JP2013124357A - 液状硬化性樹脂組成物、これを用いた画像表示用装置の製造方法、及び画像表示用装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)可塑剤、(B)分子内にエチレン性不飽和結合を有する重合体、(C)分子内に1個のエチレン性不飽和基を有する単量体、及び(D)重合開始剤を含有し、(B)成分の含有量が(A)成分、(B)成分及び(C)成分の総量に対して10〜30質量%、(C)成分の含有量が(A)成分、(B)成分及び(C)成分の総量に対して1〜10質量%である液状硬化性樹脂組成物。画像表示ユニットと、保護パネルと、を少なくとも備える画像表示用装置の製造方法であって、前記画像表示ユニットと前記保護パネルとの間に前記液状硬化性樹脂組成物を介在させる工程と、前記保護パネル面側から光照射して前記液状硬化性樹脂組成物を硬化させる工程と、を有する画像表示用装置の製造方法、及び前記製造方法により製造される画像表示用装置。
【選択図】なし
Description
[1](A)可塑剤(以下、場合により(A)成分と呼ぶ)、(B)分子内にエチレン性不飽和結合を有する重合体(以下、場合により(B)成分と呼ぶ)、(C)分子内に1個のエチレン性不飽和基を有する単量体(以下、場合により(C)成分と呼ぶ)、及び(D)重合開始剤(以下、場合により(D)成分と呼ぶ)を含有し、(B)成分の含有量が(A)成分、(B)成分及び(C)成分の総量に対して10〜30質量%、(C)成分の含有量が(A)成分、(B)成分及び(C)成分の総量に対して1〜10質量%である液状硬化性樹脂組成物(以下、単に「硬化性樹脂組成物」ともいう。)。
[2]画像表示ユニットと、保護パネルと、を少なくとも備える画像表示用装置の製造方法であって、
前記画像表示ユニットと前記保護パネルとの間に前記[1]に記載の液状硬化性樹脂組成物を介在させる工程と、
前記保護パネル面側から光照射して前記液状硬化性樹脂組成物を硬化させる工程と、を有する画像表示用装置の製造方法。
[3]前記[2]に記載の製造方法により製造される画像表示用装置。
また本発明の硬化性樹脂組成物は液状で存在するので、保護パネルと画像表示ユニット等との間の空間に均一に充填することができる。よって、本発明の硬化性樹脂組成物は大型画像表示用装置における保護パネルと画像表示ユニット等との間の空間を充填するために好適に使用し得る。
さらに、本発明の硬化性樹脂組成物は硬化したときの透明性に優れるので、画像表示用装置の製造に用いられる材料として好適に使用できる。
(A)成分の可塑剤とは実質的に(メタ)アクリロイル基を有さない成分であることを意味する。
なお、「実質的に(メタ)アクリロイル基を有さない」とは、平均官能基数が、0.1以下であることを意味する。
(A)成分の数平均分子量は、配合後の粘度と揮発性、作業性の観点から350〜30000が好ましく、400〜10000がより好ましい。
(a)数平均分子量(Mn)
Mn=Σ(NiMi)/ΣNi=ΣXiMi
(Xi=分子量Miの分子のモル分率=Ni/ΣNi)
(b)重量平均分子量(Mw)
Mw=Σ(NiMi 2)/ΣNiMi=ΣWiMi
(Wi=分子量Miの分子の重量分率=NiMi/ΣNiMi)
(c)分子量分布(分散度)
分散度=Mw/Mn
(b1)ジオール化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルジオール;ポリブタジエンジオール、ポリイソプレンジオール、水添ポリブタジエンジオール、水添ポリイソプレンジオール等のポリオレフィンジオール;ポリエステルジオール;ポリカプロラクトンジオール;シリコーンジオール;ポリカーボネートジオールが挙げられる。これらの中でも特に、応力・衝撃の緩和、透明性、接着性及び(B)成分との相溶性の観点から水添ポリブタジエンジオールが好ましい。
上記一般式(1)中のXで示される2価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の脂肪族基、炭素数5〜20の脂環式基、未置換若しくはメチル基等の炭素数1〜5の低級アルキル基で置換されているフェニレン基及びナフチレン基等のアリーレン基が挙げられる。前記炭素数1〜20の脂肪族基は、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基であることがより好ましい。
上記一般式(1)で表されるジイソシアネート類としては、例えば、ジフェニルメタン−2,4'−ジイソシアネート;3,2'−、3,3'−、4,2'−、4,3'−、5,2'−、5,3'−、6,2'−又は6,3'−ジメチルジフェニルメタン−2,4'−ジイソシアネート;3,2'−、3,3'−、4,2'−、4,3'−、5,2'−、5,3'−、6,2'−又は6,3'−ジエチルジフェニルメタン−2,4'−ジイソシアネート;3,2'−、3,3'−、4,2'−、4,3'−、5,2'−、5,3'−、6,2'−又は6,3'−ジメトキシジフェニルメタン−2,4'−ジイソシアネート;ジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート;ジフェニルメタン−3,3'−ジイソシアネート;ジフェニルメタン−3,4'−ジイソシアネート等のジフェニルメタンジイソシアネート化合物及びこれらの水添物;、ジフェニルエーテル−4,4'−ジイソシアネート;ベンゾフェノン−4,4'−ジイソシアネート;ジフェニルスルホン−4,4'−ジイソシアネート;トリレン−2,4−ジイソシアネート;トリレン−2,6−ジイソシアネート;m−キシリレンジイソシアネート;p−キシリレンジイソシアネート;1,5−ナフタレンジイソシアネート;4,4'−〔2,2ビス(4−フェノキシフェニル)プロパン〕ジイソシアネート;トリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート;2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート;2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート;イソホロンジイソシアネート;4,4'−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート;トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート;水添m−キシリレンジイソシアネート;リジンジイソシアネート等の脂肪族又は脂環式ジイソシアネートが挙げられる。これらのジイソシアネート類の中で、透明性をより向上できる観点から、一般式(1)中のXが炭素数1〜20の脂肪族基又は炭素数5〜20の脂環式基を有する基である、脂肪族又は脂環式ジイソシアネート化合物を使用することが好ましい。これらは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
(B)成分が(メタ)アクリロイル基を含有するイソプレン重合体である場合は、揮発性、粘度、作業性、耐黄変性、相溶性、耐熱性、及び低誘電率化の観点から、(A)成分は、ブタジエンゴム又はイソプレンゴム等のゴム系オリゴマーが好ましく、ゴム系オリゴマーとセバシン酸誘導体との組み合わせがより好ましく、ブタジエンゴム又はイソプレンゴムと、ジ−(2−エチルヘキシル)セバケートの組み合わせが更に好ましく、ブタジエンゴムとジ−(2−エチルヘキシル)セバケートとの組み合わせがより更に好ましい。
ゴム系オリゴマーとセバシン酸誘導体とを組み合わせで用いる場合の重量比(セバシン酸誘導体/ゴム系オリゴマー)は、ゴム系オリゴマーの種類によって適宜変更可能であるが、0.1〜10が好ましく、0.3〜5がより好ましく、0.5〜2が更に好ましい。
(B)成分である分子内にエチレン性不飽和結合を有する重合体としては、例えば、(メタ)アクリロイル基を有するポリエステル重合体、(メタ)アクリロイル基を有するウレタン重合体、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイル基を有するブタジエン重合体、(メタ)アクリロイル基を有するイソプレン重合体が挙げられる。
これらの中でも特に、透明性、耐黄変性、及び種々の特性バランスの観点から、(メタ)アクリロイル基を有するウレタン重合体又は(メタ)アクリロイル基を有するイソプレン重合体が好ましく、耐黄変性及び低誘電率化の観点から、(メタ)アクリロイル基を有するイソプレン重合体がより好ましい。
前記一般式(2)で表される化合物は、UC102、UC203(株式会社クラレ製)として商業的に入手可能である。
(b1)ジオール化合物と、(b2)イソシアネート基を有する化合物は、前記したものと同様の化合物を用いることができる。
(b3)モノヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、上記各(メタ)アクリレートのカプロラクトン又は酸化アルキレン付加物、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリルレート、2−アクリロキシエタノールが挙げられる。これらの化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(メタ)アクリロイル基を有するモノカルボン酸としては、例えば、(メタ)アクリル酸が挙げられ、(メタ)アクリロイル基を有するモノイソシアネート化合物としては、例えば、2−イソシアネートエチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
(メタ)アクリロイル基を有するウレタン重合体の上記以外の製造方法としては、例えば、(b1)ジオール化合物と、(b3)モノヒドロキシ(メタ)アクリレートを各々所定量混合し、所定の温度に昇温した後、(b2)イソシアネート基を有する化合物の所定量を所定の時間かけて、(b1)成分と(b3)成分の混合物中に加えて反応させることでも得ることができる。
硬化性樹脂組成物における(B)成分の含有量は、硬化性、硬化収縮率、弾性率の観点から、(A)〜(C)成分の総量に対して、10〜30質量%である。(B)成分の含有量が10質量%未満であると、硬化性樹脂組成物の硬化性、耐熱性が低下する。また、(B)成分の含有量が30質量%を超えると、硬化収縮率、弾性率が高くなり画像表示用装置に用いた場合の信頼性が低下する。(B)成分の含有量は15〜25質量%であることが好ましく、18〜22質量%であることがより好ましい。このような範囲とすることで、硬化収縮率、及び、硬化後の弾性率をより小さくすることができる。
(C)成分である分子内に1個のエチレン性不飽和基を有する単量体は、常温(25℃)で液状であることが好ましく、下記一般式(3)で表されるアルキル(メタ)アクリレート(以下、「(C1)成分」ともいう。)、並びに、分子内に(メタ)アクリル基及び、水酸基、エーテル結合若しくはアミド基を有する化合物(以下、「(C2)成分」ともいう。)を含むことが好ましい。これらの中でも、防湿性の観点から(C1)成分がより好ましい。
