JP2012526891A - コーティング組成物における脂環式ジオール抗微生物剤の抗微生物効果 - Google Patents
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Abstract
Description
本件は、米国仮特許出願第60/901,615号、名称“ANTIMICROBIAL EFFECT OF CYCLOALIPHATIC DIOL ANTIMICROBIAL AGENTS IN COATING COMPOSITIONS”(2009年5月15日出願)(その全開示を参照により本明細書に組入れる)の優先権の利益を主張する。
本発明は、概略的には、水系コーティング組成物の分野に関し、特に、水系コーティング組成物において用いるための抗微生物剤に関する。
水系コーティング製品は、典型的には、水および有機化合物を、これらを微生物生育に対して感受性にするレベルで含有する。バクテリア、酵母、またはカビによる汚染は、製造中または消費者による使用中に生じる可能性がある。製造時に入り込む汚染性の微生物は、貯蔵および輸送の間、販売時点の陳列、ならびに使用前に、生育するかなりの時間を有する。使用中、汚染は、コーティング生成物が器具、第2の容器、および使用者と接触することに起因して生じる可能性がある。
一態様において、本発明は:
(a)コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量の、1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤;
(b)水;および
(c)バインダー;
を含む、コーティング組成物を提供する。
(a)1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤、ならびに少なくとも1種の第2の抗微生物剤、を含む抗微生物システム;
(b)水;および
(c)バインダー;
を含み、該抗微生物システムが、コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量存在する、コーティング組成物を提供する。
1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤を、該コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量で、水およびバインダーを含むコーティング組成物に添加すること;
を含む、方法を提供する。
1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤、ならびに少なくとも1種の第2の抗微生物剤、を含む抗微生物システムを、該コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量で、水およびバインダーを含むコーティング組成物に添加すること;
を含む、方法を提供する。
驚くべきことに、1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール(1,2−CHDM)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(1,4−CHDM)、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール(TMCBD)からなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤が、水系コーティング組成物における抗微生物剤として有効であることを発見した。加えて、この脂環式ジオール抗微生物剤は、コーティングにおいて用いられる従来の抗微生物剤の効果を向上させることができる。組合せで用いる場合、この新規な脂環式ジオール抗微生物剤は、コーティング組成物において用いる個別の剤の数および/または濃度の低減を可能にする。本発明の改善された抗微生物システムの一部として使用できる従来の抗微生物剤としては、Kappockによって“Biocides in Wet State and Dry Film,” Handbook of Coatings Additives,pp.272−75(2d ed.2004)(参照により本明細書に組入れる)において記載されるものが挙げられる。例えば、脂環式ジオール抗微生物剤は、より一般的に用いられるコーティング抗微生物剤,例えばメチルイソチアゾリノン(MIT)、クロロメチルイソチアゾリノン、ベンズイソチアゾリノン(BIT)、1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブタン、および2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール、の抗微生物活性を向上させることができる。
(a)1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤の、コーティング組成物における微生物生育を低減または阻害するのに有効な量;
(b)水;および
(c)バインダー;
を含む、コーティング組成物を提供する。
(a)1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤、ならびに少なくとも1種の第2の抗微生物剤、を含む抗微生物システム;
(b)水;および
(c)バインダー;
を含み、該抗微生物システムが、コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量存在する、コーティング組成物を提供する。
1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される脂環式ジオール抗微生物剤を、該コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量で、水およびバインダーを含むコーティング組成物に添加すること;
を含む、方法を提供する。
