JP2012524675A - 耐薬品性の金型および治工具の製造方法 - Google Patents
耐薬品性の金型および治工具の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012524675A JP2012524675A JP2012506413A JP2012506413A JP2012524675A JP 2012524675 A JP2012524675 A JP 2012524675A JP 2012506413 A JP2012506413 A JP 2012506413A JP 2012506413 A JP2012506413 A JP 2012506413A JP 2012524675 A JP2012524675 A JP 2012524675A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- epoxy
- average
- amine
- functionality
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/38—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor characterised by the material or the manufacturing process
- B29C33/40—Plastics, e.g. foam or rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5006—Amines aliphatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
特に、本発明において詳述されている金型は、液体熱硬化性樹脂〔例えば、不飽和ポリエステル(UPE)やビニルエステル(VE)を、フリーラジカル重合により硬化されるビニルモノマーやアクリルモノマー(特にスチレン)等の反応性モノマーと共に溶液状態にて含有する〕を硬化させることによって部品を製造するのに使用される。これらの不飽和ポリエステル(UPE)組成物やビニルエステル(VE)組成物の硬化は、置換もしくは未置換のスチレン、ビニルモノマー、アクリレート、またはメタクリレート等の、こうした追加の反応性不飽和モノマーの存在下でのみ果たすことができる。しかしながら、これらの反応性モノマーは、金型の劣化を引き起こすことがある。
本発明の方法は、機械分配/混合装置を使用して適切に利用することができる。本発明の方法の追加工程(C)では、SMP層が最終形態に機械加工される。
エポキシ樹脂(a2)は、多価アルコール(例えば、1,4−ブタンジオールや1,3−プロパンジオール)のモノもしくはジグリシジルエーテル、多価フェノール〔例えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン(ビスフェノールF)や2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)等のビスフェノール類〕のモノもしくはジグリシジルエーテル、または、ホルムアルデヒドとフェノール(例えば、フェノール自体やクレゾール)から形成されるノボラックのモノもしくはジグリシジルエーテルであるエポキシ化合物から選択するのが好ましい。
好ましい実施態様では、樹脂成分(a)は、アクリレートモノマー及び/又はメタクリレートモノマー(a3)〔(メタ)アクリレートと表示する〕をさらに含む。(メタ)アクリレートモノマー(a3)は、(メタ)アクリル酸のエステルまたはそれらのオリゴマーから選択することができ、樹脂系(a)の総重量を基準として1〜20重量%の量にて存在する。成分(a3)は、硬化時のピーク発熱温度を下げる際に有用である。
2より大きい(好ましくは3以上)平均アミン官能価を有するアミン化合物は、ポリアルキレンポリアミンから選択するのが好ましい。好適な例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレントリアミン、またはトリプロピレンテトラミン;ポリアルキレンポリアミンのN−ヒドロキシアルキル誘導体〔例えば、N−(ヒドロキシエチル)ジエチレントリアミンやトリエチレンテトラミンのモノ−N−2−ヒドロキシプロピル誘導体〕;ポリオキシアルキレンポリアミン(例えば、ポリオキシエチレントリアミンやポリオキシプロピレントリアミン);環に結合したアミノ基もしくはアミノアルキル基を有する脂環式ポリアミン;芳香族ポリアミン;エポキシ樹脂と、上記の脂肪族アミン、脂環式アミン、もしくはアリール脂肪族アミンとのアミン末端付加物;3つ以上のアミノ基を有するN−アミノアルキルピペラジン;およびポリアミノアミド〔例えば、上記したようなポリアルキレンポリアミンと重合不飽和脂肪酸(例えば、三量化リノール酸や三量化リシノール酸等の重合植物油酸)〕との反応生成物〕;などが挙げられる。本発明によれば、これらアミンの任意の混合物を使用することができる。
ペーストは、支持体を覆う平滑で機械加工可能な上面を生成させることによって金型を造りだすのに使用するのが好ましい。ペーストの層を、支持構造物表面上に、高生産量のメーター・ミックス装置(meter-mix machine)を使用して、モデル全体、上面、および側部(傾斜部分や垂直部分)を覆う連続層の形で分配する。ペーストは、約5mm〜約30mmの厚さで塗布するのが好ましく、約15mmの厚さで塗布するのがさらに好ましい。垂直表面に塗布したときに、良好な非スランプ特性と垂れ下がり抵抗特性を示すことが必要とされる。一般には、垂直表面上の25mm厚さの垂れ下がり抵抗が最小であることが必要とされる。次いでペーストを硬化させ、機械加工する。本発明のペーストは特に、シームレスの接合をもたらし、こうした接合が、平滑な表面が高機能の金型や治工具をもたらすことを可能にする。
下記の表は、本発明の代表的なシームレスモデリングペーストと、先行文献中に記載の比較用SMPの配合処方例、および本発明の詳細を示す。
(混合比) 硬化サンプルを作製するために混合する樹脂と硬化剤との比(体積と重量にて表示)。
