JP7219807B2 - パターン形成用組成物、キット、パターンの製造方法、パターン、および、半導体素子の製造方法 - Google Patents
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Description
<1>
重合性化合物と、光重合開始剤と、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子からなる群より選択される少なくとも1つの原子を含む有機ハロゲン化合物とを含有するパターン形成用組成物であって、
有機ハロゲン化合物が、水銀ランプの光に対し安定な化合物であり、
有機ハロゲン化合物の含有量が、パターン形成用組成物中の全固形分に対し0.001~1.0質量%である、インプリント用のパターン形成用組成物。
<2>
塩化物イオン、臭化物イオンおよびヨウ化物イオンから選択される少なくとも1つのハロゲン化物イオンを含み、
上記ハロゲン化物イオンの合計の含有量が、パターン形成用組成物の全固形分に対し0.05~1000質量ppmである、
<1>に記載のパターン形成用組成物。
<3>
有機ハロゲン化合物の分子量が、130~550である、
<1>または<2>に記載のパターン形成用組成物。
<4>
さらに、パターン形成用組成物に対し0.01~1.0質量%の割合で水分を含有する、
<1>~<3>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<5>
有機ハロゲン化合物が、塩素原子を含む、
<1>~<4>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<6>
上記少なくとも1つの原子が、有機ハロゲン化合物中のアルキレン基に結合している、
<1>~<5>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<7>
上記少なくとも1つの原子が、上記アルキレン基を介して環構造またはオレフィン構造に連結している、
<6>に記載のパターン形成用組成物。
<8>
有機ハロゲン化合物が、環構造を有する、
<1>~<7>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<9>
有機ハロゲン化合物として、下記式(D1)で表される化合物を含む、
<8>に記載のパターン形成用組成物;
式(D1):
<10>
有機ハロゲン化合物が、重合性基を有する、
<1>~<9>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<11>
重合性化合物が、有機ハロゲン化合物からハロゲン原子を除いた部分構造を含む、
<1>~<10>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<12>
重合性化合物が、(メタ)アクリロイル基を有する、
<1>~<11>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<13>
水以外の溶剤を実質的に含まない、
<1>~<12>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<14>
さらに、親水性基を有する離型剤を含有する、
<1>~<13>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物。
<15>
<1>~<14>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物と、
インプリント用の下層膜を形成するための下層膜形成用組成物とを、組み合わせの構成物として含むキット。
<16>
<1>~<14>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物を用いて形成したパターン。
<17>
<1>~<14>のいずれか1つに記載のパターン形成用組成物を、基板上またはモールド上に適用し、パターン形成用組成物を、モールドと基板で挟んだ状態で光照射することを含むパターンの製造方法。
<18>
<17>に記載の製造方法を工程として含む、半導体素子の製造方法。
<19>
上記パターンをマスクとしてエッチングを行うことを含む、
<18>に記載の半導体素子の製造方法。
Super HZ3000およびTSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。また、特に述べない限り、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、特に述べない限り、GPC測定における検出には、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
本発明のインプリント用のパターン形成用組成物は、重合性化合物と、光重合開始剤と、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子からなる群より選択される少なくとも1つの原子を含む有機ハロゲン化合物とを含有し、有機ハロゲン化合物は、水銀ランプの光に対し安定な化合物であり、有機ハロゲン化合物の含有量は、パターン形成用組成物中の全固形分に対し0.001~1.0質量%である。
本発明のパターン形成用組成物が含有する有機ハロゲン化合物は、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子からなる群より選択される少なくとも1つの原子を含む有機化合物である。有機ハロゲン化合物は、イオンの状態、つまり、有機ハロゲン化合物からハロゲン化物イオンが遊離した状態で存在してもよい。ハロゲン原子は、塩素原子および臭素原子の少なくとも1つを含むことが好ましく、塩素原子を含むことがより好ましい。塩素原子および臭素原子は、有機ハロゲン化合物中において極性を持ちやすく、さらに、有機ハロゲン化合物から安定に遊離しやすいためである。これにより、有機ハロゲン化合物からハロゲン化物イオンが効率的に遊離し、パターン形成用組成物の経時安定性がより向上する。
本発明のパターン形成用組成物は、所定のハロゲン化物イオンを含むことが好ましい。本発明におけるハロゲン化物イオンは、塩化物イオン(Cl-)、臭化物イオン(Br-)およびヨウ化物イオン(I-)から選択される少なくとも1つのハロゲン化物イオンを含むことが好ましい。これにより、インプリント用のパターン形成用組成物の経時安定性がより向上する。ハロゲン化物イオンは、例えば、上記有機ハロゲン化合物から遊離することで得られる。また、塩化物イオン、臭化物イオンおよびヨウ化物イオンの合計の含有量は、組成物中の全固形分に対し0.005~1100質量ppmであることが好ましい。この数値範囲の上限は、1000質量ppm以下であることがより好ましく、500質量ppm以下であることがさらに好ましく、100質量ppm以下であることが特に好ましい。また、この数値範囲の下限は、0.05質量ppm以上であることがより好ましく、1質量ppm以上であることがさらに好ましく、10質量ppm以上であることが特に好ましい。上記ハロゲン化物イオンの合計の含有量が上記下限以上であることにより、パターン形成用組成物の経時安定性がより向上する。さらに、ハロゲン化物イオンの含有量が上記上限以下であることにより、インプリント用機器内の配管やインクジェットヘッド内の金属部品とパターン形成用組成物が接触した場合であっても、金属部品表面に形成されたバリアー層の点状欠損から腐食が陥入する孔食(ピッティングコロージョン)が生じにくくなり、金属部品の腐食がより効果的に抑制される。
本発明のパターン形成用組成物は、水分を含むことが好ましい。組成物中に水分が存在することにより、有機ハロゲン化合物からハロゲン化物イオンがより遊離しやすい環境が形成される。水分の含有量は、パターン形成用組成物の全量に対して、0.001~1.5質量%であることが好ましい。この数値範囲の上限は、1.0質量%以下であることがより好ましく、0.5質量%以下であることがさらに好ましく、0.1質量%以下であることが特に好ましい。また、この数値範囲の下限は、0.01質量%以上であることがより好ましく、0.03質量%以上であることがさらに好ましく、0.04質量%以上であることが特に好ましい。水分の含有量が上記範囲内であることにより、パターン形成用組成物の経時安定性がより向上する。さらに、水分の含有量が上記範囲内であることにより、ハロゲン化物イオンの存在によって、インプリント装置内の配管やインプリントヘッド等のインプリント用の機器および機材が腐食する等の影響もより抑制できる。水分の含有量が上記範囲内であることにより、パターン形成用組成物中に僅かに含まれる金属イオンが析出することを抑制でき、パターンをマスクとしたエッチング加工時にパターンの欠陥が誘発することを抑制できる。
本発明のパターン形成用組成物は、上記のとおり、重合性基を有する重合性化合物を含む。この重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
本発明において、パターン形成用組成物が重合性化合物として多官能重合性化合物を含む場合には、多官能重合性化合物が有する重合性基の数は、2以上であり、2~7が好ましく、2~4がより好ましく、2または3がさらに好ましく、2が一層好ましい。
本発明において、パターン形成用組成物が重合性化合物として単官能重合性化合物を含む場合には、単官能重合性化合物の種類は本発明の趣旨を逸脱しない限り特に定めるものではない。本発明で用いる単官能重合性化合物は、環状構造を有するか、炭素数4以上の直鎖または分岐の炭化水素鎖を有することが好ましい。本発明では単官能重合性化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
