JP2013006928A - フッ素系界面活性剤、それを用いたコーティング組成物及びレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】炭素原子数6以下のフッ素化アルキル基(酸素原子によるエーテル結合を有するものも含む。)を有する単量体(m1)及び非フッ素系単量体(m2)を必須の単量体成分として、前記単量体(m1)及び(m2)の共存下でリビングラジカル重合することにより製造されたものであることを特徴とするフッ素系界面活性剤を用いる。
【選択図】なし
Description
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテックジャパン株式会社製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0ml/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μl)。
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
東ソー株式会社製「F−550」
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテックジャパン株式会社製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0ml/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μl)。
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
東ソー株式会社製「F−550」
窒素置換した反応容器に、メタノール67質量部、2,2’−ビピリジル0.961質量部、塩化第一銅0.305質量部を仕込み、室温で60分撹拌した。その後、2−(ノナフルオロブチル)エチルメタクリレート(以下、「NFMA」と略記する。)3.37質量部、2−(トリデカフルオロヘキシル)エチルメタクリレート(以下、「TFMA」と略記する。)3.33質量部、ポリ(1,2−オキシブチレン)オキシプロピレンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー10PPB−500B」;オキシブチレンの平均繰り返し数6)13.3質量部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーPE−200」;オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)20質量部及び2−ブロモイソ酪酸エチル0.6質量部を加え、窒素気流下、60℃で10時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30質量部を加えて攪拌した。活性アルミナを濾過後、溶媒を減圧留去してランダム共重合体であるフッ素系界面活性剤(1)を得た。このフッ素系界面活性剤(1)の分子量をGPCで測定した結果、重量平均分子量(Mw)17,000、数平均分子量(Mn)13,000、分散度(Mw/Mn)1.31であった。また、得られたフッ素系界面活性剤(1)中のフッ素原子含有量を燃焼イオンクロマトグラフィーで測定したところ9.1質量%であった。
窒素置換した反応容器に、メタノール26.68質量部、2,2’−ビピリジル0.961質量部、塩化第一銅0.305質量部を仕込み、室温で60分撹拌した。その後、NFMA7.04質量部、ポリ(1,2−オキシブチレン)オキシプロピレンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー10PPB−500B」)13.2質量部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーPE−200」;オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)19.76質量部及び2−ブロモイソ酪酸エチル0.6質量部を加え、窒素気流下、60℃で10時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30質量部を加えて攪拌した。活性アルミナを濾過後、溶媒を減圧留去してランダム共重合体であるフッ素系界面活性剤(2)を得た。このフッ素系界面活性剤(2)の分子量をGPCで測定した結果、重量平均分子量(Mw)34,300、数平均分子量(Mn)16,600、分散度(Mw/Mn)2.07であった。また、得られたフッ素系界面活性剤(2)のフッ素原子含有量を燃焼イオンクロマトグラフィーで測定したところ9.1質量%であった。
窒素置換した反応容器に、メタノール26.68質量部、2,2’−ビピリジル0.961質量部、塩化第一銅0.305質量部を仕込み、室温で60分撹拌した。その後、TFMA6.36質量部、ポリ(1,2−オキシブチレン)オキシプロピレンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー10PPB−500B」;オキシブチレンの平均繰り返し数6)13.46質量部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーPE−200」;オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)20.18質量部及び2−ブロモイソ酪酸エチル0.6質量部を加え、窒素気流下、60℃で10時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30質量部を加えて攪拌した。活性アルミナを濾過後、溶媒を減圧留去してランダム共重合体であるフッ素系界面活性剤(3)を得た。このフッ素系界面活性剤(3)の分子量をGPCで測定した結果、重量平均分子量(Mw)27,800、数平均分子量(Mn)15,400、分散度(Mw/Mn)1.81であった。また、得られたフッ素系界面活性剤(3)のフッ素原子含有量を燃焼イオンクロマトグラフィーで測定したところ9.1質量%であった。
窒素置換した反応容器に、メタノール60質量部、2,2’−ビピリジル0.961質量部、塩化第一銅0.305質量部を仕込み、室温で60分撹拌した。その後、NFMA5.56質量部、TFMA6.67質量部、ポリ(1,2−オキシブチレン)オキシプロピレンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー10PPB−500B」;オキシブチレンの平均繰り返し数6)11.57質量部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーPE−200」;オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)16.21質量部及び2−ブロモイソ酪酸エチル0.6部を加え、窒素気流下、60℃で10時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30質量部を加えて攪拌した。活性アルミナを濾過後、溶媒を減圧留去してランダム共重合体であるフッ素系界面活性剤(4)を得た。このフッ素系界面活性剤(4)の分子量をGPCで測定した結果、重量平均分子量(Mw)15,600、数平均分子量(Mn)12,300、分散度(Mw/Mn)1.27であった。また、得られたフッ素系界面活性剤(4)のフッ素原子含有量を燃焼イオンクロマトグラフィーで測定したところ15質量%であった。
