JP2008503627A - エポキシ樹脂用硬化剤 - Google Patents
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Abstract
(B)(b1)ジアミン又はポリアミンと(b2)スチレンとを反応させることによって得られる付加物99〜1重量%
からなるエポキシ樹脂用硬化剤、並びに、更にエポキシド化合物を含む硬化性組成物、更に、成形物及びシート状構造物を製造するため、及び接着剤及びシーラント分野において適用するため、更にエポキシ樹脂モルタルのためのこれらの硬化性組成物の使用に関する。
Description
(B)(b1)ジアミン又はポリアミンと(b2)スチレンとの付加物
からなるエポキシ樹脂用硬化剤、並びに更にエポキシド化合物を含む硬化性組成物に関する。
(A)(a1)分子内に6以下の窒素原子を有するポリエチレンポリアミンと(a2)モノグリシジルエーテルとを反応させることによって得られる付加物1〜99重量%、好ましくは10〜90重量%、より好ましくは30〜70重量%(ここで、(a1)と(a2)との付加物は好ましくは過剰のポリエチレンポリアミンを除去することによって単離される)及び、
(B)(b1)ジアミン又はポリアミンと(b2)スチレンとを反応させることによって得られる付加物99〜1重量%、好ましくは90〜10重量%、より好ましくは70〜30重量%、
からなる本発明のエポキシ樹脂用硬化剤によって達成される。
ジエチレントリアミン309g(3モル)を反応容器に充填した。この最初の充填物を約60℃に加熱した後、クレシルグリシジルエーテル185g(1エポキシド当量)を約60分かけて加えた。温度が90℃に上昇した。次に、反応生成物を260℃に加熱し、減圧下(<1mbar)で過剰のアミンを分離除去した。留出物206g(DETA2モル);粘度8500mPa・s;理論アミン当量約72。
実施例1の付加物500gとキシリレンジアミン−スチレン付加物(Gaskamine240)500gとを60℃〜70℃でホモジナイズした。粘度600mPa・s;理論アミン当量約85。
実施例1の付加物350gとキシリレンジアミン−スチレン付加物(Gaskamine240)650gとを60℃〜70℃でホモジナイズした。粘度350mPa・s;理論アミン当量約89。
(2)MR=混合比:Araldite GY783 100gあたりの硬化剤(g)
(3)可塑化ポリアミン付加物。被覆及び床被覆用の標準的な硬化剤(Huntman製)
(4)可塑剤を含まず溶剤を含まないポリアミノアミド硬化剤(Huntman製)
(5)n.m.=測定不能
結果の議論
本発明の硬化性組成物の硬化速度は10℃で極めて高く、その一方で処理寿命は比較的長い。実際、本発明の実施例とAradur 46で示される比較例とを直接比較すると、より長いポットライフと共により速い硬化速度が明らかである。実施例3とAradur 3278とを比較すると、初期硬化が極めて速くポットライフが同等であることが示される。この種の硬化挙動は実施上望ましい。それは、一方では処理業者は硬化性混合物を適用する十分な時間を有しているが、他方では例えば被覆部門では被覆は迅速に行なわれる可能性があるからである。この結果は予測できないものであった。それどころか、比較的長い処理寿命はより遅い硬化速度に付随すると考えられていた。
Claims (11)
- (A)(a1)分子内に6以下の窒素原子を有するポリエチレンポリアミンと(a2)モノグリシジルエーテルとを反応させることによって得られる付加物1〜99重量%、及び
(B)(b1)ジアミン又はポリアミンと(b2)スチレンとを反応させることによって得られる付加物99〜1重量%
からなるエポキシ樹脂用硬化剤。 - (a1)と(a2)との付加物が、過剰のポリエチレンポリアミンを除去することによって単離される請求項1に記載の硬化剤。
- 化合物(a1)がエチレンジアミン及び/又はジエチレントリアミンから選択される請求項1に記載の硬化剤。
- 化合物(a2)が芳香族モノグリシジルエーテルである請求項1に記載の硬化剤。
- 化合物(a2)がフェニルグリシジルエーテル又はクレシルグリシジルエーテルである請求項4に記載の硬化剤。
- 付加物(B)の形成のために、成分(b1)1モルあたり成分(b2)を0.1〜2.5当量存在させる請求項1に記載の硬化剤。
- アミン化合物(b1)がキシリレンジアミンである請求項1に記載の硬化剤。
- 硬化性エポキシド化合物、請求項1に記載の硬化剤、及び場合によりアミン化合物及び/又はエポキシ樹脂技術において通常の助剤並びに添加剤を含むことを特徴とする硬化性組成物。
- エポキシ樹脂がビスフェノールグリシジルエーテル又はエポキシノボラックであり、反応性希釈剤によって希釈されている請求項8に記載の硬化性組成物。
- 接着剤、マトリクス樹脂、工具材樹脂又は被覆材料としての請求項8に記載の硬化性組成物の使用。
- 請求項8に記載の組成物を硬化させることによって得られる硬化物品。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012524675A (ja) * | 2009-04-24 | 2012-10-18 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | 耐薬品性の金型および治工具の製造方法 |
JP2015511983A (ja) * | 2012-03-09 | 2015-04-23 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハーConstruction Research & Technology GmbH | アミン硬化型エポキシ樹脂組成物 |
JP2016503113A (ja) * | 2013-01-08 | 2016-02-01 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低放出性エポキシ樹脂製品用の硬化剤 |
WO2018096868A1 (ja) * | 2016-11-24 | 2018-05-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 水系エポキシ樹脂用硬化剤、水系エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2019218237A (ja) * | 2018-06-20 | 2019-12-26 | 株式会社大林組 | 水中硬化が可能な複合体組成物の製造方法、水中硬化が可能な建設資材の製造方法 |
US10941242B2 (en) | 2016-04-06 | 2021-03-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Amine compound, amine composition, and epoxy resin curing agent |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009028019A1 (de) * | 2009-02-04 | 2010-08-05 | Evonik Degussa Gmbh | Härtbare Zusammensetzungen auf Basis von Epoxidharzen und hetero-poly-cyclischen Polyaminen |
CN101914196B (zh) * | 2010-08-12 | 2012-05-02 | 蓝星(北京)化工机械有限公司 | 一种环氧树脂用的固化组合物及其制备方法和应用 |
EP2752437A1 (de) | 2013-01-08 | 2014-07-09 | Sika Technology AG | Härter für emissionsarme Epoxidharz-Produkte |
CN104151528B (zh) * | 2014-08-19 | 2016-08-24 | 湖南神力胶业集团有限公司 | 一种环氧非活性稀释剂及其合成方法 |
US10655033B2 (en) * | 2015-09-06 | 2020-05-19 | Dow Global Technologies Llc | Floor coating composition |
CN108341930A (zh) * | 2018-03-07 | 2018-07-31 | 甘肃畅陇公路养护技术研究院有限公司 | 一种改性环氧树脂及其制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08277375A (ja) * | 1992-06-03 | 1996-10-22 | Air Prod And Chem Inc | 水分散性ポリアミン−エポキシアダクト及びエポキシ塗布組成物 |
JP2004018711A (ja) * | 2002-06-18 | 2004-01-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エポキシ樹脂組成物のポットライフ調節方法 |
JP2004067895A (ja) * | 2002-08-07 | 2004-03-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリアミノ系エポキシ樹脂硬化剤およびエポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU976983A1 (ru) * | 1978-06-08 | 1982-11-30 | Первый Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Медицинский Институт Им.Акад.И.П.Павлова | Состав дл пломбировани зубов |
CN87101669A (zh) * | 1987-02-27 | 1988-09-07 | 项新 | 环氧树脂增韧性固化剂 |
JP3025514B2 (ja) * | 1990-06-11 | 2000-03-27 | 新日鐵化学株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤およびこれを含有するエポキシ樹脂組成物 |
TW539661B (en) | 2000-09-12 | 2003-07-01 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Amino compound and process for producing the same |
DE60316383T2 (de) * | 2002-06-18 | 2008-06-12 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Aminzusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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2005
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08277375A (ja) * | 1992-06-03 | 1996-10-22 | Air Prod And Chem Inc | 水分散性ポリアミン−エポキシアダクト及びエポキシ塗布組成物 |
JP2004018711A (ja) * | 2002-06-18 | 2004-01-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エポキシ樹脂組成物のポットライフ調節方法 |
JP2004067895A (ja) * | 2002-08-07 | 2004-03-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリアミノ系エポキシ樹脂硬化剤およびエポキシ樹脂組成物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012524675A (ja) * | 2009-04-24 | 2012-10-18 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | 耐薬品性の金型および治工具の製造方法 |
JP2015511983A (ja) * | 2012-03-09 | 2015-04-23 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハーConstruction Research & Technology GmbH | アミン硬化型エポキシ樹脂組成物 |
JP2016503113A (ja) * | 2013-01-08 | 2016-02-01 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低放出性エポキシ樹脂製品用の硬化剤 |
US10941242B2 (en) | 2016-04-06 | 2021-03-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Amine compound, amine composition, and epoxy resin curing agent |
WO2018096868A1 (ja) * | 2016-11-24 | 2018-05-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 水系エポキシ樹脂用硬化剤、水系エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JPWO2018096868A1 (ja) * | 2016-11-24 | 2019-10-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 水系エポキシ樹脂用硬化剤、水系エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP7028188B2 (ja) | 2016-11-24 | 2022-03-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 水系エポキシ樹脂用硬化剤、水系エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
US11319405B2 (en) | 2016-11-24 | 2022-05-03 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Curing agent for water-based epoxy resin, water-based epoxy resin composition, and cured product thereof |
JP2019218237A (ja) * | 2018-06-20 | 2019-12-26 | 株式会社大林組 | 水中硬化が可能な複合体組成物の製造方法、水中硬化が可能な建設資材の製造方法 |
Also Published As
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