JP2013014535A - シクロヘキサノンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シクロヘキサンを酸素又は酸素含有ガスと接触させて、コバルト化合物を触媒として酸化させるシクロヘキサノンの製造方法であって、前記酸化処理は、無溶媒で行うことを特徴とするシクロヘキサノンの製造方法である。
【選択図】なし
Description
このため、通常、工業的には3〜4%と言う低い転化率で酸化反応を行い、できるだけ選択率を高める工夫をしなければならないという問題がある。
まず、ステンレス製オートクレーブ(耐圧硝子工業株式会社製、10ml)にシクロヘキサン(10mmol)、表1に示す種々のコバルト化合物(10mol%)を加え、酸素:窒素(21:79)混合ガスを10MPaに充填した後に系を閉じた。135℃で24時間加熱撹拌した。その後、反応混合物をサンプリングし、1H−NMRの測定を行い、その積分比から算出した生成物の組成比を表1に示す。また、比較として、触媒を用いなかった場合についても同様にして、結果を表1に示す。
次に、反応に用いられる触媒量を検討した。触媒量の検討を行うにあたって、反応効率を表す指標としてEfを定義する。一般的には、そのような指標にはターンオーバー数(turnover number、TON)が用いられるが、本実験では収率をもとに算出していないために、TONに相当する指標として下記式(1)で示されるEfを使用する。
次に、反応時間の検討を行った。具体的には、コバルト化合物として硝酸コバルト六水和物を用い、シクロヘキサンを10mmolから20mmolに変更し、触媒量、反応時間を表3に示すようにそれぞれ変化させた以外は、実験例1と同様に実験を行った。結果を表3に示す。本検討は、反応容器からのサンプル抜き取りによるものではなく、それぞれの反応時間で反応を停止し、分析した結果である。
次に、反応圧力、反応温度の検討を行った。具体的には、コバルト化合物として硝酸コバルト六水和物2.5モル%を用い、反応圧力、反応温度を表4に示すようにそれぞれ変化させた以外は、実験例2と同様に実験を行った。結果を表4に示す。なお、反応温度115℃の場合には、反応時間を48時間とした。本検討は、実験例1と同様な方法により分析した結果である。
Claims (3)
- シクロヘキサンを酸素又は酸素含有ガスと接触させて、コバルト化合物を触媒として酸化させるシクロヘキサノンの製造方法であって、
前記酸化処理は、無溶媒で行うことを特徴とするシクロヘキサノンの製造方法。 - コバルト化合物が、硝酸コバルト、アセチルアセトンコバルト、塩化コバルト、過塩素酸コバルト、テトラフルオロホウ酸コバルト及び炭酸コバルト並びにそれらの水和物より選ばれる1以上であることを特徴とする請求項1記載のシクロヘキサノンの製造方法。
- コバルト化合物が、硝酸コバルト六水和物であることを特徴とする請求項1又は2記載のシクロヘキサノンの製造方法。
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