JP6900104B2 - 粘着フィルムの製造方法 - Google Patents

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Description

関連出願との相互引用
本出願は、2016年11月04日付けの韓国特許出願第10−2016−0146413号および2017年10月30日付けの韓国特許出願第10−2017−0142311号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
技術分野
本出願は、粘着フィルムの製造方法に関する。
液晶表示装置(LCD;liquid crystal display)は、液体結晶を使用して映像を表示する装置であって、電力消耗が少なく、平面的に薄く製造できる長所を有していて、様々な分野において注目されている表示装置である。
前記液晶表示装置などに適用される光学部材である偏光板は、通常、偏光子の一面または両面にトリアセチルセルロース、アクリル系、環状オレフィン系などのフィルムが積層された構造を有するので、前記フィルム上に粘着されて、製造工程からLCDモジュールを作る工程まで外部的な衝撃や摩擦および汚染から偏光板を保護するフィルムが要求される。
このようなフィルムは、工程過程で偏光板に粘着されて、粘着された状態で光学的検査などを伴うことがあるので、透明度が高くなければならず、保護の役割を果たした後には不要な物質として剥離除去されるので、除去時に偏光板などに欠点などを残さずに除去されなければならない。
特に、前記フィルムの粘着剤層の表面にクレーター(crater)が存在する場合、工程中に偏光板に付着したフィルムのクレーターが偏光板自体の欠点として認識されて、工程中断などの状況が発生するおそれがあり、前記フィルムの除去時にクレーターが偏光板に欠点を残すおそれが存在し得る。
本出願の目的は、粘着フィルムの製造時に発生し得るクレーターを最小化し、光特性が改善された粘着フィルムを提供することにある。
本出願の前記目的およびその他の目的は、下記にて詳細に説明される本出願により全部達成され得る。
本出願に関する一例において、本出願は、粘着フィルムの製造方法に関する。本出願の方法は、偏光板の製造工程からLCDモジュールを製作する工程まで外部的な衝撃や摩擦および汚染から偏光板を保護できる粘着フィルムを製造することができる。
前記粘着フィルムの製造方法は、基材層の少なくとも一面にイソシアネート系化合物、金属化合物およびアクリル重合体を含む粘着剤組成物を塗布する段階を含むことができる。
一例として、前記イソシアネート系化合物は、二官能または多官能性化合物であり得る。前記イソシアネート系化合物は、前記アクリル重合体の架橋性官能基と反応して架橋構造を具現することができる。
前記イソシアネート化合物は、例えば、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートまたはメチレンビス(4−フェニルメタン)トリイソシアネートなどのイソシアネート化合物や、または前記イソシアネート化合物をポリオールと反応させた化合物が使用でき、前記でポリオールとしては、例えば、トリメチロールプロパンなどが使用できる。粘着剤組成物には、前記例のうち一種または2種以上のイソシアネート化合物が使用できるが、これに限らない。
前記イソシアネート化合物は、アクリル重合体100重量部に対して1〜20重量部で含むことができる。前記イソシアネート化合物の含量の下限は、例えば、2重量部以上、3重量部以上であってもよく、上限は、例えば、15重量部以下、10重量部以下であってもよい。このような範囲で粘着剤組成物の架橋度が適宜に調節され得、これを通じて、粘着剤組成物の凝集力、粘着力、耐久信頼性などの諸般の物性を良好に維持することができる。
一例として、前記アクリル重合体は、架橋性官能基を有する単量体を重合単位として含むことができる。本出願で単量体が重合単位として含まれているというのは、該単量体が重合反応を経てその重合体またはブロックの骨格、例えば、主鎖または側鎖を形成していることを意味する。前記架橋性官能基は、粘着剤の製造分野において多様に公知されており、特に限定されない。
