JP2013107848A - トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013107848A JP2013107848A JP2011253543A JP2011253543A JP2013107848A JP 2013107848 A JP2013107848 A JP 2013107848A JP 2011253543 A JP2011253543 A JP 2011253543A JP 2011253543 A JP2011253543 A JP 2011253543A JP 2013107848 A JP2013107848 A JP 2013107848A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- trifluoropropene
- catalyst
- cis
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/09—Geometrical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明の方法によれば、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを、従来技術と比べて高選択率かつ高収率で製造することができる。用いる触媒は非常に安価で製造又は入手可能であり、本願発明はトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの工業的な製造として優位性が極めて高い。
【選択図】なし
Description
シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを触媒と接触させる工程を含むトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法であって、
前記触媒が金属原子について50原子%以上をアルミニウムとする一種又は二種以上の金属を含む金属酸化物をフッ素化処理することにより、該金属酸化物の一部又は全部の酸素原子がフッ素原子で置換されたフッ素化金属酸化物又は金属フッ化物であり、該フッ素化金属酸化物又は金属フッ化物が400〜600℃で乾燥処理を経て得られた化合物である、、製造方法。
前記触媒がアルミニウムの他に、クロム、チタン、マンガン、鉄、ニッケル、コバルト、マグネシウム、ジルコニウム及びアンチモンからなる群より選ばれる少なくとも1種の金属を含む、発明1に記載の製造方法。
フッ素化金属酸化物又は金属フッ化物がフッ素化アルミナ又はフッ化アルミニウムである、発明1に記載の製造方法。
気相においてシス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを前記触媒と接触させる、発明1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを0〜200℃で前記触媒と接触させる、発明1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンが少なくともシス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む混合物である発明1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
1.接触工程
1.1 反応形式
接触工程は、気相反応、処理形式は流通式又はバッチ式であってもよく、これらの反応形式及び処理形式を組み合わせた形式を適宜採用できる。反応に関与する化学物質の沸点が低いことから、実用的には気相流通形式が最も好ましい。気相流通形式では、触媒の保持方法は固定床、流動床、移動床などいずれの形式でもかまわないが、固定床で行うのが簡便であるので、好ましい。
1.2 出発物質
本発明に使用するシス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法は特に限定されないが、公知の方法で製造できる。例えば、気相で1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ化水素と反応させて1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを得る方法(特許文献1)が知られている。
1.3 生成物
また、本発明の方法により得られた生成物は、実質的にトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンのみからなる生成物に限られず、シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに対してトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの含有量が増加した混合物であればよい。
1.4 反応器
本発明の方法は、フッ化水素に対して実質的に不活性な材質で造られた反応器を用い、温度の調節された触媒の充填された反応領域へシス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを導入することでおこなわれる。容器は通常、管状であってステンレス鋼、ハステロイTM、モネルTM、白金、炭素、フッ素樹脂又はこれらをライニングした材質で製作されたものが用いられる。
1.5 反応条件
本発明において、シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを触媒と接触させる工程(接触工程)の温度は特に限定されないが、−10〜300℃であり、0〜200℃がよりに好ましく、10〜150℃がさらに好ましい。接触工程の温度が−10℃よりも低いと反応装置に特別の冷却設備を設ける必要があり、エネルギー効率的にも有利でないので好ましくない。一方、接触工程の温度が300℃を超えても特に反応率は向上せず、分解生成物が生成してトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの選択率が低下するので好ましくない。
2.触媒
本発明で触媒として用いるフッ素化金属酸化物は、金属原子について50原子%以上をアルミニウムとする一種又は二種以上の金属を含むフッ素化金属酸化物であれば特に限定はされないが、触媒として調製した金属酸化物をフッ素化して得ることが入手の容易さや操作性の面から好ましい。
金属酸化物は、金属原子について50原子%以上をアルミニウムとする一種又は二種以上の金属を含む金属酸化物であり、金属としてはアルミニウム単独で用いることも出来るし、アルミニウムと、クロム、チタン、マンガン、鉄、ニッケル、コバルト、マグネシウム、ジルコニウム及びアンチモンからなる群より選ばれる少なくとも一種の金属とが複合したものを使用することもできる。
2.2 フッ素化金属酸化物
フッ素化金属酸化物の調製(以下、単に「フッ素化処理」とも記載する)は、前記金属酸化物と、フッ化水素、フッ素化炭化水素、フッ素化塩素化炭化水素などのフッ素化剤とを接触させることにより行われる。フッ素化処理は、通常、段階的に行うのが好ましい。フッ化水素でフッ素化処理する場合、大きな発熱を伴うので、最初は希釈されたフッ酸水溶液やフッ化水素ガスにより比較的低温度でフッ素化し、徐々に濃度及び/又は温度を高くしながら行うのが好ましい。最終段階は、異性化反応の反応温度以上で行うのが好ましいが、この条件に加えて、反応中の経時変化を予防するためには金属酸化物のフッ素化温度は150℃以上で行い、ホットスポット温度が250℃以上においてフッ化水素で金属酸化物をフッ素化処理するのが好ましい。温度の上限は特にないが、900℃を超えるのはフッ素化処理装置の耐熱性の点から困難であり、実用的には600℃以下で行うのが好ましい。
3.乾燥処理
本発明は前記フッ素化処理を行った触媒を、特定の温度で乾燥処理することが最大の特徴である。
金属酸化物にフッ素化処理を行うと、金属酸化物はフッ素化され、フッ素化反応と同時に水が副成する。副成した水は触媒表面に化学吸着し、著しく触媒活性を阻害すると推測される。このため、特に低温で温和な反応条件において高い触媒活性を得るためには、反応使用前の触媒は高温で乾燥処理を行うことが好ましい。乾燥処理としては、乾燥窒素ガスやヘリウムガスなどのイナートガスを流通させ、温度としては、400〜600℃が好ましく、450〜550℃がより好ましい。600℃以上での乾燥処理は、触媒の結晶相の転移速度が速くなるため好ましくない。乾燥処理は、前記フッ素化処理において、フッ素化の最終段階での温度を乾燥温度と同様の温度域で処理する(以下、「高温フッ素化処理」と記載する)ことで異性化反応にある程度効果的な触媒を得ることが可能である。しかしながらフッ素化による水の副成が終了してからも、フッ化水素の流通を継続する必要があるため、処理に時間がかかり、また、乾燥処理を行ったものと比較すると異性化反応の選択性が低下するため、反応性、操作性等の面から乾燥処理を行うことが好ましいといえる。