窒素置換した反応容器に、メチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。)600質量部を仕込み、攪拌しながら100℃に昇温した。その後、NFMA50.52質量部、TFMA49.98質量部、ポリ(1,2−オキシブチレン)オキシプロピレンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー10PPB−500B」;オキシブチレンの平均繰り返し数6)199.5質量部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーPE−200」;オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)300質量部及びジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート(大塚化学株式会社製「MAIB」)6質量部をMIBK484.2質量部に溶解させた溶液を3時間かけて滴下し、さらに100℃で15時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30質量部を加えて攪拌した。活性アルミナを濾過後、溶媒を減圧留去してランダム共重合体であるフッ素系界面活性剤(C1)を得た。このフッ素系界面活性剤(C1)の分子量をGPCで測定した結果、重量平均分子量(Mw)25,200、数平均分子量(Mn)3,500、分散度(Mw/Mn)7.20であった。また、得られたフッ素系界面活性剤(C1)のフッ素原子含有量を燃焼イオンクロマトグラフィーで測定したところ9.1質量%であった。
窒素置換した反応容器に、MIBK100質量部を仕込み、攪拌しながら100℃に昇温した。その後、NFMA27.79質量部、TFMA27.49質量部、ポリ(1,2−オキシブチレン)オキシプロピレンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー10PPB−500B」;オキシブチレンの平均繰り返し数6)17.89質量部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーPE−200」;オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)26.89質量部及びジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート(大塚化学株式会社製「MAIB」)1質量部をMIBK80.7質量部に溶解させた溶液を3時間かけて滴下し、さらに100℃で15時間反応させた。次いで、溶媒を減圧留去してランダム共重合体であるフッ素系界面活性剤(C2)を得た。このフッ素系界面活性剤(C2)の分子量をGPCで測定した結果、重量平均分子量(Mw)16,000、数平均分子量(Mn)4,700、分散度(Mw/Mn)3.40であった。また、得られたフッ素系界面活性剤(C2)のフッ素原子含有量を燃焼イオンクロマトグラフィーで測定したところ30質量%であった。
窒素置換した反応容器に、MIBK100質量部を仕込み、攪拌しながら100℃に昇温した。その後、NFMA37.05質量部、TFMA36.65質量部、ポリ(1,2−オキシブチレン)オキシプロピレンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー10PPB−500B」;オキシブチレンの平均繰り返し数6)10.5質量部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーPE−200」;オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)15.8質量部及びジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート(大塚化学株式会社製「MAIB」)1質量部をMIBK80.7質量部に溶解させた溶液を3時間かけて滴下し、さらに100℃で15時間反応させた。次いで、溶媒を減圧留去してランダム共重合体であるフッ素系界面活性剤(C3)を得た。このフッ素系界面活性剤(C3)の分子量をGPCで測定した結果、重量平均分子量(Mw)17,300、数平均分子量(Mn)5,600、分散度(Mw/Mn)3.09であった。また、得られたフッ素系界面活性剤(C3)のフッ素原子含有量を燃焼イオンクロマトグラフィーで測定したところ40質量%であった。
窒素置換した反応容器に、メタノール49.44質量部、2,2’−ビピリジル0.961質量部、塩化第一銅0.305質量部を仕込み、室温で60分撹拌した。その後、ポリ(1,2−オキシブチレン)オキシプロピレンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー10PPB−500B」;オキシブチレンの平均繰り返し数6)13.2質量部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーPE−200」;オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)19.76質量部及び2−ブロモイソ酪酸エチル0.6質量部を加え、窒素気流下、60℃で5時間反応させた後、NFMA7.04質量部を加え、さらに12時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30質量部を加えて攪拌した。活性アルミナを濾過後、溶媒を減圧留去してブロック共重合体であるフッ素系界面活性剤(C4)を得た。このフッ素系界面活性剤(C4)の分子量をGPCで測定した結果、重量平均分子量(Mw)16,300、数平均分子量(Mn)12,300、分散度(Mw/Mn)1.33であった。また、得られたフッ素系界面活性剤(C4)のフッ素原子含有量を燃焼イオンクロマトグラフィーで測定したところ9.1質量%であった。