(ピーク発熱量) 2つの成分を23℃の開始温度にて混合してペースト状の組成物(シームレスモデリングペースト=SMP)を得、次いでこの組成物を発泡ポリスチレン支持体(密度30kg/m3)に30mmの厚さで塗布し、次いで40℃のオーブン中に静置して硬化させる。熱電対を挿入して、ペースト層の中心部の温度を測定する。ピーク発熱量は、材料の硬化時にSMPにおいて測定される最高温度であると定義される。
(密度) 硬化配合物の密度は23℃にて測定される(ISO 1183)。
(硬度) ショアーD針入度計(ISO 868)。
(ガラス転移温度:Tg) 完全に硬化した材料に対し10℃/分にてDSCによって測定(IEC 1006)。
(スチレン吸収量の測定) サンプルを40×40×10mmのサイズにカットし、正確な天秤で計量してから、スチレン中に40℃にて14日間浸漬する。浸漬後、全サンプルを、吸い取り紙上で23℃にて1時間自然乾燥してから再び計量する。吸収量は、サンプル重量の百分率として表示する。
比較例3(高耐熱性SMP)のスチレン吸収量はかなり低かったものの、低温(20℃〜60℃)で硬化させると極めて脆く、使用中に崩壊しやすい。浸漬後に幾らかの亀裂も見受けられる。硬化ペーストの寸法安定性を高めるためには、したがって精密部品を製造するのに適したものにするためには、後硬化温度が140℃以上である必要がある。後硬化温度がこのように高いと、低温〜中温(20℃〜60℃)のみで達成できるある範囲の用途に対して、得られる精密部品が不適切なものになる。
Claims (15)
- (A)少なくとも1種の樹脂系(a)と少なくとも1種の硬化剤系(b)とを含むシームレスモデリングペーストを支持体上に塗布して硬化可能材料の連続皮膜を形成させる工程と;
(B)該シームレスモデリングペーストを硬化させる工程と;
を含み、樹脂系(a)が、2より大きい平均エポキシ官能を有するエポキシ樹脂(a1)を含み、硬化剤系(b)が、2より大きい平均アミン官能価を有するアミン化合物(b1)を含む、治工具または金型の製造方法。 - SMP層を最終的な形態に機械加工する工程(C)をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 樹脂系(a)が、好ましくは多官能グリシジルアミンから選択される、3以上の平均エポキシ官能価を有するエポキシ樹脂(a1)を含む、請求項1〜2の少なくとも一項に記載の方法。
- グリシジルアミンが、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−メチレンビスベンゼンアミン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、トリグリシジル−m−アミノフェノール、またはこれらの任意の混合物から選択される、請求項3に記載の方法。
- 樹脂系(a)が、好ましくは、多価アルコール、多価フェノール、ホルムアルデヒドとフェノールから形成されるノボラック、もしくはこれらの任意の混合物のモノグリシジルエーテルまたはジグリシジルエーテルから選択される、2以下の平均官能価を有するエポキシ樹脂(a2)をさらに含む、請求項1〜4の少なくとも一項に記載の方法。
- 樹脂系(a)が、3以上のエポキシ官能価を有するエポキシ樹脂(a1)と単官能もしくは二官能エポキシ樹脂との混合物、または単官能もしくは二官能エポキシ樹脂(a2)の混合物である、請求項1〜5の少なくとも一項に記載の方法。
- 樹脂系(a)が、1kg当たり6エポキシ当量より高い、好ましくは6.3エポキシ当量以上の平均エポキシ官能価を含む、請求項1〜6の少なくとも一項に記載の方法。
- 樹脂系が、少なくとも1種の(メタ)アクリレートモノマー(a3)を、樹脂系(a)の総重量を基準として1〜20重量%の量にてさらに含む、請求項1〜7の少なくとも一項に記載の方法。
- 硬化剤系(b)が、3以上の、好ましくは4以上の平均アミン官能価を有するアミン化合物(b1)を含む、請求項1〜8の少なくとも一項に記載の方法。
- 3以上の平均アミン官能価を有するアミン化合物(b1)がポリアルキレンポリアミンから選択される、請求項1〜9の少なくとも一項に記載の方法。
- ポリアルキレンポリアミンが、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレントリアミン、またはトリプロピレンテトラミン;ポリアルキレンポリアミンのN−ヒドロキシアルキル誘導体、好ましくは、N−(ヒドロキシエチル)ジエチレントリアミンやトリエチレンテトラミンのモノ−N−2−ヒドロキシプロピル誘導体;ポリオキシアルキレンポリアミン、好ましくは、ポリオキシエチレントリアミンやポリオキシプロピレントリアミン;環に結合したアミノ基もしくはアミノアルキル基を有する脂環式ポリアミン;芳香族ポリアミン;エポキシ樹脂と、脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン、もしくはアリール脂肪族ポリアミンとのアミン末端付加物;N−ポリアミノアルキル−ピペラジン;ポリアミノアミド;およびこれらの任意の混合物;から選択される、請求項10に記載の方法。
- 硬化剤系が、アルキレンジアミン;ポリアルキレンモノアミンまたはポリアルキレンジアミン;ポリアルキレンのN−ヒドロキシアルキル誘導体;ポリオキシアルキルンモノアミンまたはポリオキシアルキルンジアミン;N,N−ジアルキルアルキレンジアミン;環に結合したアミノ基もしくはアミノアルキル基を有する脂環式モノアミンまたは脂環式ジアミン;芳香族モノアミンまたは芳香族ジアミン;エポキシ樹脂と、脂肪族モノアミン、脂肪族ジアミン、脂環式モノアミン、脂環式ジアミン、アリール脂肪族モノアミン、またはアリール脂肪族ジアミンとのアミン末端付加物;N−アミノアルキルピペラジン;および、モノアミノアミド、ジアミノアミド、またはこのようなアミンの2種以上の混合物;から選択される、2以下の平均アミン官能価を有するアミノ化合物(b2)をさらに含む、請求項1〜11の少なくとも一項に記載の方法。