3.2 処理条件
乾燥処理の処理時間は、処理温度や用いる触媒の種類、量によって異なるので、条件に応じて適宜検討を行えばよい。
外部加熱装置を具備する円筒形反応管からなる気相反応装置(SUS316L製、直径2.5cm・長さ40cm)に触媒として調製例1で調製した触媒を50ml充填した。続いて約20ml/分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を100℃に昇温した。
比較例1と同様に触媒を充填し、約500ml/分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を500℃に昇温した。反応管内温が450℃以上に到達してから、3時間乾燥処理を継続した。
反応温度をそれぞれ80℃、60℃、45℃とした以外は実施例1と同様に反応を実施した。
比較例1と同様に触媒を充填し、約20ml/分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を320℃に昇温した。フッ化水素を約0.3〜0.4g/分の速度で導入し、3時間フッ素化処理を継続した。
Claims (6)
- シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを触媒と接触させる工程を含むトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法であって、
前記触媒が金属原子について50原子%以上をアルミニウムとする一種又は二種以上の金属を含む金属酸化物をフッ素化処理することにより、該金属酸化物の一部又は全部の酸素原子がフッ素原子で置換されたフッ素化金属酸化物又は金属フッ化物であり、該フッ素化金属酸化物又は金属フッ化物が400〜600℃で乾燥処理を経て得られた化合物である、製造方法。 - 前記触媒がアルミニウムの他に、クロム、チタン、マンガン、鉄、ニッケル、コバルト、マグネシウム、ジルコニウム及びアンチモンからなる群より選ばれる少なくとも1種の金属を含む、請求項1に記載の製造方法。
- フッ素化金属酸化物又は金属フッ化物がフッ素化アルミナ又はフッ化アルミニウムである請求項1に記載の製造方法。
- 気相においてシス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを前記触媒と接触させる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを0〜200℃で前記触媒と接触させる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンが少なくともシス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む混合物である請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011253543A JP5790438B2 (ja) | 2011-11-21 | 2011-11-21 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
EP12851515.2A EP2778150B1 (en) | 2011-11-21 | 2012-11-08 | Method for producing trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
PCT/JP2012/078927 WO2013077189A1 (ja) | 2011-11-21 | 2012-11-08 | トランス-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法 |
CN201280057195.2A CN103946198B (zh) | 2011-11-21 | 2012-11-08 | 反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法 |
US14/359,441 US9115044B2 (en) | 2011-11-21 | 2012-11-08 | Method for producing trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
TW101143566A TWI504583B (zh) | 2011-11-21 | 2012-11-21 | Trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011253543A JP5790438B2 (ja) | 2011-11-21 | 2011-11-21 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013107848A true JP2013107848A (ja) | 2013-06-06 |
JP5790438B2 JP5790438B2 (ja) | 2015-10-07 |
Family
ID=48469637
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011253543A Active JP5790438B2 (ja) | 2011-11-21 | 2011-11-21 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9115044B2 (ja) |
EP (1) | EP2778150B1 (ja) |
JP (1) | JP5790438B2 (ja) |
CN (1) | CN103946198B (ja) |
TW (1) | TWI504583B (ja) |
WO (1) | WO2013077189A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016009946A1 (ja) * | 2014-07-15 | 2016-01-21 | セントラル硝子株式会社 | トランス-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法 |
JP2016534080A (ja) * | 2013-10-25 | 2016-11-04 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | C3−7(ヒドロ)(ハロ)フルオロアルケンの異性化方法 |
JP2016222647A (ja) * | 2015-06-02 | 2016-12-28 | セントラル硝子株式会社 | ハイドロハロフルオロオレフィンの製造方法 |
JP2020203916A (ja) * | 2020-09-01 | 2020-12-24 | セントラル硝子株式会社 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201207666D0 (en) | 2012-05-02 | 2012-06-13 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process |
WO2018025661A1 (ja) | 2016-08-05 | 2018-02-08 | セントラル硝子株式会社 | Z-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの保存容器及び保存方法 |
CN107522592B (zh) * | 2017-09-07 | 2020-06-02 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种联产多种卤代烯烃和氟代烷烃的方法 |
US11209196B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-12-28 | The Chemours Company Fc, Llc | HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions |
CN109627143A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-04-16 | 西安近代化学研究所 | 一种反式1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制备方法 |
CN109675572A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-04-26 | 西安近代化学研究所 | 一种含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法和用途 |
CN114560751B (zh) * | 2022-02-15 | 2023-04-07 | 江苏瑞恒新材料科技有限公司 | 一种顺式或反式-1,3-二氯丙烯的生产方法 |
CN116425610B (zh) * | 2023-06-02 | 2023-08-11 | 山东澳帆新材料有限公司 | 一种反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的生产方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009108049A (ja) * | 2007-10-10 | 2009-05-21 | Central Glass Co Ltd | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
WO2010059496A1 (en) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins |
JP2010528043A (ja) * | 2007-05-22 | 2010-08-19 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 |
US20110201853A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-18 | Honeywell International Inc. | Integrated Process And Methods Of Producing (E)-1-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4683318A (en) * | 1983-12-27 | 1987-07-28 | The Scopas Technology Company, Inc. | Hydrophobic, crystalline, microporous silaceous materials of regular geometry |
IT1251957B (it) | 1991-10-18 | 1995-05-27 | Ausimont Spa | Procedimento per isomerizzare 1,1,2-trifluoro-1,2-dicloroetano a 1,1,1- trifluoro-2,2,-dicloroetano |
JP3818398B2 (ja) | 1995-12-29 | 2006-09-06 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH11180908A (ja) | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法及びその製造中間体の製造方法 |
JP2005014512A (ja) | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Canon Inc | インクジェット記録装置 |
US7563936B2 (en) * | 2006-10-27 | 2009-07-21 | Honeywell International Inc | Processes for geometric isomerization of halogenated olefins |
US6844475B1 (en) | 2003-08-08 | 2005-01-18 | Honeywell International Business Machines | Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd) |
JP4314391B2 (ja) | 2005-07-07 | 2009-08-12 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | フッ素化触媒とその製造方法及びそれら触媒を用いたフッ素化合物の製造方法 |
JP2009091301A (ja) | 2007-10-10 | 2009-04-30 | Central Glass Co Ltd | シス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンの製造方法 |
US8217208B2 (en) | 2008-12-12 | 2012-07-10 | Honeywell International, Inc. | Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8461401B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-06-11 | Honeywell International Inc. | Method for making hexafluoro-2-butene |
US8704017B2 (en) * | 2010-09-03 | 2014-04-22 | Honeywell International Inc. | Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8653309B2 (en) * | 2011-04-20 | 2014-02-18 | Honeywell International Inc. | Process for producing trans-1233zd |
-
2011
- 2011-11-21 JP JP2011253543A patent/JP5790438B2/ja active Active
-
2012
- 2012-11-08 EP EP12851515.2A patent/EP2778150B1/en active Active
- 2012-11-08 US US14/359,441 patent/US9115044B2/en active Active
- 2012-11-08 CN CN201280057195.2A patent/CN103946198B/zh active Active
- 2012-11-08 WO PCT/JP2012/078927 patent/WO2013077189A1/ja active Application Filing
- 2012-11-21 TW TW101143566A patent/TWI504583B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010528043A (ja) * | 2007-05-22 | 2010-08-19 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 |
JP2009108049A (ja) * | 2007-10-10 | 2009-05-21 | Central Glass Co Ltd | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
WO2010059496A1 (en) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins |
US20110201853A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-18 | Honeywell International Inc. | Integrated Process And Methods Of Producing (E)-1-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016534080A (ja) * | 2013-10-25 | 2016-11-04 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | C3−7(ヒドロ)(ハロ)フルオロアルケンの異性化方法 |
WO2016009946A1 (ja) * | 2014-07-15 | 2016-01-21 | セントラル硝子株式会社 | トランス-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法 |
CN106660907A (zh) * | 2014-07-15 | 2017-05-10 | 中央硝子株式会社 | 反式‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯的制造方法 |
JPWO2016009946A1 (ja) * | 2014-07-15 | 2017-05-25 | セントラル硝子株式会社 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
US9932282B2 (en) | 2014-07-15 | 2018-04-03 | Central Glass Company, Limited | Method for producing trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
CN106660907B (zh) * | 2014-07-15 | 2019-01-22 | 中央硝子株式会社 | 反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法 |
JP2016222647A (ja) * | 2015-06-02 | 2016-12-28 | セントラル硝子株式会社 | ハイドロハロフルオロオレフィンの製造方法 |
JP2018048205A (ja) * | 2015-06-02 | 2018-03-29 | セントラル硝子株式会社 | ハイドロハロフルオロオレフィンの製造方法 |
US10513479B2 (en) | 2015-06-02 | 2019-12-24 | Central Glass Company, Limited | Method or producing hydrohalofluoroolefins |
JP2020203916A (ja) * | 2020-09-01 | 2020-12-24 | セントラル硝子株式会社 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
JP7029093B2 (ja) | 2020-09-01 | 2022-03-03 | セントラル硝子株式会社 | トランス-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103946198A (zh) | 2014-07-23 |
TW201331158A (zh) | 2013-08-01 |
EP2778150A1 (en) | 2014-09-17 |
EP2778150A4 (en) | 2015-07-22 |
US9115044B2 (en) | 2015-08-25 |
EP2778150B1 (en) | 2016-05-18 |
US20140336424A1 (en) | 2014-11-13 |
WO2013077189A1 (ja) | 2013-05-30 |
JP5790438B2 (ja) | 2015-10-07 |
TWI504583B (zh) | 2015-10-21 |
CN103946198B (zh) | 2015-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5790438B2 (ja) | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
JP5453757B2 (ja) | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP5704264B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
KR101802750B1 (ko) | (e)-1-클로로-3,3,3-트리플루오르프로펜을 제조하는 통합 공정 및 방법 | |
JP5750917B2 (ja) | シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
EP2178814B1 (en) | Method for producing fluorinated olefins | |
JP5277813B2 (ja) | フッ素化プロペンの製造方法 | |
JP4693811B2 (ja) | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6245013B2 (ja) | 1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6107467B2 (ja) | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
EP2963005A1 (en) | Process for producing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene | |
JP6251992B2 (ja) | シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US9284240B2 (en) | Process for the manufacture of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane | |
JP2018048205A (ja) | ハイドロハロフルオロオレフィンの製造方法 | |
JP6107465B2 (ja) | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
EP3178803A1 (en) | Method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP2009091301A (ja) | シス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンの製造方法 | |
WO2009148191A1 (en) | Process for producing fluorine-containing compound by rearrangement reaction | |
CN110520401A (zh) | 1,3-二氯-3,3-二氟丙烯的制备方法 | |
JP6627849B2 (ja) | シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JPWO2019003847A1 (ja) | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
JP2020203916A (ja) | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20140206 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140901 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150602 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150618 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150707 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150720 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5790438 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |