JP7281542B2 - パターン形成用組成物、硬化膜、積層体、パターンの製造方法および半導体素子の製造方法 - Google Patents
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Description
<1>
(A)芳香環を含有し水酸基を含有しない重合性化合物と、(B)芳香環を含有し水酸基を含有しない光重合開始剤と、(C)式(In-1)で表される光重合開始剤とを含むインプリント用のパターン形成用組成物であって、
パターン形成用組成物から溶剤を除いた成分の23℃における粘度が300mPa・s以下である、パターン形成用組成物;
式(In-1):
Arは、少なくとも1つの置換基で置換された芳香環を有する芳香環含有基を表し、上記置換基の少なくとも1つは電子供与性基であり、上記置換基の少なくとも1つに芳香環に直結した-O-が含まれ、上記置換基の少なくとも1つに水酸基が含まれ、
R1は、少なくとも1つの水酸基で置換された脂肪族炭化水素基を表す。
<2>
(C)の光重合開始剤の含有量Ccに対する(B)の光重合開始剤の含有量Cbの質量比であるCb/Ccが、0.5~5である、
<1>に記載のパターン形成用組成物。
<3>
(B)の光重合開始剤の含有量が、(A)の重合性化合物に対して0.5~8質量%である、
<1>または<2>に記載のパターン形成用組成物。
<4>
(C)の光重合開始剤の含有量が、(A)の重合性化合物に対して0.5~5質量%である、
<1>~<3>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<5>
(C)の光重合開始剤として、下記式(In-2)で表される化合物を含む、<1>~<4>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物;
式(In-2):
<6>
(C)の光重合開始剤として、下記式(In-3)で表される化合物を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物;
式(In-3):
<5>に記載のパターン形成用組成物。
<7>
(C)の光重合開始剤の分子量が170~330である、
<1>~<6>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<8>
(B)の光重合開始剤と(C)の光重合開始剤の間のハンセン溶解度パラメータ距離ΔHSPが4以上である、
<1>~<7>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<9>
(B)の光重合開始剤として、アシルフォスフィンオキサイド系化合物を含む、
<1>~<8>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<10>
(A)の重合性化合物の含有量が、全重合性化合物に対し30~90質量%である、<1>~<9>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<11>
パターン形成用組成物中の全固形分の含有量が、パターン形成用組成物全体に対し90質量%以上である、
<1>~<10>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<12>
実質的に溶剤を含まない、
<11>に記載のパターン形成用組成物。
<13>
さらに、(D)離型剤を含む、
<1>~<12>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<14>
離型剤が、水酸基を含有する化合物を含む、
<13>に記載のパターン形成用組成物。
<15>
離型剤が、水酸基を含有しない化合物を含む、
<13>または<14>に記載のパターン形成用組成物。
<16>
<1>~<15>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物から形成された硬化膜。
<17>
<1>~<15>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物からなる層状膜と、層状膜を形成するための基板とを含む積層体。
<18>
<1>~<15>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物を、基板上またはモールド上に適用し、パターン形成用組成物を、モールドと基板で挟んだ状態で光照射することを含むパターンの製造方法。
<19>
<18>に記載の製造方法を工程として含む、半導体素子の製造方法。
<20>
パターンをマスクとして基板のエッチングを行うことを含む、
<19>に記載の半導体素子の製造方法。
本発明のパターン形成用組成物は、(A)芳香環を含有し水酸基を含有しない重合性化合物(以下、「重合性化合物(A)」ともいう。)と、(B)芳香環を含有し水酸基を含有しない光重合開始剤(以下、「光重合開始剤(B)」ともいう。)と、(C)式(In-1)で表される光重合開始剤(以下、「光重合開始剤(C)」ともいう。)とを含み、パターン形成用組成物から溶剤を除いた成分の23℃における粘度が300mPa・s以下である。
Arは、少なくとも1つの置換基で置換された芳香環を有する芳香環含有基を表し、上記置換基の少なくとも1つは電子供与性基であり、上記置換基の少なくとも1つに芳香環に直結した-O-が含まれ、上記置換基の少なくとも1つに水酸基が含まれ、
R1は、少なくとも1つの水酸基で置換された脂肪族炭化水素基を表す。
本発明のパターン形成用組成物は、重合性基を有する重合性化合物であって、芳香環を含有し水酸基を含有しない重合性化合物(重合性化合物(A))を含む。この重合性化合物(A)は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。重合性化合物(A)が、芳香環を有することでインプリントリソグラフィー時のエッチング耐性が向上し、水酸基を含有しないことで、親水性の傾向があるモールド表面への重合性化合物(A)の付着が抑制される。一方、重合性化合物(A)は、水酸基を含有しなければ、炭化水素基(例えば、アルキル基およびアリール基など)やハロゲン原子などの置換基を有することができる。以下詳細に説明する。
多官能の重合性化合物(A)が有する重合性基の数は、2以上であり、2~7が好ましく、2~4がより好ましく、2または3がさらに好ましく、2が一層好ましい。
本発明で用いることができる単官能の重合性化合物(A)は、23℃で液体であることが好ましい。本発明において、23℃で液体である化合物とは、23℃で流動性を有する化合物を意味し、例えば23℃での粘度が100000mPa・s以下である化合物である。単官能の重合性化合物(A)として23℃で液体の化合物を用いることにより、パターン形成用組成物に使用する溶剤の量を減らすことができる。
(1-A)アルキル鎖およびアルケニル鎖の少なくとも一方と、芳香環とを含み、かつ、合計炭素数が7以上である基(以下、単に「(1-A)の基」ともいう)。
このような構成とすることにより、パターン形成用組成物中に含まれる単官能の重合性化合物(A)の添加量を減らしつつ、硬化膜の弾性率を効率良く低下させることが可能になる。さらに、モールドとの界面エネルギーが低減し、離型力の低減効果(離型性の向上効果)を大きくすることができる。
本発明のパターン形成用組成物は、芳香環を含有しない重合性化合物および水酸基を含有する重合性化合物など、重合性化合物(A)以外の重合性化合物(以下、単に「他の重合性化合物」ともいう。)を含むこともできる。これにより、パターン形成用組成物から溶剤を除いた成分の粘度およびその組成物中の固形分の粘度の調整などが容易となる。
多官能の他の重合性化合物が有する重合性基の数は、2以上であり、2~7が好ましく、2~4がより好ましく、2または3がさらに好ましく、2が一層好ましい。
本発明で用いることができる単官能の他の重合性化合物は、23℃で液体であることが好ましい。単官能の他の重合性化合物として23℃で液体の化合物を用いることにより、パターン形成用組成物に使用する溶剤の量を減らすことができる。
(1)アルキル鎖およびアルケニル鎖の少なくとも一方と、脂環構造および芳香環構造の少なくとも一方とを含み、かつ、合計炭素数が7以上である基(以下、「(1)の基」ということがある);
(2)炭素数4以上のアルキル鎖を含む基(以下、「(2)の基」ということがある);ならびに
(3)炭素数4以上のアルケニル鎖を含む基(以下、「(3)の基」ということがある);
このような構成とすることにより、パターン形成用組成物中に含まれる単官能の他の重合性化合物の添加量を減らしつつ、硬化膜の弾性率を効率良く低下させることが可能になる。さらに、モールドとの界面エネルギーが低減し、離型力の低減効果(離型性の向上効果)を大きくすることができる。
上記(1)の基における合計炭素数は35以下であることが好ましく、10以下であることがより好ましい。
上記(2)の基は、炭素数4以上のアルキル鎖を含む基であり、炭素数4以上のアルキル鎖のみからなる基(すなわち、アルキル基)であることが好ましい。アルキル鎖の炭素数は、7以上であることが好ましく、9以上であることがより好ましい。アルキル鎖の炭素数の上限値については、特に限定されるものでは無いが、例えば、25以下とすることができる。なお、アルキル鎖の一部の炭素原子がケイ素原子に置き換わった化合物も単官能の他の重合性化合物として例示できる。
上記(3)の基は、炭素数4以上のアルケニル鎖を含む基であり、炭素数4以上のアルケニル鎖のみからなる基(すなわち、アルキレン基)であることが好ましい。アルケニル鎖の炭素数は、7以上であることが好ましく、9以上であることがより好ましい。アルケニル鎖の炭素数の上限値については、特に限定されるものでは無いが、例えば、25以下とすることができる。
・配合例1(単官能の重合性化合物(A)を含む場合)
・・多官能の重合性化合物(A) 30~50質量%
・・単官能の重合性化合物(A) 20~40質量%
・・単官能の他の重合性化合物 10~30質量%
・配合例2(単官能の重合性化合物(A)を含まない場合)
・・多官能の重合性化合物(A) 40~60質量%
・・多官能の他の重合性化合物 20~40質量%
・・単官能の他の重合性化合物 5~20質量%
本発明のパターン形成用組成物は、芳香環を含有し水酸基を含有しない光重合開始剤(光重合開始剤(B))と、上記式(In-1)で表される光重合開始剤(光重合開始剤(C))とを含む。光重合開始剤(B)は、その構造の重合性化合物(A)との共通性から、重合性化合物(A)との相溶性に優れ、パターン形成用組成物中で均一に分布しやすい。その結果、主に組成物全体の硬化促進に寄与すると考えられる。一方、光重合開始剤(C)は、水酸基を含有することにより、パターン形成用組成物の表面に偏在しやすいため、主にモールド表面近傍の組成物の硬化に寄与すると考えられる。
光重合開始剤(B)は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、光照射により上述の重合性化合物を重合する活性種を発生する化合物であれば、特に制限されない。このような光重合開始剤の具体的な例としては、例えば、特開2008-105414号公報の段落番号0091に記載の化合物が挙げられる。
上記式(In-1)で表される光重合開始剤(C)は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、光照射により上述の重合性化合物を重合する活性種を発生する化合物であれば、特に制限されない。このような光重合開始剤の具体的な例としては、例えば、特開2008-105414号公報の段落番号0091に記載の化合物が挙げられる。
本発明のパターン形成用組成物において、光重合開始剤(B)と光重合開始剤(C)の間のハンセン溶解度パラメータ距離ΔHSPは4以上であることが好ましい。これにより、光重合開始剤(C)のパターン形成用組成物表面への偏在を効率よく生じさせることができる。ΔHSPは、5以上であることがより好ましく、6以上であることがさらに好ましい。上記ΔHSPの上限は、特段制限されないが、20以下が実際的であり、15以下でもよい。ΔHSPは下記数式(1)により導かれる。
ΔHSP=[4.0×(ΔD2+ΔP2+ΔH2)]0.5 数式(1)
ΔD:光重合開始剤(B)のハンセン溶解度パラメータベクトルの分散項成分(d成分1)と、光重合開始剤(C)のハンセン溶解度パラメータベクトルの分散項成分(d成分2)との差(d成分1-d成分2)。
ΔP:光重合開始剤(B)のハンセン溶解度パラメータベクトルの極性項成分(p成分1)と、光重合開始剤(C)のハンセン溶解度パラメータベクトルの極性項成分(p成分2)との差(p成分1-p成分2)。
ΔH:光重合開始剤(B)のハンセン溶解度パラメータベクトルの水素結合項成分(h成分1)と、光重合開始剤(C)のハンセン溶解度パラメータベクトルの水素結合項成分(h成分2)との差(h成分1-h成分2)。
他の光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、光照射により上述の重合性化合物を重合する活性種を発生する化合物であれば、特に制限されない。このような光重合開始剤の具体的な例としては、例えば、特開2008-105414号公報の段落番号0091に記載の化合物が挙げられる。
本発明のパターン形成用組成物は、増感剤を含むことができる。本発明における増感剤の分子量は、2000未満であることが好ましく、1000以下であることがより好ましく、800以下であることがさらに好ましく、600以下であることが一層好ましく、550以下であることが特に好ましく、500以下であってもよい。下限値は、100以上であることが好ましく、200以上であることがより好ましく、250以上であることがさらに好ましい。
本発明のパターン形成用組成物は、離型剤を含んでいてもよい。
離型剤用の界面活性剤としては、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤および両性界面活性剤のいずれを使用してもよい。そして、界面活性剤は、他の成分との相溶性や離型性の点から、ノニオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤の少なくとも1種を含むことが好ましく、ノニオン性界面活性剤を含むことが好ましい。
本発明のパターン形成用組成物において、離型性を有する非重合性化合物は、末端に少なくとも1つの水酸基を有するか、または、水酸基がエーテル化されたポリアルキレングリコール構造を有していれば、特に制限されないが、さらに、フッ素原子およびケイ素原子を実質的に含有しないことが好ましい。ここで、非重合性化合物とは、重合性基を持たない化合物をいう。また、非重合性化合物について、フッ素原子およびケイ素原子を実質的に含有しないとは、例えば、フッ素原子およびケイ素原子の合計含有率が1質量%以下であることを表し、フッ素原子およびケイ素原子を全く有していないことが好ましい。フッ素原子およびケイ素原子を有さないことにより、重合性化合物との相溶性が向上し、特に溶剤を実質的に含有しないパターン形成用組成物において、塗布均一性、インプリント時のパターン形成性、ドライエッチング後のラインエッジラフネスが良好となる。
本発明における離型剤としての、フッ素原子を有する重合性化合物は、重合性基と、フッ素原子を含む官能基を有することが好ましい。
本発明のパターン形成用組成物では、離型剤は特に制限されず、水酸基を含有する離型剤と水酸基を含有しない離型剤とをそれぞれ別々に使用してもよく、これらの両方を組み合わせて使用してもよい。例えば、水酸基を含有する離型剤を使用した場合には、水酸基を含有する離型剤がパターン形成用組成物の表面に偏在しやすくなり、モールドを押し当てる際にモールド表面に接触しやすくなる。その結果、モールド表面に光重合開始剤(C)が過剰に偏在することにより、モールド表面で必要以上に硬化が進行し、モールドの離型がかえって妨げられることを抑制することができる。つまり、水酸基を含有する離型剤を偏在させることで、モールド表面近傍におけるパターン形成用組成物の硬化度合を調整することができる。このような硬化度合の調整に際し、離型剤として、水酸基を含有する離型剤および水酸基を含有しない離型剤を併用し、それぞれの添加量を調整することが好ましい。なお、パターン形成用組成物は、水酸基を含有する離型剤を実質的に含まない態様でもよい。ここで、「実質的に含まない」とは、パターン形成用組成物に対する水酸基を含有する離型剤の含有量が0.1質量%以下であることをいう。水酸基を含有する離型剤の含有量は、パターン形成用組成物に対し8質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましい。
本発明のパターン形成用組成物は、上記の成分のほか、増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、溶剤、ポリマー等を含んでいてもよい。パターン形成用組成物中のこれらの化合物は、それぞれ、1種のみでもよく、2種以上でもよい。これらの詳細については、特開2014-170949号公報の段落0061~0064の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明のパターン形成用組成物は溶剤を含んでいてもよい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、ガンマブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルが例示される。溶剤を含む場合、その含有量は、組成物の1~20質量%であることが好ましい。溶剤は1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、本発明では、パターン形成用組成物が実質的に溶剤を含まない構成とすることもできる。パターン形成用組成物が溶剤を実質的に含まないとは、パターン形成用組成物に対する溶剤の含有量が5質量%以下であることをいう。溶剤の含有量は、パターン形成用組成物に対し3質量%以下であることが好ましく、1質量%以下であることがより好ましい。
本発明のパターン形成用組成物は、ポリマーを含んでいてもよい。ポリマーとは、例えば、重量平均分子量が2000以上の成分であり、2000超の成分であることが好ましい。
本発明のパターン形成用組成物において、その組成物から溶剤を除いた成分の23℃における粘度は、50mPa・s以下であることが好ましい。さらに、この粘度は、25mPa・s以下であることが好ましく、20mPa・s以下であることがより好ましく、15mPa・s以下であることが特に好ましく、10mPa・s以下であることが一層好ましい。粘度の下限値としては、特に定めるものでは無いが、例えば、5mPa・s以上とすることができる。このような範囲とすることにより、本発明のパターン形成用組成物がモールド内に入り込みやすくなり、モールド充填時間を短くできる。
本発明のパターン形成用組成物は、原料(上記で説明した各材料)を所定の割合となるように配合して調製される。原料を混合した後、フィルターを用いて濾過処理を行うことが好ましい。フィルターによる濾過はパターン形成用組成物の原料を混合した後に実施することが好ましい。
本発明のパターン形成用組成物の収容容器としては従来公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器としては、原材料や組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成された多層ボトルや、6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015-123351号公報に記載の容器が挙げられる。
本発明のパターン形成用組成物は、基板上に層状に適用されて層状膜となり、その後、後述する露光により硬化され硬化物となる。ここで、上記基板と、硬化前の上記層状膜とを含む積層体が本発明の積層体に相当し、上記硬化物が本発明の硬化膜に相当する。上記層状膜は、例えばスピンコート法で形成されたような連続膜でもよく、例えばインクジェット法で形成されたような不連続膜でもよい。本発明のパターン形成用組成物は、光インプリント法によるパターン状の硬化物(以下、単に「パターン」ともいう。)の製造に用いられる。
さらに、露光に際しては、酸素によるラジカル重合の阻害を防ぐため、窒素やアルゴンなどの不活性ガスを流して、酸素濃度を100mg/L未満に制御してもよい。
上述のように本発明のパターン製造方法によって形成されたパターン(すなわち、パターン形成用組成物を用いて形成した硬化膜)は、LCDなどに用いられる永久膜や、半導体加工用のエッチングレジストとして使用することができる。また、本発明のパターンを利用してLCDのガラス基板にグリッドパターンを形成し、反射や吸収が少なく、大画面サイズ(例えば55インチ、60インチ超)の偏光板を安価に製造することが可能である。例えば、特開2015-132825号公報や国際公開第2011/132649号に記載の偏光板が製造できる。なお、1インチは25.4mmである。
上記のとおり、基板とパターン形成用組成物層の間に下層膜を設けることにより、基板とパターン形成用組成物層の密着性が向上するなどの効果が得られる。本発明において、下層膜は、パターン形成用組成物と同様の手法により、下層膜形成用組成物を基板上に適用し、その後、組成物を硬化することにより得られる。以下、下層膜形成用組成物の各成分について説明する。
下層膜形成用組成物中の樹脂は、公知の樹脂を広く用いることができる。本発明で用いる樹脂は、ラジカル重合性基および極性基の少なくとも一方を有することが好ましく、ラジカル重合性基および極性基の両方を有することがより好ましい。
下層膜形成用組成物中の架橋剤は、架橋反応により硬化を進行させるものであれば、特に限定はない。本発明では、架橋剤は、樹脂が有する極性基との反応によって、架橋構造を形成するものが好ましい。このような架橋剤を用いることにより、樹脂がより強固に結合し、より強固な膜が得られる。
本発明の下層膜形成用組成物は、上記成分に加え、他の成分を含んでいてもよい。
本発明では、下層膜形成用組成物は、特に、溶剤(以下、「下層膜用溶剤」ともいう。)を含むことが好ましい。溶剤は例えば、23℃で液体であって沸点が250℃以下の化合物が好ましい。下層膜形成用組成物は、下層膜用溶剤を99.0質量%以上含むことが好ましく、99.2質量%以上含むことがより好ましく、99.4質量%以上であってもよい。すなわち、下層膜形成用組成物は、全固形分濃度が1質量%以下であることが好ましく、0.8質量%以下であることがより好ましく、0.6質量%以下であることがさらに好ましい。また、下限値は、0質量%超であることが好ましく、0.001質量%以上であることがより好ましく、0.01質量%以上であることがさらに好ましく、0.1質量%以上であることが一層好ましい。溶剤の割合を上記の範囲とすることで、膜形成時の膜厚を薄く保ち、エッチング加工時のパターン形成性が向上する。
熱酸発生剤は、加熱によって酸が発生し、酸の作用によって架橋を進行させる化合物である。上記架橋剤と併用することにより、より強度の高い下層膜を得ることができる。
熱酸発生剤としては、通常はカチオン成分とアニオン成分とが対になった有機オニウム塩化合物が用いられる。上記カチオン成分としては、例えば、有機スルホニウム、有機オキソニウム、有機アンモニウム、有機ホスホニウムや有機ヨードニウムを挙げることができる。また、上記アニオン成分としては、例えば、BF4-、B(C6F5)4-、SbF6-、AsF6-、PF6-、CF3SO3 -、C4F9SO3 -や(CF3SO2)3C-を挙げることができる。
下層膜形成用組成物は、重合開始剤を含んでいてもよく、熱重合開始剤および光重合開始剤の少なくとも1種を含むことが好ましい。重合開始剤を含むことにより、下層膜形成用組成物に含まれる重合性基の反応が促進し、密着性が向上する。パターン形成用組成物との架橋反応性を向上させる観点から光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤が好ましく、ラジカル重合開始剤がより好ましい。また、本発明において、光重合開始剤は複数種を併用してもよい。
また、本発明において、23℃、1気圧で液体であるラジカル重合性化合物を含む液膜形成用組成物を用いて、下層膜の上に液膜を形成することも好ましい。本発明において、液膜は、パターン形成用組成物と同様の手法により、液膜形成用組成物を基板上に適用し、その後、組成物を乾燥させることにより得られる。このような液膜を形成することにより、基板とパターン形成用組成物との密着性がさらに向上し、パターン形成用組成物の基板上での濡れ性も向上するという効果がある。以下、液膜形成用組成物について説明する。
液膜形成用組成物は、23℃、1気圧で液体であるラジカル重合性化合物(重合性化合物A)を含有する。
液膜形成用組成物は溶剤(以下、「液膜用溶剤」ということがある)を含むことが好ましい。液膜用溶剤としては、上述した下層膜用溶剤の項で説明したものが挙げられ、これらを用いることができる。液膜形成用組成物は、液膜用溶剤を90質量%以上含むことが好ましく、99質量%以上含むことがより好ましく、99.99質量%以上であってもよい。
液膜形成用組成物はラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。ラジカル重合開始剤としては、熱ラジカル重合開始剤および光ラジカル重合開始剤が挙げられ、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、公知の化合物を任意に使用できる。例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物、トリハロメチル基を有する化合物など)、アシルフォスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、アセトフェノン化合物、アゾ化合物、アジド化合物、メタロセン化合物、有機ホウ素化合物、鉄アレーン錯体などが挙げられる。これらの詳細については、特開2016-027357号公報の段落0165~0182の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。この中でもアセトフェノン化合物、アシルフォスフィン化合物、オキシム化合物が好ましい。
液膜形成用組成物は、上記の他、重合禁止剤、酸化防止剤、レベリング剤、増粘剤、界面活性剤等を1種または2種以上含んでいてもよい。
本発明のキットは、インプリント用のパターン(硬化膜)を形成するための上記パターン形成用組成物と、インプリント用の下層膜を形成するための下層膜形成用組成物との組み合わせを含む。本発明のキットを使用することにより、離型性に優れるインプリントを実施することが可能となる。下層膜形成用組成物は、特に、ラジカル重合性基を有する上記樹脂と、有機溶剤を含むことが好ましい。さらに、本発明のキットは、23℃、1気圧で液体である重合性化合物を含む液膜形成用組成物を含むことが好ましい。
下記表1~3中の実施例および比較例について、各表に示す成分を、各表に示す配合割合で混合し、さらに重合禁止剤として4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルフリーラジカル(東京化成社製)を重合性化合物全体に対して200質量ppm(0.02質量%)となるように加えることにより、組成物を調製した。そして、孔径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製フィルター、孔径0.02μmナイロン製フィルターおよび孔径0.003μmPTFE製フィルターをこの順に連結した複合フィルターを用いて、上記組成物のそれぞれを濾過し、パターン形成用組成物を調製した。なお、表中の重合性化合物、光重合開始剤、離型剤および増感剤の配合割合の単位は、質量部である。また、表中の「Cb/Cc」は、光重合開始剤(C)の含有量Ccに対する光重合開始剤(B)の含有量Cbの質量比である。
各原料の仕様は、下記のとおりである。
A-1:フェニルエチレングリコールジアクリレート(分子量246)。
A-2:下記構造を有する化合物(分子量246)。
A-3:ベンジルアクリレート(分子量162)。
Ab-1:ネオペンチルグリコールジアクリレート(分子量212)。
Ab-2:下記構造を有する化合物(分子量262)。
Ab-3:下記構造を有する化合物(分子量196)。
Ab-4:イソボルニルアクリレート(分子量208)。
Ab-5:下記構造を有する化合物(分子量240)。
Ab-6:下記構造を有する化合物(分子量192)。
Ab-7:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(分子量352)。
B-1:下記構造を有する化合物(分子量418、d成分19.7、p成分8.6、h成分6.1、Omnirad 819、IGM Resins社製)。
B-2:下記構造を有する化合物(分子量348、d成分20、p成分9.3、h成分6.2、Omnirad TPO、IGM Resins社製)。
B-3:下記構造を有する化合物(分子量316、d成分19.3、p成分9.1、h成分6.2、Omnirad TPO-L、IGM Resins社製)。
B-4:下記構造を有する化合物(分子量445、d成分18.7、p成分8.5、h成分1.7、Irgacure OXE01、BASF社製)。
C-1:下記構造を有する化合物(分子量224、d成分18.7、p成分10.8、h成分12.5、Irgacure 2959、BASF社製)。
C-2:下記構造を有する化合物(分子量284、d成分18.3、p成分12.8、h成分15.9)。
C-3:下記構造を有する化合物(分子量284、d成分18.2、p成分12.6、h成分13.9)。
D-1:下記構造を有する化合物(分子量164、d成分18.4、p成分7.5、h成分8.1、Omnirad 1173、IGM Resins社製)。
D-2:下記構造を有する化合物(分子量340、d成分19.2、p成分9.5、h成分7.4、Omnirad 127、IGM Resins社製)。
D-3:下記構造を有する化合物(分子量222、d成分18.3、p成分7.8、h成分7.1)。
E-1~E-5:下記構造を有する化合物。
F-1,F-2:下記構造を有する化合物
各原料ならびに実施例および比較例の各パターン形成用組成物について、必要に応じて、下記特性の測定を行った。
実施例1~20および比較例1~8の各パターン形成用組成物について、東機産業(株)製のRE-80L型回転粘度計を用い、23±0.2℃の温度条件下で、硬化前のパターン形成用組成物の粘度(単位:mPa・s)を測定した。なお、実施例21および22におけるパターン形成用組成物から溶剤を除いた成分の粘度は、それぞれ実施例1および16の組成物の粘度測定値によって代用した。測定時の回転速度は、粘度に応じて下記表4のとおり調整した。
実施例および比較例に係る光重合開始剤(B)と(C)について、ハンセン溶解度パラメータおよび沸点をHSP計算ソフトHSPiPにて計算した。具体的には、まず、各光重合開始剤の分子式をSMILES形式にて上記ソフトに入力することで、ハンセン溶解度パラメータベクトルの各成分を算出した。次に、ハンセン溶解度パラメータ距離(ΔHSP)については、各化合物のハンセン溶解度パラメータの各成分(d成分、p成分、h成分)からそれぞれΔD、ΔP、ΔHを求め、上記した数式(1)にあてはめることで算出した。また、同ソフトにより計算した沸点を考慮して、下層膜形成の際の温度条件を設定した。なお、比較例1および2については、光重合開始剤(C)のハンセン溶解度パラメータに代えて、他の光重合開始剤のハンセン溶解度パラメータを使用したΔHSPを算出した。
上記実施例および比較例の各パターン形成用組成物について、下記項目の評価を行った。なお、超高圧水銀ランプの照度は、ウシオ電機社製の紫外線積算光量計UIT-250を用いて測定した。
シリコンウェハ上に、特開2014-024322号公報の実施例6に示された密着層形成用組成物をスピンコートし、220℃のホットプレートを用いて1分間加熱し、厚さ5nmの密着層を形成した。そして、実施例1~20および比較例1~8については、インクジェット装置(FUJIFILM Dimatix社製インクジェットプリンター DMP-2831)を用いて、上記パターン形成用組成物を上記密着層上に適用した。また、実施例21および22については、スピンコート装置を用いて上記パターン形成用組成物を上記密着層上に1500rpmで塗布し、その後、ホットプレートを用いて60℃で30秒間加熱することで、適用を行なった。その後、ヘリウム雰囲気下で、上記パターン形成用組成物側からインプリント用モールドをシリコンウェハに押し当てた。使用したモールドは、線幅13nm、深さ40nmおよびピッチ26nmのライン/スペースを有する石英モールドである。その後、モールド面から超高圧水銀ランプを用いて露光し、モールドを離型することにより、パターン形成用組成物の硬化物からなるパターンを得た。露光条件については、波長313nmでの照度が500mW/cm2であり、露光時間が0.1秒である。
・欠陥発生率R(%)=
[SEM観察の結果、パターンの倒れ欠陥が確認された場所の総数]
/[SEM観察を行った場所の総数(本実施例の場合には500)]
×100
・評価基準
・・A:R=0(つまり、パターン倒れ欠陥は確認されなかった。)
・・B:0%<R≦1%
・・C:1%<R≦10%
・・D:10%<R
RapidScan機能を有するFT-IR(ThermoFisher製NicoletiS50R)を用いて全反射測定法(ATR)により、パターン形成用組成物の硬化の反応速度(露光後0.5秒時の反応率)を測定した。まず、パターン形成用組成物をダイヤモンド製プリズム上に1μL滴下し、スライドガラスをパターン形成用組成物の上からプリズム上にかぶせた。その後、超高圧水銀ランプを用いて、パターン形成用組成物に紫外線を当てて露光した。露光条件については、波長313nmでの照度が500mW/cm2であり、露光時間が0.1秒である。
・反応率(%)=
[(露光前のピーク面積)―(露光後0.5秒時のピーク面積)]
/[露光前のピーク面積]×100
・FT-IR装置による測定の条件
・・測定波数範囲:3500~400cm-1
・・波数分解能:32cm-1
・・高速スキャン回数:100スペクトル/秒
・評価基準
・・A:90%≦反応率
・・B:85%≦反応率<90%
・・C:75%≦反応率<85%
・・D:反応率<75%
上記倒れ欠陥抑制の評価の場合と同様の方法により、シリコンウェハ上に、密着層を形成し、上記パターン形成用組成物を上記密着層上に適用し、上記パターン形成用組成物側からインプリント用モールドをシリコンウェハに押し当てた。ただし、使用したモールドは、開口部の半径が1μmの円で深さが2μmの凹型ピラー構造を有する石英モールドである。
上記モールドの凹部内におけるパターン形成用組成物の充填の様子をカメラにて観察し、充填の完了に要する時間を測定した。そして、その時間に応じて下記のとおり、充填性を評価した。
・A:3秒未満
・B:3秒以上5秒未満
・C:5秒以上10秒未満
・D:10秒以上
上記倒れ欠陥抑制の評価の場合と同様の方法により、シリコンウェハ上に、密着層を形成し、各パターン形成用組成物を上記密着層上に適用した。その後、ヘリウム雰囲気下で、上記パターン形成用組成物側からインプリント用モールドをシリコンウェハに押し当てた。使用したモールドは、線幅20nm、深さ50nmおよびピッチ40nmのライン/スペースを有する石英モールドである。その後、モールド面から超高圧水銀ランプを用いて露光し、モールドを離型することにより、パターン形成用組成物の硬化物からなるパターンを得た。露光条件は、313nmでの照度が500mW/cm2で露光時間は0.1秒とした。
上記パターン形成において、石英モールドをパターンから離型する際の離型に必要な力(離型力F、単位:N)を測定し、その測定値に応じて下記のとおり離型性を評価した。離型力の測定は、特開2011-206977号公報の段落番号0102~0107に記載の比較例の方法に準じて行った。
・A:F≦15N
・B:15N<F≦18N
・C:18N<F≦20N
上記倒れ欠陥抑制の評価の場合と同様の方法により、シリコンウェハ上に、密着層を形成し、各パターン形成用組成物を上記密着層上に適用した。その後、ヘリウム雰囲気下で、パターン形成用組成物にインプリント用モールドを押し当てた。使用したモールドは、線幅30nm、深さ75nmおよびピッチ60nmのライン/スペースを有する石英モールドである。その後、モールド面から超高圧水銀ランプを用いて、露光量100mJ/cm2の条件で露光し、モールドを離型することにより、パターン形成用組成物の硬化物からなるパターン(以下、サンプルともいう。)を得た。上記インクジェットによる塗布から離型までの一連の工程を、上記シリコンウェハ上で場所を変えて20回繰り返し実施した。
・A:ΔD=0個(欠陥増加なし)
・B:1個≦ΔD<3個
・C:3個≦ΔD<10個
・D:10個≦ΔD
各実施例および比較例の評価結果を上記表1~3に示す。この結果から、本発明のパターン形成用組成物を用いることにより、高解像性のパターン形成においても、欠陥の発生が抑制されたインプリント法を実施できることがわかった。
Claims (24)
- (A)芳香環を含有し水酸基を含有しない重合性化合物と、(B)芳香環を含有し水酸基を含有しない光重合開始剤と、(C)式(In-1)で表される光重合開始剤とを含むインプリント用のパターン形成用組成物であって、
前記パターン形成用組成物から溶剤を除いた成分の23℃における粘度が300mPa・s以下であり、
前記(C)の光重合開始剤として、下記式(In-2)で表される化合物を含む、パターン形成用組成物;
式(In-1):
Arは、少なくとも1つの置換基で置換された芳香環を有する芳香環含有基を表し、前記置換基の少なくとも1つは電子供与性基であり、前記置換基の少なくとも1つに前記芳香環に直結した-O-が含まれ、前記置換基の少なくとも1つに水酸基が含まれ、
R1は、少なくとも1つの水酸基で置換された脂肪族炭化水素基を表す。
式(In-2):
- (A)芳香環を含有し水酸基を含有しない重合性化合物と、(B)芳香環を含有し水酸基を含有しない光重合開始剤と、(C)式(In-1)で表される光重合開始剤とを含むインプリント用のパターン形成用組成物であって、
前記パターン形成用組成物から溶剤を除いた成分の23℃における粘度が300mPa・s以下であり、
前記(C)の光重合開始剤の分子量が170~330である、パターン形成用組成物;
式(In-1):
Arは、少なくとも1つの置換基で置換された芳香環を有する芳香環含有基を表し、前記置換基の少なくとも1つは電子供与性基であり、前記置換基の少なくとも1つに前記芳香環に直結した-O-が含まれ、前記置換基の少なくとも1つに水酸基が含まれ、
R 1 は、少なくとも1つの水酸基で置換された脂肪族炭化水素基を表す。 - (A)芳香環を含有し水酸基を含有しない重合性化合物と、(B)芳香環を含有し水酸基を含有しない光重合開始剤と、(C)式(In-1)で表される光重合開始剤とを含むインプリント用のパターン形成用組成物であって、
前記パターン形成用組成物から溶剤を除いた成分の23℃における粘度が300mPa・s以下であり、
前記(B)の光重合開始剤と前記(C)の光重合開始剤の間のハンセン溶解度パラメータ距離ΔHSPが4以上である、パターン形成用組成物;
式(In-1):
Arは、少なくとも1つの置換基で置換された芳香環を有する芳香環含有基を表し、前記置換基の少なくとも1つは電子供与性基であり、前記置換基の少なくとも1つに前記芳香環に直結した-O-が含まれ、前記置換基の少なくとも1つに水酸基が含まれ、
R 1 は、少なくとも1つの水酸基で置換された脂肪族炭化水素基を表す。 - (A)芳香環を含有し水酸基を含有しない重合性化合物と、(B)芳香環を含有し水酸基を含有しない光重合開始剤と、(C)式(In-1)で表される光重合開始剤とを含むインプリント用のパターン形成用組成物であって、
前記パターン形成用組成物から溶剤を除いた成分の23℃における粘度が300mPa・s以下であり、
前記(A)の重合性化合物の含有量が、全重合性化合物に対し30~90質量%である、パターン形成用組成物;
式(In-1):
Arは、少なくとも1つの置換基で置換された芳香環を有する芳香環含有基を表し、前記置換基の少なくとも1つは電子供与性基であり、前記置換基の少なくとも1つに前記芳香環に直結した-O-が含まれ、前記置換基の少なくとも1つに水酸基が含まれ、
R 1 は、少なくとも1つの水酸基で置換された脂肪族炭化水素基を表す。 - (A)芳香環を含有し水酸基を含有しない重合性化合物と、(B)芳香環を含有し水酸基を含有しない光重合開始剤と、(C)式(In-1)で表される光重合開始剤とを含むインプリント用のパターン形成用組成物であって、
前記パターン形成用組成物から溶剤を除いた成分の23℃における粘度が300mPa・s以下であり、
前記パターン形成用組成物中の全固形分の含有量が、前記パターン形成用組成物全体に対し90質量%以上である、パターン形成用組成物;
式(In-1):
Arは、少なくとも1つの置換基で置換された芳香環を有する芳香環含有基を表し、前記置換基の少なくとも1つは電子供与性基であり、前記置換基の少なくとも1つに前記芳香環に直結した-O-が含まれ、前記置換基の少なくとも1つに水酸基が含まれ、
R 1 は、少なくとも1つの水酸基で置換された脂肪族炭化水素基を表す。 - 前記(C)の光重合開始剤の分子量が170~330である、請求項1及び3~5のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。
- 前記(B)の光重合開始剤と前記(C)の光重合開始剤の間のハンセン溶解度パラメータ距離ΔHSPが4以上である、請求項1、2、4及び5のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。
- 前記(A)の重合性化合物の含有量が、全重合性化合物に対し30~90質量%である、請求項1~3及び5のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。
- 前記パターン形成用組成物中の全固形分の含有量が、前記パターン形成用組成物全体に対し90質量%以上である、請求項1~4のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。
- パターン形成用組成物に対する溶剤の含有量が5質量%以下である
請求項5又は10に記載のパターン形成用組成物。 - 前記(C)の光重合開始剤の含有量Ccに対する前記(B)の光重合開始剤の含有量Cbの質量比であるCb/Ccが、0.5~5である、
請求項1~11のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 前記(B)の光重合開始剤の含有量が、前記(A)の重合性化合物に対して0.5~8質量%である、
請求項1~12のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 前記(C)の光重合開始剤の含有量が、前記(A)の重合性化合物に対して0.5~5質量%である、
請求項1~13のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 前記(B)の光重合開始剤として、アシルフォスフィンオキサイド系化合物を含む、
請求項1~15のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - さらに、(D)離型剤を含む、
請求項1~16のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 前記離型剤が、水酸基を含有する化合物を含む、
請求項17に記載のパターン形成用組成物。 - 前記離型剤が、水酸基を含有しない化合物を含む、
請求項17または18に記載のパターン形成用組成物。 - 請求項1~19のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物から形成された硬化膜。
- 請求項1~19のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物からなる層状膜と、前記層状膜を形成するための基板とを含む積層体。
- 請求項1~19のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物を、基板上またはモールド上に適用し、前記パターン形成用組成物を、前記モールドと前記基板で挟んだ状態で光照射することを含むパターンの製造方法。
- 請求項22に記載の製造方法を工程として含む、半導体素子の製造方法。
- 前記パターンをマスクとして前記基板のエッチングを行うことを含む、
請求項23に記載の半導体素子の製造方法。
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