JP2013062489A - インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)および非重合性化合物(C)を含有するインプリント用硬化性組成物であって、該インプリント用硬化性組成物に対する前記非重合性化合物(C)の溶解が発熱的であることを特徴とするインプリント用硬化性組成物。
【選択図】 なし
Description
第一の技術としては、成型した形状(パターン)そのものが機能を持ち、様々なナノテクノロジーの要素部品、あるいは構造部材として応用できる場合である。例としては、各種のマイクロ・ナノ光学要素や高密度の記録媒体、光学フィルム、フラットパネルディスプレイにおける構造部材などが挙げられる。第二の技術は、マイクロ構造とナノ構造との同時一体成型や、簡単な層間位置合わせにより積層構造を構築し、これをμ−TAS(Micro−Total Analysis System)やバイオチップの作製に応用しようとするものである。第3の技術としては、形成されたパターンをマスクとし、エッチング等の方法により基板を加工する用途に利用されるものである。かかる技術では高精度な位置合わせと高集積化とにより、従来のリソグラフィ技術に代わって高密度半導体集積回路の作製や、液晶ディスプレイのトランジスタへの作製、パターンドメディアと呼ばれる次世代ハードディスクの磁性体加工等に応用できる。前記の技術を始め、これらの応用に関するナノインプリント法の実用化への取り組みが近年活発化している。
LCD基板やPDP基板の大型化や高精細化の動向に伴い、薄膜トランジスタ(TFT)や電極板の製造時に使用する従来のフォトリソグラフィ法に代わる安価なリソグラフィとして光ナノインプリント法が、近年注目されている。そのため、従来のフォトリソグラフィ法で用いられるエッチングフォトレジストに代わる光硬化性レジストの開発が必要になってきている。
さらにLCDなどの構造部材としては、特許文献4および特許文献5に記載される透明保護膜材料や、特許文献5に記載されるスペーサなどに対する光ナノインプリント法の応用も検討され始めている。このような構造部材用のレジストは、前記エッチングレジストとは異なり、最終的にディスプレイ内に残るため、“永久レジスト”、あるいは“永久膜”と称されることがある。
また、液晶ディスプレイにおけるセルギャップを規定するスペーサも永久膜の一種であり、従来のフォトリソグラフィにおいては、樹脂、光重合性モノマーおよび開始剤からなる硬化性組成物が一般的に広く用いられてきた(例えば、特許文献6参照)。スペーサは、一般には、カラーフィルタ基板上に、カラーフィルタ形成後、もしくは、前記カラーフィルタ用保護膜形成後、硬化性組成物を塗布し、フォオトリソグラフィにより10μm〜20μm程度の大きさのパターンを形成し、さらにポストベイクにより加熱硬化して形成される。
また、一般にモスアイと呼ばれる反射防止構造体の作成にもナノインプリント法を用いることができる。透明性成形品の表面に、透明性素材から成る無数の微細凹凸を光の波長以下のピッチで形成することによって、光の屈折率が厚み方向に変化するようにした反射防止構造が形成できる。このような反射防止構造体は屈折率が厚み方向に連続的に変化するため、屈折率界面が存在せず、理論的には無反射とすることができる。また、波長依存性が小さく、斜め光に対する反射防止能も高いため、多層反射防止膜よりも優れた反射防止性能を備えたものとなる。
これら永久膜用途においては、形成されたパターンが最終的に製品に残るため、耐熱性、耐光性、耐溶剤性、耐擦傷性、外部圧力に対する高い機械的特性、硬度など主に膜の耐久性や強度に関する性能が要求される。
このように従来フォトリソグラフィ法で形成されていたパターンのほとんどがナノインプリントで形成可能であり、安価に微細パターンが形成できる技術として注目されている。
特許文献7および特許文献8において、含フッ素界面活性剤あるいは変性シリコーンオイルを含有する硬化性組成物をナノインプリントに用いた際に、良好なパターン形成性を示すことが開示されている。しかしながらこれらの組成物を用いても繰返し転写を行うとパターン形成性やラインエッジラフネス、さらには欠陥性能が悪化してしまう問題があった。
また、特許文献9には、インプリント用硬化性組成物に潤滑剤を添加することによって、ラインエッジラフネスが向上することが記載されている。
<1>重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)および非重合性化合物(C)を含有するインプリント用硬化性組成物であって、該インプリント用硬化性組成物に対する前記非重合性化合物(C)の溶解が発熱的であることを特徴とするインプリント用硬化性組成物。
<2>前記非重合性化合物(C)が、分子量500以上の化合物である、<1>に記載のインプリント用硬化性組成物。
<3>前記非重合性化合物(C)が25℃において液体である、<1>または<2>に記載のインプリント用硬化性組成物。
<4>前記非重合性化合物(C)の25℃における蒸気圧が100Pa以下である、<1>〜<3>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<5>25℃における粘度が20mPa・s未満であることを特徴とする、<1>〜<4>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<6>前記重合性化合物(A)が(メタ)アクリレート化合物である、<1>〜<5>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<7>前記重合性化合物(A)が芳香族基および/または脂環炭化水素基を有する化合物である、<1>〜<6>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<8>前記重合性化合物(A)がフッ素原子および/またはシリコン原子を有する化合物を含有する、<1>〜<7>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<9>前記光重合開始剤(B)を2種類以上併用する、請求項1〜8のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
<10>重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)および非重合性化合物(C)を含む組成物であって、該組成物に対する前記非重合性化合物(C)の溶解が発熱的である組成物を撹拌する工程を含む、<1>〜<9>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物の製造方法。
<11><1>〜<9>のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を基材上または微細パターンを有するモールド上に適用し、前記インプリント用硬化性組成物をモールドと基材で挟んだ状態で光照射することを含むパターン形成方法。
<12>前記モールドに非重合性化合物(C)が残存している状態で、該モールドに新たなインプリント用硬化性組成物を接触させることを特徴とする、<11>に記載のパターン形成方法。
<13>前記インプリント用硬化性組成物を基材上またはモールド上に適用する工程がインクジェット法による、<11>または<12>に記載のパターン形成方法。
<14><11>〜<13>のいずれか1項に記載の方法で得られたパターン。
<15><14>に記載のパターンを含む電子デバイス。
<16><11>〜<13>のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
なお、本発明でいう“インプリント”は、好ましくは、1nm〜10mmのサイズのパターン転写をいい、より好ましくは、およそ10nm〜100μmのサイズ(ナノインプリント)のパターン転写をいう。 尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
ここで、インプリント用硬化性組成物に対する非重合性化合物(C)の溶解が発熱的であるとは、例えば、25℃の環境下において、インプリント用硬化性組成物と、該インプリント用硬化性組成物に含まれる非重合性化合物(C)を1:1(質量比)で撹拌混合したときに、インプリント用硬化性組成物の温度が上昇することをいい、好ましくは1℃以上温度上昇することをいい、さらに好ましくは2℃以上温度上昇することをいう。このように、インプリント用硬化性組成物に対して発熱的な化合物を用いることにより、モールドに残存した非重合性化合物が次に適用される硬化性組成物に速やかに溶解するため、繰り返してパターン形成を行った場合にも、優れたパターンを形成することができる。
また、温度上昇は、6℃以下であることが好ましく、5℃以下であることがより好ましく、4℃以下であることがさらに好ましい。温度上昇を6℃以下とすることにより、硬化性組成物−モールド界面における硬化反応以外の副反応が抑制される。
さらに、非重合性化合物(C)は、該非重合性化合物(C)を含むインプリント用硬化性組成物に速やかに溶解することが好ましく、例えば、25℃で、静置状態のインプリント用硬化性組成物に対して、0.1質量%の割合で非重合性化合物(C)の液滴もしくは粉末を加えたときに、600秒以内に溶解することが好ましく、60秒以内に溶解することがさらに好ましい。
本発明に用いるインプリント用硬化性組成物に用いられる重合性化合物の種類は本発明の趣旨を逸脱しない限り特に定めるものではないが、本発明では、重合性化合物(A)に、非重合性化合物(C)を添加したときに、発熱するような重合性化合物であることが好ましい。具体的には、25℃の環境下において、重合性化合物(A)と、非重合性化合物(C)を1:1(質量比)で配合したときに、両成分を配合した組成物の温度が上昇することが好ましく、1℃以上温度上昇することがより好ましく、1〜4℃上昇することがさらに好ましい。
本発明で好ましく用いることのできるエチレン性不飽和結合含有基を2つ有する2官能重合性不飽和単量体の例としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリル化イソシアヌレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ECH変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、アリロキシポリエチレングリコールアクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、PO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ECH変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロピレンオキシド(以後「PO」という。)、変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ECH変性フタル酸ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリエステル(ジ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ECH変性プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、シリコーンジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジビニルエチレン尿素、ジビニルプロピレン尿素、o−,m−,p−キシリレンジ(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジアクリレート、ノルボルナンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレートが例示される。
R1は、好ましくは、水素原子またはアルキル基であり、水素原子またはメチル基が好ましく、硬化性の観点から、水素原子がさらに好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。
Zは、好ましくは置換基を有していても良いアラルキル基、置換基を有していても良いアリール基、または、これらの基が連結基を介して結合した基である。ここでいう連結基は、ヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよく、好ましくは、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらの組み合わせからなる基である。Zに含まれる芳香族基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましい。Zの分子量としては90〜300であることが好ましく、より好ましくは120〜250である。
Zは−Z1−Z2で表される基であることが好ましい。ここで、Z1は、単結合または炭化水素基であり、該炭化水素基は、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよい。Z2は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、分子量90以上である。
Z1は、好ましくは、単結合またはアルキレン基であり、該アルキレン基は、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよい。Z1は、より好ましくは、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含まないアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基である。ヘテロ原子を含む連結基としては−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらとアルキレン基の組み合わせからなる基などが挙げられる。また、炭化水素基の炭素数は1〜3であることが好ましい。
一般式(I)で表される化合物のうち 芳香環上に置換基を有さない化合物の具体例としては、ベンジル(メタ)アクリレート、フェネチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチルメチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチルエチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフトキシエチル(メタ)アクリレートが好ましい。
X1は、上記Z1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y1は、分子量15以上の置換基であり、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基などが挙げられる。これら置換基は更なる置換基を有していても良い。
n1が2のときは、X1は単結合または炭素数1の炭化水素基であることが好ましい。
特に、好ましい様態としてはn1が1で、X1は炭素数1〜3のアルキレン基である。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X2は、炭化水素基である場合、炭素数1〜3の炭化水素基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましく、無置換の炭素数1〜3のアルキレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基であることがさらに好ましい。このような炭化水素基を採用することにより、より低粘度で低揮発性を有する硬化性組成物とすることが可能になる。
Y2は分子量15以上の芳香族基を有さない置換基を表し、Y2の分子量の上限は150以下であることが好ましい。Y2としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基、フロロ基、クロロ基、ブロモ基などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基が好ましい例として挙げられる。
n2は、1〜2の整数であることが好ましい。n2が1の場合、置換基Yはパラ位にあるのが好ましい。また、粘度の観点から、n2が2のときは、X2は単結合もしくは炭素数1の炭化水素基が好ましい。
また、一般式(I−2)で表される(メタ)アクリレート化合物の25℃における粘度が50mPa・s以下であることが好ましく、20mPa・s以下であることがより好ましい。
一般式(I−2)で表される化合物は、反応希釈剤としても好ましく用いることができる。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y3は、芳香族基を有する置換基を表し、芳香族基を有する置換基としては芳香族基が単結合、あるいは連結基を介して一般式(I−3)の芳香環に結合している様態が好ましい。連結基としては、アルキレン基、ヘテロ原子を有する連結基(好ましくは−O−、−S−、−C(=O)O−、)あるいはこれらの組み合わせが好ましい例として挙げられ、アルキレン基または−O−ならびにこれらの組み合わせからなる基がより好ましい。芳香族基を有する置換基としてはフェニル基を有する置換基であることが好ましい。フェニル基が単結合または上記連結基を介して結合している様態が好ましく、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルチオ基が特に好ましい。Y3の分子量は好ましくは、230〜350である。
n3は、好ましくは、1または2であり、より好ましくは1である。
一般式(II−1)で表される化合物
n6は、好ましくは1である。n6が2のとき、複数存在する、R1、X5、R2は、それぞれ、同一であってもよいし、異なっていても良い。
X4およびX5は、は、それぞれ、連結基を含まないアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜5のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基であり、最も好ましくはメチレン基である。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
R2およびR3は、それぞれ、置換基を表し、好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基である。アルキル基としては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましい。アシル基としては、炭素数1〜8のアシル基が好ましい。アシルオキシ基としては、炭素数1〜8のアシルオキシ基が好ましい。アルコキシカルボニル基としては、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基が好ましい。
n4およびn5は、それぞれ、0〜4の整数であり、n4またはn5が2以上のとき、複数存在するR2およびR3は、それぞれ、同一でも異なっていても良い。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X6がアルキレン基である場合、炭素数1〜8のアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基である。また、無置換のアルキレン基が好ましい。
X6としては、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−S−が好ましい。
nは2または3であり、好ましくは2である。
前記X2の好ましい範囲は、前記X1の好ましい範囲と同様である。
前記R1は一般式におけるとR1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
前記芳香族基を有する重合性化合物としては、無置換または芳香環上に置換基を有しているベンジル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有しているフェネチル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有しているフェノキシエチル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有している1−または2−ナフチル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有している1−または2−ナフチルメチル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有している1−または2−ナフチルエチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフトキシエチル(メタ)アクリレート、レゾルシノールジ(メタ)アクリレート、m−キシリレンジ(メタ)アクリレート、ナフタレンジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレートが好ましく、無置換または芳香環上に置換基を有しているベンジルアクリレート、1または2−ナフチルメチルアクリレート、m−キシリレンジアクリレート、がより好ましい。
本発明の組成物は、重合性化合物として、フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物を含有することが好ましく、少なくともフッ素原子を含む重合性化合物を含むことがより好ましい。以下にこれらの化合物の例を示す。
本発明では、モールドの離型性向上のため、フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物を添加することができる。このような化合物に加えて、界面活性剤を用いると、繰り返しパターン形成性がより向上する傾向にある。
本発明における(A‘)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物は、フッ素原子、シリコン原子、または、フッ素原子とシリコン原子の両方を有する基を少なくとも1つと、重合性官能基を少なくとも1つ有する化合物である。重合性官能基としてはメタアクリロイル基、エポキシ基、ビニルエーテル基が好ましい。
前記(A‘)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物は、低分子化合物でもポリマーでもよい。
フッ素原子を有する重合性化合物が有するフッ素原子を有する基としては、フロロアルキル基およびフロロアルキルエーテル基から選ばれる含フッ素基が好ましい。
前記フロロアルキル基としては、炭素数が2〜20のフロロアルキル基が好ましく、4〜8のフロロアルキル基より好ましい。好ましいフロロアルキル基としては、トリフロロメチル基、ペンタフロロエチル基、ヘプタフロロプロピル基、ヘキサフロロイソプロピル基、ノナフロロブチル基、トリデカフロロヘキシル基、ヘプタデカフロロオクチル基が挙げられる。
前記L1およびL2は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキレン基であることが好ましい。また、前記アルキレン基は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していてもよい。前記m3は、好ましくは1または2である。前記pは4〜6の整数が好ましい。
また、含フッ素基、例えばフロロアルキル基、フロロアルキルエーテル基を1分子中に2つ以上有する化合物も好ましく用いることができる。
フロロアルキル基、フロロアルキルエーテル基を1分子中に2つ以上有する化合物として好ましくは下記一般式(III)で表される重合性化合物である。
Aは(a1+a2)価の連結基を表し、好ましくはアルキレン基および/またはアリーレン基を有する連結基であり、さらにヘテロ原子を含む連結基を含有していても良い。ヘテロ原子を有する連結基としては−O−、−C(=O)O−、−S−、−C(=O)−が挙げられる。これらの基は本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していても良いが、有していない方が好ましい。Aは、炭素数2〜50であることが好ましく、炭素数4〜15であることがより好ましい。
a1は1〜6の整数を表し、好ましくは1〜3、さらに好ましくは1または2である。
a2は2〜6の整数を表し、好ましくは2または3、さらに好ましくは2である。
R2およびR3はそれぞれ単結合または炭素数1〜8のアルキレン基を表す。m1およびm2はそれぞれ、0または1を表し、m3は1〜3の整数を表す。)
a1が2以上のとき、それぞれのAは同一であってもよいし、異なっていても良い。
a2が2以上のとき、それぞれのR2、R3、m1、m2、m3は同一であっても良いし、異なっていても良い。
Rfはフロロアルキル基、フロロアルキルエーテル基を表し、好ましくは炭素数1〜8のフロロアルキル基、炭素数3〜20のフロロアルキルエーテル基である。
フッ素原子を有する重合性化合物がポリマーの場合、前記フッ素原子を有する重合性化合物を繰り返し単位として含有するポリマーが好ましい。
インプリント用硬化性組成物中における上記化合物の配合量は、特に制限はないが、硬化性向上の観点や、組成物の低粘度化の観点から、全重合性化合物中、0.1〜20質量%が好ましく、0.2〜15質量%がより好ましく、0.5〜10質量%がさらに好ましく、0.5〜5質量%が特に好ましい。
前記シリコン原子を有する重合性化合物が有するシリコン原子を有する官能基としては、トリアルキルシリル基、鎖状シロキサン構造、環状シロキサン構造、籠状シロキサン構造などが挙げられ、他の成分との相溶性、モールド剥離性の観点から、トリメチルシリル基またはジメチルシロキサン構造を有する官能基が好ましい。
さらに好ましい様態として重合性化合物として芳香族基を含有する(メタ)アクリレート重合性化合物が、全重合性成分の70〜100質量%であることが好ましく、90〜100質量%であることがより好ましく、95〜100質量%であることが特に好ましい。
特に好ましい様態としては、下記重合性化合物(1)が、全重合性成分の0〜80質量%であり(より好ましくは、20〜70質量%)、下記重合性化合物(2)が、全重合性成分の20〜100質量%であり(より好ましくは、30〜80質量%)、下記重合性化合物(3)が、全重合性成分の0〜10質量%(より好ましくは、0.1〜6質量%)である場合である。
(1)芳香族基(好ましくはフェニル基、ナフチル基、さらに好ましくはナフチル基)と(メタ)アクリレート基を1つ有する重合性化合物
(2)芳香族基(好ましくはフェニル基、ナフチル基、さらに好ましくはフェニル基)を含有し、(メタ)アクリレート基を2つ有する重合性化合物
(3)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方と(メタ)アクリレート基を有する重合性化合物
本発明で用いる硬化性組成物には、光重合開始剤が含まれる。本発明に用いられる光重合開始剤は、光照射により上述の重合性化合物を重合する活性種を発生する化合物であればいずれのものでも用いることができる。光重合開始剤としては、ラジカル光重合開始剤、カチオン光重合開始剤が好ましく、ラジカル光重合開始剤がより好ましい。また、本発明において、光重合開始剤は1種のみでも良いし、2種類以上を併用してもよい。好ましくは、1種類〜3種類の光重合開始剤を用いる態様であり、より好ましくは1種類または2種類の光重合開始剤を用いる態様である。
光重合開始剤の含有量が0.01質量%以上であると、感度(速硬化性)、解像性、ラインエッジラフネス性、塗膜強度が向上する傾向にあり好ましく、15質量%以下とすると、光透過性、着色性、取り扱い性などが向上する傾向にあり、好ましい。
アセトフェノン系化合物として好ましくはヒドロキシアセトフェノン系化合物、ジアルコキシアセトフェノン系化合物、アミノアセトフェノン系化合物が挙げられる。ヒドロキシアセトフェノン系化合物として好ましくはBASF社から入手可能なIrgacure(登録商標)2959(1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、Irgacure(登録商標)184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)、Irgacure(登録商標)500(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン)、Darocur(登録商標)1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン)が挙げられる。
ジアルコキシアセトフェノン系化合物として好ましくはBASF社から入手可能なIrgacure(登録商標)651(2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン)が挙げられる。
アミノアセトフェノン系化合物として好ましくはBASF社から入手可能なIrgacure(登録商標)369(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1)、Irgacure(登録商標)379(EG)(2−ジメチルアミノー2ー(4メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルフェニル)ブタン−1−オン)、Irgacure(登録商標)907(2−メチル−1[4−メチルチオフェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン)が挙げられる。
アシルホスフィンオキサイド系化合物として好ましくはBASF社から入手可能なIrgacure(登録商標)819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド)、Irgacure(登録商標)1800(ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド)、BASF社から入手可能なLucirinTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド)、Lucirin TPO−L(2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド)が挙げられる。
オキシムエステル系化合物として好ましくはBASF社から入手可能なIrgacure(登録商標)OXE01(1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)、Irgacure(登録商標)OXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム))が挙げられる。
なお、光重合開始剤を2種類以上併用して使用することも好ましく、2種類以上併用する場合は、ラジカル重合開始剤を2種以上併用することがより好ましい。具体的には、特にDarocur(登録商標)1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン)とIrgacure(登録商標)819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド)、Darocur(登録商標)1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン)とIrgacure(登録商標)907(2−メチル−1[4−メチルチオフェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン)、Darocur(登録商標)1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン)とIrgacure(登録商標)OXE01(1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)の組み合わせが例示される。このような組み合わせとすることにより、離型性がより向上する傾向にある。
光重合開始剤を併用する場合の好ましい比率(質量比)は、9:1〜1:9であることが好ましく、8:2〜2:8が好ましく、7:3〜3:7であることがさらに好ましい。
本発明で用いる非重合性化合物(C)は、インプリント用硬化性組成物に対する非重合性化合物(C)の溶解が発熱的であれば特に定めるものではない。ここで、非重合性化合物とは、重合性基を持たない化合物をいう。しかしながら、後述する界面活性剤ではない方が好ましい。
非重合性化合物(C)は、25℃において液体であることが好ましい。液体のものを採用することにより、モールドに対する硬化性組成物の再接触の際に、該化合物(C)を速やかに硬化性組成物に溶解させることができる。また、非重合性化合物(C)の25℃における蒸気圧が110Pa以下であることが好ましく、100Pa以下であることがより好ましく、30Pa以下であることがさらに好ましく、10Pa以下であることが特に好ましい。このようなものを採用することにより、インプリント用装置の汚染を抑制することができる。
本発明で用いる非重合性化合物(C)が有するポリアルキレン構造としては、炭素数1〜6のアルキレン基を含むポリアルキレングリコール構造が好ましく、ポリエチレングリコール構造、ポリプロピレングリコール構造、ポリブチレングリコール構造、またはこれらの混合構造がより好ましく、ポリエチレングリコール構造、ポリプロピレングリコール構造、またはこれらの混合構造がさらに好ましく、ポリプロピレングリコール構造が特に好ましい。
さらに、末端の置換基を除き実質的にポリアルキレングリコール構造のみで構成されていることが好ましい。ここで実質的にとは、ポリアルキレングリコール構造以外の構成要素が全体の5質量%以下であることをいい、好ましくは1質量%以下であるこという。本発明では特に、非重合性化合物(C)として、実質的にポリプロピレングリコール構造のみからなる化合物を含むことが特に好ましい。
ポリアルキレングリコール構造としてはアルキレングリコール構成単位を3〜1000個有していることが好ましく、4〜500個有していることがより好ましく、5〜100個有していることがさらに好ましく、5〜50個有していることが最も好ましい。
フッ素原子およびシリコン原子を実質的に含有しないとは、例えば、フッ素原子およびシリコン原子の合計含有率が1%以下であることを表し、フッ素原子およびシリコン原子を全く有していないことが好ましい。フッ素原子およびシリコン原子を有さないことにより、重合性化合物との相溶性が向上し、特に溶剤を含有しない組成物において、塗布均一性、インプリント時のパターン形成性、ドライエッチング後のラインエッジラフネスが良好となる。
非重合性化合物(C)の好ましい具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、これらのモノまたはジメチルエーテル、モノまたはジオクチルエーテル、モノまたはジノニルエーテル、モノまたはジデシルエーテル、モノステアリン酸エステル、モノオレイン酸エステル、モノアジピン酸エステル、モノコハク酸エステルである。
非重合性化合物(C)が重合体である場合、重量平均分子量としては500以上であることが好ましく、500〜20000がより好ましく、500〜5000がより好ましく、500〜2000がさらに好ましい。500以上とすることにより、硬化性組成物の液ダレやインプリント用装置の汚染を抑制することができ好ましい。また、分子量を20000以下とすることにより、非重合性化合物(C)の硬化性組成物への再溶解がより容易になる。
また、(1−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド)などの低揮発性低分子化合物も好ましく採用することができる。
非重合性化合物(C)の含有量は溶剤を除く全組成物中0.1〜20質量%が好ましく、0.2〜10質量%がより好ましく、0.5〜5質量%がさらに好ましく、0.5〜3質量%が最も好ましい。
本発明の硬化性組成物は、上述の重合性化合物および光重合開始剤の他に種々の目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤、酸化防止剤、溶剤、ポリマー成分、顔料、染料等その他の成分を含んでいてもよい。本発明の硬化性組成物としては、界面活性剤、並びに、酸化防止剤から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。
本発明の硬化性組成物には、界面活性剤を含有していてもよい。界面活性剤は、該界面活性剤を含む硬化性組成物を基材上に適用して硬化したとき、モールド側(基材から遠い側)に偏在する傾向にある。すなわち、本発明の硬化性組成物を用いて得られるパターンは、基材から基材面に対して垂直な方向に10%以内の領域に含まれる界面活性剤の量が、基材と反対側(モールド側)から基材面に対して垂直な方向に10%以内の領域に含まれる界面活性剤の量よりも少ない。このような偏在性を持つことにより、界面活性剤の添加による離型性が効果的に発揮される。
ここで、“フッ素・Si系界面活性剤”とは、フッ素系界面活性剤およびSi系界面活性剤の両方の要件を併せ持つものをいう。
このような界面活性剤を用いることによって、半導体素子製造用のシリコンウエハや、液晶素子製造用のガラス角基板、クロム膜、モリブデン膜、モリブデン合金膜、タンタル膜、タンタル合金膜、窒化珪素膜、アモルファスシリコン膜、酸化錫をドープした酸化インジウム(ITO)膜や酸化錫膜などの、各種の膜が形成される基板上に本発明のインプリント用硬化性組成物を塗布したときに起こるストリエーションや、鱗状の模様(レジスト膜の乾燥むら)などの塗布不良の問題を解決するが可能となる。また、モールド凹部のキャビティ内への本発明の組成物の流動性向上、モールドとレジストとの間の剥離性の向上、レジストと基板間との密着性の向上、組成物の粘度を下げる等が可能になる。特に、本発明のインプリント用硬化性組成物は、前記界面活性剤を添加することにより、塗布均一性を大幅に改良でき、スピンコーターやスリットスキャンコーターを用いた塗布において、基板サイズに依らず良好な塗布適性が得られる。
また、非イオン性の前記Si系界面活性剤の例としては、商品名SI−10シリーズ(竹本油脂(株)製)、メガファックペインタッド31(DIC(株)製)、KP−341(信越化学工業(株)製)が挙げられる。
また、前記フッ素・Si系界面活性剤の例としては、商品名 X−70−090、X−70−091、X−70−092、X−70−093、(いずれも、信越化学工業(株)製)、商品名メガファックR−08、XRB−4(いずれも、DIC(株)製)が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、重合性化合物(A)として、フッ素原子および/またはシリコン原子を有する化合物を含有するか、フッ素原子および/またはシリコン原子を有する界面活性剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる界面活性剤の含有量は、全組成物中、例えば、0.001〜5質量%であり、好ましくは0.002〜4質量%であり、さらに好ましくは、0.005〜3質量%である。二種類以上の界面活性剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。界面活性剤が組成物中0.001〜5質量%の範囲にあると、塗布の均一性の効果が良好であり、界面活性剤の過多によるモールド転写特性の悪化を招きにくい。
さらに、本発明の硬化性組成物には、公知の酸化防止剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる酸化防止剤の含有量は、重合性化合物に対し、例えば、0.01〜10質量%であり、好ましくは0.2〜5質量%である。二種類以上の酸化防止剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。
前記酸化防止剤は、熱や光照射による退色およびオゾン、活性酸素、NOx、SOx(Xは整数)などの各種の酸化性ガスによる退色を抑制するものである。特に本発明では、酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色防止や、分解による膜厚減少を低減できるという利点がある。このような酸化防止剤としては、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、含窒素複素環メルカプト系化合物、チオエーテル系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、チオシアン酸塩類、チオ尿素誘導体、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。この中でも、特にヒンダードフェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤が硬化膜の着色や膜厚減少の防止の観点で好ましい。
さらに、本発明の硬化性組成物には、重合禁止剤を含有することが好ましい。重合禁止剤を含めることにより、経時での粘度変化、異物発生およびパターン形成性劣化を抑制できる傾向にある。重合禁止剤の含有量としては、全重合性化合物に対し、0.001〜1質量%であり、より好ましくは0.005〜0.5質量%、さらに好ましくは0.008〜0.05質量%である。重合禁止剤を適切な量配合することで高い硬化感度を維持しつつ経時による粘度変化が抑制できる。重合禁止剤は用いる重合性化合物にあらかじめ含まれていても良いし、組成物にさらに追加してもよい。
本発明に用いうる好ましい重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩、フェノチアジン、フェノキサジン、4−メトキシナフトール、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、ニトロベンゼン、ジメチルアニリン等が挙げられる。特に酸素が共存しなくても効果が高いフェノチアジン、4−メトキシナフトール、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカルが好ましい。
本発明の硬化性組成物には、種々の必要に応じて、溶剤を用いることができる。好ましい溶剤としては常圧における沸点が80〜200℃の溶剤である。溶剤の種類としては組成物を溶解可能な溶剤であればいずれも用いることができるが、好ましくはエステル構造、ケトン構造、水酸基、エーテル構造のいずれか1つ以上を有する溶剤である。具体的に、好ましい溶剤としてはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、ガンマブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルから選ばれる単独あるいは混合溶剤であり、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する溶剤が塗布均一性の観点で最も好ましい。
本発明の組成物中における前記溶剤の含有量は、溶剤を除く成分の粘度、塗布性、目的とする膜厚によって最適に調整されるが、塗布性改善の観点から、全組成物中99質量%以下の範囲で添加することができる。本発明の組成物をインクジェット法で基板上に適用する場合、溶剤は、実質的に含まない(例えば、3質量%以下、より好ましくは1質量%以下)ことが好ましい。一方、膜厚500nm以下のパターンをスピン塗布などの方法で形成する際には、20〜99質量%の範囲で含めてもよく、40〜99質量%が好ましく、70〜98質量%が特に好ましい。本発明の組成物においては、溶剤を実質的に含まない硬化性組成物をインクジェット法で基板上に適用した後にパターン転写する際により顕著な効果が得られる。溶剤を実質的に含まないとは、例えば、硬化性組成物の3質量%以下であることをいう。
また、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、硬化性組成物に揮発性溶剤を2〜4質量%以下の割合で添加することができる。このような構成とすることにより、本発明の組成物の粘度をより好ましい範囲に調整することができる。
本発明の組成物では、架橋密度をさらに高める目的で、前記多官能の他の重合性化合物よりもさらに分子量の大きい多官能オリゴマーを、本発明の目的を達成する範囲で配合することもできる。光ラジカル重合性を有する多官能オリゴマーとしてはポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート、エポキシアクリレート等の各種アクリレートオリゴマーが挙げられる。オリゴマー成分の添加量としては組成物の溶剤を除く成分に対し、0〜30質量%が好ましく、より好ましくは0〜20質量%、さらに好ましくは0〜10質量%、最も好ましくは0〜5質量%である。
本発明の硬化性組成物はドライエッチング耐性、インプリント適性、硬化性等の改良を観点からも、さらにポリマー成分を含有していてもよい。前記ポリマー成分としては側鎖に重合性官能基を有するポリマーが好ましい。前記ポリマー成分の重量平均分子量としては、重合性化合物との相溶性の観点から、2000〜100000が好ましく、5000〜50000がさらに好ましい。ポリマー成分の添加量としては組成物の溶剤を除く成分に対し、0〜30質量%が好ましく、より好ましくは0〜20質量%、さらに好ましくは0〜10質量%、最も好ましくは2質量%以下である。本発明の組成物において溶剤を除く成分中、分子量2000以上の化合物の含有量が30質量%以下であると、パターン形成性が向上することからは、該成分は、少ない方が好ましく、界面活性剤や微量の添加剤を除き、樹脂成分を含まないことが好ましい。
また、前記各成分を混合した後、例えば、孔径0.003μm〜5.0μmのフィルターで濾過することが好ましく、0.01〜1.0μmのフィルターがより好ましい。濾過は、多段階で行ってもよいし、多数回繰り返してもよい。また、濾過した液を再濾過することもできる。濾過に使用するフィルターの材質は、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、フッ素樹脂、ナイロン樹脂などのものが使用できるが特に限定されるものではない。
次に、本発明のインプリント用硬化性組成物を用いたパターン(特に、微細凹凸パターン)の形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法では、本発明のインプリント用硬化性組成物を基板または支持体(基材)上に設置してパターン形成層を形成する工程と、前記パターン形成層表面にモールドを圧接する工程と、前記パターン形成層に光を照射する工程と、を経て本発明の組成物を硬化することで、微細な凹凸パターンを形成することができる。
ここで、本発明のインプリント用硬化性組成物は、光照射後にさらに加熱して硬化させることが好ましい。具体的には、基材(基板または支持体)上に少なくとも本発明の組成物からなるパターン形成層を設置し、必要に応じて乾燥させて本発明の組成物からなる層(パターン形成層)を形成してパターン受容体(基材上にパターン形成層が設けられたもの)を作製し、当該パターン受容体のパターン形成層表面にモールドを圧接し、モールドパターンを転写する加工を行い、微細凹凸パターン形成層を光照射により硬化させる。本発明のパターン形成方法による光インプリントリソグラフィは、積層化や多重パターニングもでき、通常の熱インプリントと組み合わせて用いることもできる。
本発明のパターン形成方法においては、まず、本発明の組成物を基材上に適用してパターン形成層を形成する。
本発明のインプリント用硬化性組成物を基材上に適用する方法としては、一般によく知られた適用方法を採用できる。
本発明の適用方法としては、例えば、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スピンコート方法、スリットスキャン法、あるいはインクジェット法などにより基材上に塗膜あるいは液滴を適用することができ、本発明の組成物は特にインクジェット法に適している。また、本発明の組成物からなるパターン形成層の膜厚は、使用する用途によって異なるが、0.03μm〜30μm程度である。また、本発明の組成物を、多重塗布により塗布してもよい。インクジェット法などにより基材上に液滴を設置する方法において、液滴の量は1pl〜20pl程度が好ましく、液滴を間隔をあけて基材上に配置することが好ましい。さらに、基材と本発明の組成物からなるパターン形成層との間には、例えば平坦化層等の他の有機層などを形成してもよい。これにより、パターン形成層と基板とが直接接しないことから、基板に対するごみの付着や基板の損傷等を防止することができる。尚、本発明の組成物によって形成されるパターンは、基材上に有機層を設けた場合であっても、有機層との密着性に優れる。
また、パターンを有するモールドに本発明の組成物を塗布し、基板を押接してもよい。本発明では、モールドを押接する際に、基材に熱を加えることも好ましい。加熱温度としては、25〜30℃程度である。このような熱を加えることにより、硬化性組成物の粘度を低くでき、本発明の効果がより効果的に発揮される傾向にある。
本発明で用いることのできるモールド材について説明する。本発明の組成物を用いた光ナノインプリントリソグラフィは、モールド材および/または基材の少なくとも一方に、光透過性の材料を選択する。本発明に適用される光インプリントリソグラフィでは、基材の上に本発明の硬化性組成物を塗布してパターン形成層を形成し、この表面に光透過性のモールドを押接し、モールドの裏面から光を照射し、前記パターン形成層を硬化させる。また、光透過性基材上に硬化性組成物を塗布し、モールドを押し当て、基材の裏面から光を照射し、硬化性組成物を硬化させることもできる。
前記光照射は、モールドを付着させた状態で行ってもよいし、モールド剥離後に行ってもよいが、本発明では、モールドを密着させた状態で行うのが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、モールドの最小パターンサイズが50nm以下のモールドを用いてパターン転写を行う際にも良好なパターン形成性が得られる。
本発明において用いられる光透過性モールド材は、特に限定されないが、所定の強度、耐久性を有するものであればよい。具体的には、ガラス、石英、PMMA、ポリカーボネート樹脂などの光透明性樹脂、透明金属蒸着膜、ポリジメチルシロキサンなどの柔軟膜、光硬化膜、金属膜等が例示される。
また、本発明に適用される光インプリントリソグラフィにおいては、光照射の際の基板温度は、通常、室温で行われるが、反応性を高めるために加熱をしながら光照射してもよい。光照射の前段階として、真空状態、またはヘリウム置換した雰囲気下が好ましく、ヘリウム置換した雰囲気下がより好ましい。このような手段を採用することにより、露光時の低分子成分揮発が防止され、装置内の引き置きによる性能変動の抑止という効果が達成される。また、本発明のパターン形成方法中、光照射時における好ましい真空度は、10-1Paから常圧の範囲である。
さらに、露光に際しては、酸素によるラジカル重合の阻害を防ぐため、窒素やアルゴンなどの不活性ガスを流して、酸素濃度を100mg/L未満に制御してもよい。
上述のように本発明のパターン形成方法によって形成されたパターンは、液晶ディスプレイ(LCD)などに用いられる永久膜(構造部材用のレジスト)やエッチングレジストとして使用することができる。また、前記永久膜は、製造後にガロン瓶やコート瓶などの容器にボトリングし、輸送、保管されるが、この場合に、劣化を防ぐ目的で、容器内を不活性な窒素、またはアルゴンなどで置換しておいてもよい。また、輸送、保管に際しては、常温でもよいが、より永久膜の変質を防ぐため、−20℃から0℃の範囲に温度制御してもよい。勿論、反応が進行しないレベルで遮光することが好ましい。
下記表に示す重合性化合物と、光重合開始剤と、非重合性化合物を混合し、さらに重合禁止剤として4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル(東京化成社製)を重合性化合物に対して200ppm(0.02質量%)となるように加え、撹拌し、本発明の組成物及び比較用組成物を調整した。これを孔径0.1μmのポリエチレン製フィルターでろ過し、硬化性組成物を調製した。
A1:m−キシリレンジアクリレート(α,α’−ジクロロ−m−キシレンとアクリル酸より常法にて合成)
A2:2−ナフチルメチルアクリレート(2−ブロモメチルナフタレンとアクリル酸より常法にて合成)
A3:イソボロニルアクリレート(IBXA、大阪有機化学(株)製)
A4:フェノキシポリエチレングリコールアクリレート(NKエステルAMP−10G、新中村化学工業(株)製)
A5:ネオペンチルグリコールジアクリレート(ライトアクリレートNP−A、共栄社化学(株)製)
A‘1:(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレート(関東化学社製)
P−1:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン(BASF社製、Darocur1173)
P−2:(2−ジメチルアミノ−2−(4メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルフェニル)ブタン−1−オン(BASF社製、Irgacure379EG)
P−3:1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(BASF社製、Irgacure2959)
P−4:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製、Irgacure184)
P−5:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(BASF社製、Irgacure651)
P−6:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1(BASF社製、Irgacure369)
P−7:2−メチル−1[4−メチルチオフェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASF社製、Irgacure907)
P−8:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、Irgacure819)
P−9:ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド(BASF社製、Irgacure1800)
P−10:2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド(BASF社製、Lucirin TPO−L)
P−11:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(BASF社製、LucirinTPO)
P−12:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)(BASF社製、IrgacureOXE01)
C−1:ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(和光純薬工業(株)製、Mw550、25℃で液体、25℃における蒸気圧:10Pa未満)
C−2:ポリプロピレングリコール(和光純薬工業(株)製、ジオール型、Mw700、25℃で液体、25℃における蒸気圧:10Pa未満)
C−3:ポリプロピレングリコール(和光純薬工業(株)製、ジオール型、Mw400、25℃で液体、25℃における蒸気圧:10Pa未満)
C−4:ポリエチレングリコール(和光純薬工業(株)製、Mw12000、25℃で固体)
C−5:ポリヒドロキシスチレン(常法にて合成、Mw600、25℃で固体)
C−6:ポリメチルメタクリレート(和光純薬工業(株)製、Mw6000、25℃で固体)
C−7:1−メチル−2−ピロリドン(東京化成工業(株)製、25℃における蒸気圧:70Pa)
C−8:ジメチルスルホキシド(和光純薬工業(株)製、25℃における蒸気圧:100Pa)
D−1:サーフロン S−386(旭硝子(株)製)
D−2:PF−636(OMNOVA Solutions, Inc.製)
D−3:メガファックF−444(DIC(株)製)
組成物(硬化前)の粘度の測定は、東機産業(株)社製のRE−80L型回転粘度計を用い、25±0.2℃で測定した。
測定時の回転速度は20rpmで行った。
上記実施例および比較例の硬化性組成物と、該硬化性組成物に含まれる非重合性化合物(C)を1:1(質量比)で配合したときの、硬化性組成物の上昇温度を測定した。温度が下がった場合は、マイナスで示した。評価は、室温25℃の環境下で行った。
モールドとして、線幅30nm、溝深さが60nmの矩形ライン/スペースパターン(1/1)を有する石英モールドで、ラインエッジラフネスは3.0nmである物を用いた。
インクジェット装置として、富士フイルムダイマティックス社製、インクジェットプリンターDMP−2831を用いて、シリコンウエハ上にノズルあたり1plの液滴量で、100μm間隔の正方配列となるように、吐出タイミングを制御して硬化性組成物を吐出した。この際、吐出される硬化組成物の温度が25℃となるように調整した。4インチウエハ全面に連続吐出し、このウエハにHe雰囲気下で前記モールドをのせ、モールド側から水銀ランプを用い300mJ/cm2の条件で露光し、露光後、モールドを離し、パターンを得た。
得られたパターンのパターン形状およびパターン欠陥を走査型電子顕微鏡で観察し、以下のように評価した。結果を下記表に示す。
(形状評価)
OK:モールドに忠実な矩形パターンが得られた。
NG:パターントップが丸みを帯びているか、パターン高さが低いか、少なくともいずれかの欠陥があった。
上記初回パターニング矩形性と同様の手法で、同一のモールドを用い20枚のウエハに前記方法により繰返しパターンを転写し、20回目の転写で得られたパターンについて以下の方法で評価を行った。また、100回転写についても同様に行い得られたパターンについて以下の方法で評価した。結果を下記表に示す。
(欠陥評価)
パターンの剥がれ、かけ、つぶれなどのパターン欠陥を観察した。
A:パターン欠陥が全くみられなかった。
B:一部の領域パターンに欠陥が見られたが、全パターン面積に対し、2%未満であった。
C:全パターン面積に対し、2%以上〜5%未満の領域でパターン欠陥が見られた。
D:全パターン面積に対し、5%以上〜10%未満の領域でパターン欠陥が見られた。
E:全パターン面積に対し、10%以上の領域でパターン欠陥が見られた。
ウエハ上にモールドをのせる工程を0.1気圧の減圧下で行うこと以外は前記評価と同様にして、初回パターニング矩形性および繰り返しパターンニング時のパターン欠け欠陥の評価を行なった。結果を下記表に示す。
Claims (16)
- 重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)および非重合性化合物(C)を含有するインプリント用硬化性組成物であって、該インプリント用硬化性組成物に対する前記非重合性化合物(C)の溶解が発熱的であることを特徴とするインプリント用硬化性組成物。
- 前記非重合性化合物(C)が、分子量500以上の化合物である、請求項1に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記非重合性化合物(C)が25℃において液体である、請求項1または2に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記非重合性化合物(C)の25℃における蒸気圧が100Pa以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 25℃における粘度が20mPa・s未満であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記重合性化合物(A)が(メタ)アクリレート化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記重合性化合物(A)が芳香族基および/または脂環炭化水素基を有する化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記重合性化合物(A)がフッ素原子および/またはシリコン原子を有する化合物を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤(B)を2種類以上併用する、請求項1〜8のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 重合性化合物(A)、光重合開始剤(B)および非重合性化合物(C)を含む組成物であって、該組成物に対する前記非重合性化合物(C)の溶解が発熱的である組成物を撹拌する工程を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を基材上または微細パターンを有するモールド上に適用し、前記インプリント用硬化性組成物をモールドと基材で挟んだ状態で光照射することを含むパターン形成方法。
- 前記モールドに非重合性化合物(C)が残存している状態で、該モールドに新たなインプリント用硬化性組成物を接触させることを特徴とする、請求項11に記載のパターン形成方法。
- 前記インプリント用硬化性組成物を基材上またはモールド上に適用する工程がインクジェット法による、請求項11または12に記載のパターン形成方法。
- 請求項12〜13のいずれか1項に記載の方法で得られたパターン。
- 請求項14に記載のパターンを含む電子デバイス。
- 請求項11〜13のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
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