JP2013191879A - 多重ドーパント発光層有機発光デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アノード、カソード、ならびにアノードとカソードとの間に配置され、ホスト化合物、室温でリン光発光可能な第1の化合物、および室温でリン光発光可能な第2の化合物から成る発光層を含む有機発光デバイスを提供する。適切な電圧がアノードとカソードとの間に印加されたとき、デバイスからの発光の少なくとも95パーセントは、第2の化合物から生じる。
【選択図】なし
Description
特許請求される発明は、大学企業共同研究契約の1つまたは複数の次の関係者、すなわちプリンストン大学(Princeton University)、南カリフォルニア大学(The University of Southern California)、およびユニバーサルディスプレイコーポレーション(Universal Display Corporation)によって、それに代わって、および/またはそれに関連して行われた。その契約は、特許請求される発明が行われた日以前に有効であり、特許請求される発明は、契約の範囲内で引き受けられる活動の結果として行われた。
本明細書で使用されるように、略語は次のとおりの材料をいう。
CBP: 4,4’-N,N-ジカルバゾール-ビフェニル
m-MTDATA: 4,4’,4’’-トリス(3-メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン
Alq3: 8-トリス-ヒドロキシキノリンアルミニウム
Bphen: 4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
n-BPhen: n-ドープBPhen(リチウムをドープ)
F4-TCNQ: テトラフルオロ-テトラシアノ-キノジメタン
p-MTDATA: p-ドープm-MTDATA(F4-TCNQをドープ)
Ir(ppy)3: トリス(2-フェニルピリジン)-イリジウム
Ir(ppz)3: トリス(1-フェニルピラゾロート,N,C(2’)イリジウム(III)
BCP: 2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
TAZ: 3-フェニル-4-(1’-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール
CuPc: 銅フタロシアニン
ITO: インジウムスズ酸化物
NPD: N,N’-ジフェニル-N-N’-ジ(1-ナフチル)-ベンジジン
TPD: N,N’-ジフェニル-N-N’-ジ(3-トリル)-ベンジジン
BAlq: アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-ヒドロキシキノリナート)4-フェニルフェノラート
mCP: 1,3-N,N-ジカルバゾール-ベンゼン
DCM: 4-(ジシアノエチレン)-6-(4-ジメチルアミノスチリル-2-メチル)-4H-ピラン
DMQA: N,N’-ジメチルキナクリドン
PEDOT:PSS: ポリスチレンスルホン酸(PSS)を伴うポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)の水分散液
次の限定されない実施例は、本発明の好ましい実施形態の単なる例示であり、本発明を限定すると解釈されるべきではなく、本発明の範囲は添付の特許請求の範囲によって規定される。例示するデバイスで使用する化合物の化学構造を、図23、24、および26に示す。本明細書で使用し、図23、24、および26で例示するように、
Red-1は、ビス[5’-フェニル-3-メチル(2-フェニルキノリン)]イリジウム(III)アセチルアセトネートであり;
Green-1は、イリジウム(III)トリス[2-(ビフェニル3-イル)-4-tert-ブチルピリジン]であり;
Red-2は、ビス[3-メチル(2-フェニルキノリン)]イリジウム(III)アセチルアセトネートであり;
Green-2は、イリジウム(III)トリス(3-メチル-2-フェニルピリジン)であり;
Red-3は、ビス(1-フェニルイソキノリン)イリジウム(III)アセチルアセトネートであり;
HTL-1は、4,4’-ジ[N-(1-ナフチル-4-スチリルアミノ)]ビフェニルであり;
HIL-1は、イリジウム(III)トリス(3-メチル-2-フェニルピリジン)であり;
Host-1は、3,5-ジ(N-カルバゾール)ビフェニルである。
赤色発光の溶液堆積多重ドープOLEDは、Host-1のホストとともに、非発光ドーパントとして緑色リン光ドーパントGreen-1を、および赤色リン光ドーパントしてRed-1を使用して調製した。比較のために、対応する単一ドープデバイスは、Host-1中の発光ドーパントとしてRed-1を用いて調製した。デバイスの構造を図3に図示する。二重ドープ発光層を有する実施例1および2のデバイスの具体的なデバイス構造は次のとおりであった。
ITO/CuPc/HTL-1/Host-1:Green-1:Red-1(88:6:6)/BAlq/Alq/LiF:Al
ITO/CuPc/HTL-1/Host-1:Green-1:Red-1(80:10:10)/BAlq/Alq/LiF:Al
ITO/CuPc/HTL-1/Host-1:Red-1(88:12)/BAlq/Alq/LiF:Al
CuPcの100Å正孔注入層(HIL)は、基板上の1200ÅITOアノード上にVTEによって堆積させ;
HTL-1の正孔輸送層(HTL)は、1パーセントトルエン溶液から2000rpmでスピンコーティングし、次いでホットプレート上で、200℃で30分間焼成し;
発光層は、0.75パーセントトルエン溶液からスピンコーティングし、次いでホットプレート上で、100℃で60分間焼成し;
各部分デバイスは、次いで真空容器内に置き、そこで熱蒸着によりBAlq/Alq/LiF/Alを堆積させ、図3に図示した構造を有するデバイス、すなわち、ITO(1200Å)/CuPc(100Å)/HTL-1(300Å)/Host-1:ドーパント(1種又は複数種) (250Å)/BAlq(150Å)/Alq(400Å)/LiF(10Å)/Al(1000Å)をもたらした。
赤色発光の気相堆積デバイスは、非発光ドーパントとして緑色リン光ドーパントGreen-2を、およびリン光赤色ドーパントとしてRed-2をCBPホスト中で用いて調製した。比較のために、対応する赤色発光の単一ドープデバイスは、Red-2およびCBPホストを用いて調製した。デバイスの構造を図10に示す。二重ドープ発光層を有する実施例3のデバイスの具体的デバイス構造は以下のとおりであった。
ITO/CuPc/NPD/CBP:Green-2(20%):Red-2(12%)/BAlq/Alq/LiF:Al
ITO/CuPc/NPD/CBP:Red-2(12%)/BAlq/Alq/LiF:Al
