JP2013089761A - インプリント用硬化性組成物およびその保存方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)重合性化合物および(B)光重合開始剤を含有するインプリント用硬化性組成物であって、溶剤を除く全成分の合計重量に対する含有水分の割合が0.8重量%未満であるインプリント用硬化性組成物。
【選択図】 なし
Description
より詳しくは、半導体集積回路、フラットスクリーン、マイクロ電気機械システム(MEMS)、センサ素子、光ディスク、高密度メモリーディスク等の磁気記録媒体、回折格子やレリーフホログラム等の光学部品、ナノデバイス、光学デバイス、フラットパネルディスプレイ製作のための光学フィルムや偏光素子、液晶ディスプレイの薄膜トランジタ、有機トランジスタ、カラーフィルタ、オーバーコート層、柱材、液晶配向用のリブ材、マイクロレンズアレイ、免疫分析チップ、DNA分離チップ、マイクロリアクター、ナノバイオデバイス、光導波路、光学フィルター、フォトニック液晶、等の作製に用いられる光照射を利用した微細パターン形成のためのインプリント用硬化性組成物に関する。
第一の技術としては、成型した形状(パターン)そのものが機能を持ち、様々なナノテクノロジーの要素部品、または、構造部材として応用できる場合である。例としては、各種のマイクロ・ナノ光学要素や高密度の記録媒体、光学フィルム、フラットパネルディスプレイにおける構造部材などが挙げられる。
第二の技術としては、マイクロ構造とナノ構造との同時一体成型や、簡単な層間位置合わせにより積層構造を構築し、これをμ−TAS(Micro - Total Analysis System)やバイオチップの作製に応用しようとするものである。
第三の技術としては、形成されたパターンをマスクとし、エッチング等の方法により基板を加工する用途に利用されるものである。かかる技術では高精度な位置合わせと高集積化とにより、従来のリソグラフィ技術に代わって高密度半導体集積回路の作製や、液晶ディスプレイのトランジスタへの作製、パターンドメディアと呼ばれる次世代ハードディスクの磁性体加工等に応用できる。前記の技術を始め、これらの応用に関するナノインプリント法の実用化への取り組みが近年活発化している。
近年、半導体集積回路は微細化、集積化が進んでおり、その微細加工を実現するためのパターン転写技術としてフォトリソグラフィ装置の高精度化が進められてきた。しかし、さらなる微細化要求に対して、微細パターン解像性、装置コスト、スループットの3つを満たすのが困難となってきている。これに対し、微細なパターン形成を低コストで行なうための技術としてナノインプリントリソグラフィ(光ナノインプリント法)が提案された。例えば、下記特許文献1および3にはシリコンウエハをスタンパとして用い、25nm以下の微細構造を転写により形成するナノインプリント技術が開示されている。本用途においては数十nmレベルのパターン形成性と基板加工時にマスクとして機能するための高いエッチング耐性とが要求される。
HDDは、ヘッドの高性能化とメディアの高性能化とを両輪とし、大容量化と小型化との歴史を歩んできた。HDDは、メディア高性能化という観点においては、面記録密度を高めることで大容量化を達成してきている。しかしながら記録密度を高める際には、磁気ヘッド側面からの、いわゆる磁界広がりが問題となる。磁界広がりはヘッドを小さくしてもある値以下には小さくならないため、結果としてサイドライトと呼ばれる現象が発生してしまう。サイドライトが発生すると、記録時に隣接トラックへの書き込みが生じ、既に記録したデータを消してしまう。また、磁界広がりによって、再生時には隣接トラックからの余分な信号を読みこんでしまうなどの現象が発生する。このような問題に対し、トラック間を非磁性材料で充填し、物理的、磁気的に分離することで解決するディスクリートトラックメディアやビットパターンドメディアといった技術が提案されている。これらメディア作製において磁性体あるいは非磁性体パターンを形成する方法としてナノインプリントの応用が提案されている。本用途においても数十nmレベルのパターン形成性と基板加工時にマスクとして機能するための高いエッチング耐性とが要求される。
LCD基板やPDP基板の大型化や高精細化の動向に伴い、薄膜トランジスタ(TFT)や電極板の製造時に使用する従来のフォトリソグラフィ法に代わる安価なリソグラフィとして光ナノインプリント法が、近年注目されている。そのため、従来のフォトリソグラフィ法で用いられるエッチングフォトレジストに代わる光硬化性レジストの開発が必要になってきている。さらにLCDなどの構造部材としては、下記特許文献4および特許文献5に記載される透明保護膜材料や、あるいは下記特許文献5に記載されるスペーサなどに対する光ナノインプリント法の応用も検討され始めている。このような構造部材用のレジストは、前記エッチングレジストとは異なり、最終的にディスプレイ内に残るため、“永久レジスト”、あるいは“永久膜”と称されることがある。
また、50〜300nmピッチの微小パターンからなる反射防止構造体も注目されており、このパターン形成にもナノインプリント法は有用である。このような反射防止構造体は、モスアイと呼ばれる微小ドットパターンに代表され、ディスプレイ表面の反射防止、太陽電池の光高効率利用、LED、有機EL発光素子の光取り出し効率向上に有効である。これら用途においては形成されたパターンが最終的に製品に残り、且つ物品の最外部に配置されることが多いため、耐熱性、耐光性、耐溶剤性、耐擦傷性、外部圧力に対する高い機械的特性、硬度など主に膜の耐久性や強度に関する性能が要求される。
これら永久膜用途においては、形成されたパターンが最終的に製品に残るため、耐熱性、耐光性、耐溶剤性、耐擦傷性、外部圧力に対する高い機械的特性、硬度など主に膜の耐久性や強度に関する性能が要求される。
このように従来フォトリソグラフィ法で形成されていたパターンのほとんどがナノインプリントで形成可能であり、安価に微細パターンが形成できる技術として注目されている。このような状況の下、開発されたインプリント用硬化性組成物として、例えば、特許文献7が知られている。
本発明は、かかる従来技術の問題点を改善することを目的としたインプリント用硬化性組成物およびその保存方法等であって、硬化パターンの欠けを効果的に抑制することのできるインプリント用硬化性組成物を提供することを目的とする。
インプリント法を用いて光硬化性組成物によるパターンを基板上に形成する方法においては、通常、ラジカル重合反応によって、硬化性組成物を硬化させる。ここで、ラジカル重合反応は、系中の水分の影響を受けにくいことが知られており、硬化性組成物に水分が含まれていることは問題がないと考えられていた。これは、ラジカル重合反応は水中で反応する系もあることからも窺える。しかしながら、本発明では、インプリント用硬化性組成物の水分量を一定量以下とすることにより、顕著に硬化パターンの欠け形状の発生が抑制されることが分かった。
詳しいメカニズムは不明であるが、次のように考えることができる。すなわち、インプリント用硬化性組成物が基板上に適用されたとき、硬化領域は体積が収縮するため、該領域中から水分が追い出される。この水分は、隣接する未硬化領域で凝集する。そして、この水分凝集が成長して液滴になるとその未硬化領域は硬化反応が生じないこととなってしまう。これは、重合性化合物が凝集水分の液滴に追い出されるためと考えられる。結果として、未硬化領域がパターン欠陥を引き起こす。