一例として、前記架橋性官能基を有する単量体は、ヒドロキシを有する(メタ)アクリレート単量体であってもよく、具体的に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレートまたは8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、または2−ヒドロキシエチレングリコール(メタ)アクリレートまたは2−ヒドロキシプロピレングリコール(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキレングリコール(メタ)アクリレートなどが使用されるが、これに限らない。前記架橋性官能基を有する単量体を使用することにより、適切な凝集力および応力緩和性を示して、優れた耐久信頼性、作業性などを有する粘着剤を形成できる。
また、前記アクリル重合体は、(メタ)アクリル酸エステル単量体を重合単位としてさらに含むことができる。前記(メタ)アクリル酸エステル単量体としては、例えば、炭素数が1〜20、炭素数1〜16、炭素数1〜12、炭素数1〜8または炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートが使用できる。前記でアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状または環状であり得る。このような単量体の例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルブチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレートおよびラウリル(メタ)アクリレートなどであり得る。
一例として、前記粘着剤組成物に金属化合物が含まれ得る。前記金属化合物は、前記粘着剤組成物の反応速度を調節する触媒として使用され得、架橋反応を促進して適切な凝集力を付与することができる。特に、架橋反応であるウレタン反応を選択的に促進することができ、副反応であるウレア反応を抑制することができる。
Figure 0006900104
前記ウレア反応は、イソシアネートが空気中または溶媒に含有された水分と反応して起こり得る反応であり、ウレア反応過程で発生する二酸化炭素(CO)ガスにより粘着剤層にクレーターが発生し得るので、ウレア反応を抑制することにより、クレーターの発生を抑制することができる。
前記金属化合物は、鉄(Fe)、亜鉛(Zn)、ジルコニウム(Zr)、スズ(Sn)およびビスマス(Bi)のうち一つ以上の金属を含むことができ、好ましくは鉄(Fe)を含むことができる。従来、主として使用したアルミニウム(Al)の場合、硬化促進効果が少ないため、クレーターの発生を抑制することができないと共に、剥離力が上昇する問題がある。反面、前記金属を含むことにより、適切な剥離力を維持しながらも、ウレア反応が効果的に抑制されて、クレーターの発生を抑制することができ、クレーターが形成されても、かなり小さいサイズ、例えば、直径500μm以下のクレーターのみが形成され得る。
一例として、前記金属化合物は、ジケトネートまたはカルボキシレートを配位子として含むことができ、好ましくはジケトネートを配位子として含むことができる。前記金属化合物は、前記一つ以上の金属および前記配位子が結合された錯化合物の形態で存在し得る。前記配位子を含むことにより、ウレア反応が効果的に抑制されて、クレーターの発生を抑制するこができ、クレーターが形成されても、かなり小さいサイズ、例えば、直径500μm以下のクレーターのみが形成され得る。
一例として、前記金属化合物は、アクリル重合体100重量部に対して0.01〜0.5重量部で含まれ得る。前記金属化合物の含量の下限は、例えば、0.03重量部以上、0.05重量部以上であってもよく、上限は、例えば、0.4重量部以下、0.3重量部以下であってもよい。このような範囲で粘着剤組成物の反応速度を適宜に調節することができ、適切な粘着性および耐久信頼性を付与することができる。
本出願で基材層上に前記粘着剤組成物を塗布する方法は、特に限定されず、例えば、基材層にバーコーターなどの通常の手段で塗布することができる。
また、前記粘着フィルムの製造方法は、前記粘着剤組成物の塗布後、乾燥させて、粘着剤層を形成する段階を含むことができる。前記乾燥を通じて粘着剤組成物に含まれる溶媒または水分が蒸発し得、乾燥される温度は、特に限定されず、使用される溶媒の成分および含量に応じて適宜に調節され得る。
一例として、前記乾燥温度は、100℃以上または110℃以上の温度で行われ得る。前記温度の上限は、特に限定されないが、150℃以下であってもよい。前記温度範囲で乾燥する場合、水分などの蒸発によりクレーターの発生が抑制され得、粘着フィルムの色指数が低くなって、透明度が向上し得、光特性が改善され得る。
前記乾燥される時間は、特に限定されず、一例として20秒〜120秒、40秒〜100秒または50秒〜80秒の範囲で行われ得る。