ITO(1200Å)/CuPc(100Å)/NPD(400Å)/CBP:ドーパント(1種又は複数種) (300Å)/BAlq(150Å)/Alq(400Å)/LiF(10Å)/Al(1000Å)
を有するデバイスを得た。
ITO/HIL-1/NPD/CBP:Green-2(20%):Red-3(12%)/BAlq/Alq
ITO/HIL-1/NPD/CBP:Red-3(12%)/BAlq/Alq
ITO(1200Å)/HIL-1(100Å)/NPD(400Å)/CBP:ドーパント(1種又は複数種) (300Å)/BAlq(150Å)/Alq(400Å)/LiF(10Å)/Al(1000Å)
を有するデバイスを得た。
ITO(1200Å)/HIL-1(100Å)/NPD(400Å)/BAlq:Green-2(x%):Red-2(y%)/BL(もしあれば)/Alq/LiF:Al
ITO(1200Å)/HIL-1(100Å)/NPD(400Å)/BAlq:Red-2(12%)(300Å)/Alq(550Å)/LiF:Al
ITO(1200Å)/HIL-1(100Å)/NPD(400Å)/BAlq:Green-2(x%):Red-3(y%)/BL(もしあれば)/Alq/LiF:Al
ITO(1200Å)/HIL-1(100Å)/NPD(400Å)/BAlq:Red-3(12%)(300Å)/Alq(550Å)/LiF:Al
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子阻止層
135 発光層
140 正孔阻止層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第1の導電層
164 第2の導電層
200 反転OLED
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (45)
- アノード、カソード、および発光層を含む有機発光デバイスであって、前記発光層が、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記発光層が、
ホスト化合物と、
室温でリン光発光可能な第1の化合物と、
室温でリン光発光可能な第2の化合物とを含み、
少なくとも1つの電圧が前記アノードと前記カソードとの間に印加されるとき、前記デバイスからの発光の少なくとも95パーセントが、少なくとも10cd/m2の輝度で前記第2の化合物から生成されるところの前記少なくとも1つの電圧がある、有機発光デバイス。 - 前記第1の化合物が電荷キャリア化合物である、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が電子キャリア化合物である、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が正孔キャリア化合物である、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが、第2のデバイスのCIEと実質的に同じCIEを有し、前記第2のデバイスが前記第1の化合物を含まない発光層を有することにおいてのみ、前記第2のデバイスが前記デバイスとは異なる、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが、第2のデバイスの外部量子効率よりも大きな外部量子効率を有し、前記第2のデバイスが前記第1の化合物を含まない発光層を有することにおいてのみ、前記第2のデバイスが前記デバイスとは異なる、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第2のデバイスが、前記デバイスの前記第2の化合物のドープ比率と等しい前記第2の化合物のドープ比率を有する、請求項6に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが、第2のデバイスの寿命よりも長い寿命を有し、前記第2のデバイスが前記第1の化合物を含まない発光層を有することにおいてのみ、前記第2のデバイスが前記デバイスとは異なる、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスの前記寿命が、前記第2のデバイスの寿命の少なくとも3倍である、請求項8に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスの前記寿命が、前記第2のデバイスの寿命の約3倍から約4倍である、請求項8に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が、前記発光層に基づき、約3.5から約40モルパーセントの量で存在する、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が、前記発光層に基づき、約15モルパーセントの量で存在する、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第2の化合物が、前記発光層に基づき、約3から約20モルパーセントの量で存在する、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第2の化合物が、前記発光層に基づき、約4.5モルパーセントの量で存在する、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記少なくとも1つの電圧が前記アノードと前記カソードとの間に印加されるとき、前記デバイスからの発光の少なくとも99パーセントが、前記第2の化合物から生じる、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記少なくとも1つの電圧が前記アノードと前記カソードとの間に印加されるとき、前記デバイスからの実質的にすべての発光が、前記第2の化合物から生じる、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が発光するとき、前記発光が緑色リン光発光である、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第2の化合物が赤色リン光発光を放出する、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が発光するとき、前記発光が青色リン光発光である、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1および第2の化合物のうちの少なくとも1つが有機金属化合物である、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が、イリジウム(III)トリス[2-(ビフェニル-3-イル)-4-tert-ブチルピリジン]であり、前記第2の化合物が、ビス[5-フェニル-3’-メチル(2-フェニルキノリン)]イリジウム(III)アセチルアセトネートである、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が、イリジウム(III)トリス(3-メチル-2-フェニルピリジン)であり、前記第2の化合物が、ビス[3’-メチル(2-フェニルキノリン)]イリジウム(III)アセチルアセトネートである、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が、前記ホストのHOMO準位と前記第2の化合物のHOMO準位との間にHOMO準位を有する、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が、前記ホストのLUMO準位と前記第2の化合物のLUMO準位との間にLUMO準位を有する、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記発光層を溶液堆積させるステップを含む、請求項1の有機発光デバイスの製造方法。