具体的には、以下の手段により、本発明の課題は解決された。
<2>ラジカル重合反応によって硬化することを特徴とする、<1>に記載のインプリント用硬化性組成物。
<3>前記硬化性組成物が更に(C)極性基含有非重合性化合物を含有する、<1>または<2>に記載のインプリント用硬化性組成物。
<4>前記極性基含有非重合性化合物(C)が水酸基を有する化合物である、<3>に記載のインプリント用硬化性組成物。
<5>前記極性基含有非重合性化合物(C)が水酸基を有する重合体である、<3>に記載のインプリント用硬化性組成物。
<6>前記インプリント用硬化性組成物が、実質的に溶剤を含まない、<1>〜<5>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<7>前記インプリント用硬化性組成物の粘度が、5〜30mPa・sである、<1>〜<6>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<8>温度23度、湿度30%以下の雰囲気下において、各種成分を配合することを含む、<1>〜<7>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物の製造方法。
<9><1>〜<7>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を保存容器に封入することを含み、かつ、保存容器に対するインプリント用硬化性組成物の投入時の充填率が30体積%以上となるように、該組成物を保存することを特徴とする、インプリント用硬化性組成物の保存方法。
<10><9>で保存した後のインプリント用硬化性組成物を用いてパターン形成を行った後、再度、保存容器に対するインプリント用硬化性組成物の投入時の充填率が30体積%以上となるように該組成物を保存することを含む、<9>に記載の保存方法。
<11>10℃以下で保存することを特徴とする、<9>または<10>に記載のインプリント用硬化性組成物の保存方法。
<12><11>で保存した後のインプリント用硬化性組成物を室温に戻した後、該インプリント用硬化性組成物を用いてパターン形成を行ない、その後、保存容器に対するインプリント用硬化性組成物の投入時の充填率が30体積%以上となるように該組成物を再度保存することを含む、<11>に記載の保存方法。
<13><1>〜<7>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を基材上に適用する工程と、該インプリント用硬化性組成物にモールドを圧接する工程と、インプリント用硬化性組成物に光を照射する工程と、を含むパターン形成方法。
<14>インプリント用硬化性組成物を基材上にインクジェット法によって適用する、<13>に記載のパターン形成方法。
<15><13>または<14>に記載のパターン形成方法により形成されたパターン。
<16><15>に記載のパターンを含む電子デバイス。
<17><13>または<14>に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
また、本発明でいう“インプリント”は、好ましくは、1nm〜10mmのサイズのパターン転写をいい、より好ましくは、およそ10nm〜100μmのサイズ(ナノインプリント)のパターン転写をいう。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
水分量は、0.6重量%以下であることが好ましく、0.4重量%以下であることがさらに好ましい。
本発明において、水分量を0.8重量%未満とする方法としては、組成物の調整を乾燥雰囲気下で行なうこと、またその後の保存を適切に行なうことで達成される。
本発明で好ましく用いることのできるエチレン性不飽和結合含有基を2つ有する2官能重合性不飽和単量体の例としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリル化イソシアヌレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ECH変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、アリロキシポリエチレングリコールアクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、PO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ECH変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロピレンオキシド(以後「PO」という。)変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ECH変性フタル酸ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリエステル(ジ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ECH変性プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、シリコンジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジビニルエチレン尿素、ジビニルプロピレン尿素、o−,m−,p−キシリレンジ(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジアクリレートノルボルナンジメタノールジアクリレートが例示される。
フッ素原子を有する重合性単量体が有するフッ素原子を有する基としては、フロロアルキル基およびフロロアルキルエーテル基から選ばれる含フッ素基が好ましい。
前記フロロアルキル基としては、炭素数が2〜20のフロロアルキル基が好ましく、4〜8のフロロアルキル基より好ましい。好ましいフロロアルキル基としては、トリフロロメチル基、ペンタフロロエチル基、ヘプタフロロプロピル基、ヘキサフロロイソプロピル基、ノナフロロブチル基、トリデカフロロヘキシル基、ヘプタデカフロロオクチル基が挙げられる。
前記L1およびL2は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキレン基であることが好ましい。また、前記アルキレン基は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していてもよい。前記m3は、好ましくは1または2である。前記pは4〜6の整数が好ましい。
また、含フッ素基、例えばフロロアルキル基、フロロアルキルエーテル基を1分子中に2つ以上有する化合物も好ましく用いることができる。
フロロアルキル基、フロロアルキルエーテル基を1分子中に2つ以上有する化合物として好ましくは下記一般式(III)で表される重合性単量体である。
Aは(a1+a2)価の連結基を表し、好ましくはアルキレン基および/またはアリーレン基を有する連結基であり、さらにヘテロ原子を含む連結基を含有していても良い。ヘテロ原子を有する連結基としては−O−、−C(=O)O−、−S−、−C(=O)−が挙げられる。これらの基は本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していても良いが、有していない方が好ましい。Aは、炭素数2〜50であることが好ましく、炭素数4〜15であることがより好ましい。
a1は1〜6の整数を表し、好ましくは1〜3、さらに好ましくは1または2である。
a2は2〜6の整数を表し、好ましくは2または3、さらに好ましくは2である
R2およびR3はそれぞれ単結合または炭素数1〜8のアルキレン基を表す。m1およびm2はそれぞれ、0または1を表し、m3は1〜3の整数を表す。)
a1が2以上のとき、それぞれのAは同一であってもよいし、異なっていても良い。
a2が2以上のとき、それぞれのR2、R3、m1、m2、m3は同一であっても良いし、異なっていても良い。
Rfはフロロアルキル基、フロロアルキルエーテル基を表し、好ましくは炭素数1〜8のフロロアルキル基、炭素数3〜20のフロロアルキルエーテル基である。
前記シリコン原子を有する重合性単量体が有する含シリコン官能基としては、トリアルキルシリル基、鎖状シロキサン構造、環状シロキサン構造、籠状シロキサン構造などが挙げられ、他の成分との相溶性、モールド剥離性の観点から、トリメチルシリル基またはジメチルシロキサン構造を有する官能基が好ましい。
R1は、好ましくは、水素原子またはアルキル基であり、水素原子またはメチル基が好ましく、硬化性の観点から、水素原子がさらに好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。
Zは、好ましくは置換基を有していても良いアラルキル基、置換基を有していても良いアリール基、または、これらの基が連結基を介して結合した基である。ここでいう連結基は、ヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよく、好ましくは、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらの組み合わせからなる基である。Zに含まれる芳香族基としてはフェニル基が好ましく、フェニル基のみが含まれていることが好ましい。多環芳香族基、ヘテロ芳香族基に比べフェニル基のみの方が粘度が低くパターン形成性が良好で、且つパーティクル欠陥を抑制できる。Zの分子量としては100〜300であることが好ましく、より好ましくは120〜250である。
重合性単量体に含まれる重合性基の数と芳香族基の数は
重合性基の数≦芳香族基 の数であることが粘度、ドライエッチング耐性の点から好ましい。この際、ナフタレンなどの縮合芳香環は1つの芳香族基として数え、ビフェニルのような2つの芳香環が結合を解して連結している場合、2つの芳香族基として数える。
重合性単量体が23℃において液体であるときの23℃における粘度としては2〜500mPa・sが好ましく、3〜200mPa・sがより好ましく、3〜100mPa・sが最も好ましい。重合性単量体は23℃において液体であるか、固体であっても融点が60℃以下であることが好ましく、23℃において液体であることがより好ましい。
Zは−Z1−Z2で表される基であることが好ましい。ここで、Z1は、単結合または炭化水素基であり、該炭化水素基は、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよい。Z2は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、分子量90以上である。
Z1は、好ましくは、単結合またはアルキレン基であり、該アルキレン基は、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよい。Z1は、より好ましくは、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含まないアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基である。ヘテロ原子を含む連結基としては−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらとアルキレン基の組み合わせからなる基などが挙げられる。また、炭化水素基の炭素数は1〜3であることが好ましい。
Z2は、分子量が15以上の置換基を有する芳香族基であることが好ましい。Z2に含まれる芳香族基の一例として、フェニル基およびナフチル基が挙げられ、分子量が15以上の置換基を有するフェニル基がより好ましい例として挙げられる。Z2は、単環の芳香族基から形成される方が好ましい。
Z2は、2つ以上の芳香族基が、直接にまたは連結基を介して連結した基であることも好ましい。この場合の連結基も、好ましくは、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらの組み合わせからなる基である。
一般式(I)で表される化合物の光硬化性組成物中における添加量は、10〜100質量%であることが好ましく、20〜100質量%であることがより好ましく、30〜80質量%であることが特に好ましい。
X1は、上記Z1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y1は、分子量15以上の置換基であり、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子などが挙げられる。これら置換基は更なる置換基を有していても良い。
n1が0のときは、X1は炭素数2または3のアルキレン基であることが好ましく、n1が2のときは、X1は単結合または炭素数1の炭化水素基であることが好ましい。
特に、好ましい様態としてはn1が1で、X1は炭素数1〜3のアルキレン基である。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X1は、上記Z1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y1は、上記一般式(II)におけるY1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
n1は、上記一般式(II)におけるn1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X2は、炭化水素基である場合、炭素数1〜3の炭化水素基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましく、無置換の炭素数1〜3のアルキレン基であることがより好ましく、エチレン基であることがさらに好ましい。このような炭化水素基を採用することにより、より低粘度で低揮発性を有する光硬化性組成物とすることが可能になる。
Y2は分子量15以上の芳香族基を有さない置換基を表し、Y1の分子量の上限は80以下であることが好ましい。Y2としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基、クロロ基、ブロモ基などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい例として挙げられる。
n2は、0〜2の整数であることが好ましい。n2が1の場合、置換基Yはパラ位にあるのが好ましい。また、粘度の観点から、n2が2のときは、X2は単結合もしくは炭素数1の炭化水素基が好ましい。
一般式(IV)で表される化合物は(メタ)アクリレート基を1つ有する単官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