前記形成された粘着剤層の厚さは、特に限定されず、例えば、6μm〜100μmであってもよく、他の例として、8μm以上、10μm以上、または15μm以上であってもよく、90μm以下、70μm以下、60μm以下、または50μm以下の厚さの範囲で形成できる。粘着剤層の厚さが前述した範囲を外れる場合、均一な粘着剤層の形成が難しくなって、物性が不均一になるおそれがある。
前記基材層は、この分野における一般的な透明性フィルムが制限なしに使用でき、例えば、ポリエチレンテレフタレートまたはポリブチレンテレフタレートなどのポリエステルフィルム、ポリテトラフルオルエチレンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、塩化ビニル共重合体フィルムまたはポリイミドフィルムのようなプラスチックフィルムが挙げられる。このような基材層は、前記フィルムの単層で構成されたり、2層以上が積層されていてもよく、場合によっては、防汚層または帯電防止層などの機能性層をさらに含むこともできる。また、本発明では、基材層の密着性の向上の観点から、前記基材層の一面または両面にプライマー処理のような表面処理を行ってもよい。
前記基材層の厚さは、用途に応じて適宜に選択されるものであり、特に限定されず、例えば、5μm〜500μmであってもよく、他の例として、10μm以上、20μm以上、または30μm以上であってもよく、400μm以下、300μm以下、200μm以下、または100μm以下の厚さの範囲で形成できる。
一例として、前記粘着剤組成物は、硬化遅延剤をさらに含むことができる。前記硬化遅延剤は、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸オクチル、アセト酢酸オレイル、アセト酢酸ラウリル、アセト酢酸ステアリルなどのβ−ケトエステル、またはアセチルアセトン、2、4−ヘキサンジオン、ベンゾイルアセトンなどのβ−ジケトンのうちで一つ以上が含まれ得る。
また、本出願の粘着剤組成物は、その他の成分としてシランカップリング剤、酸化防止剤、界面活性剤、硬化促進剤、可塑剤、充填剤、加工助剤、老化防止剤など公知の添加剤を適宜に配合し得る。これは、単独で、あるいは、2種以上を併用することができる。
一例として、前記粘着フィルムの製造方法は、前記乾燥段階後に離型フィルムを積層する段階をさらに含むことができる。前記離型フィルムは、粘着剤の固着化を防止する離型物質が塗布されているフィルムであり得る。離型物質の種類は、特に限定されないが、例えば、シリコン離型剤、フッ素コーティング、ポリエチレンコーティングなどが使用できる。
一例として、前記粘着フィルムの製造方法は、前記離型フィルムの積層後に硬化する段階をさらに含むことができる。前記硬化する方法は、特に限定されず、熱硬化または光硬化であってもよく、一例として、前記硬化は、30℃〜60℃の温度で行われ得る。また、前記硬化時間は、24時間〜72時間行われ得る。前記硬化温度の範囲を外れる場合、積層された離型フィルムの浮き上がりが発生し得る。
本出願に関する他の一例によれば、基材層、イソシアネート系化合物、金属化合物およびアクリル重合体を含む粘着剤組成物が硬化した粘着剤層を含む粘着フィルムにおいて、前記粘着剤層のクレーターが5個/m以下で存在するように形成される粘着フィルムの製造方法であり得る。
一例として、前記クレーターは、直径が500μm以下、400μm以下または300μm以下であってもよい。前記直径の下限は、特に限定されず、一例として、直径10μm以上であってもよい。前記クレーターの直径は、前記粘着剤層を上方から見た2次元的形状で測定することができ、前記クレーターの2次元形状が円形でない場合、前記直径は、最も大きく測定される長さを意味する。
他の一例として、前記クレーターの深さは、粘着剤層の厚さ以下で測定され、5μm以下または3μm以下であってもよい。前記深さの下限は、特に限定されず、深さが0.1μm以上であってもよい。前記クレーターの深さは、クレーターが形成した深さのうち最も大きく測定される長さを意味し、粘着剤層の厚さが厚いほど深くなリ得る。
粘着剤層に形成されたクレーターが前記個数およびサイズを満たす場合、耐久信頼性および作業性に優れた粘着フィルムを製造することができる。
本出願に関するさらに他の一例によれば、光学フィルムと、前記光学フィルムの一面または両面に形成されている請求項1に記載の方法により製造された粘着フィルムと、を含む光学積層体であり得る。
