KR101357943B1 - 다수의 도펀트 발광층을 구비한 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하며, 그리고 상기 발광층은 호스트 화합물, 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제1 화합물 및 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제2 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 애노드와 상기 캐소드에 걸쳐 적절한 전압이 인가되는 경우, 상기 소자로부터의 발광의 적어도 95%는 상기 제2 화합물로부터 생성된다.
유기 발광 소자, 애노드, 캐소드, 발광층, 인광성 발광

Description

다수의 도펀트 발광층을 구비한 유기 발광 소자{MULTIPLE DOPANT EMISSIVE LAYER OLEDS}
연구 계약
본 특허청구된 발명은 대학-기업 간의 공동 연구 계약에 따른 다음과 같은 파트너: 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 및 유니버설 디스플레이 코포레이션 중 하나 이상에 의하여, 그 하나 이상을 대신하여 그리고/또는 그 하나 이상과 관련하여 이루어진 것이다. 본 계약은 특허청구된 발명이 이루어진 날 및 그 날 이전에 유효하며, 특허청구된 발명은 상기 계약의 범주 내에서 수행된 활동의 결과로서 이루어진 것이다.
발명의 기술분야
본 발명은 유기 발광 소자(OLED: organic light emitting device), 특히, 적어도 2종 이상의 도펀트를 포함하는 발광층을 구비한 다중 도핑 OLED에 관한 것으로, 여기서 각 도펀트는 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가지며, 상기 소자로부터의 발광은 인광성 화합물들 중 단 한 화합물의 것이다.
유기 재료(또는 물질)를 이용하는 광-전자 소자는 많은 이유로 인해 그 요구가 증가하고 있다. 이러한 소자를 제조하는 데 이용되는 재료의 다수가 비교적 저 렴하므로, 유기 광-전자 소자는 무기 소자에 비해서 비용 이점에 대한 잠재성을 가진다. 또한, 가요성 등과 같이 유기 재료의 고유 특성은 그 재료가 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 용도에 잘 적합화도록 할 수 있다. 유기 광-전자 소자의 예로는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광기전력 전지 및 유기 광검출기가 포함된다. OLED의 경우, 유기 재료는 종래의 재료에 비해서 성능상 이점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층이 발광하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트에 의해 용이하게 동조될 수 있다.
본 명세서에서 이용되는 바와 같이, "유기"란 용어는 유기 광-전자 소자를 제작하는 데 이용될 수 있는 소분자(small molecule) 유기 재료 뿐만 아니라 중합체(polymer) 재료를 포함한다. "소분자"란 중합체가 아닌 임의의 유기 재료를 의미하며, "소분자"는 실제로 상당히 클 수 있다. 소분자는 일부 환경에서 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들어, 치환기로서 장쇄 알킬기를 이용하는 것은 "소분자" 부류로부터 분자를 제거하지 못한다. 소분자는 또한 중합체 내에, 예를 들어 중합체 골격의 펜던트 기로서 또는 골격의 일부로서 혼입될 수도 있다. 또한, 소분자는 덴드리머(dendrimer)의 코어 부분으로서 기능할 수도 있고, 상기 덴드리머는 상기 코어 부분 상에 형성된 일련의 화학적 쉘로 구성되어 있다. 그 덴드리머의 코어 부분은 형광성 또는 인광성 소분자 에미터(emitter)일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되고 있는 덴드리머는 모두 소분자인 것으로 여겨진다. 일반적으로, 소분자는 단일 분자량을 가진 잘 정의된 화학식을 갖는 반면, 중합체는 분자마다 변할 수 있는 분자량 및 화학식을 가진다. 본 명세서에서 이용되는 바와 같이, "유기"란 용어는 하이드로카빌 리간드 및 헤테로원자 치환된 하이드카빌 리간드의 금속 착체를 포함한다.
OLED는 전압이 이 소자에 걸쳐 인가된 경우 발광하는 유기 박막을 이용한다. OLED는 평면 패널 디스플레이, 조명 및 역광조명 등의 용도에 이용하기 위한 관심이 증가하고 있는 기술로 되고 있다. 몇몇 OLED 재료 및 배치형태(configuration)가 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있고, 이들 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다.
OLED 소자는 일반적으로(항상은 아니지만) 전극 중 적어도 하나의 전극을 통해 발광하도록 의도된 것으로, 1개 이상의 투명 전극이 유기 광-전자 소자에 사용될 수 있다. 예를 들어, 인듐 주석 산화물(ITO) 등의 투명 전극 재료는 하부 전극(bottom electrode)으로서 사용될 수 있다. 예를 들어, 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에 개시된 것과 같은 투명한 상부 전극(top electrode)도 이용될 수 있고, 상기 특허 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 단지 하부 전극을 통해서만 발광하도록 의도된 소자의 경우, 상부 전극은 투명할 필요는 없고, 높은 전기 전도성을 가진 두꺼운 반사성 금속층을 포함할 수 있다. 마찬가지로, 단지 상부 전극을 통해서만 발광하도록 의도된 소자의 경우, 하부 전극은 불투명성 및/또는 반사성일 수 있다. 전극이 투명할 필요가 없는 경우, 보다 두꺼운 층을 사용하는 것이 보다 양호한 전도성을 제공할 수 있고, 반사성 전극을 이용하는 것은 투명 전극을 향하여 역으로 광을 반사함으로써 다른 전극을 통해 발광된 광량을 증가시킬 수 있다. 완전 투명한 소자도 제작될 수 있는데, 여기에서는 양쪽 전 극은 모두 투명하다. 사이드 발광 OLED도 제작될 수 있는데, 여기에서는 한쪽 또는 양쪽 전극이 불투명하거나 반사성일 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "상부"란 기판으로부터 가장 멀리 떨어져 있다는 것을 의미하는 반면, "하부"란 기판에 가장 가까이 떨어져 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, 2개의 전극을 가진 소자의 경우, 하부 전극은 기판에 가장 가까운 전극으로, 일반적으로 제작된 제1 전극이다. 하부 전극은 2개의 표면, 기판에 가장 가깝게 떨어져 있는 바닥 표면 및 기판으로부터 보다 멀리 떨어져 있는 정상 표면을 갖는다. 제1 층이 제2 층 "위에 배치된" 것으로 기재된 경우, 이 제1 층은 기판으로부터 보다 멀리 떨어져 배치된다. 제1 층이 제2 층"과 물리적으로 접촉"한 상태로 있다는 것을 특정하지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 있을 수 있다. 예를 들어, 캐소드는, 애노드와의 사이에 다양한 유기층이 있더라도, 애노드 "위에 배치된" 바와 같이 기술될 수 있다.
본 명세서에서 시용되는 바와 같이, "용액 처리가능한"이란 용액 또는 현탁 형태인 액체 매질 중에 용해, 분산 또는 수송되고/되거나, 그 액체 매질로부터 침착되는 것이 가능한 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 그리고 당업자에 의해 일반적으로 이해되고 있는 바와 같이, 제1 "HOMO"(Highest Occupied Molecular Orbital: 최고 준위 점유 분자 궤도) 또는 "LUMO"(Lowest Unoccupied Molecular Orbital: 최저 준위 점유 분자 궤도) 에너지 준위는 이 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 보다 가까운 경우 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위 "보다 크거나" 또는 "보다 높다". IP(ionization potential: 이온화 전위)가 진공 준위에 대해서 음의 에너지로서 측정되므로, 보다 높은 HOMO 에너지 준위는 보다 작은 절대 값을 가진 IP(보다 적은 음의 값인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 보다 높은 LUMO 에너지 준위는 보다 작은 절대 값을 가진 전자 친화도(EA: electron affinity)(보다 작은 음의 값인 EA)에 해당한다. 상부에 진공 준위를 가진 종래의 에너지 준위 다이어그램 상에서, 소정 재료의 LUMO 에너지 준위는 동일한 재료의 HOMO 에너지 준위보다 높다. "보다 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "보다 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 이러한 다이어그램의 상부에 가깝게 나타난다. 미국 특허 제6,893,743호는 기판 및 해당 기판 위에 애노드와 캐소드 사이에 샌드위치된 발광층을 포함하는 OLED를 개시하고 있다. 상기 발광층은 적어도 전자-수송 또는 정공-수송 특성을 가진 호스트 재료, 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 화합물 A 및 화합물 A의 최대 발광보다 긴 최대 발광 파장을 가지며, 실온에서 형광성 발광 또는 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 화합물 B을 포함한다. OLED의 최대 발광은 화합물 B에 기인하고, 화합물 B에 기인하는 발광은 화합물 A에 의해 강화되어 발광 효율을 상승시킨다. 화합물 B가 형광성 화합물인 경우, OLED의 노화 열화는 보고에 의하면 방지될 수 있다. 그러나, 상기 특허는 OLED의 발광의 전부 또는 실질적으로 전부가 화합물 B에 의해 생성되는 OLED를 개시하고 있지 못하다.
미국 특허 제 6,515,298호는 계간 교차제(intersystem crossing agent: ISC제)를 포함하는 OLED를 개시하고 있다. 개시된 일 실시형태에 있어서, 형광성 에미터의 형광 효율은 형광성 에미터를 인광성 감광제와 조합함으로써 증강되고, 여기 서 인광성 감광제는 계간 교차제로서 작용한다. 개시된 제2 실시형태에 있어서, 인광성 에미터의 인광 효율은 인광성 에미터를 호스트 및 계간 교차제와 조합함으로써 증강되고, 여기서 호스트와 계간 교차제는 양쪽 모두 단일항 스핀 다중도(spin multiplicity)를 가진다. 개시된 제3 실시형태에 있어서, ISC제의 박층은 OLED의 HTL과 ETL 사이에 위치하며, 여기서 ISC제는 재조합 부위에서 발견되는 재료의 방출선과 강하게 중첩하는 광흡수 스펙트럼을 가진다. 그러나, 인광성 재료의 효율의 증강은 개시되어 있지 않다.
문헌[D'Andrade et al., High Efficiency Yellow Double-Doped Organic Light-Emitting Devices Based on Phosphor-Sensitized Fluorescence, Applied Physics Letters 79 (2001) pp 1045-1047]은 인광성 감광제를 이용하는 고효율의 형광성 OLED를 개시하고 있다. 형광성 적색(DCM) 및 인광성 녹색(Irppy)의 이중 도핑은 인광성 녹색 에미터에 의해 형광성 적색 발광을 감지하여, 형광성 적색 OLED 효율을 증강시킨다.
문헌[Feng, et al., Proceedings of SPIE-The International Society of Optical Engineering, 4105 (2001) pp 30-36]은 백색(색의 혼합) 발광의 발생용의 이중 도핑 형광성 적색 및 청색 에미터를 개시하고 있다.
문헌[Kawamura et al., Journal of Applied Physics, 92, 1 , (2002) pp 87-93]은 중합체 PKK 호스트 중에서의 청색, 황색 및 적색의 3개의 인광성 에미터를 이용하는 백색 소자를 개시하고 있다.
문헌[D'Andrade et al., Electrophosphorescent White-Light Emitting Device with a Triple Doped Emissive Layer, Advanced Materials, 16, 7, (2004) pp624-628] 및 문헌[Controlling Exciton Diffusion in Multilayer White Phosphorescent Organic Light Emitting Devices, Advanced Materials, 14, 2, (2002) ppl47-151]은 증착된 에미터의 모두가 소자의 백색 발광에 기여하는 증착된 OLED 내에서의 2개 또는 3개의 인광성 에미터의 혼합물을 개시하고 있다.
발명의 개요
본 발명은, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. 상기 발광층은 호스트 화합물, 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제1 화합물 및 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제2 화합물을 포함한다. 본 발명에 따른 상기 소자에 있어서, 상기 애노드와 상기 캐소드에 걸쳐 적어도 하나의 전압이 인가되는 경우, 상기 소자로부터의 발광의 적어도 95%가 적어도 10 cd/㎡의 휘도로 상기 제2 화합물로부터 생성되는 상기 적어도 하나의 전압이 존재한다. 바람직하게는, 상기 제1 화합물은 전하 운반 화합물(charge carrying compound)이며, 또한 전자 운반 화합물(electron carrying compound) 또는 정공 운반 화합물(hole carrying compound)일 수 있다. 바람직하게는, 상기 소자는 제2 소자의 것과 실질적으로 동일한 CIE, 즉, CIE 좌표를 가지며, 여기서 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 상기 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이하다. 본 발명의 유기 발광 소자의 발광층은 바람직하게는 기상 증착 기법 또는 용액 침착 기법(solution deposition technique)에 의해 형성된다.
상기 소자의 외부 양자 효율은 바람직하게는 제2 소자의 것보다 큰 외부 양자 효율을 가지며, 여기서 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이하다. 상기 제2 소자는 상기 소자의 제2 화합물의 도핑 퍼센트와 동등한 제2 화합물의 도핑 퍼센트를 가질 수 있다. 마찬가지로, 상기 소자는 바람직하게는 제2 소자의 것보다 긴 수명을 가지며, 여기서 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이하다. 더욱 바람직하게는, 상기 소자의 수명은 상기 제2 소자의 적어도 3배이고, 본 발명에 따른 소정의 바람직한 소자의 경우, 제2 소자의 약 3배 내지 약 4배이다.
상기 제1 화합물 및 제2 화합물은 임의의 유용한 양으로 상기 발광층 중에 존재할 수 있다. 바람직하게는, 상기 제1 화합물은 상기 발광층을 기준으로 해서 약 3.5 내지 약 40몰%, 더욱 바람직하게는 약 15몰%의 양으로 존재한다. 상기 제2 화합물은 바람직하게는 상기 발광층을 기준으로 해서 약 3 내지 약 20몰%의 양으로, 더욱 바람직하게는 약 4.5몰%의 양으로 존재한다.
바람직하게는, 상기 소자로부터의 발광의 적어도 약 99%는 상기 애노드와 캐소드에 걸쳐 소정의 전압이 인가되는 경우 상기 제2 화합물로부터 생성된다. 더욱 바람직하게는, 상기 소자로부터의 실질적으로 모든 발광은, 상기 애노드와 캐소드에 걸쳐 소정의 전압이 인가되는 경우, 상기 제2 화합물로부터 생성된다.
바람직한 소자는 제1 화합물이 녹색 인광성 화합물이고 제2 화합물이 적색 인광성 발광을 발하는 적색-녹색 소자를 포함한다. 바람직하게는, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물 중의 적어도 하나는 유기금속 화합물이다. 본 발명에 따른 OLED는 제1 화합물이 녹색-1, 이리듐(III)트리스[2-(바이페닐-3-일)-4-tert-부틸피리딘]이고, 제2 화합물이 적색-1, 비스[5-페닐-3'-메틸(2-페닐퀴놀린)]이리듐(III) 아세틸아세토네이트이며, 더욱 바람직하게는, 상기 발광층이 스핀-코팅 등의 용액 공정에 의해 침착되는 소자를 포함한다. 본 발명에 따른 OLED는 제1 화합물이 바람직하게는 녹색-2, 이리듐(III)트리스(3-메틸-2-페닐피리딘)이고, 제2 화합물이 바람직하게는 적색-2, 비스[3'-메틸(2-페닐퀴놀린)]이리듐(III) 아세틸아세토네이트인 소자를 포함한다. 본 발명에 따른 OLED는 제1 화합물이 바람직하게는 녹색-2이고 제2 화합물이 바람직하게는 적색-3, 비스(1-페닐아이소퀴놀린) 이리듐(III) 아세틸아세토네이트인 소자를 포함한다. 적색 및 녹색 이외의 다른 색을 발광하는 기타 인광성 화합물도 본 발명에서 사용될 수 있다. 예를 들어, 제1 화합물로서 청색 인광성 화합물을 포함하는 이중 도핑(dual-doped) OLED도 본 발명의 범위 내이다.
본 발명에 따른 OLED는 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하고, 여기서 상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하며, 그리고 상기 발광층은 호스트 화합물, 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제1 화합물 및 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제2 화합물을 포함한다. 상기 애노드와 상기 캐소드에 걸쳐 적어도 하나의 전압이 인가되는 경우, 상기 소자가 제2 소자의 것과 실질적으로 동일한 CIE를 갖는 상기 적어도 하나의 전압이 존재하고, 여기서 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 상기 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이하다.
본 발명에 따른 OLED는 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하고, 여기서 상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하며, 그리고 상기 발광층은 호스트 화합물, 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제1 화합물 및 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제2 화합물을 포함한다. 상기 소자로부터의 발광의 적어도 95%는 상기 소자의 정상 휘도 범위(normal luminance range)에 걸쳐서 상기 제2 화합물로부터 생성된다.
본 발명에 따른 OLED는 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하고, 여기서 상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하며, 그리고 상기 발광층은 호스트 화합물, 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제1 화합물 및 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제2 화합물을 포함한다. 상기 소자는 해당 소자의 정상 휘도 범위에 걸쳐서 제2 소자의 것과 실질적으로 동일한 CIE를 가지고, 여기서 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 상기 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이하다.
본 발명은 또한 유기 발광 소자로부터 발광을 생성시키는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 얻는 단계 및 상기 소자의 애노드와 캐소드에 걸쳐 전압을 인가하는 단계로서, 상기 전압은 적어도 10 cd/㎡의 휘도로 해당 소자로부터의 발광을 생성시키기에 충분한 것이고, 상기 발광의 적어도 95%는 제2 화합물로부터 생성되는 것인 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 방법은 유기 발광 소자로부터 발광을 생성시키는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 얻는 단계, 및 상기 소자로부터 발광을 생성시키는 데 충분한 전압을 상기 애노드와 캐소드에 걸쳐 인가하는 단계로서, 상기 소자는 제2 소자의 것과 실질적으로 동일한 CIE를 가지며, 여기서 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 상기 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이한 것인 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 OLED에서는, 비발광성 도펀트의 삼중항 에너지가 발광성 도펀트의 삼중항 에너지와 동일하거나 또는 그보다 크다.
바람직하게는, 상기 비발광성 도펀트는 호스트의 HOMO 준위와 발광성 도펀트의 HOMO 준위 사이에 HOMO 준위를 가지며, 바람직하게는, 상기 비발광성 도펀트는 호스트의 LUMO 준위와 발광성 도펀트의 LUMO 준위 사이에 LUMO 준위를 가진다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "비발광성 도펀트"란 용어는 소자의 총 발광의 5% 이하를 생성하는 도펀트, 바람직하게는, 실질적으로 발광을 생성하지 않는 도편트를 의미한다.
도면의 간단한 설명
도 1은 별개의 전자 수송층, 정공 수송층 및 발광층 뿐만 아니라 기타 층을 가진 유기 발광 소자를 나타내는 도면이다.
도 2는 별개의 전자 수송층을 갖지 않은 반전형(inverted) 유기 발광 소자를 나타낸 도면이다.
도 3은 실시예 1 및 2 그리고 비교예 1의 용액 침착된 소자의 구조를 예시한 도면이다.
도 4는 실시예 1 및 2 그리고 비교예 1의 소자의, 휘도 함수로서 발광 효율의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 5는 실시예 1 및 2 그리고 비교예 1의 소자의, 휘도 함수로서 외부 양자 효율의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 6은 실시예 1 및 2 그리고 비교예 1의 소자의, 전압 함수로서 전류 밀도의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 7은 실시예 1 및 2 그리고 비교예 1의 소자의, 전압 함수로서 휘도의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 8은 실시예 1 및 2 그리고 비교예 1의 소자의 전계발광 스펙트럼의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 9는 실시예 1 및 2 그리고 비교예 1의 소자의 수명의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 10은 실시예 3 및 비교예 2의 증착된 소자의 구조를 나타낸 도면이다.
도 11은 실시예 3 및 비교예 2의 소자의, 휘도 함수로서 발광 효율의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 12는 실시예 3 및 비교예 2의 소자의, 휘도 함수로서 외부 양자 효율의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 13은 실시예 3 및 비교예 2의 소자의, 전압 함수로서 전류 밀도의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 14는 실시예 3 및 비교예 2의 소자의, 전압 함수로서 휘도의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 15는 실시예 3 및 비교예 2의 소자의 전계발광 스펙트럼의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 16은 실시예 3 및 비교예 2의 소자의 수명의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 17은 실시예 4 및 비교예 3의 증착된 소자의 구조를 나타낸 도면이다.
도 18은 실시예 4 및 비교예 3의 소자의, 휘도 함수로서 발광 효율의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 19는 실시예 4 및 비교예 3의 소자의, 휘도 함수로서 외부 양자 효율의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 20은 실시예 4 및 비교예 3의 소자의, 전압 함수로서 전류 밀도의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 21은 실시예 4 및 비교예 3의 소자의, 전압 함수로서 휘도의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 22는 실시예 4 및 비교예 3의 소자의 전계발광 스펙트럼의 비교 결과를 나타낸 도면이다.
도 23은 실시예 1,2 및 3 그리고 비교예 1 및 2에 이용된 화합물의 구조를 나타낸 도면이다.
도 24는 실시예 4 및 비교예 3에 이용된 화합물의 구조를 나타낸 도면이다.
도 25는 실시예 5 내지 11 그리고 비교예 4 및 5의 증착된 소자의 구조를 나타낸 도면이다.
도 26은 실시예 5 및 9의 헥사페닐트라이페닐렌(HPT) 차단층 재료의 구조를 나타낸 도면이다.
발명의 상세한 설명
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 그 애노드 및 캐소드에 전기적으로 접속된 적어도 하나의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되는 경우, 애노드는 정공을 주입하고 캐소드는 유기층(들) 내로 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향해 이동한다. 전자와 정공이 동일 분자 상에 편재화되는 경우, 여기된 에너지 상태를 가진 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"(exciton)이 형성된다. 이 엑시톤이 발광 기전을 통해 이완되는 경우에 발광된다. 일부 경우, 엑시톤은 엑시머(excimer) 또는 엑시플렉스(exciplex) 상에 편재화될 수 있다. 예컨대 열 이완 등의 비방사성 기전도 일어날 수 있지만, 이것은 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 여겨진다.
초기의 OLED는 예를 들어 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같이 단일항 상태로부터 발광하는 ("형광") 발광성 분자를 이용하였으며, 이 특허문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 형광은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임에서 일어난다.
보다 최근에, 삼중항 상태로부터 발광하는 ("인광") 발광성 재료를 가진 OLED가 입증되어 있다. 이것은 예를 들어 문헌["Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett, vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조할 수 있고, 이들 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 인광이란 전이가 스핀 상태의 변화를 필요로 하므로 "금지된" 전이를 의미할 수 있으며, 양자 역학은 이러한 전이가 선호되지 않는 것을 나타낸다. 그 결과, 인광은 일반적으로 적어도 10 나노초를 초과하는 시간 프레임, 전형적으로 100 나노초보다 큰 시간 프레임에서 일어난다. 인광의 천연적인 방사성 수명이 너무 길 경우, 삼중항은 비방사성 기전에 의해 붕괴될 수 있으므로, 발광되지 않는다. 또한, 유기 인광은 매우 낮은 온도에서 비공유 쌍의 전자를 가진 헤테로원자를 함유하는 분자에서 종종 관찰된다. 2,2'-바이피리딘이 그러한 분자이다. 비방사성 붕괴 기전은 전형적으로 온도 의존성이므로, 액체 질소 온도에서 인광을 발현하는 유기 재료는 전형적으로 실온에서 인광을 발현하지 않는다. 그러나, 문헌[Baldo]에 의해 입증된 바와 같이, 이 문제는 실온에서 인광을 일으키는 인광성 화합물을 선택함으로써 해소될 수 있다. 대표적인 발광층은 미국 특허 제6,303,238호; 제6,310,360호 및 제6,830,828호; 미국 특허 출원 공개 공보 제2002-0034656호; 제2002-0182441호 및 제2003-0072964호; 및 WO-02/074015에 개시된 바와 같은 도핑되거나 또는 비도핑된 인광성 유기금속 재료를 포함한다.
일반적으로, OLED에 있어서의 엑시톤은 약 3:1의 비, 즉 대략 삼중항 75% 및 단일항 25%로 형성되는 것으로 여겨진다. 이것은 예를 들어 문헌[Adachi et al., "Nearly 100% Internal Phosphorescent Efficiency In An Organic Light Emitting Device," J. Appl. Phys., 90, 5048 (2001)]을 참조할 수 있고, 이 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 많은 경우에 있어서, 단일항 엑시톤은 "시스템간 교차(intersystem crossing)"를 통해서 그 에너지를 삼중항 여기 상태로 용이하게 이행될 수 있는 반면, 삼중항 엑시톤은 그 에너지를 단일항 여기 상태로 용이하게 이행할 수 없다. 그 결과, 100% 내부 양자효율은 인광성 OLED에 의해 이론적으로 가능하다. 형광성 소자에 있어서, 삼중항 엑시톤의 에너지는 일반적으로 소자를 가열하는 비방사성(radiationless) 붕괴 과정으로 인하여 소실되고, 그 결과 내부 양자 효율이 훨씬 낮아진다. 삼중항 여기 상태로부터 방출되는 인광성 재료를 이용하는 OLED는 예를 들어 미국 특허 제6,303,238호에 개시되어 있으며, 이 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다.
인광은 삼중항 여기 상태로부터 방사 붕괴가 일어나는 중간의 비-삼중항 상태로의 전이에 의해 진행될 수 있다. 예를 들어, 란탄계 원소에 배위된 유기 분자는 그 란탄계 금속에 편재화된 여기 상태로부터 인광을 발할 경우가 있다. 그러나, 이러한 재료는 삼중항 여기 상태로부터 직접 인광을 발하지 않지만 대신에 란탄계 금속 이온에 집중된 원자 여기 상태로부터 발광한다. 유러퓸 다이케토네이트 착체는 이러한 유형의 종 중 하나의 군을 예시한다.
삼중항으로부터의 인광은 높은 원자 번호의 원자에 근접한 유기 분자를 바람직하게는 결합을 통해 구속함으로써 형광에 비해 증강될 수 있다. 소위 중원자 효과(heavy atom effect)라 불리는 이 현상은 스핀-궤도 커플링으로서 알려진 기전에 의해 형성된다. 이러한 인광성 전이는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)과 같은 유기금속 분자의 여기된 MLCT(metal-to-ligand charge transfer: 금속-리간드 전하 이동) 상태로부터 관찰될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "삼중항 에너지"란 용어는 주어진 재료의 인광 스펙트럼에서 식별될 수 있는 최고 에너지 특성에 대응하는 에너지를 의미한다. 이 최고 에너지 특성은 반드시 인광 스펙트럼에서 가장 큰 강도를 가진 피크일 필요는 없고, 예를 들어, 이러한 피크의 고에너지 측상의 선명한 숄더형(clear shoulder)의 국소 최대치일 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이 "유기금속"이란 용어는 일반적으로 당업자에 의해 이해되고 있으며, 예를 들어 문헌["Inorganic Chemistry" (2nd Edition) by Gary L. Miessler and Donald A. Tarr, Prentice Hall (1998)]에 제시되어 있다. 따라서, 유기금속이란 용어는 탄소-금속 결합을 통해 금속에 결합된 유기 기를 가진 화합물을 의미한다. 이 부류는 헤테로원자로부터 유래한 도너 결합만을 가진 물질인 그 자체 배위 화합물, 예컨대 아민, 할라이드, 슈도할라이드(CN 등) 등의 금속 착체 등을 포함하지 않는다. 실제로, 유기금속 화합물은, 유기 종에 대한 1개 이상의 탄소-금속 결합 이외에도, 헤테로원자로부터 유래한 1개 이상의 도너 결합을 포함한다. 유기종에 대한 탄소-금속 결합이란 페닐, 알킬, 알케닐 등의 유기기의 금속과 탄소원자 간의 직접 결합을 의미하지만, CN 또는 CO의 탄소와 같이 "무기 탄소"에 대한 금속 결합을 의미하는 것은 아니다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 나타낸다. 이 도면은 반드시 일정한 비율로 그려진 것은 아니다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 캐소드(160)를 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 도전층(162) 및 제2 도전층(164)을 구비한 복합체 캐소드이다. 상기 소자(100)는 기재된 층들을 순서 대로 침착시킴으로써 제작될 수 있다.
기판(110)은 바람직한 구조 특성을 제공하는 적합한 기판이면 어느 것이든지 가능하다. 기판(110)은 연성 또는 경성일 수 있다. 기판(110)은 투명, 반투명 또는 불투명할 수 있다. 플라스틱 및 유리는 바람직한 경성 기판 재료의 예이다. 플라스틱 및 금속 호일은 바람직한 연성 기판 재료의 예이다. 기판(110)은 회로 제조를 용이하게 하기 위하여 반도체 재료일 수 있다. 예를 들어, 기판(110)은 기판상에 이어서 침착되는 OLED를 제어할 수 있는 능력을 가진, 회로가 제작되는 실리콘 웨이퍼일 수 있다. 다른 기판도 사용될 수 있다. 기판(110)의 재료 및 두께는 바람직한 구조 및 광학 특성을 얻기 위해 선택될 수 있다.
애노드(115)는 유기층에 정공을 수송하는 데 충분히 도전성인 적절한 애노드이면 어느 것이든지 가능하다. 애노드(115)의 재료는 바람직하게는 약 4 eV보다 높은 일함수를 가진다("높은 일함수 재료"). 바람직한 애노드 재료는 인듐 주석 산화물(ITO) 및 인듐 아연 산화물(IZO), 알루미늄 아연 산화물(AlZnO) 등의 도전성 금속 산화물 및 금속들을 포함한다. 애노드(115)(및 기판(110))는 하부 발광 소자를 작성하도록 충분히 투명하면 된다. 바람직한 투명 기판과 애노드 조합은 유리 또는 플라스틱(기판) 상에 침착된 시판의 ITO(애노드)이다. 연성 투명 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호 및 제6,602,540 B2호에 개시되어 있고, 이들 문헌은 그들의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 애노드(115)는 불투명 및/또는 반사성일 수 있다. 반사성 애노드(115)는 소자의 상부로부터 발광된 광량을 증대시키기 위해 몇몇 상부 발광형 소자에 대해서 바람직할 수 있다. 애노드(115)의 재료 및 두께는 바람직한 도전성 및 광학 특성을 얻기 위해 선택될 수 있다. 애노드(115)가 투명한 경우, 특정 재료에 대해 바람직한 도전성을 제공하기 위해 충분히 두껍지만 바람직한 투명도를 제공하기 위해서는 충분히 얇은 두께의 범위일 수 있다. 다른 애노드 재료 및 구조가 사용될 수도 있다.
정공 수송층(125)은 정공을 수송할 수 있는 능력을 가진 재료를 포함할 수 있다. 정공 수송층(130)은 진성일 수 있거나(비도핑될 수 있거나) 또는 도핑될 있을 수 있다. 도핑은 도전성을 증강시키는 데 이용될 수 있다. α-NPD 및 TPD는 진성의 정공 수송층의 예이다. p-도핑 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003-0230980호(Forrest et al.)에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4-TCNQ를 도핑한 m-MTDATA이며, 이 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 다른 정공 수송층도 이용될 수 있다.
발광층(135)은 전류가 애노드(115)와 캐소드(160) 사이를 통과할 경우 발광할 수 있는 능력을 가진 유기 재료를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 발광층(135)은 형광성 발광 재료도 이용될 수 있지만, 인광성 발광 재료를 함유한다. 인광성 재료는 이러한 재료와 관련된 보다 높은 발광 효율 때문에 바람직하다. 발광층(135)은 또한 전자, 정공 및/또는 엑시톤을 포획할 수 있는 발광성 재료로 도핑된, 전자 및/또는 정공을 수송할 수 있는 능력을 가진 호스트 재료를 포함할 수 있으므로, 엑시톤은 광전자 방출 기전을 통해서 발광 재료로부터 이완된다. 발광층(135)은 수송 및 발광 특성을 겸비한 단일 재료를 포함할 수 있다. 발광 재료가 도펀트이든지 주요 구성성분이든지 간에, 발광층(135)은 발광 재료의 방출을 동조하는 도펀트와 같은 기타 재료를 포함할 수도 있다. 발광층(135)은 바람직한 광 스펙트럼을 방출할 수 있는 능력을 가진 복수의 발광 재료를 조합해서 포함할 수도 있다. 인광성 발광 재료의 예로는 Ir(ppy)3를 들 수 있다. 형광성 발광 재료의 예로는 DCM 및 DMQA를 들 수 있다. 호스트 재료의 예로는 Alq3, CBP 및 mCP를 들 수 있다. 발광성 및 호스트 재료의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 발광성 재료는 많은 방법으로 발광층(135)에 포함될 수 있다. 예를 들어, 발광성 소분자는 중합체 내에 혼입될 수 있다. 이것은 수개의 방법, 즉, 소분자를 별개의 독립된 분자종으로서 중합체 내로 도핑하는 방법; 또는 소분자를 중합체의 골격에 혼입하여 공중합체를 형성하는 방법; 또는 소분자를 중합체 상의 펜던트 기로서 결합시키는 방법에 의해 달성될 수 있다. 다른 발광층 재료 및 구조도 이용될 수 있다. 예를 들어, 소분자 발광성 재료는 덴드리머의 코어로서 존재할 수 있다.
많은 유용한 발광성 재료는 금속 중심에 결합된 1개 이상의 리간드를 포함한다. 리간드는 유기금속 발광 재료의 광활성 특성에 직접 기여할 경우 "광활성"이라 칭할 수 있다. "광활성" 리간드는, 금속과 조합하여, 광자가 방출될 경우 전자가 이동하는 에너지 준위를 제공할 수 있다. 다른 리간드는 "보조"(ancillary) 리간드라 칭할 수 있다. 보조 리간드는 예를 들어 광활성 리간드의 에너지 준위를 시프트시킴으로써 분자의 광활성 특성을 변경할 수 있지만, 보조 리간드는 발광에 관련된 에너지 준위를 직접 제공하지 못한다. 하나의 분자 중에서 광활성인 리간드는 다른 분자 중에서는 보조일 수 있다. 이러한 광활성 및 보조의 정의는 비제한적인 이론으로서 의도된 것이다.
전자 수송층(145)은 전자를 수송할 수 있는 능력을 가진 재료를 포함할 수 있다. 전자 수송층(145)은 진성일 수 있거나(비도핑될 수 있거나) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 증강시키기 위해 사용될 수 있다. Alq3는 진성 전자 수송층의 일례이다. n-도핑 전자 수송층의 일례는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003-0230980호(Forrest et al.)에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이며, 이 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 다른 전자 수송층도 이용될 수 있다.
전자 수송층의 전하 운반 성분은 전자가 캐소드로부터 전자 수송층의 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위 속으로 효율적으로 주입될 수 있도록 선택될 수 있다. 상기 "전하 운반 성분"은 실제로 전자를 수송하는 LUMO 에너지 준위를 담당하는 재료이다. 이 성분은 기본 재료일 수 있거나, 또는 이것은 도펀트일 수 있다. 유기 재료의 LUMO 에너지 준위는 일반적으로 그 재료의 전자 친화도를 특징으로 할 수 있고, 캐소드의 상대 전자 주입 효율은 일반적으로 캐소드 재료의 일함수의 견지에서 특징으로 할 수 있다. 이것은 전자 수송층 및 인접하는 캐소드의 바람직한 특성이 ETL의 전하 운반 성분의 전자 친화도 및 캐소드 재료의 일함수의 견지에서 특징으로 할 수 있다. 특히, 높은 전자 주입 효율을 달성하기 위해서, 캐소드 재료의 일함수는 전자 수송층의 전하 운반 성분의 전자 친화도보다 약 0.75 eV 초과만큼 크지 않는 것이 바람직하고, 0.5 eV 이하만큼 크지 않은 것이 더욱 바람직하다. 마찬가지 고려사항은 전자가 주입되는 모든 층에 적용된다.
캐소드(160)는 전자를 전도하여 이들을 소자(100)의 유기층에 주입하는 능력을 가지도록 당업계에 공지된 적합한 재료 또는 그들 재료의 조합의 어느 것이든 가능하다. 캐소드(160)는 투명 또는 불투명일 수 있고, 반사성일 수 있다. 금속 및 금속 산화물은 적합한 캐소드 재료의 예이다. 캐소드(160)는 단일 층일 수도 있고, 또는 화합물 구조를 가질 수도 있다. 도 1은 얇은 금속층(162) 및 두꺼운 도전성 금속산화물층(164)을 가진 복합체 캐소드(160)를 나타낸다. 복합체 캐소드에 있어서, 상기 두꺼운 층(164)을 위한 바람직한 재료로는 ITO, IZO, 및 기타 당업계에 공지된 재료를 들 수 있다. 미국 특허 제5,703,436호, 제5,707,745호, 제6,548,956 B2호 및 제6,576,134 B2호(이들 문헌은 그들의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있음)에는 위에 있는 투명하고 전기전도성의 스퍼터 증착된 ITO 층을 가진 Mg:Ag 등의 금속의 얇은 층을 구비한 복합체 캐소드를 포함하는 캐소드의 예를 개시하고 있다. 이면(underlying) 유기층과 접촉하는 캐소드(160)의 일부는, 단일층의 캐소드(160)이든 복합체 캐소드의 얇은 금속층(162)이든 또는 몇몇 기타 부분이든지 간에, 약 4 eV보다 낮은 일함수를 가진 재료("낮은 일함수 재료")로 이루어진 것이 바람직하다. 다른 캐소드 재료 및 구조도 이용될 수 있다.
차단층은 발광층을 떠나는 전하 캐리어(전자 또는 정공) 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는 데 이용될 수 있다. 전자 차단층(130)은 발광층(135)과 정공 수송층(125) 사이에 배치되어 전자가 정공 수송층(125)의 방향으로 발광층(135)을 떠나는 것을 차단할 수 있다. 마찬가지로, 정공 차단층(140)은 발광층(135)과 전자 수송층(145) 사이에 배치되어, 정공이 전자 수송층(145)의 방향으로 발광층(135)을 떠나는 것을 차단할 수 있다. 차단층은 또한 엑시톤이 발광층으로부터 확산되는 것을 차단하는 데 사용될 수도 있다. 차단층의 이론 및 사용은 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허출원 공개 공보 제2003-0230980호(Forrest et al.)에 더욱 상세히 기재되어 있고, 이들 문헌은 그들 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 그리고 당업자에 의해 이해되고 있는 바와 같이, "차단층"이란 용어는 해당 층이 전하 캐리어 및/또는 엑시톤을 반드시 완전히 차단하는 것을 시사하지는 않지만, 해당 층이 소자를 통한 전하 캐리어 및/또는 엑시톤의 수송을 상당히 억제하는 장벽을 제공하는 것을 의미한다. 소자에서의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 소자에 비해서 실질적으로 보다 높은 효율을 가져올 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 바람직한 영역으로 방출을 한정하는 데 이용될 수 있다.
일반적으로, 주입층은 전극 또는 유기층과 같은 하나의 층으로부터 인접한 유기층 속으로의 전하 캐리어의 주입을 향상시킬 수 있는 재료로 구성된다. 주입층은 또한 전하 이동(또는 수송) 기능을 수행할 수 있다. 소자(100)에 있어서, 정공 주입층(120)은 애노드(115)로부터 정공 수송층(125) 속으로의 정공의 주입을 향상시키는 층이면 어느 것이라도 가능하다. CuPc는 ITO 애노드(115) 및 기타 애노드로부터 정공 주입층으로서 사용될 수 있는 재료의 일례이다. 소자(100)에 있어서, 전자 주입층(150)은 전자 수송층(145) 속으로의 전자의 주입을 향상시키는 층이면 어느 것이어도 가능하다. LiF/Al은 인접층으로부터 전자 수송층 속으로의 전자 주입층으로서 이용될 수 있는 재료의 일례이다. 기타 재료 또는 이들 재료의 조합이 주입층에 사용될 수도 있다. 특정 소자의 구성에 따라, 주입층은 소자(100)에 표시된 것과는 다른 위치에 배치될 수 있다. 주입층의 또 다른 예는 미국 특허 출원 제09/931,948호(Lu et al.)에서 제공되며, 이 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 정공 주입층은 스핀-코팅된 중합체 등의 용액 침착 재료, 예를 들어, PEDOT:PSS를 포함할 수 있거나, 또는 기상 증착 소분자 재료, 예를 들어, CuPc 또는 MTDATA일 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 애노드로부터 정공 주입 재료 속으로의 효과적인 정공 주입을 제공하도록 애노드 표면을 평탄화하거나 습윤시킬 수 있다. 정공 주입층은 또한 그들의 본 명세서에서 기재된 상대 이온화 전위(IP) 에너지에 의해 정의된 바와 같이 HIL의 한쪽 상의 인접한 애노드 층 및 HIL의 반대쪽 상에 정공 수송 층과 함께 바람직하게 일치하는 HOMO 에너지 준위를 가진 전하 운반 성분을 가질 수도 있다. "전하 운반 성분"은 정공을 실제로 수송하는 HOMO 에너지 준위를 담당하는 재료이다. 이 성분은 HIL의 기본 재료일 수 있거나, 또는 도펀트일 수 있다. 도핑된 HIL을 이용함으로써, 그의 전기적 특성을 위해 도펀트를 선택할 수 있고, 습윤성, 가요성, 인성(toughness) 등의 형태 특성을 위해 호스트를 선택할 수 있다. HIL 재료에 대한 바람직한 특성은 정공이 애노드로부터 HIL 재료 속으로 효과적으로 주입될 수 있도록 한다. 특히, HIL의 전하 운반 성분은 바람직하게는 애노드 재료의 IP보다 약 0.7 eV 이하 큰 IP를 가진다. 더욱 바람직하게는, 전하 운반 성분은 애노드 재료보다 약 0.5 eV 이하 큰 IP를 가진다. 마찬가지의 고려사항은 정공이 주입되는 모든 층에 적용된다. HIL 재료는, 이러한 HIL 재료가 종래의 정공 수송 재료의 정공 전도성보다 실제로 작은 정공 전도성을 가질 수 있는 점에서 OLED의 정공 수송층에 전형적으로 이용되는 종래의 정공 수송 재료와 더욱 구별된다. 본 발명의 HIL의 두께는 애노드 층의 표면을 평탄화하거나 습윤시키는 데 도움을 주도록 충분히 두꺼우면 된다. 예를 들어, 10 ㎚ 정도로 작은 HIL 두께는 매우 평활한 애노드 표면의 경우에 허용가능하다. 그러나, 애노드 표면은 매우 거친 경향이 있으므로, 어떤 경우에는 HIL의 두께는 50 ㎚ 이하인 것이 바람직할 수 있다.
보호층은 후속의 제작 공정 동안 하지층을 보호하는 데 이용될 수 있다. 예를 들어, 금속 또는 금속 산화물 상부 전극을 제작하는 데 이용되는 공정들은 유기층에 손상을 줄 수 있고, 또, 보호층은 이러한 손상을 저감하거나 제거하는 데 이용될 수 있다. 소자(100)에 있어서, 보호층(155)은 캐소드(160)의 제작 동안 하지의 유기층에 대한 손상을 감소시킬 수 있다. 바람직하게는, 보호층은 (소자(100) 중의 전자)를 수송하는 캐리어의 종류에 대한 높은 캐리어 이동도를 가지므로, 소자(100)의 동작 전압을 상당히 증가시키지 않는다. CuPc, BCP 및 다양한 금속 프탈로사이아닌은 보호층에 사용될 수 있는 재료의 예이다. 다른 재료 또는 재료들의 조합도 이용될 수 있다. 보호층(155)의 두께는 유기 보호층(160)이 침착된 후 일어나는 제작 공정으로 인해 하지층에 손상을 거의 또는 전혀 주지 않을 정도로 충분히 두껍지만 소자(100)의 동작 전압을 상당히 증가시키도록 두껍지 않은 것이 바람직하다. 보호층(155)은 그의 전도성을 증가시키기 위해 도핑될 수 있다. 예를 들어, CuPc 또는 BCP 보호층(160)은 Li로 도핑될 수 있다. 보호층의 더욱 상세한 설명은 미국 특허 출원 제09/931,948호(Lu et al.)에서 발견할 수 있고, 이들 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다.
도 2는 반전형(inverted) OLED(200)를 나타낸다. 이 소자는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 상기 기재된 층들을 그 순서 대로 침착시킴으로써 제작될 수 있다. 가장 통상적인 OLED 배치형태가 애노드 위에 배치된 캐소드를 가지며, 소자(200)가 애노드(230) 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖기 때문에, 그 소자(200)는 "반전형" OLED라 칭할 수 있다. 소자(100)에 대해서 기재된 것들과 유사한 재료들이 소자(200)의 대응하는 층에 이용될 수 있다. 도 2는 소자(100)의 구조로부터 몇몇 층이 생략될 수 있는 방법의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 예시된 간단한 층상형 구조는 비제한적인 예로 제공되며, 본 발명의 실시형태는 기타 광범위한 구조와 관련해서 사용될 수 있는 것을 이해할 수 있다. 기재된 특정 재료 및 구조는 성질상 예시적인 것이며, 기타 재료 및 구조도 이용될 수 있다. 기능성 OLED는 상이한 방식으로 설명된 각종 층을 조합함으로써 달성될 수 있거나, 또는 층들은 설계, 성능 및 비용 인자에 의거해서 전적으로 생략될 수도 있다. 구체적으로 설명되지 않은 기타 층도 포함될 수 있다. 구체적으로 설명된 것 이외의 재료도 사용될 수 있다. 본 명세서에 제공된 많은 예는 단일 재료를 포함하는 각종 층을 설명하였지만, 호스트와 도펀트의 혼합물 등의 재료의 조합물 또는 더욱 일반적으로 혼합물이 사용될 수 있는 것을 이해할 수 있다. 또한, 층들은 각종 서브층을 지닐 수도 있다. 본 명세서에서 각종 층에 부여된 명칭은 엄격하게 제한하기 위해 의도된 것으로 아니다. 예를 들어, 소자(200)에 있어서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하여 해당 정공을 발광층(220) 속으로 주입하며, 따라서, 이것은 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수도 있다. 일 실시형태에 있어서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 "유기층"이 배치된 것으로 설명될 수 있다. 이 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들어 도 1 및 도 2에 대해서 설명한 바와 같이, 상이한 유기 재료의 복수층을 더욱 포함할 수 있다.
미국 특허 제5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 것과 같이 중합체 재료(PLED)로 구성된 OLED 등의 구체적으로 설명되지 않은 구조 및 재료도 사용할 수도 있고, 이 특허 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 가진 OLED도 사용될 수 있다. OLED는 예를 들어 미국 특허 제5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있고, 이 문헌은 그의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 예시된 간단한 층상형 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들어, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 바와 같은 피트 구조 등의 아웃-커플링(out-coupling)을 향상시키기 위해 경사진 반사면을 포함할 수도 있고, 이들 문헌은 참고로 그들의 전문이 본 명세서에 병합된다.
다른 언급이 없는 한, 각종 실시형태의 층들의 어느 것이라도 소정의 적절한 방법에 의해 침착될 수 있다. 유기층에 대해서는, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호에 기재된 바와 같은 열 증발법, 잉크젯법, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제10/233,470호에 기재된 바와 같은 유기 기상 제트 인쇄법(OVJP) 등을 들 수 있고, 이들 특허 문헌은 그들의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 기타 적절한 침착 방법으로는 스핀 코팅 및 기타 용액에 기초한 공정을 들 수 있다. 용액에 기초한 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 수행하는 것이 바람직하다. 다른 층에 대해서는, 바람직한 방법으로는 열 증발법을 들 수 있다. 바람직한 패턴화 방법으로는 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호에 기재된 바와 같은 냉간 용접, 마스크를 통한 증착, 그리고 잉크젯 및 OVJP 등의 침착법의 일부와 관련된 패턴화법 등을 들 수 있고, 상기 문헌들은 그들의 전문이 본 명세서에 참고 인용되어 있다. 다른 방법도 이용될 수 있다. 침착 재료로는 특정 침착법과 양립하도록 변경될 수 있다. 예를 들어, 분지형 또는 비분지형이고 바람직하게는 적어도 3개의 탄소를 함유하는 알킬기 및 아릴기 등의 치환체가 용액 처리를 수행하는 그들의 능력을 증강시키기 위해 소분자 내에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소수를 가진 치환체가 사용될 수 있고, 3 내지 20개의 탄소수가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 가진 재료는 대칭 구조를 가진 것보다 더욱 양호한 용액 처리성을 가질 수 있고, 그 이유는 비대칭 재료가 재결정화되는 경향이 보다 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환체는 용액 처리를 받는 소분자의 능력을 증강시키는 데 사용될 수 있다.