(1)アルキル鎖およびアルケニル鎖の少なくとも一方と、脂環構造および芳香環構造の少なくとも一方とを含み、かつ、合計炭素数が7以上である基(以下、「(1)の基」ということがある);
(2)炭素数4以上のアルキル鎖を含む基(以下、「(2)の基」ということがある);ならびに
(3)炭素数4以上のアルケニル鎖を含む基(以下、「(3)の基」ということがある);
このような構成とすることにより、パターン形成用組成物中に含まれる単官能重合性化合物の添加量を減らしつつ、硬化膜の弾性率を効率良く低下させることが可能になる。さらに、モールドとの界面エネルギーが低減し、離型力の低減効果(離型性の向上効果)を大きくすることができる。
上記(1)の基における合計炭素数は35以下であることが好ましく。10以下であることがより好ましい。
上記(2)の基は、炭素数4以上のアルキル鎖を含む基であり、炭素数4以上のアルキル鎖のみからなる基(すなわち、アルキル基)であることが好ましい。アルキル鎖の炭素数は、7以上であることが好ましく、9以上であることがより好ましい。アルキル鎖の炭素数の上限値については、特に限定されるものでは無いが、例えば、25以下とすることができる。なお、アルキル鎖の一部の炭素原子がケイ素原子に置き換わった化合物も単官能重合性化合物として例示できる。
上記(3)の基は、炭素数4以上のアルケニル鎖を含む基であり、炭素数4以上のアルケニル鎖のみからなる基(すなわち、アルキレン基)であることが好ましい。アルケニル鎖の炭素数は、7以上であることが好ましく、9以上であることがより好ましい。アルケニル鎖の炭素数の上限値については、特に限定されるものでは無いが、例えば、25以下とすることができる。
本発明のパターン形成用組成物は、光重合開始剤を含む。さらに、光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。本発明で用いられる光ラジカル重合開始剤としては、光照射により上述の重合性化合物を重合する活性種を発生する化合物であればいずれのものでも用いることができる。
本発明のパターン形成用組成物は、離型剤を含んでいてもよい。
離型剤用の界面活性剤としては、ノニオン性界面活性剤が好ましい。一方、界面活性剤は、フッ素原子以外のハロゲン原子(特に、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)を含む化合物(例えば、塩素原子を含むシランカップリング剤など)でないことが好ましい。
本発明のパターン形成用組成物において、離型性を有する非重合性化合物は、末端に少なくとも1つの水酸基を有するか、または、水酸基がエーテル化されたポリアルキレングリコール構造を有していれば、特に制限されないが、さらに、フッ素原子およびケイ素原子を実質的に含有しないことが好ましい。ここで、非重合性化合物とは、重合性基を持たない化合物をいう。また、非重合性化合物について、フッ素原子およびケイ素原子を実質的に含有しないとは、例えば、フッ素原子およびケイ素原子の合計含有率が1質量%以下であることを表し、フッ素原子およびケイ素原子を全く有していないことが好ましい。フッ素原子およびケイ素原子を有さないことにより、重合性化合物との相溶性が向上し、特に溶剤を実質的に含有しないパターン形成用組成物において、塗布均一性、インプリント時のパターン形成性、ドライエッチング後のラインエッジラフネスが良好となる。
本発明における離型剤としての、フッ素原子を有する重合性化合物は、重合性基と、フッ素原子を含む官能基を有することが好ましい。
<<その他の成分>>
本発明のパターン形成用組成物は、上記の成分のほか、増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、溶剤、ポリマー等を含んでいてもよい。パターン形成用組成物中のこれらの化合物は、それぞれ、1種のみでもよく、2種以上でもよい。これらの詳細については、特開2014-170949号公報の段落0061~0064の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明のパターン形成用組成物は溶剤を含んでいてもよい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、ガンマブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルが例示される。溶剤を含む場合、その含有量は、組成物の1~20質量%であることが好ましい。溶剤は1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、本発明では、実質的に水以外の溶剤を含まない構成とすることもできる。溶剤を実質的に含まないとは、溶剤の含有量が5質量%以下であることをいい、3質量%以下であることが好ましく、1質量%以下であることがより好ましい。
本発明のパターン形成用組成物は、ポリマーを含んでいてもよい。ポリマーとは、例えば、重量平均分子量が2000以上の成分であり、2000超の成分であることが好ましい。
本発明のパターン形成用組成物は、25℃における粘度が、12mPa・s以下であることが好ましく、11mPa・s以下がより好ましく、10mPa・s以下がさらに好ましく、9mPa・s以下が一層好ましく、8mPa・s以下がより一層好ましい。粘度の下限値としては、特に定めるものでは無いが、例えば、5mPa・s以上とすることができる。このような範囲とすることにより、本発明のパターン形成用組成物がモールド内に入り込みやすくなり、モールド充填時間を短くできる。また、さらに、パターン形成性およびスループットを向上させることも可能になる。
本発明のパターン形成用組成物は、原料(上記で説明した各材料)を所定の割合となるように配合して調製される。原料を混合した後、フィルターを用いて濾過処理を行うことが好ましい。フィルターによる濾過はパターン形成用組成物の原料を混合した後に実施することが好ましい。
本発明のパターン形成用組成物の収容容器としては従来公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器としては、原材料や組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成された多層ボトルや、6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015-123351号公報に記載の容器が挙げられる。
本発明のパターン形成用組成物は、硬化物として用いられる。より具体的には、本発明のパターン形成用組成物は、光インプリント法によるパターン状の硬化物(以下、単に「パターン」ともいう。)の製造に用いられる。
上述のように本発明のパターン製造方法によって形成されたパターンは、LCDなどに用いられる永久膜や、半導体加工用のエッチングレジストとして使用することができる。また、本発明のパターンを利用してLCDのガラス基板にグリッドパターンを形成し、反射や吸収が少なく、大画面サイズ(例えば55インチ、60インチ超)の偏光板を安価に製造することが可能である。例えば、特開2015-132825号公報や国際公開第2011/132649号に記載の偏光板が製造できる。なお、1インチは25.4mmである。
上記のとおり、基板とパターン形成用組成物層の間に下層膜を設けることにより、基板とパターン形成用組成物層の密着性が向上するなどの効果が得られる。本発明において、下層膜は、パターン形成用組成物と同様の手法により、下層膜形成用組成物を基板上に適用し、その後、組成物を硬化することにより得られる。以下、下層膜形成用組成物の各成分について説明する。
下層膜形成用組成物中の樹脂は、公知の樹脂を広く用いることができる。本発明で用いる樹脂は、ラジカル重合性基および極性基の少なくとも一方を有することが好ましく、ラジカル重合性基および極性基の両方を有することがより好ましい。
下層膜形成用組成物中の架橋剤は、架橋反応により硬化を進行させるものであれば、特に限定はない。本発明では、架橋剤は、樹脂が有する極性基との反応によって、架橋構造を形成するものが好ましい。このような架橋剤を用いることにより、樹脂がより強固に結合し、より強固な膜が得られる。
本発明の下層膜形成用組成物は、上記成分に加え、他の成分を含んでいてもよい。
本発明では、下層膜形成用組成物は、特に、溶剤(以下、「下層膜用溶剤」ともいう。)を含むことが好ましい。溶剤は例えば、23℃で液体であって沸点が250℃以下の化合物が好ましい。下層膜形成用組成物は、下層膜用溶剤を99.0質量%以上含むことが好ましく、99.2質量%以上含むことがより好ましく、99.4質量%以上であってもよい。すなわち、下層膜形成用組成物は、全固形分濃度が1質量%以下であることが好ましく、0.8質量%以下であることがより好ましく、0.6質量%以下であることがさらに好ましい。また、下限値は、0質量%超であることが好ましく、0.001質量%以上であることがより好ましく、0.01質量%以上であることがさらに好ましく、0.1質量%以上であることが一層好ましい。溶剤の割合を上記の範囲とすることで、膜形成時の膜厚を薄く保ち、エッチング加工時のパターン形成性が向上する傾向にある。
熱酸発生剤は、加熱によって酸が発生し、酸の作用によって架橋を進行させる化合物である。上記架橋剤と併用することにより、より強度の高い下層膜を得ることができる。
熱酸発生剤としては、通常はカチオン成分とアニオン成分とが対になった有機オニウム塩化合物が用いられる。上記カチオン成分としては、例えば、有機スルホニウム、有機オキソニウム、有機アンモニウム、有機ホスホニウムや有機ヨードニウムを挙げることができる。また、上記アニオン成分としては、例えば、BF4-、B(C6F5)4-、SbF6-、AsF6-、PF6-、CF3SO3 -、C4F9SO3 -や(CF3SO2)3C-を挙げることができる。
下層膜形成用組成物は、重合開始剤を含んでいてもよく、熱重合開始剤および光重合開始剤の少なくとも1種を含むことが好ましい。重合開始剤を含むことにより、下層膜形成用組成物に含まれる重合性基の反応が促進し、密着性が向上する傾向にある。パターン形成用組成物との架橋反応性を向上させる観点から光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤が好ましく、ラジカル重合開始剤がより好ましい。また、本発明において、光重合開始剤は複数種を併用してもよい。
また、本発明において、23℃、1気圧で液体であるラジカル重合性化合物を含む液膜形成用組成物を用いて、下層膜の上に液膜を形成することも好ましい。本発明において、液膜は、パターン形成用組成物と同様の手法により、液膜形成用組成物を基板上に適用し、その後、組成物を乾燥させることにより得られる。このような液膜を形成することにより、基板とパターン形成用組成物との密着性がさらに向上し、パターン形成用組成物の基板上での濡れ性も向上するという効果がある。以下、液膜形成用組成物について説明する。
液膜形成用組成物は、23℃、1気圧で液体であるラジカル重合性化合物(重合性化合物A)を含有する。
液膜形成用組成物は溶剤(以下、「液膜用溶剤」ということがある)を含むことが好ましい。液膜用溶剤としては、上述した下層膜用溶剤の項で説明したものが挙げられ、これらを用いることができる。液膜形成用組成物は、液膜用溶剤を90質量%以上含むことが好ましく、99質量%以上含むことがより好ましく、99.99質量%以上であってもよい。
液膜形成用組成物はラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。ラジカル重合開始剤としては、熱ラジカル重合開始剤および光ラジカル重合開始剤が挙げられ、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、公知の化合物を任意に使用できる。例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物、トリハロメチル基を有する化合物など)、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、アセトフェノン化合物、アゾ化合物、アジド化合物、メタロセン化合物、有機ホウ素化合物、鉄アレーン錯体などが挙げられる。これらの詳細については、特開2016-027357号公報の段落0165~0182の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。この中でもアセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物、オキシム化合物が好ましい。市販品としては、IRGACURE-OXE01、IRGACURE-OXE02、IRGACURE-127、IRGACURE-819、IRGACURE-379、IRGACURE-369、IRGACURE-754、IRGACURE-1800、IRGACURE-651、IRGACURE-907、IRGACURE-TPO、IRGACURE-1173等(以上、BASF社製)、Omnirad 184、Omnirad TPO H、Omnirad 819、Omnirad 1173(以上、IGM Resins B.V.製)が挙げられる。
液膜形成用組成物は、上記の他、重合禁止剤、酸化防止剤、レベリング剤、増粘剤、界面活性剤等を1種または2種以上含んでいてもよい。
本発明のキットは、インプリント用のパターン(硬化膜)を形成するための上記パターン形成用組成物と、インプリント用の下層膜を形成するための下層膜形成用組成物との組み合わせを含む。本発明のキットを使用することにより、離型性に優れるインプリントを実施することが可能となる。下層膜形成用組成物は、特に、ラジカル重合性基を有する上記樹脂と、有機溶剤を含むことが好ましい。さらに、本発明のキットは、組み合わせの構成物として、23℃、1気圧で液体である重合性化合物を含む液膜形成用組成物を含むことが好ましい。
各実施例および各比較例について、下記表に示す重合性化合物、光重合開始剤、増感剤、離型剤および有機ハロゲン化合物を下記表に示す配合比で混合し、さらに重合禁止剤として4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルフリーラジカル(東京化成社製)を重合性化合物に対して100~300質量ppm(0.01~0.03質量%)となるように加えることにより、組成物を調製した。また、水分含有量を調整するため、一部の組成物には、超純水(富士フイルム和光純薬株式会社製)を添加した。孔径0.02μmの高分子量ポリエチレン(UPE)製フィルター、孔径0.005μmナイロン製フィルターおよび孔径0.001μmUPE製フィルターを用いて、上記組成物のそれぞれを多段階で濾過し、インプリント用のパターン形成用組成物を調製した。なお、表中の重合性化合物、光重合開始剤、離型剤および有機ハロゲン化合物の配合比の単位は、質量部である。
ハロゲン化物イオン濃度の測定は、イオンクロマト法を用いて測定した。具体的には次のとおりである。実施例および比較例のそれぞれについて、1mLのパターン形成用組成物を秤量し、MIBK(メチルイソブチルケトン)6mLに溶解した。その後、MilliQ水7mLを加え、分液抽出を行った。次いで、水層を取り出し、フィルター濾過を実施し、その後、イオンクロマトグラフィーシステム(DIONEX社製IC-320)を用いて下記条件にて塩化物イオン(Cl-)、臭化物イオン(Br-)およびヨウ化物イオン(I-)の合計の濃度を定量した。
・カラム:IonPacAS11-HC
・溶離液:KOH
・流量:1.5mL/min
・注入量:20μL
・カラム温度:35℃
調製した各パターン形成用組成物の水分含有量は、カールフィッシャー水分測定装置を用いて測定した。
実施例および比較例の各パターン形成用組成物を脱アルカリ処理ガラス瓶(容量100mL)に100mL充填し、60±2℃に設定した恒温槽内で30日間放置することにより、各パターン形成用組成物を強制的に経時させた。
・カラム:Mightysil RP-18GP
・溶離液:10mM酢酸アンモニウムメタノール溶液/10mM酢酸アンモニウム水溶液・流量:0.2mL/min
・注入量:2μL
各原料の仕様は、下記のとおりである。
A-1~A-7:下記構造を有する化合物。
A-8:シリコーン樹脂X-40-9225(信越化学工業社製)と2-ヒドロキシエチルアクリレートより合成したシリコーンアクリレート樹脂。重量平均分子量は2500であり、重合性基当量は250である。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
実施例および比較例の各パターン形成用組成物の経時安定性を評価するために、まず、上記のとおり、各パターン形成用組成物に強制的な経時を付与した。次に、その経時液を使用して形成したパターンの欠陥、経時液の離型性、および、経時液が金属に及ぼす腐食性の各項目について、下記のとおり評価した。そして、これらの項目を総合的に考慮し、全ての項目においてCおよびDの評価がないパターン形成用組成物について、インプリント用機器の基材となる金属への影響が少なく、経時安定性に優れていると評価した。
シリコンウェハ上に、特開2014-024322号公報の実施例6に示す密着層形成用組成物をスピンコートし、220℃のホットプレートを用いて1分間加熱し、厚さ5nmの密着層を形成した。上記密着層上にインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix社製インクジェットプリンター DMP-2831)を用いて、強制経時後のパターン形成用組成物をインクジェット法により適用した。その後、ヘリウム雰囲気下で、パターン形成用組成物にインプリント用モールドを押し当てた。使用したモールドは、線幅30nm、深さ75nmおよびピッチ60nmのライン・アンド・スペースを有する石英モールドである。その後、モールド面から超高圧水銀ランプを用いて、露光量100mJ/cm2の条件で露光し、モールドを離型することにより、パターン形成用組成物の硬化物からなるパターン(以下、サンプルという。)を得た。上記インクジェットによる塗布から離型までの一連の工程を、上記シリコンウェハ上で場所を変えて20回繰り返し実施した。
・A:DD<1個/cm2
・B:1個/cm2≦DD<50個/cm2
・C:50個/cm2≦DD<100個/cm2
・D:100個/cm2≦DD
シリコンウェハ上に、特開2014-024322号公報の実施例6に示す密着層形成用組成物をスピンコートし、220℃のホットプレートを用いて1分間加熱し、厚さ5nmの密着層を形成した。上記密着層上にインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix社製インクジェットプリンター DMP-2831)を用いて、強制経時後のパターン形成用組成物をインクジェット法により適用した。その後、ヘリウム雰囲気下で、パターン形成用組成物にインプリント用モールドを押し当てた。使用したモールドは、線幅15nm、深さ30nmおよびピッチ60nmのライン・アンド・スペースを有する石英モールドである。その後、モールド面から超高圧水銀ランプを用いて、露光量100mJ/cm2の条件で露光し、モールドを離型することにより、パターン形成用組成物の硬化物からなるパターンを得た。上記インクジェットによる塗布から離型までの一連の工程を、上記シリコンウェハ上で場所を変えて20回繰り返し実施した。
離型力の上昇率=
[15~20回目の離型力の平均値]/[1~5回目の離型力の平均値]
・A:離型力の上昇率≦5.0%
・B:5.0%<離型力の上昇率≦10%
・C:10%<離型力の上昇率≦20%
・D:20%<離型力の上昇率
上記インプリント用パターン形成用組成物を脱アルカリ処理ガラス瓶(容量100mL)に100mL充填し、1cm四方のステンレス片(SUS304)を入れて60±2℃に設定した恒温槽にて30日間放置した。その後、ステンレス片を取り出し、アセトンで洗浄した。洗浄後のステンレス片について、腐食の度合を光学顕微鏡にて確認し、その状態に応じて下記のとおり金属の腐食性を評価した。光学顕微鏡による観察は、1000μm四方の視野で100カ所において行った。
・A:金属の腐食が確認されなかった。
・B:金属表面の1%未満の領域に金属の腐食が確認された。
・C:金属表面の1%以上5%未満の領域に金属の腐食が確認された。
・D:金属表面の5%以上の領域に金属の腐食が確認された。
各項目の評価結果は、上記表1~4のとおりである。これらの結果から、本発明のパターン形成用組成物は、所定の有機ハロゲン化合物を含有することにより、モールドを繰り返し使用するインプリントに対しても経時安定性が向上することが分かった。
Claims (18)
- 重合性化合物と、光重合開始剤と、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子からなる群より選択される少なくとも1つの原子を含む有機ハロゲン化合物とを含有するパターン形成用組成物であって、
前記有機ハロゲン化合物が、水銀ランプの光に対し安定な化合物であり、
前記有機ハロゲン化合物の含有量が、パターン形成用組成物中の全固形分に対し0.001~1.0質量%である、インプリント用のパターン形成用組成物。 - 塩化物イオン、臭化物イオンおよびヨウ化物イオンから選択される少なくとも1つのハロゲン化物イオンを含み、
前記ハロゲン化物イオンの合計の含有量が、パターン形成用組成物の全固形分に対し0.05~1000質量ppmである、
請求項1に記載のパターン形成用組成物。 - 前記有機ハロゲン化合物の分子量が、130~550である、
請求項1または2に記載のパターン形成用組成物。 - さらに、前記パターン形成用組成物に対し0.01~1.0質量%の割合で水分を含有する、
請求項1~3のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 前記有機ハロゲン化合物が、塩素原子を含む、
請求項1~4のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 前記少なくとも1つの原子が、前記有機ハロゲン化合物中のアルキレン基に結合している、
請求項1~5のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 前記少なくとも1つの原子が、前記アルキレン基を介して環構造またはオレフィン構造に連結している、
請求項6に記載のパターン形成用組成物。 - 前記有機ハロゲン化合物が、環構造を有する、
請求項1~7のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 前記有機ハロゲン化合物が、重合性基を有する、
請求項1~9のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 前記重合性化合物が、前記有機ハロゲン化合物からハロゲン原子を除いた部分構造を含む、
請求項1~10のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 前記重合性化合物が、(メタ)アクリロイル基を有する、
請求項1~11のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 水以外の溶剤の含有量がパターン形成用組成物の5質量%以下である、
請求項1~12のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - さらに、親水性基を有する離型剤を含有する、
請求項1~13のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。 - 請求項1~14のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物と、
インプリント用の下層膜を形成するための下層膜形成用組成物とを、組み合わせの構成物として含むキット。 - 請求項1~14のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物を、基板上またはモールド上に適用し、前記パターン形成用組成物を、前記モールドと前記基板で挟んだ状態で光照射することを含むパターンの製造方法。
- 請求項16に記載の製造方法を工程として含む、半導体素子の製造方法。
- 前記パターンをマスクとしてエッチングを行うことを含む、
請求項17に記載の半導体素子の製造方法。
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