また、一般式(IV)で表される(メタ)アクリレート化合物の23℃における粘度が10mPa・s以下であることが好ましく、6mPa・s以下であることがより好ましい。
一般式(IV)で表される化合物は、反応希釈剤としても好ましく用いることができる。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X1は、上記Z1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y3は、分子量15以上の芳香族基を有する置換基を表し、芳香族基を有する置換基としては芳香族基が単結合、あるいは連結基を介して一般式(V)の芳香環に結合している様態が好ましい。連結基としては、アルキレン基、ヘテロ原子を有する連結基(好ましくは−O−、−S−、−C(=O)O−、)あるいはこれらの組み合わせが好ましい例として挙げられ、アルキレン基または−O−ならびにこれらの組み合わせからなる基がより好ましい。分子量15以上の芳香族基を有する置換基としてはフェニル基を有する置換基であることが好ましい。フェニル基が単結合または上記連結基を介して結合している様態が好ましく、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルチオ基が特に好ましい。Y3の分子量は好ましくは、230〜350である。
n3は、好ましくは、1または2であり、より好ましくは1である。
n6は、好ましくは1である。n6が2のとき、複数存在する、R1、X5、R2は、それぞれ、同一であってもよいし、異なっていても良い。
X4およびX5は、は、それぞれ、連結基を含まないアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜5のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基であり、最も好ましくはメチレン基である。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
R2およびR3は、それぞれ、置換基を表し、好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基である。アルキル基としては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましい。アシル基としては、炭素数1〜8のアシル基が好ましい。アシルオキシ基としては、炭素数1〜8のアシルオキシ基が好ましい。アルコキシカルボニル基としては、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基が好ましい。
n4およびn5は、それぞれ、0〜4の整数であり、n4またはn5が2以上のとき、複数存在するR2およびR3は、それぞれ、同一でも異なっていても良い。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X6がアルキレン基である場合、炭素数1〜8のアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基である。また、無置換のアルキレン基が好ましい。
X6としては、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−S−が好ましい。
一般式で表される化合物は23℃において液体状であることが好ましいが、液体状でなくてもよい。
l1、l2、l3は、それぞれ、0〜10の整数を表し、k1、k2、k3は、それぞれ、3〜6の整数を表し、l1、l2およびl3の和は、1よりも大きい化合物であるか、該和の平均が1より大きい化合物の混合物である。
前記X2の好ましい範囲は、前記X1の好ましい範囲と同様である。
前記R1は一般式におけるとR1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明では特に、単官能(メタ)アクリレート化合物と多官能(メタ)アクリレート化合物の配合比が、重量比で80/20〜0/100が好ましく、70/30〜0/100がより好ましく、40/60〜0/100であることが好ましい。適切な比率を選択することで、十分な硬化性を有し、且つ組成物を低粘度とすることができる。
また、(A)重合性単量体として、(メタ)アクリレートを用いる場合、メタクリレートよりも、アクリレートの方が好ましい。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物に含まれる(A)重合性単量体は、23℃において液体である重合性単量体が全重合性単量体中50質量%以上であることが経時安定性の観点で好ましい。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物は、光重合開始剤を含む。本発明に用いられる光重合開始剤は、光照射により上述の(A)重合性単量体を重合する活性種を発生する化合物であればいずれのものでも用いることができる。光重合開始剤としては、カチオン重合開始剤、ラジカル重合開始剤が挙げられ、ラジカル重合開始剤が好ましい。また、本発明において、光重合開始剤は複数種を併用してもよい。
光重合開始剤の含有量が0.01質量%以上であると、感度(速硬化性)、解像性、ラインエッジラフネス性、塗膜強度が向上する傾向にあり好ましい。一方、光重合開始剤の含有量を15質量%以下とすると、光透過性、着色性、取り扱い性などが向上する傾向にあり、好ましい。染料および/または顔料を含む系では、これらがラジカルトラップ剤として働くことがあり、光重合性、感度に影響を及ぼす。その点を考慮して、これらの用途では、光重合開始剤の添加量が最適化される。一方で、本発明に用いられる組成物では、染料および/または顔料は必須成分でなく、光重合開始剤の最適範囲が液晶ディスプレイカラーフィルタ用硬化性組成物等の分野のものとは異なる場合がある。
アセトフェノン系化合物として好ましくはヒドロキシアセトフェノン系化合物、ジアルコキシアセトフェノン系化合物、アミノアセトフェノン系化合物が挙げられる。ヒドロキシアセトフェノン系化合物として好ましくはCiba社から入手可能なIrgacure(登録商標)2959(1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、Irgacure(登録商標)184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)、Irgacure(登録商標)500(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン)、Darocur(登録商標)1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン)が挙げられる。
ジアルコキシアセトフェノン系化合物として好ましくはCiba社から入手可能なIrgacure(登録商標)651(2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン)が挙げられる。
アミノアセトフェノン系化合物として好ましくはCiba社から入手可能なIrgacure(登録商標)369(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1)、Irgacure(登録商標)379(EG)(2−ジメチルアミノー2ー(4メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルフェニル)ブタン−1−オン、Irgacure(登録商標)907(2−メチル−1[4−メチルチオフェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンが挙げられる。
アシルホスフィンオキサイド系化合物として好ましくはCiba社から入手可能なIrgacure(登録商標)819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、Irgacure(登録商標)1800(ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、BASF社から入手可能なLucirin TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド)、Lucirin TPO−L(2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド)が挙げられる。
オキシムエステル系化合物として好ましくはCiba社から入手可能なIrgacure(登録商標)OXE01(1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)、Irgacure(登録商標)OXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)が挙げられる。
本発明で使用されるカチオン光重合開始剤としては、スルホニウム塩化合物、ヨードニウム塩化合物、オキシムスルホネート化合物などが好ましく、4−メチルフェニル[4 −(1−メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(ローデア製 PI2074)、4−メチルフェニル[4 −(2−メチルプロピル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(Ciba社製IRGACURE250)、IRGACURE PAG103、108、121、203(Ciba社製)などが挙げられる。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、(C)極性基含有非重合性化合物を含むことが好ましい。本発明では特に、(C)極性基含有非重合性化合物が、水酸基を含む重合体であることが好ましい。このような化合物を含むことにより、硬化領域におけるパターン欠け欠陥をより効果的に抑制できる。このことは、インプリント用硬化性組成物の硬化時に硬化領域が水分を保持しやすくなり、水分凝集が抑制されることにより液滴生成を抑止するためと考えられ、特に(C)極性基含有非重合性化合物が水酸基を含む場合に顕著である。
(C)極性基含有非重合性化合物が有する極性基としては、特に限定されないが、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホ基、アミノ基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、トリス(アルキルスルホニル)メチレン基等を有する化合物が挙げられる。(C)極性基含有非重合性化合物が重合体である場合、極性基は主鎖、側鎖、末端構造のうちいずれに含まれていてもよい。
(C)極性基含有非重合性化合物としては、ポリプロピレングリコール、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリメタクリル酸、ポリヒドロキシスチレン等の重合体、2−ブタノン、3−メチルブタノン、ピナコロン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、3−メチル−2−ペンタノン、アセトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−メチル−3−ペンタノン、4,4−ジメチル−2−ペンタノン、2,4−ジメチル−3−ペンタノン、2,2,4,4−テトラメチル−3−ペンタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、5−メチル−3−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−3−ヘプタノン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、2−オクタノン、3−オクタノン、2−ノナノン、3−ノナノン、5−ノナノン、2−デカノン、3−デカノン、4−デカノン、5−ヘキセン−2−オン、3−ペンテン−2−オン、ジイソブチルケトン、フェニルアセトン、メチルナフチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、シクロペンタノン、2−メチルシクロペンタノン、3−メチルシクロペンタノン、2,2−ジメチルシクロペンタノン、2,4,4−トリメチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロヘキサノン、4−メチルシクロヘキサノン、4−エチルシクロヘキサノン、2,2−ジメチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、2−メチルシクロヘプタノン、3−メチルシクロヘプタノンイソホロン等のケトン、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカーボネート、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、s−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール、4−メチル−2−ペンタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のアルコール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の環状エーテル、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等のアミド、およびこれらの混合物が例示される。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物は、さらに、非極性溶剤(D)を含んでもよい。本発明におけるインプリント用硬化性組成物が溶剤を含むことにより、インプリント用硬化性組成物の粘度を調節することが可能である。