- (a)2より大きい平均エポキシ官能価を有するエポキシ樹脂(a1)を含む樹脂系と;(b)2より大きい平均アミン官能価を有するアミン化合物(b1)を含む硬化剤系と;を含んでなる硬化可能組成物。
- 請求項13に記載の組成物のシームレスモデリングペーストとしての使用。
- シームレス金型、シームレスモデル、およびシームレスの治工具を製造するための、請求項13に記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09158740.2 | 2009-04-24 | ||
EP09158740 | 2009-04-24 | ||
PCT/EP2010/052325 WO2010121853A1 (en) | 2009-04-24 | 2010-02-24 | Method of making chemically resistant moulds and tools |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012524675A true JP2012524675A (ja) | 2012-10-18 |
JP2012524675A5 JP2012524675A5 (ja) | 2015-03-12 |
JP5762402B2 JP5762402B2 (ja) | 2015-08-12 |
Family
ID=41016878
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012506413A Expired - Fee Related JP5762402B2 (ja) | 2009-04-24 | 2010-02-24 | 耐薬品性の金型および治工具の製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120059133A1 (ja) |
EP (1) | EP2421687B1 (ja) |
JP (1) | JP5762402B2 (ja) |
KR (1) | KR20120011007A (ja) |
CN (1) | CN102414001B (ja) |
BR (1) | BRPI1015170A2 (ja) |
ES (1) | ES2477217T3 (ja) |
RU (1) | RU2543871C2 (ja) |
WO (1) | WO2010121853A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2618031C1 (ru) * | 2016-06-02 | 2017-05-02 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Металлополимерная композиция |
CN115851074A (zh) * | 2022-11-25 | 2023-03-28 | 温州亨斯迈科技有限公司 | 一种放热小用于汽车模型的糊状树脂配方及制备方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5742723A (en) * | 1980-07-23 | 1982-03-10 | Ciba Geigy Ag | Hardening agent for epoxy resin and hardening composition containing it |
JPH032372B2 (ja) * | 1984-03-19 | 1991-01-14 | Sanyo Chemical Ind Ltd | |
JPH0656965A (ja) * | 1992-08-13 | 1994-03-01 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH06298909A (ja) * | 1993-04-19 | 1994-10-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 型用エポキシ樹脂組成物及びそれから得られる樹脂型 |
US6060540A (en) * | 1998-02-13 | 2000-05-09 | Landec Corporation | Modeling pastes |
JP2004508586A (ja) * | 2000-09-11 | 2004-03-18 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | シームレスモデル及びシームレスモデルの作製方法 |
JP2008503626A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | エポキシ樹脂用の硬化剤 |
JP2008503627A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JP2008520461A (ja) * | 2004-11-17 | 2008-06-19 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | 高温抵抗性のひな型又は金型の製造方法 |
WO2008100730A1 (en) * | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Dow Global Technologies, Inc. | Process for preparing composites comprising epoxy resin formulations |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3652486A (en) * | 1968-11-13 | 1972-03-28 | Ren Plastics Inc | Carvable epoxy resin compositions |
SU1512780A1 (ru) * | 1987-03-10 | 1989-10-07 | Предприятие П/Я М-5893 | Способ изготовлени формообразующих элементов из неметаллических материалов |
