JP2013035921A - 新規リン原子含有エポキシ樹脂、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板用樹脂組成物、プリント配線基板、及び半導体封止材料用樹脂組成物 - Google Patents
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- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
Description
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される分子構造を有するリン原子含有オリゴマー(α)と、多官能型エポキシ樹脂(β)とを反応させて得られる樹脂構造を有することを特徴とする新規リン原子含有エポキシ樹脂に関する。
(式中、R6は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表す。)
で表される化合物(a2)とを反応させることを特徴とするリン原子含有オリゴマー(α)を得(工程1)、次いで、得られたリン原子含有オリゴマー(α)と、多官能型エポキシ樹脂(β)とを反応させる(工程2)ことを特徴とする新規リン原子含有エポキシ樹脂の製造方法に関する。
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される分子構造を有するリン原子含有オリゴマー(α)と、多官能型エポキシ樹脂(β)とを反応させて得られる樹脂構造を有することを特徴とするものである。
で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される構造部位を有することから、硬化した状態において難燃性に優れ、かつ、高ガラス転移温度を有し、更に耐熱剥離性に優れたものとなる。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
(式中、R6は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表す。)で表される化合物(a2)とを反応させてリン原子含有オリゴマー(α)を得(工程1)、次いで、得られたリン原子含有オリゴマー(α)と多官能型エポキシ樹脂(β)とを反応させる(工程2)ことを特徴とするものである。
(前記式中、Gはグリシジル基、Raは水素原子又は炭素原子数1〜6の炭化水素基を表し、laは繰り返し単位で0〜10の整数である。)で表されるノボラック型エポキシ樹脂;ジグリシジルオキシナフタレン、1,1−ビス(2,7−ジグリシジルオキシ−1−ナフチル)アルカン;ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂等のナフトールノボラック系エポキシ樹脂;キサンテン型エポキシ樹脂;下記構造式(β−b)
(式中、Gはグリシジル基、Riはそれぞれ独立的に水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基である。)
で表されるエポキシ樹脂;トリフェニルメタン型エポキシ樹脂;テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、4−ビニルシクロヘキセン、5−ビニルノルボナ−2−エン、α−ピネン、β−ピネン、及びリモネンからなる群から選択される脂肪族環状炭化水素基を介してフェノール化合物が結節された分子構造をもつフェノール樹脂のポリグリシジルエーテル等が挙げられる。
1)150℃、180℃における溶融粘度:ASTM D4287に準拠
2)軟化点測定法:JIS K7234
3)リン含有量測定法;JIS K0102−46に準拠
4)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
前述した構造式(1)の繰り返し単位が2以上(以下、n=2以上、と略す)の成分比率は、GPCチャートの36.0分未満のピーク面積を基に算出した。
5)MS :日本電子株式会社製「JMS−T100GC AccuTOF」
測定範囲 m/z=4.00〜2000.00
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下、「HCA」と略記する。)151.2g(0.7モル)、シュウ酸2.23g(0.019モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA172.8g(0.8モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(A−1)410gを得た。得られたリン原子含有オリゴマーの軟化点は138℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は66dPa・s、水酸基当量は428g/eq.リン含有量10.5%であり、n=2以上の成分比率は49.0%であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、リン含有オリゴマー(A−1)72.1gとクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC製「N−655−EXP−S」)77.9g,トリフェニルホスフィン1.5gを仕込み、150℃まで昇温し5時間反応させて、リン含有エポキシ樹脂(E−1)142.1gを得た。これの軟化点は90℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は15dPa・s、エポキシ当量は525g/eq.リン含有量5.0質量%であった。得られたリン原子含有エポキシ樹脂(E−1)のGPCチャートを図1に、MSスペクトルを図2に示す。
実施例1において、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の代わりにナフトールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量:230g/eq、軟化点:100℃)72.1gに変えた以外は実施例1と同様にして、リン含有エポキシ樹脂(E−2)143.2gを得た。これの軟化点は105℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は35dPa・s、エポキシ当量は591g/eq.、リン含有量5.0質量%であった。得られたリン原子含有エポキシ樹脂(E−2)のGPCチャートを図3に、MSスペクトルを図4に示す。
実施例1において、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の代わりにジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(DIC製「HP−7200H」)72.1gに変えた以外は実施例1と同様にして、リン含有エポキシ樹脂(E−2)140.8gを得た。これの軟化点は95℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は22dPa・s、エポキシ当量は800g/eq.リン含有量5.0質量%であった。得られたリン原子含有エポキシ樹脂(E−3)のGPCチャートを図5に、MSスペクトルを図6に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、p−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 216g(1.0モル)、2−プロパノール336gを仕込み、5時間還流させた。次いで、析出した白色固体をろ別、2−プロパノール1000mLで洗浄、乾燥を経て、下記構造式
次いで、温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、リン原子含有オリゴマー(A−3)136.2g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC製「850−S」、エポキシ当量188g/eq.、加水分解性塩素120ppm)300gを仕込み、窒素を導入して120℃迄加熱し、エポキシ樹脂3とHPPを完全に熔解させた後、真空にして上記の原料を乾燥し、更に窒素を導入して真空にした。この操作を2回くりかえした後、反応器の温度を85〜90℃にさげて、トリフェニルホスフィン0.18gを加えた。樹脂と触媒を均一になるまで撹拌し、窒素を導入した。得られた混合物を160℃に昇温して10分間保持した後、180℃に昇温し、180℃で3時間反応させて、BPA型エポキシ樹脂が前記フェノール化合物(A−3)で伸張され、末端にエポキシ基を有するエポキシ樹脂(E−4)402gを得た。上記得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は475g/eq.であった。
表2に示した配合に従い、エポキシ樹脂、硬化剤及びその他の各成分を配合した後、最終的に組成物の不揮発分(N.V.)を58質量%となるように調整し、次いで、下記の条件で硬化させて、積層板を試作し、各種評価を行った。結果を表1に示す。
[積層板作成条件]
基材:100μm;日東紡績株式会社製ガラスクロス「#2116」
プライ数:6
プリプレグ化条件:160℃/2分
銅箔:18μm;日鉱金属株式会社製 JTC箔
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間
成型後板厚:0.8mm
ガラス転移温度:エッチング処理を施し銅箔除去した後、DSC法にて測定。昇温スピード20℃/分。
燃焼試験:試験方法はUL−94垂直試験に準拠。
耐熱剥離性試験(T288試験):IPC TM650に準拠し、288℃における耐熱剥離性評価(銅箔付)を行った。
N−690:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC(株)製「エピクロンN−690」、エポキシ当量:215g/eq.)
HP−7200H:ジシクロペンタジエンとフェノールとの重縮合体のポリグリシジルエーテル(DIC(株)製「エピクロンHP−7200H」、軟化点83℃、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃):4.0dPa・s)
E−1:実施例1で得られたリン原子含有エポキシ樹脂(E−1)
E−2:実施例2で得られたリン原子含有エポキシ樹脂(E−2)
E−3:実施例3で得られたリン原子含有エポキシ樹脂(E−3)
E−4:比較例1で得られたエポキシ樹脂(E−4)
FX−289BEK75:リン変性エポキシ樹脂(東都化成製「FX−289BEK75」:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂に9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを反応させて得られたエポキシ樹脂、エポキシ当量330g/eq.、リン含有量3.0質量%)
TD−2090:フェノールノボラック型フェノール樹脂(DIC(株)製「TD−2090」、水酸基当量105g/eq)
2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール
Claims (20)
- 下記構造式(1)
(式中、Xは下記構造式(x1)又は(x2)
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される分子構造を有するリン原子含有オリゴマー(α)と、多官能型エポキシ樹脂(β)とを反応させて得られる樹脂構造を有することを特徴とする新規リン原子含有エポキシ樹脂。 - 前記リン原子含有オリゴマー(α)が、下記構造式(1)
(式中、Xは下記構造式(x1)又は(x2)
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)
で表されるものであり、かつ、前記構造式(1)においてnが2以上の成分の含有率が、GPC測定におけるピーク面積基準で5〜90%の範囲にあるものである請求項1記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。 - 前記多官能型エポキシ樹脂(β)が、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂である請求項1記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- 前記多官能型エポキシ樹脂(β)が、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂である請求項1記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- 前記多官能型エポキシ樹脂(β)が、脂肪族環状炭化水素基を介してフェノール化合物が結節された分子構造をもつフェノール樹脂のポリグリシジルエーテルである請求項1記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- エポキシ当量が200〜1000g/eq.の範囲にある請求項1記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- リン原子含有率が2.0〜7.0質量%の範囲にある請求項1記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- 工程1において、前記化合物(a1)と前記化合物(a2)とを、モル比[化合物(a1)/化合物(a2)]が0.01/1.0〜0.99/1.0となる割合で配合し、酸触媒の存在下、80〜180℃で反応を行い、次いで、前記化合物(a2)の仕込み量に対して、モル基準で合計1.01〜3.0倍量となる前記化合物(a1)を加え、120〜200℃にて反応を行う請求項8記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂の製造方法。
- 工程2にて用いる前記多官能型エポキシ樹脂(β)が、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂である請求項8記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂の製造方法。
- 前記多官能型エポキシ樹脂(β)が、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂である請求項8記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂の製造方法。
- 前記多官能型エポキシ樹脂(β)が、脂肪族環状炭化水素基を介してフェノール化合物が結節された分子構造をもつフェノール樹脂のポリグリシジルエーテルである請求項8記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂の製造方法。
- エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)とを必須成分とする硬化性樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂(A)が、請求項1〜7の何れか1つに記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化剤(B)が、活性水素又は酸無水物基を有するものであって、かつ、エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)と、前記との配合比率が、エポキシ樹脂(A)のエポキシ基の合計1当量に対して、硬化剤(B)中の活性水素又は酸無水物基が0.7〜1.5当量となる割合である請求項13記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)及び前記硬化剤(B)に加え、更に硬化促進剤(C)を配合する請求項13記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)成分〜(C)成分に加え、更に、有機溶剤(D)を含有する請求項13記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項13記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項16記載の組成物からなるプリント配線基板用樹脂組成物。
- 請求項16記載の組成物を、補強基材に含浸し銅箔を重ねて加熱圧着させることにより得られたプリント配線基板。
- 請求項13記載の組成物に加え、更に無機充填剤を含有する半導体封止材料用樹脂組成物。
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