本出願の粘着フィルムの製造方法によれば、粘着フィルムの色指数が低いため、透明性が高く、クレーターの生成が最小化されて、耐久信頼性および作業性に優れた粘着フィルムを提供することができる。
以下、実施例により本出願を詳細に説明する。しかし、本出願の保護範囲が下記にて説明される実施例に限定されるものではない。
物性の測定方法
実験例1:クレーター発生の評価
下記実施例1〜6および比較例1〜4で製造した粘着フィルムを異物検査器でクレーターの発生個数を測定した。測定の結果、直径が500μm以上であり、深さが7μm以上であるクレーターが発生した場合をXで評価し、直径が500μm以下であり、深さが7μm以下であるクレーターが発生しない場合をAで評価し、1個〜5個が発生した場合をBで評価し、6個〜10個が発生した場合をCで評価し、10個超過で発生した場合をDで評価した。その結果は、表2に記載された通りである。
実験例2:色指数の評価
下記実施例1〜6および比較例1〜4で製造した粘着フィルムを色度測定器(COH−400)を使用して色指数を測定した。その結果は、表2に記載された通りであり、数値が高いほど黄色度(yellowness)が増加して透明度が低くなることを示す。
実施例1
(1)粘着剤組成物の製造
2−エチルヘキシルアクリレートおよび2−ヒドロキシエチルアクリレートを95:5の重量比率で共重合した固形分の濃度が約40%のアクリル重合体溶液を製造した。溶媒としてエチルアセテートを使用した。
また、前記アクリル重合体溶液の固形分100重量部に対してイソシアネート化合物(HDIトリマー、製品名:DR750HD)5重量部、硬化遅延剤(アセチルアセトン)7.5重量部およびジケトネートを配位子として有する鉄化合物(鉄(III)アセチルアセトネート)0.05重量部を均一に配合して粘着剤組成物を製造した。
(2)粘着フィルムの製造
前記製造された粘着剤組成物をポリエチレンテレフタラート(PET)の一面にバーコートし、120℃で1分間乾燥させる。乾燥直後に離型フィルムを積層し、40℃で48時間硬化させて、厚さが15μmの粘着剤層を含む粘着フィルム(1m×100m)を製造した。
実施例2〜6および比較例1〜5
(1)粘着剤組成物の製造
下記表1のように金属化合物を変更したことを除いて、実施例1と同一に粘着剤組成物を製造した。
(2)粘着フィルムの製造
前記製造された粘着剤組成物を下記表1のように乾燥温度を変更したことを除いて、実施例1と同一に粘着フィルムを製造した。
Figure 0006900104
Figure 0006900104

Claims (7)

  1. 基材層の少なくとも一面にイソシアネート系化合物、金属化合物およびアクリル重合体を含む粘着剤組成物を塗布する段階と、110〜130℃の温度で乾燥させて粘着剤層を形成する段階と、を含む粘着フィルムの製造方法であって、
    前記金属化合物は、鉄(Fe)金属およびジケトネート配位子を含み、
    前記粘着剤組成物は、硬化遅延剤をさらに含み、
    前記硬化遅延剤の前記金属化合物に対する重量比が75〜150であり、
    前記アクリル重合体は、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレート単量体を重合単位として含み、
    前記イソシアネート系化合物は、二官能または多官能性化合物であり、
    前記粘着剤層は、クレーター(crater)が5個/m 以下で存在するように形成され、前記クレーターが10μm以上500μm以下の直径及び0.1μm以上7μm以下の深さを有する、方法。
  2. 前記基材層は、ポリエステルフィルム、ポリテトラフルオルエチレンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、塩化ビニル共重合体フィルムまたはポリイミドフィルムのうちいずれか一つを含む、請求項1に記載の粘着フィルムの製造方法。
  3. 前記粘着剤組成物は、アクリル重合体100重量部に対して金属化合物を0.01〜0.5重量部およびイソシアネート化合物を1〜20重量部で含む、請求項1または2に記載の粘着フィルムの製造方法。
  4. 前記硬化遅延剤は、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸オクチル、アセト酢酸オレイル、アセト酢酸ラウリル、アセト酢酸ステアリル、アセチルアセトン、2、4−ヘキサンジオンまたはベンゾイルアセトンのうち一つ以上である、請求項1からのいずれか一項に記載の粘着フィルムの製造方法。