JPH0655808B2 (ja) * | 1988-01-29 | 1994-07-27 | 三菱レイヨン株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
RU2046714C1 (ru) * | 1992-01-09 | 1995-10-27 | Научно-производственная фирма "Сокол" | Способ изготовления формообразующих элементов пресс-форм |
AU707263B2 (en) * | 1996-03-22 | 1999-07-08 | Vantico Ag | One-component epoxy resin tooling material |
FR2748486B1 (fr) * | 1996-05-09 | 1998-06-19 | Inst Francais Du Petrole | Compositions thermodurcissables a latence amelioree a base de polyamine aromatique primaire, en suspension dans une resine epoxy et utilisation pour l'impregnation de preformes |
KR20000036010A (ko) * | 1996-09-20 | 2000-06-26 | 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 | 안정한 에폭시 수지 조성물을 사용하는 수지 이송 성형 방법 |
GB9621196D0 (en) * | 1996-10-11 | 1996-11-27 | Ciba Geigy Ag | Curable resin compositions |
GB2383009A (en) | 2001-12-14 | 2003-06-18 | Vantico Ag | Method of making models |
RU2327564C2 (ru) * | 2006-04-21 | 2008-06-27 | Марина Валерьевна Павлова | Способ изготовления матрицы для формовки изделий из полимерных материалов вакуумным методом |
-
2010
- 2010-02-24 EP EP10705356.3A patent/EP2421687B1/en not_active Not-in-force
- 2010-02-24 CN CN201080018358.7A patent/CN102414001B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-24 ES ES10705356.3T patent/ES2477217T3/es active Active
- 2010-02-24 KR KR1020117021927A patent/KR20120011007A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-02-24 BR BRPI1015170A patent/BRPI1015170A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-02-24 JP JP2012506413A patent/JP5762402B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-24 US US13/263,757 patent/US20120059133A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-24 RU RU2011147731/05A patent/RU2543871C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-02-24 WO PCT/EP2010/052325 patent/WO2010121853A1/en active Application Filing
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5742723A (en) * | 1980-07-23 | 1982-03-10 | Ciba Geigy Ag | Hardening agent for epoxy resin and hardening composition containing it |
JPH032372B2 (ja) * | 1984-03-19 | 1991-01-14 | Sanyo Chemical Ind Ltd | |
JPH0656965A (ja) * | 1992-08-13 | 1994-03-01 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH06298909A (ja) * | 1993-04-19 | 1994-10-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 型用エポキシ樹脂組成物及びそれから得られる樹脂型 |
US6060540A (en) * | 1998-02-13 | 2000-05-09 | Landec Corporation | Modeling pastes |
JP2004508586A (ja) * | 2000-09-11 | 2004-03-18 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | シームレスモデル及びシームレスモデルの作製方法 |
JP2008503626A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | エポキシ樹脂用の硬化剤 |