본 명세서에 개시된 분자는 본 발명의 범위로부터 벗어나는 일없이 많은 상이한 방식으로 치환되어 있을 수 있다. 예를 들어, 치환체는 2자리 리간드(bidentate ligand)를 3개 가진 화합물에 첨가될 수 있으므로, 상기 치환체가 첨가된 후, 1개 이상의 2자리 리간드가 함께 연결되어, 예를 들어 4자리 또는 6자리 리간드를 형성한다. 다른 이러한 결합이 형성될 수도 있다. 이러한 유형의 결합은, "킬레이팅 효과"로서 당업계에서 일반적으로 이해되고 있는 것으로 인해, 결합 없이 유사한 화합물에 대해서 안정성을 증가시킬 수 있는 것으로 여겨진다.
본 발명의 실시형태에 따라 제작된 소자는 평면 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비전, 광고판, 내부 또는 외부 조명용 및/또는 신호용의 라이트, 헤드업 디스플레이(heads up display), 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대 전화기, PDA(personal digital assistant), 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 비히클(vehicle), 대형 벽, 영화관 또는 스타디움 스크린 또는 표지 등을 비롯한 광범위한 소비자 제품 속에 내장될 수 있다. 예컨대, 수동 매트릭스 또는 능동 매트릭스를 비롯한 다양한 제어 메카니즘을 이용하여, 본 발명에 따라 제작된 소자를 제어할 수 있다. 그러한 많은 소자는 인간에게 쾌적한 온도 범위, 예를 들어 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20 내지 25℃)에서 사용하기 위해 의도되어 있다.
본 명세서에 기재된 재료 및 구조는 OLED 이외의 소자에서 적용될 수 있다. 예를 들어, 유기 태양 전지 및 유기 광검출기 등의 기타 광전자 소자는 상기 재료 및 구조를 채용할 수 있다. 더욱 일반적으로, 유기 트랜지스터 등의 유기 소자는 상기 재료 및 구조를 채용할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 OLED는 다중 도핑(multiple-doped) OLED이다. 다중 도핑 OLED에 있어서, 적어도 하나의 추가 전하 수송 도펀트, 바람직하게는, 인광성 도펀트는 적어도 2개의 인광성 도펀트를 가진 발광층을 형성하는 인광성 OLED(PHOLED)의 발광층에 포함된다. 본 발명은 2종의 도펀트로 제한되지 않으므로, 2종 이상의 도펀트가 소자 발광층에 이용될 수 있다는 것이 당업자에게 이해될 수 있을 것이다. 2종 이상의 인광성 도펀트의 사용은 소자 발광 효율, 안정성 및 수명을 비롯한 소자의 성능을 상당히 향상시킨다. 특히, 소자 수명은 동일 또는 유사한 파장에서 발광하는 오직 하나의 인광성 도펀트에 의해 도핑된 대응하는 단일 도핑(single-doped) 소자에 비해서 전형적으로 증강되므로, 그 수명은 바람직하게는 단일 도핑 소자의 적어도 3배, 더욱 바람직하게는 수명은 적어도 약 3배 내지 약 4배이다. 본 명세서에서 이용되는 바와 같이, "대응하는 단일 도핑 소자"는 다중 도핑 소자에서의 발광성 도펀트와 동일한 단일의 인광성 도펀트만을 포함하는 발광층을 가진 OLED이다.
본 발명에 따른 이러한 다중 도핑 소자에 있어서, 상기 소자의 발광 CIE 좌표는 바람직하게는 본 발명의 소자에 이용되는 도펀트의 단지 하나만을 포함하는 발광층을 가진 단일 도핑 소자의 발광의 것과 실질적으로 동일하다. 즉, 소자의 발광은, 마치 단일 도핑 소자와 다중 도핑 소자 양쪽 모두에 존재하는 도펀트가 발광성이고 적어도 하나의 추가의 도펀트가 바람직하게는 비발광성인 것과 같이 실질적으로 동일하다. 바람직하게는, 본 발명의 다중 도핑 소자의 발광은 최저 에너지 발광을 가진 도펀트, 즉, 가장 긴 파장을 가진 발광을 가진 도펀트의 발광이다.
본 발명에 따른 다중 도핑 소자는 기상 열 증발 증착(VTE: vapor thermal evaporation) 공정 및 용액 침착 공정에 의해 제조될 수 있다. 도펀트의 각각의 임의의 유용한 양이 본 발명의 다중 도핑 OLED에 이용될 수 있다. 바람직하게는, 제1 화합물은 발광층을 기준으로 해서 약 3.5 내지 약 40몰%, 더욱 바람직하게는 약 15몰%의 양으로 존재한다. 제2 화합물은 바람직하게는 발광층을 기준으로 해서 약 3 내지 약 20몰%, 더욱 바람직하게는 약 4.5몰%의 양으로 존재한다.
발광성 도펀트의 양은 대응하는 단일 도핑 소자에서 발견되는 레벨 근방에서 유지될 수 있으므로, 적어도 하나의 추가의 도펀트의 추가는 상기 소자의 발광층 내 도펀트의 총량을 증대시킨다. 본 발명에 따른 소정의 바람직한 소자에 있어서, 발광성 도펀트의 양은 대응하는 단일 도핑 소자의 것과 대략 동일하다. 바람직하게는, 발광성 도펀트의 양에 대한 비발광성 도펀트의 양의 비는 약 1:1 내지 약 8:1이다.
단일 도핑 소자에 비해서 향상된 성능을 지니는 다중 도핑 인광성 OLED는 또한 대응하는 단일 도핑 소자 내의 발광성 도펀트의 양의 대략 최대 총량 이상인 도펀트의 최대 총량으로 제작될 수도 있다. 2종의 인광성 도펀트를 포함하는 본 발명에 따른 소정의 바람직한 소자에 있어서, 각 도펀트의 양은 대응하는 단일 도핑 소자의 도펀트의 양의 약 50 내지 500몰%이다.
전형적인 OLED는 "정상 휘도 범위"를 가지며, 해당 정상 휘도 범위에 걸쳐서 상기 소자의 CIE 특징은 유의적으로 변하지 않는다. x 및 y CIE 좌표는 바람직하게는 정상 휘도 범위에 걸쳐서 0.04 CIE 단위 이상으로, 더욱 바람직하게는, 0.03 CIE 단위 이상으로, 가장 바람직하게는, 0.02 CIE 단위 이상으로 변하지 않는다. 능동 매트릭스 OLED(AMOLED)에 대해서는, 휘도 범위는 바람직하게는 10 내지 5,000 cd/㎡이다. 수동 매트릭스 OLED(PMOLED)에 대해서는, 피크 휘도 범위가 바람직하게는 10 내지 150,000 cd/㎡이다. 조명 용도에 대해서는, 휘도 범위는 바람직하게는 10 내지 10,000 cd/㎡이다. 소자에 대해서 인가된 전압을 변화시키는 것은 발광된 광의 강도를 변화시키며, 주어진 소자에 대해서는, 해당 소자에 인가된 경우 정상 휘도 범위를 제공하는 전압 범위가 있다. 주어진 소자에 대해서, 정상 휘도 범위를 제공하는 전압 범위는 소자의 "정상 작동 전압 범위"라 지칭될 수도 있다.
당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 정상 휘도 범위에 걸쳐서 발광된 것과는 다른 CIE를 가진 발광을 얻는 것도 가능할 수 있다. 이론에 얽매이는 일없이, 이것은 인광성 발광 분자상의 엑시톤이 유한한 수명을 가지기 때문에 일어날 수 있다. 그 결과, 주어진 수의 인광성 분자가 엑시톤으로부터 광자를 생성하는 최대 범위가 있다. 소자의 정상 휘도 범위 내에서 발광을 제공하는 데 필요한 것보다 큰 전압이 소자에 인가된 경우, 엑시톤이 발생하는 속도는 소자내의 인광성 분자가 엑시톤으로부터 광자를 생성할 수 있는 속도를 초과할 수 있다. 그 결과, 과잉의 엑시톤은 의도한 발광성 분자의 특징적인 CIE 좌표를 가지지 않는 해당 소자 내의 다른 분자로부터 다른 발광 경로에서 발견될 수 있다. 이 원치않는 발광이 상당한 정도로 일어나는 경우, 해당 소자에 의해 발광된 광의 CIE 좌표는 휘도 및/또는 전압의 함수로서 변할 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 소자에 있어서는, 그 범위 내의 전압이 해당 소자에 인가된 경우, 상기 소자는 정상 휘도 범위 내의 휘도를 가진 소정의 CIE 좌표를 가지는 광을 발광하도록 하는 전압 범위가 존재한다
본 발명에 따른 소자는 실온에서 인광성 발광을 할 수 있는 능력을 가진 제1 및 제2 화합물을 포함하는 발광층을 가진다. 본 발명의 소자의 정상 휘도 범위에 걸쳐서, 발광의 전부가 아닌 대부분이 제2 화합물로부터 생성된다. 본 발명의 범위를 제한하는 이론에 얽매이는 일없이, 제1 화합물은 상당량의 광을 발광하는 일없이 전하 수송, 전하 포획, 엑시톤 형성, 및/또는 발광층 내에서의 대전된 종들과 여기자와의 상호작용에 영향을 미치는 것으로 여겨진다. 바람직하게는, 상기 소자로부터의 발광의 적어도 95%는 정상 휘도 범위에 걸쳐서 제2 도펀트로부터 생성된다. 즉, 본 발명에 따른 바람직한 소자에 있어서, 상기 소자로부터의 발광의 적어도 95%가 적어도 10 cd/㎡의 휘도로 제2 화합물로부터 생성되는 적어도 하나의 전압이 존재한다.
단일 도핑 소자에 비해서 향상된 성능을 지니는 본 발명에 따른 다중 도핑 인광성 OLED는 대응하는 단일 도핑 소자 내의 발광성 도펀트의 최대 총량보다 많은 도펀트의 최대 총량으로 제작될 수도 있고, 여기서 상기 발광성 도펀트는 대응하는 단일 도핑 소자 내에 존재하는 것보다 적은 양으로 존재한다.
본 발명의 특히 바람직한 소자는 단일 도핑 적색 소자의 것보다 상당히 긴 수명을 가진 이중 도핑 적색-녹색 소자를 포함한다. 이러한 소자는 바람직하게는 대응하는 단일 도핑 소자의 발광 스펙트럼과 실질적으로 동일한 발광 스펙트럼을 가지므로, 이중 도핑 적색-녹색 소자의 CIE 좌표는 단일 도핑 적색 소자의 것과 실질적으로 동일하다. 전형적으로, 상기 소자에 의해 발광된 색은 낮은 에너지 방사를 가진 발광성 도펀트의 색이고, 따라서, 발광 스펙트럼의 피크는 비발광성 도펀트의 것보다 장파장이므로, 이중 도핑 적색-녹색 소자의 발광은 적색이다. 더욱 바람직하게는, 이중 도핑 적색-녹색 소자의 스펙트럼은 대응하는 단일 도핑 소자의 것과 실질적으로 동일하다. 단, 몇몇 경우, 비발광성 도펀트의 존재에 기인하는 발광층의 재결합 영역 및/또는 쌍극자 모멘트의 차로 인해서 단일 도핑 소자에 비해서 이중 도핑 소자의 발광에는 미소한 차이가 있을 것이다. 용액 침착 공정 및 VTE 공정에 의해 제조된 다중 도핑 소자의 수명 및 안정성은, 소자의 초기 성능에 대해 어떠한 영향도 미치는 일 없이, 단일 도핑 소자에 비해서 전체적으로 개선되고, 바람직하게는 적어도 약 50%만큼 개선된다. 바람직하게는, 바람직한 적색-녹색 소자에 있어서, 수명 및 안정성은, 소자의 초기 성능에 대해 어떠한 영향도 미치는 일 없이 적어도 약 3배, 더욱 바람직하게는 적어도 약 3 내지 약 4배만큼 향상될 수 있다.