(C)成分が単量体である場合は、総炭素数2〜40の整数であることが好ましく、総炭素数3〜30の整数であることがより好ましく、総炭素数4〜20の整数であることが更に好ましい。
(C)成分が重合体である場合、その数平均分子量は、60〜900が好ましく、80〜600がより好ましく、100〜300が更に好ましい。
上記一般式(3)で表されるアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、n−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、耐湿熱信頼性及び塗工時の作業性の観点から、ラウリル(メタ)アクリレートが好ましい。これらは、単独で又は2種類以上組み合わせて用いることができる。
分子内に(メタ)アクリル基及び、水酸基、エーテル結合若しくはアミド基を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、1−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート;ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の水酸基含有(メタ)アクリルアミド;アクリロイルモルホリン等のモルホリン基含有(メタ)アクリレート、ジメチルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド(イソボルニルアクリレート)が挙げられる。これらの中でも特に、耐湿熱信頼性及び塗工時の作業性の観点から、4−ヒドロキシブチルアクリレート、アクリロイルモルホリンが好ましい。これらのアクリレートは2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
(D)重合開始剤としては、(D1)光重合開始剤又は(D2)熱重合開始剤のいずれも使用することができ、これらを併用してもよい。
(D1)光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系、アントラキノン系、ベンゾイン系、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、オニウム塩等の公知の材料を使用することができる。これらは、特に紫外線に感度を有する。
(D1)光重合開始剤の具体例としては、ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、N,N−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン、1,4−ジメチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2,3−ジクロロアントラキノン、3−クロル−2−メチルアントラキノン、1,2−ベンゾアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナントラキノン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン等の芳香族ケトン化合物、ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンジル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、β−(アクリジン−9−イル)アクリル酸のエステル化合物、9−フェニルアクリジン、9−ピリジルアクリジン、1,7−ジアクリジノヘプタン等のアクリジン化合物、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2,4−ジ(p−メトキシフェニル)5−フェニルイミダゾール二量体、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メチルメルカプトフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モリホリノフェニル)−1−ブタノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)が挙げられる。
これらの光重合開始剤は複数を組み合わせて使用してもよい。
また、硬化性樹脂組成物の硬化後の透過率は、90%以上が好ましく、95%以上がより好ましく、98%以上が更に好ましい。
以下、本実施形態の硬化性樹脂組成物を用いることにより製造することが可能な画像表示用装置の一例である液晶表示装置について説明する。
それら偏光板の表面は、反射防止、防汚、ハードコート等の処理がなされていてもよい。そのような表面処理は、偏光板の片面に対して、又はその両面に対して実施されていてよい。
バックライトシステム50は、代表的には反射板等の反射手段とランプ等の照明手段とから構成される。
まず、本発明を適用した画像表示用装置に使用し得る樹脂組成物の調製例について以下に説明する。
表1に示す配合比で、(A)〜(D)成分を配合し、攪拌混合して、実施例1〜6及び比較例1〜2の硬化性樹脂組成物を調製した。なお表中、(A)〜(D)成分についての数値の単位は質量部である。
実施例及び各比較例で得られた硬化性樹脂組成物について以下に示す試験を行った。その結果を表1に示す。
ブタジエンゴム(Mn=8000):LBR−307(株式会社クラレ)
