제층을 형성하는 단계를 포함하는 점착필름의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 금속화합물은 철(Fe), 아연(Zn), 지르코늄(Zr), 주석(Sn) 및 비스무트(Bi) 중 1이상의 금속을 포함하는 점착필름의 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 금속화합물은 디케토네이트(diketonate) 또는 카르복실레이트(Carboxylate)를 배위자로 더 포함하는 점착필름의 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 금속화합물은 철(Fe) 금속 및 디케토네이트(diketonate) 배위자를 포함하는 점착필름의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 아크릴 중합체는 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체를 중합단위로 포함하는 점착필름의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 이소시아네이트계 화합물은 이관능 또는 다관능성 화합물인 점착필름의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 기재층은 폴리에스테르 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화 비닐 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름 중 어느 하나를 포함하는 점착필름의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 점착제 조성물은 아크릴 중합체 100중량부 대비 금속화합물을 0.01 내지 0.5 중량부 및 이소시아네이트 화합물을 1 내지 20중량부로 포함하는 점착필름의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 점착제 조성물은 경화지연제를 더 포함하는 점착필름의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 경화제연제는 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 아세토아세트산옥틸, 아세토아세트산올레일, 아세토아세트산라우릴, 아세토아세트산스테아릴, 아세틸아세톤, 2,4-헥산디온 또는 벤조일아세톤 중 하나 이상인 점착필름의 제조방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 건조 단계 후 점착제층 상에 이형필름을 적층하는 단계를 추가로 포함하는 점착필름의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 30℃ 내지 60℃ 온도범위에서 경화하는 단계를 추가로 포함하는 점착필름의 제조방법.
  13. 제1항의 방법에 의해 제조된 점착필름에서, 상기 점착제층은 크레이터(crater)가 5개/m2 이하로 존재하도록 형성되는 점착필름의 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 크레이터(crater)는 직경 500㎛ 이하인 점착필름의 제조방법.
  15. 광학 필름; 및 상기 광학 필름의 일면 또는 양면에 형성되어 있는 제1항에 따라 제조된 점착필름을 포함하는 광학 적층체.
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