CN109675572A - 一种含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种异构化催化剂的制备方法和用途，是为了解决该类化合物在生产过程中由于异构体的存在使目标产物收率低的问题。该催化剂的前驱体由制得的复合氧化物或者复合氧化物浸渍一定量的金属盐组成，催化剂前驱体经350～450℃焙烧后，打片压制成型，200～400℃HF氟化处理后制得所述的氟化催化剂。该催化剂主要适用于氢氟烯烃或氢氟氯烯烃的顺反异构化反应过程。

Description

一种含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法和用途
技术领域
本发明涉及到一种含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法和用途，尤其是涉及用于氢氟烯烃或氢氟氯烯烃的顺反异构化反应。
背景技术
许多含氟烯烃能够基于双键周围取代基的排列而以顺/反异构体形式存在，如1-氟丙烯(CH3CH＝CHF)、1,2-二氟丙烯(HFC＝CFCH3)、1,3-二氟丙烯 (CHF＝CHCH2F)、1,2,3-三氟丙烯(CHF＝CFCH2F)、1,3,3-三氟丙烯 (CHF＝CHCF2H)、1,3,3,3-四氟丙烯(CHF＝CHCF3)、1,2,3,3-四氟丙烯 (HFC＝CFCF2H)、1,2,3,3,3-五氟丙烯(CHF＝CFCF3)等。相应的反式和顺式异构体通常具有不同的物理或化学性质，因此也就产生了不同的应用。如1,3,3,3-四氟丙烯，臭氧损耗潜值为0，温室效应潜值为6，其反式异构体沸点-19℃，可用作制冷剂、发泡剂、气溶胶喷射剂等；反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯，臭氧消耗潜值(ODP) 接近于0，温室效应潜值(GWP)为7.0，环保性能优良，已被国际社会认定为第四代氟代烃发泡剂。但该类化合物在制备过程中均存在顺、反构型化合物共存的现象，造成目标产物收率降低问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服技术背景的不足，提供一种制备方法简单，成本低廉，选择性高，催化效果好，用于异构化反应的催化剂，以提高具有顺反异构构型含氟烯烃目标产物的收率。
一种用于含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法，其特征在于，该催化剂由催化剂前驱体经350℃～450℃焙烧后，打片压制成型，200℃～400℃HF氟化处理后制得所述的异构化催化剂。
催化剂前驱体由复合氧化物或者复合氧化物浸渍的金属盐组成。
复合氧化物的金属离子由Fe、Co、Ni中的一种或几种与Mg、Ca中的一种或几种组成。
浸渍金属盐为Al、Cr和Zn可溶性盐溶液中的一种或几种的混合物，浸渍量分别为复合氧化物质量的1～10％，优选2～5％。
复合氧化物的制备方法，其特征在于，将Fe、Co、Ni的可溶性盐的一种或几种与Mg、Ca中的一种或几种的可溶性盐溶于水或者有机溶剂中配制成混合溶液，加热至40℃，向其中加入沉淀剂，调节PH值在8.5～9.5之间，老化1～2h，升高温度至90℃，继续老化8～12h，过滤，将所得沉淀产物洗涤至中性，在120℃下干燥，得到的固体在450～500℃下焙烧4～6h，制得所述的复合氧化物。
其中Fe、Co、Ni摩尔比为0.3～0.6:0.3～0.5:0.1～0.2，Mg和Ca的摩尔比为 1:1，复合氧化物中Fe、Co、Ni的质量为5～30％。
可溶性金属盐包括但不限于硝酸盐、硫酸盐、氯化物、磷酸盐或有机盐等任意可溶性化合物。
本发明所制备的异构化催化剂的催化剂适用于氢氟烯烃或氢氟氯烯烃的顺反异构化反应，如顺式1,3,3,3-四氟丙烯和顺反1-氯-3,3,3-三氟丙烯异构化为反式结构等。
反应压力对反应的影响不大，在大气压和加压的条件下都是很适宜的。
反应器类型不是关键，可以使用管式反应器，流化床反应器等。另外，绝热反应器或等温反应器亦可被用于本发明。
本发明的异构化催化剂适用于氢氟烯烃或氢氟氯烯烃的顺反异构化反应，如1-氟丙烯(CH3CH＝CHF)、1,2-二氟丙烯(HFC＝CFCH3)、1,3-二氟丙烯 (CHF＝CHCH2F)、1,2,3-三氟丙烯(CHF＝CFCH2F)、1,3,3-三氟丙烯 (CHF＝CHCF2H)、1,3,3,3-四氟丙烯(CHF＝CHCF3)、1,2,3,3-四氟丙烯 (HFC＝CFCF2H)、1,2,3,3,3-五氟丙烯(CHF＝CFCF3)、1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯等。
本发明的用于异构化反应催化剂，具有制备方法简单，成本低廉，反应条件温和，选择性高，催化效果好的特点，用于具有顺反异构构型含氟烯烃，可提高目标产物的收率，降低目标产物的生产成本。
具体实施方式
下列实施例详述本发明，但并不限制本发明的范围。
实施例1
催化剂的制备：
按Fe、Co、Ni摩尔比0.6：0.3:0.1取145.1g Fe(NO3)3、40g CoCl2和13.0g NiCl2，另按摩尔比1:1取111.2g MgCl2和129.59g CaCl2溶于乙醇溶液中，使Fe、Co、 Ni的质量为制得复合氧化物质量的30％，加热至40℃，向其中加入20g尿素和一定量的氨水，调节PH值在8.5～9.5之间，老化2h，升高温度至90℃，继续老化12h，过滤，将所得沉淀产物洗涤至中性，在120℃下干燥，得到的固体在 500℃下焙烧6h，制得复合氧化物。
取100g复合氧化物，再按Al和Zn的质量分别为所取复合氧化物质量的5％和2％，取39.5g Al(NO3)3和1.0g ZnCl2溶于水，均匀浸渍于复合氧化物上，在马弗炉中450℃焙烧8h，然后打片成型。将100ml该催化剂前躯体装入管式反应器，升温至200℃，通入氟化氢气体，控制反应放热升温小于20℃，逐渐将HF流量提高至500ml/min，待温度降至200℃，继续氟化1h，然后以1℃/min升温速率升温至400℃，继续氟化8h，制得氟化催化剂。
催化剂的评价：
在内径为38mm的镍管固定床管式反应器中，装入100ml上述制得的氟化催化剂，通入顺式1-氯-3,3,3-三氟丙烯进行反应，接触时间为30s，反应温度50℃，反应20h后，反应产物用气相色谱分析Z-HCFC-1233zd的转化率35.5％和 E-HCFC-1233zd的选择性99.5％。
实施例2
催化剂的制备：
按Fe、Co、Ni摩尔比0.3:0.5:0.2取7.3g Fe(NO3)3、6.5g CoCl2和2.6g NiCl2，另取325.6g的MgSO4溶于乙醇溶液中，使Fe、Co、Ni的质量为制得复合氧化物质量的5％，加热至40℃，向其中加入20g尿素和一定量的NaOH，调节PH 值在8.5～9.5之间，老化2h，升高温度至90℃，继续老化12h，过滤，将所得沉淀产物洗涤至中性，在120℃下干燥，得到的固体在500℃下焙烧6h，制得复合氧化物。
取100g复合氧化物，再按Al和Zn的质量分别为所取复合氧化物质量的10％和1％，取一定量的AlPO4和ZnCl2溶于水，均匀浸渍于复合氧化物上，在马弗炉中450℃焙烧8小时，然后打片成型。将100ml该催化剂前躯体装入管式反应器，升温至200℃，通入氟化氢气体，控制反应放热升温小于20℃，逐渐将HF 流量提高至500ml/min，待温度降至200℃，继续氟化1小时，然后以1℃/min升温速率升温至400℃，继续氟化8小时，制得氟化催化剂。
催化剂的评价：
在内径为38mm的镍管固定床管式反应器中，装入100ml上述制得的氟化催化剂，通入顺式1-氯-3,3,3-三氟丙烯和HF进行反应，顺式1-氯-3,3,3-三氟丙烯和HF摩尔比为1:1，接触时间为20s秒，反应温度100℃，反应20小时后，反应产物用气相色谱分析Z-HCFC-1233zd的转化率52.5％和E-HCFC-1233zd的选择性95.2％。
实施例3
本实施例催化剂的制备与评价按照与实施例1相同的方法进行，所不同的是使用所制备的复合氧化物直接作为催化剂前驱体，而不再浸渍Al和Zn可溶性盐溶液。评价过程通入顺式1-氯-3,3,3-三氟丙烯和HCl进行反应，顺式1-氯 -3,3,3-三氟丙烯和HCl摩尔比为1:0.5，接触时间为10s秒，反应温度150℃，用气相色谱分析Z-HCFC-1233zd的转化率60.5％和E-HCFC-1233zd的选择性 94.2％。
实施例4
本实施例催化剂的制备与评价按照与实施例1相同的方法进行，所不同是沉淀剂选用碳酸氢铵和氨水。评价过程通入顺式1,3,3,3-四氟丙烯和HF进行反应，顺式1-氯-3,3,3-三氟丙烯和HF摩尔比为1:1，接触时间为5s秒，反应温度 200℃，用气相色谱分析顺式-1,3,3,3-四氟丙烯的转化率60.6％和反式-1,3,3,3-四氟丙烯的选择性97.9％。