본 명세서에 기재된 각종 실시형태는 단지 예에 불과하며 본 발명의 범위를 제한하기 위한 것은 아님을 이해할 필요가 있다. 예를 들어, 본 명세서에 기재된 많은 재료 및 구조는 본 발명의 사상으로부터 벗어나는 일 없이 다른 재료 및 구조로 대체될 수 있다. 또한, 본 발명이 작용하는 이유에 대한 각종 이론은 제한하기 위해 의도된 것이 아님을 이해할 수 있을 것이다. 예를 들어, 전하 이동에 관한 이론은 제한하기 위해 의도된 것은 아니다.
재료 정의:
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 약어는 다음과 같은 물질을 의미한다:
CBP: 4,4'-N,N-다이카바졸-바이페닐
m-MTDATA: 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트라이페닐아민
Alq3: 8-트리스-하이드록시퀴놀린 알루미늄
Bphen: 4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린
n-BPhen: n-도핑 BPhen(리튬으로 도핑됨)
F4-TCNQ: 테트라플루오로-테트라사이아노-퀴노다이메탄
p-MTDATA: p-도핑 m-MTDATA(F4-TCNQ로 도핑됨)
Ir(ppy)3: 트리스(2-페닐피리딘)-이리듐
Ir(ppz)3: 트리스(1-페닐피라졸로토,N,C(2'))이리듐(III)
BCP: 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린
TAZ: 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트라이아졸
CuPc: 구리 프탈로사이아닌
ITO: 인듐 주석 산화물
NPD: N,N'-다이페닐-N,N'-다이(1-나프틸)-벤지딘
TPD: N,N'-다이페닐-N,N'-다이(3-톨리)-벤지딘
BAlq: 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트
mCP: 1,3-N,N-다이카바졸-벤젠
DCM: 4-(다이사이아노에틸렌)-6-(4-다이메틸아미노스티릴-2-메틸)-4H-피란
DMQA: N,N'-다이메틸퀴나크리돈
PEDOT:PSS: 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)의 폴리스타이렌설포네이트(PSS)와의 수성 분산액.
이하의 비제한적인 실시예는 단지 본 발명의 바람직한 실시형태를 예시하는 것이고, 본 발명을 제한하는 것으로 간주되지 않으며, 본 발명의 영역은 첨부된 청구범위에 의해 한정된다. 예시된 소자에 사용되는 화합물의 화학 구조는 도 23, 도 24 및 도 26에서 제공된다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 그리고 도 23, 도 24 및 도 26에 예시된 바와 같이,
적색-1은 비스[5'-페닐-3-메틸(2-페닐퀴놀린)]이리듐(III) 아세틸아세토네이트이고;
녹색-1은 이리듐(III)트리스[2-(바이페닐-3-일)-4-tert-부틸피리딘]이며;
적색-2는 비스[3-메틸(2-페닐퀴놀린)]이리듐(III) 아세틸아세토네이트이고;
녹색-2는 이리듐(III)트리스(3-메틸-2-페닐피리딘)이며;
적색-3은 비스(1-페닐아이소퀴놀린) 이리듐(III) 아세틸아세토네이트이고;
HTL-1은 4,4'-다이[N-(1-나프틸-4-스타이릴아미노)]바이페닐이며;
HDL-1은 이리듐(III)트리스(3-메틸-2-페닐피리딘)이고;
호스트-1은 3,5-다이(N-카바졸)바이페닐이다.
실시예 및 비교예의 모든 증착된 층은 고진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의해 증착되었다. 모든 소자에 있어서의 애노드 전극은 약 1200Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 캐소드는 10Å의 LiF에 이어 1000Å의 Al로 이루어져 있다. 모든 소자는 제작 직후 질소 글로브 박스(1 ppm 미만의 H2O 및 O2) 내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 리드로 캡슐화하였고, 수분 게터(moisture getter)를 해당 패키지 안쪽에 내장시켰다. 작동 수명 시험은 실온에서 일정 직류에서 수행되었다.
용액 침착된 소자
적색 발광성의 용액 침착된 다중 도핑 OLED는 호스트-1의 호스트와 함께 비발광성 도펀트로서 녹색 인광성 도펀트인 녹색-1을 사용하고 인광성 적색 도펀트로서 적색-1을 사용하여 제조하였다. 비교를 위해, 대응하는 단일 도핑 소자는 호스트-1 내에 발광성 도펀트로서 적색-1을 사용하여 제조하였다. 상기 소자의 구조는 도 3에 예시되어 있다. 이중 도핑 발광층을 가진 실시예 1 및 2의 소자의 구체적인 소자 구조는 다음과 같았다.
실시예 1
ITO/CuPc/HTL-1/호스트-1:녹색-1:적색-1(88:6:6)/BAlq/Alq/LiF:Al
실시예 2
ITO/CuPc/HTL-1/호스트-1:녹색-1:적색-1(80:10:10)/BAlq/Alq/LiF:Al
단일 도핑 발광층을 가진 비교예 1의 소자의 구체적인 소자 구조는 다음과 같았다.
비교예 1
ITO/CuPc/HTL-1/호스트-1:적색-1(88:12)/BAlq/Alq/LiF:Al
실시예 1 및 2 그리고 비교예 1의 소자는 각각 다음과 같이 스핀-코팅에 의해 제조하였다:
CuPc의 100Å 정공 주입층(HIL: hole injection layer)은 기판 위의 1200Å ITO 애노드 상에 VTE에 의해 증착되었고;
HTL-1의 정공 수송층(HTL: hole transport layer)은 2,000 rpm에서 1% 톨루엔 용액으로부터 스핀 코팅하고, 이어서, 열판 위에서 200℃에서 30분간 소성하였으며;
발광층은 0.75% 톨루엔 용액으로부터 스핀 코팅하고, 이어서, 열판 위에서 100℃에서 60분간 소성하였으며;
다음에 각 부분 소자는 진공실 내에 놓고, 여기서 열 증발 증착에 의해 BAlq/Alq/LiF/Al을 증착시켜, 도 3에 예시된 구조를 가진 소자를 제공하였다:
ITO(1200Å)/CuPc(100Å)/HTL-1(300Å)/호스트-1:도펀트(들)(250Å)/Balq(150Å)/Alq(400Å)/LiF(10Å)/Al(1000Å).
실시예 1 및 2 그리고 비교예 1의 소자의 각 성능은 하기 표 1에 나타낸다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1
발광성 적색 도펀트[중량%] 적색-1 6% 적색-1 10% 적색-1 12%
비발광성 녹색 도펀트[중량%] 녹색-1 6% 녹색-1 6% --
CIE 0.66, 0.34 0.65, 0.34 0.67, 0.33
전압*[V] 9.1 8.5 8.6
발광 효율*[cd/A] 9.3 5.4 8.4
E.Q.E.*[%] 9.2 5.4 9.3
전력 효율*[Im/W] 3.2 2.0 3.0
L0=500cd/㎡에서의 L80%[h] 160 215 50
* 100 cd/㎡에서
본 발명에 따른 용액 처리된 다중 도핑 소자의 향상된 성능은 도 4 내지 도 7에 예시되어 있다. 실시예 1 및 2 그리고 비교예 1의 소자의 각각에 대해서, 도 4는 휘도 함수로서 발광 효율을 예시하고, 도 5는 휘도 함수로서 외부 양자 효율을 예시하며, 도 6은 전압 함수로서 전류 밀도를 예시하고, 도 7은 전압 함수로서 휘도를 예시한다. 실시예 2의 소자의 결과는 도펀트의 총량이 소정치를 초과한 경우 향상된 성능에 대한 상한치가 존재한다는 것을 나타낸다. 그러나, 도 9에 예시된 바와 같이, 실시예 1과 실시예 2의 양쪽 모두의 다중 도핑 소자의 수명은 비교예 1의 단일 도핑 소자의 수명보다 명백하게 우수하다.
도 8은 실시예 1 및 실시예 2의 양쪽 모두의 다중 도핑 소자의 CIE 좌표, 그리고 이로 인한 색이 비교예 1의 단일 도핑 소자의 것과 실질적으로 동일한 것을 명백하게 입증하고 있다.
증착된 소자
적색 발광용의 증착된 소자는 CBP 호스트 내에 있어서 비발광성 도펀트로서 녹색 인광성 도펀트인 녹색-2를 사용하고 인광성 적색 도펀트로서 적색-2를 사용하여 제조하였다. 비교를 위해, 대응하는 적색 발광용의 단일 도핑 소자는 적색-2 및 CBP 호스트를 사용하여 제조하였다. 상기 소자의 구조는 도 10에 예시되어 있다. 이중 도핑 발광층을 가진 실시예 3의 소자의 구체적인 소자 구조는 다음과 같았다.
실시예 3
ITO/CuPc/NPD/CBP:녹색-2(20%):적색-2(12%)/BAlq/Alq/LiF:Al
단일 도핑 발광층을 가진 비교예 2의 소자의 구체적인 소자 구조는 다음과 같았다.
비교예 2
ITO/CuPc/NPD/CBP:적색-2(12%)/BAlq/Alq/LiF:Al
실시예 3 및 비교예 2의 소자의 층은 모두 VTE를 사용하여 증착됨으로써 도 10에 예시된 구조를 가진 소자를 제공하였다:
ITO(1200Å)/CuPc(100Å)/NPD(400Å)/CBP:도펀트(들)(300Å)/Balq(150Å)/Alq(400Å)/LiF(10Å)/Al(1000Å).
실시예 3 및 비교예 2의 소자의 각 성능은 하기 표 2에 나타낸다.
실시예 3 비교예 2
발광성 적색 도펀트[중량%] 적색-2 12% 적색-2 12%
비발광성 녹색 도펀트[중량%] 녹색-2 20% --
CIE 0.65, 0.35 0.65, 0.35
전압*[V] 7.2 6.5
발광 효율*[cd/A] 14.3 12.9
E.Q.E.*[%] 13.1 12.2
전력 효율*[Im/W] 6.3 6.2
40mA/㎠ 수명시험에서 100시간 후의 상대 휘도[%] 94.40% 89.90%
* 100 cd/㎡에서
본 발명에 따른 VTE 증착된 다중 도핑 소자의 향상된 성능은 도 11 내지 도 14에 예시되어 있다. 실시예 3 및 비교예 2의 소자의 각각에 대해서, 도 11은 휘도 함수로서 발광 효율을 예시하고, 도 12는 휘도 함수로서 외부 양자 효율을 예시하며, 도 13은 전압 함수로서 전류 밀도를 예시하고, 도 14는 전압 함수로서 휘도를 예시한다. 실시예 2에서 관찰된 성능의 향상의 한계는 실시예 3의 소자에서 관찰되지 않았는 바, 이는 향상된 성능에 대한 상한치를 제공할 수 있는 도펀트의 양이 실시예 3의 소자에 존재하지 않는다는 것을 의미한다. 게다가, 도 16에 예시된 바와 같이, 실시예 3의 다중 도핑 소자의 수명은 비교예 2의 단일 도핑 소자의 수명보다 명백하게 우수하다.
도 15는 실시예 3의 다중 도핑 소자의 CIE 좌표, 그리고 이로 인한 색이 비교예 2의 단일 도핑 소자의 것과 실질적으로 동일한 것을 명백하게 입증하고 있다.
적색 발광용의 증착된 소자는 CBP 호스트 내에 있어서 비발광성 도펀트로서 녹색 인광성 도펀트인 녹색-2를 사용하고 인광성 적색 도펀트로서 적색-3을 사용하여 제조하였다. 비교를 위해, 대응하는 적색 발광용의 단일 도핑 소자는 적색-3 및 CBP 호스트를 사용하여 제조하였다. 상기 소자의 구조는 도 17에 예시되어 있다. 이중 도핑 발광층을 가진 실시예 4의 소자의 구체적인 소자 구조는 다음과 같았다.
실시예 4
ITO/HIL-1/NPD/CBP:녹색-2(20%):적색-3(12%)/BAlq/Alq
단일 도핑 발광층을 가진 비교예 3의 소자의 구체적인 소자 구조는 다음과 같았다.
