JP2013060377A - オルガノキシシリル基又はシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
HSiR1 n(OR2)3-n (1)
(R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシロキシ基。R2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシリル基。R1とR2は各々同一又は異なってもよい。nは0〜2の整数。)
で示されるハイドロジェンオルガノキシシラン又はシロキシ化合物を、アンモニウム塩存在下に白金化合物含有触媒を用いてヒドロシリル化する下記一般式(2)
(R1、R2、nは上記の通り。)
で示されるオルガノキシシリル基又シロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
【効果】本発明によれば、アンモニウム塩存在下に5−ビニル−2−ノルボルネンとハイドロジェンオルガノキシシラン又はシロキシ化合物を反応することで、目的とするオルガノキシシリル基又はシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物を、高い反応性・選択性で、効率よく製造できる。
【選択図】なし
Description
<1> 5−ビニル−2−ノルボルネンに下記一般式(1)
HSiR1 n(OR2)3-n (1)
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシロキシ基である。R2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシリル基である。R1とR2は各々同一又は異なってもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるハイドロジェンオルガノキシシラン化合物又はハイドロジェンオルガノキシシロキシ化合物を、アンモニウム塩存在下に白金化合物含有触媒を用いてヒドロシリル化することを特徴とする下記一般式(2)
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシロキシ基である。R2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシリル基である。R1とR2は各々同一又は異なってもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
<2> 前記アンモニウム塩が、pKaが2以上の酸のアンモニウム塩であることを特徴とする<1>記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
<3> 前記アンモニウム塩が、無機酸のアンモニウム塩であることを特徴とする<1>又は<2>記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
<4> 前記アンモニウム塩を5−ビニル−2−ノルボルネン化合物1モルに対して1×10-5〜1×10-1モル使用することを特徴とする<1>〜<3>のいずれかに記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
<5> 白金化合物含有触媒として、0価の白金錯体を用いることを特徴とする<1>〜<4>のいずれかに記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
<6> 白金化合物含有触媒を5−ビニル−2−ノルボルネン化合物1モルに対して含有される白金原子として1×10-7〜1×10-2モル使用することを特徴とする<1>〜<5>のいずれかに記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
<7> 上記一般式(1)で示されるハイドロジェンオルガノキシ(シロキシ)シラン化合物が、トリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、ジエチルメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、エチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラン、ジエチルエトキシシラン、トリス(トリメチルシロキシ)シラン、ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、1,1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサンから選ばれるものである<1>〜<6>のいずれかに記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
HSiR1 n(OR2)3-n (1)
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシロキシ基である。R2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシリル基である。R1とR2は各々同一又は異なってもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるハイドロジェンオルガノキシシラン又はシロキシ化合物を、アンモニウム塩存在下に白金化合物含有触媒を用いてヒドロシリル化することにより、下記一般式(2)
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシロキシ基である。R2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシリル基である。R1とR2は各々同一又は異なってもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるオルガノキシシリル基又はシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物を製造するものである。
温度計、コンデンサー、攪拌機、滴下ロートを備えたフラスコに、5−ビニル−2−ノルボルネン120g(1.0モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(5−ビニル−2−ノルボルネンに対して白金原子に換算して1×10-4モル)、炭酸水素アンモニウム0.4g(0.002モル)を仕込み、トリメトキシシラン124g(1.0モル)を内温55〜65℃で4時間かけて滴下した。その温度で1時間攪拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、5−ビニル−2−ノルボルネンに対する反応率は98%であり、5−(2−トリメトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン:5−ビニルノルボルニルトリメトキシシラン:環内部オレフィンとビニル基両方に付加したビスシリル付加体の面積%の比は95.3:0.1:4.6であった。反応液を蒸留することで、沸点102〜103℃/0.4kPaで5−(2−トリメトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン218g得た(収率90%、純度99.9%)。
炭酸水素アンモニウムを使用しないこと以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、滴下途中で発熱がなくなり滴下を中止した。ガスクロマトグラフィーの分析の結果、5−ビニル−2−ノルボルネンに対する反応率は29%であり、5−(2−トリメトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン:ビニルノルボルニルトリメトキシシラン:環内部オレフィンとビニル基両方に付加したビスシリル付加体の面積%の比は46.9:48.1:5.0であった。
炭酸水素アンモニウム0.4g(0.002モル)の代わりに炭酸水素アンモニウム0.8g(0.01モル)を使用したこと以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析の結果、5−ビニル−2−ノルボルネンに対する反応率は99%であり、5−(2−トリメトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン:ビニルノルボルニルトリメトキシシラン:環内部オレフィンとビニル基両方に付加したビスシリル付加体の面積%の比は95.3:0.1:4.6であった。反応液を蒸留することで、沸点102〜103℃/0.4kPaで5−(2−トリメトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン220g得た(収率91%、純度99.9%)。
炭酸水素アンモニウム0.4g(0.002モル)の代わりに酢酸アンモニウム0.6g(0.01モル)を使用したこと以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析の結果、5−ビニル−2−ノルボルネンに対する反応率は98%であり、5−(2−トリメトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン:ビニルノルボルニルトリメトキシシラン:環内部オレフィンとビニル基両方に付加したビスシリル付加体の面積%の比は95.2:0.1:4.7であった。反応液を蒸留することで、沸点102〜103℃/0.4kPaで5−(2−トリメトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン220g得た(収率90%、純度98.8%、5−(2−アセトキシジメトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン1%含む)。
トリメトキシシラン124g(1.0モル)の代わりにメチルジエトキシシラン136g(1.0モル)を使用したこと以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析の結果、5−ビニル−2−ノルボルネンに対する反応率は96%であり、5−(2−メチルジエトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン:ビニルノルボルニルメチルジエトキシシラン:環内部オレフィンとビニル基両方に付加したビスシリル付加体の面積%の比は92.5:0.9:6.6であった。反応液を蒸留することで、沸点107〜108℃/0.4kPaで5−(2−メチルジエトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン208g得た(収率82%、純度99.0%)。
トリメトキシシラン124g(1.0モル)の代わりにペンタメチルジシロキサン148g(1.0モル)を使用したこと以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析の結果、5−ビニル−2−ノルボルネンに対する反応率は94%であり、5−(2−ジメチルトリメチルシロキシシリルエチル)−2−ノルボルネン:ビニルノルボルニルジメチルトリメチルシロキシシラン:環内部オレフィンとビニル基両方に付加したビスシリル付加体の面積%の比は89.0:1.0:10.0であった。反応液を蒸留することで、沸点98〜99℃/0.4kPaで5−(2−ジメチルトリメチルシロキシシリルエチル)−2−ノルボルネン212g得た(収率79%、純度99.0%)。
Claims (7)
- 5−ビニル−2−ノルボルネンに下記一般式(1)
HSiR1 n(OR2)3-n (1)
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシロキシ基である。R2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシリル基である。R1とR2は各々同一又は異なってもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるハイドロジェンオルガノキシシラン化合物又はハイドロジェンオルガノキシシロキシ化合物を、アンモニウム塩存在下に白金化合物含有触媒を用いてヒドロシリル化することを特徴とする下記一般式(2)
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシロキシ基である。R2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基又はシリル基である。R1とR2は各々同一又は異なってもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。 - 前記アンモニウム塩が、pKaが2以上の酸のアンモニウム塩であることを特徴とする請求項1記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
- 前記アンモニウム塩が、無機酸のアンモニウム塩であることを特徴とする請求項1又は2記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
- 前記アンモニウム塩を5−ビニル−2−ノルボルネン化合物1モルに対して1×10-5〜1×10-1モル使用することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
- 白金化合物含有触媒として、0価の白金錯体を用いることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
- 白金化合物含有触媒を5−ビニル−2−ノルボルネン化合物1モルに対して含有される白金原子として1×10-7〜1×10-2モル使用することを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
- 上記一般式(1)で示されるハイドロジェンオルガノキシ(シロキシ)シラン化合物が、トリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、ジエチルメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、エチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラン、ジエチルエトキシシラン、トリス(トリメチルシロキシ)シラン、ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、1,1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサンから選ばれるものである請求項1乃至6のいずれか1項記載のオルガノキシシリル基又はオルガノキシシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法。
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