实施例5
本实施例催化剂的制备与评价按照与实施例1相同的方法进行，所不同是制备复合氧化物的MgCl2和CaCl2换成草酸钙，Fe、Co、Ni的质量为制得复合氧化物质量的20％。评价过程通入顺式-1,3,3,3-四氟丙烯和氮气进行反应，顺式-1,3,3,3-四氟丙烯和氮气摩尔比为1:1，接触时间为10s秒，反应温度300℃，用气相色谱分析顺式-1,3,3,3-四氟丙烯的转化率81.2％和反式-1,3,3,3-四氟丙烯的选择性96.2％。
实施例6
本实施例催化剂的制备与评价按照与实施例1相同的方法进行，所不同是将浸渍的Al(NO3)3改为CrCl3，并将含量改为复合氧化物质量的10％。评价过程通入顺式-1,3,3,3-四氟丙烯和HF进行反应，顺式-1,3,3,3-四氟丙烯和HF摩尔比为1:1，接触时间为30s秒，反应温度150℃，用气相色谱分析顺式-1,3,3,3-四氟丙烯的转化率85.9％和反式-1,3,3,3-四氟丙烯的选择性97.4％。

Claims (7)

1.一种用于含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法，其特征在于，该催化剂由催化剂前驱体经350℃～450℃焙烧后，打片压制成型，200℃～400℃HF氟化处理后制得所述的异构化催化剂；
所述的催化剂前驱体由复合氧化物或者复合氧化物浸渍的金属盐组成；
所述的复合氧化物的金属离子由Fe、Co、Ni中的一种或几种与Mg、Ca中的一种或几种组成；
所述的浸渍金属盐为Al、Cr和Zn可溶性盐溶液中的一种或几种的混合物，浸渍量分别为复合氧化物质量的1～10％。
2.如权利要求1所述的一种用于含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法，所述的复合氧化物的制备方法，其特征在于，将Fe、Co、Ni的可溶性盐的一种或几种与Mg、Ca中的一种或几种的可溶性盐溶于水或者有机溶剂中配制成混合溶液，加热至40℃，向其中加入沉淀剂，调节PH值在8.5～9.5之间，老化1～2h，升高温度至90℃，继续老化8～12h，过滤，将所得沉淀产物洗涤至中性，在120℃下干燥，得到的固体在450～500℃下焙烧4～6h，制得所述的复合氧化物；
其中Fe、Co、Ni摩尔比为0.3～0.6:0.3～0.5:0.1～0.2，Mg和Ca的摩尔比为1:1，复合氧化物中Fe、Co、Ni的质量为5～30％。
3.如权利要求1所述的一种用于含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法，所述浸渍金属盐浸渍量分别为复合氧化物质量的2～5％。
4.如权利要求1所述的一种用于含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法，所述可溶性金属盐包括但不限于硝酸盐、硫酸盐、氯化物、磷酸盐或任意可溶性有机盐化合物。
5.如权利要求1至4中任一权利要求所述的含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法制备的催化剂应用，适用于氢氟烯烃或氢氟氯烯烃的顺反异构化反应。
6.如权利要求5所述的含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法制备的催化剂应用，所述的氢氟烯烃异构化反应为由顺式1,3,3,3-四氟丙烯异构化制备反式1,3,3,3-四氟丙烯。
7.如权利要求5所述的含氟烯烃顺反异构化催化剂的制备方法制备的催化剂应用，所述的氢氟烯烃异构化反应为由顺式1-氯-3,3,3-三氟丙烯异构化制备反式1-氯-3,3,3-三氟丙烯。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113522285A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 浙江省化工研究院有限公司 一种反式含氟烯烃异构化催化剂及其制备方法和应用
CN114247445A (zh) * 2021-11-26 2022-03-29 西安近代化学研究所 一种氟化复合催化剂、制备方法及应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0939071B1 (en) * 1998-02-26 2003-07-30 Central Glass Company, Limited Method for producing fluorinated propane
CN101214449A (zh) * 2008-01-16 2008-07-09 西安近代化学研究所 氟化催化剂及其制备方法
CN102631938A (zh) * 2012-03-08 2012-08-15 浙江三美化工股份有限公司 由2-氯-3,3,3-三氟丙烯合成2-3,3,3-四氟丙烯的催化剂及其制备方法
US20130261354A1 (en) * 2012-03-28 2013-10-03 Daniel C. Merkel Integrated process for the co-production of trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
CN103946198A (zh) * 2011-11-21 2014-07-23 中央硝子株式会社 反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法
CN104710273A (zh) * 2013-12-12 2015-06-17 西安近代化学研究所 一种三氟乙烯的制备方法
CN104707608A (zh) * 2013-12-12 2015-06-17 西安近代化学研究所 用于气相氟化制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的催化剂的制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0939071B1 (en) * 1998-02-26 2003-07-30 Central Glass Company, Limited Method for producing fluorinated propane
CN101214449A (zh) * 2008-01-16 2008-07-09 西安近代化学研究所 氟化催化剂及其制备方法
CN103946198A (zh) * 2011-11-21 2014-07-23 中央硝子株式会社 反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法
CN102631938A (zh) * 2012-03-08 2012-08-15 浙江三美化工股份有限公司 由2-氯-3,3,3-三氟丙烯合成2-3,3,3-四氟丙烯的催化剂及其制备方法
US20130261354A1 (en) * 2012-03-28 2013-10-03 Daniel C. Merkel Integrated process for the co-production of trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
CN104710273A (zh) * 2013-12-12 2015-06-17 西安近代化学研究所 一种三氟乙烯的制备方法
CN104707608A (zh) * 2013-12-12 2015-06-17 西安近代化学研究所 用于气相氟化制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的催化剂的制备方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113522285A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 浙江省化工研究院有限公司 一种反式含氟烯烃异构化催化剂及其制备方法和应用
CN113522285B (zh) * 2020-04-22 2023-09-01 浙江省化工研究院有限公司 一种反式含氟烯烃异构化催化剂及其制备方法和应用
CN114247445A (zh) * 2021-11-26 2022-03-29 西安近代化学研究所 一种氟化复合催化剂、制备方法及应用
CN114247445B (zh) * 2021-11-26 2024-03-29 西安近代化学研究所 一种氟化复合催化剂、制备方法及应用

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