비교예 3
ITO/HIL-1/NPD/CBP:적색-3(12%)/BAlq/Alq
실시예 4 및 비교예 3의 소자의 층은 모두 VTE를 사용하여 증착됨으로써 도 17에 예시된 구조를 가진 소자를 제공하였다:
ITO(1200Å)/HIL-1(100Å)/NPD(400Å)/CBP:도펀트(들)(300Å)/Balq(150Å)/Alq(400Å)/LiF(10Å)/Al(1000Å).
실시예 4 및 비교예 3의 소자의 각 성능은 하기 표 3에 나타낸다.
실시예 4 비교예 3
발광성 적색 도펀트[중량%] 적색-3 12% 적색-3 12%
비발광성 녹색 도펀트[중량%] 녹색-2 20% --
CIE 0.66, 0.32 0.67, 0.32
전압*[V] 5.6 5.8
발광 효율*[cd/A] 11.6 8.6
E.Q.E.*[%] 15.5 11.3
전력 효율*[Im/W] 6.5 4.7
* 100 cd/㎡에서
본 발명에 따른 VTE 증착된 다중 도핑 소자의 향상된 성능은 도 18 내지 도 21에 더욱 예시되어 있다. 실시예 4 및 비교예 3의 소자 각각에 대해서, 도 18은 휘도 함수로서 발광 효율을 예시하고, 도 19는 휘도 함수로서 외부 양자 효율을 예시하며, 도 20은 전압 함수로서 전류 밀도를 예시하고, 도 21은 전압 함수로서 휘도를 예시한다.
도 22는 실시예 4의 다중 도핑 소자의 CIE 좌표, 그리고 이로 인한 색이 비교예 3의 단일 도핑 소자의 것과 실질적으로 동일한 것을 명백하게 입증하고 있다.
적색 발광용의 증착된 OLED는 BAlq 호스트 내에 있어서 비발광성 도펀트로서 녹색 인광성 도펀트인 녹색-2를 사용하고 인광성 적색 도펀트로서 적색-2를 사용하여 제조하였다. 비교를 위해, 대응하는 적색 발광용의 단일 도핑 소자는 적색-2 및 BAlq 호스트를 사용하여 제조하였다. 상기 소자의 구조는 도 25에 도시되어 있다. 이중 도핑 발광층을 가진 실시예 5, 6, 7, 8의 소자의 구체적인 소자 구조는 다음과 같았다.
실시예 5, 6, 7 및 8
ITO(1200Å)/HIL-1(100Å)/NPD(400Å)/BAlq:녹색-2(x%):적색-2(y%)/BL(만약 있다면)/Alq/LiF:Al
단일 도핑 발광층을 가진 비교예 4의 소자의 구체적인 소자 구조는 다음과 같았다.
비교예 4
ITO(1200Å)/HIL-1(100Å)/NPD(400Å)/BAlq:적색-2(12%)(300Å)/Alq(550Å)/LiF:Al
실시예 5, 6, 7 및 8 그리고 비교예 4의 소자의 층은 모두 VTE를 사용하여 증착시켰다. 실시예 5, 6, 7 및 8 그리고 비교예 4의 소자의 각 성능은 하기 표 4에 나타낸다.
적색-2 에미터를 구비한 이중 도핑 및 단일 도핑 적색 BAlq 호스트 소자의 성능
실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 비교예 4
적색-2[중량%] 3 3 3 6 12
녹색-2[중량%] 10 20 10 5 없음
EML 두께[Å] 300 300 300 400 300
차단층 HPT 50Å Balq 150Å Balq 150Å 없음 없음
Alq3 ETL 두께[Å] 500 400 400 450 550
CIE[X,Y] 0.65,0.35 0.64,0.35 0.65,0.35 0.65,0.35 0.65,0.35
전압*[V] 8.0 7.0 7.4 7.7 6.9
발광 효율*[cd/A] 21.2 21.2 21.8 19.0 15.2
E.Q.E.*[%] 18.8 18.2 19.3 18.0 14.9
전력 효율*[Im/W] 9.5 9.3 9.3 7.7 6.9
40mA/㎠에서의 초기 휘도
[cd/㎡]		 6,647 7,103 6,890 5,854 4,840
40mA/㎠에서의 T80%[h] 1,226 1,545 1,256 1,090 991
* 500 니트(nit)에서
실시예 5, 6, 7 및 8의 본 발명에 따른 VTE 증착된 다중 도핑 소자의 향상된 성능은 비교예 4의 소자와 비교해서 표 4에 예시되어 있다. 이 데이터는 이중 도핑 소자의 발광 효율 및 수명이 단일 도핑 소자의 그러한 특성보다 상당히 우수하다는 것을 입증하고 있다.
적색 발광용의 증착된 OLED는 BAlq 호스트 내에 있어서 비발광성 도펀트로서 녹색 인광성 도펀트인 녹색-2를 사용하고 인광성 적색 도펀트로서 적색-3을 사용하여 제조하였다. 비교를 위해, 대응하는 적색 발광용의 단일 도핑 소자는 적색-3 및 BAlq 호스트를 사용하여 제조하였다. 상기 소자의 구조는 도 25에 도시되어 있다. 이중 도핑 발광층을 가진 실시예 9, 10 및 11의 소자의 구체적인 소자 구조는 다음과 같았다.
실시예 9, 10 및 11
ITO(1200Å)/HIL-1(1O0Å)/NPD(4O0Å)/BAlq:녹색-2(x%):적색-3(y%)/BL(만약 있다면)/Alq/LiF:Al
단일 도핑 발광층을 가진 비교예 5의 소자의 구체적인 소자 구조는 다음과 같았다.
비교예 5
ITO(1200Å)/HIL-1(100Å)/NPD(400Å)/BAlq:적색-3(12%)(300Å)/Alq(550Å)/LiF:Al
실시예 9, 10 및 11 그리고 비교예 5의 소자의 층은 모두 VTE를 사용하여 증착시켰다. 실시예 9, 10 및 11 그리고 비교예 4의 소자의 각 성능은 하기 표 5에 나타낸다.
적색-3 에미터를 구비한 이중 도핑 및 단일 도핑 적색 소자의 성능
실시예 9 실시예 10 실시예 11 비교예 5
적색-3[중량%] 3 3 6 12
녹색-2[중량%] 10 20 5 없음
EML 두께[Å] 300 300 400 300
차단층 HPT 50Å Balq 150Å 없음 없음
Alq3 ETL 두께[Å] 500 400 450 550
CIE[X,Y] 0.67,0.32 0.67,0.33 0.68,0.32 0.68,0.32
전압*[V] 8.2 7.6 8.0 7.6
발광 효율*[cd/A] 14.1 14.9 12.4 10.7
E.Q.E.*[%] 17.5 17.6 16.8 15.5
전력 효율*[Im/W] 5.4 6.2 4.9 4.4
40mA/㎠에서의 초기 휘도
[cd/㎡]		 4,997 4,818 4,140 3,760
40mA/㎠에서의 T80%[h] 1,975 1,582 2,250 2,000
* 500 니트에서
비교예 5, 그리고 실시예 9, 10 및 11의 본 발명에 따른 VTE 증착된 다중 도핑 소자의 향상된 성능은 표 5에 예시되어 있다. 이 데이터는 이중 도핑 소자의 발광 효율 및 수명의 조합이 단일 도핑 소자의 그러한 특성보다 상당히 우수하다는 것을 입증하고 있다.
이상, 본 발명을 특정 실시예 및 바람직한 실시형태에 관해 설명하였으나, 본 발명은 이들 실시예 및 실시형태로 제한되지 않는 것임을 이해할 필요가 있다. 따라서, 청구범위에 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 명백한 바와 같이 본 명세서에 기술된 특정 실시예 및 바람직한 실시형태로부터 유래한 변형예도 포함한다.

Claims (49)

  1. 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하며, 그리고 상기 발광층은
    호스트 화합물,
    실온에서 녹색 또는 청색 인광성 발광을 할 수 있는 제1 화합물, 및
    실온에서 적색 인광성 발광을 할 수 있는 제2 화합물
    을 포함하고;
    상기 애노드와 상기 캐소드에 걸쳐 하나 이상의 전압이 인가되는 경우, 상기 소자로부터의 발광의 95% 이상이 10 cd/㎡ 이상의 휘도로 상기 제2 화합물로부터 생성되는 상기 하나 이상의 전압이 존재하는 것인 유기 발광 소자.
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 전하 운반 화합물(charge carrying compound)인 것인 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 전자 운반 화합물(electron carrying compound)인 것인 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 정공 운반 화합물(hole carrying compound)인 것인 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서, 상기 소자는 제2 소자의 것과 실질적으로 동일한 CIE를 가지며, 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 상기 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이한 것인 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서, 상기 소자는 제2 소자의 것보다 큰 외부 양자 효율을 가지며, 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이한 것인 유기 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서, 상기 제2 소자는 상기 소자의 제2 화합물의 것과 동등한 제2 화합물의 도핑 퍼센트를 갖는 것인 유기 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서, 상기 소자는 제2 소자의 것보다 긴 수명을 가지며, 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이한 것인 유기 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서, 상기 소자의 수명은 상기 제2 소자의 수명의 3배 이상인 것인 유기 발광 소자.
  10. 제8항에 있어서, 상기 소자의 수명은 상기 제2 소자의 수명의 3배 내지 4배인 것인 유기 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 상기 발광층을 기준으로 하여 3.5 내지 40 몰%의 양으로 존재하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 상기 발광층을 기준으로 하여 약 15 몰%의 양으로 존재하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서, 상기 제2 화합물은 상기 발광층을 기준으로 하여 3 몰% 내지 20 몰%의 양으로 존재하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서, 상기 제2 화합물은 상기 발광층을 기준으로 하여 약 4.5 몰%의 양으로 존재하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 제1항에 있어서, 상기 애노드와 상기 캐소드에 걸쳐 하나 이상의 전압이 인가되는 경우, 상기 소자로부터의 발광의 99% 이상이 상기 제2 화합물로부터 생성되는 것인 유기 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서, 상기 애노드와 상기 캐소드에 걸쳐 하나 이상의 전압이 인가되는 경우, 상기 소자의 실질적으로 모든 발광이 상기 제2 화합물로부터 생성되는 것인 유기 발광 소자.
  17. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물이 발광하는 경우, 그 발광은 녹색 인광성 발광인 것인 유기 발광 소자.
  18. 삭제
  19. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물이 발광할 경우, 그 발광은 청색 인광성 발광인 것인 유기 발광 소자.
  20. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물 중 하나 이상은 유기금속 화합물인 것인 유기 발광 소자.
  21. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 이리듐(III)트리스[2-(바이페닐-3-일)-4-tert-부틸피리딘]이고, 상기 제2 화합물은 비스[5-페닐-3'-메틸(2-페닐퀴놀린)]이리듐(III) 아세틸아세토네이트인 것인 유기 발광 소자.
  22. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 이리듐(III)트리스(3-메틸-2-페닐피리 딘)이고, 상기 제2 화합물은 비스[3'-메틸(2-페닐퀴놀린)]이리듐(III) 아세틸아세토네이트인 것인 유기 발광 소자.
  23. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 호스트의 HOMO 준위와 제2 화합물의 HOMO 준위 사이에 HOMO 준위를 갖는 것인 유기 발광 소자.
  24. 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 호스트의 LUMO 준위와 제2 화합물의 LUMO 준위 사이에 LUMO 준위를 갖는 것인 유기 발광 소자.
  25. 발광층을 용액 침착시키는 단계를 포함하는, 제1항의 유기 발광 소자의 제조 방법.
  26. 발광층을 증착시키는 단계를 포함하는, 제1항의 유기 발광 소자의 제조 방법.
  27. 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하며, 그리고 상기 발광층은
    호스트 화합물,
    실온에서 녹색 또는 청색 인광성 발광을 할 수 있는 제1 화합물, 및
    실온에서 적색 인광성 발광을 할 수 있는 제2 화합물
    을 포함하며;
    상기 애노드와 상기 캐소드에 걸쳐 하나 이상의 전압이 인가되는 경우, 상기 소자가 제2 소자의 것과 실질적으로 동일한 CIE를 갖는 상기 하나 이상의 전압이 존재하고, 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 상기 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이한 것인 유기 발광 소자.
  28. 제27항에 있어서, 상기 제1 화합물은 전하 운반 화합물인 것인 유기 발광 소자.
  29. 제27항에 있어서, 상기 제1 화합물은 전자 운반 화합물인 것인 유기 발광 소자.
  30. 제27항에 있어서, 상기 제1 화합물은 정공 운반 화합물인 것인 유기 발광 소자.
  31. 제27항에 있어서, 상기 소자는 상기 제2 소자 것보다 큰 외부 양자 효율을 갖는 것인 유기 발광 소자.
  32. 제27항에 있어서, 상기 소자는 상기 제2 소자의 것보다 긴 수명을 갖는 것인 유기 발광 소자.
  33. 제27항에 있어서, 상기 제1 화합물은 상기 발광층을 기준으로 하여 3.5 내지 40 몰%의 양으로 존재하는 것인 유기 발광 소자.
  34. 제27항에 있어서, 상기 제1 화합물은 상기 발광층을 기준으로 하여 약 15 몰%의 양으로 존재하는 것인 유기 발광 소자.
  35. 제27항에 있어서, 상기 제2 화합물은 상기 발광층을 기준으로 하여 3 몰% 내지 20 몰%의 양으로 존재하는 것인 유기 발광 소자.
  36. 제27항에 있어서, 상기 제2 화합물은 상기 발광층을 기준으로 하여 약 4.5 몰%의 양으로 존재하는 것인 유기 발광 소자.
  37. 제27항에 있어서, 상기 제1 화합물이 발광하는 경우, 그 발광은 녹색 인광성 발광인 것인 유기 발광 소자.
  38. 제27항에 있어서, 상기 제2 화합물 및 상기 소자는 적색 인광성 발광을 발하는 것인 유기 발광 소자.
  39. 제27항에 있어서, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물 중 하나 이상은 유기금속 화합물인 것인 유기 발광 소자.
  40. 제27항에 있어서, 상기 제1 화합물은 호스트의 HOMO 준위와 제2 화합물의 HOMO 준위 사이에 HOMO 준위를 갖는 것인 유기 발광 소자.
  41. 제27항에 있어서, 상기 제1 화합물은 호스트의 LUMO 준위와 제2 화합물의 LUMO 준위 사이에 LUMO 준위를 갖는 것인 유기 발광 소자.
  42. 유기 발광 소자로부터 발광을 생성시키는 방법으로서,
    애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하며, 그리고 상기 발광층은
    호스트 화합물,
    실온에서 녹색 또는 청색 인광성 발광을 할 수 있는 제1 화합물, 및
    실온에서 적색 인광성 발광을 할 수 있는 제2 화합물
    을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 얻는 단계; 및
    상기 소자로부터 10 cd/㎡ 이상의 휘도로 발광을 생성시키기에 충분한 전압을 상기 애노드와 캐소드에 걸쳐 인가하는 단계로서, 상기 발광의 95% 이상은 상기 제2 화합물로부터 생성되는 것인 단계를 포함하는,
    유기 발광 소자로부터 발광을 생성시키는 방법.
  43. 유기 발광 소자로부터 발광을 생성시키는 방법으로서,
    애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하며, 그리고 상기 발광층은
    호스트 화합물,
    실온에서 녹색 또는 청색 인광성 발광을 할 수 있는 제1 화합물, 및
    실온에서 적색 인광성 발광을 할 수 있는 제2 화합물
    을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 얻는 단계; 및
    상기 소자로부터 발광을 생성시키기에 충분한 전압을 상기 애노드와 캐소드에 걸쳐 인가하는 단계로서, 상기 소자 발광은 제2 소자의 것과 실질적으로 동일한 CIE를 가지며, 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 상기 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이한 것인 단계를 포함하는,
    유기 발광 소자로부터 발광을 생성시키는 방법.
  44. 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하며, 그리고 상기 발광층은
    호스트 화합물,
    실온에서 녹색 또는 청색 인광성 발광을 할 수 있는 제1 화합물, 및
    실온에서 적색 인광성 발광을 할 수 있는 제2 화합물
    을 포함하고;
    상기 소자로부터의 발광의 95% 이상은 상기 소자의 10 내지 10,000 cd/㎡의 정상 휘도 범위(normal luminance range)에 걸쳐 상기 제2 화합물로부터 생성되는 것인 유기 발광 소자.
  45. 애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하며, 그리고 상기 발광층은
    호스트 화합물,
    실온에서 녹색 또는 청색 인광성 발광을 할 수 있는 제1 화합물, 및
    실온에서 적색 인광성 발광을 할 수 있는 제2 화합물
    을 포함하고;
    상기 소자는 해당 소자의 10 내지 10,000 cd/㎡의 정상 휘도 범위에 걸쳐 제2 소자의 것과 실질적으로 동일한 CIE를 가지고, 상기 제2 소자는 해당 제2 소자가 상기 제1 화합물을 함유하지 않는 발광층을 갖는다는 점에서만 상기 소자와 상이한 것인 유기 발광 소자.
  46. 제44항에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 차단층이 없는 것인 유기 발광 소자.
  47. 제45항에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 차단층이 없는 것인 유기 발광 소 자.
  48. 제1항에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 차단층이 없는 것인 유기 발광 소자.
  49. 제27항에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 차단층이 없는 것인 유기 발광 소자.
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Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007143197A2 (en) 2006-06-02 2007-12-13 Qd Vision, Inc. Light-emitting devices and displays with improved performance
US9951438B2 (en) 2006-03-07 2018-04-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products
US9701899B2 (en) 2006-03-07 2017-07-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products
WO2007117668A2 (en) 2006-04-07 2007-10-18 Qd Vision, Inc. Methods and articles including nanomaterial
KR101384785B1 (ko) 2006-06-01 2014-04-14 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자, 발광장치 및 전자기기
WO2008111947A1 (en) 2006-06-24 2008-09-18 Qd Vision, Inc. Methods and articles including nanomaterial
US9397308B2 (en) 2006-12-04 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
JP5773646B2 (ja) 2007-06-25 2015-09-02 キユーデイー・ビジヨン・インコーポレーテツド ナノ材料を被着させることを含む組成物および方法
WO2009099425A2 (en) * 2008-02-07 2009-08-13 Qd Vision, Inc. Flexible devices including semiconductor nanocrystals, arrays, and methods
US20100033082A1 (en) * 2008-08-07 2010-02-11 General Electric Company Method of Manufacture of a Multi-Layer Phosphorescent Organic Light Emitting Device, and Articles Thereof
DE102008063589A1 (de) * 2008-10-07 2010-04-08 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
US9461253B2 (en) * 2008-12-10 2016-10-04 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device and luminescence apparatus
DE102008063470A1 (de) 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101101940B1 (ko) * 2009-04-09 2012-01-02 단국대학교 산학협력단 이중 도핑을 이용한 고효율 진적색 인광 유기발광소자 및 그 제조 방법
WO2010149259A2 (en) * 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
JP4523990B1 (ja) * 2009-08-31 2010-08-11 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
JP5489610B2 (ja) * 2009-09-17 2014-05-14 キヤノン株式会社 有機ｅｌ素子
JP5479009B2 (ja) * 2009-09-24 2014-04-23 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4644751B1 (ja) * 2010-01-15 2011-03-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8288187B2 (en) * 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
JP5986992B2 (ja) * 2010-06-14 2016-09-06 ノヴァレッド ゲーエムベーハー 有機発光素子
TW201211204A (en) * 2010-08-24 2012-03-16 Du Pont Photoactive composition and electronic device made with the composition
DE102010048497A1 (de) * 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010054893A1 (de) 2010-12-17 2012-06-21 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende organisch-elektronische Vorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102010055901A1 (de) * 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN102136550B (zh) * 2011-01-27 2013-04-24 电子科技大学 一种白光有机电致发光器件及其制备方法
US10158089B2 (en) * 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) * 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102119353B1 (ko) * 2011-06-08 2020-06-29 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
US9252377B2 (en) * 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US10211413B2 (en) * 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5926580B2 (ja) 2012-03-01 2016-05-25 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
JP6076153B2 (ja) 2012-04-20 2017-02-08 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置
JP6159037B2 (ja) * 2012-04-20 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、照明装置、発光装置、表示装置、電子機器
US9773985B2 (en) * 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929325B2 (en) 2012-06-05 2018-03-27 Samsung Electronics Co., Ltd. Lighting device including quantum dots
US9502672B2 (en) * 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) * 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9540329B2 (en) * 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9142710B2 (en) 2012-08-10 2015-09-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US9978958B2 (en) * 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8957579B2 (en) 2012-09-14 2015-02-17 Universal Display Corporation Low image sticking OLED display
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9685617B2 (en) * 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US10367154B2 (en) * 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DK2968883T3 (en) 2013-03-15 2019-01-21 Carewear Corp Light and Ultrasonic Conversion Unit
US10199581B2 (en) * 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016084648A1 (ja) * 2014-11-25 2016-06-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、それが具備された照明装置及び表示装置
KR102661925B1 (ko) * 2015-06-03 2024-05-02 유디씨 아일랜드 리미티드 매우 짧은 붕괴 시간을 갖는 고효율 oled 소자
JP3223608U (ja) 2016-05-26 2019-10-24 サンディエゴ ステイト ユニバーシティ リサーチ ファンデーション パルス状紫色光又は青色光を用いる微生物の光による死滅
KR102504132B1 (ko) * 2017-08-21 2023-02-28 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 발광 장치
US11020605B2 (en) 2018-05-29 2021-06-01 Carewear Corp. Method and system for irradiating tissue with pulsed blue and red light to reduce muscle fatigue, enhance wound healing and tissue repair, and reduce pain
CN111081890A (zh) * 2019-12-16 2020-04-28 华南理工大学 一种磷光敏化荧光白光有机发光二极管及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040081528A (ko) * 2003-03-13 2004-09-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 디스플레이 장치
JP2005100957A (ja) * 2003-08-29 2005-04-14 Canon Inc 発光素子及び表示装置
JP2006032883A (ja) * 2004-06-15 2006-02-02 Canon Inc 発光素子

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) * 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
US6548956B2 (en) * 1994-12-13 2003-04-15 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5703436A (en) * 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) * 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5844363A (en) * 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US5834893A (en) * 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6097147A (en) * 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) * 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
GB9822963D0 (en) * 1998-10-20 1998-12-16 Agner Erik Improvements in or relating to chromatography
US6310360B1 (en) * 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
US6294398B1 (en) * 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
JP4290858B2 (ja) * 2000-06-12 2009-07-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US6893743B2 (en) * 2000-10-04 2005-05-17 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
JP4039023B2 (ja) * 2000-10-04 2008-01-30 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
JP2002184581A (ja) * 2000-12-13 2002-06-28 Sanyo Electric Co Ltd 有機発光素子
JP4035372B2 (ja) * 2001-06-15 2008-01-23 キヤノン株式会社 発光素子
US7071615B2 (en) * 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US20030230980A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7011897B2 (en) * 2002-08-16 2006-03-14 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
TW556446B (en) * 2002-09-11 2003-10-01 Opto Tech Corp Organic light-emitting device and the manufacturing method thereof
KR100509603B1 (ko) * 2002-12-28 2005-08-22 삼성에스디아이 주식회사 적색 발광 화합물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
US7279232B2 (en) * 2004-01-26 2007-10-09 Universal Display Corporation Electroluminescent stability
JP4721668B2 (ja) * 2004-07-29 2011-07-13 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI398188B (zh) * 2004-08-31 2013-06-01 Showa Denko Kk A luminous body, and a lighting and display device using the luminous body
JP4110160B2 (ja) * 2004-09-29 2008-07-02 キヤノン株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子、及びディスプレイ装置
US7579773B2 (en) * 2006-06-05 2009-08-25 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040081528A (ko) * 2003-03-13 2004-09-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 디스플레이 장치
JP2005100957A (ja) * 2003-08-29 2005-04-14 Canon Inc 発光素子及び表示装置
JP2006032883A (ja) * 2004-06-15 2006-02-02 Canon Inc 発光素子

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Publication number Publication date
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