本発明で用いることができる非極性溶剤(D)としては、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル等のエステル、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、α−メチル−γ−ブチロラクトン、β−メチル−γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−オクタノイックラクトン、α−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン等のラクトンジブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、アニソール等のエーテル、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、およびこれらの混合物を挙げることができる。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物は、上述の成分の他に種々の目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤、酸化防止剤等その他の成分を含んでいてもよい。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物には、界面活性剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる界面活性剤の含有量は、全溶剤を除く組成物中、例えば、0.001〜5質量%であり、好ましくは0.002〜4質量%であり、さらに好ましくは、0.005〜3質量%である。2種類以上の界面活性剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。界面活性剤が組成物中0.001〜5質量%の範囲にあると、塗布の均一性の効果が良好であり、界面活性剤の過多によるモールド転写特性の悪化を招きにくい。
ここで、“フッ素・シリコン系界面活性剤”とは、フッ素系界面活性剤およびシリコン系界面活性剤の両方の要件を併せ持つものをいう。
このような界面活性剤を用いることによって、半導体素子製造用のシリコンウエハや、液晶素子製造用のガラス角基板、クロム膜、モリブデン膜、モリブデン合金膜、タンタル膜、タンタル合金膜、窒化珪素膜、アモルファスシリコン膜、酸化錫をドープした酸化インジウム(ITO)膜や酸化錫膜などの、各種の膜が形成される基板上に本発明におけるインプリント用硬化性組成物を塗布したときに起こるストリエーションや、鱗状の模様(レジスト膜の乾燥むら)などの塗布不良の問題を解決するが可能となる。また、モールド凹部のキャビティ内への本発明におけるインプリント用硬化性組成物の流動性の向上、モールドとレジストとの間の剥離性の向上、レジストと基板間との密着性の向上、組成物の粘度を下げる等が可能になる。特に、本発明におけるインプリント用硬化性組成物は、前記界面活性剤を添加することにより、塗布均一性を大幅に改良でき、スピンコーターやスリットスキャンコーターを用いた塗布において、基板サイズに依らず良好な塗布適性が得られる。
本発明で用いる、フッ素・シリコーン系界面活性剤の例としては、商品名X−70−090、X−70−091、X−70−092、X−70−093、(いずれも信越化学工業社製)、商品名メガファックR−08、XRB−4(いずれも大日本インキ化学工業社製)が挙げられる。
さらに、本発明におけるインプリント用硬化性組成物には、公知の酸化防止剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる酸化防止剤の含有量は、全重合性単量体に対し、例えば、0.01〜10質量%であり、好ましくは0.2〜5質量%である。2種類以上の酸化防止剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。
前記酸化防止剤は、熱や光照射による退色およびオゾン、活性酸素、NOx、SOx(Xは整数)などの各種の酸化性ガスによる退色を抑制するものである。特に本発明では、酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色防止や、分解による膜厚減少を低減できるという利点がある。このような酸化防止剤としては、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、含窒素複素環メルカプト系化合物、チオエーテル系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、チオシアン酸塩類、チオ尿素誘導体、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。この中でも、特にヒンダードフェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤が硬化膜の着色防止、膜厚減少の観点で好ましい。
さらに、本発明におけるインプリント用硬化性組成物には、重合禁止剤を含有することが好ましい。重合禁止剤の含有量としては、全重合性単量体に対し、0.001〜1質量%であり、より好ましくは0.005〜0.5質量%、さらに好ましくは0.008〜0.05質量%である、重合禁止剤を適切な量配合することで高い硬化感度を維持しつつ経時による粘度変化が抑制できる。重合禁止剤は重合性単量体の製造時に添加してもよいし、硬化組成物に後から添加してもよい。好ましい重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩、フェノチアジン、フェノキサジン、4−メトキシナフトール、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、ニトロベンゼン、ジメチルアニリン等が挙げられ、好ましくはp−ベンゾキノン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、フェノチアジンである。これら重合禁止剤は重合性単量体の製造時だけでなく、硬化組成物の保存時においてもポリマー不純物の生成を抑制し、インプリント時のパターン形成性の劣化を抑制する。
本発明における有効濾過面積とは、濾過工程において、フィルター接液部分のうちフィルターを透過しない粒子が堆積する部分の面積を示し、通常は、濾過フィルターの表面積である。
印加圧力は、より好ましくは、0.05MPa〜0.3MPaであり、さらに好ましくは、0.05MPa〜0.1MPaである。
本発明では、インプリント用硬化性組成物の平均流量が、毎分0.01L以上であることが好ましく、毎分0.05L〜3.0Lであることがより好ましい。
孔径は、0.05μm以下であることがより好ましく、0.005〜0.05μmであることがさらに好ましい。前記孔径のフィルターを通過させることでサブミクロンサイズの微細粒子や異物を除去することができる。
保存温度は、10℃以下であることが好ましく、0〜10℃であることがより好ましい。このような温度で保存することにより、硬化性組成物の反応がより進行しにくくすることができる。
湿度は、30%以下が好ましく、20%以下がより好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物をこのような方法で保存することにより、保存容器に保存したインプリント用硬化性組成物の一部を取り出してパターン形成を行ない、残りを引き続き保存することができる。パターン形成後の残りのインプリント用硬化性組成物を保存するとき、さらに、上記保存方法で保存することが好ましい。すなわち、パターン形成後の残りのインプリント用硬化性組成物も、保存容器に対するインプリント用硬化性組成物の投入時の充填率が30体積%以上となるように保存することが好ましい。
保存していたインプリント用硬化性組成物を用いてパターン形成を行なう場合、インプリント用硬化性組成物を常温(例えば、20〜30℃)に戻してからパターン形成を行なうのが好ましい。常温に戻す作業は、12時間〜1日かけて行なうのが好ましい。
保存容器の大きさは、特に定めるものではないが、10mL〜10Lが好ましく、50mL〜5Lがより好ましい。
