JP2013129792A - 高信頼性硬化性シリコーン樹脂組成物及びそれを使用した光半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
(A)平均組成式(1)で示され、1分子中に2個以上のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンを含む、アルケニル基含有オルガノポリシロキサン:
(R1SiO3/2)a(R2 2SiO)b(R3R4 2SiO1/2)c (1)
(式中、R1はアルキル基であり、R2はアリール基であり、R3はアルケニル基であり、R4はアルキル基又はアリール基である。)
(B)平均組成式(2)で示され、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
R1 dR2 eHfSiO(4−d−e−f)/2 (2)
(式中、R1、R2は前記のとおりである。)
(C)付加反応触媒
を含有する硬化性シリコーン樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(A)下記平均組成式(1)で示され、かつ1分子中に2個以上のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン(A1)を含む、アルケニル基含有オルガノポリシロキサン:
(R1SiO3/2)a(R2 2SiO)b(R3R4 2SiO1/2)c (1)
(式中、
R1は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、
R2は炭素原子数6〜14のアリール基であり、
R3は炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、
各R4は独立に炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数6〜14のアリール基であり、
aは0.2〜0.6、bは0.2〜0.6、cは0.05〜0.5の数であり、但しa+b+c=1.0である)
(B)下記平均組成式(2)で示され、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本組成物中に存在するケイ素原子に結合したアルケニル基に対して本(B)成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が0.4〜4.0となる量、並びに、
R1 dR2 eHfSiO(4−d−e−f)/2 (2)
(式中、R1、R2は前記のとおりであり、dは0.6〜1.5、eは0〜0.5、fは0.4〜1.0の数であり、但しd+e+f=1.0〜2.5である。)
(C)付加反応触媒: 触媒としての有効量
を含有する硬化性シリコーン樹脂組成物を提供する。
光半導体素子と、該素子活性領域を封止する、上記シリコーン樹脂組成物の硬化物とを有する、光半導体素子封止型光半導体装置を提供する。
−(A)アルケニル含有オルガノポリシロキサン−
・(A1)オルガノポリシロキサン:
本発明に用いられるシリコーン樹脂(A)は、下記平均組成式(1)で示され、かつ1分子中に2個以上のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン(A1)を必須に含有する。
(式中、
R1は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、
R2は炭素原子数6〜14のアリール基であり、
R3は炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、
各R4は独立に炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数6〜14のアリール基であり、
aは0.2〜0.6、bは0.2〜0.6、cは0.05〜0.5の数であり、但しa+b+c=1.0である)
0.01≦{(b+c)/a}≦2の範囲が好ましく、より好ましくは0.1≦{(b+c)/a}≦1.2であり、更に好ましくは0.1≦{(b+c)/a}≦1.0となる構成である。また、該オルガノポリシロキサン(A1)は、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量が500〜10,000、特に1,000〜4,000の範囲にあるものが好適である。
本発明に用いられる(B)成分であるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、架橋剤として作用するものであり該成分中のケイ素原子に結合した水素原子(以下、SiH基)と(A)成分中のアルケニル基とが付加反応することにより硬化物を形成する。該オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、下記平均組成式(2)で示され、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するものである。
R1 dR2 eHfSiO(4−d−e−f)/2 (2)
(式中、R1、R2は上記の通りであり、dは0.6〜1.5、eは0〜0.5、fは0.4〜1.0の数であり、但しd+e+f=1.0〜2.5である。)
(C)成分の付加反応触媒は、(A)成分中のアルケニル基と(B)成分中のSiH基との付加反応を促進するために配合され、当業者には良く知られたものを使用することができる。白金系、パラジウム系、ロジウム系の白金族金属系触媒が使用できるが、コスト等の見地から白金系触媒であることがよい。白金系触媒としては、例えば、H2PtCl6・mH2O、K2PtCl6、KHPtCl6・mH2O、K2PtCl4、K2PtCl4・mH2O、PtO2・mH2O(mは、正の整数)等が挙げられる。また、前記白金系触媒とオレフィン等の炭化水素、アルコール又はビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等を用いることができる。上記触媒は1種単独でも2種以上の組み合わせであってもよい。
本発明のシリコーン樹脂組成物には上述した(A)〜(C)成分以外にさらに必要に応じて本発明の目的、効果を損なわない範囲で種々の公知の各種添加剤を配合することができる。
接着付与剤は本発明の組成物の被着体、光半導体素子を封止する場合には該素子など、への接着性を向上させる働きを有する。接着付与剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤や、トリメトキシシラン、テトラメトキシシラン及びそのオリゴマー等が挙げられる。
これらの接着付与剤は、1種単独でも2種以上混合して使用しても良い。
他の添加剤としては、無機充填剤(E)が挙げられる。無機充填剤の例としては、ヒュームドシリカ、ヒュームド二酸化チタン等の補強性無機充填剤、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、二酸化チタン、酸化第二鉄、カーボンブラック、酸化亜鉛等の非補強性無機充填剤などが例示される。この他に、ヒンダードアミン等の光劣化防止剤、ビニルエーテル類、ビニルアミド類、エポキシ樹脂、オキセタン類、アリルフタレート類、アジピン酸ビニル等の反応性希釈剤等が挙げられる。
本発明のシリコーン樹脂組成物は、上述した所要の成分を同時に、又は別々に、必要により加熱処理を加えながら、攪拌、溶解、混合、及び分散させることにより調製される。通常は、使用前に硬化反応が進行しないように、成分(A)及び(C)のパックと、(B)及び(D)のパックとの2液に分けて保存し、使用時に該2液を混合して硬化を行う。例えば成分(C)と成分(B)及び/または(D)とを1液で保存すると脱水素反応を起こす危険性があるため、成分(C)と成分(B)及び/または(D)とを分けて保存するのがよい。また、アセチレンアルコール等の硬化抑制剤を少量添加して1液として用いることもできる。
(アルケニル基含有オルガノポリシロキサン(A1)の合成)
フラスコにメチルトリメトキシシラン408.7g(3.00mol)、2−プロパノール360.6g加え、室温で終夜攪拌した。その溶液にキシレン754g、水1071g加え攪拌し、内温を60℃まで上昇させた。別途、ジフェニルジクロロシラン759.6g(3.00mol)、ビニルジメチルクロロシラン181.0g(1.50mol)、キシレン503gを予め秤量し混合してクロロシラン溶液を調製しておき、そのクロロシラン溶液を上記の60℃に加熱したメチルトリメトキシシラン溶液に1時間かけて滴下した。滴下後、得られた反応溶液を3時間攪拌後、廃酸分離し有機相を水洗した。得られた溶液を共沸脱水後に50質量%水溶液KOH6g(0.053mol)を加え、内温150℃で終夜加熱還流を行った。得られた反応溶液をトリメチルクロロシラン13.5g(0.125mol)、酢酸カリウム36.7g(0.375mol)で中和し濾過後、濾液から溶剤を減圧留去し、メタノールで洗浄し再び留去した。こうして、下記平均組成式で示されるシロキサン樹脂(樹脂1)を合成した。得られたシロキサン樹脂のGPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量は1,500であり、ビニル当量は0.119mol/100gであった。
(アルケニル基含有オルガノポリシロキサン(A1)の合成)
フラスコにメチルトリメトキシシラン544.9g(4.00mol)、2−プロパノール484.8g加え、室温で終夜攪拌した。その溶液にキシレン548g、水1270g加え攪拌し、内温を60℃まで上昇させた。別途、ジフェニルジクロロシラン977.4g(4.00mol)、ビニルジメチルクロロシラン107.2g(0.89mol)、キシレン1000gを予め秤量し混合しておき、そのクロロシラン溶液を上記の60℃に加熱したメチルトリメトキシシラン溶液に1時間かけて滴下した。滴下後、得られた反応溶液を3時間攪拌後、廃酸分離し有機相を水洗した。得られた溶液を共沸脱水後に50質量%水溶液KOH7.1g(0.063mol)加え、内温150℃で終夜加熱還流を行った。得られた反応溶液をトリメチルクロロシラン14.5g(0.134mol)、酢酸カリウム43.6g(0.445mol)で中和し濾過後、濾液から溶剤を減圧留去し、メタノールで洗浄し再び留去した。下記平均組成式で示されるシロキサン樹脂(樹脂2)を合成した。得られたシロキサン樹脂のGPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量は1800であり、ビニル当量は0.096mol/100gであった。
(オルガノハイドロジェンポリシロキサン(B)の合成)
フラスコにジフェニルジメトキシシラン5376g(22.0mol)、アセトニトリル151.8gを仕込み、得られた混合液を10℃以下まで冷却し、以下の滴下反応を内温10℃以下で行った。
(比較用アルケニル基含有オルガノポリシロキサンの合成)
フラスコにキシレン1050g、水5143gを加え、これにフェニルトリクロロシラン2222g(10.5mol)、ビニルジメチルクロロシラン543g(4.50mol)、キシレン1575gを混合したものを滴下した。滴下終了後、得られた混合液を3時間攪拌し、廃酸分離し水洗した。共沸脱水後にKOH6g(0.15mol)加え、150℃で終夜加熱還流を行った。得られた反応液をトリメチルクロロシラン27g(0.25mol)、酢酸カリウム24.5g(0.25mol)で中和し濾過後、濾液から溶剤を減圧留去し、下記平均式で示されるシロキサン樹脂(樹脂3)を合成した。ビニル当量は0.195mol/100gであった。
(接着付与剤の合成)