ブタジエンゴム(Mn=26000):LBR−305(株式会社クラレ)
イソプレンアクリレート:UC−102(株式会社クラレ、一般式(2)に示す構造を有し、n=2、数平均分子量17,000)
ウレタンアクリレート:ポリブタジエンジオール(GI−1000(日本曹達株式会社))残基とイソホロンジイソシアネート残基とアクリルロイル基を有する重合体
底面積5cm2のポリプロピレン(PP)容器に硬化性樹脂組成物を5cc滴下して、硬化性樹脂組成物上にPETフィルムを被せた。これに、紫外線照射装置を用いて紫外線を2000mJ/cm2照射して硬化性樹脂組成物の硬化物を作製した。この硬化物の比重を、電子比重計(アルファーミラージュ(株)SD−200L)を用いて測定し、硬化前の樹脂組成物の比重はハバード比重瓶を用いて測定した。下式より硬化収縮率を算出し、下記の基準で評価した。
硬化収縮率(%)={(硬化後の樹脂組成物の比重−硬化前の樹脂組成物の比重)/硬化後の樹脂組成物の比重}×100
表面が離型処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、PETフィルムという)に硬化性樹脂組成物を滴下し、膜厚500μmとなるようにもう一枚のPETフィルムを貼り合わせ、紫外線照射装置を用いて紫外線を2000mJ/cm2照射して硬化性樹脂組成物が硬化した透明膜を作製した。PETフィルムを剥がし、この透明膜をレオメーター(Anton−Paar社製MCR−301)により60℃で測定した貯蔵弾性率の値を弾性率とした。
硬化性樹脂組成物の粘度は、25℃においてB型粘度計(東機産業製BL2)を用いて測定した。
硬化性樹脂組成物を2インチのガラス基板に滴下し、500μmのスペーサを介してもう一枚のガラス基板を貼合し、紫外線照射装置を用いて紫外線を2,000mJ/cm2照射して試験片を得た。この試験片を120℃の試験槽に5時間投入し、液状物の分離の有無を目視評価し、下記の基準で評価した。
○:目視で変化なし
×:目視で液状物の分離が確認された
硬化性樹脂組成物を2インチのガラス基板に滴下し、500μmのスペーサを介してもう一枚のガラス基板を貼合し、紫外線照射装置を用いて紫外線を2,000mJ/cm2照射して試験片を得た。この試験片を60℃/75%RHの試験槽に100時間投入し、剥がれ、気泡、黄変発生の有無を目視評価し、下記の基準で評価した。
○:目視で変化なし
△:目視で剥がれ、気泡、黄変が若干確認された
×:目視で剥がれ、気泡、黄変が確認された
底面積5cm2のポリプロピレン容器に硬化性樹脂組成物を5ml滴下して、硬化性樹脂組成物上にポリエチレンテレフタレートフィルムを被せた。これに、紫外線照射装置を用いて紫外線を2000mJ/cm2照射した。得られたサンプルを指触し、下記の基準で評価した。
塑性変形なし:○
塑性変形・流動性あり:×
硬化性樹脂組成物を2インチのガラス基板に滴下し、330μm、及び30μmのスペーサを介してもう一枚のガラス基板を貼合し、紫外線照射装置を用いて紫外線を2,000mJ/cm2照射して試験片を得た。330μmの試験片について、30μmの試験片をリファレンスとして、透過率とYI(イエローインデックス)の値を色相計(日本電色工業製Σ90)を用いて測定した結果を下記の基準で評価した。
○:YIが0.2未満かつ400nmの透過率が98%以上
×:YIが0.2以上、もしくは400nmの透過率が98%未満
10 液晶表示セル
20,22 偏光板
30 タッチパネル
31,32 透明樹脂層
40 透明保護基板
50 バックライトシステム
Claims (8)
- (A)可塑剤、
(B)分子内にエチレン性不飽和結合を有する重合体、
(C)分子内に1個のエチレン性不飽和基を有する単量体、及び
(D)重合開始剤
を含有し、
(B)成分の含有量が(A)成分、(B)成分及び(C)成分の総量に対して10〜30質量%、(C)成分の含有量が(A)成分、(B)成分及び(C)成分の総量に対して1〜10質量%である液状硬化性樹脂組成物。 - (B)成分が(メタ)アクリロイル基を有するイソプレン重合体である請求項1に記載の液状硬化性樹脂組成物。
- (A)成分が、ゴム系オリゴマーである請求項1又は2に記載の液状硬化性樹脂組成物。
- 実質的に有機溶媒を含有せず、25℃における粘度が500〜5000mPa・sである請求項1〜3のいずれか1項に記載の液状硬化性樹脂組成物。
- 硬化後の弾性率が500〜16000Paである請求項1〜4のいずれか1項に記載の液状硬化性樹脂組成物。
- 画像表示ユニットと、保護パネルと、を少なくとも備える画像表示用装置の製造方法であって、
前記画像表示ユニットと前記保護パネルとの間に請求項1〜5のいずれか1項に記載の液状硬化性樹脂組成物を介在させる工程と、
前記保護パネル面側から光照射して前記液状硬化性樹脂組成物を硬化させる工程と、を有する画像表示用装置の製造方法。 - 画像表示ユニットと、タッチパネルと、保護パネルと、を少なくとも備える画像表示用装置の製造方法であって、前記画像表示ユニットと前記タッチパネルとの間、及び/又は、前記タッチパネルと前記保護パネルとの間に請求項1〜5のいずれか1項に記載の液状硬化性樹脂組成物を介在させる工程と、前記保護パネル面側から光照射して前記液状硬化性樹脂組成物を硬化させる工程と、を有する画像表示用装置の製造方法。
- 請求項6又は7に記載の製造方法により製造される画像表示用装置。
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