  5. 前記乾燥段階後に粘着剤層上に離型フィルムを積層する段階をさらに含む、請求項1に記載の粘着フィルムの製造方法。
  6. 30℃〜60℃の温度範囲で硬化する段階をさらに含む、請求項に記載の粘着フィルムの製造方法。
  7. 基材層の少なくとも一面にイソシアネート系化合物、金属化合物およびアクリル重合体を含む粘着剤組成物を塗布する段階と、110〜130℃の温度で乾燥させて粘着剤層を形成する段階と、を含む光学積層体の製造方法であって、
    前記金属化合物は、鉄(Fe)金属およびジケトネート配位子を含み、
    前記粘着剤組成物は、硬化遅延剤をさらに含み、
    前記硬化遅延剤の前記金属化合物に対する重量比が75〜150であり、
    前記アクリル重合体は、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレート単量体を重合単位として含み、
    前記イソシアネート系化合物は、二官能または多官能性化合物であり、
    前記粘着剤層は、クレーター(crater)が5個/m 以下で存在するように形成され、前記クレーターが10μm以上500μm以下の直径及び0.1μm以上7μm以下の深さを有する、方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20240133316A (ko) * 2023-02-28 2024-09-04 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물 및 이로부터 형성된 점착 시트

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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JP6279827B2 (ja) 2011-12-20 2018-02-14 日東電工株式会社 粘着剤組成物、粘着剤層および粘着シート
JP6022795B2 (ja) * 2012-04-06 2016-11-09 日東電工株式会社 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート、表面保護シート、光学用表面保護シート、及び、表面保護シート付き光学フィルム
EP2706073A1 (de) 2012-09-11 2014-03-12 Sika Technology AG Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung
EP2706075A1 (de) 2012-09-11 2014-03-12 Sika Technology AG Struktureller Polyurethanklebstoff mit tiefer Glasübergangstemperatur
JP6062811B2 (ja) * 2013-06-15 2017-01-18 日東電工株式会社 粘着剤組成物、粘着剤層および粘着シート
JP6126500B2 (ja) * 2013-08-30 2017-05-10 日東電工株式会社 透明導電性フィルム用キャリアフィルム及び積層体
CN105008482A (zh) 2013-11-15 2015-10-28 Lg化学株式会社 压敏粘合剂组合物
WO2015076612A1 (ko) 2013-11-21 2015-05-28 주식회사 엘지화학 보호 필름
JP6147223B2 (ja) 2014-05-15 2017-06-14 藤森工業株式会社 帯電防止表面保護フィルムの製造方法、および帯電防止表面保護フィルム
JP6198275B2 (ja) 2014-08-29 2017-09-20 藤森工業株式会社 帯電防止表面保護フィルム
CN105385371B (zh) 2014-09-01 2020-06-23 日东电工株式会社 透明导电膜用承载膜及层叠体
JP2016139006A (ja) 2015-01-27 2016-08-04 富士フイルム株式会社 偏光板、表示素子の前面板、表示装置、タッチパネルの基板、抵抗膜式タッチパネルおよび静電容量式タッチパネル
JP6804843B2 (ja) * 2015-01-30 2020-12-23 日東電工株式会社 セパレータ付き光学用表面保護フィルム
JP6316875B2 (ja) * 2016-06-10 2018-04-25 藤森工業株式会社 粘着剤組成物及び表面保護フィルム

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