保存容器は、光の透過率が、250〜440nmの波長範囲で1%以下であることが好ましい。
本発明のパターン形成方法では、本発明におけるインプリント用硬化性組成物を基板または支持体(基材)上に適用してパターン形成層を形成する工程と、前記パターン形成層表面にモールドを圧接する工程と、前記パターン形成層に光を照射する工程と、を経て本発明の組成物を硬化することで、微細な凹凸パターンを形成することができる。
ここで、本発明におけるインプリント用硬化性組成物は、光照射後にさらに加熱して硬化させることが好ましい。具体的には、基材(基板または支持体)上に少なくとも本発明の組成物からなるパターン形成層を適用し、必要に応じて乾燥させて本発明の組成物からなる層(パターン形成層)を形成してパターン受容体(基材上にパターン形成層が設けられたもの)を作製し、当該パターン受容体のパターン形成層表面にモールドを圧接し、モールドパターンを転写する加工を行ない、微細凹凸パターン形成層を光照射により硬化させる。本発明のパターン形成方法による光インプリントリソグラフィは、積層化や多重パターニングもでき、通常の熱インプリントと組み合わせて用いることもできる。
本発明のパターン形成方法においては、まず、本発明の組成物を基材上に適用してパターン形成層を形成する。
本発明におけるインプリント用硬化性組成物を基材上に適用する方法としては、一般によく知られた適用方法、例えば、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スピンコート方法、スリットスキャン法、あるいはインクジェット法などを用いることで基材上に塗膜あるいは液滴を適用することができる。中でも本発明の製造方法で得られるインプリント用硬化性組成物はインクジェット法に適している。
また、本発明の組成物からなるパターン形成層の膜厚は、使用する用途によって異なるが、0.01〜1μm程度である。また、本発明の組成物を、多重塗布により塗布してもよい。さらに、基材と本発明の組成物からなるパターン形成層との間には、例えば平坦化層等の他の有機層などを形成してもよい。これにより、パターン形成層と基板とが直接接しないことから、基板に対するごみの付着や基板の損傷等を防止することができる。尚、本発明の組成物によって形成されるパターンは、基材上に有機層を設けた場合であっても、有機層との密着性に優れる。
また、パターンを有するモールドに本発明の組成物を適用し、基板を押接してもよい。
本発明で用いることのできるモールド材について説明する。本発明の組成物を用いた光ナノインプリントリソグラフィは、モールド材および/または基材の少なくとも一方に、光透過性の材料を選択する。本発明に適用される光インプリントリソグラフィでは、基材の上に本発明におけるインプリント用硬化性組成物を適用してパターン形成層を形成し、この表面に光透過性のモールドを押接し、モールドの裏面から光を照射し、前記パターン形成層を硬化させる。また、光透過性基材上に硬化性組成物を適用し、モールドを押し当て、基材の裏面から光を照射し、硬化性組成物を硬化させることもできる。
前記光照射は、モールドを付着させた状態で行ってもよいし、モールド剥離後に行ってもよいが、本発明では、モールドを密着させた状態で行なうのが好ましい。
本発明において用いられる光透過性モールド材は、特に限定されないが、所定の強度、耐久性を有するものであればよい。具体的には、ガラス、石英、PMMA、ポリカーボネート樹脂などの光透明性樹脂、透明金属蒸着膜、ポリジメチルシロキサンなどの柔軟膜、光硬化膜、金属膜等が例示される。
また、本発明に適用される光インプリントリソグラフィにおいては、光照射の際の基板温度は、通常、室温で行われるが、反応性を高めるために加熱をしながら光照射してもよい。光照射の前段階として、真空状態にしておくと、気泡混入防止、酸素混入による反応性低下の抑制、モールドと硬化性組成物との密着性向上に効果があるため、真空状態で光照射してもよい。また、本発明のパターン形成方法中、光照射時における好ましい真空度は、10-1Paから1気圧の範囲である。
さらに、露光に際しては、酸素によるラジカル重合の阻害を防ぐため、窒素やアルゴンなどの不活性ガスを流して、酸素濃度を100mg/L未満に制御してもよい。
上述のように本発明のパターン形成方法によって形成されたパターンは、液晶ディスプレイ(LCD)などに用いられる永久膜(構造部材用のレジスト)やエッチングレジストとして使用することができる。また、前記永久膜は、製造後にガロン瓶やコート瓶などの容器にボトリングし、輸送、保管されるが、この場合に、劣化を防ぐ目的で、容器内を不活性な窒素、またはアルゴンなどで置換しておいてもよい。また、輸送、保管に際しては、常温でもよいが、より永久膜の変質を防ぐため、−20℃から0℃の範囲に温度制御してもよい。勿論、反応が進行しないレベルで遮光することが好ましい。
蒸留水1000mlに水酸化ナトリウム411gを加え、これに氷冷下アクリル酸781gを滴下して加えた。これにベンジルトリブチルアンモニウムクロリド107g、α,α’−ジクロロメタキシレン600g加え、85℃で7時間反応させた。反応液に酢酸エチル1600ml加え有機層を1%塩酸水溶液、1%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、蒸留水で洗浄し、有機層に重合禁止剤としてp−ベンゾキノン0.01g添加し、有機層を溶剤含量が1質量%以下になるまで真空濃縮し、重合性単量体(A1)を得た。
窒素気流下2−メチルナフタレン600gを酢酸エチル6000mlに溶解させ、これに1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン422gを加え40℃に加熱した。これに和光純薬工業製V−65を7.4g、添加し40℃で7時間反応した。その後反応液を65℃で3時間反応し、放冷した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄した後、濃縮した。これにイソプロパノール3600ml加え、30分攪拌した後、蒸留水900mlを加えさらに30分攪拌した。析出した固体を濾取し、これにイソプロパノール1800ml加え、30分攪拌した後、蒸留水450mlを加えさらに30分攪拌した。固体を濾取、乾燥すると2−ブロモメチルナフタレンが300g得られた。
蒸留水200mlに水酸化ナトリウム81.4gを加え、これに氷冷下アクリル酸147gを滴下して加えた。これにベンジルトリブチルアンモニウムクロリド42.4g、2−ブロモメチルナフタレン300gを加え、75℃で2時間反応させた。反応液に酢酸エチル/ヘキサン=2/8(体積比)800ml加え有機層を1%塩酸水溶液、1%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、蒸留水で洗浄し、有機層に重合禁止剤としてp−ベンゾキノン0.01g添加し、有機層を溶剤含量が1質量%以下になるまで真空濃縮し、重合性単量体(A2)を得た。
A’1:パーフロロヘキシルエチルアクリレート(関東化学社製)
(B1)光重合開始剤:IRGACURE379EG(BASF社製)
(B2)光重合開始剤:Darocur1173(BASF社製)
C1:ポリプロピレングリコール:和光純薬工業(株)製、161-17635
C2:エチレングリコール:和光純薬工業(株)製、055-00996