1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤、ならびに少なくとも1種の第2の抗微生物剤、を含む抗微生物システムを、該コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量で、水およびバインダーを含むコーティング組成物に添加すること;
を含む、方法を提供する。
例1
1,4−CHDMの抗微生物効果の試験を塗料にて行った。試験手順は、概略的にはASTM D2574−06:Standard Test Method for Resistance of Emulsion Paints in the Container to Attack by Microorganismsに準拠して実施した。
1,4−CHDMの抗微生物効果の試験をラテックス分散液にて行った。試験手順は、概略的にはASTM D2574−06:Standard Test Method for Resistance of Emulsion Latexes in the Container to Attack by Microorganismsに準拠して実施した。
1,4−シクロヘキサンジメタノール(1,4−CHDM)および1,1−シクロヘキサンジメタノール(1,1−CHDM)の抗微生物活性を評価した。各活性は、最小阻害濃度(MIC)として算出し、視認できる生育の阻害に必要な最低濃度を明らかにした。MICは、1,1−シクロヘキサンジメタノール、および1,4−シクロヘキサンジメタノールの31%シス:69%トランスの混合物の両者にて3連続日についてそれぞれ算出した。両化合物を、微生物の5菌株のパネルに対して評価した。1,1−CHDMは、種々の生物の間での相関を有し、1,4−CHDMに対して、効果の顕著な改善を与えた。
菌株P.aeruginosa、C.albicans、E.coli、A.nigerおよびS.aureusを、American Type Culture Collection(Manassas,VA)から購入した。NUNC平底ポリスチレン96ウエルマイクロタイタープレート(NUNC Cat#269787)、および17×100mmの培養物チューブ(VWR Cat#60818−703)をVWR International,LLC(West Chester,PA)から購入した。Eastman CHDM−D90および1,1−CHDM(>99.7%(GCより)およびNMRにより同定)は、Eastman Chemical Company(Kingsport,TN)より得た。全てのバクテリア培養物をBD BBL トリプチケースソイ培地中で生育させ、全ての菌類培養物をサブローデキストロース培地(VWR International,LLC(West Chester,PA)から購入)中で生育させた。吸収測定をTECAN GENios Proマイクロプレートリーダーで行った。
小白金耳量の接種材料を、各菌株の新しく画線を付けた寒天プレートから、17×100mm培養物チューブ内の5mlの滅菌媒体に移した。チューブを、振とうせずに適切な温度で適切な媒体中で培養した(表8に列挙する通り)。バクテリアは20〜28時間培養し、そしてC.albicansは44〜52時間培養した。
原液溶液を、各異性体について、対応する生育媒体中で濃度5%w/v(1,4−CHDM)または2.25%w/v(1,1−CHDM)にて準備した。連続希釈を、希釈比1:1.3333で行い、1のlog範囲が9の希釈でカバーされるようにした。
200マイクロリットルの各CHDM濃厚物を4ウエルの滅菌96ウエルプレート内に移した。最高濃度の更に4ウエルを、接種していない高レベル対照として入れた。更に8ウエルに滅菌培地のみを入れ、陰性および陽性の対照とした。各CHDM濃厚物の4ウエルのうち3つに試験菌株の1つを接種した(表8中に列挙する通り)。各CHDM異性体希釈物の最後のウエルは接種せずに残して、試験化合物に関するバックグラウンド濁度用の対照とした。バクテリアまたはC.albicansを有するプレートに2μlの種培養物を接種して最終濃度約106CFU/ml(バクテリアについて)および105CFU/ml(C.albicansについて)とした。A.nigerを有するプレートに、上記で準備した2μlの胞子懸濁物を接種した。
各プレートをカバーし、適切な温度で培養し、細胞密度の指標としての濁度を、612nmでの吸収測定にて、マイクロプレートリーダーを用いて評価した。測定は、各プレートについて24、48および72時間で行った。生データをエクセルスプレッドシートにエクスポートし、MIC値を評価してwt%として表した。各々の接種されたCHDMウエルの吸収を、まず各々の接種されていないウエルの平均読みを差し引き、次いで正の閾値と比較することによって読み出して、生育の陽性または陰性の状態を評価した。正の閾値は、接種した媒体−のみのウエルの平均吸収に0.05を乗じることによって算出した。MICは、正の閾値未満の値を示す全3つの再現ウエルをもたらす最低試験濃度として評価した。
1,1−シクロヘキサンジメタノールは、1,4−シクロヘキサンジメタノールのものに対する抗微生物効果の測定可能な増大を示した。抗微生物効果は、これらの実験における5つの試験生物の4つに対して増大した。1,1−CHDMの溶解性は、水性生育媒体中2.25%(w/v)に限られ、従って包括的なMIC結果は、0〜2.25%の範囲に限られた。最終結果を以下の表9に纏める。
以下の態様もまた開示される。
[1] (a)コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量の、1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤;
(b)水;および
(c)少なくとも1種のバインダー;
を含む、コーティング組成物。
[2] 該脂環式ジオール抗微生物剤が、該コーティング組成物の質量基準で約0.5〜約5質量%の量で存在する、上記[1]に記載のコーティング組成物。
[3] 該脂環式ジオール抗微生物剤が、該コーティング組成物の質量基準で約1〜約3質量%の量で存在する、上記[1]に記載のコーティング組成物。
[4] 該バインダーが、ポリマー粒子を含む、上記[1]に記載のコーティング組成物。
[5] 触媒、増粘剤、安定剤、乳化剤、テクスチャライザー、接着促進剤、UV安定剤、平坦化剤、流動調整剤、増量剤、可塑剤、顔料、染料、顔料湿潤剤、顔料分散剤、消泡剤、泡止剤、沈降防止剤、垂れ防止剤、および腐食防止剤からなる群から選択される1種以上の添加剤を更に含む、上記[1]に記載のコーティング組成物。
[6] 平坦および非平坦の壁面コーティング、プライマー、ウォッシュプライマー、目止め剤、アンダーコート剤、フロアコーティング、ルーフコーティング、結合破壊コーティング、コンクリート硬化コンパウンド、道路目止め剤、乾霧コーティング、人造仕上コーティング、型離型コンパウンド、工業用保守コーティング、ラッカー、マスチックテクスチャコーティング、エナメルコーティング、防錆コーティング、サンディング目止め剤、ステイン、水泳プールコーティング、交通標識コーティング、ワニス、防水目止め剤、および木材防腐組成物からなる群から選択される、上記[1]に記載のコーティング組成物。
[7] (a)1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤、ならびに少なくとも1種の第2の抗微生物剤、を含む少なくとも1種の抗微生物システム;
(b)水;および
(c)少なくとも1種のバインダー;
を含み、該抗微生物システムが、該コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量存在する、コーティング組成物。
[8] 該脂環式ジオール抗バクテリア剤が、該コーティング組成物の質量基準で約0.2〜約5質量%の量で存在する、上記[7]に記載のコーティング組成物。
[9] 該脂環式ジオール抗バクテリア剤が、該コーティング組成物の質量基準で約0.4〜約3質量%の量で存在する、上記[7]に記載のコーティング組成物。
[10] 該バインダーが、ポリマー粒子を含む、上記[7]に記載のコーティング組成物。
[11] 触媒、増粘剤、安定剤、乳化剤、テクスチャライザー、接着促進剤、UV安定剤、平坦化剤、流動調整剤、増量剤、可塑剤、顔料、染料、顔料湿潤剤、顔料分散剤、消泡剤、泡止剤、沈降防止剤、垂れ防止剤、および腐食防止剤からなる群から選択される1種以上の添加剤を更に含む、上記[7]に記載のコーティング組成物。
[12] 平坦および非平坦の壁面コーティング、プライマー、ウォッシュプライマー、目止め剤、アンダーコート剤、フロアコーティング、ルーフコーティング、結合破壊コーティング、コンクリート硬化コンパウンド、道路目止め剤、乾霧コーティング、人造仕上コーティング、型離型コンパウンド、工業用保守コーティング、ラッカー、マスチックテクスチャコーティング、エナメルコーティング、防錆コーティング、サンディング目止め剤、ステイン、水泳プールコーティング、交通標識コーティング、ワニス、防水目止め剤、および木材防腐組成物からなる群から選択される、上記[7]に記載のコーティング組成物。
[13] コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害する方法であって:
1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤を、該コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量で、水およびバインダーを含むコーティング組成物に添加すること;
を含む、方法。
[14] 該脂環式ジオール抗微生物剤が、該コーティング組成物の質量基準で約0.5〜約5質量%の量で存在する、上記[13]に記載の方法。
[15] 該脂環式ジオール抗微生物剤が、該コーティング組成物の質量基準で約1〜約3質量%の量で存在する、上記[13]に記載の方法。
[16] 該バインダーが、ポリマー粒子を含む、上記[13]に記載の方法。
[17] 該コーティング組成物が、触媒、増粘剤、安定剤、乳化剤、テクスチャライザー、接着促進剤、UV安定剤、平坦化剤、流動調整剤、増量剤、可塑剤、顔料、染料、顔料湿潤剤、顔料分散剤、消泡剤、泡止剤、沈降防止剤、垂れ防止剤、および腐食防止剤からなる群から選択される1種以上の添加剤を更に含む、上記[13]に記載の方法。
[18] 該コーティング組成物が、平坦および非平坦の壁面コーティング、プライマー、ウォッシュプライマー、目止め剤、アンダーコート剤、フロアコーティング、ルーフコーティング、結合破壊コーティング、コンクリート硬化コンパウンド、道路目止め剤、乾霧コーティング、人造仕上コーティング、型離型コンパウンド、工業用保守コーティング、ラッカー、マスチックテクスチャコーティング、エナメルコーティング、防錆コーティング、サンディング目止め剤、ステイン、水泳プールコーティング、交通標識コーティング、ワニス、防水目止め剤、および木材防腐組成物からなる群から選択される、上記[13]に記載の方法。
[19] コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害する方法であって:
1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤、ならびに少なくとも1種の第2の抗微生物剤、を含む抗微生物システムを、該コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量で、水およびバインダーを含むコーティング組成物に添加すること;
を含む、方法。
Claims (19)
- (a)コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量の、1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤;
(b)水;および
(c)少なくとも1種のバインダー;
