JPH06219905A - 抗菌防臭加工剤 - Google Patents

抗菌防臭加工剤

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JPH06219905A
JPH06219905A JP3123693A JP3123693A JPH06219905A JP H06219905 A JPH06219905 A JP H06219905A JP 3123693 A JP3123693 A JP 3123693A JP 3123693 A JP3123693 A JP 3123693A JP H06219905 A JPH06219905 A JP H06219905A
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antibacterial
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deodorant
diamino
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Kazumitsu Ueno
員充 植野
Akira Yahara
顕 矢原
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Shinto Paint Co Ltd
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Shinto Paint Co Ltd
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    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/18Acyclic radicals, substituted by carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61L9/00Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
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    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • Y10T442/2525Coating or impregnation functions biologically [e.g., insect repellent, antiseptic, insecticide, bactericide, etc.]

Abstract

(57)【要約】 【構成】 抗菌性を持つアミノ配糖体のシッフベース誘
導体の微粒子を有効成分とし、耐洗濯性を向上するため
にポリオキシエチレンポリアルキルシロキサンを配合し
た水分散型の繊維用抗菌防臭加工剤。 【効果】 本発明による抗菌防臭加工剤を使用すること
により、従来のものより優れた安全性、抗菌防臭効果、
及び長期効果持続性を有する抗菌防臭繊維を得ることが
できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は長期間抗菌効果を持続す
る繊維製品の抗菌防臭加工剤、即ち天然繊維や合成繊維
等で造られた靴下や肌着などに使用される抗菌防臭加工
剤に関する。
【0002】
【従来の技術】下着などへの抗菌防臭加工は皮膚に直接
触れるため、人体への安全性が必要とされるとともに、
病原菌の進入を防ぐ皮膚上の有益な菌まで殺菌してはな
らないという相反する性能が求められる。従来から抗菌
性を持たせる工夫はなされ、クロルヘキシジン系、有機
シリコン第4級アンモニウム系、第4級アンモニウム系
の様な有機殺菌剤を表面に塗布し付着させたもの、金属
銅を繊維に織り込んだもの、金属銀を蒸着したもの、あ
るいは銀、銅イオンを含有したゼオライトやアパタイト
の粉末等の無機系殺菌剤を混入したもの等が提示されて
いる。しかしながら有機殺菌剤を付着させたものは抗菌
作用の持続が乏しく、銀、銅等を繊維に練り込んだもの
は抗菌性を示す金属がイオン化する状態になり難いた
め、効力が非常に小さく特定の用途以外は実用化できな
い欠点があった。また、アミノ配糖体である1−L−
(1、3、5/2、4)−1、5−ジアミノ−4−O−
(2,6−ジアミノ−2,6−ジデオキシ−α−D−グ
ルコピラノシル)−2、3−シクロヘキサンジオールは
人体に対する安全性が高く、優れた抗菌性をもった化合
物であるが、水などに良く溶ける性質があり繊維に加工
しても洗濯するとすぐに溶出してしまう欠点があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の技術の問題点を解決し、長期間抗菌性を持続させる、
優れた加工性、保存安定性をもたせる、人体に対して害
がなく、環境への安全性にも優れる、等の性質を有する
抗菌防臭加工剤を完成させることである。
【0004】
【課題を解決するための手段】発明者らは鋭意検討した
結果、抗菌成分として人体への安全性の高いアミノ配糖
体であるが水に溶解しやすい1−L−(1、3、5/
2、4)−1、5−ジアミノ−4−O−(2,6−ジア
ミノ−2,6−ジデオキシ−α−D−グルコピラノシ
ル)−2、3−シクロヘキサンジオールの少なくとも1
つ以上の1級アミノ基を芳香族アルデヒドと反応させて
アミノ配糖体のシッフベース誘導体とすることにより水
不溶性にし、また、耐洗濯性を向上させるために平均粒
子径が1μm以下のものを抗菌成分とし、さらに固着剤
としてポリオキシエチレンポリアルキルシロキサンを加
えることにより前記課題を解決する抗菌防臭加工剤を完
成した。本発明は平均粒子径が1μm以下である1−L
−(1、3、5/2、4)−1、5−ジアミノ−4−O
−(2,6−ジアミノ−2,6−ジデオキシ−α−D−
グルコピラノシル)−2、3−シクロヘキサンジオール
の1級アミノ基の少なくとも1つ以上が芳香族アルデヒ
ドと反応して得られるアミノ配糖体のシッフベース誘導
体およびポリオキシエチレンポリアルキルシロキサン
(C1 〜C6 )を含有することを特徴とする抗菌防臭加
工剤である。本発明の抗菌防臭剤は他に分散剤や増粘剤
など添加することにより、既知の技術で容易に水分散型
製剤にできる。本発明の抗菌防臭加工剤は、抗菌成分で
あるアミノ配糖体のシッフベース誘導体を1〜40重量
%、固着剤であるポリオキシエチレンポリアルキルシロ
キサンを0.1〜30重量%含有することが望ましい。
この濃度の下限より低い場合、一般的加工濃度では、期
待される抗菌防臭効果が得られず、上限を超えた場合、
製剤の安定性が悪化する。本発明の1−L−(1、3、
5/2、4)−1、5−ジアミノ−4−O−(2,6−
ジアミノ−2,6−ジデオキシ−α−D−グルコピラノ
シル)−2、3−シクロヘキサンジオールと芳香族アル
デヒドの反応方法は溶媒としてメタノール、エタノール
等の低級アルコール及びTHF、メチルセロソルブある
いはこれらと水の混合液を用いて常温で反応する。また
芳香族アルデヒドとしては、アニスアルデヒド、サリチ
ルアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレフタルアルデヒ
ドなどが使用できる。本発明で使用されるポリオキシエ
チレンポリアルキルシロキサンは直鎖状のものが好まし
いが、1部または全部が分岐状、網状などであってもよ
い。また、アルキル基は、炭素数が1〜6個のアルキル
基が使用できるが、好ましくはメチル基である。本発明
の抗菌防臭加工剤の繊維への加工は、柔軟剤などの加工
剤とともに水に分散し加工できる。繊維に加工したとき
の有効濃度はアミノ配糖体のシッフベース誘導体の繊維
への付着量が5ppmから10000ppmが適当であ
る。5ppm未満であると抗菌効果が十分でなく、10
000ppmを超えると皮膚上の有益な菌をも殺菌し、
薬剤耐性を持つ病原菌が皮膚上で優先し、皮膚疾患など
になる可能性がある。ポリエチレンポリアルキルシロキ
サンの繊維への付着量は特定しないが、5〜100pp
mが好ましい。また、防カビ性が必要なときはチアベン
ダゾ−ル等の防カビ剤を加えることもできる。
【0005】
【実施例】 実施例1 1−L−(1、3、5/2、4)−1、5−ジアミノ−
4−O−(2,6−ジアミノ−2,6−ジデオキシ−α
−D−グルコピラノシル)−2、3−シクロヘキサンジ
オール55重量%とテレフタルアルデヒド45重量%を
反応させてできたアミノ配糖体のシッフベース誘導体
(平均粒子径 0.8μm)10gにアニオン系分散
剤、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル各1
g、ザンサンガム0.4gを加えた水溶液90gをサン
ドミルで45分間分散し、ポリオキシエチレンポリメチ
ルシロキサン30重量%含有したエマルジョンを10g
加えて本発明抗菌防臭加工剤(A)を得た。本発明抗菌
防臭加工剤(A)の2重量%処理液を調製し、晒綿布を
漬け込みマングルで絞り率75重量%に絞った後、13
0℃2分間乾燥処理し本発明法による抗菌防臭繊維(A
−1)を得た。本発明抗菌防臭加工剤(A)のアミノ配
糖体のシッフベース誘導体の平均粒子径を3.0μmに
したものに置き換えて同様に調製した抗菌防臭加工剤
(H)を用いて上記処理方法により得た比較用抗菌防臭
繊維(H−1)及び無加工の晒綿布(C−1)及び本発
明抗菌防臭繊維(A−1)を繊維製品衛生加工協議会の
規格に基づきJIS L 0217の103法により洗
濯10回処理した後、供試菌としてStanphylo
coccus aureusを用い植菌数値と18時間
培養後の菌数値の差を増減値として求め、無加工試料の
増減値から加工試料の増減値を引いたものを増減値差と
して求める菌数測定法で試験を行った。結果は表1の通
りであり、本発明法による抗菌防臭繊維(A−1)は繊
維製品加工協議会で定める増減値差1.6以上で抗菌成
果有りをはるかに超える優れた抗菌性を示した。比較抗
菌防臭繊維(H−1)は無加工繊維(C−1)とほとん
ど差がなく、効果を示さなかった。
【0006】
【表1】
【0007】実施例2 1−L−(1、3、5/2、4)−1、5−ジアミノ−
4−O−(2,6−ジアミノ−2,6−ジデオキシ−α
−D−グルコピラノシル)−2、3−シクロヘキサンジ
オール50重量%とテレフタルアルデヒド50重量%を
反応させてできたアミノ配糖体のシッフベース誘導体
(平均粒子径 0.8μm)10gを縮合ナフタレンス
ルホン酸ゾーダ塩、変性ポリアクリル酸ナトリウム各1
g、ヒドロキシエチルセルロース0.2gを加えた水溶
液90gをサンドミルで45分間分散し、ポリオキシエ
チレンポリブチルシロキサン20重量%含有したエマル
ジョンを10g加えて本発明抗菌防臭加工剤(B)を得
た。本発明抗菌防臭加工剤(B)の4重量%処理液を調
製し、市販紳士靴下(抗菌防臭未処理品:綿、ナイロン
製)を漬け込みマングルで絞り率50重量%に絞った
後、110℃20分間乾燥処理後140℃で20秒間キ
ュアリングし本発明法による抗菌防臭繊維(B−1)を
得た。本発明抗菌防臭加工剤(B)のポリオキシポリブ
チルシロキサンを水と置き換えて同様に調製した比較用
抗菌防臭加工剤(I)を用いて上記処理方法と同様にし
て得た比較用抗菌防臭繊維(I−1)、本発明抗菌防臭
加工剤(B)のポリオキシポリブチルシロキサンをウレ
タンエマルション(UE−40−499:ICI商品
名)と置き換えて同様に調製した比較用抗菌防臭加工剤
(J)を用いて上記処理方法と同様にして得た比較用抗
菌防臭繊維(J−1)、無加工の紳士靴下(C−2)、
有機シリコン第4級アンモニウム塩で処理された市販抗
菌防臭加工紳士靴下(K−1)及び本発明抗菌防臭繊維
(B−1)を繊維製品衛生加工協議会の規格に基づき洗
濯10回処理した後、菌数測定法を用いて試験を行っ
た。結果は表2の通りであり、本発明法による抗菌防臭
繊維(B−1)は優れた抗菌性を示した。比較用抗菌防
臭繊維(I−1)、(J−1)および(K−1)は無加
工繊維(C−2)とほとんど差がなく、効果を示さなか
った。
【0008】
【表2】
【0009】
【発明の効果】本発明による抗菌防臭加工剤を使用する
ことにより、従来のものより優れた安全性、抗菌防臭効
果、及び長期効果持続性を有する抗菌防臭繊維を得るこ
とができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 平均粒子径が1μm以下である1−L−
    (1、3、5/2、4)−1、5−ジアミノ−4−O−
    (2,6−ジアミノ−2,6−ジデオキシ−α−D−グ
    ルコピラノシル)−2、3−シクロヘキサンジオールの
    1級アミノ基の少なくとも1つ以上が芳香族アルデヒド
    と反応して得られるアミノ配糖体のシッフベース誘導体
    およびポリオキシエチレンポリアルキルシロキサン(C
    1 〜C6 )を含有することを特徴とする抗菌防臭加工
    剤。
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