ビニルメチルジメトキシシラン264.46g(2.00mol)、ジフェニルジメトキシシラン733.08g(3.00mol)、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1181.5g(5.00mol)、IPA2700mlを仕込み、25質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液82.00g、水740gを混合し加え、3時間攪拌した。トルエンを加え、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和し、水洗を行い、減圧留去を行い、下記の接着付与剤1を合成した。ビニル当量は0.098mol/100gであった。
各実施例において、合成例1〜5で調製した成分及び以下の成分を表1に示す組成で混合し、シリコーン樹脂組成物を調製した。
下記式で示される分子鎖両末端ビニルジメチルシロキシ基停止フェニルメチルポリシロキサン
フェニル含有率:30質量%、ビニル当量:0.0185mol/100g
水素ガス発生量:170.24ml/g(0.760mol/100g)
水素ガス発生量:167.99ml/g(0.750mol/100g)
合成例4で合成した樹脂3及び上記成分を表1に示す割合で混合し、シリコーン樹脂組成物を調製した。
・試料の作製:
実施例1〜3及び比較例1の各シリコーン樹脂組成物を、150℃で4時間の加熱成型に供して、縦×横×厚み=110mm×120mm×2mmのシート状硬化物を形成した。こうして得た試料について以下の特性を評価した。
上記試料の外観を目視で観察した。
JIS K6301に準拠して引張強さ、硬さ(A型スプリング試験機を用いて測定)及び切断時伸びを測定した。
JIS K7129に準拠してLyssy法(装置名:L80−5000、 Lyssy社製)により透湿度を測定した。
実施例1〜3及び比較例1のそれぞれのシリコーン樹脂組成物を用いてその硬化物で封止した光半導体装置を作製した。
・信頼性試験:
LED装置を、25mAの電流を流して点灯させながら、Tj(ジャンクション温度)=150℃で1,000時間放置し、その後、パッケージ内の銀メッキ表面近傍の変色度合いを目視で調べた。
LED装置5個を、「−40℃に10分間」放置した後に「100℃に10分間」放置することを一サイクルとして、1,000回繰り返す温度サイクルに供した。その後、シリコーン樹脂組成物の硬化物とパッケージとの界面における接着状態(剥離が観られたものを接着不良と評価)及び硬化物にクラック発生の有無を目視で観察し、接着不良及び/又はクラック発生が認められたものを「不良」と評価し、不良と評価された数を表1に示した。また、硬化物の変色の有無を目視観察した。結果を表1に示す。
LED装置5個を、60℃/90RH%下で1,000時間継続して点灯させた。その後、温度サイクル試験と同様にして接着状態及びクラック発生の有無から「不良」か否かを評価し、不良と評価された個数を表1に示した。また、硬化物の変色の有無も同様に評価した。結果を表1に示す。
Claims (8)
- (A)下記平均組成式(1)で示され、かつ1分子中に2個以上のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン(A1)を含む、アルケニル基含有オルガノポリシロキサン:
(R1SiO3/2)a(R2 2SiO)b(R3R4 2SiO1/2)c (1)
(式中、
R1は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、
R2は炭素原子数6〜14のアリール基であり、
R3は炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、
各R4は独立に炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数6〜14のアリール基であり、
aは0.2〜0.6、bは0.2〜0.6、cは0.05〜0.5の数であり、但しa+b+c=1.0である)
(B)下記平均組成式(2)で示され、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本組成物中に存在するケイ素原子に結合したアルケニル基に対して本(B)成分中のケイ素原子結合水素原子のモル比が0.4〜4.0となる量、並びに、
R1 dR2 eHfSiO(4−d−e−f)/2 (2)
(式中、R1、R2は前記のとおりであり、dは0.6〜1.5、eは0〜0.5、fは0.4〜1.0の数であり、但しd+e+f=1.0〜2.5である。)
(C)付加反応触媒: 触媒としての有効量
を含有する硬化性シリコーン樹脂組成物。 - (A)成分のアルケニル基含有オルガノポリシロキサンが、更に、(A2)主鎖がジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された直鎖状構造を有するオルガノポリシロキサンを含み、該(A2)成分は(A1)成分100質量部当り0.01〜50質量部である、請求項1又は2に係るシリコーン樹脂組成物。
- 更に、(D)接着付与剤を含む請求項1又は2に係るシリコーン樹脂組成物。
- 更に、(E)無機充填剤を含む請求項1〜3のいずれか1項に係るシリコーン樹脂組成物。
- JIS K 7129準拠のLyssy法による厚さ1mmの硬化物の水蒸気透過率が20g/m2・day以下である請求項1〜4のいずれか1項に係るシリコーン樹脂組成物
- 光半導体素子封止用材料である請求項1〜5のいずれか1項に係るシリコーン樹脂組成物。
- 光半導体素子と、該素子活性領域を封止する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のシリコーン樹脂組成物の硬化物とを有する、光半導体素子封止型光半導体装置。
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