- 前記発光層を気相堆積させるステップを含む、請求項1の有機発光デバイスの製造方法。
- アノード、カソード、および発光層を含む有機発光デバイスであって、前記発光層が、前記アノードとカソードとの間に配置され、前記発光層が、
ホスト化合物と、
室温でリン光発光可能な第1の化合物と、
室温でリン光発光可能な第2の化合物とを含み、
少なくとも1つの電圧が前記アノードと前記カソードとの間に印加されるとき、前記デバイスが、第2のデバイスのCIEと実質的に同じCIEを有するところの前記少なくとも1つの電圧があり、前記第2のデバイスが前記第1の化合物を含まない発光層を有することにおいてのみ、前記第2のデバイスが前記デバイスとは異なる、有機発光デバイス。 - 前記第1の化合物が電荷キャリア化合物である、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が電子キャリア化合物である、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が正孔キャリア化合物である、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが、前記第2のデバイスの外部量子効率よりも大きな外部量子効率を有する、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが、前記第2のデバイスの寿命よりも長い寿命を有する、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が、前記発光層に基づき、約3.5から約40モルパーセントの量で存在する、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が、前記発光層に基づき、約15モルパーセントの量で存在する、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第2の化合物が、前記発光層に基づき、約3から約20モルパーセントの量で存在する、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第2の化合物が、前記発光層に基づき、約4.5モルパーセントの量で存在する、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が発光するとき、前記発光が緑色リン光発光である、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第2の化合物および前記デバイスが赤色リン光発光を放出する、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1および第2の化合物のうちの少なくとも1つが有機金属化合物である、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が、前記ホストのHOMO準位と前記第2の化合物のHOMO準位との間にHOMO準位を有する、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の化合物が、前記ホストのLUMO準位と前記第2の化合物のLUMO準位との間にLUMO準位を有する、請求項27に記載の有機発光デバイス。
- 有機発光デバイスから発光を生じさせる方法であって、
アノード、カソード、および発光層を含む有機発光デバイスを得るステップであって、前記発光層が前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記発光層が
ホスト化合物と、
室温でリン光発光可能な第1の化合物と、
室温でリン光発光可能な第2の化合物と、
を含むステップと、
前記デバイスから少なくとも10cd/m2の輝度で発光を生じさせるのに十分な電圧を、前記アノードと前記カソードとの間に印加するステップであって、前記発光の少なくとも95パーセントが前記第2の化合物から生じるステップとを含む方法。 - 有機発光デバイスから発光を生じさせるための方法であって、
アノード、カソード、および発光層を含む有機発光デバイスを得るステップであって、前記発光層が前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記発光層が
ホスト化合物と、
室温でリン光発光可能な第1の化合物と、
室温でリン光発光可能な第2の化合物と、
を含むステップと、
前記デバイスから発光を生じさせるのに十分な電圧を、前記アノードと前記カソードとの間に印加するステップであって、前記デバイス発光が、第2のデバイスが前記第1の化合物を含まない発光層を有することにおいてのみ前記デバイスとは異なる前記第2のデバイスのCIEと実質的に同じCIEを有するステップとを含む方法。 - アノード、カソード、および発光層を含む有機発光デバイスであって、前記発光層が、前記アノードとカソードとの間に配置され、前記発光層が、
ホスト化合物と、
室温でリン光発光可能な第1の化合物と、
室温でリン光発光可能な第2の化合物とを含み、
前記デバイスからの発光の少なくとも95パーセントが、前記デバイスの正常輝度範囲にわたって前記第2の化合物から生成される、有機発光デバイス。 - アノード、カソード、および発光層を含む有機発光デバイスであって、前記発光層が、前記アノードとカソードとの間に置かれ、前記発光層が、
ホスト化合物と、
室温でリン光発光可能な第1の化合物と、
室温でリン光発光可能な第2の化合物とを含み、
前記デバイスが、前記デバイスの正常輝度範囲にわたって、第2のデバイスのCIEと実質的に同じCIEを有し、前記第2のデバイスが前記第1の化合物を含まない発光層を有することにおいてのみ、前記第2のデバイスが前記デバイスとは異なる、有機発光デバイス。
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