窒素置換した反応容器に、メタノール50.46質量部、2,2’−ビピリジル0.961質量部、塩化第一銅0.305質量部を仕込み、室温で60分撹拌した。その後、ポリ(1,2−オキシブチレン)オキシプロピレンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー10PPB−500B」;オキシブチレンの平均繰り返し数6)13.46質量部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーPE−200」;オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)20.18質量部及び2−ブロモイソ酪酸エチル0.6質量部を加え、窒素気流下、60℃で5時間反応させた後、TFMA6.36質量部を加え、さらに12時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30質量部を加えて攪拌した。活性アルミナを濾過後、溶媒を減圧留去してブロック共重合体であるフッ素系界面活性剤(C5)を得た。このフッ素系界面活性剤(C5)の分子量をGPCで測定した結果、重量平均分子量(Mw)17,000、数平均分子量(Mn)12,700、分散度(Mw/Mn)1.34であった。また、得られたフッ素系界面活性剤(C5)のフッ素原子含有量を燃焼イオンクロマトグラフィーで測定したところ9.1質量%であった。
窒素置換した反応容器に、イソプロピルアルコール352.6質量部、2−(ヘプタデカフルオロオクチル)エチルメタクリレート(以下、「HFMA」と略記する。)18.5質量部、ポリエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製「NKエステル4G」;オキシエチレンの平均繰り返し数4)4.4質量部、ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノアクリレート(オキシエチレンの平均繰り返し数22、オキシプロピレンの平均繰り返し数22)57.2質量部、3−トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート(チッソ株式会社製「サイラプレーンTM−0701」;以下、「Si−MA」と略記する。)12質量部、メチルメタクリレート(以下、「MMA」と略記する。)7.8質量部、n−ドデシルメルカプタン(花王株式会社製「チオカルコール20」)1.2質量部及びアゾビスイソブチロニトリル0.4質量部を仕込み、攪拌して溶解させた後、75℃で6時間反応させた後、80℃で12時間反応させた。次いで、溶媒を減圧留去してランダム共重合体であるフッ素系界面活性剤(C6)を得た。このフッ素系界面活性剤(C6)の分子量をGPCで測定した結果、重量平均分子量(Mw)37,400、数平均分子量(Mn)6,600、分散度(Mw/Mn)5.67であった。また、得られたフッ素系界面活性剤(C6)のフッ素原子含有量を燃焼イオンクロマトグラフィーで測定したところ11.5質量%であった。
以下の判断基準で、各フッ素系界面活性剤の生体蓄積安全性を評価した。
○:炭素原子数8以上のパーフルオロアルキル基を含まず、生体に蓄積する可能性が低く、安全性が高い。
×:炭素原子数8以上のパーフルオロアルキル基を含み、生体に蓄積する可能性が高く、安全性が低い。
BO−PO:ポリ(1,2−オキシブチレン)オキシプロピレンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー10PPB−500B」;オキシブチレンの平均繰り返し数6)
EO:ポリエチレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマーPE−200」;オキシエチレンの平均繰り返し数4.5)
EO−DMA:ポリエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製「NKエステル4G」;オキシエチレンの平均繰り返し数4)
EO−PO:ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノアクリレート(オキシエチレンの平均繰り返し数22、オキシプロピレンの平均繰り返し数22)
上記の実施例1で得られたフッ素系界面活性剤(1)を用いて、下記の通り、レジスト組成物を調製し、塗布ムラの評価及び消泡性試験を行った。なお、消泡試験については、フッ素系界面活性剤のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を調製し、その溶液を起泡させた後、消泡するまでの時間を測定することで行った。
上記で得られたレジスト組成物を直径8インチの表面がクロム処理されたガラス基板上に、回転数500rpmでスピンコ−ティングした後、110℃で3分間加熱乾燥し、膜厚が1.5μmのレジスト膜を有するウェハーを得た。得られたレジスト膜の表面を、ナトリウムランプを用いる目視により塗膜表面の凹凸を観察して、以下の基準で塗布ムラを評価した。
◎:塗布ムラが観察されなかった。
○:塗布ムラがわずかに観察される(塗布ムラとなった面積が全体の10%未満)。
△:塗布ムラが一部観察される(塗布ムラとなった面積が全体の10%以上30%未満)。
×:塗布ムラが多く観察される(塗布ムラとなった面積が全体の30%以上)。
実施例1で得られたフッ素系界面活性剤(1)の含有量が1質量%となるように添加したPGMEA溶液50gを100mlサンプル管に入れ、20秒間振とうした後、液面の発生した泡の消失により液面の面積の90%以上が露出するまでの時間を消泡時間として測定した。測定した消泡時間から、下記の基準で消泡性を評価した。なお、測定時間は600秒までとし、600秒経過後も液面の面積の90%以上が露出しなかったものについてはそれ以上の測定を行わなかった。
◎:液面の面積の90%以上が露出するのに要した時間が60秒未満である。
○:液面の面積の90%以上が露出するのに要した時間が60秒以上360秒未満である。
△:液面の面積の90%以上が露出するのに要した時間が360秒以上600秒未満である。
×:液面の面積の90%以上が露出するのに要した時間が600秒以上である。
上記の実施例5と同様に、実施例2〜4及び比較例1〜6で得られたフッ素系界面活性剤(2)〜(4)及び(C1)〜(C6)を用いて、塗布ムラの評価及び消泡性試験を行った。
Claims (7)
- 炭素原子数6以下のフッ素化アルキル基(酸素原子によるエーテル結合を有するものも含む。)を有する単量体(m1)及び非フッ素系単量体(m2)を必須の単量体成分として、前記単量体(m1)及び(m2)の共存下でリビングラジカル重合することにより製造されたものであることを特徴とするフッ素系界面活性剤。
- 上記フッ素系単量体(m1)が、下記一般式(1)の少なくとも1つから選ばれる単量体である請求項1記載のフッ素系界面活性剤。
- 前記リビングラジカル重合が原子移動ラジカル重合である請求項1〜4のいずれか1項記載のフッ素系界面活性剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のフッ素系界面活性剤を含有することを特徴とするコーティング組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のフッ素系界面活性剤を含有するレジスト組成物。
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