C3:ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)
前記繰り返し単位に対応するモノマーをPGMEAに溶解し、固形分濃度15質量%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬製重合開始剤V−601を1mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて、100℃に加熱したPGMEA50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、メタノール5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂C3を回収した。GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は3000、分散度2.0であった。
C4:ポリメタクリル酸:和光純薬工業(株)製、551-77711
C5:ポリヒドロキシスチレン
前記繰り返し単位に対応するモノマーを使用した以外は、上記C3の合成と同様にして、C5を合成した。GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は5000、分散度1.8であった。
C6:ポリエチレングリコール:和光純薬工業(株)製、165-09085
下記表に示す配合割合で各成分を配合して、インプリント用硬化性組成物を調整した。一部の実施例・比較例については、表に示す水分量となるように水を添加した。これらの調製は、室温(23℃)で、表に示す環境湿度で行った。なお、上記純水としては、ミリポア製純水製造システムMilli−Q Jr.を用いて比抵抗18.3MΩ・cmとしたものを用いた。フィルターとして孔径0.1μmおよび0.02μmのオプチマイザーD300(日本インテグリス製超高分子量ポリエチレンフィルター)を直列に接続し、得られた液を各2回通過させた。この際の印加圧力は、流速が0.05L/分となるよう調整した。
上記で得られたインプリント用硬化性組成物を、下記表に示す容量の保存容器に、下記表に示す充填率となるように投入し、封止した。1℃で8時間保存した後、下記表に示す態様に従い、封止したままあるいは開封の後に室温(23℃)に、8時間放置した。これらの作業を下記表に示す回数行なった。表に示す水分量は、保存後の水分量を示している。
得られたインプリント用硬化性組成物の水分量は、カールフィッシャー法に従って測定した。
インクジェット法を用い、上記で調製した硬化性組成物による塗膜を8インチシリコン基板上に作成し、これに40nmのライン/スペース1/1を有し、溝深さが80nmのパターンを有し、表面がパーフロロポリエーテル構造を有するシランカップリング剤(ダイキン社製、オプツールHD1100)で離型処理されたモールドを乗せ、窒素気流下1MPaの圧力でモールドを組成物に押し付けながら365nmの光を含有する水銀ランプ光にて、露光照度10mW/cm2、露光量200mJ/cm2で硬化させ、硬化後、ゆっくりモールドを剥がした。得られたパターンを走査型顕微鏡にて観察し、硬化パターンの欠けを以下のように評価した。上記評価を各20回連続で行なった。10回の連続評価が可能であった水準に対してパターン欠けを下記A〜Eの5通りに分類し、それぞれの例における基板の枚数を比較した結果を下記表に示す。
B:パターンの欠損がみられる領域が、パターン形成面積中1%未満であった。
C:パターンの欠損がみられる領域が、パターン形成面積中1%以上3%未満であった。
D:パターンの欠損がみられる領域が、パターン形成面積中3%以上10%未満であった。
E:パターンの欠損がみられる領域が、パターン形成面積中10%以上20%未満であった。
F:パターンの欠損がみられる領域が、パターン形成面積中20%以上であった。
保存容器充填率は、インプリント用硬化性組成物の体積/保存容器の容積×100(体積%)を示したものであり、インプリント用硬化性組成物の体積は投入時における値を基準としている。
Claims (17)
- (A)重合性化合物および(B)光重合開始剤を含有するインプリント用硬化性組成物であって、溶剤を除く全成分の合計重量に対する含有水分の割合が0.8重量%未満であるインプリント用硬化性組成物。
- ラジカル重合反応によって硬化することを特徴とする、請求項1に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が更に(C)極性基含有非重合性化合物を含有する、請求項1または2に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記極性基含有非重合性化合物(C)が水酸基を有する化合物である、請求項3に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記極性基含有非重合性化合物(C)が水酸基を有する重合体である、請求項3に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記インプリント用硬化性組成物が、実質的に溶剤を含まない、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記インプリント用硬化性組成物の粘度が、5〜30mPa・sである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 温度23度、湿度30%以下の雰囲気下において、各種成分を配合することを含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を保存容器に封入することを含み、かつ、保存容器に対するインプリント用硬化性組成物の投入時の充填率が30体積%以上となるように、該組成物を保存することを特徴とする、インプリント用硬化性組成物の保存方法。
- 請求項9で保存した後のインプリント用硬化性組成物を用いてパターン形成を行った後、再度、保存容器に対するインプリント用硬化性組成物の投入時の充填率が30体積%以上となるように該組成物を保存することを含む、請求項9に記載の保存方法。
- 10℃以下で保存することを特徴とする、請求項9または10に記載のインプリント用硬化性組成物の保存方法。
- 請求項11で保存した後のインプリント用硬化性組成物を室温に戻した後、該インプリント用硬化性組成物を用いてパターン形成を行ない、その後、保存容器に対するインプリント用硬化性組成物の投入時の充填率が30体積%以上となるように該組成物を再度保存することを含む、請求項11に記載の保存方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を基材上に適用する工程と、該インプリント用硬化性組成物にモールドを圧接する工程と、インプリント用硬化性組成物に光を照射する工程と、を含むパターン形成方法。
- インプリント用硬化性組成物を基材上にインクジェット法によって適用する、請求項13に記載のパターン形成方法。
- 請求項13または14に記載のパターン形成方法により形成されたパターン。
- 請求項15に記載のパターンを含む電子デバイス。
- 請求項13または14に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
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