JP2012532346A - 可溶性交互ドナー−アクセプター共役ポリマーエレクトロクロム - Google Patents
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- G02F1/1516—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material comprising organic material
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- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
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- G02F2001/15145—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material the electrochromic layer comprises a mixture of anodic and cathodic compounds
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- H—ELECTRICITY
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- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
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Abstract
Description
本願は、2009年7月2日に出願された米国仮出願第61/222,653号の利益を主張するものであり、すべての図、表および図面を含む当該出願の開示内容は、出典明示によりすべて本明細書に組み入れられる。
本発明は、空軍科学研究部門との契約第UFプロジェクト59866による政府の支援のもとでなされた。政府は本発明に関して一定の権利を有する。
C2〜C30アルキルアミド、C7〜C14アリールアミド、C8〜C30(アリールアルキル)アミド、C2〜C30ジアルキルアミド、C12〜C28ジアリールアミド、C8〜C30アリール(アルキル)アミド、C15〜C30ジ(アリールアルキル)アミド、C9〜C30アルキル(アリールアルキル)アミド、C16〜C30アリール(アリールアルキル)アミド、チオール、C1〜C30アルキルヒドロキシ、C6〜C14アリールヒドロキシ、C7〜C30アリールアルキルヒドロキシ、C3〜C30アルケニルヒドロキシ、C3〜C30アルキニルヒドロキシ、C8〜C30アリールアルケニルヒドロキシ、C8〜C30アリールアルキニルヒドロキシ、C3〜C30ポリエーテル、C3〜C30ポリエーテルエステル、C3〜C30ポリエステル、C3〜C30ポリアミノ、C3〜C30ポリミノアミド、C3〜C30ポリアミノエーテル、C3〜C30ポリアミノエステル、またはC3〜C30ポリアミドエステルであり、アルキルは、直鎖、分岐鎖、多分岐鎖、環式、または多環式でもよく、該環式と該多環式は未置換、置換、または多置換でもよく、アルケニルは、モノエン、共役または非共役のポリエン、直鎖、分岐鎖、多分岐鎖、環式または多環式、末端または内部、いずれの炭素が置換されてもよく、EまたはZのアイソマー、またはそれらの混合物でもよく、アルキンは、モノイン、共役または非共役のポリイン、末端または内部、いずれの炭素が置換されてもよく、アリール基は、環式、特に形状を限定されない縮合または非縮合の多環式であり、エステルやアミド等の非対称官能基は、3,4−ジオキシチオフェン環に対してどちらか一方の配向をとることができ、ポリは2またはそれ以上を意味する。置換基R1とR2のヘテロ原子は、それら置換基のいずれかの適切な位置にあってもよい。例えば、エーテルまたはエステルの酸素、あるいはアミンまたはアミドの窒素は、3,4−ジオキシチオフェンへの結合点に対して、α以外であれば、β、γまたは他のいろいろな位置にあってもよい。置換基を含むヘテロ原子は、複数のヘテロ原子を含んでもよく、例えば、エーテルは、モノエーテル、ジエーテルまたはポリエーテルでもよく、アミンは、モノアミン、ジアミンまたはポリアミンでもよく、エステルは、モノエステル、ジエステルまたはポリエステルでもよく、アミドは、モノアミド、ジアミドまたはポリアミドでもよい。エーテル基とエステル基は、チオエーテル、チオエステルでもよく、ヒドロキシ基は、硫黄が酸素の代わりとなるチオール(メルカプト)基でもよい。
C2〜C30アルキルアミド、C7〜C14アリールアミド、C8〜C30(アリールアルキル)アミド、C2〜C30ジアルキルアミド、C12〜C28ジアリールアミド、C8〜C30アリール(アルキル)アミド、C15〜C30ジ(アリールアルキル)アミド、C9〜C30アルキル(アリールアルキル)アミド、C16〜C30アリール(アリールアルキル)アミド、チオール、C1〜C30アルキルヒドロキシ、C6〜C14アリールヒドロキシ、C7〜C30アリールアルキルヒドロキシ、C3〜C30アルケニルヒドロキシ、C3〜C30アルキニルヒドロキシ、C8〜C30アリールアルケニルヒドロキシ、C8〜C30アリールアルキニルヒドロキシ、C3〜C30ポリエーテル、C3〜C30ポリエーテルエステル、C3〜C30ポリエステル、C3〜C30ポリアミノ、C3〜C30ポリミノアミド、C3〜C30ポリアミノエーテル、C3〜C30ポリアミノエステル、またはC3〜C30ポリアミドエステルであり、アルキルは、直鎖、分岐鎖、多分岐鎖、環式、または多環式でもよく、該環式と該多環式は未置換、置換、または多置換でもよく、アルケニルは、モノエン、共役または非共役のポリエン、直鎖、分岐鎖、多分岐鎖、環式または多環式、末端または内部、いずれの炭素が置換されてもよく、EまたはZのアイソマー、またはそれらの混合物でもよく、アルキンは、モノイン、共役または非共役のポリイン、末端または内部、いずれの炭素が置換されてもよく、アリール基は、環式、特に形状を限定されない縮合または非縮合の多環式であり、エステルやアミド等の非対称官能基は、4,4’−ジオキシ−オリゴチオフェン環に対してどちらか一方の配向をとることができ、ポリは2またはそれ以上を意味する。置換基R1とR2のヘテロ原子は、それら置換基のいずれかの適切な位置にあってもよい。例えば、エーテルまたはエステルの酸素、あるいはアミンまたはアミドの窒素は、4,4’−ジオキシ−オリゴチオフェンへの結合点に対して、α以外であれば、β、γまたは他のいろいろな位置にあってもよい。置換基を含むヘテロ原子は、複数のヘテロ原子を含んでもよく、例えば、エーテルは、モノエーテル、ジエーテルまたはポリエーテルでもよく、アミンは、モノアミン、ジアミンまたはポリアミンでもよく、エステルは、モノエステル、ジエステルまたはポリエステルでもよく、アミドは、モノアミド、ジアミドまたはポリアミドでもよい。エーテル基とエステル基は、チオエーテル、チオエステルでもよく、ヒドロキシ基は、硫黄が酸素の代わりとなるチオール(メルカプト)基でもよい。
nB−A−B + nX−D−X → [D−A]n−
本発明の態様に係るProDOT−BTD DAポリマーの合成例をスキーム2に示す。この方法に係る態様は、逆転鈴木重縮合において、ベンゾチアジアゾールのジボロニックエステル(1)をProDOTのジブロム化誘導体とともに用いる。単量体1は、容易に精製することができ、大部分の不純物は昇華により精製され、部分的に精製された単量体は続いて再結晶される。塩基またはフッ素活性化鈴木カップリングの使用により、エステル(および他の易加水分解性基)で官能化したProDOTを重合させることができる。必要に応じて、P3はジエステル(C(O)O−アルキル置換)であり、堆積後に脱官能化して加工しにくいジアシッド(C(O)OH)ポリマーを生成させることもできる。
ピナコールエステル置換BTD(1):100mLのシュレンク管に、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアゾール(4.00g、14.6mmol)(6)、ビスピナコラートジボラン(7.9g、31mmol)、酢酸カリウム(8.0g、81mmol)、およびPd(dppf)Cl2CH2Cl2(330mg、0.41mmol、3mol%)を装入し、フラスコを脱気してアルゴンを複数回充填した。1,4−ジオキサン(60mL)を次いで添加し、混合物を激しく攪拌しながら80〜85℃で一晩加熱した。次いで混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル(100mL)と水(200mL)の混合物の中に注いだ。有機相を回収し、水相を酢酸エチル(2×150mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸留した。残留濃縮物を500mLの沸騰ヘキサンの中に移し、混合物を室温まで冷却した後濾過した。濾液を蒸留し、少量のアセトニトリルの中に移し、活性炭とセライト(重量比50/50で混合)の1.5”×4”カラムを用いて濾過した。カラムに400mLアセトニトリルおよび400mL酢酸エチルを流して溶出させ、無色のすべての溶出液を蒸留して、つるつるした白色固体を得た。揮発成分がなくなるまで(〜6時間)、この固体を昇華した(100℃、〜0.01Torr)。昇華しなかった残留物をヘキサンから再結晶して、融点が208.5〜209.5の白色固体(氷冷ヘキサン部分から)2.5g(47%)を得た。
1HNMR(CDCl3):δ8.12(s、2H)、1.43(s、24H)
13CNMR:δ157.2,137.9、84.6、25.1
C18H26B2N2O4Sの計算値:C55.71、H6.73、N7.22;分析値:C55.38、H6.87、N7.01.
50mLのシュレンク管に、ジブロム化ProDOT誘導体(0.500mmol)、2(0.194g、0.500mmol)、炭酸カリウムまたはフッ化セシウム(8mmol)、Pd2dba3(9.1mg、10μmol)、P(o−tol)3(12mg、40μmol)、および少量のアリコット336を装入した。次いでフラスコを脱気し、アルゴンを複数回充填した。次いでトルエン(12mL)と水(4mL)を添加し、混合物を80〜85℃に加熱し、一晩攪拌した。新しいPd2dba3(9.1mg、10μmol)およびP(o−tol)3(12mg、40μmol)を、アルゴンを高流量で流しながら添加し、混合物を80〜85℃で加熱しながらさらに48時間攪拌した。次いでポリマーを20%水とメタノールの混合物から沈殿させ、ソックスレー抽出器でメタノールで洗浄し(一晩中)、最終的にクロロホルムで抽出した。次いでクロロホルム可溶分を濃縮し、メタノールから再沈殿させ、減圧下で乾燥して暗青色の固体を得た。
P1:収率98%。GPC Mw=43,870、Mn=23,260、PDI=1.89。1HNMR(CDCl3):δ8.45(br s、2H)、4.35(br s、4H)、3.66(br s、4H)、3.99(br s、4H)、1.6〜1.2(br、18H)、0.92(br s、12H)。C31H44N2O4S2の計算値:C65.00、H7.74、N4.89;分析値:C64.67、H8.11、N4.77。
P2:収率97%。GPC Mw=25,000、Mn=15,000、PDI=1.67。1HNMR(CDCl3):δ8.44(br s、2H)、4.35(br s、4H)、3.67(br s、4H)、3.50(br s、4H)、1.6〜1.2(br、24H)、0.88(br、6H)。C31H44N2O4S2の計算値:C65.00、H7.74、N4.89;分析値:C64.90、H8.33、N4.61。
P3:収率97%。GPC Mw=14,900、Mn=11,100、PDI=1.34。1HNMR(CDCl3):δ8.44(br s、2H)、4.48(bs、4H)、4.13(br s、4H)、2.91(br s、4H)、1.67(bs、4H)、1.24(br、14H)、0.88(br s、6H)。C41H60N2O6S2の計算値:C66.45、H8.16、N3.78;分析値:C66.30、H8.82、N3.71。
トルエン10mLに、ジスタニル(distannyl)ProDOT−(CH2OEtHx)2(3)(0.255g、0.25mmol)、5,7−ジブロモチエノ[3,4−b]ピラジン(0.081g、0.25mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.081g、0.25mmol)およびトリ(o−トリル)ホスフィン(6.1mg、0.02mmol)を含む溶液を、3回連続して凍結脱気し、シリコーンオイルバス中で100℃で36時間加熱した、次いで溶液をメタノール(300mL)の中に沈殿させた。沈殿をソックスレーシンブル(Soxhlet thimble)を通して濾過し、メタノールで24時間さらにヘキサンで48時間ソックスレー抽出を行った。ポリマーをクロロホルムで抽出し、蒸発により濃縮し、次いで再度メタノール中(300mL)で沈殿させた。回収したポリマーは、暗緑色の固体であった(0.11g、73%)。GPC分析:Mn:5200da、Mw:7000da、PDI:1.3。
50mLのシュレンク管に、2,5−ジ(トリメチルスタニル)−3,6−ジ−(2−エチルヘキシルオキシ)チエノ[3,2−b]チオフェン(5)(0.541g、0.749mmol)、6(0.217g、0.738mmol)、Pd2dba3(6mg、7μmol)、P(o−tol)3(12mg、40μmol)、およびCuBr(30mg、210μmol)を装入した。次いでトルエン(20mL)を添加し、溶液を100℃で5日間加熱した。次いでブロモベンゼン(2mL)を添加し、溶液を4時間攪拌した。次いで、スパチュラ先端量のジエチルアンモニムジチオカルバメートを添加し、溶液を1時間攪拌した後、室温まで冷却した。溶液をピペットでメタノールの中に移し、得られた固体をセルロースシンブルに回収した。次いでその固体をメタノール(1日)、酢酸エチル(6時間)、そして最後にクロロホルムでソックスレー抽出を行った。次いでクロロホルム可溶分を再度メタノールの中にピペットで移した後、固体を回収し、減圧下で一晩乾燥して、暗色固体284mg(73%)を得た。
RがオクチルオキシであるP1の薄膜は、インジウムスズ酸化物(ITO)被覆スライドガラスの上に、トルエンとクロロホルムの1:1混合溶媒を用いた溶液(〜2mg/mL)を吹き付け流延して得た。安定で再現性のあるスイッチング特性が得られるまで、膜の酸化還元を繰り返した。膜の電気化学的酸化は、0.1MLiBF4/プロピレンカーボネート溶液中で、銀線を準基準電極(QRE)、白金線を対極に用いて行った。図2は、この電気化学的酸化に伴う紫外可視吸収スペクトルの変化を示している。明らかに、両方の吸収帯域の強度は、酸化により顕著かつ同時に減少している。紫外可視吸収帯域の強度が減少すると、スペクトルの近赤外領域に新しい吸収帯域が現れるが、これはECPsに共通している。625nm付近の吸収極大では、53%の透過率の可逆的な変化が認められる。
Claims (19)
- 交互ドナー−アクセプター(DA)ポリマーであって、
アルキレン架橋部が置換された3,4−アルキレンジオキシチオフェン、3,4−ジアルコキシチオフェン、3,6−ジアルコキシチエノ[3,2−b]チオフェン、3,5−ジアルコキシ−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェンまたはそれらの組み合わせを含む複数のドナー単位と、
電子欠乏性の芳香族単位またはシアノビニレン単位を含み、4〜200,000単位の1つまたは複数のポリマー配列において上記ドナー単位と交互配置された複数のアクセプター単位とを含み、
中性状態で青色または緑色を示し、酸化状態では透過性であり、少なくとも1種の溶剤には溶解する、該DAポリマー。 - 上記のアルキレン架橋部が置換された3,4−アルキレンジオキシチオフェンが、以下の物質を含む請求項1記載のDAポリマー:
ここで、xは0または1、yは0または1、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7およびR8は、独立に、H、C1〜C30アルキル、C2〜C30アルケニル、C2〜C30アルキニル、C6〜C14アリール、C7〜C30アリールアルキル、C8〜C30アリールアルケニル、C8〜C30アリールアルキニル、ヒドロキシ、C1〜C30アルコキシ、C6〜C14アリールオキシ、C7〜C30アリールアルキルオキシ、C2〜C30アルケニルオキシ、C2〜C30アルキニルオキシ、C8〜C30アリールアルケニルオキシ、C8〜C30アリールアルキニルオキシ、CO2H、C2〜C30アルキルエステル、C7〜C15アリールエステル、C8〜C30アルキルアリールエステル、C3〜C30アルケニルエステル、C3〜C30アルキニルエステル、NH2、C1〜C30アルキルアミノ、C6〜C14アリールアミノ、C7〜C30(アリールアルキル)アミノ、C2〜C30アルケニルアミノ、C2〜C30アルキニルアミノ、C8〜C30(アリールアルケニル)アミノ、C8〜C30(アリールアルキニル)アミノ、C2〜C30ジアルキルアミノ、C12〜C28ジアリールアミノ、C4〜C30ジアルケニルアミノ、C4〜C30ジアルキニルアミノ、C7〜C30アリール(アルキル)アミノ、C7〜C30ジ(アリールアルキル)アミノ、C8〜C30アルキル(アリールアルキル)アミノ、C15〜C30アリール(アリールアルキル)アミノ、C8〜C30アルケニル(アリール)アミノ、C8〜C30アルキニル(アリール)アミノ、C(O)NH2(アミド)、C2〜C30アルキルアミド、C7〜C14アリールアミド、C8〜C30(アリールアルキル)アミド、C2〜C30ジアルキルアミド、C12〜C28ジアリールアミド、C8〜C30アリール(アルキル)アミド、C15〜C30ジ(アリールアルキル)アミド、C9〜C30アルキル(アリールアルキル)アミド、C16〜C30アリール(アリールアルキル)アミド、チオール、C1〜C30アルキルヒドロキシ、C6〜C14アリールヒドロキシ、C7〜C30アリールアルキルヒドロキシ、C3〜C30アルケニルヒドロキシ、C3〜C30アルキニルヒドロキシ、C8〜C30アリールアルケニルヒドロキシ、C8〜C30アリールアルキニルヒドロキシ、C3〜C30ポリエステル、C3〜C30ポリエーテルエステル、C3〜C30ポリエステル、C3〜C30ポリアミノ、C3〜C30ポリアミノアミド、C3〜C30ポリアミノエーテル、C3〜C30ポリアミノエステル、またはC3〜C30ポリアミドエステルである。 - 上記の3,4−ジアルコキシチオフェンが以下の物質を含む請求項1記載のDAポリマー:
ここで、R1とR2は、独立に、H、C1〜C30アルキル、C2〜C30アルケニル、C2〜C30アルキニル、C6〜C14アリール、C7〜C30アリールアルキル、C8〜C30アリールアルケニル、C8〜C30アリールアルキニル、C2〜C30アルキルエステル、C7〜C15アリールエステル、C8〜C30アルキルアリールエステル、C3〜C30アルケニルエステル、C3〜C30アルキニルエステル、NH2、C1〜C30アルキルアミノ、C6〜C14アリールアミノ、C7〜C30(アリールアルキル)アミノ、C2〜C30アルケニルアミノ、C2〜C30アルキニルアミノ、C8〜C30(アリールアルケニル)アミノ、C8〜C30(アリールアルキニル)アミノ、C2〜C30ジアルキルアミノ、C12〜C28ジアリールアミノ、C4〜C30ジアルケニルアミノ、C4〜C30ジアルキニルアミノ、C7〜C30アリール(アルキル)アミノ、C7〜C30ジ(アリールアルキル)アミノ、C8〜C30アルキル(アリールアルキル)アミノ、C15〜C30アリール(アリールアルキル)アミノ、C8〜C30アルケニル(アリール)アミノ、C8〜C30アルキニル(アリール)アミノ、C(O)NH2(アミド)、C2〜C30アルキルアミド、C7〜C14アリールアミド、C8〜C30(アリールアルキル)アミド、C2〜C30ジアルキルアミド、C12〜C28ジアリールアミド、C8〜C30アリール(アルキル)アミド、C15〜C30ジ(アリールアルキル)アミド、C9〜C30アルキル(アリールアルキル)アミド、C16〜C30アリール(アリールアルキル)アミド、チオール、C1〜C30アルキルヒドロキシ、C6〜C14アリールヒドロキシ、C7〜C30アリールアルキルヒドロキシ、C3〜C30アルケニルヒドロキシ、C3〜C30アルキニルヒドロキシ、C8〜C30アリールアルケニルヒドロキシ、C8〜C30アリールアルキニルヒドロキシ、C3〜C30ポリエーテル、C3〜C30ポリエーテルエステル、C3〜C30ポリステル、C3〜C30ポリアミノ、C3〜C30ポリアミノアミド、C3〜C30ポリアミノエーテル、C3〜C30ポリアミノエステル、またはC3〜C30ポリアミドエステルである。 - 上記の3,6−ジアルコキシチエノ[3,2−b]チオフェンまたは3,5−ジアルコキシ−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェンが以下の物質を含む請求項1記載のDAポリマー:
ここで、R1とR2は、独立に、H、C1〜C30アルキル、C2〜C30アルケニル、C2〜C30アルキニル、C6〜C14アリール、C7〜C30アリールアルキル、C8〜C30アリールアルケニル、C8〜C30アリールアルキニル、C2〜C30アルキルエステル、C7〜C15アリールエステル、C8〜C30アルキルアリールエステル、C3〜C30アルケニルエステル、C3〜C30アルキニルエステル、NH2、C1〜C30アルキルアミノ、C6〜C14アリールアミノ、C7〜C30(アリールアルキル)アミノ、C2〜C30アルケニルアミノ、C2〜C30アルキニルアミノ、C8〜C30(アリールアルケニル)アミノ、C8〜C30(アリールアルキニル)アミノ、C2〜C30ジアルキルアミノ、C12〜C28ジアリールアミノ、C4〜C30ジアルケニルアミノ、C4〜C30ジアルキニルアミノ、C7〜C30アリール(アルキル)アミノ、C7〜C30ジ(アリールアルキル)アミノ、C8〜C30アルキル(アリールアルキル)アミノ、C15〜C30アリール(アリールアルキル)アミノ、C8〜C30アルケニル(アリール)アミノ、C8〜C30アルキニル(アリール)アミノ、C(O)NH2(アミド)、C2〜C30アルキルアミド、C7〜C14アリールアミド、C8〜C30(アリールアルキル)アミド、C2〜C30ジアルキルアミド、C12〜C28ジアリールアミド、C8〜C30アリール(アリールアルキル)アミド、C15〜C30ジ(アリールアルキル)アミド、C9〜C30アルキル(アリールアルキル)アミド、C16〜C30アリール(アリールアルキル)アミド、チオール、C1〜C30アルキルヒドロキシ、C6〜C14アリールヒドロキシ、C7〜C30アリールアルキルヒドロキシ、C3〜C30アルケニルヒドロキシ、C3〜C30アルキニルヒドロキシ、C8〜C30アリールアルケニルヒドロキシ、C8〜C30アリールアルキニルヒドロキシ、C3〜C30ポリエステル、C3〜C30ポリエーテルエステル、C3〜C30ポリエステル、C3〜C30ポリアミノ、C3〜C30ポリアミノアミド、C3〜C30ポリアミノエーテル、C3〜C30ポリアミノエステル、またはC3〜C30ポリアミドエステルである。 - 上記アクセプター単位が、以下の化合物を含む請求項1記載のDAポリマー:
ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール、ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール、キノクサリン、ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール、ピリド[3,4−b]ピラジン、シアノビニレン、チアゾロ[5,4−d]チアゾール、1,3,4−チアジアゾール、ピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン、2,2’−ビチアゾール、[1,2,5]チアジアゾロ[3,4−c]ピリジン、チエノ[3,4−b]ピラジン、[1,2,5]オキサジアゾロ[3,4−c]ピリジン、ジシアノビニレン、ベンゾ[1,2−c;4,5−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール、[1,2,5]チアジアゾロ[3,4−g]キノクサリン、4−ジシアノメチレンシクロペンタジチオレンベンゾ[c]チオフェンまたはそれらの誘導体。 - 上記の1つまたは複数のポリマー配列が、ブロック共重合体、グラフト共重合体、ポリマーネットワークまたは超分子構造の1つまたは複数の部分を含む請求項1記載のDAポリマー。
- 中性状態の上記のポリマーが、320〜560nmの範囲に透過窓を有し、400〜500nmで透過状態が最大となる請求項1記載のDAポリマー。
- 上記中性状態における上記透過窓に近接した可視帯域の極大における光吸光度が、完全酸化状態の光吸光度よりも少なくとも20%大きい請求項7記載のDAポリマー。
- 請求項1記載のDAポリマーの製造方法であって、
スズ、ホウ素、亜鉛、シリコンまたはマグネシウムを含む群で二置換された少なくとも1種の求核性芳香族単量体アクセプター単位の複数と、一対の脱離基を有する、3,4−置換ジオキシチオフェン、3,6−ジアルコキシチエノ[3,2−b]チオフェンまたは3,5−ジアルコキシ−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェンを含む少なくとも1種の求電子性単量体ドナー単位の複数とを、1つまたは複数の溶媒中で結合させ、あるいは、
スズ、ホウ素、亜鉛、シリコンまたはマグネシウムを含む群で二置換された3,4−置換ジオキシチオフェン、3,6−ジアルコキシチエノ[3,2−b]チオフェンまたは3,5−ジアルコキシ−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェンを含む少なくとも1種の求電子性単量体ドナー単位の複数と、一対の脱離基を有する少なくとも1種の求核性芳香族単量体アクセプター単位の複数とを、1つまたは複数の溶媒中で結合させ、
必要に応じて触媒を添加し、および
上記の単量体ドナー単位と上記の単量体クセプター単位とをクロスカップリングして、ドナー単位とアクセプター単位とが交互配置され、中性状態で青色または緑色を示し、酸化状態では透過性であり、少なくとも1種の溶剤には溶解する、DAポリマーを生成させる、該製造方法。 - 上記の単量体クセプター単位が、ベンゾチアジアゾール単位またはチエノピラジン単位を含む請求項12記載の方法。
- 上記脱離基が、ハロゲン、トリフラート、トシレート、ノシレート、トリフルオロアセテート、またはメシレートを含む請求項12記載の方法。
- 上記ハロゲンが臭素を含む請求項12記載の方法。
- 上記触媒が、パラジウム含有化合物またはニッケル含有化合物を含む請求項12記載の方法。
- 上記のクロスカップリングが、スティルカップリング、熊田カップリング、檜山カップリング、根岸カップリングまたは逆転鈴木カップリングを含む請求項12記載の方法。
- 上記のクロスカップリングが、逆転鈴木カップリングを含む請求項12記載の方法。
- 上記のクロスカップリングが、無塩基逆転鈴木縮合を含む請求項12記載の方法。
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