を含む、コーティング組成物。 - 該脂環式ジオール抗微生物剤が、該コーティング組成物の質量基準で約0.5〜約5質量%の量で存在する、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 該脂環式ジオール抗微生物剤が、該コーティング組成物の質量基準で約1〜約3質量%の量で存在する、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 該バインダーが、ポリマー粒子を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 触媒、増粘剤、安定剤、乳化剤、テクスチャライザー、接着促進剤、UV安定剤、平坦化剤、流動調整剤、増量剤、可塑剤、顔料、染料、顔料湿潤剤、顔料分散剤、消泡剤、泡止剤、沈降防止剤、垂れ防止剤、および腐食防止剤からなる群から選択される1種以上の添加剤を更に含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 平坦および非平坦の壁面コーティング、プライマー、ウォッシュプライマー、目止め剤、アンダーコート剤、フロアコーティング、ルーフコーティング、結合破壊コーティング、コンクリート硬化コンパウンド、道路目止め剤、乾霧コーティング、人造仕上コーティング、型離型コンパウンド、工業用保守コーティング、ラッカー、マスチックテクスチャコーティング、エナメルコーティング、防錆コーティング、サンディング目止め剤、ステイン、水泳プールコーティング、交通標識コーティング、ワニス、防水目止め剤、および木材防腐組成物からなる群から選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- (a)1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤、ならびに少なくとも1種の第2の抗微生物剤、を含む少なくとも1種の抗微生物システム;
(b)水;および
(c)少なくとも1種のバインダー;
を含み、該抗微生物システムが、該コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量存在する、コーティング組成物。 - 該脂環式ジオール抗バクテリア剤が、該コーティング組成物の質量基準で約0.2〜約5質量%の量で存在する、請求項7に記載のコーティング組成物。
- 該脂環式ジオール抗バクテリア剤が、該コーティング組成物の質量基準で約0.4〜約3質量%の量で存在する、請求項7に記載のコーティング組成物。
- 該バインダーが、ポリマー粒子を含む、請求項7に記載のコーティング組成物。
- 触媒、増粘剤、安定剤、乳化剤、テクスチャライザー、接着促進剤、UV安定剤、平坦化剤、流動調整剤、増量剤、可塑剤、顔料、染料、顔料湿潤剤、顔料分散剤、消泡剤、泡止剤、沈降防止剤、垂れ防止剤、および腐食防止剤からなる群から選択される1種以上の添加剤を更に含む、請求項7に記載のコーティング組成物。
- 平坦および非平坦の壁面コーティング、プライマー、ウォッシュプライマー、目止め剤、アンダーコート剤、フロアコーティング、ルーフコーティング、結合破壊コーティング、コンクリート硬化コンパウンド、道路目止め剤、乾霧コーティング、人造仕上コーティング、型離型コンパウンド、工業用保守コーティング、ラッカー、マスチックテクスチャコーティング、エナメルコーティング、防錆コーティング、サンディング目止め剤、ステイン、水泳プールコーティング、交通標識コーティング、ワニス、防水目止め剤、および木材防腐組成物からなる群から選択される、請求項7に記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害する方法であって:
1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤を、該コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量で、水およびバインダーを含むコーティング組成物に添加すること;
を含む、方法。 - 該脂環式ジオール抗微生物剤が、該コーティング組成物の質量基準で約0.5〜約5質量%の量で存在する、請求項13に記載の方法。
- 該脂環式ジオール抗微生物剤が、該コーティング組成物の質量基準で約1〜約3質量%の量で存在する、請求項13に記載の方法。
- 該バインダーが、ポリマー粒子を含む、請求項13に記載の方法。
- 該コーティング組成物が、触媒、増粘剤、安定剤、乳化剤、テクスチャライザー、接着促進剤、UV安定剤、平坦化剤、流動調整剤、増量剤、可塑剤、顔料、染料、顔料湿潤剤、顔料分散剤、消泡剤、泡止剤、沈降防止剤、垂れ防止剤、および腐食防止剤からなる群から選択される1種以上の添加剤を更に含む、請求項13に記載の方法。
- 該コーティング組成物が、平坦および非平坦の壁面コーティング、プライマー、ウォッシュプライマー、目止め剤、アンダーコート剤、フロアコーティング、ルーフコーティング、結合破壊コーティング、コンクリート硬化コンパウンド、道路目止め剤、乾霧コーティング、人造仕上コーティング、型離型コンパウンド、工業用保守コーティング、ラッカー、マスチックテクスチャコーティング、エナメルコーティング、防錆コーティング、サンディング目止め剤、ステイン、水泳プールコーティング、交通標識コーティング、ワニス、防水目止め剤、および木材防腐組成物からなる群から選択される、請求項13に記載の方法。
- コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害する方法であって:
1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1種の脂環式ジオール抗微生物剤、ならびに少なくとも1種の第2の抗微生物剤、を含む抗微生物システムを、該コーティング組成物において微生物生育を低減または阻害するのに有効な量で、水およびバインダーを含むコーティング組成物に添加すること;
を含む、方法。
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