JP2008503627A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | エポキシ樹脂用硬化剤 |
JP2008520461A (ja) * | 2004-11-17 | 2008-06-19 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | 高温抵抗性のひな型又は金型の製造方法 |
WO2008100730A1 (en) * | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Dow Global Technologies, Inc. | Process for preparing composites comprising epoxy resin formulations |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010121853A1 (en) | 2010-10-28 |
RU2543871C2 (ru) | 2015-03-10 |
RU2011147731A (ru) | 2013-05-27 |
JP5762402B2 (ja) | 2015-08-12 |
BRPI1015170A2 (pt) | 2016-04-19 |
ES2477217T3 (es) | 2014-07-16 |
EP2421687B1 (en) | 2014-04-23 |
KR20120011007A (ko) | 2012-02-06 |
EP2421687A1 (en) | 2012-02-29 |
CN102414001B (zh) | 2017-06-09 |
CN102414001A (zh) | 2012-04-11 |
US20120059133A1 (en) | 2012-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6812671B2 (ja) | 繊維強化複合材料、成形品および圧力容器 | |
US9074041B2 (en) | Curable epoxy resin compositions and composites made therefrom | |
JP6521969B2 (ja) | エポキシ樹脂用の硬化剤としての2,5−ビスアミノメチルフランの使用 | |
JP2018066026A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
KR102364545B1 (ko) | 에폭시 수지 조성물을 경화시키기 위한 배합물 | |
EP2723793A1 (en) | Epoxy resin compositions | |
MX2014012225A (es) | Endurecedores para sistemas epoxicos de endurecimiento en frio. | |
CN112105671B (zh) | 用于环氧配制剂的脂环族胺:用于环氧体系的新固化剂 | |
CN107815070A (zh) | 一种室温固化低粘度高强度环氧树脂浇注料及制备方法 | |
JP2020111746A (ja) | エポキシ配合物用のモノアルキル化ジアミン:エポキシ系用の新規硬化剤 | |
KR20130026519A (ko) | 경화성 조성물 | |
JP2016504476A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤としての2,2’,6,6’−テトラメチル−4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン) | |
JPS5927916A (ja) | エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂の加工性改善方法 | |
JP5762402B2 (ja) | 耐薬品性の金型および治工具の製造方法 | |
WO2006045407A2 (en) | Amines-epoxy compositions with high chemical resistance properties | |
JP7424990B2 (ja) | 繊維強化複合材料用樹脂組成物及びそれを用いた繊維強化複合材料 | |
JP7230433B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、成形材料の製造方法、成形材料、繊維強化複合材料及び繊維強化複合材料の製造方法 | |
US20170226277A1 (en) | Hardener composition | |
TWI473845B (zh) | 綠色環保雙重聚合高分子複合基材配方及其製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130108 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140128 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141113 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under section 19 (pct) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20150120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150511 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150609 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5762402 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |