JP2012502966A - 凝集したタウ分子に対するリガンド - Google Patents

Abstract

例えば式（Ｉ）およびその薬学的におよび生理的に許容できる塩、水和物、および溶媒和物を含めた特定のベンゾチアゾール、イミダゾチアゾール、イミダゾピリミジンおよびイミダゾピリジン化合物が提供される。このような化合物は、タウタンパク質およびＰＨＦの診断用リガンドまたは標識として使用することができる。
【化１】

【選択図】なし

Description

（関連出願）
本願は、２００８年９月２３日出願の米国仮出願第６１／０９９，３７６号に基づく優先権を主張する。この仮出願の内容は、参照によりその全体を本願明細書に援用したものとする。

本発明は、概して、神経原線維濃縮体の標識化および検出に関連する物質、方法およびモデルに関する。加えて、本発明は、神経病理学的な病期決定に適したリガンドおよびアルツハイマー病（ＡＤ）などの疾患の診断、予後診断または治療におけるそれらの使用に関する。

本発明および本発明が関係する最新技術をより十分に記載および開示するために、いくつかの特許および刊行物が本願明細書中で引用される。これらの参考文献の各々は、各々の個々の参考文献が具体的にかつ個々に参照により援用したものとすると示されている場合と同じ程度に、本願明細書中での参照によりその全体を本開示に援用したものとする。

以下の特許請求の範囲を含む本願明細書全体を通して、そうではないということが文脈から要求されない限り、語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」およびその派生語、例えば「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」および「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、記載された整数もしくは工程、または整数群もしくは工程群を包含することを意味するが、それ以外の整数もしくは工程、または整数群もしくは工程群を除外することは意味しないということは理解されよう。

本願明細書および添付の特許請求の範囲で用いられる単数形「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」および「その、当該（ｔｈｅ）」は、複数の指示対象を包含しないと文脈から明らかに分かる場合を除いて、複数の指示対象を包含することに留意されたい。つまり、例えば「医薬担体」への言及はそのような担体の２種以上の混合物を包含する、などである。

範囲は、本願明細書では多くの場合、「約」のある一方の特定値から、そして／または「約」のある他方の特定値までとして表されている。そのような範囲が表されている場合、別の実施形態は、その一方の特定値から、そして／またはその他方の特定値までを包含する。同様に、前にある「約」を使用することで値が近似値として表されている場合、特定の値が別の実施形態を形成しているものと理解されたい。

本開示は、本発明を理解する上で有用である可能性がある情報を含む。それは、本願明細書で提示される情報のいずれかが先行技術であるとも、または本発明の請求項に係る発明に関連するとも認めるということではなく、具体的にまたは黙示的に参照されるいずれかの刊行物が先行技術であるということを認めるということでもない。

アルツハイマー病（ＡＤ）などの認知症の状態は、多くの場合、罹患した患者の脳内のβ−アミロイド斑および神経原線維濃縮体（ｎｅｕｒｏｆｉｂｒｉｌｌａｒｙ ｔａｎｇｌｅ：ＮＦＴ）などの、タンパク質様構造の細胞内沈着および／または細胞外沈着の進行性の蓄積により特徴付けられる。これらの病変の出現は、病理的神経原線維変性および脳萎縮、ならびに認知障害に大きく相関する（例えば、非特許文献１参照）。

ＡＤにおいて、老人斑およびＮＦＴは両者とも、二重らせん状フィラメント（ＰＨＦ）を含み、その主な成分は、微小管結合タンパク質タウである（例えば、非特許文献２参照）。斑は、アミロイド前駆体タンパク質（ＡＰＰ）の異常なプロセシングにより生じた細胞外β−アミロイド線維も含む（例えば、非特許文献３参照）。Ｗｉｓｃｈｉｋらによる文献（非特許文献４）は、神経変性型認知症の病変形成におけるタウタンパク質の推定上の役割を詳細に議論する。正常な形態のタウの喪失、病的ＰＨＦの蓄積、および前頭中間皮質のシナプスの喪失はすべて、関連の認知障害と相関する。さらに、シナプスの喪失および錐体細胞の喪失は両者とも、アルツハイマー病において、可溶性形態から重合形態（すなわち、ＰＨＦ）までのタウタンパク質プールのほぼ全体的再分布に分子レベルで相当する、タウ反応性神経線維病理の形態測定学的値と相関する。

タウは、微小管結合ドメインに対応する反復配列を３〜４コピー含む選択的スプライシングを受けたアイソフォームに存在する（例えば、非特許文献５；および非特許文献６参照）。ＰＨＦ中のタウは、タンパク質溶解により、反復ドメインの相移動体で構成されたコアドメインに進み（例えば、非特許文献７；非特許文献２；非特許文献８参照）、３つの反復のみが、安定したタウ−タウ相互作用に関与する（例えば、非特許文献９参照）。ＰＨＦ様タウ凝集体は、一旦形成されると、さらなる捕捉のための種として働き、全長タウタンパク質をタンパク質分解性のプロセシングのためのテンプレートを提供する（例えば、非特許文献１０参照）。

ＰＨＦに取り込まれたタウの反復ドメイン内に観察される相移動は、フィラメントへの取り込みの際に、反復ドメインが誘導されるコンホメーション変化をすることを示唆する。ＡＤの発生時に、タウが病的基質（例えば、損傷または突然変異を起こした膜タンパク質）に結合することにより、このコンホメーション変化が開始しうると予見される（例えば、非特許文献１１を参照）。

それらの形成および蓄積の過程で、最初にＰＨＦが集まり、おそらくＰＨＦ結合の前または過程に切断された初期タウオリゴマーから、細胞質内に、非晶質凝集体を形成する（例えば、非特許文献１２；非特許文献１３参照）。これらのフィラメントは、その後、古典的な細胞内ＮＦＴを形成し続ける。この状態では、ＰＨＦは、切断されたタウ（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔａｕ）のコアと、全長タウを含む綿毛状の外皮（ｆｕｚｚｙ ｏｕｔｅｒ ｃｏａｔ）とからなる（例えば、非特許文献１０参照）。集合の過程は、指数関数的であり、正常機能のタウの細胞内プールを消費し、新しいタウの合成を誘導して、欠損を作り出す（例えば、非特許文献１４参照）。最終的に、ニューロンの機能的障害が、細胞死の時点まで進み、細胞外ＮＦＴが後に残される。細胞死は、細胞外ＮＦＴの数に大きく相関する（例えば、非特許文献４参照）。濃縮体（ｔａｎｇｌｅ）が、細胞外空間まで突出しているため、ニューロンの綿毛状の外皮が進行的に喪失し、対応してＮ末端タウ免疫反応を喪失するが、ＰＨＦコアに関連するタウ免疫反応は保持される（例えば、非特許文献１５参照）。

腰椎穿刺ＣＳＦ試料におけるタウおよびβ−アミロイドペプチドの測定は、ＡＤの診断において価値を付加するため（例えば非特許文献１６；非特許文献１７；非特許文献１８を参照）ならびにＡＤと対照とを判別するため、およびＡＤと他の変性認知症とを判別するために（非特許文献１９）組み合わされてきた。しかしながら、神経病理学的に確認された症例および発生の異なる段階での症例に対するこのような試験の検証は、これまでのところ限られている（非特許文献２０；非特許文献２１；非特許文献２２）。このような試験および他の試験（非特許文献４；非特許文献２３）は診断を支持するデータを提供する可能性があるが、腰椎穿刺は核医学に基づくアプローチよりも侵襲的であり、より高いリスクを有する（例えば非特許文献２４；非特許文献２５；および非特許文献２６を参照）。ＥＥＧ−神経学的診断も開発されてきたが（例えば非特許文献２７；非特許文献２８；非特許文献２９；および非特許文献３０を参照）、これに関しては、臨床医との接触の場で使用することができる安価な計測手段に対するニーズがまだある。

アルツハイマー型の神経原線維変性を予防することに特に向けた治療を開発する上で、疾患の進行の明確で再現性のある定義に従って、治療のための患者を選択し、そしてその治療に対する患者の反応をモニターする非侵襲的な手段を並行して開発するという非常に重要なニーズがある。

特許文献１は、凝集した二重らせん状フィラメント（ＰＨＦ）に対するリガンドを開示する。このリガンドは、凝集したタウ、特に、神経原線維濃縮体に存在する細胞外の凝集したタウを標識するために使用されてもよい。

提示された構造には、下に示されるスルホネート化ベンゾチアゾール化合物が含まれる：

特許文献２は、繊維産業で使用するためのベンゾチアゾール化合物を開示する。開示された化合物は、下に示されるベンゾチアゾール構造である（化合物７３と特定される）：

特許文献３は蛍光増白剤として使用するためのベンゾチアゾール化合物を開示する。開示された化合物は、下に示されるベンゾチアゾール構造である（化合物１０と特定される）：

特許文献４は、診断前の状態の認知症を呈する患者の中のアミロイド沈着の領域を撮像するための方法において使用するためのベンゾチアゾール化合物を開示する。開示された化合物は、下に示されるベンゾチアゾール構造である（化合物４３と特定される）：

非特許文献３１は、β−アミロイド線維を検出する際に使用するためのベンゾチアゾール化合物を開示する。いくつかの化合物が、このベンゾチアゾール造影剤のための中間体として開示されており、２つの中間体の例が下に示される：

特許文献５は、アミロイドに対するインビボ造影剤として使用するためのベンゾチアゾール化合物を開示する。開示された化合物は、下に示されるベンゾチアゾール構造である（化合物８と特定される）：

このベンゾチアゾール造影剤の調製のための中間体も記載されている。この中間体は下に示す一般式を有する（式（ＩＩａ）の化合物と特定される）：

（式中、
−Ｒ^１は、Ｃ_１〜６アルキル、Ｃ_２〜６アルケニル、およびＣ_２〜６アルキニルから選択され；
−Ｒ^２は、水素、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_１〜１０ハロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、Ｃ_６〜１４アリールアルキル、−（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯ）_ｑ−ＣＨ_３（式中、ｑは１〜１０の整数である）から選択され；
−Ｒ^３は脱離基であり；
−Ｒ^７、−Ｒ^８、−Ｒ^９、および−Ｒ^１０は、置換基の一覧から選択される）。

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Ｍｕｋａｅｔｏｖａ−Ｌａｄｉｎｓｋａ，ＥＢ、Ｇａｒｃｉａ−Ｓｉｅｒｒａ，Ｆ、Ｈｕｒｔ，Ｊ、Ｇｅｒｔｚ，ＨＪ、Ｘｕｅｒｅｂ，ＪＨら、（２０００）「Ｓｔａｇｉｎｇ ｏｆ ｃｙｔｏｓｋｅｌｅｔａｌ ａｎｄ β−ａｍｙｌｏｉｄ ｃｈａｎｇｅｓ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｉｓｏｃｏｒｔｅｘ ｒｅｖｅａｌｓ ｂｉｐｈａｓｉｃ ｓｙｎａｐｔｉｃ ｐｒｏｔｅｉｎ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｄｕｒｉｎｇ ｐｒｏｇｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．、２０００年、第１５７巻、６２３−６３６頁 Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、Ｎｏｖａｋ，Ｍ、Ｔｈｏｇｅｒｓｅｎ，ＨＣ、Ｅｄｗａｒｄｓ，ＰＣ、Ｒｕｎｓｗｉｃｋ，ＭＪら、「Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｏｆ ａ ｆｒａｇｍｅｎｔ ｏｆ ｔａｕ ｄｅｒｉｖｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｃｏｒｅ ｏｆ ｔｈｅ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、１９８８年、第８５巻、４５０６−４５１０頁 Ｋａｎｇ Ｊ．、Ｌｅｍａｉｒｅ Ｈ．−Ｇ．、Ｕｎｔｅｒｂｅｃｋ Ａ．、Ｓａｌｂａｕｍ Ｊ．Ｍ．、Ｍａｓｔｅｒｓ Ｃ．Ｌ．、Ｇｒｚｅｓｃｈｉｋ Ｋ．−Ｈ．、Ｍｕｌｔｈａｕｐ Ｇ．、Ｂｅｙｒｅｕｔｈｅｒ Ｋ．およびＭｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｌｌ Ｂ．、「Ｔｈｅ ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ ａｍｙｌｏｉｄ Ａ４ ｐｒｏｔｅｉｎ ｒｅｓｅｍｂｌｅｓ ａ ｃｅｌｌ−ｓｕｒｆａｃｅ ｒｅｃｅｐｔｏｒ」、Ｎａｔｕｒｅ、１９８７年、第３２５巻、７３３頁 Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、Ｔｈｅｕｒｉｎｇ，Ｆ、Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＣＲ．、「Ｔｈｅ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｂａｓｉｓ ｏｆ ｔａｕ ｐｒｏｔｅｉｎ ｐａｔｈｏｌｏｇｙ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ ｎｅｕｒｏｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｄｅｍｅｎｔｉａｓ」、「Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ Ｄｉｓｅａｓｅ」（Ｄａｗｂａｒｎ，ＤおよびＡｌｌｅｎ，ＳＪ編）、Ｔｈｅ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ａｎｄ Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ Ｓｅｒｉｅｓ、Ｂｉｏｓ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、２００１年 Ｇｏｅｄｅｒｔ，Ｍ、Ｓｐｉｌｌａｎｔｉｎｉ，ＭＧ、Ｐｏｔｉｅｒ，ＭＣ、Ｕｌｒｉｃｈ，Ｊ、Ｃｒｏｗｔｈｅｒ，ＲＡ、「Ｃｌｏｎｉｎｇ ａｎｄ ｓｅｑｕｅｎｃｉｎｇ ｏｆ ｔｈｅ ｃＤＮＡ ｅｎｃｏｄｉｎｇ ａｎ ｉｓｏｆｏｒｍ ｏｆ ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌｅ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｐｒｏｔｅｉｎ ｔａｕ ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ ｆｏｕｒ ｔａｎｄｅｍ ｒｅｐｅａｔｓ： ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｅｘｐｒｅｓｓｉｎｇ ｏｆ ｔａｕ ｐｒｏｔｅｉｎ ｍＲＮＡｓ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｂｒａｉｎ」、ＥＭＢＯ Ｊ．、１９８９年、第８巻、３９３−３９９頁 Ｇｏｅｄｅｒｔ，Ｍ、Ｓｐｉｌｌａｎｔｉｎｉ，ＭＧ、Ｊａｋｅｓ，Ｒ、Ｒｕｔｈｅｒｆｏｒｄ，Ｄ、Ｃｒｏｗｔｈｅｒ，ＲＡ、「Ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｉｓｏｆｏｒｍｓ ｏｆ ｈｕｍａｎ ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌｅ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｐｒｏｔｅｉｎ ｔａｕ： ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ ａｎｄ ｌｏｃａｌｉｓａｔｉｏｎ ｉｎ ｎｅｕｒｏｆｉｂｒｉｌｌａｒｙ ｔａｎｇｌｅｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ｎｅｕｒｏｎ、１９８９年、第３巻、５１９−５２６頁 Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、Ｎｏｖａｋ，Ｍ、Ｅｄｗａｒｄｓ，ＰＣ、Ｋｌｕｇ，Ａ、Ｔｉｃｈｅｌａａｒ，Ｗ、Ｃｒｏｗｔｈｅｒ，ＲＡ、「Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｃｏｒｅ ｏｆ ｔｈｅ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、１９８８年、第８５巻、４８８４−４８８８頁 Ｎｏｖａｋ，Ｍ、Ｋａｂａｔ，Ｊ、Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、「Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｍｉｎｉｍａｌ ｐｒｏｔｅａｓｅ ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔａｕ ｕｎｉｔ ｏｆ ｔｈｅ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔ」、ＥＭＢＯ Ｊ．、１９９３年、第１２巻、３６５−３７０頁 Ｊａｋｅｓ，Ｒ、Ｎｏｖａｋ，Ｍ、Ｄａｖｉｓｏｎ，Ｍ、Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、「Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ３− ａｎｄ ４−ｒｅｐｅａｔ ｔａｕ ｉｓｏｆｏｒｍｓ ｗｉｔｈｉｎ ｔｈｅ ＰＨＦ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、ＥＭＢＯ Ｊ．、１９９１年、第１０巻、２７２５−２７９９頁 Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、Ｅｄｗａｒｄｓ，ＰＣ、Ｌａｉ，ＲＹＫ、Ｒｏｔｈ，Ｍ、Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＣＲ、「Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ−ｌｉｋｅ ｔａｕ ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ ｂｙ ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅｓ」、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、１９９６年、第９３巻、１１２１３−１１２１８頁 Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、Ｌａｉ，ＲＹＫ、Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＣＲ．、「Ｍｏｄｅｌｌｉｎｇ ｐｒｉｏｎ−ｌｉｋｅ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ｏｆ ｔａｕ ｐｒｏｔｅｉｎ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ ｆｏｒ ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ」、「Ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌｅ−Ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ Ｐｒｏｔｅｉｎｓ： Ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｄｉｓｅａｓｅ」（Ｊ．Ａｖｉｌａ、Ｒ．Ｂｒａｎｄｔ、Ｋ．Ｓ．Ｋｏｓｉｋ編）、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ： Ｈａｒｗｏｏｄ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、１９９７年、１８５−２４１頁 Ｍｅｎａ，Ｒ、Ｅｄｗａｒｄｓ，Ｐ、Ｐｅｒｅｚ−Ｏｌｖｅｒａ，Ｏ、Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、「Ｍｏｎｉｔｏｒｉｎｇ ｐａｔｈｏｌｏｇｉｃａｌ ａｓｓｅｍｂｌｙ ｏｆ ｔａｕ ａｎｄ β−ａｍｙｌｏｉｄ ｐｒｏｔｅｉｎｓ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ａｃｔａ Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ．、１９９５年、第８９巻、５０−５６頁 Ｍｅｎａ，Ｒ、Ｅｄｗａｒｄｓ，ＰＣ、Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＣＲ、Ｍｕｋａｅｔｏｖａ−Ｌａｄｉｎｓｋａ，ＥＢ、Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、「Ｓｔａｇｉｎｇ ｔｈｅ ｐａｔｈｏｌｏｇｉｃａｌ ａｓｓｅｍｂｌｙ ｏｆ ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔａｕ ｐｒｏｔｅｉｎ ｉｎｔｏ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔｓ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ａｃｔａ Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ．、１９９６年、第９１巻、６３３−６４１頁 Ｌａｉ，ＲＹＫ、Ｇｅｒｔｚ，Ｈ−Ｊ、Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＤＪ、Ｘｕｅｒｅｂ，ＪＨ、Ｍｕｋａｅｔｏｖａ−Ｌａｄｉｎｓｋａ，ＥＢら、「Ｅｘａｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｅｄ ｔａｕ ｐｒｏｔｅｉｎ ａｓ ａ ＰＨＦ−ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ ａｔ ｅａｒｌｙ ｓｔａｇｅ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．Ａｇｉｎｇ、１９９５年、第１６巻、第３号、４３３−４４５頁 Ｂｏｎｄａｒｅｆｆ，Ｗ、Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，Ｃ、Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、Ｈａｕｓｅｒ，ＤＬ、Ｒｏｔｈ，Ｍ、「Ｉｍｍｕｎｏｈｉｓｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｔａｇｉｎｇ ｏｆ ｎｅｕｒｏｆｉｂｒｉｌｌａｒｙ ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ．Ｅｘｐｔｌ．Ｎｅｕｒｏｌ．、１９９４年、第５３巻、第２号、１５８−１６４頁 Ｇａｌａｓｋｏ，Ｄ、Ｃｈａｎｇ，Ｌ、Ｍｏｔｔｅｒ，Ｒ、Ｃｌａｒｋ，ＣＭ、Ｋａｙｅ，Ｊら、「Ｈｉｇｈ ｃｅｒｅｂｒｏｓｐｉｎａｌ ｆｌｕｉｄ ｔａｕ ａｎｄ ｌｏｗ ａｍｙｌｏｉｄ β４２ ｌｅｖｅｌｓ ｉｎ ｔｈｅ ｃｌｉｎｉｃａｌ ｄｉａｇｎｏｓｉｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ ａｎｄ ｒｅｌａｔｉｏｎ ｔｏ ａｐｏｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎ Ｅ ｇｅｎｏｔｙｐｅ」、Ａｒｃｈ．Ｎｅｕｒｏｌ．、１９９８年、第５５巻、９３７−９４５頁 Ｈｕｌｓｔａｅｒｔ，Ｆ、Ｂｌｅｎｎｏｗ，Ｋ、Ｉｖａｎｏｉｕ，Ａ、Ｓｃｈｏｏｎｄｅｒｗａｌｄｔ，ＨＣ、Ｒｉｅｍｅｎｓｃｈｎｅｉｄｅｒ，Ｍら、「Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｄｉｓｃｒｉｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ＡＤ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｕｓｉｎｇ β−ａｍｙｌｏｉｄ（１−４２） ａｎｄ ｔａｕ ｌｅｖｅｌｓ ｉｎ ＣＳＦ」、Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ、１９９９年、第５２巻、１５５５−１５６２頁 Ａｎｄｒｅａｓｅｎ，Ｎ、Ｍｉｎｔｈｏｎ，Ｌ、Ｄａｖｉｄｓｓｏｎ，Ｐ、Ｖａｎｍｅｃｈｅｌｅｎ，Ｅ、Ｖａｎｄｅｒｓｔｉｃｈｅｌｅ，Ｈら、「Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ ＣＳＦ−ｔａｕ ａｎｄ ＣＳＦ−Ａβ４２ ａｓ ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃ ｍａｒｋｅｒｓ ｆｏｒ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ ｉｎ ｃｌｉｎｉｃａｌ ｐｒａｃｔｉｃｅ」、Ａｒｃｈ．Ｎｅｕｒｏｌ．、２００１年、第５８巻、３７３−３７９頁 Ｈａｍｐｅｌ，Ｈ、Ｂｕｅｒｇｅｒ，Ｋ、Ｚｉｎｋｏｗｓｋｉ，Ｒ、Ｔｅｉｐｅｌ，ＳＪ、Ｇｏｅｒｎｉｔｚ，Ａら、「Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ ｏｆ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｅｄ ｔａｕ ｅｐｉｔｏｐｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｄｉａｇｎｏｓｉｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ： ａ ｃｏｍｐａｒａｔｉｖｅ ｃｅｒｅｂｒｏｓｐｉｎａｌ ｆｌｕｉｄ ｓｔｕｄｙ」、Ａｒｃｈ．Ｇｅｎ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、２００４年、第６１巻、９５−１０２頁 Ｃｌａｒｋ，ＣＭ、Ｘｉｅ，Ｓ、Ｃｈｉｔｔａｍｓ，Ｊ、Ｅｗｂａｎｋ，Ｄ、Ｐｅｓｋｉｎｄ，Ｅら、「Ｃｅｒｅｂｒｏｓｐｉｎａｌ ｆｌｕｉｄ ｔａｕ ａｎｄ β−ａｍｙｌｏｉｄ：ｈｏｗ ｗｅｌｌ ｄｏ ｔｈｅｓｅ ｂｉｏｍａｒｋｅｒｓ ｒｅｆｌｅｃｔ ａｕｔｏｐｓｙ−ｃｏｎｆｉｒｍｅｄ ｄｅｍｅｎｔｉａ ｄｉａｇｎｏｓｅｓｓ？」、Ａｒｃｈ．Ｎｅｕｒｏｌ．、２００３年、第６０巻、１６９６−１７０２頁 Ｇｒｏｓｓｍａｎ，Ｍ、Ｆａｒｍｅｒ，Ｊ、Ｌｅｉｇｈｔ，Ｓ、Ｗｏｒｋ，Ｍ、Ｍｏｏｒｅ，Ｐら、「Ｃｅｒｅｂｒｏｓｐｉｎａｌ ｆｌｕｉｄ ｐｒｏｆｉｌｅ ｉｎ ｆｒｏｎｔｏｔｅｍｐｏｒａｌ ｄｅｍｅｎｔｉａ ａｎｄ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ａｎｎ．Ｎｅｕｒｏｌ．、２００５年、第５７巻、７２１−７２９頁 Ｅｎｇｅｌｂｏｒｇｈｓ，Ｓ、Ｄｅ Ｖｒｅｅｓｅ，Ｋ、Ｖａｎ ｄｅ Ｃａｓｔｅｅｌｅ，Ｔ、Ｖａｎｄｅｒｓｔｉｃｈｅｌｅ，Ｈ、Ｖａｎ Ｅｖｅｒｂｒｏｅｃｋ，Ａら、「Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｏｆ ａ ＣＳＦ−ｂｉｏｍａｒｋｅｒ ｐａｎｅｌ ｉｎ ａｕｔｏｐｓｙ−ｃｏｎｆｉｒｍｅｄ ｄｅｍｅｎｔｉａ」、Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．Ａｇｉｎｇ、２００８年、第２９巻、１１４３−１１５９頁 Ｃａｒｒｅｔｅｒｏ，ＭＴ、Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＣＲ、Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ、「Ｃｈａｎｇｅｓ ｉｎ ａ ＣＳＦ ａｎｔｉｇｅｎ ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｗｉｔｈ ｄｅｍｅｎｔｉａ」、Ｄｅｍｅｎｔｉａ、１９９５年、第６巻、２８１−２８５頁 Ｖｉｌｌａｒｅａｌ，ＤＴ、Ｍｏｒｒｉｓ，ＪＣ、「Ｔｈｅ ｄｉａｇｎｏｓｉｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ Ｄｉｓ．Ｒｅｖ．、１９９８年、第３巻、１４２−１５２頁 Ｍａｒｉｎ ＤＢ、Ｂｒｅｕｅｒ Ｂ、Ｍａｒｉｎ ＭＬ、Ｓｉｌｖｅｒｍａｎ Ｊ、Ｓｃｈｍｅｉｄｌｅｒ Ｊ、Ｇｒｅｅｎｂｅｒｇ Ｄ、Ｆｌｙｎｎ Ｓ、Ｍａｒｅ Ｍ、Ｌａｎｔｚ Ｍ、Ｌｉｂｏｗ Ｌ、Ｎｅｕｆｅｌｄ Ｒ、Ａｌｔｓｔｉｅｌ Ｌ、Ｄａｖｉｓ ＫＬ、Ｍｏｈｓ ＲＣ．、「Ｔｈｅ ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ ｂｅｔｗｅｅｎ ａｐｏｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎ Ｅ， ｄｅｍｅｎｔｉａ， ａｎｄ ｖａｓｃｕｌａｒ ｉｌｌｎｅｓｓ」、Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ．、１９９８年、第１４０巻、１７３−１８０頁 Ｋｕｌｌｅｒ ＬＨ、Ｓｈｅｍａｎｓｋｉ Ｌ、Ｍａｎｏｌｉｏ Ｔ、Ｈａａｎ Ｍ、Ｆｒｉｅｄ Ｌ、Ｂｒｙａｎ Ｎ、Ｂｕｒｋｅ ＧＬ、Ｔｒａｃｙ Ｒ、Ｂｈａｄｅｌｉａ Ｒ．、「Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ ｂｅｔｗｅｅｎ ＡｐｏＥ， ＭＲＩ ｆｉｎｄｉｎｇｓ， ａｎｄ ｃｏｇｎｉｔｉｖｅ ｆｕｎｃｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ Ｈｅａｌｔｈ Ｓｔｕｄｙ」、Ｓｔｒｏｋｅ、１９９８年、第２９巻、３８８−３９８頁 Ｖａｒｇｈａ−Ｋｈａｄｅｍ Ｆ、Ｇａｄｉａｎ ＤＧ、Ｗａｔｋｉｎｓ ＫＥ、Ｃｏｎｎｅｌｌｙ Ａ、Ｖａｎ Ｐａｅｓｓｃｈｅｎ Ｗ、Ｍｉｓｈｋｉｎ Ｍ．、「Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｅａｒｌｙ ｈｉｐｐｏｃａｍｐａｌ ｐａｔｈｏｌｏｇｙ ｏｎ ｅｐｉｓｏｄｉｃ ａｎｄ ｓｅｍａｎｔｉｃ ｍｅｍｏｒｙ」、Ｓｃｉｅｎｃｅ、１９９７年、第２７７巻、３７６−３８０頁 Ｗｉｌｌｉｎｇｈａｍ Ｄ．Ｂ．、「Ｓｙｓｔｅｍｓ ｏｆ ｍｅｍｏｒｙ ｉｎ ｔｈｅ ｈｕｍａｎ ｂｒａｉｎ」、Ｎｅｕｒｏｎ、１９９７年、第１８巻、５−８頁 Ｌａｋｍａｃｈｅ，Ｙ、Ｌａｓｓｏｎｄｅ，Ｍ、Ｇａｕｔｈｉｅｒ，Ｓ、Ｆｒｉｇｏｎ，Ｊ−Ｙ、Ｌｅｐｏｒｅ，Ｆ．、「Ｉｎｔｅｒｈｅｍｉｓｐｈｅｒｉｃ ｄｉｓｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ ｓｙｎｄｒｏｍｅ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ＵＳＡ、１９９８年、第９５巻、９０４２−９０４６頁 Ｈｏｄｇｅｓ，ＪＲ、Ｓｐａｔｔ，Ｊ、Ｐａｔｔｅｒｓｏｎ，Ｋ、「「Ｗｈａｔ」 ａｎｄ 「ｈｏｗ」：Ｅｖｉｄｅｎｃｅ ｆｏｒ ｔｈｅ ｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ ｏｂｊｅｃｔ ｋｎｏｗｌｅｄｇｅ ａｎｄ ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ ｐｒｏｂｌｅｍ−ｓｏｌｖｉｎｇ ｓｋｉｌｌｓ ｉｎ ｔｈｅ ｈｕｍａｎ ｂｒａｉｎ」、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、１９９９年、第９６巻、９４４４−９４４８頁 Ｌｅｅら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、第１８巻、１５３４頁

これらの開示にもかかわらず、ＰＨＦに対する有効なラベルであるとしてこれまで具体的に同定されていない１以上の化合物を提供することは当該技術分野へのある貢献となるであろうということは分かるであろう。

本発明者らは、本発明において、例えば二重らせん状フィラメントに結合し、かつ／またはアルツハイマー病（ＡＤ）などの疾患の検出に有用である特定の化合物を同定した。本発明は、これらの構造体の検出のための新しい別のリガンドを提供する。

それゆえ本発明は、これらの化合物をＰＨＦリガンドとして用いる方法、使用、組成物および他の物質に関する。本発明はさらに、これらの化合物を作製するためのプロセスを提供する。

本発明のこれらおよび他の態様は、本願明細書中下記でより詳細に論じられる。

タウ凝集についての細胞アッセイの一例を示す。切断されたタウの低レベルの構成的発現は、全長タウの発現がＩＰＴＧを用いて誘導されるときに、増大する。切断されたタウは、切断されたタウによって捕捉される全長タウから誘導され、そしてタンパク質分解およびさらなるタウ捕捉に供せられる。 系列６６マウス由来のパラフィンに包埋された前脳切片へのプリムリン（ａ）、ＳＫ２０３３−３０（ＢＥＭＡ−０８）（ｂ）およびｍＡｂ ７／５１（ｃ）の結合を示す。 系列６６マウス由来のパラフィンに包埋された前脳切片へのＳＫ２０３３−３０（ＢＥＭＡ−０８）およびｍＡｂ ７／５１の結合を示す。ＣＯ−１およびＣＯ−２は、それぞれｍＡｂ ７／５１およびＳＫ２０３３−３０で染色された皮質切片であり、ＨＣ−１およびＨＣ−２はそれぞれｍＡｂ ７／５１およびＳＫ２０３３−３０で染色された海馬体切片ある。 凍結されたマウスの脳の切片に対するＬＳＴ−２１３（ＢＤＦ−０４）の結合を示す。蛍光リガンドが豊富にある遺伝子導入の系列６６マウス（ＣおよびＥ、皮質；ＤおよびＦ、扁桃体）由来の組織と比較したときに、最小の蛍光は、野生型マウス（Ａ、皮質；Ｂ、扁桃体）由来の組織で見られた。下側のパネル（ＥおよびＦ）は、上のパネル（ＣおよびＤ）で示された切片のより高倍率の拡大図を表す。標識された構造体は、（図１で示されるような）タウ陽性ニューロンと同じ分布パターンを呈する。 細胞培養液の中でのＬＳＴ−２１３（ＢＤＦ−０４）の取り込みを示す。細胞は、ＬＳＴ−２１３の存在下で１８時間インキュベーションされた。細胞内取り込みとともに、かなりの不溶性物質をバックグラウンドに見ることができる（上側のパネル）。この細胞の外側からこの不溶性物質のほとんどを取り除いたＰＢＳを用いた洗浄後に、取り込みを明瞭に見ることができる（下側のパネル）。 細胞内での凝集したタウへの、本発明の２つの異なるリガンド（ＬＳ−Ｔ２１３［ＢＤＦ−０４］およびＳＫ２０３３−３０［ＢＥＭＡ−０８］）の選択的な結合を示す。これらのリガンドは蛍光顕微鏡法によって可視化される。左上のパネルは、誘導された細胞内での凝集したタウへのＬＳ−Ｔ２１３の結合を示す。左下のパネルは、誘導された細胞内での凝集したタウへのＳＫ２０３３−３０の結合を示す。右上のパネルは、ＬＳ−Ｔ２１３に曝露された誘導されていない細胞を示す対照画像である。

（化合物）
本発明の１つの態様は、Ｎ−（４−ベンゾチアゾール−２−イル−フェニル）−ベンズアミドに構造的に関連する特定の１，４−二置換−ベンゼン化合物（便宜のため、本願明細書中では「ＤＳＢ化合物」と総称する）に関する。

１つの実施形態では、当該化合物は、以下の式の化合物、ならびにその薬学的におよび生理的に許容できる塩、水和物、および溶媒和物から選択される：

式中、
−Ｒ−は、独立に、

（式中、
（Ｔ）は−Ｔへの結合点を示し；
（Ｑ）は−Ｑ−への結合点を示す）
から選択され、
−Ｑ−は、独立に、
−ＮＨＣ（Ｏ）−；−ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）−；
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１−；
−Ｎ＝Ｎ−；
−ＣＨ＝ＣＨ−；
−ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；
−ＣＲ^１＝ＣＲ^１−；
−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−；
から選択され、
各−Ｒ^１は、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキルであり、
−Ｐは、独立に、

（式中、星印は結合点を示す）から選択され、
−Ｔは、独立に、

（式中、星印は結合点を示し；
Ｘは、独立に、ＮまたはＣＨである）
から選択され、
−Ｗ^１は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
−Ｗ^２は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
−Ｗ^３は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
−Ｗ^４は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
−Ｗ^５は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
−Ｗ^６は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
式中、−Ｗ^Ａは、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＯＨ、−Ｗ^Ａ１、−Ｏ−Ｗ^Ａ、
−ＮＨ_２、−ＮＨＷ^Ａ１、および−Ｎ（Ｗ^Ａ１）_２；
から選択され、
−Ｗ^Ａ１は、独立に、
非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキル、
−ＣＦ_３、
−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、および
−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｍｅ）_２；
から選択され、
−Ｇ^１は、独立に、−Ｈまたは−Ｇ^Ａであり；
−Ｇ^２は、独立に、−Ｈまたは−Ｇ^Ａであり；
式中、−Ｇ^Ａは、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−ＯＲ^２；
−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）；
から選択され、
−Ｇ^３は、独立に、−Ｈまたは−Ｇ^Ｂであり；
−Ｇ^４は、独立に、−Ｈまたは−Ｇ^Ｂであり；
式中、−Ｇ^Ｂは、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−ＯＲ^２；
−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）；
から選択され、
式中、
−Ｐ^１は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ａであり；
−Ｐ^２は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ｂであり；
−Ｐ^３は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ｃであり；
−Ｐ^４は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ｂであり；
−Ｐ^５は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ａであり；
式中、
各−Ｐ^Ａ、各−Ｐ^Ｂ、および各−Ｐ^Ｃは、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−Ｒ^２、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−Ｌ^１−ＯＨ、
−ＯＲ^２、−Ｌ^１−ＯＲ^２、−Ｏ−Ｌ^１Ｒ^２、
−ＳＨ、−ＳＲ^２、
−ＣＮ、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４、
−ＮＨＯＨ、
−Ｌ^１−ＮＨ_２、−Ｌ^１−ＮＨＲ^２、−Ｌ^１−ＮＲ^２ _２、−Ｌ^１−ＮＲ^３Ｒ^４、
−Ｏ−Ｌ^１−ＮＨ_２、−Ｏ−Ｌ^１−ＮＨＲ^２、−Ｏ−Ｌ^１−ＮＲ^２ _２、−Ｏ−Ｌ^１ＮＲ^３Ｒ^４、
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２、
−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、
−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２、
−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ^２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２ＯＲ^２、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ^２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２、
−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ^２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２ _２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ^２、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２ _２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、
−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^２、
−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、
−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、−ＮＲ^２Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、
−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ_２、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨＲ^２，−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２ _２、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、
−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、−ＯＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、または−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^２
であり、
式中、
各−Ｌ^１−は、独立に、飽和脂肪族Ｃ_１〜５アルキレンであり；
各基−ＮＲ^３Ｒ^４においては、−Ｒ^３および−Ｒ^４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、正確に１つの環ヘテロ原子または正確に２つの環ヘテロ原子を有する４員、５員、６員、または７員の非芳香族環を形成し、ここで当該正確に２つの環ヘテロ原子のうちの１つはＮであり、当該正確に２つの環ヘテロ原子の他方は、独立に、Ｎ、Ｏ、またはＳであり；
各−Ｒ^２は、独立に、
−Ｒ^Ａ１、Ｒ^Ａ２、Ｒ^Ａ３、Ｒ^Ａ４、−Ｒ^Ａ５、−Ｒ^Ａ６、−Ｒ^Ａ７、−Ｒ^Ａ８、
−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ４、−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ５、−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ６、−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ７、または−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ８
であり、
式中、
各−Ｒ^Ａ１は、独立に、飽和脂肪族Ｃ_１〜６アルキルであり；
各−Ｒ^Ａ２は、独立に、脂肪族Ｃ_２〜６アルケニルであり；
各−Ｒ^Ａ３は、独立に、脂肪族Ｃ_２〜６アルキニルであり；
各−Ｒ^Ａ４は、独立に、飽和Ｃ_３〜６シクロアルキルであり；
各−Ｒ^Ａ５は、独立に、Ｃ_３〜６シクロアルケニルであり；
各−Ｒ^Ａ６は、独立に、非芳香族Ｃ_３〜７ヘテロシクリルであり；
各−Ｒ^Ａ７は、独立に、Ｃ_６〜１０カルボアリールであり；
各−Ｒ^Ａ８は、独立に、Ｃ_５〜１０ヘテロアリールであり；
各−Ｌ^Ａ−は、独立に、飽和脂肪族Ｃ_１〜３アルキレンであり；
式中、
各−Ｒ^Ａ４、−Ｒ^Ａ５、−Ｒ^Ａ６、−Ｒ^Ａ７、および−Ｒ^Ａ８は、例えば１以上の置換基−Ｒ^Ｂ１および／または１以上の置換基−Ｒ^Ｂ２で任意に置換され、
各−Ｒ^Ａ１、−Ｒ^Ａ２、−Ｒ^Ａ３、および−Ｌ^Ａ−は、例えば１以上の置換基−Ｒ^Ｂ２で任意に置換され、
式中、
各−Ｒ^Ｂ１は、独立に、飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各−Ｒ^Ｂ２は、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、
−ＯＲ^Ｃ１、−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１、
−ＳＨ、−ＳＲ^Ｃ１、
−ＣＮ、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^Ｃ１、−ＮＲ^Ｃ１ _２、−ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３、
−Ｌ^Ｃ−ＮＨ_２、−Ｌ^Ｃ−ＮＨＲ^Ｃ１、−Ｌ^Ｃ−ＮＲ^Ｃ１ _２、または−Ｌ^Ｃ−ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３、
−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＮＨ_２、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＮＨＲ^Ｃ１、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＮＲ^Ｃ１ _２、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３、
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｃ１、
−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^Ｃ１、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｃ１、
−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^Ｃ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｃ１ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^Ｃ１、−ＮＲ^Ｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｃ１、
−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｃ１、−ＮＲ^Ｃ１Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｃ１、
−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ_２、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨＲ^Ｃ１、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^Ｃ１ _２、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３、または
−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｃ１；
であり、
式中、
各−Ｒ^Ｃ１は、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各−Ｌ^Ｃ−は、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜５アルキレンであり；かつ
各基−ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３においては、−Ｒ^Ｃ２および−Ｒ^Ｃ３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、正確に１つの環ヘテロ原子または正確に２つの環ヘテロ原子を有する４員、５員、６員、または７員の非芳香族環を形成し、ここで当該正確に２つの環ヘテロ原子のうちの１つはＮであり、当該正確に２つの環ヘテロ原子の他方は、独立に、Ｎ、Ｏ、またはＳである。

（任意の条件）
本発明の１以上の態様（例えば、化合物、組成物、治療において使用するための化合物、医薬の製造における化合物の使用、方法、治療方法など）では、当該化合物は、任意に本願明細書に明記されるとおりであるが、本願明細書に明記されるような１以上の任意の条件を伴う。

１つの実施形態では、当該化合物は本願明細書で定義される化合物であるが、ただし当該化合物はＰ−００１〜Ｐ−０１５から選択される化合物ではない。

１つの実施形態では、当該化合物は本願明細書で定義される化合物であるが、ただし当該化合物はＰ−００１〜Ｐ−０１５から選択される化合物ではない。

１つの実施形態では、当該化合物は本願明細書で定義される化合物であるが、ただし当該化合物はＰ−００１〜Ｐ−０１５から選択される化合物、ならびにその塩、水和物、および溶媒和物ではない。

（例えば、タウ凝集体を標識する際に使用するための化合物などの明記された使用および方法、診断薬の製造における化合物の使用、予後診断または診断または病期決定の方法などに関する）本発明の１以上の態様では、当該化合物は、上記の条件のいずれも、すなわちＰ−００１〜Ｐ−０１５に関する条件を伴わずに任意に本願明細書で定義されるとおりである。

例えば、（例えば、診断における使用のために）「Ｐ−００１〜Ｐ−０１５に関する条件を伴わずに」特定の群の化合物に言及することは、定義されるとおりの化合物への言及が意図されており、この場合、その定義はもはや示された条件を含まない。このような場合には、示された条件は化合物の定義から削除されてしまったかのごとくであり、その定義は、さもなくば示された条件によって排除されていたであろう化合物を包含するように拡張されている。

１つの実施形態では、当該化合物は本願明細書で定義される化合物であるが、ただし当該化合物は、
−Ｔが、

であり、
−Ｒ−が

であり、
−Ｐが

であり、
−Ｗ^４が−Ｈであり、−Ｑ−が−ＣＨ＝ＣＨ−であり、−Ｇ^１、−Ｇ^２、−Ｇ^３、および−Ｇ^４がすべて−Ｈであり、
（ｉ）−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^４および−Ｐ^５がすべて−Ｈであり、−Ｐ^３が−Ｒ^Ａ１であるか、または
（ｉｉ）−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、Ｐ^４および−Ｐ^５のうちの１つが−Ｒ^Ａ７であり、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、Ｐ^４および−Ｐ^５のうちの他のものは−Ｈである、
化合物ではない。

（好ましい化合物）
１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

から選択され、式中、−Ｑ−、−Ｐ、−Ｔ−、−Ｇ^１、−Ｇ^２、−Ｇ^３および−Ｇ^４は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

から選択され、式中、−Ｑ−、−Ｐ、Ｘ、−Ｗ^１、−Ｗ^２、−Ｗ^３、−Ｗ^４、−Ｇ^２、および−Ｇ^３は上で定義されたとおりである。

（ベンゾチアゾール化合物）
１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｑ−、−Ｐ、−Ｗ^４、−Ｇ^２、および−Ｇ^３は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

である。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

である。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

である。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５は上で定義されたとおりである。

（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール化合物）
１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｐ、−Ｗ^２、−Ｗ^３、−Ｇ^２、および−Ｇ^３は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｗ^２、−Ｗ^３、−Ｇ^２、−Ｇ^３、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５は上で定義されたとおりである。

（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾールおよびイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物）
１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｑ−、−Ｐ、−Ｗ^１、Ｘ、−Ｇ^２、および−Ｇ^３は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｑ−、−Ｐ、−Ｗ^１、Ｘ、−Ｇ^２、および−Ｇ^３は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｑ−、−Ｐ、−Ｗ^１、Ｘ、−Ｇ^２、および−Ｇ^３は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

から選択され、式中、−Ｐ、−Ｗ^１、Ｘ、−Ｇ^２、および−Ｇ^３は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｐ、−Ｗ^１、Ｘ、−Ｇ^２、および−Ｇ^３は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｐ、−Ｗ^１、Ｘ、−Ｇ^２、および−Ｇ^３は上で定義されたとおりである。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、

であり、式中、−Ｐ、−Ｗ^１、Ｘ、−Ｇ^２、および−Ｇ^３は上で定義されたとおりである。

（ハロゲン化化合物）
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は式（Ｉ）の化合物であるが、ただし当該化合物は−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉ基を含む。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は式（Ｉ）の化合物であるが、ただし当該化合物は−Ｆ基を含む。
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は式（Ｉ）の化合物であるが、ただし当該化合物は−^１９Ｆ基を含む。
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は式（Ｉ）の化合物であるが、ただし当該化合物は−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉ基を含む。

１つの実施形態では、基−Ｐは−Ｆ基で置換されているか、または−Ｆ基を含む基で置換されている。従って、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５のうちの１つは、存在する場合、−Ｆであってもよいし、または−Ｐ^Ａ、−Ｐ^Ｂまたは−Ｐ^Ｃのうちの１つは−Ｆ基を含む。

１つの実施形態では、基−Ｔは−Ｆ基で置換されているか、または−Ｆ基を含む基で置換されている。従って、−Ｗ^Ａは−Ｆであるか、またはＷ^Ａ１は−Ｆ基を含む。

１つの実施形態では、基−Ｒ−は−Ｆ基で置換されているか、または−Ｆ基を含む基で置換されている。従って、−Ｇ^Ａは−Ｆであるか、または−Ｇ^Ａは−Ｆ基を含む。

（基−Ｒ−）
１つの実施形態では、−Ｒ−は、独立に、

から選択される。

１つの実施形態では、−Ｒ−は、独立に、

から選択される。

１つの実施形態では、−Ｒ−は、独立に、

から選択される。

（基−Ｑ−）
１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、
−ＮＨＣ（Ｏ）−；−ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）−；
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１−；
−Ｎ＝Ｎ−；
−ＣＨ＝ＣＨ−；
−ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；
−ＣＲ^１＝ＣＲ^１−；
−Ｎ＝Ｃ−；−Ｃ＝Ｎ−
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、
−ＮＨＣ（Ｏ）−；−ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）−；
−Ｎ＝Ｎ−；
−ＣＨ＝ＣＨ−；
−Ｎ＝Ｃ−；−Ｃ＝Ｎ−
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、
−ＮＨＣ（Ｏ）−；
−Ｎ＝Ｎ−；
−ＣＨ＝ＣＨ−；
−Ｎ＝Ｃ−
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、
−ＮＨＣ（Ｏ）−；
−Ｎ＝Ｎ−；
−ＣＨ＝ＣＨ−
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、−ＮＨＣ（Ｏ）−および−ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）−から選択される。
１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、−ＮＨＣ（Ｏ）−である。

１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−Ｎ＝Ｃ−から選択される。

１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、−Ｎ＝Ｎ−である。
１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、

であり、式中、星印は結合点を示す。

１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、−ＣＨ＝ＣＨ−である。
１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、

であり、式中、星印は結合点を示す。

１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、−Ｎ＝Ｃ−である。
１つの実施形態では、−Ｑ−は、独立に、

であり、式中、星印は結合点を示す。

（基−Ｒ^１）
１つの実施形態では、各−Ｒ^１は、存在する場合には、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキルである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^１は、存在する場合には、独立に−Ｍｅである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^１は、存在する場合には、独立に−Ｅｔである。

（基−Ｐ）
１つの実施形態では、−Ｐは、独立に、

から選択され、式中、星印は結合点を示す。

１つの実施形態では、−Ｐは、独立に、

である。

１つの実施形態では、−Ｐは、独立に、

から選択される。

１つの実施形態では、−Ｐは、独立に、

である。

１つの実施形態では、−Ｐは、独立に、

である。

１つの実施形態では、−Ｐは、独立に、

である。

（基−Ｔ）
１つの実施形態では、−Ｔは、独立に、

から選択され、式中、Ｘは、独立に、ＮまたはＣＨである。

１つの実施形態では、−Ｔは、独立に、

であり、式中、Ｘは、独立に、ＮまたはＣＨである。

１つの実施形態では、−Ｔは、独立に、

である。

１つの実施形態では、−Ｔは、独立に、

である。

１つの実施形態では、−Ｔは、独立に、

である。

１つの実施形態では、−Ｔは、独立に、

である。

（基−Ｗ^１）
１つの実施形態では、−Ｗ^１は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^１は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｗ^１は、独立に−Ｗ^Ａである。

（基−Ｗ^２）
１つの実施形態では、−Ｗ^２は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^２は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｗ^２は、独立に−Ｗ^Ａである。

（基−Ｗ^３）
１つの実施形態では、−Ｗ^３は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^３は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｗ^３は、独立に−Ｗ^Ａである。

（基−Ｗ^４）
１つの実施形態では、−Ｗ^４は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^４は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｗ^４は、独立に−Ｗ^Ａである。

（基−Ｗ^５）
１つの実施形態では、−Ｗ^５は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^５は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｗ^５は、独立に−Ｗ^Ａである。

（基−Ｗ^６）
１つの実施形態では、−Ｗ^６は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^６は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｗ^６は、独立に−Ｗ^Ａである。

（基−Ｗ^２、および−Ｗ^３）
１つの実施形態では、−Ｗ^２および−Ｗ^３のうちの少なくとも１つは−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^２および−Ｗ^３のうちの１つは−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^２は−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^３は−Ｗ^Ａである。

（基−Ｗ^４、−Ｗ^５、および−Ｗ^６）
１つの実施形態では、−Ｗ^４、−Ｗ^５および−Ｗ^６のうちの少なくとも１つは−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^４、−Ｗ^５および−Ｗ^６のうちの１つは−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^４は−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^５は−Ｗ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｗ^６は−Ｗ^Ａである。

（基−Ｗ^Ａ）
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＯＨ、−Ｗ^Ａ１、−Ｏ−Ｗ^Ａ１、
−ＮＨ_２、−ＮＨＷ^Ａ１、および−Ｎ（Ｗ^Ａ１）_２
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に、
−ＯＨ、−Ｗ^Ａ１、−Ｏ−Ｗ^Ａ１、
−ＮＨ_２、−ＮＨＷ^Ａ１、および−Ｎ（Ｗ^Ａ１）_２
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＯＨ、−Ｗ^Ａ１、および−Ｏ−Ｗ^Ａ１から選択される。

１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に、Ｗ^Ａ１および−Ｏ−Ｗ^Ａ１から選択される。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＯＨおよび−Ｏ−Ｗ^Ａ１から選択される。

１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に−Ｗ^Ａ１である。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に、−Ｏ−Ｗ^Ａ１である。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＯＨである。

１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＷ^Ａ１、および−Ｎ（Ｗ^Ａ１）_２から選択される。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＮＨ_２である。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＮＨＷ^Ａ１である。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に、−Ｎ（Ｗ^Ａ１）_２である。

１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉから選択される。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に、−Ｆまたは−Ｉである。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａは、存在する場合には、独立に−Ｆである。

（基−Ｗ^Ａ１）
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａ１は、存在する場合には、独立に、
非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキル、
−ＣＦ_３、
−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、および
−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｍｅ）_２
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｗ^Ａ１は、存在する場合には、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキルおよび−ＣＦ_３から選択される。

１つの実施形態では、−Ｗ^Ａ１は、存在する場合には、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキルである。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａ１は、存在する場合には、独立に−Ｍｅである。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａ１は、存在する場合には、独立に−Ｅｔである。

１つの実施形態では、−Ｗ^Ａ１は、存在する場合には、−ＣＦ_３である。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａ１は、存在する場合には、独立に−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨである。
１つの実施形態では、−Ｗ^Ａ１は、存在する場合には、独立に、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｍｅ）_２である。

（基−Ｇ^１、−Ｇ^２、−Ｇ^３、および−Ｇ^４）
１つの実施形態では、−Ｇ^１、−Ｇ^４、および−Ｇ^２およびＧ^３のうちの少なくとも１つは、存在する場合には、−Ｈではない。
１つの実施形態では、−Ｇ^１、−Ｇ^４、および−Ｇ^２およびＧ^３のうちの１つは、存在する場合には、−Ｈではない。

１つの実施形態では、−Ｇ^１、−Ｇ^４、および−Ｇ^２およびＧ^３は、存在する場合には、各々独立に−Ｈである。

（基−Ｇ^１）
１つの実施形態では、−Ｇ^１は、独立に−Ｈまたは−Ｇ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｇ^１は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｇ^１は、独立に−Ｇ^Ａである。

（基−Ｇ^２）
１つの実施形態では、−Ｇ^２は、存在する場合には、独立に−Ｈまたは−Ｇ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｇ^２は、存在する場合には、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｇ^２は、存在する場合には、独立に−Ｇ^Ａである。

（基−Ｇ^３）
１つの実施形態では、−Ｇ^３は、存在する場合には、独立に、−Ｈまたは−Ｇ^Ｂである。
１つの実施形態では、−Ｇ^３は、存在する場合には、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｇ^３は、存在する場合には、独立に−Ｇ^Ｂである。

（基−Ｇ^４）
１つの実施形態では、−Ｇ^４は、独立に、−Ｈまたは−Ｇ^Ｂである。
１つの実施形態では、−Ｇ^４は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｇ^４は、独立に−Ｇ^Ｂである。

（基−Ｇ^Ａ）
１つの実施形態では、−Ｇ^Ａは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−ＯＲ^２；
−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ａは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−ＯＲ^２；
−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ａは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−ＯＲ^２
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ａは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＯＨ、−ＯＲ^２
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ａは、存在する場合には、独立に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉから選択される。
１つの実施形態では、−Ｇ^Ａは、存在する場合には、独立に−Ｆである。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＯＨおよび−ＯＲ^２から選択される。
１つの実施形態では、−Ｇ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＯＨである。
１つの実施形態では、−Ｇ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＯＲ^２である。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ａは、存在する場合には、独立に、−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）である。

（基−Ｇ^Ｂ）
１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−ＯＲ^２；
−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−ＯＲ^２；
−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−ＯＲ^２；
−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−ＯＲ^２
から選択される。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉから選択される。
１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に−Ｆである。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＣＦ_３および−ＯＣＦ_３から選択される。
１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＣＦ_３および−ＯＣＦ_３である。
１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＯＣＦ_３である。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＯＨおよび−ＯＲ^２から選択される。
１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＯＨである。
１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＯＲ^２である。
１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｍｅ）_２である。

１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）である。
１つの実施形態では、−Ｇ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_３−ＯＭｅである。

（基ｎ）
１つの実施形態では、ｎは、当てはまる場合は、独立に、２〜６である。
１つの実施形態では、ｎは、当てはまる場合は、独立に、２〜４である。
１つの実施形態では、ｎは、当てはまる場合は、独立に、２である。
１つの実施形態では、ｎは、当てはまる場合は、独立に、３である。

（基−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５）
１つの実施形態では、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５のうちの少なくとも１つは、存在する場合、適切な場合には−Ｐ^Ａ、−Ｐ^Ｂまたは−Ｐ^Ｃである。
１つの実施形態では、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５のうちの１つは、存在する場合、必要に応じて−Ｐ^Ａ、−Ｐ^Ｂまたは−Ｐ^Ｃである。
１つの実施形態では、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５のうちの少なくとも１つは、存在する場合、−Ｈではない。
１つの実施形態では、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５のうちの１つは、存在する場合、−Ｈではない。

１つの実施形態では、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、および−Ｐ^４、および−Ｐ^５は、存在する場合には、各々独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、および−Ｐ^４、および−Ｐ^５のうちの１つは、存在する場合には、独立に−Ｆである。

（基−Ｐ^１）
１つの実施形態では、−Ｐ^１は、独立に−Ｈまたは−Ｐ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｐ^１は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｐ^１は、独立に−Ｐ^Ａである。

１つの実施形態では、−Ｐ^１は、存在する場合には、−Ｐ^５と同じである。

（基−Ｐ^２）
１つの実施形態では、−Ｐ^２は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ｂである。
１つの実施形態では、−Ｐ^２は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｐ^２は、独立に−Ｐ^Ｂである。

１つの実施形態では、−Ｐ^２は−Ｐ^４と同じである。

（基−Ｐ^３）
１つの実施形態では、−Ｐ^３は、独立に−Ｈまたは−Ｐ^Ｃである。
１つの実施形態では、−Ｐ^３は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｐ^３は、独立に−Ｐ^Ｃである。

（基−Ｐ^４）
１つの実施形態では、−Ｐ^４は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ｂである。
１つの実施形態では、−Ｐ^４は、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｐ^４は、独立に−Ｐ^Ｂである。

（基−Ｐ^５）
１つの実施形態では、−Ｐ^５は、存在する場合には、独立に−Ｈまたは−Ｐ^Ａである。
１つの実施形態では、−Ｐ^５は、存在する場合には、独立に−Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｐ^５は、存在する場合には、独立に−Ｐ^Ａである。

（基−Ｐ^Ａ、−Ｐ^Ｂ、および−Ｐ^Ｃ）
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａ、各−Ｐ^Ｂ、および各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−Ｒ^２、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−Ｌ^１−ＯＨ、
−ＯＲ^２、−Ｌ^１−ＯＲ^２、−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４、
−ＮＨＯＨ、
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２、
−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、
−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２、
−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ^２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２ＯＲ^２、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ^２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２、
−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ^２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２ _２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２、
−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、−ＯＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、または−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^２
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａ、各−Ｐ^Ｂ、および各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−Ｌ^１−ＯＨ、
−ＯＲ^２、−Ｌ^１−ＯＲ^２、−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４、
−ＮＨＯＨ、
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２、
−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２
から選択される。

（基−Ｐ^Ａ）
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−Ｌ^１−ＯＨ、
−ＯＲ^２、−Ｌ^１−ＯＲ^２、−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、
−ＯＲ^２、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉから選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−Ｆである。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＣＦ_３および−ＯＣＦ_３から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＣＦ_３である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＯＣＦ_３である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＯＨおよび−Ｌ^１−ＯＨから選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＯＨである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−Ｌ^１−ＯＨである。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＯＲ^２、−Ｌ^１−ＯＲ^２、および−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＯＲ^２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＯＭｅである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−ＣＦ_３である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ−Ｆ（式中、ｎは２〜６である）である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−Ｏ（ＣＨ_２）_２−Ｆである。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−Ｌ^１−ＯＲ^２および−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＮＯ_２である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、および−ＮＲ^３Ｒ^４から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、および−ＮＲ^２ _２から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＮＲ^３Ｒ^４である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、および−ＮＲ^２ _２から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＮＨ_２である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＮＨＲ^２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＮＨＭｅである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｆであり、式中、ｎは２〜６である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｆであり、式中、ｎは２、３または４である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＮＲ^２ _２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−ＮＭｅ_２である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ａは、存在する場合には、独立に−Ｒ^２である。

（基−Ｐ^Ｂ）
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−Ｌ^１−ＯＨ、
−ＯＲ^２、−Ｌ^１−ＯＲ^２、−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、
−ＯＲ^２、−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉから選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−Ｆである。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＣＦ_３および−ＯＣＦ_３から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＣＦ_３である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＯＣＦ_３である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＯＨおよび−Ｌ^１−ＯＨから選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＯＨである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−Ｌ^１−ＯＨである。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＯＲ^２、−Ｌ^１−ＯＲ^２、および−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＯＲ^２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−Ｌ^１−ＯＲ^２および−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ−Ｆであり、式中、ｎは２〜６である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−Ｏ（ＣＨ_２）_２−Ｆである。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＮＯ_２である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、および−ＮＲ^３Ｒ^４から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、および−ＮＲ^２ _２から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＮＲ^３Ｒ^４である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、および−ＮＲ^２ _２から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＮＨＲ^２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＮＨＭｅである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｆであり、式中、ｎは２〜６である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｆであり、式中、ｎは２、３または４である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＮＲ^２ _２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−ＮＭｅ_２である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｂは、存在する場合には、独立に−Ｒ^２である。

（基−Ｐ^Ｃ）
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−Ｌ^１−ＯＨ、
−ＯＲ^２、−Ｌ^１−ＯＲ^２、−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４、
−ＮＨＯＨ、
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２、
−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、
−ＯＲ^２、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４、
−ＮＨＯＨ、
−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、
−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉから選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−Ｆ、−Ｃｌ、および−Ｂｒから選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−Ｆである。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＣＦ_３および−ＯＣＦ_３から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＣＦ_３である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＯＣＦ_３である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＯＨおよび−Ｌ^１−ＯＨから選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＯＨである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−Ｌ^１−ＯＨである。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＯＲ^２、−Ｌ^１−ＯＲ^２、および−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＯＲ^２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＯＭｅである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−Ｏ（ＣＨ_２）_２−ＯＨである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ−Ｆ（式中、ｎは２〜６である）である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−Ｏ（ＣＨ_２）_２−Ｆである。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＦ_３（式中、ｎは１〜６である）である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＦ_３（式中、ｎは１、２または３である）である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−Ｌ^１−ＯＲ^２および−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、
−ＮＯ_２、
−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４、
−ＮＨＯＨ
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＮＯ_２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＮＨＯＨである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４および−ＮＨＯＨから選択される。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、および−ＮＲ^３Ｒ^４から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、および−ＮＲ^２ _２から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＮＲ^３Ｒ^４である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、および−ＮＲ^２ _２から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ_２である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＮＨＲ^２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＮＨＭｅである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＦ_３（式中、ｎは１〜６である）である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｎ−ＣＦ_３（式中、ｎは２、３または４である）である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｆ（式中、ｎは２〜６である）である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｆ（式中、ｎは２、３または４である）である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＮＲ^２ _２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−ＮＭｅ_２である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅである。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２および−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２である。
１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２である。

１つの実施形態では、各−Ｐ^Ｃは、存在する場合には、独立に−Ｒ^２である。

（基−Ｌ^１−）
１つの実施形態では、各−Ｌ^１−は、存在する場合には、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜５アルキレンである。
１つの実施形態では、各−Ｌ^１−は、存在する場合には、−ＣＨ_２−である。
１つの実施形態では、各−Ｌ^１−は、存在する場合には、−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。

（基−Ｒ^２）
１つの実施形態では、各−Ｒ^２は、存在する場合には、独立に、
−Ｒ^Ａ１、−Ｒ^Ａ２、−Ｒ^Ａ３、−Ｒ^Ａ４、−Ｒ^Ａ５、−Ｒ^Ａ６、−Ｒ^Ａ７、−Ｒ^Ａ８、
−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ４、−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ５、−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ６、−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ７、または−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ８；
であり、
各−Ｒ^Ａ４、−Ｒ^Ａ５、−Ｒ^Ａ６、−Ｒ^Ａ７、および−Ｒ^Ａ８は、例えば１以上の置換基−Ｒ^Ｂ１および／または１以上の置換基−Ｒ^Ｂ２で任意に置換され、
各−Ｒ^Ａ１、−Ｒ^Ａ２、−Ｒ^Ａ３、および−Ｌ^Ａ−は、例えば１以上の置換基−Ｒ^Ｂ２で任意に置換されている。

１つの実施形態では、各−Ｒ^２は、存在する場合には、独立に−Ｒ^Ａ１である。

（基−Ｒ^Ａ１）
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、独立に、任意に置換された飽和脂肪族Ｃ_１〜６アルキルである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、独立に、任意に置換された飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキルである。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜６アルキルである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキルである。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、非置換の−Ｍｅである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、非置換の−Ｅｔである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、非置換の−Ｐｒである。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、任意に置換された−Ｍｅである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、任意に置換された−Ｅｔである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、任意に置換された−Ｐｒである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、任意に置換された−Ｂｕである。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、−ＣＦ_３である。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、−ＣＨ_２ＣＦ_３である。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３である。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３である。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、−ＣＨ_２Ｆである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆである。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ａ１は、存在する場合には、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｍｅ）_２である。

（基−Ｒ^Ｂ２）
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、
−ＯＲ^Ｃ１、−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１、
−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｃ１、−ＮＲ^２Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｃ１
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、
−ＯＲ^Ｃ１、−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
−ＯＨ、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、
−ＯＲ^Ｃ１、−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉから選択される。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に、−ＣＦ_３および−ＯＣＦ_３から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に、−Ｆおよび−ＣＦ_３である。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に−Ｆである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に−ＣＦ_３である。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に、
−ＯＨ、−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、
−ＯＲ^Ｃ１、−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に、
−ＯＨ、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、
−ＯＲ^Ｃ１、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１
から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に、−ＯＨまたは−ＯＲ^Ｃ１から選択される。

１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨおよび−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１から選択される。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｂ２は、存在する場合には、独立に−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１である。

（基−Ｌ^Ｃ）
１つの実施形態では、各−Ｌ^Ｃ−は、存在する場合には、独立に、非置換飽和脂肪族Ｃ_１〜５アルキレンである。
１つの実施形態では、各−Ｌ^Ｃ−は、存在する場合には、独立に−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。

（基−Ｒ^Ｃ１）
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｃ１は、存在する場合には、独立に、非置換飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキル、フェニル、またはベンジルである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｃ１は、存在する場合には、独立に、非置換飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキルである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｃ１は、存在する場合には、独立に−Ｍｅである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｃ１は、存在する場合には、独立に、非置換フェニルである。
１つの実施形態では、各−Ｒ^Ｃ１は、存在する場合には、独立に、非置換ベンジルである。

（組み合わせ）
上記の実施形態の各適合する組み合わせおよびあらゆる適合する組み合わせは、各組み合わせおよびあらゆる組み合わせが個々におよび明示的に引用されたかのように、明示的に本願明細書に開示される。

（物理化学的特性）
血液脳関門の浸透を高めるための好ましい物理化学特性の範囲は、このあとでより詳細に論じられる。しかしながら、既存のＣＮＳ活性薬剤に基づいて、以下のものは、本願明細書に記載されるＤＳＢ化合物について好ましい基準である。

（分子量）
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は３３０〜６００の分子量を有する。
１つの実施形態では、その範囲の下限は３５０、３７５、４００、または４２５からである。
１つの実施形態では、その範囲の上限は６００、５７５、５５０、５２５、５００または４５０である。
１つの実施形態では、その範囲は３７５〜５７５である。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は５００以下の分子量を有する。
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は４５０以下の分子量を有する。

（ｍｉＬｏｇ Ｐ）
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、２．０〜５．３のｍｉＬｏｇ Ｐを有する。
１つの実施形態では、その範囲の下限は２．８、２．９、３．０、または３．１からである。
１つの実施形態では、その範囲の上限は５．０、５．１、５．２、５．３、４．５、または４．０である。
１つの実施形態では、その範囲は３．０〜５．１である。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、２．０〜５．０のｍｉＬｏｇ Ｐを有する。
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、２．０〜４．０のｍｉＬｏｇ Ｐを有する。

（Ｌｏｇ Ｄ）
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、２．０〜５．０のＬｏｇ Ｄを有する。
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、２．０〜４．０のＬｏｇ Ｄを有する。

Ｌｏｇ Ｄは、２５℃の水相における当該分子の（イオン化していないおよびイオン化している）すべての種に対する、オクタノール中の同じ分子の平衡濃度の比である。

１つの実施形態では、Ｌｏｇ Ｄは、２５℃およびｐＨ ７．４の水相における当該分子の（イオン化していないおよびイオン化している）すべての種に対する、オクタノール中の同じ分子の平衡濃度の比である。

（位相幾何学的極性表面積（ｔｏｐｏｌｏｇｉｃａｌ ｐｏｌａｒ ｓｕｒｆａｃｅ ａｒｅａ））
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は４５〜９５Å^２の位相幾何学的極性表面積を有する。
１つの実施形態では、その範囲の下限は５０、５５、または６０からである。
１つの実施形態では、その範囲の上限は７０、７５、８０、８５、または９０である。
１つの実施形態では、その範囲は５５〜７５である。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は９０Å^２以下の位相幾何学的極性表面積を有する。
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は７０Å^２以下の位相幾何学的極性表面積を有する。

（水素結合供与体）
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は３以下の水素結合供与体を有する。
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は２以下の水素結合供与体を有する。
１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は１つの水素結合供与体を有するか、または水素結合供与体を有しない。

（特定の実施形態の例）
１つの実施形態では、当該化合物は、下記の式の化合物ならびにその薬学的に許容できる塩、水和物、および溶媒和物から選択される。

（−Ｑ−が−ＮＨＣ（Ｏ）−；−ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）−；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１−である化合物）
（ベンゾチアゾール化合物）
（非フッ素化メトキシ−アミド）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＭＡ−０４；ＡＢＭＡ−０５；ＡＢＭＡ−０６；ＡＢＭＡ−０７；ＡＢＭＡ−０８；ＡＢＭＡ−０９；ＡＢＭＡ−１０；ＡＢＭＡ−１１；ＡＢＭＡ−１３；ＡＢＭＡ−１４；ＡＢＭＡ−１５；およびＡＢＭＡ−１６
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＭＡ−０４；ＡＢＭＡ−０５；ＡＢＭＡ−０６；ＡＢＭＡ−０７；ＡＢＭＡ−０８；ＡＢＭＡ−０９；ＡＢＭＡ−１０；ＡＢＭＡ−１１；およびＡＢＭＡ−１３
から選択される。

（フッ素化メトキシ−アミド）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＦＭＡ−０４；ＡＢＦＭＡ−０５；ＡＢＦＭＡ−０６；ＡＢＦＭＡ−０７；ＡＢＦＭＡ−０８；ＡＢＦＭＡ−０９；ＡＢＦＭＡ−１１；ＡＢＦＭＡ−１２；ＡＢＦＭＡ−１４；ＡＢＦＭＡ−１５；およびＡＢＦＭＡ−１７
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、ＡＢＦＭＡ−１５およびＡＢＦＭＡ−１２から選択される。

（モノハロメトキシ−アミド）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＭＦＭＡ−０２；ＡＢＭＦＭＡ−０３；ＡＢＭＦＭＡ−０４；ＡＢＭＦＭＡ−０５；ＡＢＭＦＭＡ−０７；ＡＢＭＦＭＡ−０８；ＡＢＭＦＭＡ−０９；およびＡＢＭＦＭＡ−１０
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＭＦＭＡ−０２；ＡＢＭＦＭＡ−０３；ＡＢＭＦＭＡ−０５；ＡＢＭＦＭＡ−０８およびＡＢＭＦＭＡ−０９
から選択される。

（非フッ素化ヒドロキシ−アミド）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＨＡ−０１；ＡＢＨＡ−０２；ＡＢＨＡ−０３；およびＡＢＨＡ−０５
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＨＡ−０１；ＡＢＨＡ−０２およびＡＢＨＡ−０３
から選択される。

（フッ素化ヒドロキシ−アミド）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＦＨＡ−０１；ＡＢＦＨＡ−０２；ＡＢＦＨＡ−０３；ＡＢＦＨＡ−０５；ＡＢＦＨＡ−０６；ＡＢＦＨＡ−０７；ＡＢＦＨＡ−０８；ＡＢＦＨＡ−０９；ＡＢＦＨＡ−１０およびＡＢＦＨＡ−１１
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＦＨＡ−０１；ＡＢＦＨＡ−０２；ＡＢＦＨＡ−０３；ＡＢＦＨＡ−０５；ＡＢＦＨＡ−０６；ＡＢＦＨＡ−０８；ＡＢＦＨＡ−０９；ＡＢＦＨＡ−１０およびＡＢＦＨＡ−１１
から選択される。

（非フッ素化メチル−アミド）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＡＡ−０１；ＡＢＡＡ−０２；ＡＢＡＡ−０３；ＡＢＡＡ−０６；ＡＢＡＡ−０９；ＡＢＡＡ−１０およびＡＢＡＡ−１１
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＢＡＡ−０６；ＡＢＡＡ−１０およびＡＢＡＡ−１１
から選択される。

（ジメチルアミン−アミド）

（非置換−アミド）

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＩＰＮ−０１；ＡＩＰＮ−０２；ＡＩＰＮ−０５；ＡＩＰＮ−０７；ＡＩＰＮ−０８；ＡＩＰＮ−０９；ＡＩＰＮ−１０；ＡＩＰＮ−１１；ＡＩＰＮ−１２；ＡＩＰＮ−１３；ＡＩＰＮ−１４；ＡＩＰＮ−１５；ＡＩＰＮ−１６；ＡＩＰＮ−１８；ＡＩＰＮ−１９；ＡＩＰＮ−２０；ＡＩＰＮ−２１；ＡＩＰＮ−２２；ＡＩＰＮ−２３；ＡＩＰＮ−２４；ＡＩＰＮ−２５；ＡＩＰＮ−２６；ＡＩＰＮ−２７；ＡＩＰＮ−２８；ＡＩＰＮ−２９；ＡＩＰＮ−３０；およびＡＩＰＮ−３１
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＡＩＰＮ−０１；ＡＩＰＮ−０２；ＡＩＰＮ−０５；ＡＩＰＮ−０７；ＡＩＰＮ−０８；ＡＩＰＮ−０９；ＡＩＰＮ−１０；ＡＩＰＮ−１１；ＡＩＰＮ−１２；ＡＩＰＮ−１３；ＡＩＰＮ−１４；ＡＩＰＮ−１６；ＡＩＰＮ−１８；ＡＩＰＮ−２０；ＡＩＰＮ−２１；ＡＩＰＮ−２２；ＡＩＰＮ−２３；ＡＩＰＮ−２４；ＡＩＰＮ−２５；ＡＩＰＮ−２６；ＡＩＰＮ−２７；ＡＩＰＮ−２８；ＡＩＰＮ−２９；ＡＩＰＮ−３０；およびＡＩＰＮ−３１
から選択される。

加えてまたはあるいは、当該イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物は、独立に、以下のものから選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、加えてまたはあるいは、ＡＩＰＮ−３８およびＡＩＰＮ−３９から選択される。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン化合物）

（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール化合物）

（−Ｑ−が−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；または−ＣＲ^１＝ＣＲ^１−である化合物）
（ベンゾチアゾール化合物）
（非フッ素化メチル−アルケン）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＢＥＭＡ−０２；ＢＥＭＡ−０３；ＢＥＭＡ−０４；ＢＥＭＡ−０７およびＢＥＭＡ−１０
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、ＢＥＭＡ−１０である。

（非フッ素化メトキシ−アルケン）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＢＥＭＯＡ−０１；ＢＥＭＯＡ−０２；ＢＥＭＯＡ−０３；ＢＥＭＯＡ−０４；ＢＥＭＯＡ−０５；ＢＥＭＯＡ−０７およびＢＥＭＯＡ−０８
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、ＢＥＭＯＡ−０３およびＢＥＭＯＡ−０５から選択される。

加えてまたはあるいは、当該非フッ素化メトキシ−アルケン化合物は、独立に、下記のものから選択される。

（フッ素化メトキシ−アルケン）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＢＥＦＡ−０５；ＢＥＦＡ−０６；ＢＥＦＡ−０７；ＢＥＦＡ−０８；ＢＥＦＡ−１０；ＢＥＦＡ−１１；ＢＥＦＡ−１３；およびＢＥＦＡ−１４
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、ＢＥＦＡ−０６；およびＢＥＦＡ−１０から選択される。

（モノフルオロおよびフッ素化ヒドロキシ−アルケン）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＢＥＨＦ−０１；ＢＥＨＦ−０２；ＢＥＨＦ−０３；ＢＥＨＦ−０５；ＢＥＨＦ−０６およびＢＥＨＦ−０７
から選択される。

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＢＥＨＦ−０１；ＢＥＨＦ−０２；ＢＥＨＦ−０６およびＢＥＨＦ−０７
から選択される。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物）

加えてまたはあるいは、当該イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物は、以下のものから選択される。

（−Ｑ−が−Ｎ＝Ｎ−である化合物）
（ベンゾチアゾール化合物）

１つの実施形態では、当該化合物は、独立に、
ＢＤＦ−０１；ＢＤＦ−０２；ＢＤＦ−０３；ＢＤＦ−０４；ＢＤＦ−０５；ＢＤＦ−０６；ＢＤＦ−０７；ＢＤＦ−１０；ＢＤＦ−１１；ＢＤＦ−１２；ＢＤＦ−１３；ＢＤＦ−１４；ＢＤＦ−１５；ＢＤＦ−１６およびＢＤＦ−１７
から選択される。

加えてまたはあるいは、当該ベンゾチアゾール化合物は、独立に、以下のものから選択される。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物）

（実質的に精製された形態）
本発明の１つの態様は、実質的に精製された形態にある、および／または実質的に混入物質を含まない形態にある、本願明細書に記載されるとおりのＤＳＢ化合物に関する。

１つの実施形態では、この実質的に精製された形態は、少なくとも５０重量％、例えば、少なくとも６０重量％、例えば、少なくとも７０重量％、例えば、少なくとも８０重量％、例えば、少なくとも９０重量％、例えば、少なくとも９５重量％、例えば、少なくとも９７重量％、例えば、少なくとも９８重量％、例えば、少なくとも９９重量％である。

特段の記載がない限り、この実質的に精製された形態は、いずれかの立体異性体または鏡像異性体にある化合物を指す。例えば、１つの実施形態では、この実質的に精製された形態は、立体異性体の混合物、すなわち他の化合物に対して精製されたものを指す。１つの実施形態では、この実質的に精製された形態は、立体異性体、例えば、光学的に純粋な立体異性体を指す。１つの実施形態では、この実質的に精製された形態は、鏡像異性体の混合物を指す。１つの実施形態では、この実質的に精製された形態は、鏡像異性体の等モル量混合物（すなわち、ラセミ混合物、ラセミ化合物）を指す。１つの実施形態では、この実質的に精製された形態は、１つの鏡像異性体、例えば、光学的に純粋な鏡像異性体を指す。

１つの実施形態では、混入物質は、５０重量％以下、例えば、４０重量％以下、例えば、３０重量％以下、例えば、２０重量％以下、例えば、１０重量％以下、例えば、５重量％以下、例えば、３重量％以下、例えば、２重量％以下、例えば、１重量％以下しか占めない。

特段の記載がない限り、この混入物質は、他の化合物、すなわち立体異性体または鏡像異性体以外の化合物を指す。１つの実施形態では、この混入物質は他の化合物および他の立体異性体を指す。１つの実施形態では、混入物質は他の化合物および他の鏡像異性体を指す。

１つの実施形態では、この実質的に精製された形態は、少なくとも６０％光学的に純粋である（すなわち、モル基準でその化合物の６０％が所望の立体異性体または鏡像異性体であり、４０％が望まれない立体異性体または鏡像異性体である）、例えば、少なくとも７０％光学的に純粋、例えば、少なくとも８０％光学的に純粋、例えば、少なくとも９０％光学的に純粋、例えば、少なくとも９５％光学的に純粋、例えば、少なくとも９７％光学的に純粋、例えば、少なくとも９８％光学的に純粋、例えば、少なくとも９９％光学的に純粋である。

（異性体）
特定の化合物は、１以上の特定の幾何異性体、光学異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー形態、エピマー形態、アトロプ異性体、立体異性体、互変異性体、配座異性体、またはアノマー形態（ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ体；Ｅ−およびＺ体；ｃ−、ｔ−、およびｒ−体；ｅｎｄｏ−およびｅｘｏ体；Ｒ−、Ｓ−、およびメソ体；Ｄ−およびＬ体；ｄ−およびｌ−体；（＋）および（−）体；ケト−、エノール−、およびエノレート体；ｓｙｎ−およびａｎｔｉ体；シンクリナル−およびアンチクリナル体；α−およびβ体；アキシャルおよびエカトリアル体；舟型、いす型、ツイスト型、エンベロープ型、および半いす型が挙げられるが、これらに限定されない）；ならびにこれらの組み合わせ（以後、集合的に「異性体」（または「異性体形態」）と呼ばれる）で存在してもよい。

互変異性型についての以下の議論を除いて、構造的（または構成的）異性体（すなわち、単に空間における原子の位置によるものではなく、原子間の連結が異なっている異性体）は、本願明細書で使用される用語「異性体」から明確に除外されることに注意されたい。例えば、メトキシ基（−ＯＣＨ_３）への言及は、その構造的異性体、ヒドロキシメチル基（−ＣＨ_２ＯＨ）への言及と解釈すべきではない。同様に、オルト−クロロフェニルへの言及は、その構造的異性体、メタ−クロロフェニルへの言及と解釈すべきではない。しかしながら、ある種の構造への言及は、その種類内に入る構造的異性体を当然に含むことができる（例えば、Ｃ_１〜７アルキルはｎ−プロピルおよびｉｓｏ−プロピルを含み；ブチルはｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−およびｔｅｒｔ−ブチルを含み；メトキシフェニルはオルト−、メタ−およびパラ−メトキシフェニルを含む）。

上記の除外は、例えば、以下の互変異性対におけるような、例えば、ケト−、エノール−およびエノレート体などの互変異性体には関係しない：ケト／エノール（下に示す）、イミン／エナミン、アミド／イミノアルコール、アミジン／アミジン、ニトロソ／オキシム、チオケトン／エンチオール、Ｎ−ニトロソ／ヒドロキシアゾおよびニトロ／ａｃｉ−ニトロ。

一つまたはそれより多くの同位元素置換を有する化合物は、用語「異性体」中に具体的に含まれることに注目されたい。例えば、Ｈは、^１Ｈ、^２Ｈ（Ｄ）および、^３Ｈ（Ｔ）を含むいずれかの同位元素型であることができ；Ｃは、^１２Ｃ、^１３Ｃおよび^１４Ｃを含むいずれかの同位元素型であることができ；Ｏは、^１６Ｏおよび^１８Ｏを含むいずれかの同位元素型であることができる、などである。またＦも、^１８Ｆおよび^１９Ｆを含めたいずれかの同位体として存在してよい。

特段の記載がない限り、特定の化合物への言及は、異性体の混合物（例えばラセミ混合物）を含めたすべてのこのような異性体形態を含む。このような異性体形態の調製のための方法（例えば、不斉合成）および分離のための方法（例えば、分別晶出およびクロマトグラフィ手段）は、当該技術分野で公知であるか、または本願明細書に教示される方法、または公知の方法を公知の様式で改変することによって容易に得られるかのいずれかである。

反対の記載がない限り、基−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；および−ＣＲ^１＝ＣＲ^１−はｃｉｓまたはｔｒａｎｓであってもよい。

１つの実施形態では、基−Ｎ＝Ｎ−は、存在する場合には、ｃｉｓまたはｔｒａｎｓであってもよい。
１つの実施形態では、基−Ｎ＝Ｎ−は、存在する場合には、ｃｉｓである。
１つの実施形態では、基−Ｎ＝Ｎ−は、存在する場合にはｔｒａｎｓである。

例えば：

式中、星印は結合点を示す。

１つの実施形態では、基−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；および−ＣＲ^１＝ＣＲ^１−は、存在する場合には、ｃｉｓまたはｔｒａｎｓであってもよい。
１つの実施形態では、基−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；および−ＣＲ^１＝ＣＲ^１−は、存在する場合には、ｃｉｓである。
１つの実施形態では、基−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；および−ＣＲ^１＝ＣＲ^１−は、存在する場合には、ｔｒａｎｓである。

例えば、

式中、星印は結合点を示す。

（塩）
上記化合物の対応する塩、例えば薬学的に許容できる塩を調製、精製および／または取り扱うことが簡便であるかまたは望ましい場合がある。薬学的に許容できる塩の例は、Ｂｅｒｇｅら、１９７７、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｌｙ Ａｃｃｅｐｔａｂｌｅ Ｓａｌｔｓ」 Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ． 第６６巻、１〜１９頁で論じられている。

例えば、当該化合物がアニオン性であるか、またはアニオン性でありうる官能基（例えば、−ＣＯＯＨは−ＣＯＯ⁻でありうる）を有する場合、塩は適切なカチオンともに形成されてもよい。適切な無機カチオンの例としては、Ｎａ^＋およびＫ^＋などのアルカリ金属イオン、Ｃａ^２＋およびＭｇ^２＋などのアルカリ土類カチオン、およびＡｌ^３＋などの他のカチオンが挙げられるが、これらに限定されない。適切な有機カチオンの例としては、アンモニウムイオン（すなわち、ＮＨ_４ ^＋）および置換アンモニウムイオン（例えば、ＮＨ_３Ｒ^＋、ＮＨ_２Ｒ_２ ^＋、ＮＨＲ_３ ^＋、ＮＲ_４ ^＋）が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの適切な置換アンモニウムイオンの例は、エチルアミン、ジエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペラジン、ベンジルアミン、フェニルベンジルアミン、コリン、メグルミン、およびトロメタミン、ならびにアミノ酸（リジンおよびアルギニンなど）から誘導されるものである。一般的な第四級アンモニウムイオンの例はＮ（ＣＨ_３）_４ ^＋である。

当該化合物がカチオン性であるか、またはカチオン性でありうる官能基（例えば、−ＮＨ_２は−ＮＨ_３ ^＋でありうる）を有する場合、塩は適切なアニオンとともに形成されてもよい。適切な無機アニオンの例としては、以下の無機酸から誘導されるものが挙げられるが、これらに限定されない：塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、亜硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸、および亜リン酸。

適切な有機アニオンの例としては、以下の有機酸から誘導されるものが挙げられるが、これらに限定されない：２−アセトキシ安息香酸、酢酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、安息香酸、カンファースルホン酸、ケイ皮酸、クエン酸、エデト酸、エタンジスルホン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルタミン酸、グリコール酸、ヒドロキシマレイン酸、ヒドロキシナフタレンカルボン酸、イセチオン酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ムチン酸、オレイン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモ酸、パントテン酸、フェニル酢酸、フェニルスルホン酸、プロピオン酸、ピルビン酸、サリチル酸、ステアリン酸、コハク酸、スルファニル酸、酒石酸、トルエンスルホン酸、および吉草酸。適切な高分子有機アニオンの例としては、以下の高分子の酸から誘導されるものが挙げられるが、これらに限定されない：タンニン酸、カルボキシメチルセルロース。

１つの実施形態では、この塩は、独立に、以下の酸から選択される：塩化水素酸およびメタンスルホン酸。

特段の記載がない限り、特定の化合物への言及はその塩形態をも含む。

（溶媒和物および水和物）
当該活性化合物の対応する溶媒和物を調製する、精製するまたは取り扱うことが簡便または望ましい場合がある。用語「溶媒和物」は、本願明細書では、溶質（例えば、化合物、化合物の塩）および溶媒の複合体を指すために、従来の意味で使用される。その溶媒が水である場合、この溶媒和物は簡便に水和物、例えば、一水和物、二水和物、三水和物などと呼ばれてもよい。

特段の記載がない限り、特定の化合物への言及はその溶媒和物形態および水和物形態をも含む。

（化学的に保護された形態）
当該活性化合物を化学的に保護された形態で調製する、精製するまたは取り扱うことが簡便または望ましい場合がある。用語「化学的に保護された形態」は、本願明細書中では従来の化学的意味で使用され、これは、１以上の反応性官能基が特定される条件下（例えば、ｐＨ、温度、放射線、溶媒など）での望ましくない化学反応から保護されている化合物に関連する。実務では、保護されていなければ反応性であろう官能基を、特定される条件下で可逆的に非反応性にするために、周知の化学的方法が用いられる。化学的に保護された形態では、１以上の反応性官能基は、保護された基または保護基（マスキングされた基またはマスキング基またはブロックされた基またはブロッキング基としても知られている）の形態にある。反応性官能基を保護することによって、他の保護されていない反応性官能基が関与する反応を、保護された基に影響を及ぼすことなく実施することができ；この保護基は、通常はその後の工程で、当該分子の残部に実質的に影響を及ぼすことなく除去されうる。例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｔ．ＧｒｅｅｎおよびＰ．Ｗｕｔｓ；第３版；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９９９）を参照。

実に様々なこのような「保護」、「ブロッキング」、または「マスキング」方法は、有機合成で広く使用されかつ周知である。例えば、２つの非等価な反応性官能基を有し、その官能基の両方が特定される条件下で反応性であろうと考えられる化合物は、その官能基のうちの１つを、その特定される条件下で「保護された」、それゆえ非反応性にするように誘導体化されてもよく；そのように保護されると、当該化合物は、有効にただ１つの反応性官能基を有する反応物質として使用されてもよい。（他方の官能基が関与する）所望の反応が完了した後、当該保護された基は、保護された基をその元の官能性に戻すために「脱保護」されてもよい。

例えば、ヒドロキシ基は、エーテル（−ＯＲ）またはエステル（−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ）として、例えば：ｔ−ブチルエーテル；ベンジル、ベンズヒドリル（ジフェニルメチル）、またはトリチル（トリフェニルメチル）エーテル；トリメチルシリルまたはｔ−ブチルジメチルシリルエーテル；またはアセチルエステル（−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＯＡｃ）として保護されてもよい。

例えば、アルデヒドまたはケトン基は、それぞれアセタール（Ｒ−ＣＨ（ＯＲ）_２）またはケタール（Ｒ_２Ｃ（ＯＲ）_２）として保護されてもよく、この場合、カルボニル基（＞Ｃ＝Ｏ）は、例えば第一級アルコールとの反応によってジエーテル（＞Ｃ（ＯＲ）_２）に変換される。このアルデヒドまたはケトン基は、酸の存在下で大過剰の水を使用する加水分解によって、容易に生成される。

例えば、アミン基は、例えば、アミド（−ＮＲＣＯ−Ｒ）またはウレタン（−ＮＲＣＯ−ＯＲ）として、例えば：メチルアミド（−ＮＨＣＯ−ＣＨ_３）；ベンジルオキシアミド（−ＮＨＣＯ−ＯＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５、−ＮＨ−Ｃｂｚ）として；ｔ−ブトキシアミド（−ＮＨＣＯ−ＯＣ（ＣＨ_３）_３、−ＮＨ−Ｂｏｃ）として；２−ビフェニル−２−プロポキシアミド（−ＮＨＣＯ−ＯＣ（ＣＨ_３）_２Ｃ_６Ｈ_４Ｃ_６Ｈ_５、−ＮＨ−Ｂｐｏｃ）として、９−フルオレニルメトキシアミド（−ＮＨ−Ｆｍｏｃ）として、６−ニトロベラトリルオキシアミド（−ＮＨ−Ｎｖｏｃ）として、２−トリメチルシリルエチルオキシアミド（−ＮＨ−Ｔｅｏｃ）として、２，２，２−トリクロロエチルオキシアミド（−ＮＨ−Ｔｒｏｃ）として、アリルオキシアミド（−ＮＨ−Ａｌｌｏｃ）として、２（−フェニルスルホニル）エチルオキシアミド（−ＮＨ−Ｐｓｅｃ）として；または適切な場合（例えば、環状アミン）には、ニトロキシドラジカル（＞Ｎ−Ｏ^●）として保護されてもよい。

例えば、カルボン酸基は、エステル、例えば、Ｃ_１〜７アルキルエステル（例えば、メチルエステル；ｔ−ブチルエステル）；Ｃ_１〜７ハロアルキルエステル（例えば、Ｃ_１〜７トリハロアルキルエステル）；トリＣ_１〜７アルキルシリル−Ｃ_１〜７アルキルエステル；またはＣ_５〜２０アリール−Ｃ_１〜７アルキルエステル（例えば、ベンジルエステル；ニトロベンジルエステル）として；またはアミド、例えば、メチルアミドとして保護されてもよい。

例えば、チオール基は、チオエーテルとして（−ＳＲ）、例えば、ベンジルチオエーテル；アセトアミドメチルエーテル（−Ｓ−ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３）として保護されてもよい。

（プロフォーム）
当該化合物をプロフォームの形態で調製する、精製するまたは取り扱うことが簡便または望ましい場合がある。用語「プロフォーム（ｐｒｏｆｏｒｍ）」は、本願明細書で使用する場合、（例えば、インビボで）代謝されたときに、所望の活性化合物を与える化合物に関する。典型的には、プロフォームは、不活性であるか、または所望の活性化合物ほどには活性でないが、有利な取り扱い、投与、または代謝特性を提供する可能性がある。

例えば、いくつかのプロフォームは、当該活性化合物のエステル（例えば、生理的に許容できる代謝的に不安定なエステル）である。代謝の間に、エステル基（−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ）は、切断されて、活性薬物を与える。このようなエステルは、例えば、親化合物の中のカルボン酸基（−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）のいずれかのエステル化によって形成されてもよく、適切な場合、親化合物の中に存在するいずれかの他の反応性基は前もって保護され、次いで必要に応じて脱保護される。

また、いくつかのプロフォームは、活性化合物、またはさらなる化学反応を受けて活性化合物を与える化合物を与えるように酵素的に活性化されている（例えば、ＡＤＥＰＴ、ＧＤＥＰＴ、ＬＩＤＥＰＴなどにおけるように）。例えば、プロフォームは、糖誘導体または他のグルコシド接合体であってもよく、またはアミノ酸エステル誘導体であってもよい。

（組成物）
本発明の１つの態様は、本願明細書に記載されるとおりのＤＳＢ化合物と、生理的に許容できる担体、希釈剤、または賦形剤とを含む組成物（例えば、診断用組成物）に関する。

本発明の別の態様は、本願明細書に記載されるとおりのＤＳＢ化合物と、生理的に許容できる担体、希釈剤、または賦形剤とを混合する工程を含む組成物（例えば、診断用組成物）を調製する方法に関する。

（医薬組成物および診断用組成物）
本発明の別の態様は、本願明細書に記載されるとおりのＤＳＢ化合物を含む医薬組成物または診断用組成物に関する。

本発明の別の態様は、本願明細書に記載されるとおりのＤＳＢ化合物と、生理的に許容できる担体、希釈剤、または賦形剤とを含む医薬組成物または診断用組成物に関する。

本発明の別の態様は、本願明細書に記載されるとおりのＤＳＢ化合物と、生理的に許容できる担体、希釈剤、または賦形剤とを混合する工程を含む医薬組成物または診断用組成物を調製する方法に関する。

適切な生理的に許容できる担体、希釈剤、および賦形剤の例は、後述される薬学的に許容できる担体、希釈剤、および賦形剤である。

（使用）
本願明細書に記載される化合物（例えば、条件なしのもの）は、例えば、神経原線維濃縮体、および特に二重らせん状フィラメントの標識化および検出に関する方法およびモデルにおいて有用である。

（ＰＨＦおよび凝集したタウを標識する方法）
１つの態様では、本発明は、ＰＨＦを標識する方法であって、ＰＨＦをＤＳＢ化合物と接触させる工程と、当該化合物の存在を検出する工程とを含む方法を提供する。使用の方法は、例えば、これまでに記載されたリガンドの使用と同様にして実施されてもよい（例えば、Ｍｅｎａら（１９９５）；Ｍｅｎａら（１９９６）；Ｌａｉ，Ｒ．ら；Ｂｏｎｄａｒｅｆｆ，Ｗ．ら；Ｒｅｓｃｈ、Ｊ．Ｆ．ら；Ｎｏｖａｋ，Ｍ．ら；Ｗｉｓｃｈｉｋ，Ｃ．Ｗ．ら（１９９６）；およびＷｉｓｃｈｉｋ Ｃ．Ｗ．ら（１９８９）を参照）。

従って、１つの態様では、本発明は、凝集したタウまたはタウ様分子を標識する方法であって、凝集したタウ分子をＤＳＢ化合物と接触させる工程と、当該化合物の存在を検出する工程とを含む方法を提供する。使用の方法は、例えば、これまでに記載されたリガンドの使用と同様にして実施されてもよい（例えば、Ｍｅｎａら（１９９５）；Ｍｅｎａら（１９９６）；Ｌａｉ，Ｒ．ら；Ｂｏｎｄａｒｅｆｆ，Ｗ．ら；Ｒｅｓｃｈ，Ｊ．Ｆ．ら；Ｎｏｖａｋ，Ｍ．ら；Ｗｉｓｃｈｉｋ，Ｃ．Ｗ．ら（１９９６）；およびＷｉｓｃｈｉｋ Ｃ．Ｗ．ら（１９８９）を参照）。

本願明細書中で使用される場合、用語「タウタンパク質」は、一般にタウタンパク質ファミリーのいずれかのタンパク質を指す。タウタンパク質は、集合および解体という繰り返されるサイクルの間に微小管と同時精製する多数のタンパク質ファミリーのうちの１つとして特徴付けられ（Ｓｈｅｌａｎｓｋｉら（１９７３） Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，７０．，７６５−７６８）、微小管結合タンパク質（ＭＡＰ）として知られている。タウファミリーのメンバーは、特徴的なＮ末端セグメント、このＮ末端セグメントに挿入されたおよそ５０のアミノ酸の配列（脳で発生的に調節されている）、３１〜３２のアミノ酸の３つまたは４つの縦列反復からなる特徴的な縦列反復領域、およびＣ末端の尾部を有するという共通の特徴を共有する。例えば、Ｗｉｓｃｈｉｋら（２００１）および同一文献の同一頁を参照）。

「タウ様」分子には、例えば、細胞体樹状突起区画における支配的な微小管結合タンパク質であるＭＡＰ２（Ｍａｔｕｓ，Ａ．、「Ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌｅｓ」 ［ＨｙａｍｓおよびＬｌｏｙｄ編集］中、１５５−１６６頁、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、ＮＹ）が含まれる。ＭＡＰ２アイソフォームは縦列反復領域の中のタウタンパク質とほとんど同一であるが、Ｎ末端ドメインの配列および広がりの両方が実質的に異なる（ＫｉｎｄｌｅｒおよびＧａｒｎｅｒ（１９９４） Ｍｏｌ．Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ． ２６，２１８−２２４）。それにもかかわらず、縦列反復領域における凝集は、タウ反復ドメインについては選択的ではない。従って、タウタンパク質またはタウ−タウ凝集に関する本願明細書中のあらゆる議論は、タウ−ＭＡＰ２凝集、ＭＡＰ２−ＭＡＰ２凝集などにも関すると解釈されるべきであるということは分かるであろう。

当該ＤＳＢ化合物は、診断目的もしくは診断効果、予後診断目的もしくは予後診断効果または治療目的または治療効果を有するさらなる基または実体と、例えば当該リガンドが結合する神経原線維濃縮体の可視化を可能にする蛍光性基に接合され、キレート化され、または別の態様で会合されてもよい。

（診断用リガンド）
当該ＤＳＢ化合物は、タウタンパク質（または凝集したタウタンパク質）のリガンドまたは標識として作用することができる。特に、当該ＤＳＢ化合物は、医用画像化の方法において有用性を有するであろう。

凝集したタウをインビボで可視化することができる種々の方法がある。これらとしては、ＤＳＢが^１９Ｆ（ＭＲＩスキャン）、^１８Ｆ（ポジトロンエミッショントモグラフィ（ＰＥＴ）スキャン）または安定なニトロキシルフリーラジカル（ＭＲＩおよび核−電子二重共鳴画像化（ＰＥＤＲＩ）用造影剤）を取り込んでいるリガンドの使用が挙げられる。Ｉ放射性同位体を取り込んでいるリガンドの使用もまた含まれる（単一光子放射型コンピューター断層撮影法、ｓｉｎｇｌｅ ｐｈｏｔｏｎ ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｃｏｍｐｕｔｅｄ ｔｏｍｏｇｒａｐｈｙ、ＳＰＥＣＴ）。

これらの方法のいずれにおける本願明細書に記載される薬剤の使用も、本発明に包含される。

従って、１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、タウタンパク質（または凝集したタウタンパク質）のリガンドである。

このようなＤＳＢ化合物（リガンド）は、他の化学基、例えば安定および不安定な検出可能な同位体、放射性同位体、陽電子放出性原子、磁気共鳴標識、染料、蛍光マーカー、抗原性基、治療用部分、または予後診断的応用、診断的応用もしくは治療への応用に役立つ可能性があるいずれかの他の部分などを組み込んでいてもよく、これらに接合されていてもよく、これらとキレート化されていてもよく、またはこれらと別の態様で会合されてもよい。

例えば、上に記載したように、１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、上で定義されたとおりであるが、当該化合物は１以上（例えば、１つ、２つ、３つ、４つなど）の同位体、放射性同位体、陽電子放出性原子、磁気共鳴標識、染料、蛍光マーカー、抗原性基、治療用部分を組み込み、これらに接合され、これらとキレート化され、またはこれらと別の態様で会合されるというさらなる限定が加えられる。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物はリガンドでありかつ標識、例えばタウタンパク質（または凝集したタウタンパク質）用の標識であり、かつ１以上（例えば、１つ、２つ、３つ、４つなど）の検出可能な標識を組み込み、これらに接合され、これらとキレート化され、またはこれらと別の態様で会合される。

例えば、１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は上で定義されたとおりであるが、当該化合物は１以上の（例えば、１つ、２つ、３つ、４つなど）検出可能な標識を組み込み、これらに接合され、これらとキレート化され、またはこれらと別の態様で会合されるというさらなる限定が加えられる。

（例えば、タウタンパク質または凝集したタウタンパク質にライゲーションされた場合の）標識されたＤＳＢ化合物は、いずれかの適切な手段によって可視化または検出されてもよく、当業者なら、当該技術分野で公知のいずれの適切な検出手段が使用されてもよいということは分かるであろう。

例えば、当該ＤＳＢ化合物（リガンド−標識）は、陽電子放出性原子（例えば、^１１Ｃ）（例えば、１以上のアルキル基置換基、例えば、メチル基置換基の炭素原子として）を組み込み、かつ当該技術分野で公知のように当該化合物をポジトロンエミッショントモグラフィ（ＰＥＴ）を使用して検出することにより、適切に検出されてもよい。

一般に、ＰＥＴ研究での使用のための放射性トレーサーは、同位体の半減期と適合する時間枠内で、典型的にはその放射性同位体が生成された後２半減期以内で、合成されて画像化される必要がある。

^１８Ｆは１１０分の半減期を有し、これは、比較的複雑な合成操作のためおよび生物学的研究のための十分な時間を許容する。さらなる利点は、^１８Ｆは低陽電子エネルギーを有し、かつその最大範囲（２．４ｍｍ）が高分解能ＰＥＴを用いた最もシャープな画像化を許容するということである。これらの理由のために、本願明細書に記載されるＦ含有ＤＳＢ化合物は、１以上のＦ原子が、存在する場合には、^１８Ｆ原子である化合物を含む。

^１８Ｆは、例えばフッ化物イオンまたは［^１８Ｆ］Ｆ_２を使用してリガンドの中へと導入されてもよい。フッ化物イオンは、上記２つのうちでより望まれるものである。なぜなら、それは担体を加えることなく生成することができるからである。原理上、１００％のこの同位体をトレーサーの中に組み込むことができる。対照的に、［^１８Ｆ］Ｆ_２が前駆体として使用される場合の最大放射化学収率は、このフッ素分子の中のフッ素原子のうちの１つだけが標識され、典型的にはフッ素の１つの原子だけが組み込まれるため、約５０％である。

成功裏の放射性フッ素化のための鍵となる必要条件は、どのように［^１８Ｆ］フッ化物の溶解性を維持するかということである。［^１８Ｆ］フッ化物は、最初は、炭酸カリウムの水溶液の中で生成された後に利用可能である。次いでこの水は、通常アセトニトリルとの共沸混合物として除去される。しかしながら、カリウムイオンは、いくつかの反応溶媒中では限られた溶解性を有する。アミノプロピルエーテル Ｋｒｙｐｔｏｆｉｘ ２．２．２（Ｋ_２２２）を添加すると、カリウムイオンの溶解性が改善し、結果として脂肪族および芳香族の基質の両方に対する［^１８Ｆ］フッ化物を用いた求核的放射性フッ素化が大きく高まる。

最終の実務上の考慮事項として、標識された生成物は、ＨＰＬＣによっていずれかの未反応物質から分離することができる。これは、高比放射能の物質を与えるためには通常必要である。

本発明の１つの態様では、ＰＨＦ、およびＰＨＦタウタンパク質に対するインビボ造影剤としての当該ＤＳＢ化合物の使用が提供される。

このＤＳＢ化合物は、タウオパチーに罹患していると考えられる対象における、当該疾患と関連する神経原線維変性の段階を判定する方法で使用されてもよく、この方法は、
（ｉ）凝集した二重らせん状フィラメント（ＰＨＦ）タウタンパク質を標識することができるＤＳＢ化合物をその対象の中へと導入する工程と、
（ｉｉ）その対象の脳の内側側頭葉の中の細胞外の凝集したＰＨＦタウに結合したＤＳＢ化合物の存在および／または量を判定する工程と、
（ｉｉｉ）（ｉｉ）で行われた判定の結果を、その対象における神経原線維変性の程度と相関づける工程と、
を含む。

工程（ｉｉ）における判定は、密度リガンド結合を確立するために使用されてもよい。
工程（ｉｉｉ）における相関は、病歴データを参照することによって行われてもよい。
このタウオパチーは、アルツハイマー病（ＡＤ）であってもよい。
当該ＤＳＢ化合物は、血液脳関門を横断することができるものであってもよい。

上記の（ｉｉ）の判定は、細胞外の凝集したタウに基づいて行われる。一般論として、本発明の目的のために、これは細胞外の濃縮体から判定されてもよい。

組織学的な研究から、凝集の過程の間、タウタンパク質は、チアジンレッドおよびチオフラビン−Ｓなどの化合物に対する結合部位を獲得するということがこれまでに示されている（Ｍｅｎａら（１９９５） Ｍｅｎａら（１９９６）を参照）。この結合部位は、濃縮体それ自身の内部に存在し、外来性タンパク質の中には存在しないということが示されうる（Ｗｉｓｃｈｉｋ Ｃ．Ｗ．ら（１９８９））。従って、細胞内濃縮体および細胞外濃縮体の両方が、組織学的に判断すれば、このようなリガンドによってある程度は標識される。

しかしながら、誤解を避けるために、リガンドは、いずれの適切な手段によって可視化または検出されてもよく、当業者なら、当該技術分野で公知のいずれの適切な検出手段も、これらの例の代わりに用いることができるということは分かるであろう。

このような方法は、国際公開第０２／０７５３１８号パンフレットに記載されている方法に基づいてもよい。

（診断用リガンドの例）
１つの実施形態では、当該診断用リガンドは、下記の式の化合物ならびにその薬学的に許容できる塩、水和物、および溶媒和物から選択される。

（ＰＨＦおよびタウを標識するためのさらなる方法）
本発明は、二重らせん状フィラメント（ＰＨＦ）を標識する方法であって、ＰＨＦを本願明細書に記載されるとおりのＤＳＢ化合物と接触させる工程と、当該化合物の存在を検出する工程とを含む方法を提供する。

当該方法は、インビボで実施されてもよい。この方法がインビボでの方法である場合は、当該化合物は対象に投与される。この対象は哺乳動物であってもよい。１つの実施形態では、この対象は齧歯動物である。別の実施形態では、この対象はヒト対象である。

あるいは、この方法はインビトロで実施されてもよい。

ＰＨＦは、本願明細書に記されるとおり、対象から単離されてもよい。１つの実施形態では、ＰＨＦは対象の脳から単離される。このＰＨＦは、例えばＣ．Ｍ．Ｗｉｓｃｈｉｋ（学位論文「Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔｓ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、第Ｉ部および第ＩＩ部；ケンブリッジ大学（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ），１９８９）によって記載されているように、脳試料のＩＦＩＩ分画から採取されてもよい。

１つの実施形態では、脳試料は、脳の内側側頭葉、すなわちＥ２／トランス（嗅内皮質層２／遷移嗅内皮質）およびＥ４／ＨＣ（嗅内皮質層４および海馬）領域、ならびに新皮質構造（Ｆ／Ｔ／Ｐ領域−前頭、側頭、頭頂）由来の試料を含む。

１つの実施形態では、このＰＨＦは、アルツハイマー病を有する対象、またはアルツハイマー病を有すると疑われる対象の脳から単離される。この対象はヒト対象であってもよい。

当該ＤＳＢ化合物は、単独で使用されてもよいし、または本願明細書に記載されるとおりの適切な担体、希釈剤、賦形剤などとともに組成物に調合されてもよい。

当該ＤＳＢ化合物の存在は、用いられる化合物の種類に適した技術を使用して検出されてもよい。

当該ＤＳＢ化合物は、蛍光分光法によって検出されてもよい。このような方法は、蛍光を発することができるＤＳＢ化合物との使用に適している。当該ＤＳＢ化合物は、放射線計数によって検出されてもよい。このような方法は、放射標識を含むＤＳＢ化合物との使用に適している。

当該ＤＳＢ化合物の存在は、ＤＳＢ化合物による、ＰＨＦに対する既知のリガンドの置換が検出可能なものの変化によってモニターされる（定量されることを含む）競合アッセイによって検出されてもよい。既知のリガンドは蛍光リガンドであってもよい。ＰＨＦからの既知のリガンドの置換は、蛍光分光法によってモニターされ、任意に定量されてもよい。このような方法は、蛍光を発することができないＤＳＢ化合物、または既知のリガンドからの検出可能な蛍光シグナルと干渉しない条件下もしくは波長で蛍光を発する化合物との使用に適している。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物の存在は、ＰＨＦからの検出可能な既知のリガンドの置換によって検出される。既知のリガンドは蛍光リガンドであってもよい。ＤＳＢ化合物による、ＰＨＦからの既知のリガンドの置換は、蛍光活性の減少によって検出されてもよい。１つの実施形態では、既知のリガンドは、ＰＨＦに結合したとき、蛍光を増加させることができる。

１つの実施形態では、既知のリガンドはプリムリンである。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、プリムリンよりも大きい、ＰＨＦに対する親和性を有する。

１つの実施形態では、^１８Ｆ放射標識を含む化合物は、放射線計数器、例えばガンマ計数器を使用して検出されてもよい。

本発明のＤＳＢ化合物を検出するための他の方法としては、本願明細書中の診断用リガンドの節で示されるものが挙げられる。

本発明はまた、凝集したタウまたはタウ様分子を標識するための方法であって、凝集したタウ分子をＤＳＢ化合物と接触させる工程と、当該化合物の存在を検出する工程とを含む方法を提供する。

この方法は、インビボまたはインビトロで実施されてもよい。当該方法がインビボでの方法である場合、当該化合物は対象に投与される。この対象は哺乳動物であってもよい。１つの実施形態では、この対象は齧歯動物である。別の実施形態では、この対象はヒト対象である。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、対象由来の脳試料内で凝集したタウまたはタウ様分子と接触される。１つの実施形態では、この対象は全長ヒトタウを発現することができる非ヒト対象である。この対象は、二重変異Ｐ３０１Ｓ／Ｇ３３５Ｄを有する全長ヒトタウを発現する遺伝子導入齧歯動物であってもよい。

１つの実施形態では、凝集したタウまたはタウ様分子は、全長タウ（「Ｔ４０」）および／またはＰＨＦ−コアタウ断片（１２ｋＤ断片）を発現する細胞株の中で調製される。この細胞株は線維芽細胞の細胞株であってもよい。１つの実施形態では、この細胞株は３Ｔ６細胞株である。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は調製され、次いで調製から１４日以内にＰＨＦまたは凝集したタウまたはタウ様分子と接触されるか、または対象に投与される。
このＤＳＢ化合物は、その調製から７日以内、２日以内、２４時間以内、１２時間以内、６時間以内または３時間以内に接触または投与されてもよい。

当該ＤＳＢ化合物は、対象に投与されて、対象の１以上の器官におけるＤＳＢ化合物の分布がモニターされてもよい。
１つの実施形態では、脳の中のＤＳＢ化合物の分布がモニターされる。
このＤＳＢ化合物は、対象への投与後少なくとも１０分、５分、または２分で脳における最大濃度に到達しうる。
脳の中に留まるＤＳＢ化合物の量は、投与後長くとも１２０分、長くとも６０分、または長くとも３０分で、脳における最大濃度の５０％のレベルに到達しうる。

対象に投与された最初の用量の百分率としての脳の中のＤＳＢ化合物の総量は、投与されたＤＳＢ化合物の総量の少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％または少なくとも４％である。総量を測定するための時間点は、脳の中の量が最大濃度に到達する時間点であってもよい。あるいは、この時間点は、投与後１分、２分、５分または１０分であってもよい。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、非プロトン性溶媒を含む溶液に少なくとも実質的に溶解される。この非プロトン性溶媒はＤＭＳＯであってもよい。当該ＤＳＢ化合物は、少なくとも１％のＤＭＳＯ、少なくとも５％のＤＭＳＯまたは少なくとも１０％のＤＭＳＯを含む溶液に、少なくとも実質的に溶解されてもよい。この溶液は水溶液であってもよい。

１つの実施形態では、当該ＤＳＢ化合物は、プロトン性溶媒を含む溶液に、少なくとも実質的に溶解される。このプロトン性溶媒は、メタノールまたはエタノールであってもよい。当該ＤＳＢ化合物は、少なくとも１０％のプロトン性溶媒、少なくとも２５％のプロトン性溶媒または少なくとも５０％のプロトン性溶媒を含む溶液に、少なくとも実質的に溶解されてもよい。１つの実施形態では、この溶液はプロトン性溶媒および非プロトン性溶媒を含む水溶液である。

（キット）
本発明の１つの態様は、（ａ）例えば、好ましくは適切な容器の中でおよび／または適切なパッケージングとともに提供される、本願明細書に記載されるとおりのＤＳＢ化合物、または本願明細書に記載されるとおりのＤＳＢ化合物を含む組成物と、（ｂ）使用説明書、例えば、当該化合物または組成物を投与する方法についての書面による説明書を含むキットに関する。

（診断的使用）
当該ＤＳＢ化合物、またはこのような化合物を含む組成物は、とりわけ本願明細書に記載されるとおりのＡＤなどの状態に関する治療による、ヒトまたは動物の身体の診断、予後診断または治療の方法において使用するために提供されてもよい。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物に、１以上の、本願明細書に記載されるとおりのＤＳＢ化合物の診断上有効量または予後診断上有効量を投与することを含む、診断または予後診断の方法を提供する。この態様は、診断または予後診断の方法において使用するためのこのような化合物を包含する。インビトロでの使用およびインビボでの使用がともに、この態様によって包含される。インビトロ方法は、（ｉ）対象から適切な組織の試料を得ること；（ｉｉ）その試料をＤＳＢ化合物と接触させること；（ｉｉｉ）その試料に結合したＤＳＢ化合物の量および／または所在を検出すること；（ｉｖ）（ｉｉｉ）の結果を、対象におけるその疾患の段階または重症度と相関づけることにより、実施されてもよい。

上記方法は、タウ凝集阻害剤の有効性を評価するための臨床試験に関して実施されてもよい。

さらなる態様では、本発明は、上記の疾患の診断、予後診断または治療のための組成物の製造における、ＤＳＢ化合物の使用を提供する。

上記疾患または状態は、例えばＡＤ、またはＡＤ様の状態、または凝集したタンパク質分子が関与するいずれかの他の状態であってもよい。

明らかに、タウタンパク質（およびその異常な機能またはプロセシング）がある役割を果たす可能性があるのはアルツハイマー病だけではない。ピック病および進行性核上麻痺（ＰＳＰ）などの神経変性障害の病変形成は、それぞれ歯状回および新皮質の星状錐体細胞（ｓｔｅｌｌａｔｅ ｐｙｒａｍｉｄａｌ ｃｅｌｌｓ）中の、病的な切断されたタウ凝集体の蓄積と相関するようである。他の認知症として、前頭側頭認知症（ＦＴＤ）；第１７染色体に連鎖したパーキンソン病（ＦＴＤＰ−１７）；脱抑制−認知症−パーキンソン病−筋萎縮複合症（ＤＤＰＡＣ）；淡蒼球−橋−黒質変性（ＰＰＮＤ）；グアム−ＡＬＳ症候群；淡蒼球−黒質−ルイス変性（ＰＮＬＤ）；皮質−基底変性（ＣＢＤ）など（Ｗｉｓｃｈｉｋら ２００１、同一文献の同一頁、詳細な議論には特に表５．１を参照）などが挙げられる。主としてまたは部分的に異常なタウ凝集によって特徴付けられるこれらの疾患のすべては、本願明細書においては「タウオパチー」と呼ばれる。

（投与経路）
ＤＳＢ化合物または当該ＤＳＢ化合物を含む医薬組成物は、全身／末梢または局所（すなわち、所望の作用の部位で）のいずれかで、いずれかの好都合な投与経路によって対象に投与されてもよい。

投与経路としては、経口（例えば、摂取による）；口腔内；舌下；経皮（例えば、パッチ、硬膏剤などによることを含む）；経粘膜（例えば、パッチ、硬膏剤などによることを含む）；鼻腔内（例えば、鼻腔スプレーによる）；眼内（例えば、点眼薬による）；経肺（例えば、口または鼻を介した、例えばエアロゾルでの、吸入または通気療法による）；経直腸（例えば、座薬または浣腸による）；膣内（例えば、ペッサリーによる）；非経口、例えば皮下、皮内、筋肉内、静脈内、動脈内、心臓内、髄腔内、脊髄内、嚢内、嚢下、眼窩内、腹腔内、気管内、外皮下（ｓｕｂｃｕｔｉｃｕｌａｒ）、関節内、くも膜下、および幹内（ｉｎｔｒａｓｔｅｍａｌ）を含めた注射による；例えば皮下または筋肉内へのデポーまたはリザーバの移植によることが挙げられるが、これらに限定されない。

（対象／患者）
対象／患者は、動物、哺乳類、有胎盤哺乳類、齧歯類（例えば、モルモット、ハムスター、ラット、マウス）、ネズミ科動物（例えば、マウス）、ウサギ目動物（例えば、ウサギ）、鳥類（例えば、トリ）、イヌ科動物（例えば、イヌ）、ネコ科動物（例えば、ネコ）、ウマ科動物（例えば、ウマ）、ブタ（ｐｏｒｃｉｎｅ）（例えば、ブタ）、ヒツジ（ｏｖｉｎｅ）（例えば、ヒツジ）、ウシ属（例えば、ウシ）、霊長類、サル（ｓｉｍｉａｎ）（例えば、サルまたはエイプ）、サル（例えば、マーモセット、ヒヒ）、エイプ（例えば、ゴリラ、チンパンジー、オランウータン、テナガザル）、またはヒトであってもよい。

さらに、対象／患者は、その発達形態のいずれか、例えば胎児であってもよい。

１つの好ましい実施形態では、この対象／患者はヒトである。他の実施形態では、対象／患者はヒトではない。

本発明の適切な対象は、従来の因子に基づいて選択してもよい。つまり患者の初期選択は、経験のある医師による正確な評価；補助的実験室での検査および他の検査による可能な限りの非ＡＤ診断の除外；神経病理学的に検証されたテストを用いた認知機能のレベルの客観的評価、のいずれか１種以上を含んでいてもよい。

（製剤）
ＤＳＢ化合物を単独で投与することは可能であるが、それを生理的に許容できる製剤として提供することが好ましい。

以下の記載は医薬製剤に関してなされるが、変更すべきところは変更して診断用製剤にも適用される。

従って、本願明細書に記載されるとおりの少なくとも１つのＤＳＢ化合物を、当業者にとっては周知である１以上の他の薬学的に許容できる成分（薬学的に許容できる担体、希釈剤、賦形剤、アジュバント、充填剤、緩衝液、防腐剤、抗酸化物質、滑沢剤、安定剤、可溶化剤、界面活性剤（例えば、湿潤剤）、マスキング剤（隠蔽剤）、着色剤、矯味矯臭剤、および甘味剤が挙げられるが、これらに限定されない）と一緒に含む医薬製剤（例えば、組成物、調剤、医薬）が提供される。この製剤は、他の活性薬剤、例えば、他の治療薬または予防薬をさらに含んでもよい。

従って、本発明はさらに、上で画定されたとおりの医薬組成物、および医薬組成物を製造する方法であって、本願明細書に記載されるとおりの少なくとも１つのＩＢＤ化合物を、当業者にとっては周知である１以上の他の薬学的に許容できる成分、例えば、担体、希釈剤、賦形剤などと一緒に混合することを含む方法を提供する。個別の単位（例えば、錠剤など）として配合される場合は、各単位は所定量（投薬量）の当該化合物を含有する。

用語「薬学的に許容できる」は、本願明細書で使用する場合、信頼できる医学的判断の範囲内で、過剰な毒性、刺激作用、アレルギー反応、または他の問題または合併症なしに、妥当な効果／リスク比と釣り合って、問題の対象（例えば、ヒト）の組織と接触して使用するのに適している化合物、成分、物質、組成物、剤形などに関する。各担体、希釈剤、賦形剤などは、製剤の他の成分と適合性であるという意味でも、「許容できる」必要がある。

適切な担体、希釈剤、賦形剤などは、標準的な医薬教書、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、第１８版、Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ、ペンシルベニア州、イーストン（Ｅａｓｔｏｎ）、１９９０年；およびＨａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ、第５版、２００５年に見出すことができる。

当該製剤は、薬学の技術分野で周知のいずれの方法によって調製されてもよい。このような方法は、当該化合物を１以上の付属成分を構成する担体と合わせる工程を含む。一般に、当該製剤は、当該化合物を担体（例えば、液体担体、微粉化された固体担体など）と均一かつ密に合わせ、次いで必要に応じて製品を形作ることにより調製される。

当該製剤は、迅速放出または徐放（ｓｌｏｗ ｒｅｌｅａｓｅ）；即時放出性、遅延放出性、持続放出性（ｔｉｍｅｄ ｒｅｌｅａｓｅ）、または徐放性（ｓｕｓｔａｉｎｅｄ ｒｅｌｅａｓｅ）；またはこれらの組み合わせを提供するように調製されてもよい。

製剤は、液体、溶剤（例えば、水系、非水系）、懸濁剤（例えば、水系、非水系）、乳剤（例えば、水中油型、油中水型）、エリキシル剤、シロップ、舐剤、うがい薬、ドロップ、錠剤（例えば、被覆錠剤を含む）、顆粒、散剤、トローチ剤、パスティーユ（芳香錠）、カプセル（例えば、硬ゼラチンカプセルおよび軟ゼラチンカプセルを含む）、カシェ剤、丸剤、アンプル剤、巨丸剤、座薬、ペッサリー、チンキ剤、ゲル、ペースト、軟膏剤、クリーム、ローション剤、油、泡（フォーム）、噴霧剤、ミスト、またはエアロゾルの形態にあることが適切である場合がある。

製剤は、１以上の化合物および任意に、例えば透過促進薬、浸透促進薬、および吸収促進薬を含めた１以上の他の薬学的に許容できる成分を含浸したパッチ、絆創膏、包帯（ｂａｎｄａｇｅ）、包帯材（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）などとして提供されることが適切である場合がある。製剤は、デポーまたはリザーバの形態で提供されることが適切である場合がある。

当該化合物は、１以上の他の薬学的に許容できる成分の中に溶解されてもよいし、それらの中に懸濁されてもよいし、またはそれらと混合されてもよい。当該化合物は、当該化合物を、例えば、血液成分または１以上の器官へと標的化するように設計されているリポソームまたは他の微粒子の中で与えられてもよい。

経口投与（例えば、摂取による）に適した製剤としては、液体、溶剤（例えば、水系、非水系）、懸濁剤（例えば、水系、非水系）、乳剤（例えば、水中油型、油中水型）、エリキシル剤、シロップ、舐剤、錠剤、顆粒、散剤、カプセル、カシェ剤、丸剤、アンプル剤、巨丸剤が挙げられる。

口腔内投与に適した製剤としては、うがい薬、トローチ剤、パスティーユ、ならびにパッチ、絆創膏、デポー、およびリザーバが挙げられる。トローチ剤は、典型的には、風味付きの基剤、通常はスクロースおよびアラビアゴムまたはトラガントの中に当該化合物を含む。パスティーユは、典型的には、ゼラチンおよびグリセリン、またはスクロースおよびアラビアゴムなどの不活性マトリクスの中に当該化合物を含む。うがい薬は、典型的には適切な液体担体の中に当該化合物を含む。

舌下投与に適した製剤としては、錠剤、トローチ剤、パスティーユ、カプセル、および丸剤が挙げられる。

経口経粘膜投与に適した製剤としては、液体、溶剤（例えば、水系、非水系）、懸濁剤（例えば、水系、非水系）、乳剤（例えば、水中油型、油中水型）、うがい薬、トローチ剤、パスティーユ、ならびにパッチ、絆創膏、デポー、およびリザーバが挙げられる。

非経口経粘膜投与に適した製剤としては、液体、溶剤（例えば、水系、非水系）、懸濁剤（例えば、水系、非水系）、乳剤（例えば、水中油型、油中水型）、座薬、ペッサリー、ゲル、ペースト、軟膏剤、クリーム、ローション剤、油、ならびにパッチ、絆創膏、デポー、およびリザーバが挙げられる。

（化学合成）
本発明のＤＳＢ化合物の化学合成のためのいくつかの方法は本願明細書に記載される。これらのおよび／または他の周知の方法は、本発明の範囲内のさらなる化合物の合成を容易にするために、公知の方法で修正および／または改変されてもよい。

（一般的手順）
１つのアプローチでは、当該ＤＳＢ化合物は、化合物Ａと化合物Ｂとのカップリングを含むプロセスで調製されてもよい：

式中、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂは適切な反応性官能基であり、−Ｔ、−Ｐ、および−Ｇ^１〜−Ｇ^４は、本発明のＤＳＢ化合物に従って定義されるとおりであり、およびその保護された形態である。

１つの実施形態では、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂはアミド−カップリングパートナーである。このカップリング反応の生成物はアミド結合である、すなわち−Ｑ−は−ＮＨＣ（Ｏ）−；−ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）−；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１−である。従って、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂのうちの１つは−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、またはその活性化された形態であってもよく、他方は−ＮＨ_２または−ＮＨＲ^１であってもよい。

１つの実施形態では、−Ｐ^Ａは−ＮＨ_２または−ＮＨＲ^１である。１つの実施形態では、−Ｐ^Ａは−ＮＨ_２である。１つの実施形態では、−Ｐ^Ｂは−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃｌである。

１つの実施形態では、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂはアルケン−カップリングパートナーである。このカップリング反応の生成物はアルケン結合である、すなわち−Ｑ−は−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；または−ＣＲ^１＝ＣＲ^１−である。

１つの実施形態では、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂというアルケン−カップリングパートナーは、ＷｉｔｔｉｇまたはＷｉｔｔｉｇ類似のカップリングパートナー、例えばＨｏｍｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓカップリングパートナーであってもよい。
従って、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂのうちの１つは−Ｃ（Ｏ）Ｈまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１であってもよく、他方はホスホン酸エステルであってもよい。
１つの実施形態では、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂのうちの１つは−Ｃ（Ｏ）Ｈである。
１つの実施形態では、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂのうちの他方は−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２である。
１つの実施形態では、−Ｐ^Ｂは−Ｃ（Ｏ）Ｈである。
１つの実施形態では、他方の−Ｐ^Ａは−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２である。

１つの実施形態では、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂというアルケン−カップリングパートナーはＨｅｃｋまたはＨｅｃｋ類似のカップリングパートナーであってもよい。
従って、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂのうちの１つはアルケニル、例えばＨ_２Ｃ＝ＣＨ−であってもよく、他方は−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｎ_２ ^＋Ｘ⁻（式中、ＸはＣｌまたはＢＦ_４である）または−ＯＴｆであってもよい。
ＡおよびＢは触媒、典型的にはＰｄまたはＰｄ（ＯＡｃ）_２などのパラジウム触媒、の存在下でカップリングされる。塩基も使用されてもよい。

１つの実施形態では、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂはジアゾ−カップリングパートナーである。このカップリング反応の生成物はジアゾ結合である、すなわち−Ｑ−は−Ｎ＝Ｎ−である。

１つの実施形態では、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂはイミン−カップリングパートナーである。このカップリング反応の生成物はイミン結合である、すなわち−Ｑ−は−Ｎ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−である。従って、−Ｐ^Ａおよび−Ｐ^Ｂのうちの１つは−ＮＨ_２であってもよく、他方は−Ｃ（＝Ｏ）Ｈであってもよい。

（フッ素化化合物の調製）
ある実施形態では、本発明は、−Ｆ基を有するＤＳＢ化合物に関し、さらなる実施形態では、−^１８Ｆ基を有するＤＳＢ化合物が提供される。

１つの一般的な方法では、−Ｆ基を有するＤＳＢ化合物は、−ＯＨ基を有するＤＳＢ化合物から調製されてもよい。この−ＯＨ基は、活性化された脱離基に変換されてもよい。この活性化された脱離基は、−Ｆ求核剤との置換反応のために活性化されている。活性化された脱離基を有する化合物とフッ化物求核剤の供給源との反応により、−Ｆ基を有するＤＳＢ化合物が得られる。このフッ化物求核剤が−^１８Ｆ求核剤である場合は、この反応の生成物は−^１８Ｆ基を有するＤＳＢ化合物である。

活性化された脱離基としては、当業者によく知られた基、メシル酸エステル（−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３）およびトシル酸エステル（−ＯＳ（Ｏ）_２ＰｈＣＨ_３）などが挙げられる。−ＯＨ基を有するＤＳＢ化合物は、メシル酸ハロゲン化物またはトシル酸ハロゲン化物との反応に供されて、有するＤＳＢ化合物が生成されてもよい。

１つの実施形態では、この−ＯＨ基は、飽和脂肪族アルキル基、例えば−ＯＨで置換された飽和脂肪族Ｃ_１〜６アルキル基、または−ＯＨ基へのリンカー、例えば−ＯＨ基への飽和脂肪族Ｃ_１〜５アルキレンリンカー上の置換基である。

使用に適した基の例としては、基が存在する場合には、−Ｗ^Ａ１が−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨであり、−Ｐ^Ａ、−Ｐ^Ｂ、もしくは−Ｐ^Ｃのうちの１つが−Ｌ^１−ＯＨであり、−Ｇ^Ａもしくは−Ｇ^Ｂが−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２であり、かつ−Ｒ^Ｂ２が−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨもしくは−ＯＨである基、または−Ｒ^Ｂ２が−Ｌ^Ｃ−ＯＨもしくは−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨである基が挙げられる。

本発明は、化合物Ａが化合物Ｂと上記のとおりにカップリングされて基−Ｑ−を有する生成物の化合物が生成される、ＤＳＢ化合物の調製のための方法を提供する。化合物Ａまたは化合物Ｂは−Ｆ基を含んでもよい。この−Ｆ基は、最終のＤＳＢ生成物で現れるように、いずれの残りの合成工程を通して保有されてもよい。−Ｆ基を有する式Ａおよび式Ｂの化合物の例は本願明細書全体で与えられる。

以下の実施例は、単に本発明を例証するために提供され、本願明細書に記載される本発明の範囲を限定することは意図されていない。

（一般的方法）
（アミドカップリング）
下記のスキームに示すように、この反応では、アミンおよび酸塩化物がカップリングされ、対応するアミドを与える。

式中、Ｔ−、−Ｒ−および−Ｐは、これまでに定義されたとおりである。

典型的な反応では、アミン（１当量）は、過剰の塩基、典型的には有機塩基（ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンなど）の存在下で酸塩化物（Ｘ当量）と反応し、対応するアミド生成物を与え、このアミド生成物は、例えば、抽出、濾過、カラムクロマトグラフィ、結晶化および／または乾燥を含めたワークアップ後に単離されてもよい。この反応は、高温で、例えば還流状態で、かつ任意に不活性雰囲気下で、例えばアルゴン下で実施されてもよい。この反応は有機溶媒（例えばＴＨＦ）中で実施されてもよく、または有機塩基の中で無溶媒で実施されてもよい。

酸塩化物は、カルボン酸と、例えば、塩化チオニルとから生成させてもよい。この酸塩化物は、粗製物のままアミドカップリング反応で使用されてもよい。

代表例では、２−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミドを、後述するようにして調製した。

２−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１３

室温の乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中の２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．３０ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、アルゴン雰囲気下で塩化２−ニトロベンゾイル（０．２４ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を一度に加えた。この反応混合物を９０℃で７時間加熱し、室温まで冷却した後、これを水（１５０ｍｌ）に加えた。沈殿物を濾過によって集め、真空下、５０℃で一晩乾燥し、標記の化合物（０．４２ｇ、８８％）を無色の固体として得た。

（ニトロ還元）
この反応では、ニトロ官能基は、対応するアミン基に変換される。典型的には、ニトロ化合物（１当量）は、溶媒、例えばエタノールの中で塩化スズ（ＩＩ）二水和物（８当量）と反応し、適切なワークアップ後に、対応するアミン化合物を与える。このワークアップは、塩基性化、分離、抽出、濾過、カラムクロマトグラフィ、結晶化および／または乾燥の工程を含んでもよい。この反応は、高温、例えば還流状態で、および任意に不活性雰囲気下で、例えばアルゴン下で実施されてもよい。

代表例では、２−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミドを、後述するようにして調製した。

２−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−９９

ＥｔＯＨ（２０ｍｌ）中の２−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（１．０ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（４．４５ｇ、１９．７４ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で６時間加熱した。室温まで冷却した後、飽和ＮａＨＣＯ_３溶液を加えることによりこの反応混合物を塩基性にし、次いでＥｔＯＡｃ（４×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（８０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、ＥｔＯＨからの再結晶の後に、標記の化合物（０．７９ｇ、８５％）を淡黄色の針状結晶として得た。

（脱メチル化）
この反応では、アリールメトキシ官能基は、対応するアリールヒドロキシ基に変換される。典型的には、アリールメトキシ化合物（１当量）は、溶媒、例えばＤＣＭの中でＢＢｒ_３と反応し、ワークアップ後に、対応するアリールヒドロキシル化合物を与える。このワークアップは、塩基性化、分離、酸性化、抽出、濾過、カラムクロマトグラフィ、結晶化および／または乾燥の工程を含んでもよい。この反応は、低温で、例えば０℃または−７８℃で実施されてもよい。

代表例では、２−アミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミドを、後述するようにして調製した。

４−アミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−５７

室温の乾燥ＤＣＭ（３ｍｌ）中の４−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、ＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液中、０．６７ｍｌ、０．６７ｍｍｏｌ）を滴下し、この反応混合物を室温で２．５時間撹拌した。次いでこの反応液をＭｅＯＨの滴下によってクエンチし、この反応混合物をアンモニア溶液（２５ｍｌ）の中へと注ぎ込み、水相を分離し、１Ｍ ＨＣｌの添加により中和し、ＥｔＯＡｃ（４×６０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、固体を得て、この固体をフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次いでＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（２７ｍｇ、５６％）を黄褐色の固体として得た。

（アルケン形成）
例えば下記のスキームに示すように、この反応では、ホスホン酸エステルおよびアルデヒドは塩基の存在下で反応し、アルケン生成物が得られる。

式中、Ｔ−、−Ｒ−および−Ｐは、これまでに定義されたとおりである。

典型的な反応では、ホスホン酸エステル（１当量）は、有機溶媒、例えばＭｅＯＨまたはＴＨＦの中で塩基（２当量）、例えばナトリウムメトキシド、水素化ナトリウムまたはカリウム ｔ−ブトキシドの存在下でアルデヒド（１当量）と反応し、対応するアルケン生成物を与え、このアルケン生成物は、例えば、酸性化、抽出、濾過、カラムクロマトグラフィ、結晶化および／または乾燥を含めたワークアップ後に単離してもよい。この反応は、低温で、例えば０℃もしくは−７８℃で、または高温、例えば還流状態で実施されてもよい。

代表例では、２−｛４−［２−（２−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾールを、後述するようにして調製した。

２−｛４−［２−（２−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０１−７１

０℃の乾燥ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中の４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および２−ニトロベンズアルデヒド（０．３９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、０．５Ｍ ナトリウムメトキシドの溶液（１．０２ｍｌ、０．５１ｍｍｏｌ）を滴下した。次いでこの反応混合物を室温まで上昇させ、そして還流下で１８時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、水（３０ｍｌ）を加え、次いでこの反応混合物が酸性になるまで１Ｍ ＨＣｌを加えた。次いでこの反応混合物をＤＣＭ（３×８０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機抽出液をブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（ＤＣＭ）によって精製し、標記の化合物（０．０４３ｇ、４３％）を黄色固体として得た。

（アミノ化）
この反応では、第一級アミンは第三級アミンへと変換される。典型的な反応では、第一級アミン（１当量）は、還元剤、例えばシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５当量）の存在下で、アルデヒド（１０当量）、例えばパラホルムアルデヒドと反応し、対応する第三級アミン生成物を与え、これは、例えば、塩基性化、抽出、濾過、カラムクロマトグラフィ、結晶化および／または乾燥を含めたワークアップ後に、単離されてもよい。この反応はＡｃＯＨなどの有機溶媒の中で実施されてもよい。

代表例では、２−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミドを、後述するようにして調製した。

２−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１０３

シアノ水素化ホウ素ナトリウム（８４ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を、ＡｃＯＨ（２ｍｌ）中の２−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（８０ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物に一度に加えた。この反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで水（３０ｍｌ）に加え、炭酸水素ナトリウムを加えることによりアルカリ性にした（ｐＨ ８〜９）。これをＤＣＭ（３×３０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機抽出液をブライン（２５ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、黄色の残渣を得た。これをフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（６３ｍｇ、５９％）を無色の固体として得た。

（チオアミド形成）
この反応では、アミドはチオアミドに変換される。典型的な反応では、アミド（１当量）は熱トルエン（乾燥したもの、４０体積分）に溶解され、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬（１．５当量）が加えられる。この反応液はアルゴン下、８０℃で２時間加熱される。次いでこの反応液は、室温まで冷却され、濾過される。得られた沈殿物はＥｔＯＡｃで洗浄され、次いで減圧下で乾燥され、対応する粗製チオアミド生成物が得られる。カラムクロマトグラフィが実施され、純粋な目的物質が得られる。

（フェリシアン化カリウム ベンゾチアゾール形成）
この反応では、チオベンズアミドは、フェリシアン化カリウムの存在下でベンゾチアゾールに変換される。典型的な反応では、チオベンズアミド（１当量）はＮａＯＨ（１．５Ｍ、３９当量）に溶解され、この溶液は、氷を用いて５℃に冷却される。水中のフェリシアン化カリウム（２０％、１５体積分）が加えられ、この反応液は室温で１８時間撹拌される。この混合物は濾過され、固体はＨ_２Ｏで洗浄される。この固体はＤＣＭ（２０体積分）に溶解され、乾燥され（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒が減圧下で除去され、粗製ベンゾチアゾール生成物が得られる。純粋な目的物質を得るためにカラムクロマトグラフィが実施されてもよい。

（ジアゾカップリング）
この反応では、アリールアミンおよびアレーン、例えばフェノールは、ジアゾ結合の形成を介してカップリングされる。典型的な反応では、アリールアミン（１当量）はＭｅＯＨ（１０体積分）に溶解され、この溶液は氷の中で５℃に冷却される。次いでＨＣｌ（３当量、２Ｍ）がこの溶液に加えられる。Ｈ_２Ｏ中のＮａＮＯ_２（１０体積分）が滴下される。反応液は５℃で１０分間撹拌される。分離フラスコの中でアレーン（１当量）がＨ_２Ｏ（２０体積分）に加えられる。Ｎａ_２ＣＯ_３（２当量）、次いでＮａＯＨ（１当量）が加えられ、得られた懸濁液はジアゾニウム塩に滴下される。この反応液は３０分間撹拌され、その後、ＥｔＯＡｃ（３×２０体積分）で抽出される。合わせた有機層はＨ_２Ｏ（１０体積分）、ブライン（１０体積分）で洗浄され、乾燥される（Ｎａ_２ＳＯ_４）。溶媒が減圧下で除去され、粗製の目的物質が得られ、この物質はカラムクロマトグラフィによって精製されてもよい。

（−Ｑ−がＮＨＣ（Ｏ）−；−ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）−；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１−である化合物）
（中間体）
５−メトキシ−２−アミノベンゼンチオール

２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール（１５ｇ、８３．２ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（２０．２３ｇ、０．３３ｍｏｌ）および５０％ ｗ／ｖ ＫＯＨ（１００ｍｌ）の混合物を還流下で２４時間加熱した。室温まで冷却した後、トルエン（６０ｍｌ）を加え、この反応混合物を氷浴中で冷却し、酢酸を用いて酸性にした（最終的にはｐＨ ５〜６）。この反応混合物をトルエン（５×３００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機抽出液をブライン（２×２００ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、標記の化合物（１１．１ｇ、８６％）を黄色固体として得て、これをさらに精製することなく使用した。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．２１（ｓ，３Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８７，１１３．６１，１１５．４１，１１６．４７，１１９．００，１４０．５８，１５２．５２。

この実験データは、ＭａｔｈｉｓらおよびＨａｕｇｗｉｔｚらによってこれまでに報告された実験データと一致した。

２−（４−ニトロフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール

トルエン（２５０ｍｌ）中の２−アミノ−５−メトキシベンゼンチオール（５．０ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）および塩化４−ニトロベンゾイル（６．０ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）の混合物を、ディーン−スタークトラップの中で、触媒量の４−トルエンスルホン酸とともに６時間、還流下で加熱した。室温まで冷却した後、沈殿物を濾過によって集め、トルエンで洗浄し、ＡｃＯＨから再結晶し、標記の化合物（７．０ｇ、７６％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８８（ｓ，３Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８８，１０４．００，１１６．６４，１２４．３２，１２４．５１，１２７．８３，１３７．０９，１３９．３９，１４８．６９，１４８．７３，１５８．５８，１６２．１９。

この実験データは、ＫａｓｈｉｙａｍａらおよびＳｈｉらによってこれまでに報告された実験データと一致した。

２−（４−ニトロフェニル−２−トリフルオロメチル）−６−メトキシベンゾチアゾール

ポリリン酸トリメチルシリル（ＰＰＳＥ）（５ｍｌ）中の２−アミノ−５−メトキシベンゼンチオール（１．０ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）および４−ニトロ−２−トリフルオロメチル安息香酸（１．５１ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）の十分に混合したペーストを撹拌し、アルゴン雰囲気下、１５０℃で３時間加熱した。室温まで冷却した際、この反応混合物は固体物質であり、これをＤＣＭに溶解し、シリカ上に吸着させ、シリカの短い栓の上で精製した（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）。最初に溶出する画分を集め、溶媒を減圧下で除去し、橙色固体（１．５ｇ）を得て、これをさらにフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．８５ｇ、３７％）を黄色固体として得た。

ＰＰＳＥは、商業的供給源から入手した。あるいは、ＰＰＳＥは、Ｉｍａｍｏｔｏらによって記載されている方法に従って調製してもよい。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８８（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．９３，１０３．５０，１１６．７５，１２２．４１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２２．６３（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝５．９Ｈｚ），１２４．８１，１２６．３９，１３０．６１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３３Ｈｚ），１３３．９８，１３７．８５，１３８．９５，１４８．０６，１５８．５９，１５８．８７。

２−（４−ニトロフェニル−３−トリフルオロメチル）−６−メトキシベンゾチアゾール

ポリリン酸トリメチルシリル（１０ｍｌ）中の２−アミノ−５−メトキシベンゼンチオール（２．０ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）および４−ニトロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（３．０３ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）の十分に混合したペーストを撹拌し、アルゴン雰囲気下、１５０℃で２時間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物をＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解し、１Ｍ ＨＣｌ（２×５０ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ_３（２×５０ｍｌ）、ブライン（８０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、褐色の固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（２．３６ｇ、５２％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．９０（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８８，１０３．９５，１１６．９５，１２１．７５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２４．６８，１２４．７５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３５Ｈｚ），１２６．００，１２６．３０，１３０．８３，１３７．１０，１３７．９７，１４８．１７，１４８．５５，１５８．８４，１６０．３８。

２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール

ポリリン酸トリメチルシリル（１０ｍｌ）中の２−アミノ−５−メトキシベンゼンチオール（２．０ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−４−ニトロ安息香酸（２．５４ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）の十分に混合したペーストを撹拌し、アルゴン雰囲気下、１５０℃で３０分間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ中に懸濁させ、橙色固体を濾過によって集めた。濾液を１Ｍ ＨＣｌ（２×５０ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ_３（２×５０ｍｌ）、ブライン（７０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、固体を得て、これを集めた固体と合わせ、ＡｃＯＨから再結晶し、標記の化合物（３．４３ｇ、８３％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．９０（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８４，５６．３８，１０３．２４，１０６．８７，１１６．２２，１１６．４５，１２４．０９，１２８．２７，１２９．７９，１３８．００，１４６．８４，１４９．０９，１５６．７１，１５７．９７，１５８．１３。

２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール

ポリリン酸トリメチルシリル（１０ｍｌ）中の２−アミノ−５−メトキシベンゼンチオール（２．０ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）および３−メトキシ−４−ニトロ安息香酸（２．５４ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）の十分に混合したペーストを撹拌し、アルゴン雰囲気下、１５０℃で２時間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物をＤＣＭ（３００ｍｌ）中に懸濁させ、フラッシュシリカ上に吸着させ、最初にフラッシュシリカの栓を使用してＤＣＭで溶出し、次いでＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ（６：１）で溶出して精製した。集めた画分をフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ヘキサン）によってさらに精製することにより、標記の化合物（１．３２ｇ、３２％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８８，５６．８６，１０４．０２，１１１．５０，１１６．５６，１１９．０８，１２４．３７，１２６．５６，１３７．０１，１３９．１５，１４０．２４，１４８．５８，１５３．５０，１５８．５１，１６２．４４。

２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）ベンゾチアゾール

ポリリン酸トリメチルシリル（５ｍｌ）中の２−アミノベンゼンチオール（０．６３ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−４−ニトロ安息香酸（１．０ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）の十分に混合したペーストを撹拌し、アルゴン雰囲気下、１５０℃で１．５時間加熱した。室温まで冷却した際、この反応混合物は固体物質であった。これにＤＣＭ（３５ｍｌ）およびＥｔ_２Ｏ（５０ｍｌ）を加えた。この固体を砕き、濾過によって集め、次いでＡｃＯＨから再結晶し、高真空下で１８時間乾燥し、標記の化合物（０．９０ｇ、６２％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４．１６（ｓ，３Ｈ），７．４０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．９３−８．０５（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５６．３９，１０６．８４，１１６．１１，１２１．４２，１２３．４２，１２５．６１，１２６．４９，１２７．９３，１３０．２１，１３６．３７，１４９．４０，１５２．０５，１５７．０４，１６０．４５。

２−（４−アミノ−２−メトキシフェニル）ベンゾチアゾール

２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）ベンゾチアゾール（０．１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．６３ｇ、２．８ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１２ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＴＨＦ）後に、標記の化合物（０．０８６ｇ、９６％）を淡橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．９９（ｂｒ ｓ，５Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．５１，９７．４８，１０７．９７，１１３．０１，１２１．０６，１２１．９８，１２３．８３，１２５．６９，１３０．９５，１３５．４９，１５０．４２，１５２．２１，１５８．９０，１６３．８９。

２−（２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）ベンゾチアゾール

上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製した。乾燥ＤＣＭ（３０ｍｌ）中の２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）ベンゾチアゾール（０．５ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を室温でＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、８．８ｍｌ、８．８ｍｍｏｌ）に滴下した。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。この反応液をＭｅＯＨ（５ｍｌ）の添加によってクエンチし、８％ ｗ／ｖ ＮａＯＨ（５×３５ｍｌ）で抽出した。合わせた水性抽出液を６Ｍ ＨＣｌを用いて酸性にし、ＥｔＯＡｃ（３×７０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（４０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．４７ｇ、９９％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ７．４９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．９５−７．９８（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１２．９５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １１３．２４，１１４．１４，１２１．７８，１２２．７９，１２６．６５，１２７．３４，１２９．０３，１３２．９９，１４９．７９，１５１．４０，１５８．２８，１６６．８８（１つ不明）。

２−［２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−５−ニトロフェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン

０℃の乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の２−（２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）ベンゾチアゾール（０．１５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．２１６ｇ、０．８２５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（０．０５９ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物にＤＩＡＤ（０．１６７ｇ、０．８２５ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次いで放置して一晩室温まで上昇させた。減圧下で溶媒を除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．０８９ｇ、４７％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４１（ｓ，６Ｈ），２．９８−３．０３（ｍ，２Ｈ），４．３６−４．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．９６（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４６．１８，５７．９３，６８．４７，１０７．６３，１１６．１１，１２１．４２，１２３．４２，１２５．６０，１２６．４８，１２８．０５，１３０．３０，１３６．３６，１４９．３４，１５１．９９，１５６．３７，１６０．４７。

用いた反応条件は、４−ヒドロキシベンズアルデヒドと脂肪族アルコールとの反応についてＭａｌａｍａｓらおよびＭａｎｎらによって記載された方法に基づいていた。

２−［２−｛２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ｝−４−ニトロフェニル］−１，３−ベンゾチアゾール

０℃の乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の２−（２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）ベンゾチアゾール（０．１５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．２１６ｇ、０．８２５ｍｍｏｌ）およびトリエチレングリコールモノメチルエーテル（０．１０８ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物に、ＤＩＡＤ（０．１６７ｇ、０．８２５ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次いで放置して一晩室温まで上昇させた。減圧下で溶媒を除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．１７６ｇ、７６％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．３２（ｓ，３Ｈ），３．４７−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６８−３．７５（ｍ，２Ｈ），３．７６−３．８４（ｍ，２Ｈ），４．０６−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．４４−４．４８（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．９６（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５９．０５，６９．３４（２×Ｃ），７０．６８，７０．７９，７０．９９，７１．９４，１０７．９１，１１６．１９，１２１．４４，１２３．４１，１２５．５８，１２６．４５，１２８．１１，１３０．２２，１３６．４８，１４９．３１，１５２．０２，１５６．３９，１６０．５６。

用いた反応条件は、ポリエチレングリコール類とフェノール系化合物との反応についてＺｈａｎｇらによって記載された方法に基づいていた。

２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール

２−（４−ニトロフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（５．０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（３１．５ｇ、０．１４ｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１５０ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびＥｔＯＨからの再結晶後に、標記の化合物（４．２ｇ、９３％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８６（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８２，１０４．３４，１１４．８４，１１５．１０，１２３．００，１２４．２０，１２８．８１，１３５．９２，１４８．８４，１４８．８７，１５７．２９，１６６．１５。
この実験データは、ＭａｔｈｉｓらおよびＳｈｉらによってこれまでに報告された実験データと一致した。

２−（４−アミノ−２−トリフルオロメチルフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール

２−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．６ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（３．０６ｇ、１３．５６ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３５ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（３０：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．５１ｇ、９３％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８５，１０３．６９，１１２．６９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝４．９Ｈｚ），１１５．６１，１１６．７８，１２２．０１，１２３．５９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２４．００，１３０．００（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３１Ｈｚ），１３３．７３，１３７．５５，１４７．８９，１４８．０２，１５７．７５，１６２．８６。

２−（４−アミノ−３−トリフルオロメチルフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール

２−（４−ニトロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（１．０ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５．１ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（５０ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．８４ｇ、９１％）を淡橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８４（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８４，１０４．２６，１１３．７０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３０．３Ｈｚ），１１５．５４，１１７．２６，１２３．２２，１２３．４１，１２４．５５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７２Ｈｚ），１２５．９９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１３１．７１，１３５．８８，１４６．３３，１４８．４４，１５７．６０，１６４．５９。

２−（４−アミノ−２−メトキシフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール

２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（１．０ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５．６６ｇ、２５．０８ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（５０ｍｌ）の中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびＥｔＯＨからの再結晶後に、標記の化合物（０．７９ｇ、８９％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．７６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），５．８２，（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．０１，５６．２４，９６．７１，１０４．７８，１０７．７２，１１０．０９，１１５．４３，１２２．４３，１３０．１８，１３６．５９，１４７．０１，１５３．５３，１５６．８５，１５８．９９，１６１．６２。

２−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール

２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．５ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．６１ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３５ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＴＨＦ）後に、標記の化合物（０．４１ｇ、９１％）を淡橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ １Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．７４，５５．８１，１０４．３３，１０８．５５，１１４．０６，１１５．０９，１２１．４８，１２２．９３，１２４．１２，１３５．９５，１３９．１７，１４７．１２，１４８．７６，１５７．２７，１６６．４６。

４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］アニリン

２−［２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−５−ニトロフェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン（０．０７３ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．３８ｇ、１．７ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（７ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０５ｇ、７５％）をクリーム色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．３６（ｓ，６Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４１（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４６．１５，５８．０５，６７．５２，９８．２５，１０８．０３，１１３．２６，１２０．９５，１２１．９３，１２３．７２，１２５．５９，１３０．９７，１３５．４６，１５０．２１，１５２．１８，１５８．０４，１６３．７４。

４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−［２−｛２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ｝エトキシ］アニリン

２−［２−｛２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ｝−４−ニトロフェニル］−１，３−ベンゾチアゾール（０．１５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．６５ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１２中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．１３ｇ、９２％）を粘性の高い黄色油状物として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．３０（ｓ，３Ｈ），３．４７−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．７５（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．１０−４．２８（ｍ，４Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５８．９９，６８．２３，６９．５５，７０．５４，７０．６９，７０．８０，７１．８９，９８．２６，１０８．１５，１１２．７９，１２１．０５，１２１．８９，１２３．７３，１２５．６６，１３０．８１，１３５．５５，１５０．７５，１５２．１１，１５８．０９，１６４．０３。

２−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）安息香酸

６５℃のＭｅＯＨ（１５ｍｌ）中の２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（２．０ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）および５０％ ＫＯＨ（４．１ｍｌ）の撹拌された溶液に、２０分間にわたって過酸化水素（３０％、７．４ｍｌ）を滴下した。次いでこの反応混合物を６５℃で１０分間撹拌し、室温まで冷却し、１Ｍ ＨＣｌで酸性にし、Ｅｔ_２Ｏ（３×４０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（３５ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、淡黄色の粘性の高い油状物を得た。これは、室温で一晩のうちに固化し、標記の化合物（１．９５ｇ、９１％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４．０７（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８０−１１．０（ｖｂｒ ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５７．２２，１１３．１３，１１８．９５，１２０．４１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２５８Ｈｚ），１２６．２０，１２７．８３，１４３．２２，１５６．６８，１６４．８２。

芳香族アルデヒドの芳香族酸への酸化は、Ｃｏｎｇらによって記載されている。

４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアルデヒド

ＤＭＳＯ（２０ｍｌ）中の水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物、０．８７ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、アルゴン雰囲気下、１０〜１５℃でトリフルオロエタノール（３．９７ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をこの温度で２０分間撹拌し、次いで４−ニトロベンズアルデヒド（３．０ｇ、１９．８５ｍｍｏｌ）を一度に加えた。この反応混合物を１０〜１５℃で３時間、次いで室温で６０時間撹拌した。ブライン（１００ｍｌ）をこの反応混合物に慎重に加え、次いでＥｔ_２Ｏ（３×７０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、油状物を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、黄色油状物を得た。これは室温で静置していると固化し、標記の化合物（１．７６ｇ、４３％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４．４２（ｑ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ６５．５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３６Ｈｚ），１１５．０２，１２３．０２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７７Ｈｚ），１３１．３４，１３２．０１，１６１．８２，１９０．６２。

この実験データは、Ｉｄｏｕｘら（１９８３）およびＩｄｏｕｘら（１９８５）によってこれまでに報告された実験データと一致した。

４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）安息香酸

６５℃のＭｅＯＨ（５ｍｌ）中の５０％ ｗ／ｖ ＫＯＨ（１．２ｍｌ）および４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ベンズアルデヒド（０．６ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、過酸化水素水（３０重量％水溶液、２．４ｍｌ）を２０分間にわたって滴下した。添加が終了すると、この反応混合物を６５℃でさらに１０分間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を１Ｍ ＨＣｌで酸性にし、Ｅｔ_２Ｏ（３×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（２０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、標記の化合物（０．５９ｇ、９１％）を淡黄色の固体として得て、これをさらに精製することなく使用した。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ４．８０（ｑ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ６６．３４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３５Ｈｚ），１１５．３６，１２４．７２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７７Ｈｚ），１２５．３１，１３２．７８，１６１．７９，１６７．００。

用いた反応条件は、Ｃｏｎｇらによって記載された方法に基づいていた。

４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）ベンズアルデヒド

アルゴン雰囲気下、０℃の乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の４−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．３６ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）、３，３，３−トリフルオロプロパノール（０．５ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１．１５ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（０．８９ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が終了すると、この反応混合物を室温で６０時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．２５ｇ、４６％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．５７−２．７５（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３３．８２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２８．３Ｈｚ），６０．８７，１１３．８７，１２３．９１，１２５．７９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７６Ｈｚ），１３１．７８，１６１．５０，１６８．１２。

用いた反応条件は、ＭａｌａｍａｓらおよびＭａｎｎらによって記載された方法に基づいていた。

４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）安息香酸

６５℃のＭｅＯＨ（４ｍｌ）中の５０％ ｗ／ｖ ＫＯＨ（０．８ｍｌ）および４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）ベンズアルデヒド（０．４ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、過酸化水素水（３０重量％水溶液、１．５ｍｌ）を２０分間にわたって滴下した。添加が終了すると、この反応混合物を６５℃でさらに１０分間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を１Ｍ ＨＣｌで酸性にし、Ｅｔ_２Ｏ（３×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（２５ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、標記の化合物（０．３６ｇ、８３％）を無色の固体として得て、これをさらに精製することなく使用した。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４２−２．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３３．７１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２９．３Ｈｚ），６０．８０，１１３．８３，１２３．８４，１２５．７８（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７６Ｈｚ），１３１．６７，１６１．４２，１６７．９２。

４−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）安息香酸エチル

メチルエチルケトン（５ｍｌ）中の４−ヒドロキシ安息香酸エチル（０．４６ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）、１−ヨード−４，４，４−トリフルオロブタン（０．６７ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）および無水Ｋ_２ＣＯ_３（１．１６ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、還流下で４時間加熱した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣を水（１５ｍｌ）とＥｔ_２Ｏ（３０ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、水相をＥｔ_２Ｏ（２×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（１５ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．６７ｇ、８７％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．００−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．４０（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １４．３６，２２．０９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２．９Ｈｚ），３０．６７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２９Ｈｚ），６０．７０，６６．１５，１１３．９５，１２３．３０，１２７．０６（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７６Ｈｚ），１３１．６１，１６２．２２，１６６．３１。

用いた反応条件は、ヨードアルカン類を用いた４−ヒドロキシベンズアルデヒドのアルキル化についてＰｅｚらによって記載された方法に基づいていた。

４−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）安息香酸

室温のＴＨＦ／水（３：１ ｖ／ｖ、１５ｍｌ）中の４−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）安息香酸エチル（０．６０ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、ＬｉＯＨ（０．１１ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）を一度に加えた。この反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いでＥｔＯＨ（１５ｍｌ）を加え、透明な溶液を得て、撹拌を４８時間続けた。溶媒を減圧下で除去し、残渣に水（３０ｍｌ）を加えた。これをＤＣＭ（３０ｍｌ）で抽出し、次いで水相を１Ｍ ＨＣｌで酸性にし、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（３０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、標記の化合物（０．５１ｇ、９５％）を無色の固体として得て、これをさらに精製することなく使用した。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ２．０３−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．５６（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．８８（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝１．９Ｈｚ），３０．４１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２９Ｈｚ），６５．９３，１１３．７７，１２３．３９，１２７．００（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７６Ｈｚ），１３１．６５，１６１．９８，１６８．０３。

４−（２−フルオロエトキシ）ベンズアルデヒド

０℃の乾燥ＴＨＦ（７０ｍｌ）中の４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１．４５ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６．８７ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）および２−フルオロエタノール（１．６８ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）の混合物に、ＤＩＡＤ（５．２９ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで室温まで上昇させ、４８時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（５：１ ＤＣＭ／ヘキサン）によって精製し、標記の化合物（０．８０７ｇ、４０％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４．２８（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝２８Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７７（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝４７Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ６７．３３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１９．５Ｈｚ），８１．５９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１７２Ｈｚ），１１４．８５，１３０．３８，１３２．０６，１６３．３６，１９０．８６。

用いた反応条件は、ＭａｌａｍａｓらおよびＭａｎｎらによって記載された方法に基づいていた。

４−（２−フルオロエトキシ）安息香酸

６５℃のＭｅＯＨ（６ｍｌ）中の５０％ ｗ／ｖ ＫＯＨ（１．３ｍｌ）および４−（２−フルオロエトキシ）ベンズアルデヒド（０．５ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、過酸化水素水（３０重量％水溶液、２．４５ｍｌ）を２０分間にわたって滴下した。添加が終了すると、この反応混合物を６５℃でさらに１０分間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を１Ｍ ＨＣｌで酸性にし、Ｅｔ_２Ｏ（３×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（３０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．２７８ｇ、６３％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４．０９（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝２８Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ），４．５９（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝４７Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６７．０６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１９．５Ｈｚ），８１．６４（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１７０Ｈｚ），１１３．９４，１２３．７３，１３１．７３，１６１．８２，１６８．０８。

用いた反応条件は、芳香族アルデヒドの芳香族酸への酸化についてＣｏｎｇらによって記載された方法に基づいていた。

（ベンゾチアゾール化合物）
（非フッ素化メトキシ−アミド）
２−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１３

上記のアミドカップリングの節に記載したようにして調製した。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．１５（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．２６，１０３．９１，１１５．２１，１１９．５４，１２２．７９，１２３．７２，１２７．１７，１２８．５２，１２８．８７，１３０．２６，１３２．５２，１３３．３８，１３５．６１，１４０．７８，１４６．０８，１４７．９１，１５７．０９，１６３．９８，１６４．１０（分裂したカルボニル）。

３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−２３

２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．２５ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）および塩化３−ニトロベンゾイル（０．２０ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用して上記のアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．３８ｇ、９６％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．２２（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｍ，４Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．３１，１０３．８９，１１５．２４，１２０．３８，１２２．３７，１２２．８２，１２５．６９，１２７．０７，１２８．７０，１２９．３１，１３３．９２，１３５．６９，１３５．９２，１４０．７４，１４７．５２，１４７．９７，１５７．１５，１６３．１９，１６４．１３。

４−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−９

２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．３０ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）および塩化４−ニトロベンゾイル（０．２４ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用して上記のアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび１，２−ジクロロエタンからの再結晶後に、標記の化合物（０．３６９ｇ、７８％）を微細な黄色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．１５（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），９．９２，（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．２５，１０３．８９，１１５．２３，１２０．２６，１２２．７９，１２２．９０，１２７．０１，１２８．６４，１２８．８７，１３５．６３，１４０．０２，１４０．６９，１４７．９１，１４８．９０，１５７．０９，１６３．５９，１６３．９９。

２−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−９９

上記のニトロ還元の節に記載したようにして調製した。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．３１（ｓ，３Ｈ），６．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．３９，１０３．９２，１１５．１４９，１１５．２１１，１１５．４７，１１６．５５，１２０．２３，１２２．８５，１２７．１０，１２８．０７，１２８．５８，１３２．０７，１３５．７４，１４１．５０，１４８．１３，１４９．２１，１５７．１５，１６４．５７，１６８．０３。

３−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−４１

３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．３３ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．４７ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２０ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．２４ｇ、７９％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．７９（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０９−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．３２，１０３．８９，１１３．４２，１１５．１９，１１５．８５，１１７．３１，１１９．９５，１２２．７９，１２７．０６，１２８．００，１２８．５６，１３５．６４，１４１．５１，１４７．３３，１４７．４６，１４８．０２，１５７．０９，１６４．４１，１６６．５６。

４−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−２１

４−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．３１ｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．３８ｇ、６．１２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（５ｍｌ）で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．２１２ｇ、７４％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８４（ｓ，３Ｈ），５．８４（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．１８，１０３．９４，１１２．４５，１１５．０７，１１９．６５，１２０．９９，１２２．５９，１２６．８４，１２７．２６，１２９．１４，１３５．４４，１４１．９３，１４７．８５，１５１．５７，１５６．９０，１６４．２３，１６５．３６。

２−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１０３

アミノ化の節に記載したようにして調製した。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．８４（ｓ，６Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１ Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），１２．５７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４５．６０，５５．８４，１０４．２０，１１５．５４，１２０．００，１２０．５５，１２３．４７，１２５．３２，１２７．４０，１２８．１７，１２９．１２，１３１．７５，１３２．７４，１３５．３１，１４１．１１，１４８．７８，１５２．２１，１５７．６３，１６４．２７，１６５．２８。

アニリン化合物のジメチル化は、Ｏｎｏらによって記載されている。

３−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−６３

シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６７ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、３−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（８０ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（６４ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（２ｍｌ）中で使用してアミノ化の節に記載したようにして調製し、ＥｔＯＨからの再結晶の後に、標記の化合物を無色の薄板状物（５３ｍｇ、６２％）として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．０２（ｓ，６Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４０．６８，５５．８５，１０４．２０，１１１．５５，１１４．１４，１１５．６１，１１５．９６，１２０．０１，１２３．５３，１２８．１４，１２９．４６，１２９．６７，１３５．６１，１３６．３３，１４０．２５，１４８．７０，１５０．６１，１５７．６９，１６６．４８（１つ不明）。

アニリン化合物のジメチル化は、Ｏｎｏらによって記載されている。

４−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−６１

シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６７ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、４−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（８０ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（６４ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（２ｍｌ）中で使用してアミノ化の節に記載したようにして調製し、ＥｔＯＨからの再結晶の後に、標記の化合物（４９ｍｇ、５７％）を無色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．１９（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｍ，４Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３９．４１，５５．１７，１０３．９５，１１０．１６，１１５．０９，１１９．６８，１２０．５０，１２２．５７，１２６．８２，１２７．２７，１２８．９４，１３５．４１，１４１．８５，１４７．８２，１５１．９９，１５６．８８，１６４．１８，１６５．２２。

４−アセトキシ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１５５

２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．２５ｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）および塩化４−アセトキシベンゾイル（０．２２ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１０ｍｌ）中で使用して上記のアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．３８５ｇ、９４％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １．５５（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），６．３０（ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２０．５６，５５．２２，１０３．９１，１１５．１５，１１９．９６，１２１．１７，１２２．６９，１２６．９５，１２８．１０，１２８．８９，１３２．０１，１３５．５５，１４１．２０，１４７．８８，１５２．６６，１５７．０１，１６４．０７，１６４．７９，１６８．１９。

４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１６１

ＭｅＯＨ（１５ｍｌ）および水（７ｍｌ）中の４−アセトキシ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．３１ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）およびＮａ_２ＣＯ_３（０．２４ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。水（２５ｍｌ）をこの反応混合物に加え、次いで１Ｍ ＨＣｌで酸性にし、沈殿物を濾過によって集めた。フラッシュクロマトグラフィ（３：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．２２ｇ、７８％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８４（ｓ，３Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．９４（ｍ，３Ｈ），７．９４−８．０１（ｍ，４Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．１８，１０３．９１，１１４．５３，１１５．１０，１１９．８２，１２２．６２，１２４．８８，１２６．８７，１２７．６２，１２９．３９，１３５．４９，１４１．６２，１４７．８５，１５６．９３，１６０．４４，１６４．１７，１６５．２１。

４−アセトキシ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−８７

４−アセトキシ−３−ニトロ安息香酸（０．４４ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（５ｍｌ）の混合物を還流下で１．５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この酸塩化物および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．５０ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルエチルアミン（０．３０２ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）を含む乾燥ＴＨＦ（２５ｍｌ）中で使用して、上記のアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．７２８ｇ、８６％）を黄褐色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．３８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），０．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２０．４４，５５．３９，１０３．９１，１１５．３２，１２０．４３，１２２．９１，１２５．０２，１２７．２０，１２８．８４，１３３．１７，１３４．２９，１３５．７８，１４０．７２，１４０．９５，１４５．６０，１４８．０３，１５７．２４，１６２．６６，１６４．３１，１６７．６９（１つ不明）。

４−ヒドロキシ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−８９

ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中の４−アセトキシ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．２０ｇ、０．４６４ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（０．０８１ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１．５時間激しく撹拌した。次いでこの反応混合物を１Ｍ ＨＣｌで酸性にし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液を水（２０ｍｌ）、ブライン（２０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥した。減圧下で溶媒を除去し、固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（３：２ ヘキサン／ＴＨＦ）によって精製し、標記の化合物（０．０５２ｇ、２９％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８４（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ），１１．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．２８，１０３．８８，１１５．２１，１１９．１５，１２０．２３，１２２．７７，１２４．９５，１２５．４９，１２７．０１，１２８．３３，１３４．８５，１３４．９４，１３５．６３，１４１．０３，１４７．９４，１５５．３６，１５７．０９，１６３．０６，１６４．２０。

（フッ素化メトキシ−アミド）
２−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−５０

２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．０６ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および塩化２−トリフルオロメチルベンゾイル（０．０５４ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（７．５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．０９３ｇ、９３％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．１９，１０５．３２，１１６．２９，１２０．３３，１２３．６６，１２４．２３（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２６．３０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３１．１Ｈｚ），１２６．８６（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝４．６Ｈｚ），１２８．１２，１２８．９６，１２９．０２，１３０．７１，１３３．１５，１３６．３２，１４１．６８，１４８．５３，１５７．８５，１６４．７１，１６６．２９（１つ不明）。

３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−４９

２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．０６ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および塩化３−トリフルオロメチルベンゾイル（０．０５４ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（７．５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．０８５ｇ、８５％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８４（ｓ，３Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−７．９９（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．１８，１０５．３２，１１６．２９，１２１．０９，１２３．６４，１２４．４２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７２．５Ｈｚ），１２４．８１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１２７．９９，１２８．７９，１２８．９９，１２９．６６（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３２．７Ｈｚ），１３０．２３，１３２．４２，１３５．９８，１３６．３２，１４１．７２，１４８．５３，１５７．８５，１６４．７３，１６４．７５。

４−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−４７

２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．０６ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および塩化４−トリフルオロメチルベンゾイル（３８μｌ、０．０５４ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（８ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．０９３ｇ、９３％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．９７（ｍ，３Ｈ），７．９７−８．０７（ｍ，４Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．２０，１０５．３３，１１４．０６，１１６．３１，１２１．０４，１２３．６５，１２４．３５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７２．４Ｈｚ），１２５．９１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１２７．９８，１２８．７９，１２９．０１，１２９．１７，１３１．９９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３１．９Ｈｚ），１３６．３２，１４１．６９，１４８．５１，１５７．８５，１６４．７５。

３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−４−（メトキシ）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−１５５

２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．５ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）および塩化４−メトキシ−３−トリフルオロメチルベンゾイル（０．４７ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび酢酸からの再結晶後に、標記の化合物（０．７７ｇ、８７％）を淡黄色の羽毛状の結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．７９（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．４６，５６．０１，１０３．９４，１１１．４７，１１５．３３，１１７．４９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３１．２Ｈｚ），１２０．４０，１２２．９３，１２３．１２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７３Ｈｚ），１２６．２７，１２６．８７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１２７．２３，１２８．４９，１３３．６２，１３５．８１，１４１．２５，１４８．１０，１５７．２７，１５９．５５，１６４．２４，１６４．６２。

２−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−４−（メトキシ）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−７

４−メトキシ−２−トリフルオロメチル安息香酸（０．５０ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（９ｍｌ）の撹拌された混合物を還流下で４時間加熱した。室温まで冷却した後、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製塩化４−メトキシ−５−トリフルオロメチルベンゾイルおよび２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．５８ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよび酢酸からの再結晶後に、標記の化合物（０．４７８ｇ、４６％）を淡黄色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．３５，５５．４５，１０３．９１，１１２．０８（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝４．９Ｈｚ），１１５．２６，１１６．０２，１１９．６５，１２２．８５，１２２．９９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２７．２０，１２８．０４，１２８．４０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３２Ｈｚ），１２８．４５，１３０．１３，１３５．７１，１４１．０８，１４８．０２，１５７．１６，１５９．９１，１６４．３２，１６５．６４。

２−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−９

２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ安息香酸（０．５０ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（９ｍｌ）の撹拌された混合物を還流下で４時間加熱した。室温まで冷却した後、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．５４ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ジオキサンからの再結晶後に、標記の化合物（０．６０７ｇ、６０％）を淡黄色の結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８２，５６．９１，１０４．１４，１１２．８０，１１５．６３，１２０．４０，１２０．５２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２５８Ｈｚ），１２２．７７，１２３．５２，１２５．３３，１２６．１４，１２８．１０，１２９．７３，１３６．３３，１４０．１１，１４３．３８，１４８．６９，１５５．５０，１５７．６９，１６１．７３，１６５．００。

Ｎ−［３−トリフルオロメチル−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−４−（メトキシ）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−１７３

２−（４−アミノ−２−トリフルオロメチルフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．１０ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）および塩化４−メトキシベンゾイル（０．０５３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）の中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび酢酸からの再結晶後に、標記の化合物（０．１２ｇ、８５％）をクリーム色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．５６，５５．８８，１０３．６１，１１４．１５，１１６．００，１１８．１１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝４．９Ｈｚ），１２２．４５，１２３．３２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２４．２２，１２６．１４，１２７．９４，１２９．１５，１２９．６９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３１Ｈｚ），１３３．３６，１３７．６３，１３９．８４，１４７．９２，１５７．９９，１６１．８１，１６２．９５，１６５．４９。

２−メトキシ−Ｎ−［３−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−３３

２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ安息香酸（０．２４８ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（４ｍｌ）の撹拌された混合物を還流下で４時間加熱した。室温まで冷却した後、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および３−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）アニリン（０．３０ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（８ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよび酢酸からの再結晶後に、標記の化合物（０．３８９ｇ、７３％）をほとんど無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．７９（２×Ｃ），５６．８９，１０３．４６，１０３．６３，１１２．２６，１１２．８０，１１５．４１，１１８．３７，１２０．５１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２５８Ｈｚ），１２２．６８，１２３．００，１２５．２１，１２６．２０，１２９．２３，１３７．２９，１４１．０２，１４３．３４，１４６．７８，１５５．５２，１５７．２１，１５７．７２，１６０．５９，１６１．８５。

２−トリフルオロメチル−Ｎ−［３−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−４−（メトキシ）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−３１

４−メトキシ−２−トリフルオロメチル安息香酸（０．２３ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（４ｍｌ）の撹拌された混合物を還流下で３時間加熱した。室温まで冷却した後、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および３−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）アニリン（０．３０ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（８ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよび酢酸からの再結晶後に、標記の化合物（０．３９８ｇ、７８％）を非常に淡黄色の羽毛状の結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．４９（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．４９（２×Ｃ），５５．５７，１０２．９０，１０３．２２，１１２．１０，１１２．２８（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝５Ｈｚ），１１５．１９，１１６．０６，１１７．３２，１２２．５５，１２３．１４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２８．１９，１２８．７６（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３２Ｈｚ），１２８．８４，１３０．２９，１３６．７６，１４２．１５，１４６．１７，１５６．９０，１５７．１３，１６０．１３，１６０．２５，１６６．００。

２−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−４−（メトキシ）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−２１

４−メトキシ−２−トリフルオロメチル安息香酸（０．１５ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（４ｍｌ）の撹拌された混合物を還流下で３．５時間加熱した。室温まで冷却した後、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および３−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）アニリン（０．２０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．１３ｇ、３８％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．４０，５５．４６，５５．７４，１０３．９２，１０８．０１，１１２．３２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１１５．２３，１１６．３３，１１９．８１，１２０．１６，１２２．８８，１２２．９７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７３Ｈｚ），１２７．４０，１２８．１４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３２Ｈｚ），１２９．２３，１２９．３７，１３０．２１，１３５．７５，１４７．７９，１４８．８１，１５７．２４，１６０．１３，１６４．３４，１６５．３１。

３−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−４−（メトキシ）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−１７５

２−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．１３ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）および塩化４−メトキシ−３−トリフルオロメチルベンゾイル（０．１１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび酢酸からの再結晶後に、標記の化合物（０．１８ｇ、７９％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８３，５６．３２（２×Ｃ），１０４．１７，１０７．９６，１１１．９８，１１５．６９，１１９．０５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３２Ｈｚ），１１９．５６，１２１．１６，１２３．１２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７３Ｈｚ），１２３．４４，１２６．５５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝４．９Ｈｚ），１２６．６８，１２９．３７，１２９．８８，１３２．５５，１３６．３３，１４８．３０，１４８．４５，１５７．７５，１６０．２５，１６３．６２，１６５．３０。

４−ニトロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０２−１０３

クロロホルム（５ｍｌ）中の４−ニトロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（０．４６ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．４７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．５０ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（２５ｍｌ）中で使用して、上記のアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．８４ｇ、９１％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．２３，１０５．４２，１１６．２６，１２１．２４，１２１．８８（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３３．５Ｈｚ），１２２．３７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２３．６７，１２６．１３，１２７．８６（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝５．４Ｈｚ），１２７．９９，１２９．４５，１３４．３７，１３６．３９，１３９．１６，１４１．２８，１４８．６０，１４９．２４，１５７．９５，１６３．１２，１６４．６４。

４−ニトロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−（２−ジメチルアミノエトキシ）−ベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−１７１

０℃の乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の４−ニトロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．０５ｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．０４３ｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（０．０１５ｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物に、ＤＩＡＤ（０．０３３ｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで放置して一晩室温まで上昇させた。減圧下で溶媒を除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次いで３：１ ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．０２９ｇ、５０％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．５０（ｓ，６Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），１０．９６（ｓ，１Ｈ）。

Ｎ−［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−｛２−（ジメチルアミノ）エトキシ｝フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−１６３

４−ニトロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（０．０３０ｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（１．５ｍｌ）の混合物を還流下で５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］アニリン（０．０４０ｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１２：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０４５ｇ、６６％）を黄色固体として得た。

ＩＲ ３４３７，３０５８，２９５１，２８３１，２７８４，１６８１，１６０２，１５４０，１４６０，１４２９，１３５９，１３２０，１２５３，１１８４，１１４５，１０４７，９６７，９２３，８５６，７６０，７３１ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．３９（ｓ，６Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。

４−ニトロ−２−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１３７

クロロホルム（５ｍｌ）中の４−ニトロ−２−トリフルオロメチル安息香酸（０．５０ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．４６ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．５４ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（２０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．８４ｇ、８３％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．９０（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．５４，１０３．９７，１１５．４６，１２０．１３，１２１．５８，１２２．２３（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２３．１１，１２６．６２，１２７．５２，１２８．７１（ｑ．Ｊ_ＣＦ＝３３Ｈｚ），１２９．４２，１３０．２４，１３５．９７，１４０．３２，１４１．３１，１４７．６１，１４８．２０，１５７．４３，１６３．８６，１６４．４０。

４−アミノ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１５７

４−ニトロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．３５ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．３３ｇ、５．９１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（７ｍｌ）の中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（３：２ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．２４ｇ、７３％）を淡黄色の固体として得た。

ＩＲ ３３８５，３３２８，３０６９，２９３９，２８３７，１６６１，１６０７，１５２３，１４８８，１４６３，１４３７，１４０７，１３１４，１２６４，１２２５，１１７３，１１３７，１０５６，１０２７，９６８，８２９ｃｍ^−１。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ３．９４（ｓ，３Ｈ），５．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−８．１１（ｍ，５Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ）。

４−アミノ−２−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１４９

４−ニトロ−２−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．５０ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．９０ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（８ｍｌ）の中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．３２ｇ、６９％）を淡黄色の固体として得た。

ＩＲ ３３６５−３０５０（ｂｒ），３４４６，３２６１，３００７，２９６６，２９３６，２８３１，１６６０，１６３１，１６０７，１５３０，１４９０，１４６４，１４０６，１３２５，１２６６，１２２５，１１６８，１１２２，１０４５，１０２４，９６９，８３１ｃｍ^−１。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８３（ｓ，３Ｈ），５．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．９２（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ）。

４−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０２−３１

シアノ水素化ホウ素ナトリウム（７１ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、４−アミノ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（６８ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（３ｍｌ）中で使用してアミノ化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（５４ｍｇ、５１％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．９１（ｓ，６Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９１−７．９６（ｍ，３Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４４．４４，５５．８４，１０４．２０，１１５．６６，１２０．２６，１２０．４１，１２１．５１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３０．３Ｈｚ），１２３．５０，１２４．０８（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７３．４Ｈｚ），１２６．３７，１２７．７４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝５．９Ｈｚ），１２８．１１，１２９．７７，１３１．２２，１３６．３３，１４０．０５，１４８．６１，１５５．３３，１５７．７２，１６４．４０，１６４．９７。

４−ジメチルアミノ−２−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１５９

シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６６ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（６３ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（３ｍｌ）中で使用してアミノ化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（３９ｍｇ、３７％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．９７（ｓ，６Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．９３−６．９５（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４０．２４，５６．２５，１０５．４９，１０９．２０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝５．４Ｈｚ），１１４．４１，１１６．１８，１２０．２５，１２２．９１，１２３．６０，１２４．４５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２７．９９，１２８．０７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３０．４Ｈｚ），１２８．５８，１３０．５９，１３６．３２，１４２．２９，１４８．６３，１５１．３５，１５７．８９，１６４．８７，１６６．７４。

４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０２−２５

クロロホルム（５ｍｌ）中の４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）安息香酸（０．３０ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．３２ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で４時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．３４ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．５６ｇ、９１％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．７９（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９４−７．９８（ｍ，４Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．３８（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝８Ｈｚ），６５．２１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３４Ｈｚ），１０５．５０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝６Ｈｚ），１１５．１９，１１６．４５，１２１．１２，１２３．８２，１２４．５５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７８Ｈｚ），１２８．０９，１２８．７４，１２８．８１，１３０．５０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝６Ｈｚ），１３６．４６，１４２．３２，１４８．６９，１５８．００，１６０．１９，１６５．１０，１６５．６３。

４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−３９

クロロホルム（５ｍｌ）中の４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）安息香酸（０．３２ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．３３ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．３６ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．５９ｇ、９０％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．７４−２．８３（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９９（ｍ，６Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３３．４０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７Ｈｚ），５６．４０，６１．８５，１０５．５６，１１４．８５，１１６．４４，１２１．８５，１２３．７９，１２７．３４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７７Ｈｚ），１２７．７８，１２８．０９，１２８．６５，１３０．４７，１３６．４８，１４２．４８，１４８．７５，１５８．０１，１６１．３４，１６５．０７，１６５．７０。

４−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０２−１６９

クロロホルム（５ｍｌ）中の４−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）安息香酸（０．２０ｇ、０．８０６ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．４２ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で８時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．２０６ｇ、０．８０６ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．３４３ｇ、８７％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １．８９−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．４５（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２２．０３（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝６．３Ｈｚ），２９．９７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２８．０５Ｈｚ），５６．２４，６６．６０，１０５．４６，１１４．６６，１１６．１６，１２０．８６，１２３．５８，１２７．３８，１２７．８５，１２８．０５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７６．４Ｈｚ），１２８．５１，１３０．２１，１３６．３２，１４２．３２，１４８．６３，１５７．８６，１６１．６３，１６４．８９，１６５．５４。

（モノハロメトキシ−アミド）
４−フルオロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０２−１３５

クロロホルム（５ｍｌ）中の４−フルオロ安息香酸（０．２０ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．９３ｇ、７．８１ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で３．５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．３６ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ＥｔＯＡｃからの再結晶後に、標記の化合物（０．２６ｇ、４８％）を無色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，２Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．２２，１０３．８９，１１４．７３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２１．５Ｈｚ），１１５．１６，１２０．０１，１２２．６８，１２６．９３，１２８．１０，１３０．０３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝８．８Ｈｚ），１３０．６７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２．９Ｈｚ），１３５．５３，１４１．１６，１４７．８６，１５６．９９，１６３．９７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２５１Ｈｚ），１６４．０６，１６４．３８。

６−フルオロ−Ｎ−（４−［６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−１３７

６−フルオロニコチン酸（０．１２５ｇ、０．６４７ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（３ｍｌ）の混合物を還流下で４時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．１６６ｇ、０．６４７ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．１０ｇ、０．７７６ｍｍｏｌ）を含有する乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびジオキサンからの再結晶後に、標記の化合物（０．１９５ｇ、７９％）を無色の結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８０，（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄｔ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．４０，１０５．５２，１１０．２２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３７Ｈｚ），１１６．５１，１２１．１４，１２３．８５，１２８．２０，１２９．２０，１２９．７７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．８Ｈｚ），１３６．５１，１４１．７９，１４２．７２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝９．２Ｈｚ），１４８．５８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１６．８Ｈｚ），１４８．６９，１５８．０４，１６３．７９，１６４．９０，１６５．０４（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４１Ｈｚ）。

６−クロロ−Ｎ−（４−［６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−１１１

ジイソプロピルエチルアミン（０．４５ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）を含有する乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．７５ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）および塩化６−クロロニコチノイル（０．５１５ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）を使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびジオキサンからの再結晶後に、標記の化合物（０．７８４ｇ、６８％）を小さい無色の結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．７３（ｓ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７７，（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．２２，１０３．８６，１１５．２１，１２０．１６，１２２．７６，１２３．５３，１２７．００，１２８．５５，１２９．１４，１３５．５８，１３８．３９，１４０．６３，１４７．８６，１４８．９７，１５３．０８，１５７．０５，１６２．６８，１６３．９５。

６−ブロモ−Ｎ−（４−［６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−６３

乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の６−ブロモニコチン酸（０．１６ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）の溶液にアルゴン雰囲気下で１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．１３ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を室温で５時間撹拌した。この反応混合物に、２分間にわたって２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．２ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌を続け、次いで還流下で１８時間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物をＥｔ_２Ｏ（３０ｍｌ）で希釈し、沈殿物を濾過によって集め、Ｅｔ_２Ｏ（５０ｍｌ）で洗浄し、高真空下で乾燥し、標記の化合物（０．１０１ｇ、２９％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８６（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），１０．７８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．１７，１０３．９１，１１５．１８，１２０．０７，１２２．６９，１２６．９５，１２７．３２，１２８．４４，１２９．４２，１３５．５０，１３８．０２，１４０．６０，１４４．１４，１４７．７９，１４９．３１，１５６．９８，１６２．７１，１６３．８１。

用いた反応条件は、ＣＤＩを使用する６−ブロモニコチン酸とＮ−メチルピペラジンとのカップリングについてＢｏｓｃｈｅｌｌｉらによって記載された方法に基づいていた。

４−フルオロ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−９９

クロロホルム（５ｍｌ）中の４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸（０．３６ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．９３ｇ、７．８１ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で４時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物、２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．５０ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびＨｕｎｉｇ塩基（０．２８ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．４９ｇ、５９％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８０（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．３８，１０５．５２，１１６．４８，１１９．５４（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２１Ｈｚ），１２１．３０，１２３．８４，１２６．５３，１２８．１６，１２９．３３，１３２．０２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．８Ｈｚ），１３６．４２，１３６．５３，１３７．３１（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝８Ｈｚ），１４１．６９，１４８．７２，１５７．１３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２６７Ｈｚ），１５８．０６，１６３．２７，１６４．８７。

Ｎ−［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−メトキシフェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−１２７

４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸（０．０６２ｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（５ｍｌ）の混合物を還流下で２時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物、２−（４−アミノ−２−メトキシフェニル）ベンゾチアゾール（０．０８６ｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）およびＨｕｎｉｇ塩基（０．０５２ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．１０５ｇ、７４％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４．０２（ｓ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．７８（ｍ，２Ｈ），９．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３６−８．３９（ｍ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．７７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６１．１４，１０８．８５，１１７．９７，１２２．１１，１２４．０８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１９．４Ｈｚ），１２６．８９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１０．９Ｈｚ），１２７．３２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝８．５Ｈｚ），１２９．８０，１３１．０３，１３１．３５，１３４．２８，１３６．４４（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１４０．２９，１４１．０５，１４１．８２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝７．８Ｈｚ），１４７．６９，１５６．７９，１６１．７２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２６７Ｈｚ），１６２．４３，１６７．０７，１６７．８６。

Ｎ−［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−［２−｛２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ｝エトキシ］フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−１４３

４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸（０．０４８ｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（２ｍｌ）の混合物を還流下で４時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物、４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−［２−｛２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ｝エトキシ］アニリン（０．１０ｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）およびＨｕｎｉｇ塩基（０．０４０ｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中で使用して、上記のアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．１４０ｇ、９８％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．２２（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．７６（ｍ，２Ｈ），４．０４−４．０６（ｍ，２Ｈ），４．４２−４．４４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄｔ，Ｊ＝７．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｔ，Ｊ＝７．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ １Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４−８．４８（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５８．４４，６８．８７，６９．１５，７０．０７，７０．３５，７０．４８，７１．６９，１０４．８５，１１３．３８，１１７．６２，１１９．３９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２１Ｈｚ），１２２．０５，１２２．５９，１２５．０７，１２６．２８，１２６．５８，１２９．６３，１３１．７２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１３５．７６，１３６．２６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１０Ｈｚ），１３７．１０（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝７．７Ｈｚ），１４２．８２，１５２．０２，１５６．９３，１５６．９８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２６７Ｈｚ），１６２．４９，１６３．１４。

４−クロロ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−９３

２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．５０ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）、塩化４−クロロ−３−ニトロベンゾイル（０．４３ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびＨｕｎｉｇ塩基（０．２８ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．８３ｇ、９７％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．７９（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．００，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．１４，１０３．９２，１１５．２１，１２０．１３，１２２．５７，１２４．５０，１２６．９０，１２８．２８，１３１．３４，１３２．４４，１３３．９８，１３５．３８，１４０．５７，１４６．８７，１４７．４７，１５６．９６，１６１．９５，１６３．８４（１つ不明）。

４−ブロモ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−３３

４−ブロモ−３−ニトロ安息香酸（０．２４ｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（５ｍｌ）の混合物を還流下で３時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物、２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．２５ｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）およびＨｕｎｉｇ塩基（０．１５１ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびＤＭＦからの再結晶後に、標記の化合物（０．３６８ｇ、７８％）を小さい黄色結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．３９，１０３．８９，１１５．３２，１１７．０１，１２０．４４，１２２．９１，１２４．５３，１２７．１８，１２８．９２，１３２．４６，１３４．７，１３４．８５，１３５．７７，１４０．５８，１４８．０３，１４９．１５，１５７．２４，１６２．３５，１６４．２４。

４−ヨード−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−２９

４−ヨード−３−ニトロ安息香酸（０．２８６ｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（５ｍｌ）の混合物を還流下で３時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物、２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．２５ｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）およびＨｕｎｉｇ塩基（０．１５１ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．４０３ｇ、７８％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９９（ｍ，３Ｈ），８０５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．７８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．２９，９１．１７，１０３．８８，１１５．２６，１２０．３３，１２２．８２，１２３．８６，１２７．０６，１２８．７３，１３２．１５，１３５．３５，１３５．６７，１４０．５８，１４１．３７，１４７．９４，１５２．６４，１５７．１３，１６２．５０，１６４．０６。

４−ジメチルアミノ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−１４１

ＤＭＳＯ（４ｍｌ）および水（１ｍｌ）中の４−フルオロ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（０．０３９ｇ、０．４７４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．０８５ｇ、０．６１６ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌し、還流下で３日間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、水（１０ｍｌ）を加え、得られた沈殿物を濾過によって集めた。フラッシュクロマトグラフィ（２：１） ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって精製し、標記の化合物（０．０２９ｇ、２７％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．９４（ｓ，６Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４１．６８，５５．３１，１０３．８６，１１５．１９，１１６．５６，１２０．１２，１２１．９３，１２２．７７，１２６．５０，１２７．０３，１２８．１３，１３２．４４，１３５．６６，１３６．３１，１４１．２９，１４７．１５，１４８．００，１５７．０９，１６３．４７，１６４．３４。

用いた反応条件は、ＤＭＳＯ中での求核置換によるジメチルアミノ基の導入についてＥｒｍｅｒｔらによって記載された方法に基づいていた。

３，４−ジニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−１３７

クロロホルム（５ｍｌ）中の３，４−ジニトロ安息香酸（０．２１ｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（１ｍｌ）の混合物を還流下で４時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物、２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．２５ｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルエチルアミン（０．１４ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を含有する乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ次いで（１：１） ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．３３４ｇ、７６％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８６（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），１１．０８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．１８，１０３．８８，１１５．２１，１２０．３２，１２２．７４，１２４．４５，１２５．２１，１２６．９６，１２８．８３，１３３．４２，１３５．５５，１３９．０６，１４０．２５，１４１．５０，１４３．１９，１４７．７９，１５７．０２，１６１．１８，１６３．７５。

４−（２−フルオロエトキシ）−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−７５

クロロホルム（５ｍｌ）中の４−（２−フルオロエトキシ）安息香酸（０．２０ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．５３ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物、および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．２８ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．３４ｇ、７２％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝３０Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），４．７３（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝４８Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９８（ｍ，６Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．４０，６７．９７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１９Ｈｚ），８２．７０（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１６７Ｈｚ），１０５．５６，１１４．８６，１１６．４４，１２１．０４，１２３．７９，１２７．６３，１２８．０９，１２８．６４，１３０．４７，１３６．４７，１４２．４８，１４８．７３，１５８．０１，１６１．６５，１６５．０８，１６５．７５；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ−） ４２１（Ｍ^＋−Ｈ，１００％）。

４−（２−ヒドロキシエトキシ）−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−３３

４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．２０ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、クロロエタノール（０．０６４ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２６ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）の混合物を、乾燥ＤＭＦ（１０ｍｌ）中で、１００℃で１８時間加熱した。室温まで冷却した後、水（３０ｍｌ）を加え、この反応混合物をＥｔＯＡｃ（７×４０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（８０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、標記の化合物（０．１７ｇ、７６％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．７０（ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．８７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．９８（ｍ，６Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．４０，６０．１１，７０．４８，１０５．５６，１１４．７８，１１６．４２，１２１．００，１２３．７８，１２７．１８，１２８．０６，１２８．５９，１３０．４３，１３６．４７，１４２．５６，１４８．７５，１５８．００，１６２．２５，１６５．０９，１６５．７９。

用いた反応条件は、フェノール系化合物とクロロアルコールとの反応についてＺｈａｎｇらによって記載された方法に基づいていた。

４−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−１９

（４−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．２０ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、クロロエタノール（０．０５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２３ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）の混合物を、乾燥ＤＭＦ（１０ｍｌ）中で、１００℃で１８時間加熱した。室温まで冷却した後、水（３０ｍｌ）を加え、この反応混合物をＥｔＯＡｃ（７×４０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（８０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、標記の化合物（０．１１７ｇ、５３％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．９６（ｓ，６Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，３Ｈ），７．９３（ｍ，４Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３９．５０，５９．５５，６９．７９，１０４．７０，１１０．２１，１１５．５８，１１９．７７，１２０．５５，１２２．６０，１２６．８９，１２７．４０，１２８．９８，１３５．４４，１４１．８５，１４７．８８，１５２．０４，１５６．３９，１６４．３２，１６５．３９。

用いた反応条件は、フェノール系化合物とクロロアルコールとの反応についてＺｈａｎｇらによって記載された方法に基づいていた。

４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−３７

４−フルオロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（０．３２ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（５ｍｌ）の混合物を還流下で４時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および２−（４−アミノフェニル）−６−メトキシベンゾチアゾール（０．４０ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１２ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ＡｃＯＨからの再結晶後に、標記の化合物（０．５０２ｇ、７２％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８４（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０−８．４３（ｍ，１Ｈ），１０．７１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．２２，１０５．４２，１１６．２１，１１７．１３（ｄ ｏｆ ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３２．７，１３．３Ｈｚ），１１７．９９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２１．０Ｈｚ），１２１．１４，１２２．８４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７２．５Ｈｚ），１２３．６３，１２７．５４（ｄ ｏｆ ｑ，Ｊ_ＣＦ＝４．６，１．５Ｈｚ），１２７．９２，１２９．１４，１３１．９７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．８Ｈｚ），１３５．５８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１０．１Ｈｚ），１３６．３７，１４１．６０，１４８．６１，１５７．９２，１６１．１９（ｄ ｏｆ ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２５８．５，１．６Ｈｚ），１６３．７４，１６４．７１。

（非フッ素化ヒドロキシ−アミド）
２−アミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１０１

２−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（３ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、０．６７ｍｌ、０．６７ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（６：１ Ｅｔ_２Ｏ／ヘキサン）後に、標記の化合物（３１ｍｇ、６４％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６．４２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０７．２５，１１５．１６，１１５．３１，１１６．４６，１１６．９１，１２０．９６，１２３．６５，１２７．６９，１２８．５０，１２９．２９，１３２．８５，１３６．２６，１４２．１３，１４７．６９，１５０．３８，１５６．０４，１６３．７５，１６８．４８。

３−アミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−７７

３−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（３ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、０．６７ｍｌ、０．６７ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次いでＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（２９ｍｇ、６０％）を淡褐色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５．３７（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−８．００（ｍ，４Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０６．８０，１１２．９２，１１４．８７，１１６．０４，１１７．１９，１３５．６５，１２３．２１，１４７．２０，１５５．６０，１２８．８８，１６３．３５，１６６．７２，１４１．７１，１４７．２０，１４８．８５，１５５．６０，１６３．３５，１６６．７２。

４−アミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−５７

４−アミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（３ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、０．６７ｍｌ、０．６７ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次いでＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（２７ｍｇ、５６％）を黄褐色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５．８４（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），９，９０（ｖｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０６．１７，１１２．６５，１１５．５４，１１９．８２，１２１．００，１２２．６０，１２６．７９，１２７．４８，１２９．１５，１３５．３８，１４１．６４，１４６．８８，１５１．５１，１５５．１１，１６３．３０，１６５．５６。

２−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−１１１

２−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（４０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（３ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、０．５ｍｌ、０．５ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ、次いでＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（２３ｍｇ、５９％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．８２（ｓ，６Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．８５−７．９５（ｍ，２Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），１１．８１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４４．８８，１０７．０８，１１６．４６，１１９．９１，１２０．３２，１２３．２１，１２３．５８，１２７．７３，１２７．９８，１２９．００，１３０．８８，１３２．４８，１３６．３５，１４１．７４，１４７．８５，１５２．１２，１５６．１４，１６３．７４，１６５．８７．

４−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０２−１７７

４−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．５０ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（５０ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、６．２ｍｌ、６．２ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ、次いでＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．４５ｇ、９３％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．００（ｓ，６Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−８．０２（ｍ，５Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４０．５９，１０７．２３，１１１．２０，１１６．５０，１２０．６８，１２１．０７，１２３．５１，１２７．６１，１２８．１０，１２９．８７，１３６．１１，１４２．６３，１４７．５７，１５２．９８，１５６．２１，１６３．６８，１６５．８５。

（フッ素化ヒドロキシ−アミド）
４−ニトロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−７

４−ニトロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、１．１ｍｌ、１．１ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）後に、標記の化合物（０．０７ｇ、７１％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０７．４６，１１６．７４，１２１．２０，１２１．３５，１２２．０１（ｑ，Ｊ＝３３Ｈｚ），１２３．９２，１２６．４４，１２８．０９，１２９．６９，１３４．６５，１３６．５２，１３９．３９，１４１．３２，１４７．８２，１４９．３８，１５６．３３，１６３．４１，１６３．６６（１つ不明）。

４−アミノ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０２−４５

４−アミノ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．３０ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、５．４２ｍｌ、５．４２ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．０６４ｇ、２２％）を橙色固体として得た。

ＩＲ ３６１０−２８８０（ｂｒ），３３７８，３２５９，１６５０，１６１１，１５２５，１５０２，１４８６，１４５６，１４３９，１４０６，１３１８，１２７７，１２４３，１１８１，１１４４，１１１０，１０５１，９７４，９０７，８３２ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ５．８５（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−８．０８（ｍ，５Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ）。

４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０２−１４９

４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．２０ｇ、０．４３７ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１５ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、２．１８ｍｌ、２．１８ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）後に、標記の化合物（０．１７４ｇ、８９％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４．９０（ｑ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−８．０４（ｍ，６Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６４．８１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３５Ｈｚ），１０６．２４，１１３．９４，１１５．６３，１２０．１０，１２２．７４，１２３．０７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７８Ｈｚ），１２６．９５，１２８．３０，１２８．３６，１２９．６２，１３５．６３，１４１．１９，１４７．１２，１５５．２８，１５９．２７，１６３．２８，１６４．９０。

４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−４１

４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．３０ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（３０ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、３．２ｍｌ、３．２ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．１０３ｇ、３５％）を淡橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．７４−２．８３（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９７（ｍ，６Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３３．２２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２８Ｈｚ），６０．６７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１０６．２７，１１３．６１，１１５．６３，１２０．１０，１２２．７６，１２５．７３（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７６Ｈｚ），１２６．９６，１２７．３１，１２８．２７，１２９．５４，１３５．６４，１４１．２６，１４７．１６，１５５．２８，１６０．３６，１６３．３４，１６５．１４。

４−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０２−１７１

４−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、１．０ｍｌ、１．０ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップ、フラッシュクロマトグラフィ（３：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）およびＥｔＯＡｃからの再結晶後に、標記の化合物（１７ｍｇ、１７％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １．９４−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．５５（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−８．０５（ｍ，６Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２２．０１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．１Ｈｚ），２９．９５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２８．０Ｈｚ），６６．６０，１０７．２４，１１４．６９，１１６．５３，１２０．９４，１２３．６４，１２７．３４，１２７．７３，１２８．０４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７６Ｈｚ），１２８．６８，１３０．２０，１３６．２７，１４２．０６，１４７．７０，１５６．０３，１６１．６３，１６３．７９，１６５．６３。

２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−ヒドロキシ−４−（６−ヒドロキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−３９

２−メトキシ−Ｎ−［３−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（０．３０ｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１２ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、１．９ｍｌ、１．９ｍｍｏｌ）中、アルゴン雰囲気下、−７８℃で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製した。さらなるＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、１．９ｍｌ、１．９ｍｍｏｌ）を滴下し、この反応混合物を室温で４日間撹拌し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：２：０．３ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（８８ｍｇ、３２％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６．９８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ），１１．６８（ｓ，１Ｈ），１１．２−１２．２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０６．９６，１０８．３０，１１２．５６，１１４．８８，１１６．５５，１１９．０８，１２０．３９，１２０．７０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２５５Ｈｚ），１２２．５０，１２２．９１，１２６．７６，１２９．０５，１３５．５４，１４０．８７，１４１．６７，１４５．４５，１５５．９６，１５６．６９，１５７．００，１６２．７３，１６４．９２。

４−フルオロ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０２−１６３

４−フルオロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、１．３ｍｌ、１．３ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（９６ｍｇ、９９％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ，２Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０６．３０，１１４．８６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２２．５Ｈｚ），１１５．６９，１２０．２３，１２２．８０，１２７．０４，１２８．５６，１３０．１２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝８．８Ｈｚ），１３０．８４（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１．９Ｈｚ），１３５．７１，１４１．０３，１４７．１８，１５５．３３，１６３．３４，１６４．２１（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２５２Ｈｚ），１６４．７４。

標記の化合物は国際公開第２００６／０１４３８２号パンフレットに記載されている。

２−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−４−（ヒドロキシ）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−１７

２−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−４−（メトキシ）ベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５５ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１５ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、１．４ｍｌ、１．４ｍｍｏｌ）中、アルゴン雰囲気下、−７８℃で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製した。−７８℃で１時間撹拌を続け、次いでこの反応混合物を一晩室温まで上昇させた。さらなる量のＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、１．４ｍｌ、１．４ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を室温で２４時間撹拌し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．１７５ｇ、６２％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），９．６０−１０．６４（ｖｂｒ ｓ，２Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０６．１６，１１２．９６（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１１５．５５，１１７．７７，１１９．４３，１２２．７１，１２３．０４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２６．３７，１２６．９３，１２８．０４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３２Ｈｚ），１２８．３１，１２９．９９，１３５．５２，１４０．９８，１４７．０１，１５５．２５，１５８．４８，１６２．９４，１６５．７８。

２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドの合成
ブック番号：ＳＫＴ０５−１３

（２−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（０．３０ｇ、０．６３３ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１５ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、１．４ｍｌ、１．４ｍｍｏｌ）中、アルゴン雰囲気下、−７８℃で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製した。さらなる量のＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、１．４ｍｌ、１．４ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を室温で２４時間撹拌し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．２５５ｇ、９０％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ），１１．３５−１２．０８（ｖｂｒ ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０７．４４，１１６．７３，１１９．２１，１２０．６５，１２０．８５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２５６Ｈｚ，），１２１．３９，１２２．７９，１２３．９４，１２７．１０，１２８．１０，１２９．５０，１３６．５０，１４０．９２，１４０．９９，１４７．８２，１５６．３１，１５６．８７，１６３．６９，１６５．０９。

４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０４−１７９

Ｎ−［３−トリフルオロメチル−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］−４−（メトキシ）ベンズアミド（９０ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（５ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、０．４１３ｍｌ、０．４１３ｍｍｏｌ）中−７８℃で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（６８ｍｇ、８１％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ） δ ６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ；Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０６．２０，１１５．３２，１１６．２２，１１８．３１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２．９Ｈｚ），１２２．５４，１２３．５４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２３．８３，１２５．４１，１２６．９８，１２８．８７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３１Ｈｚ），１２９．８７，１３２．８６，１３７．４４，１４１．０６，１４７．０６，１５５．６９，１６１．０１，１６１．１７，１６６．４３。

４−フルオロ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０３−１２９

４−フルオロ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ ＤＣＭ溶液、１．２ｍｌ、１．２ｍｍｏｌ）中で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次いで２：１：０．１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン／ＭｅＯＨ、そして最後に４：１ ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨで溶出する）後に、標記の化合物（０．０６２ｇ、６３％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４０−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ_ＨＨ＝１．２，Ｊ_ＨＦ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０６．２４，１１５．６８，１１８．１８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２１．５Ｈｚ），１２０．４６，１２２．７７，１２５．６８，１２６．９０，１２８．９２，１３１．１６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１３５．５２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１１．７Ｈｚ），１３５．６１，１３６．３６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝７．８Ｈｚ），１４０．４３，１４７．０９，１５５．３３，１５６．４１（Ｊ_ＣＦ＝２６９Ｈｚ），１６２．１８，１６２．９７。

（非フッ素化メチル−アミド）
Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ６９６−３２

２−（４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾール（１．０ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）および塩化ベンゾイル（０．５８ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（０．４６ｇ、４．５８ｍｍｏｌ）を含有する乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（１．２３ｇ、８６％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４４（ｓ，３Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．９６−７．９９（ｍ，４Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．４７，１２０．９５，１２２．１９，１２２．６５，１２８．１２，１２８．２１，１２８．４５，１２８．６４，１２８．８７，１３２．２１，１３５．００，１３５．１９，１３５．４８，１４２．３８，１５２．３２，１６６．２９，１６６．３２。

２−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−５１

２−（４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾール（０．５９ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）および塩化２−ニトロベンゾイル（０．５０ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１０ｍｌ）を使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、１，２−ジクロロエタンからの再結晶後に、標記の化合物（０．９４ｇ、９８％）を黄褐色の結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４５（ｓ，３Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．９３（ｍ，７Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．１５，１１９．７３，１２１．１１，１２１．９４９，１２３．８３，１２７．５５，１２８．９８，１３０．２９，１３２．７６，１３３．４７，１３４．４８，１３４．８０，１４１．０８，１４６．１７，１５１．６８，１６４．３８，１６５．８０。

３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−４６

２−（４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾール（０．５ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）および塩化３−ニトロベンゾイル（０．７７ｇ、４．０６ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次いで １：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次いでＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．７５ｇ、９３％）を得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４３（ｓ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４１−８．４３（ｍ，２Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．１，１２０．４６，１２１．０９，１２１．９５，１２２．４６，１２５．７７，１２７．３８，１２７．５７，１２８．７３，１２９．３２，１３４．４９，１３４．７９，１３６．００，１４１．０２，１４７．６０，１５１．６８，１６３．３１，１６５．７８。

４−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−６７

１，２−ジクロロエタン ２−（４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾール（２．５ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）および塩化４−ニトロベンゾイル（２．１２ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（３０ｍｌ）中で使用して、アミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ＤＭＦ／水からの再結晶後に、標記の化合物（４．０ｇ、９９％）を小さい黄褐色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １．７９（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２０．９８，１２０．２７，１２１．０５，１２１．８６，１２２．９１，１２７．２７，１２７．４８，１２８．５９，１２８．８９，１３４．３５，１３４．６５，１４０．０４，１４０．９４，１４８．９２，１５１．６０，１６３．６５，１６５．５３。

参考文献として、Ｗｅｉｓｓｗａｎｇｅらを参照のこと。

２−アミノ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−５５

２−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．５ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．４５ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（５０ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ＥｔＯＨからの再結晶の後に、標記の化合物（０．０６３ｇ、１４％）を黄褐色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４４（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｓ，２Ｈ），６．５７−６．６３（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．４０，１１６．００，１１６．２２，１１６．９９，１２０．４６，１２１．２５，１２２．１７，１２７．７１（Ｃ×２），１２８．５５，１２８．７０，１３２．４０，１３４．８２，１３４．９４，１４１．６４，１４８．９８，１５２．０５，１６６．４９，１６８．２５。

３−アミノ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−７２

３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．３０ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．３９ｇ、６．１６ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２５ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、フラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．１３１ｇ、４７％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．３９（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２０．９６，１１３．１３，１１５．３８，１１７．０３，１１９．８５，１２１．０２，１２１．７６，１２７．１７，１２７．４１，１２７．７９，１２８．４２，１３４．２９，１３４．５１，１３５．４９，１４１．７８，１４７．８３，１５１．６２，１６５．７６，１６６．５３。

４−アミノ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＬＳ−Ｔ１０７

４−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．３９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．１３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２０ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、標記の化合物（０．３０ｇ、８３％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４４（ｓ，３Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８０−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２０．９８，１１２．７３，１１９．７３，１２１．０２，１２１．４８，１２１．７３，１２７．１７，１２７．３８，１２９．２３，１３４．２９，１３４．４５，１４２．１８，１５１．３３，１５１．６５，１６５．５８，１６５．８７（１つ不明）。

２−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０１−５

シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．３５ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）、２−アミノ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．４０ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（０．３４ｇ、１１．１３ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（１０ｍｌ）中で使用してアミノ化の節に記載したようにして調製し、ＥｔＯＨからの再結晶の後に、標記の化合物（０．３１２ｇ、７３％）を淡黄色の結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４９（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，６Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５，Ｈｚ １Ｈ），１２．５８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２１．６０，４５．６０，１２０．０１，１２０．５７，１２１．３９，１２２．４３，１２５．３５，１２７．４０，１２７．９３，１２８．４１，１２９．０１，１３１．７６，１３２．７６，１３５．０４，１３５．１９，１４１．３４，１５２．１８，１６４．３１，１６６．７４（１つ不明）。

用いた反応条件は、アニリン化合物のジメチル化についてＯｎｏらによって記載された方法に基づいていた。

３−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−９３

シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．４４ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）、３−アミノ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．５０ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（０．４２ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（８ｍｌ）中で使用してアミノ化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．１５ｇ、２８％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４８（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，６Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２１．６０，４０．５４，１１１．３８，１１３．９１，１１５．８２，１２０．０２，１２１．４１，１２２．５２，１２７．９４，１２８．３３，１２９．４５，１２９．６０，１３５．１３，１３５．２６，１３５．５５，１４０．５０，１５０．７５，１５２．２９，１６６．４５，１６６．６３。

用いた反応条件は、アニリン化合物のジメチル化についてＯｎｏらによって記載された方法に基づいていた。

４−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−７１

シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．４４ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）、４−アミノ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．５０ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（０．４２ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（８ｍｌ）中で使用してアミノ化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．０４ｇ、７％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４４（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９２（ｍ，４Ｈ），７．９８（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３９．４２，１１０．０４，１１０．１５，１１９．６４，１２０．４９，１２０．９９，１２１．６１，１２７．０３，１２７．１７，１２７．３１，１２８．９２，１２９．０６，１３４．１１，１３４．３１，１４２．１０，１５１．５０，１５１．９６，１６５．２２，１６５．６４。

用いた反応条件は、アニリン化合物のジメチル化についてＯｎｏらによって記載された方法に基づいていた。

３−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（６−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ６９６−５４

１：１ ＴＨＦ／ＤＣＭ（２０ｍｌ）中の３−ヒドロキシ安息香酸（０．６９ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、塩化チオニル（０．６５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）および一滴のＤＭＦを加えた。この反応混合物を還流下で２．５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、この混合物を、０℃のＴＨＦ（２０ｍｌ）中のデヒドロチオトルイジン（１．２０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、カニューレによって移した。この混合物を０℃で２時間撹拌し、次いで放置して一晩室温まで上昇させた。黄色の沈殿物を真空下で濾過によって集め、ＴＨＦおよび水（６００ｍｌ）で洗浄した。オーブン中、８０℃で５時間固体を乾燥し、標記の化合物（０．５９ｇ、３３％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４４（ｓ，３Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），９．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．４７，１１５．１４，１１８．７７，１１９．２３，１２０．９０，１２２．１６，１２２．６４，１２８．０９，１２８．４３，１２８．５７，１２９．８９，１３４．９９，１３５．４６，１３６．６１，１４２．４２，１５２．３３，１５７．８９，１６６．３３（１つ不明）。

３−（メチルアミノ）−Ｎ−［４−（６−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫ２０３３−９４

０℃のＭｅＯＨ（１５ｍｌ）中の３−アミノ−Ｎ−［４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（０．５０ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（０．０５９ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物に、ＭｅＯＨ中のナトリウムメトキシドの溶液（０．５Ｍ、３．９ｍｌ、１．９５ｍｍｏｌ）を滴下した。次いでこの反応混合物を還流下で１時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．０８１ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）を加え、還流下で１時間加熱を続けた。この反応混合物を０℃に冷却し、１Ｍ ＮａＯＨ溶液（１０ｍｌ）を加え、次いでＤＣＭ（３×７０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、ほとんど無色の固体を得た。これを、フラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．０９６ｇ、１８％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，３Ｈ），５．８２（ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） ２１．４７，３０．２０，１１１．０７，１１５．１６，１１５．４７，１２０．８７，１２２．１９，１２２．６３，１２８．０９，１２８．４４，１２９．２７，１３４．９８，１３５．４６，１３６．０８，１４２．５６，１５０．４５，１５２．３３，１６６．３６，１６７．１００。

（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール中間体）
２−メチル−６−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール

ＥｔＯＨ（２０ｍｌ）中の２−アミノ−５−メチルチアゾール（０．２４ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−４’−ニトロアセトフェノン（０．５ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で１６時間加熱した。この反応混合物を放置して冷却し、炭酸水素ナトリウム（２００ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ）を加え、加熱を１時間継続した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣をＤＣＭ（７５ｍｌ）に溶解し、水（３０ｍｌ）、ブライン（３０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（５０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．１４３ｇ、２６％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４５（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １３．２０，１０８．６７，１１１．２５，１２４．５４，１２５．６７，１２８．６５，１４１．４３，１４４．５３，１４６．３７，１５０．０６．

４−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）アニリン

２−メチル−６−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１、３］チアゾール（０．１０ｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．６９ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１５ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、淡橙色固体（６６ｍｇ、７５％）を得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．３９（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １４．０９，１０６．２０，１１５．１５，１１５．３０，１２５．０４，１２５．８０，１２６．２５，１４５．６９，１４６．９８，１４９．２９。

３−メチル−６−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール

ＥｔＯＨ（２０ｍｌ）中の２−アミノ−４−メチルチアゾール（０．２４ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−４’−ニトロアセトフェノン（０．５ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で１６時間加熱した。この反応混合物を放置して冷却し、炭酸水素ナトリウム（２００ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ）を加え、加熱を１時間継続した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣にＤＣＭ（７５ｍｌ）を加えた。不溶性物質を濾過によって集め、フラッシュクロマトグラフィ（５０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．２６６ｇ、５０％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４０（ｓ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １４．０７，１１２．５３，１１７．１６，１２４．５４，１２５．６０，１２７．２０，１４１．３８，１４３．５６，１４６．２９，１４９．８２。

４−（３−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）アニリン

３−メチル−６−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［２，１−６］［１，３］チアゾール（０．２０ｇ、０．７７２ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．８７ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２０ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（８８ｍｇ、５０％）を淡橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．３９（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １３．９７，１０７．１０，１１４．３８，１１７．０８，１２２．９１，１２４．７８，１２６．０７，１４６．９８，１４８．０４，１４８．２２。

（イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール化合物）
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［４−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−１４９

４−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）アニリン（５３ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）および塩化４−ジメチルアミノベンゾイル（４２ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（４ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（７６ｍｇ、８７％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４３（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，４Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １３．３１，４０．１６，１０７．２１，１０７．６４，１１１．２２，１２０．６８，１２１．５３，１２５．２７，１２８．５９，１２９．５６，１２９．６５，１３９．１０，１４６．７４，１４８．８１，１５２．８２，１６５．５５。

４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［４−（３−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−１４３

４−（２−メチルイミダゾ［２，１−６］［１，３］チアゾール−６−イル）アニリン（６８ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）および塩化４−ジメチルアミノベンゾイル（５５ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（７４ｍｇ、６６％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １４．０６，４０．１７，１０９．００，１１１．２２，１１７．１５，１２０．６６，１２１．５４，１２５．１７，１２５．６３，１２９．５６，１２９．６０，１３９．００，１４５．７２，１４８．５５，１５２．８１，１６５．５４。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン中間体）
２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン臭化水素酸塩

ＤＭＦ（８ｍｌ）中の２−アミノピリミジン（０．４０ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−４’−ニトロアセトフェノン（１．０３ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（１５ｍｌ）を得られた黄色の粘性の高い混合物に加え、沈殿物を濾過によって集め、ＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で洗浄した。高真空下で乾燥した後、黄色固体を得た（０．６７ｇ、５１％）。

ＩＲ ３１０７，３０７３，１６０１，１５２２，１５０８，１３４５，１３１３，１２４１，１２０９，１１１０，８５５，７９９，７４５ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ７．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．６，３．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ）。

４−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）アニリン

２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン臭化水素酸塩（０．６７３ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．４６ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（５０ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．３３７ｇ、７４％）を淡橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５．３５（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９５−７．００（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．４１−８．４４（ｍ，１Ｈ），８．８６−８．８９（ｍ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０５．５７，１０８．９８，１１４．４８，１２１．５０，１２７．４９，１３４．８６，１４７．４９，１４８．５８，１４９．６７，１４９．８３。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン化合物）
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イルフェニル）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−９５

４−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）アニリン（８０ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）および塩化４−ジメチルアミノベンゾイル（７０ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（８ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、フラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（４９ｍｇ、３６％）をほとんど無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．００（ｓ，６Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．８７−７．９８（ｍ，６Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４０．１５，１０７．２２，１０９．１５，１１１．２８，１２０．７３，１２１．５９，１２６．４６，１２８．５９，１２９．６２，１３５．１８，１４０．３４，１４５．９９，１４８．５５，１５０．３７，１５２．９５，１６５．６８。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン中間体）
２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

ＥｔＯＨ（２５ｍｌ）中の２−アミノピリジン（０．２０ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−４’−ニトロアセトフェノン（０．５ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で１８時間加熱した。この反応混合物を放置して冷却し、炭酸水素ナトリウム（８８ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を加え、加熱を２時間継続した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣をＤＣＭ（４０ｍｌ）に溶解し、水（４０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、褐色の固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．２７ｇ、５４％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ６．８２−６．８７（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１２−８．１７（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １１２．０７，１１３．３１，１１７．４６，１２４．５５，１２６．２８，１２６．７８，１２７．６７，１４１．０２，１４２．５３，１４５．７５，１４７．０２。

４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン

２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（０．２１６ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．０２ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２５ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（９：１ ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）後に、標記の化合物（０．１４４ｇ、７６％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０７．１１，１１２．０６，１１４．４０，１１６．５２，１２２．２４，１２４．４６，１２６．８０，１２７．０７，１４５．０６，１４６．２６，１４９．０１。

６−メチル−２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

ＥｔＯＨ（５０ｍｌ）中の２−アミノ−５−ピコリン（０．８８ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−４’−ニトロアセトフェノン（２．０ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で１７時間加熱した。この反応混合物を放置して冷却し、炭酸水素ナトリウム（８４０ｍｇ、９．９９ｍｍｏｌ）を加え、加熱を１８時間継続した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．８４ｇ、４０％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９４，１１１．７４，１１６．８５，１２２．６０，１２４．５０，１２４．９２，１２６．６１，１２９．２９，１４１．１９，１４２．３４，１４４．８４，１４６．８７。

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン

６−メチル−２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（０．４２３ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．８９ｇ、８．３６ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（４５ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．２１６ｇ、５８％）を淡橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．２９（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．４７，１０５．９９，１１３．９７，１１５．２１，１２０．７４，１２２．０６，１２３．２４，１２６．２３，１２６．７９，１４３．５６，１４５．２５，１４７．５５。

６−フルオロ−２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

２−アミノ−５−フルオロピリジン（０．８０ｇ、７．１３ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（０．６０ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物に、クロロホルム（１０ｍｌ）中の２−ブロモ−４’−ブロモアセトフェノン（１．７４ｇ、７．１３ｍｍｏｌ）のスラリーを加えた。この撹拌した反応混合物を還流下で２０時間加熱した。室温まで冷却した後、沈殿物を真空下で濾過によって集め、クロロホルム（２×４０ｍｌ）で洗浄した。次いでこの固体をフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．５９６ｇ、３２％）を褐色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ７．１３−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．１０（ｍ，３Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １１３．４３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝Ｈｚ），１１４．３０（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝４２．０Ｈｚ），１１８．１７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２６．４Ｈｚ），１１８．２３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１０．２Ｈｚ），１２４．５１，１２６．７７，１４０．６１，１４３．６６，１４３．７５（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝Ｈｚ），１４７．０８，１５３．２６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２３３．６Ｈｚ）。

４−（６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン

６−フルオロ−２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（０．４５ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．９７ｇ、８．７５ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２５ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）、標記の化合物（０．３２５ｇ、８２％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５．２６（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０８．７３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１．５Ｈｚ），１１３．４８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝４１Ｈｚ），１１４．３９，１１５．９０（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２５．７Ｈｚ），１１７．００（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１０．１Ｈｚ），１２１．９０，１４２．９９，１４７．６３，１４９．１８，１５２．８０（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２３１Ｈｚ）。

６−ヨード−２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

２−アミノ−５−ヨードピリジン（０．８０ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（０．３４ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物に、クロロホルム（１５ｍｌ）中の２−ブロモ−４’−ブロモアセトフェノン（０．８９ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）のスラリーを加えた。この撹拌した反応混合物を還流下で２４時間加熱した。室温まで冷却した後、沈殿物を真空下で濾過によって集め、クロロホルム（２×４０ｍｌ）、水（４０ｍｌ）で洗浄し、次いで９０℃で２４時間乾燥し、標記の化合物（０．８２７ｇ、６２％）を淡緑色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ７．４９（ｓ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ７７．１０，１１１．７３，１１８．６６，１２４．５３，１２６．８８，１３２．２２，１３３．７８，１４０．４３，１４２．７３，１４４．２７，１４７．１３。

４−（６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン

６−ヨード−２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（０．４５ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．３９ｇ、６．１６ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２５ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）後に、標記の化合物（０．３０１ｇ、７３％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５．２７（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｓ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ７５．３２，１０７．０３，１１４．４０，１１７．７９，１２１．５７，１２７．１９，１３１．３７，１３１．９３，１４３．６６，１４６．６２，１４９．２８。

６−メチル−２−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ブック番号：ＳＫ２０３３−３２

ＥｔＯＨ（５０ｍｌ）中の２−アミノ−５−ピコリン（０．５６ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）および２−ブロモアセトフェノン（１．０ｇ、５．０２ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物を還流下で２時間加熱した。この反応混合物を室温まで放冷し、次いで炭酸水素ナトリウム（０．７６ｇ、９．０４ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を還流下で１５時間加熱した。次いで溶媒を減圧下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（７０ｍｌ）に溶解し、水（４０ｍｌ）で洗浄した。有機相を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、橙色固体を得た。この固体をフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．７５３ｇ、７０％）を淡橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １８．０９，１０７．９１，１１６．７５，１２１．９９，１２３．３６，１２５．９２，１２７．８０，１２７．８５，１２８．７２，１３３．９５，１４４．７３，１４５．３９。

２−フルオロエチル−ｐ−トルエンスルホネート

アルゴン雰囲気下、０℃の乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中の２−フルオロエタノール（１．９２ｇ、２９．９７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、温度を５℃よりも低く維持して、塩化ｐ−トルエンスルホニルを１５分間にわたって加えた。次いでこの反応混合物を０℃で４時間、次いで室温で１２時間撹拌した。この反応混合物を０℃に冷却し、氷（１５ｇ）、次いで水（４０ｍｌ）およびＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）を加えた。有機抽出液を水（３０ｍｌ）、１Ｍ ＨＣｌ（水系抽出液が酸性になるまで）、１０％ 炭酸ナトリウム（２×３０ｍｌ）、ブライン（４０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、標記の化合物（５．１０ｇ、７８％）を無色の油状物として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４４（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝２７Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），４．５６（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝４７Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２１．６８，６８．５２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２１．５Ｈｚ），８０．５７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１７４Ｈｚ），１２７．９９，１２９．９８，１３２．６５，１４５．２１。

（イミダゾール［１．２−ａ］ピリジン化合物）
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［４−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−１２３

４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（７０ｍｇ、０．３３５ｍｍｏｌ）および塩化４−ジメチルアミノベンゾイル（６２ｍｇ、０．３３５ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（７０ｍｇ、５９％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．９８（ｓ，６Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝６．７，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ．Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４０．１６，１０８．８８，１１１．２３，１１２．５５，１１６．９１，１２０．６８，１２１．４９，１２５．１６，１２６．２２，１２７．２０，１２９．１０，１２９．６１，１３９．８１，１４４．９０，１４５．２３，１５２．８５，１６５．６２。

４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−９３

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（７０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）および塩化４−ジメチルアミノベンゾイル（５８ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（６３ｍｇ、５４％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．９２（ｍ，６Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９７，４０．１５，１０８．６２，１１１．２３，１１６．２６，１２０．６７，１２１．４４，１２１．８１，１２４．６０，１２６．１０，１２８．２３，１２９．１６，１２９．６０，１３９．６６，１４４．２４，１４４．５８，１５２．８５，１６５．６４。

Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−４−カルボキシアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−１０７

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（７０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）および塩化イソニコチノイル塩酸塩（５６ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（９２ｍｇ、８９％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，２Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．２４，１０７．８０，１１５．４１，１２０．１２，１２０．８９，１２１．０９，１２３．５８，１２５．３０，１２７．２６，１２９．４６，１３７．６２，１４１．４８，１４３．４８，１４３．５８，１４９．６２，１６３．３０。

Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−１７１

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（７０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）および塩化ニコチノイル塩酸塩（５６ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ、次いで２０：１ ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（６２ｍｇ、６０％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２２（ｓ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．２７（ｍ，２Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １８．１７，１０９．０５，１１６．５９，１２１．０８，１２２．０２，１２４．１７，１２４．８３，１２６．４５，１２８．４５，１３０．４５，１３１．２７，１３６．１２，１３８．９３，１４４．５２，１４４．６３，１４９．３３，１５２．７６，１６４．６６。

Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−２−カルボキシアミド
番号：ＳＫＴ０６−５

ＤＣＭ（１ｍｌ）中のピコリン酸（５６ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、塩化チオニル（２ｍｌ）を加え、次いで一滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で４時間撹拌し、次いで過剰の試薬および溶媒を減圧下で除去し、緑色固体を得た。この粗製固体および４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（７０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（４．５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（６５ｍｇ、４４％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０５−８．１１（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９４，１０８．８１，１１６．４２，１２０．８０，１２１．７６，１２２．７７，１２４．６１，１２６．２９，１２７．３１，１２８．１６，１３０．３４，１３８．１７，１３８．５５，１４４．３８，１４４．５８，１４８．８７，１５０．４１，１６２．８４。

６−フルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−１６９

塩化チオニル（２ｍｌ）中の６−フルオロニコチン酸（８０ｍｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液を還流下で４時間加熱した。次いで、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製固体を得た。この粗製固体および４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（９２ｍｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１３ｍｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１０６μｌ、０．６０８ｍｍｏｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（８６ｍｇ、６０％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２２（ｓ，３Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｔ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １８．１７，１０９．０６，１０９．９７，１１０．３４，１１６．５８，１２１．１１，１２２．０３，１２４．８４，１２６．４７，１２８．４７，１３０．００（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．８Ｈｚ），１３０．５１，１３８．８０，１４２．５８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝９．１Ｈｚ），１４４．５６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝７．６Ｈｚ），１４８．４２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１６．０Ｈｚ），１６３．４３，１６４．９５（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２３９Ｈｚ）。

６−フルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−２−カルボキシアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−５３

塩化チオニル（２ｍｌ）中の２−フルオロピリジン−６−カルボン酸（８６ｍｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液を還流下で５時間加熱した。次いで過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製固体を得た。この粗製固体、４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（１００ｍｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（９４μｌ、０．５３９ｍｍｏｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）後に、標記の化合物（８５ｍｇ、５５％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２３（ｓ，３Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９２（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９４，１０８．８６，１１３．５４（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３６．５Ｈｚ），１１６．４３，１２１．０５（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１２１．１７，１２１．７６，１２４．６１，１２６．２３，１２８．１７，１３０．５８，１３７．９７，１４４．３０，１４４．３８，１４４．５３，１４９．２３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１１．７Ｈｚ），１６１．７７，１６２．１２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４０．６Ｈｚ）。

Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−６３

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．２０ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）および塩化４−ニトロベンゾイル（０．１６６ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１３ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．２６６ｇ、８０％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２３（ｓ，３Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９５，１０８．８５，１１６．４２，１２１．０９，１２１．７８，１２３．９４，１２４．６３，１２６．２８，１２８．２０，１２９．６６，１３０．５６，１３８．６０，１４１．１２，１４４．５２，１４９．６６，１６４．２７。

Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−１６５

塩化チオニル（４ｍｌ）中の４−ニトロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（０．２３９ｇ、０．９８６ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液を還流下で５時間加熱した。次いで過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製固体を得た。この粗製固体および４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．２０ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（８ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．３３７ｇ、８５％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９４，１０８．９１，１１６．４３，１２１．１９，１２１．８０，１２１．８６（Ｊ_ＣＦ＝３４Ｈｚ），１２２．７２（Ｊ_ＣＦ＝２７３Ｈｚ），１２４．６３，１２６．１２，１２６．３３，１２７．７５（Ｊ_ＣＦ＝５．５Ｈｚ），１２８．２２，１３０．８０，１３４．２６，１３８．３１，１３９．４７，１４４．４０，１４４．４５，１４９．１４，１６２．８１；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ４８６（Ｍ^＋＋２Ｎａ，１００％），４４１（Ｍ^＋＋Ｈ，３４）。

Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−４−ヒドロキシルアミノ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０５−１７３

Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．５６８ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．６４ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３０ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．２０ｇ、８７％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１３−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６７．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．６７，１０７．５５，１１１．４２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３１．２Ｈｚ），１１２．９４，１１５．８３，１２０．４９，１２１．４７，１２３．４２，１２３．９７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７２Ｈｚ），１２４．６２，１２５．６３，１２５．９７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝５．９Ｈｚ），１２７．５７，１２９．０８，１３２．５１，１３８．５５，１４４．０９，１４４．４０，１５０．９１，１６４．２９。

４−アミノ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−７１

Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミド（０．１０ｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．３０ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１５ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０７２ｇ、７８％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２９（ｓ，３Ｈ），５．７９（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９７，１０８．５４，１１３．００，１１６．３３，１２０．５６，１２１．５３，１２１．６９，１２４．５８，１２６．０８，１２８．０８，１２９．１７，１２９．８２，１３９．７５，１４４．２７，１４４．７３，１５２．６１，１６５．６９。

４−（メチルアミノ）−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−６７

０℃の乾燥ＤＭＦ（５ｍｌ）中の４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．１０ｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）、４−メチルアミノ安息香酸（０．０６８ｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６２μｌ、０．０４５ｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノプロピル］−カルボジイミド塩酸塩（０．０８６ｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）を、ある雰囲気下またはアルゴン下で加えた。１０分後、冷却浴を除去し、この反応混合物を室温で４日間撹拌した。次いでこの反応混合物を、撹拌しながら水（１５０ｍｌ）に加え、沈殿物を濾過によって集めた。フラッシュクロマトグラフィ（２５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．０５３ｇ、３３％）をほとんど無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２３（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３Ｈ），６．３０（ｑ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９３，２９．７９，１０８．５１，１１０．９４，１１６．３４，１２０．６６，１２１．４８，１２１．６５，１２４．５６，１２６．１０，１２８．０３，１２９．２７，１２９．７３，１３９．７５，１４４．３３，１４４．８３，１５３．１０，１６５．７１。

４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−７

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（７０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）および塩化４−メトキシベンゾイル（５４ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（８９ｍｇ、７９％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９４，５５．９０，１０８．６５，１１４．１０，１１６．３９，１２０．８９，１２１．７１，１２４．５９，１２６．１８，１２７．５４，１２８．１０，１２９．８１，１３０．０４，１３９．３０，１４４．３７，１４４．７２，１６２．４２，１６５．３２。

４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−１１

４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．０７ｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（５ｍｌ）、三臭化ホウ素のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、０．２４ｍｌ、０．２４ｍｍｏｌ）中、−７８℃で使用して、脱メチル化の節に記載したようにして調製した。この反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで室温まで上昇させた。室温で１８時間後、さらなる量の三臭化ホウ素のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、０．７ｍｌ、０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で撹拌を続け、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０４３ｇ、６４％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２２（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ） ９．８０−１０．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １８．１７，１０８．８６，１１５．５７，１１６．５３，１２０．９３，１２１．９６，１２４．７９，１２６．００，１２６．３２，１２８．３７，１２９．７２，１３０．３７，１３９．６０，１４４．４９，１４４．８０，１６１．２５，１６５．７２。

３，４，５−トリフルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−２５

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．５０ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）および塩化３，４，５−トリフルオロベンゾイル（０．４３６ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（２０ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびＡｃＯＨからの再結晶後に、標記の化合物（０．６１７ｇ、７２％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．３２（ｓ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９０−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）。

４−（ジメチルアミノ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−２９

乾燥ＤＭＳＯ（３ｍｌ）中の３，４，５−トリフルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（０．０８７ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．１４７ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物を１２０℃で２２．５時間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を水（１００ｍｌ）に加え、沈殿物を減圧濾過によって集め、水（４０ｍｌ）で洗浄した。この固体を９５℃のオーブン中で乾燥し、次いでフラッシュクロマトグラフィ（２５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．０８４ｇ、８０％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，６Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ_Ｈ，Ｆ＝１０．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．５３，４２．７２（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１０７．６０，１１１．５９（ｍ），１１５．６７，１２０．２６，１２１．２２，１２３．４５，１２５．４６，１２６．９８（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝７．８Ｈｚ），１２７．４０，１２９．２２，１３１．５８（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝１２．７Ｈｚ），１３８．１６，１４３．８９，１４４．１４，１５５．８４（ｄｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４６Ｈｚ，Ｊ_ＣＦ＝７．８Ｈｚ），１６２．６８。

４−フルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−１５

塩化チオニル（３ｍｌ）中の４−フルオロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（０．１０３ｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、一滴のＤＭＦを加え、次いでこの反応混合物を還流下で２時間加熱した。室温まで冷却した後、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製残渣を得た。この粗製残渣および４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．１０ｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン／ＴＨＦ（１：１、１０ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ １：１）後に、標記の化合物（０．１４６ｇ、７９％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２６（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ．Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３３−８．３７（ｍ，２Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９６，１０８．８５，１１６．３９，１１７．０２（ｄ ｏｆ ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３２．７，１２．５Ｈｚ），１１７．９９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２１．０Ｈｚ），１２１．０４，１２１．８０，１２２．８５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７２．４Ｈｚ），１２４．６３，１２６．２５，１２７．４２（ｄ ｏｆ ｑ，Ｊ_ＣＦ＝４．６，１．６Ｈｚ），１２８．２３，１３０．３５，１３２．１９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１３５．５３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１０．２Ｈｚ），１３８．６２，１４４．３２，１４４．４３，１６１．０８（ｄ ｏｆ ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２５８．４，１．６Ｈｚ），１６３．４４ １７．９６，１０８．８５，１１６．３９。

６−クロロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−１３

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．０８ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）および塩化６−クロロニコチノイル（０．０６３ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０８７ｇ、６７％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９７，１０８．８６，１１６．４０，１２０．９２，１２１．７９，１２４．５９，１２４．６３，１２６．２７，１２８．２３，１３０．４２，１３０．４３，１３８．５１，１３９．５０，１４４．３２，１４４．４１，１４９．７７，１５３．１９，１６３．２７。

３，４，−ジフルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−３５

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．５０ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）および塩化３，４−ジフルオロベンゾイル（０．３９５ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（２０ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびＡｃＯＨからの再結晶後に、標記の化合物（０．５５６ｇ、６８％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｄ．Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８３−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．００−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９４，１０８．７９，１１６．３９，１１７．５７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１８．７Ｈｚ），１１８．０４（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１８．１Ｈｚ），１２１．０４，１２１．７６，１２４．６２，１２５．６８（ｄｄ，Ｊ_ＣＦ＝７．０Ｈｚ，Ｊ_ＣＦ＝３．１Ｈｚ），１２６．２４，１２８．１８，１３０．３４，１３２．７７（ｍ），１３８．６９，１４４．３７，１４４．５５，１４９．５７（ｄｄ，Ｊ_ＣＦ＝２３７．４Ｈｚ，Ｊ_ＣＦ＝１２．５Ｈｚ），１５２．０４（ｄｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４２．１Ｈｚ，Ｊ_ＣＦ＝１３．３Ｈｚ），１６３．６０。

３−フルオロ−４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−５５

乾燥ＤＭＳＯ（２ｍｌ）中の３，４，−ジフルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（０．３７ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．７６ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物を１２０℃で６０時間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を水（１００ｍｌ）に加え、沈殿物を減圧濾過によって集め、水（４０ｍｌ）で洗浄した。この固体を９５℃のオーブン中で乾燥し、次いでフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（０．０７７ｇ、７５％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３Ｈ），６．１９−６．２１（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９５，２９．７２，１０８．６１，１１０．３９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝４．６Ｈｚ），１１３．８９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１９．５Ｈｚ），１１６．３８，１２０．７８，１２１．２１（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝５．４Ｈｚ），１２１．７０，１２４．５９，１２５．８６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１．６Ｈｚ），１２６．１５，１２８．０９，１２９．５８，１３９．４４，１４１．４１（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１２．５Ｈｚ），１４４．３６，１４４．７６，１５０．２９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２３８Ｈｚ），１６４．６８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２．３Ｈｚ）。

３，５−ジフルオロ−４−（メチルアミノ）−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−５９

乾燥ＤＭＳＯ（３ｍｌ）中の３，４，５−トリフルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（０．４４ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９０ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物を１２０℃で４７時間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を水（１５０ｍｌ）に加え、沈殿物を減圧濾過によって集め、水（４０ｍｌ）で洗浄した。この固体を９５℃のオーブン中で乾燥し、次いでフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン ３：１）によって精製し、標記の化合物（０．０４６ｇ、６３％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２３（ｓ，３Ｈ），２．９３−２．９５（ｍ，３Ｈ），５．８８−５．９１（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｉｓｔ ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｉｓｔ ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝０．４９Ｈｚ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９７，３２．３１（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝３．８Ｈｚ），１０８．７１，１１１．９３（ｍ），１１６．３６，１２０．５５（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝７．８Ｈｚ），１２０．７８，１２１．７５，１２４．６２，１２６．１７，１２８．１６，１２９．７９，１３０．９１（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝１４Ｈｚ），１３９．０３，１４４．２９，１４４．５５，１５０．９７（ｄｄ，Ｊ_ＣＦ＝２３９Ｈｚ，Ｊ_ＣＦ＝１０．１Ｈｚ），１６３．４０。

４−（ジメチルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−３９

乾燥ＤＭＳＯ（３ｍｌ）中の３，４，−ジフルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（０．０４５ｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．０８０ｇ、０．５７７ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物を１００℃で１８時間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を水（１００ｍｌ）に加え、沈殿物を減圧濾過によって集め、水（５０ｍｌ）で洗浄した。次いで風乾した固体をフラッシュクロマトグラフィ（２５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．０６６ｇ、６２％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，６Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９４，４２．３６（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１０８．６５，１１５．９２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２３．３Ｈｚ），１１６．３７，１１７．２０（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝４．７Ｈｚ），１２０．８６，１２１．７１，１２４．５９，１２５．１３，１２５．１５，１２５．７７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝６．２Ｈｚ），１２６．１７，１２８．１０，１２９．８２，１３９．１９，１４３．２０（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝７．７Ｈｚ），１４４．５２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３４．３Ｈｚ），１５２．８１（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４３Ｈｚ），１６４．３０。

３−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−４９

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．３０ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）および塩化３−フルオロ−４−メトキシベンゾイル（０．２５ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１４ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップ、フラッシュクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ １８：１）および１，４−ジオキサンからの再結晶後に、標記の化合物（０．３５７ｇ、７１％）を小さい無色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９６，５６．７０，１０８．７４，１１３．７１（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２．３Ｈｚ），１１５．６６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１９．５Ｈｚ），１１６．３７，１２０．８９，１２１．７５，１２４．６０，１２５．４０（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．１Ｈｚ），１２６．１７，１２７．６５（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝５．４Ｈｚ），１２８．１６，１２９．９４，１３８．９８，１４４．３１，１４４．５４，１５０．３９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１０．８Ｈｚ），１５１．２８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４４．４Ｈｚ），１６４．１３。

３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−４５

塩化チオニル（４ｍｌ）中の３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸（０．２５ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に一滴のＤＭＦを加え、次いでこの反応混合物を還流下で５時間加熱した。室温まで冷却した後、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製残渣を得た。この粗製残渣および４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．３０ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１４ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ ２０：１）後に、標記の化合物（０．３３ｇ、６２％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １８．１８，６２．４２，１０９．０６，１１３．０４（ｍ），１１６．５８，１２１．２２，１２１．９７，１２４．８４，１２６．３５，１２８．４１，１２９．８７（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝Ｈｚ），１３０．４２，１３８．８７，１３９．０９（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝Ｈｚ），１４４．５０，１４４．６３，１５４．８６（ｄｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４６Ｈｚ，Ｊ_ＣＦ＝６Ｈｚ），１６３．１２。

２，６−ジフルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−７９

塩化チオニル（７ｍｌ）中の２，６−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸（０．２５ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、一滴のＤＭＦを加え、次いでこの反応混合物を還流下で３時間加熱した。室温まで冷却した後、過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製残渣を得た。この粗製残渣および４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．３０ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いでＥｔＯＡｃ、次いでＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．２４ｇ、４５％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９８，５６．８８，９８．９８（ｄ，Ｊ_ＣＦ ２８．７），１０８．５８（ｔ，Ｊ_ＣＦ ２２．６），１０８．８５，１１６．３９，１１９．９８，１２１．８０，１２４．６３，１２６．４０，１２８．２３，１３０．３１，１３８．５５，１４４．３１，１４４．３８，１５８．５７，１６０．３４（ｄｄ，Ｊ_ＣＦ ２４６および１１．７），１６２．２１（ｔ，Ｊ_ＣＦ １４．８）。

３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−５１

３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．２０ｇ、０．５０９ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）および三臭化ホウ素のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、０．６２ｍｌ、０．６２ｍｍｏｌ）中、−７８℃で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１２：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０５７ｇ、２９％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ），１１．０５（ｂｒｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９５，１０８．７６，１１２．０８（ｍ），１１６．３９，１２０．９９，１２１．７７，１２４．６３，１２５．１０（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝７．０Ｈｚ），１２６．２３，１２８．１８，１３０．１６，１３７．６１（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝１６．３Ｈｚ），１３８．８１，１４４．３７，１４４．５８，１５２．２０（ｄｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４２Ｈｚ、Ｊ_ＣＦ＝７．０Ｈｚ），１６３．３１。

３−フルオロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−５７

３−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．２０ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１５ｍｌ）およびＢＢｒ_３（１．０Ｍ、１．３ｍｌ、１．３ｍｍｏｌ）中、−７８℃で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０７０ｇ、３６％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２３（ｓ，３Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．７７ ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）；（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９７，１０８．７１，１１６．１７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１９．５Ｈｚ），１１６．３６，１１７．７３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．１Ｈｚ），１２０．８５，１２１．７７，１２４．６０，１２５．３８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２．３Ｈｚ），１２６．１７，１２６．３３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝４．６Ｈｚ），１２８．１８，１２９．８１，１３９．１２，１４４．３１，１４４．５７，１４８．７６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１２．５Ｈｚ），１５０．８３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４１．３Ｈｚ），１６４．３８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１．６Ｈｚ）。

４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−６１

４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．２０ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）および塩化４−メトキシ−３−トリフルオロメチルベンゾイル（０．２１ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）後に、標記の化合物を無色の固体として得た（０．１４７ｇ、３８％）。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．８０，５６．０５，１０７．６６，１１１．５３，１１５．９７，１１７．６３（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３１Ｈｚ），１２０．７７，１２１．７３，１２３．２０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７２Ｈｚ），１２３．４５，１２５．８５，１２６．５８，１２６．９０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１２７．７９，１２９．３７，１３３．４５，１３８．３８，１４４．２８，１４４．４３，１５９．４９，１６４．２６。

６−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−１５５

乾燥ＤＭＳＯ（１０ｍｌ）中の６−クロロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド（０．１５ｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（０．８４５ｇ、１０．３６ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（１．４３ｇ、１０．３６ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物を、アルゴン雰囲気下、１７０℃で１６時間加熱した。冷却した反応混合物を水（２００ｍｌ）に加え、沈殿物を濾過によって集め、風乾した。この固体をフラッシュクロマトグラフィ（１２：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．１１３ｇ、７３％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，６Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９８，３８．０４，１０５．０５，１０８．６４，１１６．３６，１１７．８９，１２０．６８，１２１．７２，１２４．６０，１２６．１４，１２８．１２，１２９．５３，１３６．９９，１３９．３５，１４４．２９，１４４．６３，１４８．９９，１６０．４８，１６４．６６。

６−（メチルアミノ）−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−１５３

乾燥ＤＭＳＯ（１０ｍｌ）中の６−クロロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド（０．１５ｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（０．６９ｇ、１０．３６ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（１．４３ｇ、１０．３６ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物を、アルゴン雰囲気下、１７０℃で１７．５時間加熱した。冷却した反応混合物を水（１５０ｍｌ）に加え、沈殿物を濾過によって集め、風乾した。この固体をフラッシュクロマトグラフィ（１０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．０５９ｇ、４０％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２６（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９８，２８．３０，１０８．６４，１１６．３６，１１８．２１，１２０．６６，１２１．７３，１２４．６０，１２６．１３，１２８．１２，１２９．４６，１３６．４１，１３９．４１，１４４．２９，１４４．６５，１４９．３８，１６１．３６，１６４．８０（１つ不明）。

４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−１４１

一滴のＤＭＦを含有する塩化チオニル（５ｍｌ）中の４−メトキシ−２−トリフルオロメチル安息香酸（０．１９７ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液を還流下で３時間加熱した。次いで過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製固体を得た。この粗製固体および４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．２０ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１：０．１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０８７ｇ、２３％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２５（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９７，５６．３８，１０８．７７，１１２．５９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝５．４Ｈｚ），１１６．３８，１１７．６５，１２０．１６，１２１．７７，１２３．９２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２４．６１，１２６．２９，１２８．１２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３２Ｈｚ），１２８．１９，１２９．０５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２．３Ｈｚ），１３０．０５，１３１．０４，１３８．９８，１４４．３１，１４４．４８，１６０．３９，１６５．８２。

Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−１３７

２，６−ジフルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（９ｍｌ）およびＢＢｒ_３のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、１．３ｍｌ、１．３ｍｍｏｌ）中０℃で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、次いで１０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、そして最後に５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０５５ｇ、５７％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ_ＨＦ＝１０．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９７，９９．７３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２５．７Ｈｚ），１０７．０７（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝２２．６Ｈｚ），１０８．８４，１１６．３６，１１９．９３，１２１．８１，１２４．６３，１２６．３８，１２８．２６，１３０．１８，１３８．６２，１４４．２９，１４４．３６，１５８．８５，１６０．３４（ｄｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４６および１１．７Ｈｚ），１６０．９１（ｔ，Ｊ_ＣＦ＝１４．８Ｈｚ）。

２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−８１

一滴のＤＭＦを含有する塩化チオニル（７ｍｌ）中の２−フルオロ−４−メトキシ安息香酸（０．２３ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液を還流下で４時間加熱した。次いで過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製固体を得た。この粗製固体および４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．３０ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．３２３ｇ、８０％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９４，５６．４４，１０２．３４（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２６．４Ｈｚ），１０８．７１，１１０．９９（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２．３Ｈｚ），１１６．３９，１１７．２８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１４．１Ｈｚ），１２０．４５，１２１．７３，１２４．５９，１２６．２８，１２８．１２，１３０．０６，１３１．６３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝４．７Ｈｚ），１３８．９０，１４４．４８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４．８Ｈｚ），１６０．８２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４９Ｈｚ），１６２．７９，１６３．００，１６３．１０。

２−フルオロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−１０３

２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）およびＢＢｒ_３のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、１．４ｍｌ、１．４ｍｍｏｌ）中−７８℃で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（３０ｍｇ、３１％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），６．６３−６．７３（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９５，１０３．３１（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４．９Ｈｚ），１０８．７０，１１２．１５，１１５．６８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１３．２Ｈｚ），１１６．３９，１２０．４３，１２１．７３，１２４．６０，１２６．２７，１２８．１３，１２９．９４，１３１．８３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝４．６Ｈｚ），１３９．０１，１４４．５０（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２８．８Ｈｚ），１６０．９２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４８Ｈｚ），１６１．７３，１６１．８６，１６３．０１。

４−（メチルアミノ）−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−９９

乾燥ＤＭＳＯ（５ｍｌ）中の４−フルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．０５ｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（０．４２ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物を、アルゴン雰囲気下、１６０℃で２２時間加熱した。冷却した反応混合物を水（１００ｍｌ）に加え、沈殿物を真空下で濾過によって集め、風乾した。この固体を、フラッシュクロマトグラフィ（５：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、標記の化合物（０．０３２ｇ、６２％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，３Ｈ），６．２９−６．３１（ｑ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９６，３０．４０，１０８．７４，１１０．８６（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２９．６Ｈｚ），１１１．２５，１１６．２０，１１９．９９，１２０．５８，１２０．８７，１２１．９４，１２４．６６，１２５．２１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７０Ｈｚ），１２６．１６，１２６．９４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝６．１Ｈｚ），１２８．４１，１２９．３６，１３０．８０，１３３．７１，１３９．３４，１４４．１７，１４４．３４，１４９．０７，１６４．６０。

４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［４−（６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−１３１

４−（６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（１００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）および塩化４−ジメチルアミノベンゾイル（８１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（５９ｍｇ、３６％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．０１（ｓ，６Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝９．２，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．９３（ｍ，６Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４０．１５，１１０．４２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１．５Ｈｚ），１１１．２８，１１３．８５（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝４１．２Ｈｚ），１１６．７５（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２５．６Ｈｚ），１１７．５３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝９．３Ｈｚ），１２０．７５，１２１．６２，１２６．２６，１２８．８７，１２９．６０，１３９．９９，１４３．２１，１４６．３０，１５２．９４，１５２．９８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２３２．８Ｈｚ），１６５．６６。

４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［４−（６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０６−１６５

４−（６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（１００ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）および塩化４−ジメチルアミノベンゾイル（５５ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（５ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして調製し、フラッシュクロマトグラフィ（２０：１０：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（４５ｍｇ、３１％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．０１（ｓ，６Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，２Ｈ），７．８４−７．８９（ｍ，６Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ７６．１９，１０８．７２，１１１．２１，１１８．１３，１２０．５７，１２１．４４，１２６．３３，１２８．４６，１２９．６１，１３１．７６，１３２．６８，１４０．０６，１４３．８０，１４５．１３，１５２．８５，１６５．６４（１つ不明）。

４−ブロモ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０８−１５３

塩化チオニル（７ｍｌ）中の４−ブロモ−３−ニトロ安息香酸（０．３３０ｇ、１．３４４ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に一滴のＤＭＦを加え、この反応混合物を還流下で３時間加熱した。次いで過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製固体を得た。この粗製固体および４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．３００ｇ、１．３４４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１６ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよびＤＭＦ／水（１：０．７６ ｖ／ｖ）からの再結晶後に、標記の化合物（０．４４８ｇ、７４％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０９−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９５，１０８．９０，１１６．３３，１１６．８７，１２１．１０，１２１．８９，１２４．６７，１２４．９７，１２６．３２，１２８．３６，１３０．４６，１３３．０６，１３５．４９，１３５．９６，１３８．４８，１４４．３０，１４４．３４，１４９．９９，１６２．９３。

４−フルオロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド
ブック番号：ＳＫＴ０８−１６５

塩化チオニル（７ｍｌ）中の４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸（０．２５４ｇ、１．３４４ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に一滴のＤＭＦを加え、この反応混合物を還流下で３時間加熱した。次いで過剰の試薬を減圧下で除去し、粗製酸塩化物を得た。この粗製酸塩化物および４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（０．３００ｇ、１．３４４ｍｍｏｌ）を乾燥ピリジン（１６ｍｌ）中で使用してアミドカップリングの節に記載したようにして当該アミドを調製し、ワークアップおよび１，４−ジオキサン／水（３．７５：１ ｖ／ｖ）からの再結晶後に、標記の化合物（０．３３４ｇ、６４％）を淡橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．３５−８．４７（ｍ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９４，１０８．８５，１１６．４２，１１９．２４（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２１．８Ｈｚ），１２１．１５，１２１．７８，１２４．６３，１２６．１６，１２６．２９，１２８．１９，１３０．５７，１３２．２３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．９Ｈｚ），１３６．０８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１０．２Ｈｚ），１３７．１８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝７．７Ｈｚ），１３８．４９，１４４．３９２，１４４．５１，１５６．７７（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２６６Ｈｚ），１６２．７７。

（−Ｑ−が−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；または−ＣＲ^１＝ＣＲ^１−である化合物）
（ベンゾチアゾール中間体）
５−メチル−２−アミノベンゼンチオール

２−アミノ−６−メチルベンゾチアゾール（１５ｇ、９１．３ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（２２．２６ｇ、０．３６ｍｏｌ）および５０％ ｗ／ｖ ＫＯＨ（１８０ｍｌ）の混合物を還流下で６２時間加熱した。室温まで冷却した後、トルエン（６０ｍｌ）を加え、この反応混合物を氷浴中で冷却し、酢酸で酸性にした（最終的にｐＨ ５〜６）。この反応混合物をトルエン（５×３００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機抽出液をブライン（２×２００ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、標記の化合物（１１．１ｇ、８６％）を黄色固体として得て、これをさらに精製することなく使用した。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．１３（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２０．０９，１１５．３５，１１８．９２，１２７．５４，１３２．３７，１３７．０９，１４６．２２。

２−（４−ブロモメチル）フェニル−６−メチルベンゾチアゾール

２−アミノ−５−メチルベンゼンチオール（０．５１８ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）、４−ブロモメチル安息香酸（０．８０ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）およびポリリン酸トリメチルシリル（１１．２ｍｌ）の混合物を、トルエン（２０ｍｌ）中、アルゴン雰囲気下、還流下で１５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、水（１００ｍｌ）を加え、次いでクロロホルム（３×６０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（６０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、淡褐色の固体を得て、これをＥｔ_２Ｏ（６０ｍｌ）で洗浄し、標記の化合物（０．８１６ｇ、６９％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４９（ｓ，３Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２１．６２，３２．７０，１２１．４２，１２２．８２，１２７．８５，１２８．１１，１２９．７１，１３３．７０，１３５．２２，１３５．６６，１４０．３９，１５２．１６，１６６．１７；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ） ３１９．９（Ｍ^＋（^８１Ｂｒ）＋Ｈ，１００％），３１７．９（Ｍ^＋（^７９Ｂｒ）＋Ｈ，９３％）。

２−（４−ブロモメチル）フェニル−６−メトキシベンゾチアゾール

ポリリン酸トリメチルシリル（７０ｍｌ）中の２−アミノ−５−メトキシベンゼンチオール（９．２５ｇ、５９．７ｍｍｏｌ）および４−ブロモメチル安息香酸（１２．８ｇ、５９．７ｍｍｏｌ）の混合物を十分に混合し、次いでアルゴン雰囲気下、１１０℃で３時間加熱した。この反応混合物を６０℃に冷却し、水（２５ｍｌ）を加え、次いでクロロホルム（５×８０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（１５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、褐色の固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ＤＣＭ／ヘキサン）によって精製し、標記の化合物（１０．９ｇ、５５％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３２．７５，５５．８５，１０４．１６，１１５．８５，１２３．８４，１２７．６３，１２９．７０，１３３．７８，１３６．５０，１４０．１３，１４８．６９，１５７．９４，１６４．６６。

この合成はＹｏｓｈｉｎｏらによって記載されている。

４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル

２−（４−ブロモメチル）フェニル−６−メチルベンゾチアゾール（０．３０ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリエチル（３．５ｍｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、１７０℃で１５分間加熱した。室温まで冷却した後、過剰の亜リン酸トリエチルを蒸留によって除去し、褐色の油状物を得た。これは冷却すると固化した。この固体を、フラッシュクロマトグラフィ（３：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、標記の化合物（０．３１９ｇ、９０％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．２２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ_ＨＰ＝２２Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １６．４１（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝５．８Ｈｚ），２１．５７，３３．８６（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝１３８Ｈｚ），６２．２９（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝６．８Ｈｚ），１２１．３７，１２２．６６，１２７．５４，１２７．９４，１３０．４０（ｄ，Ｊ_Ｃ，Ｐ＝６．８Ｈｚ），１３２．４４（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝１．９Ｈｚ），１３４．７４（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝９．８Ｈｚ），１３５．２８（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝１２．７Ｈｚ），１３５．３８，１５２．２３，１６６．６０。

この合成はＹｏｓｈｉｎｏらによって記載されている。

４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル

２−（４−ブロモメチル）フェニル−６−メトキシベンゾチアゾール（１０．０ｇ、２９．９５ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリエチル（２０ｍｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、１３０℃で４時間加熱した。室温まで冷却した後、得られた固体をシクロヘキサンから再結晶し、標記の化合物（１１．２５ｇ、９６％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．２３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ_ＨＰ＝２２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １６．３９（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝６．２Ｈｚ），３３．８３（ｄ，Ｊ_Ｃ，Ｐ＝１３８Ｈｚ），５５．７９，６２．２６（ｄ，Ｊ_Ｃ，Ｐ＝７．０Ｈｚ），１０４．１５，１１５．６５，１２３．６５，１２７．３５（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝３．１Ｈｚ），１３０．３８（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝６．２Ｈｚ），１３２．４３（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝３．１Ｈｚ），１３４．４８（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝９．３Ｈｚ），１３６．３７，１４８．６４，１５７．７８，１６５．１６（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝２．３Ｈｚ）。

２−ブロモ−１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシエタン

乾燥ＤＣＭ（２５ｍｌ）中のブロモエタノール（９．９１２ｇ、７９．３２ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（１３．２１２ｇ、８５．０３ｍｍｏｌ）を一度に加え、この反応混合物を室温で撹拌した。次いで乾燥ＤＣＭ（４０ｍｌ）中のトリエチルアミン（８．８６５ｇ、１２．３ｍｌ、８７．６１ｍｍｏｌ）の溶液を１時間２０分にわたって滴下した。この反応混合物を室温で３日間撹拌し、次いで水（３０ｍｌ）を加えた。有機相を分離し、水相をＤＣＭ（２×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（３０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、淡黄色の油状物を得た。減圧下で蒸留し、標記の化合物（１０．５４ｇ、５５％）を無色の油状物として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．０８（ｓ，６Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝６．４１Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ −５．２３，１８．３５，２５．８５，３３．３１，６３．５４。

Ｋｕｗａｂｅらから改変した方法に従って調製した。

４−（［２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ］エトキシ）ベンズアルデヒド

室温の乾燥ＭｅＣＮ（１５ｍｌ）中の４−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．５００ｇ、４．０１２ｍｍｏｌ）および無水炭酸カリウム（０．８３３ｇ、６．０１９ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、２−ブロモ−１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシエタン（８３％、１．７３０ｇ、６．０１９ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を還流下で２０．５時間加熱した。水（２５ｍｌ）を加え、この反応混合物をＥｔ_２Ｏ（４×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、淡黄色の油状物を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ヘキサン／Ｅｔ_２Ｏ）によって精製し、標記の化合物（０．８９５ｇ、７９．５％）を無色の油状物として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．０８（ｓ，６Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ −５．２０，１８．４２，２５．９０，６１．８１，６９．６７，１１４．８８，１２９．９６，１３１．９９，１６４．０９，１９０．７８。

Ｋｕｗａｂｅらから改変した方法に従って調製した。

６−メトキシ−２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシエトキシ）フェニル］エテニル｝フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０８−１０１

アルゴン下の直火乾燥したＲＢフラスコに、水素化ナトリウム（６８ｍｇ、鉱油中の６０％分散物、１．７１ｍｍｏｌ）を加えた。これを乾燥ヘキサン（３×８ｍｌ）で洗浄し、次いでこのフラスコを高真空下に５分間置いた。フラスコをアルゴン下に置いた後、次いで乾燥ＴＨＦ（３５ｍｌ）を加え、この懸濁液を室温で５分間を撹拌した。次いで［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）ベンジル］ホスホン酸ジエチル（０．５５８ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を、１分間にわたって数回に分けて固体として加え、この反応混合物を室温で３０分間撹拌し、その後４−（［２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ］エトキシ）ベンズアルデヒド（０．４００ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を１分間にわたって滴下した。次いでこの反応混合物を還流下で１６．５時間加熱した。室温まで冷却した後、水（１ｍｌ）を加え、次いで減圧下で溶媒を除去し、黄色固体を得て、これをＤＭＦ／水（１５：１）から再結晶し、標記の化合物（０．５４９ｇ、７４％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ０．０６（ｓ，６Ｈ），０．８６（ｓ，９Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

メタンスルホン酸 ２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ビニル｝フェノキシ）エチルエステル
ブック番号：ＳＫＴ０８−１７９

室温の乾燥ピリジン（１０ｍｌ）中の２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］エテニル｝フェノキシ）エタノール（５５．２ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、塩化メタンスルホニル（２２．４μｌ、０．２８７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１５時間後、この反応混合物を０〜５℃に冷却し、氷水（２５ｍｌ）を加えると黄色の沈殿物が生じ、これを減圧濾過によって集め、水（４×３０ｍｌ）で洗浄し、次いで８５℃のオーブン中で１．５時間乾燥した。次いでこの黄色固体をＥｔ_２Ｏ（４０ｍｌ）で洗浄し、８５℃で２時間乾燥し、標記の化合物（５３．５ｍｇ、８１％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．２５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），４．５５（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

（ベンゾチアゾール化合物）
（非フッ素化メトキシ−アルケン）
２−｛４−［２−（２−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０１−７１

アルケン形成の節に記載したようにして調製した。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８９（ｓ，３Ｈ），７．０７−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，４Ｈ），７．７２−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．９３−８．００（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８５，１０４．１４，１１５．８３，１２３．８１，１２４．９５，１２７．６５，１２８．２８，１２８．３３，１３２．８０，１３２．８９，１３３．２５，１３３．７２，１３６．５１，１３８．６１，１４８．０５，１４８．７９，１５７．８９，１６４．８８（２つ不明）。

２−｛４−［２−（３−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０１−７３

４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および３−ニトロベンズアルデヒド（０．３９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）および０．５Ｍ ナトリウムメトキシド（１．０２ｍｌ、０．５１ｍｍｏｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびＣＨＣｌ_３からの再結晶後に、標記の化合物（０．０７９ｇ、８０％）を黄色の羽毛状の結晶として得た。

ＩＲ ３１２０，１６０３，１５６０，１５２１，１４８９，１４６４，１４０３，１３５８，１２８７，１２６４，１２２５，１０６２，１０２６，９６７，８１５ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８９（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ），２．２７（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）。

２−｛４−［２−（４−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール：
ブック番号：ＳＫＴ０２−６７

４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（３．０ｇ、７．６６ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（６０ｍｌ）および０．５Ｍ ナトリウムメトキシド（３０．６ｍｌ、１５．３ｍｍｏｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（２．１８９ｇ、７４％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８９（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．７９，１０４．０９，１１５．８３，１２３．６６，１２４．１２，１２７．０９，１２７．５５，１２７．７１，１３２．２１，１３３．７３，１３６．４０，１３８．２４，１４３．４５，１４６．８４，１４８．６１，１５７．８６，１６４．５８（１つ不明）。

２−｛４−［２−（２−アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール：
ブック番号：ＳＫＴ０１−１０９

２−｛４−［２−（２−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．０３ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．１３９ｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＤＣＭ、次いで６：３：１ ＤＣＭ／ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物を無色の固体（０．０１９ｇ、６８％）として得た。

^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．２３，９７．７２，１０５．３４，１０９．４２，１１６．５１，１２０．４４，１２０．９６，１２２．８５，１２３．３９，１２３．８９，１２７．５２，１２８．５３，１３２．３７，１３３．５７，１３６．１８，１３６．３０，１３６．５３，１４８．５６，１５８．０３，１６４．６１。

２−｛４−［２−（３−アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール：
ブック番号：ＳＫＴ０１−１０７

２−｛４−［２−（３−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．０４６ｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．２１４ｇ、０．９４７ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、無色の固体（０．０２３ｇ、５４％）を得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８４，１０４．１６，１１３．０２，１１５．１０，１１５．７１，１１７．５２，１２３．６７，１２６．９８，１２７．５８，１２９．７１，１３０．３６，１３２．６８，１３６．４２，１３８．０５，１３９．６８，１４６．７３，１４８．７９，１５７．７７，１６５．２４（１つ不明）。

２−｛４−［２−（４−アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール：
ブック番号：ＳＫＴ０１−１８９

２−｛４−［２−（４−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．１０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．５ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（７ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．０４ｇ、４３％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．７９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５５．２０，１０３．８４，１１３．９８，１１５．２４，１２１．７２，１２２．７７，１２４．７０，１２５．８０，１２６．７５，１２７．５１，１３０．３２，１３０．７８，１３５．５８，１４０．０４，１４７．８９，１４８．０６，１５７．０５，１６４．１３。

２−｛４−［２−（４−ジメチルアミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０３−５７

４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．５０ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノベンズアルデヒド（０．２１ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）および０．５Ｍ ナトリウムメトキシド（３．４８ｍｌ、１．７４ｍｍｏｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．１８７ｇ、３８％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．９９（ｓ，６Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］エテニル｝フェノキシ）エタノール
ブック番号：ＳＫＴ０８−１４３

室温の乾燥ＤＭＦ（５ｍｌ）および乾燥ＴＨＦ（１５ｍｌ）中の６−メトキシ−２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシエトキシ）フェニル］エテニル｝フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール（０．２００ｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、２分間にわたってＴＢＡＦ（１Ｍ ＴＨＦ溶液、０．８５ｍｌ、０．８５ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で２時間後、飽和ＮＨ_４Ｃｌ（３０ｍｌ）を加え、黄色沈殿物を得て、これを減圧濾過によって集めた。この黄色固体を水（２×２０ｍｌ）で洗浄し、次いで２時間放置して風乾させた。６５℃で１７時間にわたってさらに乾燥し、標記の化合物（０．１３６ｇ、８７％）を黄色固体として得た。

ＩＲ ３５００−３１００（ｂｒ），３０１７，２９４１，２８６４，１６０１，１５５８，１５１３，１４８５，１４６２，１４３５，１２９９，１２５２，１２２５，１１７５，１０８３，１０５２，１０２２，９６７，８３０，８１６ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．６９−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．００−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８ ９ｄ．Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

（フッ素化メトキシ−アルケン）
２−｛４−［２−（２−トリフルオロメチル）フェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫ２０３３−４４

乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（１００ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の２−トリフルオロベンズアルデヒド（４４ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中のカリウム ｔ−ブトキシド（３２ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップ、フラッシュクロマトグラフィ（３：１ ＤＣＭ／ヘキサン）およびアセトンからの再結晶後に、標記の化合物（７７ｍｇ、７３％）を淡黄色の薄板状物として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８９（ｓ，３Ｈ），７．０７−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｍ／ｚ ４１２（Ｍ^＋＋Ｈ，１００％）。

２−｛４−［２−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０３−９１

水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物、０．０７７ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．５ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）および４−クロロ−３−ニトロベンズアルデヒド（０．２６ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび１，２−ジクロロエタンからの再結晶後に、標記の化合物（０．２５１ｇ、４６％）を淡橙色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．８１（ｍ，４Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．２３，１０５．３５，１１６．４２，１２３．３８，１２３．８０，１２３．８７，１２７．２０，１２７．７０，１２８．０８，１３１．５５，１３１．８１，１３２．２９，１３３．２１，１３６．５５，１３８．１６，１３９．１０，１４８．５３，１４８．６０，１５８．０９，１６４．５１。

２−｛４−［２−（３−トリフルオロメチル）フェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール：
ブック番号：ＳＫ２０３３−４２

乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（１００ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中のカリウム ｔ−ブトキシド（３２ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の３−トリフルオロベンズアルデヒド（４４ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ＤＣＭ／ヘキサン）後に、標記の化合物（７８ｍｇ、７４％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ３．８７（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，２Ｈ），７．４７−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８０−７．９０（ｍ，３Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８６，１０４．１９，１１５．８３，１２３．２５，１２３．７３，１２４．４０，１２７．２４，１２７．６８，１２８．５６，１２９．２５，１２９．５９，１２９．７６，１３１．２３（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３３．２Ｈｚ），１３３．２２，１３６．４０，１３７．７９，１３８．９０，１４８．６５，１５７．８９，１６５．０２（１つ不明）。

２−｛４−［２−（４−トリフルオロメチル）フェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール：
ブック番号：ＳＫ２０３３−４０

乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（１００ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中のカリウム ｔ−ブトキシド（３２ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の４−トリフルオロベンズアルデヒド（４４ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップ、フラッシュクロマトグラフィ（４：１ ＤＣＭ／ヘキサン）およびアセトンからの再結晶後に、標記の化合物（５１ｍｇ、４９％）を淡黄色の固体として得た。

ＩＲ ３０２２，２９４２，２８３９，１６０６，１５５６，１４８７，１４６２，１４３７，１４１８，１３２６，１２６８，１２１５，１１６４，１１２０，１０６８，１０２８，１０１４，９６６，８４４，８２９，８１２ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８６（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）。

２−｛４−［２−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−１７

乾燥ＭｅＯＨ（５ｍｌ）中の４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．１５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、０．５Ｍ ナトリウムメトキシドの溶液（１．５４ｍｌ、０．７７ｍｍｏｌ）および４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアルデヒド（０．０７８ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび１，２−ジクロロエタンからの再結晶後に、標記の化合物（０．１３２ｇ、７８％）を小さい黄色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｑ，Ｊ＝９．０Ｈ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．２８，６５．２６（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３４．３Ｈｚ），１０５．４６，１１５．７５，１１６．３８，１２３．７９，１２６．６３，１２７．４７，１２７．６７，１２８．６４，１２９．９７，１３１．５４，１３２．２６，１３６．４６，１４０．３０，１４８．６４，１５７．３７，１５８．０４，１６４．７８（１つ不明）。

２−｛４−［２−（４−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）フェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−１１

乾燥ＭｅＯＨ（５ｍｌ）中の４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．１５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、０．５Ｍ ナトリウムメトキシドの溶液（０．９２ｍｌ、０．４６ｍｍｏｌ）および４−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）ベンズアルデヒド（０．０８９ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび１，２−ジクロロエタンからの再結晶後に、標記の化合物（０．１０８ｇ、６０％）を小さい黄色の針状結晶として得た。

ＩＲ ３０１９，２９４２，２８７８，２８３７，１６０３，１５５８，１５１０，１４６２，１４３７，１３８６，１２４７，１２２７，１１７６，１１５１，１０６１，１０２５，９６６，８３２ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．３６−２．５１（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

２−｛４−［２−（４−（Ｎ−トリフルオロアセチル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−１１７

トルエン（１０ｍｌ）中の２−｛４−［２−（４−アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．２０ｇ、０．５５８ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、ＴＦＡＡ（０．２６ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、ＤＣＭ（１５ｍｌ）およびＥｔ_２Ｏ（４０ｍｌ）を加え、沈殿物を濾過によって集め、Ｅｔ_２Ｏで洗浄し、真空下、室温で６時間乾燥し、標記の化合物（０．１８３ｇ、７２％）を淡橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８６（ｓ，３Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），（７．４１（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．７６（ｍ，５Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），１１．３４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．２８，１０５．４５，１１６．２５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２８９Ｈｚ），１１６．４０，１２１．６９，１２３．８３，１２７．６８，１２７．６９，１２７．７６，１２７．９７，１２９．８４，１３２．５３，１３４．６７，１３６．４９，１４０．０３，１４８．６４，１５４．８８（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３６．５Ｈｚ），１５８．０６，１６４．７１（１つ不明）。

２−｛４−［２−（４−（Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−１５３

室温の乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の２−｛４−［２−（４−（Ｎ−トリフルオロアセチル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、水素化アルミニウムリチウム（０．０３３ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。この反応混合物を室温で０．５時間撹拌し、次いで還流下で１８時間加熱した。この反応混合物を０〜５℃に冷却し、Ｅｔ_２Ｏ（５ｍｌ）で希釈した。水（１ｍｌ）をゆっくり加え、次いで１５％ ＮａＯＨ（０．２ｍｌ）を加え、この反応混合物を室温まで上昇させた。この反応混合物にＭｇＳＯ_４（３０ｍｇ）を加え、１５分後、塩を濾過によって集めた。濾液を濃縮して固体を得て、これを触媒量のヨウ素とともにＤＣＭ（５ｍｌ）中で撹拌した。この反応混合物を水（１０ｍｌ）、５％ 亜硫酸ナトリウム溶液（１０ｍｌ）およびブライン（１０ｍｌ）で洗浄し、溶媒を減圧下で除去し、固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（ＤＣＭ）によって精製し、標記の化合物（０．０６０ｇ、６２％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．７６−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４４．４９（ｑ．Ｊ_ＣＦ＝３２．７Ｈｚ），５６．２６，１０５．４５，１１３．０９，１１６．３１，１２３．３８，１２３．７２，１２６．２４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２８１Ｈｚ），１２６．４９，１２７．００，１２７．６４，１２８．４０，１３１．０７，１３１．５９，１３６．３９，１４０．９７，１４８．２５，１４８．６６，１５７．９９，１６４．９１。

２−｛４−［２−（４−（Ｎ−３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−１１９

室温のＴＨＦ（１３ｍｌ）中の２−｛４−［２−（４−アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．３０ｇ、０．８３８ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパナール（０．０９４ｇ、０．８３８ｍｍｏｌ）を一度に加えた。次いで酢酸（４８μｌ、０．８３８ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を５分間撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．２５ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を１５分間にわたって少しずつ加えた。次いで室温で撹拌を続けた。４８時間後、３，３，３−トリフルオロプロパナール（０．０９４ｇ、０．８３８ｍｍｏｌ）をさらに加え、２４時間撹拌を続けた。次いで炭酸水素ナトリウム（１５ｍｌ）を加え、この反応混合物をＥｔＯＡｃ（４×３０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機抽出液をブライン（４０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（１０：１ ＤＣＭ／ヘキサン）によって精製し、標記の化合物（０．１４９ｇ、３９％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４７−２．５９（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３２．９７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２６．４Ｈｚ），３６．４９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．１Ｈｚ），１０５．４３，１１２．７０，１１６．２９，１２２．７８，１２３．７０，１２５．５９，１２６．９１，１２７．４４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７７Ｈｚ），１２７．６３，１２８．５９，１３１．２８，１３１．４６，１３６．３８，１４１．０８，１４８．６７，１４８．８０，１５７．９７，１６４．９２。

２−｛４−［２−（４−（Ｎ−４，４，４−トリフルオロブチル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−８１

室温の１，２−ジクロロエタン（５ｍｌ）中の２−｛４−［２−（４−アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．１０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、４，４，４−トリフルオロブタナール（０．０３５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を一度に加えた。次いで酢酸（４８μｌ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を１０分間撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０８３ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を１５分間にわたって少しずつ加えた。次いで室温で撹拌を続けた。２４時間後、４，４，４−トリフルオロブタナール（０．０３５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をさらに加え、７２時間撹拌を続けた。次いで炭酸水素ナトリウム（１５ｍｌ）を加え、この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機抽出液をブライン（３０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。この粗製固体をＣＨＣｌ_３（８ｍｌ）に溶解し、触媒量のヨウ素とともに２４時間撹拌した。この反応混合物を水（１０ｍｌ）、１０％ 亜硫酸ナトリウム溶液（１０ｍｌ）およびブライン（１０ｍｌ）で洗浄し、溶媒を減圧下で除去し、固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（ＤＣＭ）によって精製し、標記の化合物（０．０６ｇ、４６％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １．７２−１．７９（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），５．８５−５．９７（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．８５（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝６．２Ｈｚ），３０．８９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２８．０Ｈｚ），４１．８１，５６．２５，１０５．４３，１１２．５５，１１６．２７，１２２．４２，１２３．６８，１２５．０７，１２６．８４，１２７．６１，１２８．５５，１２９．５９，１３１．３７，１３１．３９，１３６．３６，１４１．１５，１４８．６６，１４９．４４，１５７．９５，１６４．９３。

２−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−１３７

ＮａＨ（６０％分散物、０．０５０ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．２５ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）および４−フルオロベンズアルデヒド（０．０８ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび１，２−ジクロロエタンからの再結晶後に、標記の化合物（０．１２２ｇ、５３％）を淡黄色の固体として得た。

ＩＲ ３０２１，２９６３，２９４１，２８３７，１６００，１５５６，１５０７，１４８７，１４６０，１４３５，１３１９，１２６６，１２３７，１２１２，１０６５，１０２６，９６６，８４０，８２２，８０７ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８９（ｓ，３Ｈ），７．００−７．１１（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｄｉｓｔ ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

２−｛４−［２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０３−１０７

水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物、０．２８６ｇ、７．１５ｍｍｏｌ）、４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．５ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）および４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒド（０．２４ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（５ｍｌ）およびＴＨＦ（２０ｍｌ）の混合物中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（ＤＣＭ）後に、標記の化合物（０．１０ｇ、１９％）を赤色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８０（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１１．２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．４１，１０５．５２，１１６．６５，１２０．１８，１２３．８４，１２４．０１，１２７．８２，１２７．８８，１２８．６５，１２９．２３，１３２．６３，１３３．４５，１３６．６４，１３７．７４，１４０．１１，１４８．７５，１５２．３６，１５８．１９，１６４．８９（１つ不明）。

２−｛４−［２−（４−（２−フルオロエトキシ）−フェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０３−７７

４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．０６ｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド（０．５Ｍ ＭｅＯＨ溶液、０．４６ｍｌ、０．２３ｍｍｏｌ）および４−（２−フルオロエトキシ）−ベンズアルデヒド（０．０２８ｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（５ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．０４８ｇ、７７％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝３０．１Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），４．７４（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝４８．１Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。

６−メトキシ−２−（４−｛（Ｅ）−２−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エテニル｝フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール
番号：ＳＫＴ０４−１８７

４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．７５ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、０．５Ｍ ナトリウムメトキシドの溶液（７．７ｍｌ、３．８４ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（０．４２ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．７３２ｇ、８３％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．８１，５５．９８，１０４．１６，１１１．６１，１１５．７１，１１９．２６，１２０．６７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２５６Ｈｚ），１２１．３９，１２３．５８，１２３．６９，１２７．２１，１２７．４０，１２７．５４，１２９．５３，１３２．９６，１３６．４５，１３９．５７，１４２．８８，１４８．８１，１５５．４６，１５７．８２，１６５．１３。

６−メトキシ−２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］エテニル｝フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０４−１５９

４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．８９ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、０．５Ｍ ナトリウムメトキシドの溶液（９．２ｍｌ、４．５６ｍｍｏｌ）および４−メトキシ−２−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（０．４７ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．６７ｇ、６７％）を黄色／緑色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．６２，５５．８４，１０４．１６，１１１．６１（ｑ．Ｊ_ＣＦ＝５．９Ｈｚ），１１５．７２，１１７．５１，１２３．７３，１２４．１６（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２５．３２，１２７．１８，１２７．６０，１２８．３１，１２８．４９，１２８．７９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２９．８Ｈｚ），１２９．７７，１３３．０３，１３６．４７，１３９．３５，１４８．８３，１５７．８２，１５８．９８，１６５．０８。

６−メトキシ−２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エテニル｝フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０３−１６７

４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．８９ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、０．５Ｍ ナトリウムメトキシドの溶液（９．２ｍｌ、４．５６ｍｍｏｌ）および４−メトキシ−３−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（０．４７ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（１５ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップ後に、標記の化合物（０．６８３ｇ、６８％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８６−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５６．２８，５６．８３，１０５．４６，１１３．９１，１１６．３９，１１７．８７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３０．４Ｈｚ），１２３．８１，１２４．１４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７２Ｈｚ），１２５．５１（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝５．４Ｈｚ），１２７．５１，１２７．６０，１２７．６８，１２８．９６，１２８．９８，１２９．８７，１３２．４５，１３２．５１，１３６．４８，１４０．０６，１４８．６３，１５７．１８，１５８．０６，１６３．７９，１６４．７４。

（モノフルオロおよびフッ素化ヒドロキシ−アルケン）
２−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−ヒドロキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−１６５

２−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．０８０ｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）およびＢＢｒ_３のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、１．１０ｍｌ、１．１０ｍｍｏｌ）中で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．０８７ｇ、７８％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９６−７．０９（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０７．２４，１１６．１３（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２１．０Ｈｚ），１１６．６７，１２３．９１，１２７．５４，１２７．６３，１２７．８６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２．３Ｈｚ），１２９．０６，１２９．１４，１２９．３２，１３２．５９，１３３．８６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝３．１Ｈｚ），１３６．４３，１３９．７８，１４７．６８，１５６．２８，１６２．３１（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２４２．９Ｈｚ）。

２−｛４−［２−（４−（Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−ヒドロキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−１５５

２−｛４−［２−（４−（Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．０４９ｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）およびＢＢｒ_３のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、０．６ｍｌ、０．６０ｍｍｏｌ）中で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１５：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．０３７ｇ、７８％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．９０−４．０２（ｍ，２Ｈ），６．５０（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ４４．４９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３２．８Ｈｚ），１０７．２４，１１３．１０，１１６．６１，１２３．４１，１２３．７７，１２６．２４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２８１Ｈｚ），１２６．５１，１２６．９８，１２７．５１，１２８．３８，１３０．９５，１３１．７５，１３６．３６，１４０．７５，１４７．７７，１４８．２３，１５６．２０，１６３．７２。

２−｛４−［２−（４−（Ｎ−３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−ヒドロキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−１２７

２−｛４−［２−（４−（Ｎ−３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）およびＢＢｒ_３のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、１．１０ｍｌ、１．１０ｍｍｏｌ）中で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：３ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．０５０ｇ、５２％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．５３−２．６６（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．５１（ｍ，２Ｈ），６．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３２．９８（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７．２Ｈｚ），３６．４９（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝３．８Ｈｚ），１０７．２４，１１２．７１，１１６．６０，１２２．８２，１２３．７６，１２５．６２，１２６．８９，１２７．４４（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７７．１Ｈｚ），１２７．５１，１２８．５７，１３１．１７，１３１．６２，１３６．３５，１４０．８８，１４７．７８，１４８．７７，１５６．１９，１６３．７４。

２−｛４−［２−（４−（Ｎ−４，４，４−トリフルオロブチル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−ヒドロキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−１１１

２−｛４−［２−（４−（Ｎ−４，４，４−トリフルオロブチル）アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．１３８ｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）およびＢＢｒ_３のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、１．５０ｍｌ、１．５０ｍｍｏｌ）中で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（３：２ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．０９５ｇ、７１％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １．７１−１．７９（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），５．９４（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．７６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．８４（ｑ，Ｊ＝Ｈｚ），３０．８９（ｑ，Ｊ＝２８．０５Ｈｚ），４１．８１，１０７．２３，１１２．５５，１１６．５８，１２２．４５，１２３．７４，１２５．０９，１２６．８２，１２７．５０，１２８．５３，１３１．２７，１３１．５３，１３６．３３，１４０．９４，１４７．７７，１４９．４２，１５６．１７，１６３．７４。

２−｛４−［２−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−ヒドロキシベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０２−５１

２−｛４−［２−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メトキシベンゾチアゾール（０．０９７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（５ｍｌ）およびＢＢｒ_３のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、１．１０ｍｌ、１．１０ｍｍｏｌ）中で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１００：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０７８ｇ、８３％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ４．７２（ｑ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０１−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）。

２−（４−｛（Ｅ）−２−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エテニル｝フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−オール
ブック番号：ＳＫＴ０５−５

乾燥ＤＣＭ（２０ｍｌ）中の６−メトキシ−２−（４−｛（Ｅ）−２−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エテニル｝フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール（０．０９７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびＢＢｒ_３のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、１．９０ｍｌ、１．９０ｍｍｏｌ）を−７８℃で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．３０８ｇ、８２％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ） δ ６．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０７．２４，１１６．６９，１１７．３９，１１９．６９，１２０．８０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２５５Ｈｚ），１２１．９２，１２３．８９，１２４．４５，１２５．４２，１２７．５８，１２７．６２，１２９．２１，１３２．７５，１３６．４９，１４０．０６，１４１．５６，１４７．７９，１５４．６５，１５６．３３，１６３．５４。

２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］エテニル｝フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−オール
ブック番号：ＳＫＴ０４−１６９

乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）中の６−メトキシ−２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］エテニル｝フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール（０．３０ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）およびＢＢｒ_３のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、１．４０ｍｌ、１．４０ｍｍｏｌ）を−７８℃で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．２２９ｇ、８１％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ６．９９（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８３−７．９１（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），９．９７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １０７．２４，１１２．９７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝６．２Ｈｚ），１１６．７２，１２０．０６，１２３．９２，１２４．７０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２７４Ｈｚ），１２４．９７（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝１．６Ｈｚ），１２６．３０（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝１．６Ｈｚ），１２７．６２，１２７．７０，１２７．７２（ｑ，Ｊ_ＣＦ＝２９．６Ｈｚ），１２９．６０，１２９．７３，１３２．９３，１３６．４８，１３９．５５，１４７．７５，１５６．３２，１５７．８６，１６３．４４。

（非フッ素化メチル−アルケン）
６−メチル−２−｛４−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］フェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫ６９６−３９

乾燥ＴＨＦ（１５ｍｌ）中の４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．３０ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、カリウム ｔ−ブトキシド（０．１０ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中のベンズアルデヒド（０．０８５ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．１６ｇ、６０％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４７（ｓ，３Ｈ），７．２８−７．４２（ｍ，６Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

２−｛４−［２−（２−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０１−１５

４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．３０ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、２−ニトロベンズアルデヒド（０．１２ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）および０．５Ｍ ナトリウムメトキシドの溶液（３．２ｍｌ、１．６０ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび１，２−ジクロロエタンからの再結晶後に、標記の化合物（０．１８５ｇ、６２％）を小さい黄色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４６（ｓ，３Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．５１，１２２．２８，１２２．９２，１２４．９７，１２５．１４，１２８．００，１２８．２７，１２８．６５，１２８．７４，１２９．３７，１３２．００，１３２．８５，１３３．２４，１３３．９３，１３５．１６，１３５．９１，１３９．５３，１４８．５０，１５２．３０，１６６．０５。

２−｛４−［２−（３−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール：
ブック番号：ＳＫＴ０１−５３

４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．１６ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、３−ニトロベンズアルデヒド（０．０６４ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および０．５Ｍ ナトリウムメトキシドの溶液（１．７ｍｌ、０．８５ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび１，２−ジクロロエタンからの再結晶後に、標記の化合物（０．１４９ｇ、９４％）を小さい黄色の針状結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４５（ｓ，３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１１−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．５４，１２１．４９，１２２．３１，１２２．７９，１２２．８８，１２７．９２，１２８．１２，１２８．４９，１２８．６５，１３０．６９，１３０．７９，１３２．９０，１３３．２３，１３５．０９，１３５．８６，１３９．２２，１３９．６７，１４８．８３，１５２．２４，１６６．１２。

２−｛４−［２−（４−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール：
ブック番号：ＳＫＴ０１−３

４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．３２４ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、４−ニトロベンズアルデヒド（０．１３ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）および０．５Ｍ ナトリウムメトキシドの溶液（３．５ｍｌ、１．７５ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよび１，２−ジクロロエタンからの再結晶後に、標記の化合物（０．２２１ｇ、６９％）を小さい黄色の針状結晶として得た。

ＩＲ ３０２３，１６３５，１５９６，１５８７，１５０２，１４８３，１３３２，１２５８，１１９４，１１０９，９６８，９４３，８７３，８３４，８２５，８１０，７４８，７２２ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４７（ｓ，３Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９０−７．９７（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

２−｛４−［２−（２−アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０１−５５

２−｛４−［２−（２−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール（０．１０ｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．４８ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．０３６ｇ、３９％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．８５（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２１．６２，１１６．４７，１１９．２９，１２１．３９，１２２．６５，１２５．６４，１２５．７８，１２６．９２，１２７．２９，１２７．７７，１２８．００，１２９．１１，１２９．３２，１３２．６９，１３５．１９，１３５．３９，１４０．１０，１４４．１８，１５２．３５，１６６．６３。

２−｛４−［２−（３−アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０１−６９

２−｛４−［２−（３−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール（０．１２ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．５８ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．０７８ｇ、７１％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４９（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２１．６３，１１３．０２，１１５．１２，１１７．５４，１２１．４１，１２２．６６，１２６．９８，１２７．５８，１２７．７６，１２７．９９，１２９．７１，１３０．４６，１３２．６６，１３５．１９，１３５．３８，１３８．０３，１３９．９０，１４６．７３，１５２．３７，１６６．６８。

２−｛４−［２−（４−アミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫＴ０１−１７

２−｛４−［２−（４−ニトロフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール（０．１５ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．７３ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（５ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２０：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．１１３ｇ、８２％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４８（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

２−｛４−［２−（４−ジメチルアミノフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＫ２０３３−３０

乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．０５ｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）、カリウム ｔ−ブトキシド（０．０３ｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の４−ジメチルアミノベンズアルデヒド（０．０２ｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ヘキサン／Ｅｔ_２Ｏ）後に、標記の化合物（０．０３７ｇ、７５％）を橙色固体として得た。

ＩＲ ３０２０，２９１５，１６０５，１５９１，１５５４，１５２３，１４７９，１４５２，１４１５，１３５９，１３０９，１２５６，１２２４，１１９０，１１８０，１１６４，１１１５，１０６２，９６５，９４９，８２７，８１２ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ２．４９（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

２−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］エテニル｝フェノール
ブック番号：ＳＫ６９６−６２

乾燥ＴＨＦ（２５ｍｌ）中の４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．３０ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、カリウム ｔ−ブトキシド（０．１９ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の２−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．０９７ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．１６ｇ、６０％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４４（ｓ，３Ｈ），６．８１−６．８５（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．５４，１１６．３９，１１９．８１，１２２．２９，１２２．７９，１２３．８７，１２６．０１，１２７．２３，１２７．４２，１２７．９２，１２８．５９，１２９．６３，１３１．９６，１３５．００，１３５．７２，１４１．０２，１５２．２７，１５５．７６，１６６．２９（１つ不明）。

３−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］エテニル｝フェノール
ブック番号：ＳＫ６９６−５７

乾燥ＴＨＦ（２５ｍｌ）中の４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．３０ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、カリウム ｔ−ブトキシド（０．１９ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の３−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．０９７ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．１２ｇ、４４％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４３（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．５３，１１３．７９，１１５．７８，１１８．２６，１２２．２６，１２２．８２，１２７．６５，１２７．７１，１２７．８３，１２８．５９，１３０．１６，１３０．９８，１３２．２７，１３５．０３，１３５．７５，１３８．５１，１４０．３３，１５２．２６，１５８．１３，１６６．２３。

４−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］エテニル｝フェノール
ブック番号：ＳＫ６９６−４３

乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．１０ｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、カリウム ｔ−ブトキシド（０．０６３ｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の４−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．０３３ｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（０．０６１ｇ、６７％）を淡橙色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．４５（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２１．４９，１１６．１４，１２２．２１，１２２．７７，１２４．６１，１２７．１９，１２７．７１，１２７．８５，１２８．３３，１２８．５３，１２８．６９，１３０．９６，１３１．７６，１３５．６７，１４０．９８，１５２．３３，１５８．２５，１６６．３４。

２−｛４−［２−（３−メトキシフェニル）−ビニル］−フェニル｝−６−メチルベンゾチアゾール：
ブック番号：ＳＫ２０３３−２９

乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．０５ｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）、カリウム ｔ−ブトキシド（０．０３ｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の３−メトキシベンズアルデヒド（０．０１８ｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）を使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ヘキサン／Ｅｔ_２Ｏ）後に、標記の化合物（０．０１６ｇ、３４％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．４９（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２１．６，５５．３１，１１１．９０，１１３．８１，１１９．４６，１２１．３９，１２２．６８，１２７．０４，１２７．７７，１２８．００，１２９．７６，１３０．１８，１３２．８２，１３５．２１，１３５．４１，１３８．４４，１３９．７１，１５２．３５，１５９．９６，１６６．６２。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン中間体）
４−ブロモメチルアセトフェノン
ブック番号：ＳＫＴ０５−１８７

ＭｅＣＮ（２０ｍｌ）中の４−メチルアセトフェノン（２．１６ｇ、１５．３２ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、アルゴン雰囲気下でＮ−ブロモスクシンイミド（３．００ｇ、１６．８５ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（０．２５ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）を加えた。次いでこの反応混合物を９０℃で１．５時間加熱した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣にトルエン（２５ｍｌ）を加え、次いでこれを真空下で濾過した。次いで濾液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィ（１０：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次いで５：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（２．８０ｇ、８６％）を無色の油状物として得た。

ＩＲ ３０３４，３００３，２９６９，１６８３，１６０６，１５７３，１４１２，１３５８，１２６７，１２２９，１２０２，１１８１，１１０２，１０７５，１０１７，９５９，８４３，８２１ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．５９（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２６．７７，３２．２２，１２８．８９，１２９．２９，１３６．８７，１４２．８５，１９７．５０。

（４−アセチルベンジル）−ホスホン酸ジエチルエステル
ブック番号：ＳＫＴ０５−１９１

４−ブロモメチルアセトフェノン（２．５０ｇ、１１．７４ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリエチル（１０ｍｌ）の撹拌された混合物を１４０℃で３時間加熱した。室温まで冷却した後、過剰の亜リン酸トリエチルを蒸留によって除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（２．４９ｇ、７９％）を無色の油状物として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．１９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｄ，Ｊ_ＨＰ＝２２．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９１−４．０２（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １６．３７（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝５．９Ｈｚ），２６．６２，３３．９４（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝１３７．７Ｈｚ），６２．２７（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝６．８Ｈｚ），１２８．５６，１２９．９９（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝５．９Ｈｚ），１３５．７３（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝２．９Ｈｚ），１３７．４３（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝９．８Ｈｚ），１９７．７０。

（４−ブロモアセチルベンジル）−ホスホン酸ジエチルエステル
ブック番号：ＳＫＴ０６−８７

室温のＤＣＭ（１００ｍｌ）およびＭｅＯＨ（４０ｍｌ）中の（４−アセチルベンジル）−ホスホン酸ジエチルエステル（２．５６ｇ、９．４８ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド（５．０３ｇ、１０．４３ｍｍｏｌ）を加え、次いで一滴の濃塩酸（塩化水素酸）を加えた。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで溶媒を減圧下で除去し、残渣をＥｔ_２Ｏ（１００ｍｌ）と飽和ＮａＨＣＯ_３（６０ｍｌ）との間で分配した。水相を分離し、有機相をブライン（６０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去し、淡黄色の油状物を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）によって精製し、標記の化合物（２．０１ｇ、６１％）を無色の油状物として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．２３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），３．１９（ｄ，Ｊ_ＨＰ＝２２．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９５−４．１０（ｍ，４Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １６．３８（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝５．９Ｈｚ），３１．０１，３４．０８（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝１３７Ｈｚ），３９．７８，６２．３５（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝６．８Ｈｚ），１２９．１７，１２９．９４，１３０．２４，１３０．３３，１３２．５８（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝２．９Ｈｚ），１３８．５５（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝８．８Ｈｚ），１３９．２１（ｄ，Ｊ_ＣＰ＝８．８Ｈｚ），１９０．８４。

［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）ベンジル］ホスホン酸ジエチル
ブック番号：ＳＫＴ０６−３１

ＣＨＣｌ_３（３５ｍｌ）中の２−アミノ−５−ピコリン（０．６２ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（０．４８ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）の撹拌された混合物に、ＣＨＣｌ_３（８ｍｌ）中の（４−ブロモアセチルベンジル）−ホスホン酸ジエチルエステルの溶液を加えた。この撹拌した反応混合物を還流下で１７時間加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物にＣＨＣｌ_３（２０ｍｌ）を加え、次いでこれを水（６０ｍｌ）で洗浄した。次いで、分離した水相をＣＨＣｌ_３（２×５０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（８０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ_２ＳＯ_４）。減圧下で溶媒を除去して橙色の粘性の高い油状物を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ、次いでＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ ２０：１）によって精製し、標記の化合物（１．２９ｇ、６３％）を無色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １．２３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ_Ｈ，Ｐ＝２１．７Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １６．４１（ｄ，Ｊ_Ｃ，Ｐ＝５．８Ｈｚ），１８．１５，３３．６５（ｄ，Ｊ_Ｃ，Ｐ＝１３８．７Ｈｚ），６２．２４（ｄ，Ｊ_Ｃ，Ｐ＝６．８Ｈｚ），１０７．８７，１１６．７６，１２２．１０，１２３．３３，１２６．０５，１２７．９６，１３０．１５（ｄ，Ｊ_Ｃ，Ｐ＝６．８Ｈｚ），１３１．１３（ｄ，Ｊ_Ｃ，Ｐ＝８．８Ｈｚ），１３２．５７（ｄ，Ｊ_Ｃ，Ｐ＝３．９Ｈｚ），１４４．７３，１４５．０８。

２−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド

２−メトキシ−４−ニトロベンズアルデヒド（１．０ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（２５ｍｌ）およびＢＢｒ_３のＤＣＭ溶液（１．０Ｍ、１６ｍｌ、１６ｍｍｏｌ）中で使用して上記の脱メチル化の節に記載したようにして調製し、ＥｔＯＨからの再結晶の後に、標記の化合物（０．７０ｇ、７８％）を黄褐色の薄板状物として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ７．７６−７．８５（ｍ，３Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），１１．１４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １１３．４９，１１４．３６，１２３．７０，１３４．７９，１５２．４７，１６１．９１，１９６．０１。

２−（２−フルオロエトキシ）−４−ニトロベンズアルデヒド

乾燥ＤＭＦ（１５ｍｌ）中の２−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド（０．５０ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、アルゴン雰囲気下、室温でＫ_２ＣＯ_３（１．２４ｇ、８．９８ｍｍｏｌ）を加えた。この撹拌された懸濁液に、２−フルオロエチル−（４−メチルベンゼン）スルホネート（０．７８ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を１００℃に６時間加熱した。冷却した反応混合物を水（２５０ｍｌ）に加え、ＥｔＯＡｃ（３×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、褐色の固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（３：１ ＤＣＭ／ヘキサン）によって精製し、標記の化合物（０．４９３ｇ、７７％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４．４７（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝２７Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），４．８７（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝４７Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ６８．５８（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２０．５Ｈｚ），８１．１５（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１７３Ｈｚ），１０８．０５，１１６．２５，１２８．８７，１２９．７０，１５２．０５，１６０．６４，１８８．１１。

２−（［２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ］エトキシ）−４−ニトロベンズアルデヒド

室温の乾燥ＭｅＣＮ（２０ｍｌ）中の２−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド（０．５００ｇ、２．９９２ｍｍｏｌ）および無水炭酸カリウム（０．６２１ｇ、４．４８８ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、２−ブロモ−１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシエタン（８３％、１．２９３ｇ、４．４８８ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を還流下で４０分間加熱すると、濃厚な暗赤色の沈殿物の出現を生じた。この反応混合物を室温まで放冷し、乾燥ＤＭＦ（１０ｍｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で４時間加熱し、冷却して、水（２５０ｍｌ）に加え、ＥｔＯＡｃ（３×８０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液を水（３×１００ｍｌ）、ブライン（１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去して薄褐色の固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ヘキサン／Ｅｔ_２Ｏ）によって精製した。ヘキサンから再結晶して、標記の化合物（０．６２１ｇ、６４％）を淡黄色の結晶として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．０８（ｓ，６Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８３−７．９８（ｍ，３Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ −５．３４，１８．３２，２５．７９，６１．６１，７１．０８，１０８．６４，１１５．６３，１２８．８１，１２９．３７，１５２．１２，１６１．５３，１８８．４３。

Ｋｕｗａｂｅらから改変した方法。

４−［２−（ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］ベンズアルデヒド

乾燥ＤＭＳＯ（３５ｍｌ）中の４−フルオロベンズアルデヒド（５．０ｇ、４０．２９ｍｍｏｌ）および２−（メチルアミノ）エタノール（３．６３ｇ、４８．３４ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、アルゴン雰囲気下でＫ_２ＣＯ_３（６．６８ｇ、４８．３４ｍｍｏｌ）を加えた。次いでこの反応混合物を１２０℃で３日間加熱した。次いで冷却した反応混合物を水（４００ｍｌ）に加え、ＥｔＯＡｃ（７×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、粘性の高い橙色の油状物を得た。これは室温でゆっくりと固化した。この固体をＤＣＭ（４０ｍｌ）に溶解し、次いでこの溶液をヘキサン（２００ｍｌ）に加えて黄色固体を沈殿させ、この黄色固体を真空下で濾過によって集めた。トルエンから再結晶し、標記の化合物（４．４７ｇ、６２％）を小さい黄色薄板状物として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３９．２５，５４．３８，５９．９２，１１１．１６，１２５．０５，１３２．２４，１５３．９６，１９０．５８。

Ｌｏ Ｍｅｏらから改変した方法。

４−［Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルシラニルオキシエチル）−Ｎ−メチル）アミノ］ベンズアルデヒド

乾燥ＤＭＦ（３５ｍｌ）中の４−［２−（ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］ベンズアルデヒド（１．５０ｇ、８．３８ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、アルゴン雰囲気下でイミダゾール（１．７１ｇ、２５．１４ｍｍｏｌ）を加えた。すべてが溶解するまでこの反応混合物を室温で撹拌し、次いで塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（２．５３ｇ、１６．７６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で３日間撹拌し、水（３００ｍｌ）に加え、Ｅｔ_２Ｏ（３×４０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水（３×６０ｍｌ）、ブライン（６０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、黄色油状物を得た。これをフラッシュクロマトグラフィによって精製し、標記の化合物（２．２２ｇ、９０％）を黄色油状物として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ −０．０１（ｓ，６Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ −５．４２，１８．２３，２５．８５，３９．５６，５４．５２，６０．４３，１１１．０３，１２５．１６，１３２．１０，１５３．６４，１９０．３１。

４−［Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルシラニルオキシエチル）−Ｎ−メチル−４−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］エテニル｝アニリン
ブック番号：ＳＫＴ０７−１０７

水素化ナトリウム（油中６０％分散物、２７ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（２００ｍｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）および４−［Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルシラニルオキシエチル）−Ｎ−メチル）アミノ］ベンズアルデヒド（１６４ｍｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１５ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（４：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）後に、標記の化合物（２１０ｍｇ、７５％）を淡黄色の固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ０．０２（ｓ，６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．９２（ｍ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ −５．３２，１８．２０，１８．３２，２５．９５，３９．３０，５４．７８，６０．５１，１０７．７９，１１１．８６，１１６．６５，１２２．１５，１２３．３５，１２３．７３，１２５．２９，１２６．１１，１２６．３３，１２７．７４，１２７．９９，１２８．８０，１３１．８９，１３７．８６，１４４．６５，１４５．１９，１４８．８１。

６−メチル−２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−ニトロ−２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシエトキシ）フェニル］エテニル｝フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ブック番号：ＳＫＴ０８−１１５

水素化ナトリウム（４０ｍｇ、鉱油中の６０％分散物、１．００ｍｍｏｌ）、［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）ベンジル］ホスホン酸ジエチル（０．３００ｇ、０．８３７ｍｍｏｌ）および２−（［２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ］エトキシ）−４−ニトロベンズアルデヒド（０．２７２ｇ、０．８３７ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（３０ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）後に、標記の化合物（０．２８５ｇ、６４％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ０．１３（ｓ，６Ｈ），０．９２（ｓ，９Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ −５．２０，１８．１７，１８．４０，２５．９０，６１．７８，７０．５７，１０７．１７，１０８．１９，１１６．２７，１１６．８２，１２１．３０，１２２．３２，１２３．３３，１２６．０８，１２６．１９，１２７．５１，１２８．１７，１３２．８９，１３３．５８，１３３．９７，１３６．４０，１４４．８５，１４７．３７，１５６．２０（１つ不明）。

メタンスルホン酸 ２−（２−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ビニル｝−５−ニトロフェノキシ）エチルエステル
ブック番号：ＳＫＴ０８−１７５

室温の乾燥ピリジン（４ｍｌ）中の２−（２−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］エテニル｝−５−ニトロフェノキシ）エタノール（４０．２ｍｇ、０．０９６８ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、塩化メタンスルホニル（１５．９μｌ、０．２０３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２．２５時間後、水（２５ｍｌ）を加えて黄色沈殿物を得て、これを減圧濾過によって集め、水（２×１０ｍｌ）で洗浄し、次いでオーブン中で、８５℃で３時間乾燥した。この黄色固体をフラッシュクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）によって精製し、標記の化合物（３１ｍｇ、６５％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），４．４９−４．５２（ｍ，２Ｈ），４．６９−４．７１（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−８．００（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９５，３７．５４，６７．６３，６８．９８，１０８．１８，１０９．７２，１１６．４６，１１６．９９，１２１．３０，１２２．０９，１２４．７０，１２６．３１，１２７．５４，１２７．８７，１２８．５９，１３３．６１，１３３．９３，１３４．６７，１３６．４２，１４４．１４，１４４．４５，１４７．３９，１５５．６９。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物）
６−メチル−２−｛４−［（Ｅ）−２−（４−ニトロフェニル）エテニル］フェニル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ブック番号：ＳＫＴ０６−１１７

水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物、７ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）、［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（１００ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）および４−ニトロベンズアルデヒド（４２ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（１００：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（２４ｍｇ、２４％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２９（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ）。

６−メチル−２−｛４−［（Ｅ）−２−ピリジン−４−イルエテニル］フェニル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ブック番号：ＳＫＴ０６−１６１

水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物、２５ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）、［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（０．２０ｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）およびピリジン−４−アルデヒド（０．０６ｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（７：７：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（０．０７４ｇ、４２％）を淡橙色固体として得た。

ＩＲ ３１３２，３０２２，２９１９，１６２９，１６０６，１５９０，１４１７，１３４０，１２７３，１２１３，１１８６，９８０，９７１，８７４，８４４，８１３，８０３，７５０ｃｍ^−１；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２９（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝９．５，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝９．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．９，０．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５３−８．５６（ｍ，２Ｈ）。

２−｛４−［（Ｅ）−２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）エテニル］フェニル｝−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ブック番号：ＳＫＴ０７−８１

水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物、３３ｍｇ、０．８３８ｍｍｏｌ）、［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（２５０ｍｇ、０．６９８ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−４−ニトロベンズアルデヒド（１２６ｍｇ、０．６９８ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１５ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２５：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（１９９ｍｇ、７４％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．３３（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １８．１７，５６．０８，１０５．９９，１０８．１８，１１６．２７，１１６．７８，１２１．２８，１２２．４５，１２３．３５，１２６．１６，１２６．２７，１２７．５１，１２８．３１，１３３．０３，１３３．３９，１３３．８６，１３６．４５，１４４．７３，１４７．４９，１５６．８１（１つ不明）。

２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−ニトロ−２−（２−フルオロエトキシ）フェニル］エテニル｝フェニル）−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ブック番号：ＳＫＴ０７−１１５

水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物、２７ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）ベンジルホスホン酸ジエチル（２００ｍｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）および２−（２−フルオロエトキシ）−４−ニトロベンズアルデヒド（１１９ｍｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１５ｍｌ）中で使用してアルケン形成の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（５０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）後に、標記の化合物（１７４ｍｇ、７４％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．３２（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝２８Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），４．８９（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝４７Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７１−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １８．２２，６８．２５（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝２０．５Ｈｚ），８１．５２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１７２Ｈｚ），９６．１３，１０７．１５，１０８．２４，１１６．７９，１１６．９２，１２１．０５，１２２．４６，１２３．３６，１２６．２８，１２６．５６，１２７．６０，１２８．３５，１３３．５２，１３３．８６，１３６．３３，１４４．７４，１４７．２３，１５５．５３（１つ不明）。

３−（２−フルオロエトキシ）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］エテニル｝アニリン
ブック番号：ＳＫＴ０７−１３１

２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−ニトロ−２−（２−フルオロエトキシ）フェニル］エテニル｝フェニル）−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８１ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）および二塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２１９ｍｇ、０．９７０ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１２ｍｌ）中で使用してニトロ還元の節に記載したようにして調製し、ワークアップおよびフラッシュクロマトグラフィ（２：１ ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）後に、標記の化合物（３６ｍｇ、４８％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．３１（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２２（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝２７Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｄｉｓｔ ｄ ｏｆ ｔ，Ｊ_ＨＦ＝４８Ｈｚ，Ｊ_ＨＨ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．９１（ｍ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９７，６８．０２（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１８．７Ｈｚ），８２．７６（ｄ，Ｊ_ＣＦ＝１６６．５Ｈｚ），９８．９４，１０７．８９，１０９．０４，１１４．４７，１１６．４２，１２１．８１，１２３．６３，１２４．２１，１２４．６３，１２６．２４，１２６．３３，１２８．１８，１２８．２４，１３２．５５，１３８．３４，１４４．６９，１５０．６４，１５７．４１（１つ不明）。

Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−４−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］エテニル｝アニリン
ブック番号：ＳＫＴ０７−１１３

０〜５℃の乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）および乾燥ＤＭＦ（３ｍｌ）の混合物中の４−［Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルシラニルオキシエチル）−Ｎ−メチル−４−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］エテニル｝アニリン（０．１８ｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、ＴＨＦ中のＴＢＡＦの溶液（１Ｍ、８００μｌ、０．８００ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０〜５℃で５分間撹拌し、次いで放置して室温まで上昇させ、さらに５０分間撹拌した。飽和塩化アンモニウムの溶液（２５ｍｌ）をこの反応混合物に加え、これをＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１：１、５×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（４０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去し、黄色油状物を得た。これは室温でゆっくり固化した。この固体をフラッシュクロマトグラフィ（１０：１ ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、標記の化合物（０．１３６ｇ、９８％）を黄色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），４．７１（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｓ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９６，３９．０４，５４．６６，５８．６８，１０９．０９，１１２．２４，１１６．４４，１２１．８０，１２３．４７，１２４．６０，１２４．９９，１２６．１９，１２６．５３，１２８．０７，１２８．２３，１２９．１３，１３２．７５，１３７．７０，１４４．４２，１４４．６９，１４９．４２。

２−（２−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］エテニル｝−５−ニトロフェノキシ）エタノール
ブック番号：ＳＫＴ０８−１３７

０〜５℃の乾燥ＴＨＦ（７ｍｌ）中の６−メチル−２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−ニトロ−２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシエトキシ）フェニル］エテニル｝フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（０．２００ｇ、０．３７７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、ＴＢＡＦ（１Ｍ ＴＨＦ溶液、０．８３ｍｌ、０．８３ｍｍｏｌ）を５分間にわたって滴下した。この反応混合物を０〜５℃で５分間撹拌し、次いで冷却浴を取り除いた。１．５時間後、飽和ＮＨ_４Ｃｌ（１５ｍｌ）を加え、この混合物を分液漏斗に移し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（３：１、５×４０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（２×６０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、溶媒を減圧下で除去して橙色の残渣を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィ（１０：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、標記の化合物（０．１０２ｇ、６５％）を橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．８８（ｍ，２Ｈ），４．１９−４．２４（ｍ．２Ｈ），５．１１（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ １７．９９，５９．９５，７１．５２，１０７．７５，１０９．７２，１１６．４１，１１６．５３，１２１．４４，１２２．０２，１２４．６９，１２６．２５，１２７．２７，１２７．９５，１２８．５０，１３３．５１，１３３．６７，１３４．６７，１３６．４０．１４４．１８，１４４．４５，１４７．３５，１５６．４４。

（−Ｑ−が−Ｎ＝Ｎ−である化合物）
（ベンゾチアゾール中間体）
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−４−ニトロベンズアミド
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２０３

アミドカップリングの節に記載したようにして調製した。

橙色固体（８７％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８３（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ−） ｍ／ｚ ２７１．０９（Ｍ^＋−Ｈ，４１％），３２５．０３（１００％）。

４−ニトロ−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２０４

アミドカップリングの節に記載したようにして調製した。

オフホワイトの固体（９８％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ７．０５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ−） ｍ／ｚ ３２５．０２（Ｍ^＋−Ｈ，１００％）。

４−ニトロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズアミド
ブック番号：ＬＳ−Ｔ１９７

アミドカップリングの節に記載したようにして調製した。

オフホワイトの固体（９７％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ７．２０−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｂｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）。

４−ニトロ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）ベンゼンカルボチアミド
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２０５

カラムクロマトグラフィ（１：５ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を赤色／橙色固体として得た（８２％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），６．９１−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．９５−８．１１（ｍ，２Ｈ），８．１１−８．２９（ｍ，２Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）。

４−ニトロ−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンゼンカルボチアミド
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２０６

チオアミド形成の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：５ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（８７％）。ＬＲＭＳ（ＥＳＩ−） ｍ／ｚ ３４１．００（Ｍ^＋−Ｈ、８５％）、４６６．９２（１００％）。

４−ニトロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンゼンカルボチアミド
ブック番号：ＬＳ−Ｔ１９８

チオアミド形成の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：５ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（８９％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ７．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），９．３０（ｂｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １２１．３（２Ｃ），１２１．９（２Ｃ），１２５．２（２Ｃ），１２６．１（２Ｃ），１３７．４，１４７．１，１４７．８，１４８．７；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ−） ｍ／ｚ ３４１．０４（Ｍ^＋−Ｈ，１００％）。

５−メトキシ−２−（４−ニトロフェニル）−１，３−ベンゾチアゾール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２３２

フェリシアン化カリウム ベンゾチアゾール形成の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１００％トルエン）により、生成物を黄色固体として得た（１３％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６０３，１５１７，１４５７，１３４４，１３１１，１２８１，１１５９，１１４９，８５２；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．９０（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝Ｈｚ，２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．６，１０５．７，１１６．８，１２２．０，１２４．３，１２７．４，１２８．０，１３９．２，１４８．９，１５５．４，１５９．５，１６５．９；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｍ／ｚ ２８７．４２（Ｍ^＋，９７％），３０９．４０（１００％）。

２−（４−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメトキシ）−１，３−ベンゾチアゾール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２０８

フェリシアン化カリウム ベンゾチアゾール形成の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：４ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を黄色固体として得た（１０％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６０７，１５１４，１３５６，１３０２，１２６０，１２１１，１１５１，１１０９；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ７．３３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。

２−（４−ニトロフェニル）−６−（トリフルオロメトキシ）−１，３−ベンゾチアゾール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ１９９

フェリシアン化カリウム ベンゾチアゾール形成の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：５ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により生成物を黄色固体として得た。（１０％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ６．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｍ／ｚ ３４０．９４（Ｍ^＋＋Ｈ，１００％）。

４−［５−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］アニリン
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２２６Ｂ

ニトロ還元の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：３ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を黄色固体として得た（４５％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｂｓ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ５５．５，１０５．２，１１４．４，１１４．７，１２１．６，１２４．０，１２６．３，１２８．９，１４９．２，１５５．４，１５８．９，１６９．８。

４−［４−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］アニリン
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２３４

ニトロ還元の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を黄色固体として得た（３９％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：３３４５，３２１１，１６２０，１６０２，１５６７，１４３３，１３３３，１３０８，１２６２，１１７７，１０５１，９７３，８２６，７２９；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．９２（ｂｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｍ／ｚ ２５７．４８（Ｍ^＋＋Ｈ，１００％）。

４−［５−（トリフルオロメトキシ）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］アニリン
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２２５

ニトロ還元の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：２．８ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（３３％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４．０６（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７７−７．８８（隠れている，１Ｈ）。

４−［６−（トリフルオロメトキシ）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］アニリン
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２０１

ニトロ還元の節に記載したようにして調製した。

黄色固体（３７％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ４．０２（ｂｓ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝Ｈｚ，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｍ／ｚ ３１０．９９（Ｍ^＋＋Ｈ，２０％），４５５．９５（１００％）。

４−［５−（ジメチルアミノ）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］アニリン
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２４７

ニトロ還元の節に記載したようにして調製した。

黄色固体（４７％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．００（ｓ，６Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。

メタンスルホン酸２−（４−｛（Ｅ）−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝フェノキシ）エチル
ブック番号：ＳＣ５９７

２−（４−｛（Ｅ）−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝フェノキシ）エタノール（２６０ｍｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）をＮ_２下でピリジン（２６ｍｌ）に加えた。６℃に冷却し、塩化メタンスルホニル（４４１ｍｇ、３．８５ｍｍｏｌ））を滴下した。室温まで加温し、６時間撹拌した。Ｈ_２Ｏ（６０ｍｌ）を加え、得られた沈殿物を濾過によって集め、Ｈ_２Ｏ（２×５ｍｌ）で洗浄し、次いで真空下で一晩乾燥し、生成物を橙色固体として得た。収率：２５１ｍｇ、８１％；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．２６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．３９−４．４１（ｍ，２Ｈ），４．５７−４．５９（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８８−８．０６（ｍ，５Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。

（ベンゾチアゾール化合物）
２−（４−｛（Ｅ）−［４−（２−フルオロエトキシ）フェニル］ジアゼニル｝フェニル）−６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール
ブック番号：ＳＣ５９８

乾燥ＴＨＦ（６ｍｌ）をＮ_２下でメタンスルホン酸２−（４−｛（Ｅ）−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝フェノキシ）エチル（５０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）に加えた。ＴＢＡＦ（３１０μｌ、１Ｍ ＴＨＦ溶液）を加え、この反応混合物を５０℃に１時間加熱した。反応を室温まで冷却し、Ｈ_２Ｏ（１５ｍｌ）の中へと注ぎ込んだ。固体濾過によって集め、Ｈ_２Ｏ（２×２ｍｌ）で洗浄し、真空下で一晩乾燥した。カラムクロマトグラフィ（３：７ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、生成物（２４ｍｇ、５７％）を橙色固体として得た。

４−｛（Ｅ）−［４−（６−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ１９２

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：３ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を黄色固体として得た（２４％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６１６，１４８１，１３２６，１２６３，１２２５，１１６７，１１２６；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，メタノール−ｄ_４） δ ２．５２（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．９８（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｍ／ｚ ４１３．８７（Ｍ^＋＋Ｈ，４５％），３２６．０９（１００％）。

２−｛（Ｅ）−［４−（６−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−４−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ１９１

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：２０ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油から１００％ ＥｔＯＡｃ）により、生成物を黄色固体として得た（２９％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．５０（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．９１−８．０４（ｍ，３Ｈ），８．１７−８．２９（ｍ，３Ｈ），１３．０７（ｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２１．６，１１９．２，１２１．５，１２３．１，１２７．９，１２８．１，１２８．４，１２８．５，１２９．０，１３０．０（２Ｃ），１３０．８（２Ｃ），１３５．５，１３６．１，１３６．４，１３６．７，１５１．３，１５２．４，１５５．３，１６５．２；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ−） ｍ／ｚ ４１１．９９（Ｍ^＋−Ｈ，１００％）。

４−｛（Ｅ）−［４−（６−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２１４

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（３：２ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（２０％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．５１（ｓ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ−） ｍ／ｚ ４８０．００（Ｍ^＋−Ｈ，１００％）。

４−｛（Ｅ）−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２０９

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：３ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（３２％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６０４，１４８４，１３２６，１２６４，１２２６，１１６５，１１２７，１０４３，１０２９；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ３．８９（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），９．８０（ｂｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ６０．７，１０９．７，１１８．６（２Ｃ），１２１．６，１２３．５，１２５．０，１２９．０（２Ｃ），１２９．３，１３３．４（２Ｃ），１４１．４，１４２．２，１４７．７，１５４．２，１５９．０，１６３．８，１６６．１，１６８．９；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｍ／ｚ ４２９．９６（Ｍ^＋＋Ｈ，１００％）。

ブック番号：ＬＳ−Ｔ２３５ＡおよびＬＳ−Ｔ２３５Ｂ

４−｛（Ｅ）−［４−（５−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２３５Ａ
ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（１１％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．９２（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。

２−｛（Ｅ）−［４−（５−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−５−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２３５Ｂ
ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（４３％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ３．９１（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．６４（ｍ，４Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。

４−｛（Ｅ）−［４−（４−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２３６

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（４０％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：３１２１，１６０６，１４６５，１３３５，１２６５，１２２６，１１５５，１１２７；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ４．０４（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２ ７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ５５．８，１０７．９，１０８．１，１１４．０，１１８．１，１１９．７，１２３．６，１２４．０，１２８．３（２Ｃ），１２８．７（２Ｃ），１３０．８，１３６．１，１３７．２，１４２．５，１４４．７，１５３．９，１５４．４，１６１．０，１６４．４；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｍ／ｚ ４３０．４１（Ｍ^＋＋Ｈ，７０％），６４．４２（１００％）。

４−｛（Ｅ）−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２１０

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

物質をアセトン（８０体積分）から再結晶し、生成物を橙色固体として得る（７０％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．８５（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８４−７．９５（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）；

４−［（Ｅ）−｛４−［５−（トリフルオロメトキシ）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］フェニル｝ジアゼニル］−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２２９

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：２ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（３７％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６およびＣＤＣｌ_３） δ ６．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．９６（ｍ，６Ｈ），８．０１−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｂｓ，１Ｈ）。

４−［（Ｅ）−｛４−［６−（トリフルオロメトキシ）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］フェニル｝ジアゼニル］−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２１０

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：２ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（３２％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６３３，１５９５，１４５４，１３２４，１２９７，１２４７，１２１９，１１６３，１１０６；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ７．０６，（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１４−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．３８（ｂｓ，１Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ−） ｍ／ｚ ４１３．９９（Ｍ^＋−Ｈ，１００％）。

４−｛（Ｅ）−［４−（６−ジメチルアミノ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２５６

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（２６％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ３．０７（ｓ，６Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。

２−（４−｛（Ｅ）−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝フェノキシ）エタノール
ブック番号：ＳＣ５８８

４−［（Ｅ）−｛４−［６−（トリフルオロメトキシ）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］フェニル｝ジアゼニル］−３−（トリフルオロメチル）フェノール（４００ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍｌ）に加えた。このあとＫ_２ＣＯ_３（５３５ｍｇ、３．８８ｍｍｏｌ）、次いで２−クロロエタノール（１３４ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を８０℃に４８時間加熱した。室温まで冷却し、Ｈ_２Ｏ（２０ｍｌ）を加えた。生成した固体を濾過によって集め、Ｈ_２Ｏ（２×５ｍｌ）で洗浄し、真空下で一晩乾燥し、生成物を橙色固体として得た。収率：３９７ｍｇ、８８％；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．６９−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０７−４．１６（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８５−８．０４（ｍ，５Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ３．６９−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０７−４．１６（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８５−８．０４（ｍ，５Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。

４−｛（Ｅ）−［４−（６−ヒドロキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２１３

脱メチル化の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：２ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（３６％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６００，１４８１，１４５４，１３２７，１２６４，１２２９，１１５８，１１３１，１０４３；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ １０６．９，１１３．４，１１６．７，１１８．６，１１９．７，１２４．０（２Ｃ），１２４．４，１２８．３（２Ｃ），１３０．８，１３６．３，１３７．１，１４２．５，１４８．５，１５３．７，１５６．４，１６０．９，１６３．０；ＬＲＭＳ（ＥＳＩ−） ｍ／ｚ ４１４．０５（Ｍ^＋−Ｈ，１００％）。

４−｛（Ｅ）−［４−（５−ヒドロキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２４５

脱メチル化の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：２ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を橙色固体として得た（３９％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ７．０９（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）。

４−｛（Ｅ）−［３−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２７３

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物をピンク色の固体として得た（２５％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６０９，１４９８，１４７６，１４０３，１３３８，１２６３，１２３４，１１３８，１１２３，１０４３，１０２７；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ３．８９（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈ，２Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ５５．５，５５．７，１０３．６，１０５．９，１１３．５，１１６．３，１１８．３，１１９．８，１２３．７，１２４．８，１２９．７，１３８．０，１４２．５，１４７．１，１５４．６，１５７．８，１５８．２，１５９．２，１６０．９。

４−｛（Ｅ）−［３−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２７１

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：２ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物をピンク色の固体として得た（３％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ２．１５−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．６８（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），９．３６（ｂｓ，１Ｈ）。

４−｛（Ｅ）−［２−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２８６

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物をピンク色の固体として得た（２１％）。^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ３．９２（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．９８（ｍ，３Ｈ）。

４−｛（Ｅ）−［２−メトキシ−４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメトキシ）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２８７

ジアゾカップリングの節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物をピンク色の固体として得た（２４％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），６．９７−７．００（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ５５．５，５６．１，１０４．５，１０９．６，１１１．２，１１５．５，１１６．４，１１７．４，１１９．０，１１９．６，１２０．０，１２２．２，１２４．０，１３７．０，１３７．３，１３９．１，１４３．７，１４８．６，１４８．９，１５７．７，１５８．６，１６１．８，１６３．９。

４−｛（Ｅ）−［３−ヒドロキシ−４−（６−ヒドロキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２７４

脱メチル化の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を紫色の固体として得た（３１％）。
ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６５１，１６１５，１４８６，１４２７，１３２４，１２２６，１１３０，１０４１；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ７．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｍ，３Ｈ），９．１３（ｂｓ，１Ｈ）。

４−｛（Ｅ）−［３−ヒドロキシ−４−（６−ヒドロキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２７２

脱メチル化の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を紫色の固体として得た（２９％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６２６，１５６４，１５０５，１４１７，１２７１，１１３５，１０４９，１０１２；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ２．１３（ｍ，２Ｈ，２．５４（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｂｓ，１Ｈ），９．３４（ｂｓ，１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ２２．４，３０．４，６７．７，１０１．８，１０７．０，１０８．９，１１０．６，１１４．５，１１６．８，１１８．３，１２３．１，１２９．０，１３４．７，１３６．５，１４５．８，１５５．７，１５６．６，１５８．４，１５９．４，１６３．３，１６５．５。

４−｛（Ｅ）−［２−ヒドロキシ−４−（６−ヒドロキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２８８

脱メチル化の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を紫色の固体として得た（３１％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６０３，１５６２，１４８３，１３２３，１２４８，１１５９，１１２６，１０４３；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ７．０９−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９−８．１３（ｍ，１Ｈ）。

４−｛（Ｅ）−［２−ヒドロキシ−４−（６−ヒドロキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝−３−（トリフルオロメトキシ）フェノール
ブック番号：ＬＳ−Ｔ２８９

脱メチル化の節に記載したようにして調製した。

カラムクロマトグラフィ（１：１ ＥｔＯＡｃ／４０：６０ 石油）により、生成物を紫色の固体として得た（２０％）。ＩＲ（ＫＢｒ）／ｃｍ^−１：１６１４，１５６４，１４８４，１４６３，１３８３，１２６１，１１２５，１１０１；^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，アセトン−ｄ_６） δ ６．９７−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８３−８．０９（ｍ，３Ｈ）。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛（Ｅ）−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝アニリン
ブック番号：ＳＫＴ０５−１６３

０℃の水（２０ｍｌ）中の濃ＨＣｌ（０．４ｍｌ）の撹拌された溶液に、アセトン（５ｍｌ）中の４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）アニリン（８０ｍｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）の懸濁液を加えた。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで水（２ｍｌ）中のＮａＮＯ_２（２６ｍｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）の予冷した溶液を滴下した。１５分後、尿素の結晶数個を加えた。この明黄色溶液に、ＡｃＯＨ（１．５ｍｌ）中のＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（４３ｍｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。この反応混合物を０℃でさらに１０分間撹拌し、次いでＮａＯＡｃの飽和溶液（１０ｍｌ）を加え、橙色の沈殿物を真空下で濾過によって集め、風乾した。この固体を、フラッシュクロマトグラフィ（１：１ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、標記の化合物（４０ｍｇ、３１％）を赤色／橙色固体として得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ ２．３２（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，６Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９２（ｍ，７Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δ １８．１７，４０．３６，１０８．３９，１１１．５６，１１６．８６，１２２．３１，１２２．７７，１２３．３５，１２４．９９，１２６．４５，１２８．１７，１２８．７３，１３４．７６，１４３．８６，１４４．８８，１５２．４０，１５２．７４。

（診断用リガンド）
４−［^１８Ｆ］フルオロ−Ｎ−［４−（６−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−３−ニトロ−ベンズアミド

［^１８Ｆ］フッ化物（１．８ＧＢｑ）水溶液をＱＭＡカートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、Ｓｅｐ Ｐａｋ Ｌｉｇｈｔ ＱＭＡ部品番号：ＷＡＴ０２３５２５）に捕捉し、０．９５ｍＬのＭｅＣＮ中の５ｍｇ Ｋ_{２．２．２}＋５０μｌの水中の１ｍｇ Ｋ_２ＣＯ_３を用いてＷｈｅａｔｏｎバイアル（５ｍＬ）の中へと溶出した。窒素の流れの下で１２０℃で１０分間加熱することにより、溶媒を除去した。無水ＭｅＣＮ（１ｍＬ）を加え、これまでのようにエバポレーションした。５００μＬの無水ＤＭＳＯ中の前駆体４−ブロモ−３−ニトロ−Ｎ−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（ＳＫＴ０４−３３）（５ｍｇ）の溶液を加えた。１８０℃で２０分間加熱した後、粗製反応混合物を水／ＭｅＣＮ（１／１）で全量５ｍＬまで希釈し、分取ＨＰＬＣによって精製した：ＡＣＥ ５−Ｃ１８−ＨＬ ２５０ｍｍ×１０ｍｍ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ；カタログ番号：ＡＣＥ ３２１−２５１０；０．１％ トリフルオロ酢酸中の５０％ アセトニトリルから２０分で０．１％ トリフルオロ酢酸中の８０％ アセトニトリル、２０〜３０分は０．１％ トリフルオロ酢酸中の８０％ アセトニトリルの定組成；流量：４ｍｌ／分；ｔ_Ｒ＝２２．５分。集めたＨＰＬＣ画分を４０ｍｌの水で希釈し、Ｓｅｐ−Ｐａｋ ｌｉｇｈｔ Ｃ１８カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、ＷＡＴ０２３５０１）上に固定し、これを５ｍＬの水で洗浄し、１ｍＬのエタノールで溶出し、１３４ＭＢｑの当該生成物（１２％、放射性崩壊について補正した；放射化学的純度＞９５％）を得た。所望の生成物を、分析用ＨＰＬＣを使用して、放射活性でないＦ−１９フルオロ標品（ＳＫＴ０３−９９）との同時注入により特性解析した：ＡＣＥ３−Ｃ１８ ５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶媒グラジエント：開始 ０．１％ トリフルオロ酢酸中、５％ アセトニトリル − ７分で９５％アセトニトリル、流量：２ｍｌ／分（ｔ_Ｒ＝５．６分）、ＲＣＰ：＞９５％（ＨＰＬＣ）。

６−［^１８Ｆ］フルオロ−Ｎ−［４−（６−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ニコチンアミド

［^１８Ｆ］フッ化物（１．８ＧＢｑ）水溶液をＱＭＡカートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、Ｓｅｐ Ｐａｋ Ｌｉｇｈｔ ＱＭＡ部品番号：ＷＡＴ０２３５２５）に捕捉し、０．９５ｍＬのＭｅＣＮ中の５ｍｇ Ｋ_{２．２．２}＋５０μｌの水中の１ｍｇ Ｋ_２ＣＯ_３を用いてＷｈｅａｔｏｎバイアル（５ｍＬ）の中へと溶出した。窒素の流れの下で１２０℃で１０分間加熱することにより、溶媒を除去した。無水ＭｅＣＮ（１ｍＬ）を加え、これまでのようにエバポレーションした。５００μＬの無水ＤＭＳＯ中の前駆体６−クロロ−Ｎ−（４−［６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド（ＳＫＴ０４−１１１）（５ｍｇ）の溶液を加えた。１８０℃で２０分間加熱した後、粗製反応混合物を水／ＭｅＣＮ（１／１）で全量５ｍＬまで希釈し、分取ＨＰＬＣによって精製した：ＡＣＥ ５−Ｃ１８−ＨＬ ２５０ ｍｍ×１０ｍｍ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｈｙ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ；カタログ番号：ＡＣＥ ３２１−２５１０；０．１％ トリフルオロ酢酸中の５０％ アセトニトリルから２０分で０．１％ トリフルオロ酢酸中の８０％ アセトニトリル；流量：４ｍｌ／分；ｔ_Ｒ＝１７．５分。集めたＨＰＬＣ画分を４０ｍＬの水で希釈し、Ｓｅｐ−Ｐａｋ ｌｉｇｈｔ Ｃ１８カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、ＷＡＴ０２３５０１）上に固定し、これを５ｍＬの水で洗浄し、１ｍＬのエタノールで溶出し、１６８ＭＢｑの当該生成物（１５％、放射性崩壊について補正した；放射化学的純度＞９５％）を得た。所望の生成物を、分析用ＨＰＬＣを使用して、放射活性でないＦ−１９フルオロ標品（ＳＫＴ０４−１３７）との同時注入により特性解析した：ＡＣＥ３−Ｃ１８ ５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶媒グラジエント：開始 ０．１％ トリフルオロ酢酸中、５％ アセトニトリル − ７分で９５％アセトニトリル、流量：２ｍＬ／分（ｔ_Ｒ＝５．１分）、ＲＣＰ：＞９５％（ＨＰＬＣ）。

４−［^１８Ｆ］フルオロ−Ｎ−［４−（６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フェニル］−３−ニトロ−ベンズアミド

［^１８Ｆ］フッ化物（２．４ＧＢｑ）水溶液をＱＭＡカートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、Ｓｅｐ Ｐａｋ Ｌｉｇｈｔ ＱＭＡ部品番号：ＷＡＴ０２３５２５）に捕捉し、０．９５ｍＬのＭｅＣＮ中の５ｍｇ Ｋ２２２＋５０μｌの水中の１ｍｇ Ｋ_２ＣＯ_３を用いてＷｈｅａｔｏｎバイアル（５ｍＬ）の中へと溶出した。窒素の流れの下で１２０℃で１０分間加熱することにより、溶媒を除去した。無水ＭｅＣＮ（１ｍＬ）を加え、これまでのようにエバポレーションした。５００μＬの無水ＤＭＳＯ中の前駆体４−ブロモ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド（ＳＫＴ０８−１５３）（５ｍｇ）の溶液を加えた。１３０℃で２０分間加熱した後、粗製反応混合物を水／ＭｅＣＮ（１／１）で全量５ｍＬまで希釈し、分取ＨＰＬＣによって精製した：ＡＣＥ ５−Ｃ１８−ＨＬ ２５０ｍｍ×１０ｍｍ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ；カタログ番号：ＡＣＥ ３２１−２５１０；０．１％ トリフルオロ酢酸中の４０％ アセトニトリルから２０分で０．１％ トリフルオロ酢酸中の７０％ アセトニトリル；流量：４ｍｌ／分；ｔ_Ｒ＝９分。集めたＨＰＬＣ画分を４０ｍＬ水で希釈し、Ｓｅｐ−Ｐａｋ ｌｉｇｈｔ Ｃ１８ カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、ＷＡＴ０２３５０１）上に固定し、これを５ｍＬの水で洗浄し、１ｍＬのエタノールで溶出し、８０ＭＢｑの当該生成物（５％、放射性崩壊について補正した；放射化学的純度＞９５％）を得た。所望の生成物を、分析用ＨＰＬＣを使用して、放射活性でないＦ−１９フルオロ標品（ＳＫＴ０８−１６５）との同時注入により特性解析した：ＡＣＥ３−Ｃ１８ ５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶媒グラジエント：開始 ０．１％ トリフルオロ酢酸中、５％ アセトニトリル − ７分で９５％アセトニトリル、流量：２ｍＬ／分（ｔ_Ｒ＝３．８分）、ＲＣＰ：＞９５％（ＨＰＬＣ）。

６−［^１８Ｆ］フルオロ−Ｎ−［４−（６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フェニル］−ニコチンアミド

［^１８Ｆ］フッ化物（１．１ＧＢｑ）水溶液をＱＭＡカートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、Ｓｅｐ Ｐａｋ Ｌｉｇｈｔ ＱＭＡ部品番号：ＷＡＴ０２３５２５）に捕捉し、２ｍＬ ＴＢＡＯＨ−溶液（１．５ｍＬのＭｅＣＮ＋０．５ｍＬの水中の８μＬ ＴＢＡＯＨ（４０％））を用いてＷｈｅａｔｏｎバイアル（５ｍｌ）の中へと溶出した。窒素の流れの下で１２０℃で１０分間加熱することにより、溶媒を除去した。無水ＭｅＣＮ（１ｍＬ）を加え、これまでのようにエバポレーションした。５００μＬの無水ＤＭＳＯ中の前駆体６−クロロ−Ｎ−［４−（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ピリジン−３−カルボキシアミド（ＳＫＴ０６−１３）（５ｍｇ）の溶液を加えた。１８０℃で１０分間加熱した後、粗製反応混合物を水／ＭｅＣＮ（１／１）で全量５ｍＬまで希釈し、分取ＨＰＬＣによって精製した：ＡＣＥ ５−Ｃ１８−ＨＬ ２５０ｍｍ×１０ｍｍ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ；カタログ番号：ＡＣＥ ３２１−２５１０；０．１％ トリフルオロ酢酸中の３０％ アセトニトリルから、２０分で０．１％ トリフルオロ酢酸中の７０％ アセトニトリル；流量：４ｍＬ／分；ｔ_Ｒ＝７分。集めたＨＰＬＣ画分を４０ｍＬの水で希釈し、Ｓｅｐ−Ｐａｋ ｌｉｇｈｔ Ｃ１８ カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、ＷＡＴ０２３５０１）上に固定し、これを５ｍＬの水で洗浄し、１ｍＬのエタノールで溶出し、２９６ＭＢｑの当該生成物（３８％、放射性崩壊について補正した；放射化学的純度＞９９％）を得た。所望の生成物を、分析用ＨＰＬＣを使用して、放射活性でないＦ−１９フルオロ標品（ＳＫＴ０５−１６９）との同時注入により特性解析した：ＡＣＥ３−Ｃ１８ ５０ｍｍ×４，６ｍｍ；溶媒グラジエント：開始 ０．１Ｍ Ｋ_２ＨＰＯ_４中、５％ アセトニトリル − ７分で９５％ アセトニトリル、流量：２ｍＬ／分（ｔ_Ｒ＝５．０分）、ＲＣＰ：＞９９％（ＨＰＬＣ）。

２−（４−｛（Ｅ）−２−［２−（２−［^１８Ｆ］フルオロ−エトキシ）−４−ニトロ−フェニル］−ビニル｝−フェニル）−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

［^１８Ｆ］フッ化物（０．２５５ＧＢｑ）水溶液をＱＭＡカートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、Ｓｅｐ Ｐａｋ Ｌｉｇｈｔ ＱＭＡ部品番号：ＷＡＴ０２３５２５）に捕捉し、１．５ｍＬ Ｋ_２２２／Ｋ_２ＣＯ_３溶液（０．９５ｍＬのＭｅＣＮ中の５ｍｇのＫ_２２２、０．０５ｍＬの水中の１ｍｇ Ｋ_２ＣＯ_３）を用いてＷｈｅａｔｏｎバイアル（５ｍＬ）の中へと溶出した。窒素の流れの下で１２０℃で１０分間加熱することにより、溶媒を除去した。無水ＭｅＣＮ（１ｍＬ）を加え、これまでのようにエバポレーションした。５００μＬの無水ＤＭＦ中の前駆体メタンスルホン酸２−（２−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］ビニル｝−５−ニトロフェノキシ）エチルエステル（ＳＫＴ０８−１７５）（３ｍｇ）の溶液を加えた。１３０℃で１５分間加熱した後、粗製反応混合物を水／ＭｅＣＮ（１／１）で全量５ｍｌまで希釈し、分取ＨＰＬＣによって精製した：ＡＣＥ ５−Ｃ１８−ＨＬ ２５０ｍｍ×１０ｍｍ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ；カタログ番号：ＡＣＥ ３２１−２５１０；０．１％ トリフルオロ酢酸中の４０％ アセトニトリルから２０分で０．１％ トリフルオロ酢酸中の７０％ アセトニトリル；流量：４ｍＬ／分；ｔ_Ｒ＝１４分。集めたＨＰＬＣ画分を４０ｍＬの水で希釈し、Ｓｅｐ−Ｐａｋ Ｐｌｕｓ ｔＣ１８ カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、ＷＡＴ０３６８１０）上に固定し、これを５ｍＬの水で洗浄し、２ｍＬのエタノールで溶出し、５５ＭＢｑの当該生成物（４０％、放射性崩壊について補正した；放射化学的純度＞９５％）を得た。所望の生成物を、分析用ＨＰＬＣを使用して、放射活性でないＦ−１９フルオロ標品（ＳＫＴ０７−１１５）との同時注入により特性解析した：ＡＣＥ３−Ｃ１８ ５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶媒グラジエント：開始 １０ｍＭ Ｎａ_２ＨＰＯ_４（ｐＨ ７．４）中、５％ アセトニトリル − ７分で９５％ アセトニトリル、流量：２ｍＬ／分（ｔ_Ｒ＝５．７分）、ＲＣＰ：＞９５％（ＨＰＬＣ）。

２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（２−［^１８Ｆ］フルオロ−エトキシ）−フェニル］−ビニル｝−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾチアゾール

［^１８Ｆ］フッ化物（０．２５０ＧＢｑ）水溶液をＱＭＡカートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、Ｓｅｐ Ｐａｋ Ｌｉｇｈｔ ＱＭＡ部品番号：ＷＡＴ０２３５２５）に捕捉し、１．５ｍｌ Ｋ_２２２／Ｋ_２ＣＯ_３溶液（０．９５ｍＬのＭｅＣＮ中の５ｍｇのＫ_２２２、０．０５ｍＬの水中の１ｍｇ Ｋ_２ＣＯ_３）を用いてＷｈｅａｔｏｎバイアル（５ｍＬ）の中へと溶出した。窒素の流れの下で１２０℃で１０分間加熱することにより、溶媒を除去した。無水ＭｅＣＮ（１ｍＬ）を加え、これまでのようにエバポレーションした。５００μＬの無水ＤＭＦ中の前駆体メタンスルホン酸２−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（６−メトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ビニル｝フェノキシ）エチルエステル（ＳＫＴ０８−１７９）（３ｍｇ）の溶液を加えた。１３０℃で１５分間加熱した後、粗製反応混合物を水／ＭｅＣＮ（１／１）で全量５ｍＬまで希釈し、分取ＨＰＬＣによって精製した：ＡＣＥ ５−Ｃ１８−ＨＬ ２５０ｍｍ×１０ｍｍ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ；カタログ番号：ＡＣＥ ３２１−２５１０；０．１％ トリフルオロ酢酸中の６０％ アセトニトリルから３０分で０．１％ トリフルオロ酢酸中の９０％ アセトニトリル；３０〜４０分は１００％ アセトニトリル（０．１％ トリフルオロ酢酸）、流量：４ｍＬ／分；ｔ_Ｒ＝３１分。集めたＨＰＬＣ画分を４０ｍｌの水で希釈し、Ｓｅｐ−Ｐａｋ Ｐｌｕｓ ｔＣ１８カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、ＷＡＴ０３６８１０）上に固定し、これを５ｍＬの水で洗浄し、２ｍＬのエタノールで溶出し１３ＭＢｑの当該生成物（９％、放射性崩壊について補正した；放射化学的純度＞９５％）を得た。所望の生成物を、分析用ＨＰＬＣを使用して、放射活性でないＦ−１９フルオロ標品（ＳＫＴ０３−７７）との同時注入により特性解析した：ＡＣＥ３−Ｃ１８ ５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶媒グラジエント：開始 １０ｍＭ Ｎａ_２ＨＰＯ_４（ｐＨ ７．４）中、５％ アセトニトリル − ７分で９５％ アセトニトリル、流量：２ｍｌ／分（ｔ_Ｒ＝６．９分）、ＲＣＰ：＞９５％（ＨＰＬＣ）。

［４−（２−［^１８Ｆ］フルオロ−エトキシ）−フェニル］−［４−（６−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル）−フェニル］−ジアゼン

［^１８Ｆ］フッ化物（０．３５０ＧＢｑ）水溶液をＱＭＡカートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、Ｓｅｐ Ｐａｋ Ｌｉｇｈｔ ＱＭＡ部品番号：ＷＡＴ０２３５２５）に捕捉し、１．５ｍＬのＫ_２２２／Ｋ_２ＣＯ_３溶液（０．９５ｍｌのＭｅＣＮ中の５ｍｇのＫ_２２２、０．０５ｍＬの水中の１ｍｇのＫ_２ＣＯ_３）を用いてＷｈｅａｔｏｎバイアル（５ｍＬ）の中へと溶出した。窒素の流れの下で１２０℃で１０分間加熱することにより、溶媒を除去した。無水ＭｅＣＮ（１ｍＬ）を加え、これまでのようにエバポレーションした。５００μＬの無水ＤＭＦ中の前駆体メタンスルホン酸２−（４−｛（Ｅ）−［４−（６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル）フェニル］ジアゼニル｝フェノキシ）エチル（ＳＣ５９７）（１ｍｇ）の溶液を加えた。１３０℃で１０分間加熱した後、粗製反応混合物を水／ＭｅＣＮ（１／１）で全量５ｍＬまで希釈し、分取ＨＰＬＣによって精製した：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｓｙｎｅｒｇｙ Ｈｙｄｒｏ−ＲＰ ２５０ｍｍ×１０ｍｍ；０．１％ トリフルオロ酢酸中の８０％ アセトニトリルから２０分で０．１％ トリフルオロ酢酸中の８５％ アセトニトリル；流量：４ｍＬ／分；ｔ_Ｒ＝１９分。集めたＨＰＬＣ画分を４０ｍＬの水で希釈し、Ｓｅｐ−Ｐａｋ Ｐｌｕｓ ｔＣ１８カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、ＷＡＴ０３６８１０）上に固定し、これを５ｍＬの水で洗浄し、２ｍＬのエタノールで溶出し、６５ＭＢｑの当該生成物（３５％、放射性崩壊について補正した；放射化学的純度＞８５％）を得た。所望の生成物を、分析用ＨＰＬＣを使用して、放射活性でないＦ−１９フルオロ標品（ＳＣ５９８）との同時注入により特性解析した：ＡＣＥ３−Ｃ１８ ５０ｍｍ×４．６ｍｍ；溶媒グラジエント：開始 １０ｍＭ Ｎａ_２ＨＰＯ_４（ｐＨ ７．４）中、５％ アセトニトリル − ７分で９５％ アセトニトリル、流量：２ｍＬ／分（ｔ_Ｒ＝７．１分）、ＲＣＰ：＞８５％（ＨＰＬＣ）。

（生物学的結果）
（競合結合アッセイ）
当該ＤＳＢ化合物を、ＰＨＦに結合するその能力について、競合様式のアッセイで試験した。

このリガンドアッセイは、リガンドがＰＨＦに結合するとき増加した蛍光を示す基準リガンドを使用する。同じまたはより大きい親和性でＰＨＦに同様に結合する試験化合物が加えられれば、それは基準リガンドを置き換え、蛍光シグナルを減少させるであろう。本アッセイでは、基準化合物はプリムリンであり、これを１μＭで加えた。試験化合物は、０．０５〜１μＭの濃度で加えた。試験化合物についてのＰ_５０は、プリムリンシグナルを対照値の５０％にまで減少させる、化合物の濃度と定義される。それゆえ、この値は絶対的な親和性ではなく、プリムリンの親和性と比較した相対的な親和性である。

（方法）
ＰＨＦは、基本的に、Ｗｉｓｃｈｉｋ ら（Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｉｎｇ、第１６巻、４０９−４３１頁，１９９５年）によって記載されたようにして、アルツハイマー病 患者の脳から単離した。ＩＦＩＩ画分は、Ｃ．Ｍ．ＷｉｓｃｈｉｋのＰｈＤ論文に記載されているようにしてスクロース勾配上での遠心法によって単離し、そしてＣ．Ｍ． Ｗｉｓｃｈｉｋ（Ｔｈｅｓｉｓ、「Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔｓ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」、第Ｉ部および第ＩＩ部；Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，１９８９）によって記載されているようにして、さらに「ａｂｃ ｓｕｐ」へと抽出した。

リガンド活性についてのアッセイは、９６穴プレートで実施した（Ｎｕｎｃ カタログ番号２３６１０８）。必要とされる濃度の試験化合物をＰＨＦと混合し、次いでプリムリンを加え、１μＭの最終濃度および１００μｌの全量を得た。加えたＰＨＦの濃度は、十分な蛍光シグナルを与えるように各調製物について決定し、それは典型的には１〜２μｌ／１００μｌの範囲にあった。典型的には、試験化合物をＤＭＳＯに溶解し、アッセイにおいて１０％ ＤＭＳＯという最終濃度を得た。ＰＨＦの不存在下での対照の蛍光も、１０％ ＤＭＳＯの存在下で測定した。

蛍光は、４８０ｎｍの発光波長を用いてＶａｒｉａｎ Ｃａｒｅｙ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒで測定した。励起スペクトルを記録し、Ｖａｒｉａｎソフトウェアを使用して、ＰＨＦの不存在下で測定したシグナルを差し引くことにより補正した。４２０ｎｍのピーク発光波長での蛍光シグナルをこの補正したスペクトルから測定した。蛍光値を試験化合物の濃度の関数としてプロットし、Ｐ_５０についての値をそのグラフから測定した。

（Ｐ_５０値）
括弧の中のＰ_５０データは、１０％ ＤＭＳＯ中で測定した。

（基準化合物）

（ＤＳＢ化合物）
（−Ｑ−が−ＮＨＣ（Ｏ）−；−ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）−；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１−である化合物）
（ベンゾチアゾール化合物）

非フッ素化メトキシ−アミド

フッ素化メトキシ−アミド

モノフルオロメトキシ−アミド

非フッ素化ヒドロキシ−アミド

フッ素化ヒドロキシ−アミド

非フッ素化メチル−アミド

ジメチルアミン−アミド

非置換−アミド

（イミダゾ［２，１−ａ］ピリジン化合物）

（イミダゾ［２，１−ａ］ピリミジン化合物）

（−Ｑ−が−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；または−ＣＲ^１＝ＣＲ^１−である化合物）
（ベンゾチアゾール化合物）
非フッ素化メチル−アルケン

ｆｌは、当該化合物が蛍光性であることを示す。結果として、この競合結合アッセイにおける上記化合物についての結合レベルは、蛍光分光法によっては測定できない。あるいは、凝集したタウへの当該リガンドの結合は、本願明細書に記載されるように、細胞に基づいたアッセイまたは当該リガンドに曝露された組織切片の分析を使用して測定されてもよい。

非フッ素化メトキシ−アルケン

フッ素化メトキシ−アルケン

ｆｌは、当該化合物が蛍光性であることを示す。結果として、この競合結合アッセイにおける上記化合物についての結合レベルは、蛍光分光法によっては測定できない。あるいは、凝集したタウへの当該リガンドの結合は、本願明細書に記載されるように、細胞に基づいたアッセイまたは当該リガンドに曝露された組織切片の分析を使用して測定されてもよい。

モノフルオロおよびフッ素化ヒドロキシ−アルケン

ｆｌは、当該化合物が蛍光性であることを示す。結果として、この競合結合アッセイにおける上記化合物についての結合レベルは、蛍光分光法によっては測定できない。あるいは、凝集したタウへの当該リガンドの結合は、本願明細書に記載されるように、細胞に基づいたアッセイまたは当該リガンドに曝露された組織切片の分析を使用して測定されてもよい。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物）

（−Ｑ−が−Ｎ＝Ｎ−である化合物）
（ベンゾチアゾール化合物）

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物）

算出されたＬｏｇ ＰおよびＴＰＳＡ（Å^２）
分子の極性表面積（ｐｏｌａｒ ｓｕｒｆａｃｅ ａｒｅａ、ＰＳＡ）または全極性表面積（ｐｏｌａｒ ｓｕｒｆａｃｅ ａｒｅａ、ＴＰＳＡ）、すなわち極性原子（主にＮ、Ｏおよび関連する水素）に属する表面は、膜を通る受動的な分子輸送とよく相関することが示されている記述子であり、それゆえ薬物の輸送特性の予測を可能にする。これは、腸内吸収および血液脳関門横断の予測のために成功裏に適用されてきた。ＣＮＳ薬物および非ＣＮＳ薬物における差異はＰＳＡを使用して検討され、平均するとＣＮＳに対して作用する薬物についてのＰＳＡはより小さいということが示されている。

ｌｏｇ Ｐの見積もりのためのコンピューターによる方法は高処理能力であるが、各構造について計算される値がプログラムライブラリーに含まれる情報に依存するという点で、データベースによって制限される。加えて、ほとんどの見積もり値は中性種の分配のみを反映し、それゆえｌｏｇ Ｐは所定の化合物についての実験値よりも高く見積もられることが多い。

「極性原子」の定義、３Ｄ構造を生成するための異なる方法論、または表面それ自体が異なる種々のプロトコルが、ＰＳＡ、を算出するために報告されている。しかしながら、これらの種々のアプローチの結果は、コンピューターのプロトコルの相違および異なる組の使用した原子半径に起因して絶対値が異なる可能性がある場合でさえも、非常に相関する。位相幾何学的ＰＳＡ（ＴＰＳＡ）の算出は、極性の断片（すなわちそれらの結合パターンにも関係する原子）の表形式の（ｔａｂｕｌａｔｅｄ）表面寄与分の総和に基づき、２Ｄ構造からのＰＳＡの速い、直接的な算出が可能にする。好ましいシステムは、「ｍｏｌｉｎｓｐｉｒａｔｉｏｎｓ ｃｈｅｍｉｎｆｏｒｍａｔｉｃｓ」（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｍｏｌｉｎｓｐｉｒａｔｉｏｎ．ｃｏｍ／）のシステムである。

従って、下記の表では、ｍｉＬｏｇ ＰはＭｏｌｉｎｓｐｉｒａｔｉｏｎ計算機を使用して算出したＬｏｇ Ｐ値を指す。

（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物）

（組織切片および細胞アッセイ）
組織切片中の凝集したタウまたはこのような凝集体を含有する細胞へのリガンドの結合は、このような化合物が（ｉ）細胞に入ることができるか、および（ｉｉ）凝集したタウに結合することができるかどうかを試験するためにも使用することができる。加えて、それは、蛍光競合結合アッセイで試験することができない蛍光リガンドを試験するための適切な手段である。

脳組織切片を、二重変異Ｐ３０１Ｓ／Ｇ３３５Ｄを含有する、全長ヒトタウを発現する遺伝子導入マウス（系列（ｌｉｎｅ）６６マウス）から使用した。凝集したタウ病理（ｔａｕ ｐａｔｈｏｌｏｇｙ）は、これらの動物の中のニューロンに蓄積する。固定した組織を、パラフィン中に包埋した後、または凍結保護物質の存在下で凍結した後のいずれかに、使用した。

凝集したタウは、国際公開第０２／０５５７２０号パンフレットに記載されるようにして細胞株の中で調製した。要するに、線維芽細胞（３Ｔ６）は、誘導性プロモーターの制御下で全長タウ（「Ｔ４０」）を、および低構成的レベルのＰＨＦ−コアタウ断片（１２ｋＤ 断片）を発現する。その後Ｔ４０発現が誘導され、それは細胞内で凝集依存的な短縮化を受け（およそαα ２９５でＮ末端となり、およそαα ３９０でＣ末端となる）、これによりより高いレベルの１２ｋＤ ＰＨＦ−コアドメイン断片を産生する。

（パラフィンに包埋された脳切片）
前頭側頭型認知症（ｆｒｏｎｔｏｔｅｍｐｏｒａｌ ｄｅ ｂｒａｉｎｓ）と関連する二重変異Ｐ３０１Ｓ／Ｇ３３５Ｄを含有する、全長タウを発現するマウスの脳由来の切片を、５μｍ厚に切り出した。切片を脱蝋し、水の中で再水和した。固有の蛍光は、過マンガン酸ナトリウム、次いで水素化ホウ素ナトリウムを用いて消光した。プリムリンまたはＳＫ２０３３−３０を５０％ エタノールに加えた。第２の実験では、ＳＫ２０３３−３０を、１０％ ＤＭＳＯを含有する５０％ エタノールに加えた。切片を、切断されたタウ反復ドメインを認識する抗体であるｍＡｂ ７／５１（Ｎｏｖａｋら（１９９３）；Ｗｉｓｃｈｉｋら（１９９６））を使用する標準的な免疫組織化学によって染色された切片と比較した。

化合物ＳＫ２０３３−３０は蛍光性であるが、プリムリンと、または抗体を用いた免疫染色と比較すると、系列６６マウスの脳由来の切片における細胞の中への化合物ＳＫ２０３３−３０の取り込みについての証拠はほとんどなかった（図２Ａ）。ＤＭＳＯ（１０％）を含めることによってこの化合物の溶解度が増大すると、ＳＫ２０３３−３０は、プリムリンまたは抗体を用いて観察されるパターンと同様の染色パターンを示した（図２Ｂ）。

（凍結した脳切片）
４％ パラホルムアルデヒドを用いてすでに固定していた系列６６マウスから切片を採取し、次いで３０％ スクロースの中で凍結保護した。切片（３０μｍ）を切り出し、フリーフローティング（ｆｒｅｅ−ｆｌｏａｔｉｎｇ）の状態で使用した。リガンドＬＳＴ−２１３を、１％ ｔｒｉｔｏｎ中または５０％ エタノール中のいずれかに溶解した（原液からの残留ＤＭＳＯ濃度は１％であった）。

凍結した脳切片をＬＳＴ−２１３とともにインキュベーションすると、それらは経時的に黄色くなり、２４時間までに、ほとんどその化合物全体を吸収した。これは、培地が無色になることによって示された。フルオロセイン検出のために使用した設定を用いてＢｉｏＲａｄ共焦点レーザー走査顕微鏡を使用してこれらの切片を観察した。皮質中および海馬中の構造体の明確な染色が観察され（図３）、これらは、このような切片の中のタウ陽性ニューロンのパターンと整合するであろう。

（組織培養細胞）
この組織培養アッセイは、誘導性プロモーター（ｐＯＰＲＳＶＩ）の制御下で全長ヒトタウタンパク質（ｈｔａｕ４０）を発現するように、かつ構成的プロモーター（ｐｃＤＮＡ３．１）の制御下で低レベルの切断されたタウ（２９５−３９０、ｄＧＡ）を発現するように遺伝子操作された３Ｔ６マウス細胞を使用する。大量のｈｔａｕ４０の発現は、イソプロピル β−Ｄ−１−チオガラクトピラノシド（ＩＰＴＧ；１０〜５０μＭ）の添加によって誘導され、次にこれは、鋳型として作用するｄＧＡタウの存在下で全長タウの凝集およびプロセッシングが起こるプロセスによるさらなる切断されたタウの産生につながる。このアッセイにおけるタウの凝集は図１に示されている。

マウスの３Ｔ６線維芽細胞を１０ｃｍの皿の中で約８０％の培養密度まで増殖させ、その後、２×２４穴プレートの中へと分け、さらに２４時間増殖させて、ＩＰＴＧを加えた。一晩のインキュベーション後、培地を取り除き、細胞をＰＢＳで洗浄した。

光学顕微鏡法によって調べると、２４時間後、２〜４時間の時と比べて培養細胞によるＬＳＴ−２１３の取り込みにおいて目だった増加があった（図４）。この図の上側のパネルで、周囲の培地の中に大量の不溶性物質を見ることができる。しかしながら、洗浄後、この化合物のうちのいくらかが細胞によって取り込まれていることは明らかである。

２４穴プレートの中でカバーガラス上に蒔かれた細胞を用いて同様の実験を行った。２４時間後、ＩＰＴＧ（１００μＭ）の存在下または不存在下、すなわち誘導されるかまたは誘導されないかで、リガンドとともに２０時間、細胞をインキュベーションした。

ＬＳＴ−２１３は、誘導されない細胞の中でよりもＩＰＴＧ誘導後の細胞においてはるかにより強い染色を示した（図５）。ＬＳＴ−２１３は、（膜を横断する疎水性の化合物の輸送を助けるために使用される）β−シクロデキストリンの存在下で、この標識化の有意な改善は示さなかった。誘導された細胞における凝集したタウの取り込みおよび標識化は、ＳＫ２０３３−３０についても実証された（図５）。

リガンドは、インビボで凝集したタウに結合すること、およびそれらは細胞の中へと取り込まれることができるということが実証されうる。このことは、固定した組織および培養液中で増殖している細胞の両方を使用して、凝集したタウについて示されうる。

（体内分布アッセイ）
リガンドについての体内分布および排泄研究を、雄のＮＭＲＩマウス（体重およそ３０ｇ；１時間点あたり３匹の動物）で実施した。これらの動物を、２２±２℃の温度および１２時間の暗／明周期で、通常の実験室条件下で保った。餌および水を自由に摂らせた。研究の開始前の少なくとも３日の順応期間の間に、異常な臨床徴候の不存在を確かめるために動物を臨床検査した。

１００μＬの試験化合物中の約１５０ｋＢｑの尾静脈を介する静脈内注射後２分、５分、３０分、６０分および１２０分の時点で、尿および糞便を定量的に集めた。同じ時点で、イソフルランを用いて動物を麻酔し、断頭によって犠牲にし、ガンマ計数器を使用する放射活性の測定のために以下の器官および組織を取り出した：脾臓、肝臓、腎臓、肺、骨、心臓、脳、脂肪、甲状腺、筋肉、皮膚、血液、尾、胃（内容物なし）、精巣、腸（内容物なし）、膵臓、副腎、頭蓋、および残りの身体。分析のために、組織重量あたりの注射された用量の、放射性崩壊を補正した百分率（％ＩＤ／ｇ±標準偏差）を算出した。

マウスの中の^１８Ｆで標識したＳＫＴ０４−１３７の体内分布（下記を参照）は、良好な脳への取り込み（２分後、注射した用量の３．９９％／ｇ組織）、および著しい脳からの洗い出し（６０分後、いまだ注射した用量の１．４３％／ｇ組織；すなわち６４％の洗い出し）を示す。

マウスにおけるＳＫＴ０４−１３７のＦ−１８シグナルの器官分布（％ＩＤ、注入した用量の％）

（参考文献）
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Ｂｏｓｃｈｅｌｌｉ，Ｄｉａｎｅ Ｈ．；Ｗｕ，Ｂｉｑｉ；Ｓｏｓａ，Ａｎａ Ｃａｒｏｌｉｎａ Ｂａｒｒｉｏｓ；Ｃｈｅｎ，Ｊｏａｎ Ｊ．；Ｇｏｌａｓ，Ｊｅｎｎｉｆｅｒ Ｍ．；Ｂｏｓｃｈｅｌｌｉ，Ｆｒａｎｋ；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００５，１５，４６８１−４６８４。

Ｃａｒｒｅｔｅｒｏ，ＭＴ， Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＣＲ， Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ （１９９５） Ｃｈａｎｇｅｓ ｉｎ ａ ＣＳＦ ａｎｔｉｇｅｎ ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｗｉｔｈ ｄｅｍｅｎｔｉａ． Ｄｅｍｅｎｔｉａ ６：２８１−２８５。

Ｃｌａｒｋ，ＣＭ， Ｘｉｅ，Ｓ， Ｃｈｉｔｔａｍｓ，Ｊ， Ｅｗｂａｎｋ，Ｄ， Ｐｅｓｋｉｎｄ，Ｅ ｅｔ ａｌ． （２００３） Ｃｅｒｅｂｒｏｓｐｉｎａｌ ｆｌｕｉｄ ｔａｕ ａｎｄ β−ａｍｙｌｏｉｄ：ｈｏｗ ｗｅｌｌ ｄｏ ｔｈｅｓｅ ｂｉｏｍａｒｋｅｒｓ ｒｅｆｌｅｃｔ ａｕｔｏｐｓｙ−ｃｏｎｆｉｒｍｅｄ ｄｅｍｅｎｔｉａ ｄｉａｇｎｏｓｅｓｓ？ Ａｒｃｈ．Ｎｅｕｒｏｌ． ６０：１６９６−１７０２。

Ｃｏｎｇ，Ｚｈｉ−Ｑｉ；Ｗａｎｇ，Ｃｈｕｎ−Ｉａｎ；Ｃｈｅｎ，Ｔｉｅ；Ｙｉｎ，Ｂｉｎｇ−Ｚｈｕ；Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２００６，３６，６７９−６８３． Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ａｎｄ ｒａｐｉｄ ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ ｔｈｅ ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｒｉｃｈ ａｒｏｍａｔｉｃ ａｌｄｅｈｙｄｅｓ ｔｏ ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄｓ ｕｓｉｎｇ ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｂａｓｉｃ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｅｒｏｘｉｄｅ。

Ｅｎｇｅｌｂｏｒｇｈｓ，Ｓ， Ｄｅ Ｖｒｅｅｓｅ，Ｋ， Ｖａｎ ｄｅ Ｃａｓｔｅｅｌｅ，Ｔ， Ｖａｎｄｅｒｓｔｉｃｈｅｌｅ，Ｈ， Ｖａｎ Ｅｖｅｒｂｒｏｅｃｋ，Ａ ｅｔ ａｌ． （２００８） Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｏｆ ａ ＣＳＦ−ｂｉｏｍａｒｋｅｒ ｐａｎｅｌ ｉｎ ａｕｔｏｐｓｙ−ｃｏｎｆｉｒｍｅｄ ｄｅｍｅｎｔｉａ． Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．Ａｇｉｎｇ ２９：１１４３−１１５９。

Ｅｒｍｅｒｔ，Ｊ．；Ｈａｍａｃｈｅｒ，Ｋ．；Ｃｏｅｎｅｎ，Ｈ．Ｈ．；Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ Ｃｐｄ．Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍ． ２０００，４３，１３４５−１３６３． Ｎ．Ｃ．Ａ． ^１８Ｆ−ｌａｂｅｌｌｅｄ ｎｏｒｅｐｉｎｅｐｈｒｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｖｉａ α−ａｍｉｎｏｐｒｏｐｉｏｐｈｅｎｏｎｅｓ。

Ｇａｌａｓｋｏ，Ｄ， Ｃｈａｎｇ，Ｌ， Ｍｏｔｔｅｒ，Ｒ， Ｃｌａｒｋ，ＣＭ， Ｋａｙｅ，Ｊ ｅｔ ａｌ． （１９９８） Ｈｉｇｈ ｃｅｒｅｂｒｏｓｐｉｎａｌ ｆｌｕｉｄ ｔａｕ ａｎｄ ｌｏｗ ａｍｙｌｏｉｄ β４２ ｌｅｖｅｌｓ ｉｎ ｔｈｅ ｃｌｉｎｉｃａｌ ｄｉａｇｎｏｓｉｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ ａｎｄ ｒｅｌａｔｉｏｎ ｔｏ ａｐｏｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎ Ｅ ｇｅｎｏｔｙｐｅ． Ａｒｃｈ．Ｎｅｕｒｏｌ． ５５：９３７−９４５。

Ｇｒｏｓｓｍａｎ，Ｍ， Ｆａｒｍｅｒ，Ｊ， Ｌｅｉｇｈｔ，Ｓ， Ｗｏｒｋ，Ｍ， Ｍｏｏｒｅ，Ｐ ｅｔ ａｌ． （２００５） Ｃｅｒｅｂｒｏｓｐｉｎａｌ ｆｌｕｉｄ ｐｒｏｆｉｌｅ ｉｎ ｆｒｏｎｔｏｔｅｍｐｏｒａｌ ｄｅｍｅｎｔｉａ ａｎｄ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ Ａｎｎ．Ｎｅｕｒｏｌ． ５７：７２１−７２９。

Ｇｏｅｄｅｒｔ，Ｍ， Ｓｐｉｌｌａｎｔｉｎｉ，ＭＧ， Ｊａｋｅｓ，Ｒ， Ｒｕｔｈｅｒｆｏｒｄ，Ｄ， Ｃｒｏｗｔｈｅｒ，ＲＡ （１９８９） Ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｉｓｏｆｏｒｍｓ ｏｆ ｈｕｍａｎ ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌｅ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｐｒｏｔｅｉｎ ｔａｕ： ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ ａｎｄ ｌｏｃａｌｉｓａｔｉｏｎ ｉｎ ｎｅｕｒｏｆｉｂｒｉｌｌａｒｙ ｔａｎｇｌｅｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ． Ｎｅｕｒｏｎ ３：５１９−５２６。

Ｇｏｅｄｅｒｔ，Ｍ， Ｓｐｉｌｌａｎｔｉｎｉ，ＭＧ， Ｐｏｔｉｅｒ，ＭＣ， Ｕｌｒｉｃｈ，Ｊ， Ｃｒｏｗｔｈｅｒ，ＲＡ （１９８９） Ｃｌｏｎｉｎｇ ａｎｄ ｓｅｑｕｅｎｃｉｎｇ ｏｆ ｔｈｅ ｃＤＮＡ ｅｎｃｏｄｉｎｇ ａｎ ｉｓｏｆｏｒｍ ｏｆ ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌｅ−ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｐｒｏｔｅｉｎ ｔａｕ ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ ｆｏｕｒ ｔａｎｄｅｍ ｒｅｐｅａｔｓ： ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｅｘｐｒｅｓｓｉｎｇ ｏｆ ｔａｕ ｐｒｏｔｅｉｎ ｍＲＮＡｓ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｂｒａｉｎ． ＥＭＢＯ Ｊ． ８：３９３−３９９。

Ｈａｍｐｅｌ，Ｈ， Ｂｕｅｒｇｅｒ，Ｋ， Ｚｉｎｋｏｗｓｋｉ，Ｒ， Ｔｅｉｐｅｌ，ＳＪ， Ｇｏｅｒｎｉｔｚ，Ａ ｅｔ ａｌ． （２００４） Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ ｏｆ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｅｄ ｔａｕ ｅｐｉｔｏｐｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｄｉａｇｎｏｓｉｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ： ａ ｃｏｍｐａｒａｔｉｖｅ ｃｅｒｅｂｒｏｓｐｉｎａｌ ｆｌｕｉｄ ｓｔｕｄｙ． Ａｒｃｈ．Ｇｅｎ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ ６１：９５−１０２。

Ｈａｕｇｗｉｔｚ，Ｒ．Ｄ．；Ａｎｇｅｌ，Ｒ．Ｇ．；Ｊａｃｏｂｓ，Ｇ．Ａ．；Ｍａｕｒｅｒ，Ｂ．Ｖ．；Ｎａｒａｙａｎａｎ，Ｖ．Ｌ．；Ｃｒｕｔｈｅｒｓ，Ｌ．Ｒ．；Ｓｚａｎｔｏ，Ｊ．．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８２，２５，８，９６９−９７４． Ａｎｔｉｐａｒａｓｉｔｉｃ ａｇｅｎｔｓ． ５． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｎｏｖｅｌ ２−ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｏｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅｓ ａｎｄ ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅｓ。

Ｈｏｄｇｅｓ，ＪＲ， Ｓｐａｔｔ，Ｊ， Ｐａｔｔｅｒｓｏｎ，Ｋ （１９９９） 「Ｗｈａｔ」 ａｎｄ 「ｈｏｗ」：Ｅｖｉｄｅｎｃｅ ｆｏｒ ｔｈｅ ｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ ｏｂｊｅｃｔ ｋｎｏｗｌｅｄｇｅ ａｎｄ ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ ｐｒｏｂｌｅｍ−ｓｏｌｖｉｎｇ ｓｋｉｌｌｓ ｉｎ ｔｈｅ ｈｕｍａｎ ｂｒａｉｎ． Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ９６：９４４４−９４４８。

Ｈｕｌｓｔａｅｒｔ，Ｆ， Ｂｌｅｎｎｏｗ，Ｋ， Ｉｖａｎｏｉｕ，Ａ， Ｓｃｈｏｏｎｄｅｒｗａｌｄｔ，ＨＣ， Ｒｉｅｍｅｎｓｃｈｎｅｉｄｅｒ，Ｍ ｅｔ ａｌ． （１９９９） Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｄｉｓｃｒｉｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ＡＤ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｕｓｉｎｇ β−ａｍｙｌｏｉｄ_{（１−４２）} ａｎｄ ｔａｕ ｌｅｖｅｌｓ ｉｎ ＣＳＦ． Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ ５２：１５５５−１５６２。

Ｉｄｏｕｘ，Ｊｏｈｎ Ｐ．；Ｇｕｐｔｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｔ．；ＭｃＣｕｒｒｙ，Ｃｙｎｔｈｉａ Ｋ．；Ｃｒｅｗｓ，Ｄｏｎａｌｄ；Ｊｕｒｓｓ，Ｃｉｎｄｙ Ｄ．；Ｃｏｌｏｎ，Ｃｅｓａｒ；Ｒａｍｐｉ，Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃ；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８３，４８，３７７１−３７７３． Ａｒｏｍａｔｉｃ ｆｌｕｏｒｏａｌｋｏｘｙｌａｔｉｏｎ ｖｉａ ｄｉｒｅｃｔ ａｒｏｍａｔｉｃ ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ。

Ｉｄｏｕｘ，Ｊｏｈｎ Ｐ．；Ｍａｄｅｎｗａｌｄ，Ｍａｒｋ Ｌ．；Ｇａｒｃｉａ，Ｂｒｅｎｔ Ｓ．；Ｃｈｕ，Ｄｅｒ−Ｌｕｎ；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８５，５０，１８７６−１８７８． Ａｒｏｍａｔｉｃ ｆｌｕｏｒｏａｌｋｏｘｙｌａｔｉｏｎ ｖｉａ ｄｉｒｅｃｔ ｄｉｓｐｌａｃｅｍｅｎｔ ｏｆ ａ ｎｉｔｒｏ ｏｒ ｆｌｕｏｒｏ ｇｒｏｕｐ。

Ｉｍａｍｏｔｏ，Ｔｓｕｎｅｏ；Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ，Ｔｅｒｕｙｏ；Ｙｏｋｏｙａｍａ，Ｈｉｄｅｋｉ；Ｙｏｋｏｙａｍａ，Ｍａｓａｔａｋａ；Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｋｅｉ−ｉｃｈｉ；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８４，４９，１１０５−１１１０． Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｕｓｅ ｏｆ ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ ｐｏｌｙｐｈｏｓｐｈａｔｅ． Ａ ｎｅｗ ｓｔｅｒｅｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ａｌｄｏｌ−ｔｙｐｅ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｐｒｅｓｅｎｃｅ ｏｆ ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ ｐｏｌｙｐｈｏｓｐｈａｔｅ。

Ｊａｋｅｓ，Ｒ， Ｎｏｖａｋ，Ｍ， Ｄａｖｉｓｏｎ，Ｍ， Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ （１９９１） Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ３− ａｎｄ ４−ｒｅｐｅａｔ ｔａｕ ｉｓｏｆｏｒｍｓ ｗｉｔｈｉｎ ｔｈｅ ＰＨＦ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ． ＥＭＢＯ Ｊ． １０：２７２５−２７２９。

Ｋａｎｇ Ｊ．， Ｌｅｍａｉｒｅ Ｈ．−Ｇ．， Ｕｎｔｅｒｂｅｃｋ Ａ．， Ｓａｌｂａｕｍ Ｊ．Ｍ．， Ｍａｓｔｅｒｓ Ｃ．Ｌ．， Ｇｒｚｅｓｃｈｉｋ Ｋ．−Ｈ．， Ｍｕｌｔｈａｕｐ Ｇ．， Ｂｅｙｒｅｕｔｈｅｒ Ｋ． ａｎｄ Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｌｌ Ｂ．（１９８７） Ｔｈｅ ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ ａｍｙｌｏｉｄ Ａ４ ｐｒｏｔｅｉｎ ｒｅｓｅｍｂｌｅｓ ａ ｃｅｌｌ−ｓｕｒｆａｃｅ ｒｅｃｅｐｔｏｒ． Ｎａｔｕｒｅ，３２５，７３３−７３６。

Ｋａｓｈｉｙａｍａ，Ｅｉｊｉ；Ｈｕｔｃｈｉｎｓｏｎ， Ｉａｎ；Ｃｈｕａ，Ｍｅｉ−Ｓｚｅ；Ｓｔｉｎｓｏｎ，Ｓｈｅｒｍａｎ Ｆ．；Ｐｈｉｌｌｉｐｓ，Ｌａｗｒｅｎｃｅ Ｒ．；Ｋａｕｒ，Ｇｕｒｍｅｅｔ；Ｓａｕｓｖｉｌｌｅ，Ｅｄｗａｒｄ Ａ．；Ｂｒａｄｓｈａｗ，Ｔｒａｃｅｙ Ｄ．；Ｗｅｓｔｗｅｌｌ，Ａｎｄｒｅｗ Ｄ．；Ｓｔｅｖｅｎｓ， Ｍａｌｃｏｌｍ Ｆ．Ｇ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４２；１９９９，２０，４１７２−４１８４． Ａｎｔｉｔｕｍｏｒ ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅｓ． ８． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ｍｅｔａｂｏｌｉｃ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ， ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｃ− ａｎｄ Ｎ−ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｐｒｏｄｕｃｔｓ ｏｆ ａｎｔｉｔｕｍｏｒ ２−（４−ａｍｉｎｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅｓ。

Ｋｕｌｌｅｒ ＬＨ， Ｓｈｅｍａｎｓｋｉ Ｌ， Ｍａｎｏｌｉｏ Ｔ， Ｈａａｎ Ｍ， Ｆｒｉｅｄ Ｌ， Ｂｒｙａｎ Ｎ， Ｂｕｒｋｅ ＧＬ， Ｔｒａｃｙ Ｒ， Ｂｈａｄｅｌｉａ Ｒ． Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ ｂｅｔｗｅｅｎ ＡｐｏＥ， ＭＲＩ ｆｉｎｄｉｎｇｓ， ａｎｄ ｃｏｇｎｉｔｉｖｅ ｆｕｎｃｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ Ｈｅａｌｔｈ Ｓｔｕｄｙ． Ｓｔｒｏｋｅ． １９９８ ２９：３８８−３９８。

Ｋｕｗａｂｅ，Ｓｈｉｎ−ｉｔｓｕ；Ｔｏｒｒａｃａ，Ｋａｒｅｎ Ｅ．；ａｎｄ Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓｔｅｐｈｅｎ Ｌ． Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００１，１２３，１２２０２−１２２０６。

Ｌａｉ，ＲＹＫ， Ｇｅｒｔｚ，Ｈ−Ｊ， Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＤＪ， Ｘｕｅｒｅｂ，ＪＨ， Ｍｕｋａｅｔｏｖａ−Ｌａｄｉｎｓｋａ，ＥＢ ｅｔ ａｌ． （１９９５） Ｅｘａｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｅｄ ｔａｕ ｐｒｏｔｅｉｎ ａｓ ａ ＰＨＦ−ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ ａｔ ｅａｒｌｙ ｓｔａｇｅ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ． Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．Ａｇｉｎｇ １６：４３３−４４５。

Ｌａｋｍａｃｈｅ，Ｙ， Ｌａｓｓｏｎｄｅ，Ｍ， Ｇａｕｔｈｉｅｒ，Ｓ， Ｆｒｉｇｏｎ，Ｊ−Ｙ， Ｌｅｐｏｒｅ，Ｆ． （１９９８） Ｉｎｔｅｒｈｅｍｉｓｐｈｅｒｉｃ ｄｉｓｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ ｓｙｎｄｒｏｍｅ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ． Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ＵＳＡ ９５：９０４２−９０４６。

Ｌｏ Ｍｅｏ，Ｐａｏｌｏ；Ｄ’Ａｎｎａ，Ｆｒａｎｃｅｓｃａ；Ｇｒｕｔｔａｄａｕｒｉａ，Ｍｉｃｈｅｌａｎｇｅｌｏ；Ｒｉｅｌａ，Ｓｅｒｅｎａ ａｎｄ Ｎｏｔｏ，Ｒｅｎａｔｏ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ６０（２００４） ９０９９−９１１１。

Ｍａｌａｍａｓ，Ｍｉｃｈａｅｌ Ｓ．；Ｃａｒｌｓｏｎ，Ｒｉｃｈａｒｄ Ｐ．；Ｇｒｉｍｅｓ，Ｄａｖｉｄ；Ｈｏｗｅｌｌ，Ｒａｌｐｈ；Ｇｌａｓｅｒ，Ｋｅｉｔｈ；Ｇｕｎａｗａｎ，Ｉｗａｎ；Ｎｅｌｓｏｎ，Ｊａｍｅｓ Ａ．；Ｋａｎｚｅｌｂｅｒｇｅｒ，Ｍｉｒａ；Ｓｈａｈ，Ｕｒｅｓｈ；Ｈａｒｔｍａｎ，Ｄａｖｉｄ Ａ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３９，２３７−２４５． Ａｚｏｌｅ ｐｈｅｎｏｘｙ ｈｙｄｒｏｘｙｕｒｅａｓ ａｓ ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ａｎｄ ｏｒａｌｌｙ ａｃｔｉｖｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｏｆ ５−ｌｉｐｏｘｙｇｅｎａｓｅ。

Ｍａｎｎ，Ｊｏｈｎ；Ｂａｒｏｎ，Ａｎｎｅ；Ｏｐｏｋｕ−Ｂｏａｈｅｎ，Ｙａｗ；Ｊｏｈａｎｓｓｏｎ，Ｅｒｉｃ；Ｐａｒｋｉｎｓｏｎ，Ｇａｒｙ；Ｋｅｌｌａｎｄ，Ｌｌｏｙｄ Ｒ．；Ｎｅｉｄｌｅ，Ｓｔｅｐｈｅｎ；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，１３８−１４４． Ａ ｎｅｗ ｃｌａｓｓ ｏｆ ｓｙｍｍｅｔｒｉｃ ｂｉｓｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−ｂａｓｅｄ ＤＮＡ ｍｉｎｏｒ ｇｒｏｏｖｅ−ｂｉｎｄｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ ｓｈｏｗｉｎｇ ａｎｔｉｔｕｍｏｕｒ ａｃｔｉｖｉｔｙ。

Ｍａｒｉｎ ＤＢ， Ｂｒｅｕｅｒ Ｂ， Ｍａｒｉｎ ＭＬ， Ｓｉｌｖｅｒｍａｎ Ｊ， Ｓｃｈｍｅｉｄｌｅｒ Ｊ，Ｇｒｅｅｎｂｅｒｇ Ｄ， Ｆｌｙｎｎ Ｓ， Ｍａｒｅ Ｍ， Ｌａｎｔｚ Ｍ， Ｌｉｂｏｗ Ｌ， Ｎｅｕｆｅｌｄ Ｒ， Ａｌｔｓｔｉｅｌ Ｌ， Ｄａｖｉｓ ＫＬ， Ｍｏｈｓ ＲＣ． Ｔｈｅ ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ ｂｅｔｗｅｅｎ ａｐｏｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎ Ｅ， ｄｅｍｅｎｔｉａ， ａｎｄ ｖａｓｃｕｌａｒ ｉｌｌｎｅｓｓ． Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ． １９９８ １４０：１７３−１８０。

Ｍａｔｈｉｓ， Ｃｈｅｓｔｅｒ Ａ．；Ｗａｎｇ， Ｙａｎｍｉｎｇ；Ｈｏｌｔ， Ｄａｎｉｅｌ Ｐ．；Ｈｕａｎｇ， Ｇｕｏ−Ｆｅｎｇ；Ｄｅｂｎａｔｈ， Ｍａｎｉｋ Ｌ．；Ｋｌｕｎｋ， Ｗｉｌｌｉａｍ Ｅ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００３，４６，１３，２７４０−２７５４． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ Ｃ−１１−ｌａｂｅｌｅｄ ６−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ２−ａｒｙｌｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅｓ ａｓ ａｍｙｌｏｉｄ ｉｍａｇｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ。

Ｍｅｎａ，Ｒ， Ｅｄｗａｒｄｓ，Ｐ， Ｐｅｒｅｚ−Ｏｌｖｅｒａ，Ｏ， Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ （１９９５） Ｍｏｎｉｔｏｒｉｎｇ ｐａｔｈｏｌｏｇｉｃａｌ ａｓｓｅｍｂｌｙ ｏｆ ｔａｕ ａｎｄ β−ａｍｙｌｏｉｄ ｐｒｏｔｅｉｎｓ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ． Ａｃｔａ Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ． ８９：５０−５６。

Ｍｅｎａ，Ｒ， Ｅｄｗａｒｄｓ，ＰＣ， Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＣＲ， Ｍｕｋａｅｔｏｖａ−Ｌａｄｉｎｓｋａ，ＥＢ， Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ （１９９６） Ｓｔａｇｉｎｇ ｔｈｅ ｐａｔｈｏｌｏｇｉｃａｌ ａｓｓｅｍｂｌｙ ｏｆ ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔａｕ ｐｒｏｔｅｉｎ ｉｎｔｏ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔｓ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ． Ａｃｔａ Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ． ９１：６３３−６４１。

Ｍｕｋａｅｔｏｖａ−Ｌａｄｉｎｓｋａ，ＥＢ， Ｇａｒｃｉａ−Ｓｉｅｒｒａ，Ｆ， Ｈｕｒｔ，Ｊ， Ｇｅｒｔｚ，ＨＪ， Ｘｕｅｒｅｂ，ＪＨ ｅｔ ａｌ． （２０００） Ｓｔａｇｉｎｇ ｏｆ ｃｙｔｏｓｋｅｌｅｔａｌ ａｎｄ β−ａｍｙｌｏｉｄ ｃｈａｎｇｅｓ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｉｓｏｃｏｒｔｅｘ ｒｅｖｅａｌｓ ｂｉｐｈａｓｉｃ ｓｙｎａｐｔｉｃ ｐｒｏｔｅｉｎ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｄｕｒｉｎｇ ｐｒｏｇｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ． Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ． １５７：６２３−６３６。

Ｎｏｖａｋ，Ｍ， Ｋａｂａｔ，Ｊ， Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ （１９９３） Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｍｉｎｉｍａｌ ｐｒｏｔｅａｓｅ ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔａｕ ｕｎｉｔ ｏｆ ｔｈｅ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔ． ＥＭＢＯ Ｊ． １２：３６５−３７０。

Ｏｎｏ，Ｍａｓａｈｉｒｏ；Ｗｉｌｓｏｎ，Ａｌａｎ；Ｎｏｂｒｅｇａ，Ｊｏｓｅ；Ｗｅｓｔａｗａｙ，Ｄａｖｉｄ；Ｖｅｒｈｏｅｆｆ，Ｐａｕｌ；Ｚｈｕａｎｇ，Ｚｈｉ−Ｐｉｎｇ；Ｋｕｎｇ，Ｍｅｉ−Ｐｉｎｇ；Ｋｕｎｇ，Ｈａｎｋ Ｆ．；Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ａｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｙ，２００３，３０，５６５−５７１． Ｃ−１１−ｌａｂｅｌｅｄ ｓｔｉｌｂｅｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ａｓ Ａβ−ａｇｇｒｅｇａｔｅ−ｓｐｅｃｉｆｉｃ ＰＥＴ ｉｍａｇｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ。

Ｐｅｚ，Ｄｉｄｉｅｒ；Ｌｅａｌ，Ｉｓａｂｅｌ；Ｚｕｃｃｏｔｔｏ，Ｆａｂｉｏ；Ｂｏｕｓｓａｒｄ，Ｃｙｒｉｌｌｅ；Ｂｒｕｎ，Ｒｅｔｏ；Ｃｒｏｆｔ，Ｓｉｍｏｎ Ｌ．；Ｙａｒｄｌｅｙ，Ｖａｎｅｓｓａ；Ｒｕｉｚ Ｐｅｒｅｚ，Ｌｕｉｓ Ｍ．；Ｐａｃａｎｏｗｓｋａ，Ｄｏｌｏｒｅｓ Ｇｏｎｚａｌｅｚ；Ｇｉｌｂｅｒｔ，Ｉａｎ Ｈ．；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，１１，４６９３−４７１１． ２，４−Ａｍｉｎｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ ａｓ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｏｆ Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａｌ ａｎｄ Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｌ Ｄｉｈｙｄｒｏｆｏｌａｔｅ Ｒｅｄｕｃｔａｓｅ。

Ｓｈｉ，Ｄｏｎｇ−Ｆａｎｇ；Ｂｒａｄｓｈａｗ，Ｔｒａｃｅｙ Ｄ．；Ｗｒｉｇｌｅｙ，Ｓａｍａｎｔｈａ；ＭｃＣａｌｌ，Ｃａｒｏｌ Ｊ．；Ｌｅｌｉｅｖｅｌｄ，Ｐｅｔｅｒ；Ｆｉｃｈｔｎｅｒ，Ｉｄｕｎａ；Ｓｔｅｖｅｎｓ，Ｍａｌｃｏｌｍ Ｆ．Ｇ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３９，１７，３３７５−３３８４． Ａｎｔｉｔｕｍｏｒ ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅｓ． ３． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ２−（４−ａｍｉｎｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅｓ ａｎｄ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅｉｒ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ａｇａｉｎｓｔ ｂｒｅａｓｔ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌ ｌｉｎｅｓ ｉｎ ｖｉｔｒｏ ａｎｄ ｉｎ ｖｉｖｏ。

Ｖａｒｇｈａ−Ｋｈａｄｅｍ Ｆ， Ｇａｄｉａｎ ＤＧ， Ｗａｔｋｉｎｓ ＫＥ， Ｃｏｎｎｅｌｌｙ Ａ， Ｖａｎ Ｐａｅｓｓｃｈｅｎ Ｗ， Ｍｉｓｈｋｉｎ Ｍ． Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｅａｒｌｙ ｈｉｐｐｏｃａｍｐａｌ ｐａｔｈｏｌｏｇｙ ｏｎ ｅｐｉｓｏｄｉｃ ａｎｄ ｓｅｍａｎｔｉｃ ｍｅｍｏｒｙ． Ｓｃｉｅｎｃｅ． １９９７ ２７７：３７６−３８０。

Ｖｉｌｌａｒｅａｌ，ＤＴ， Ｍｏｒｒｉｓ，ＪＣ （１９９８） Ｔｈｅ ｄｉａｇｎｏｓｉｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ． Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ Ｄｉｓ．Ｒｅｖ． ３：１４２−１５２。

Ｗｉｌｌｉｎｇｈａｍ Ｄ．Ｂ． （１９９７） Ｓｙｓｔｅｍｓ ｏｆ ｍｅｍｏｒｙ ｉｎ ｔｈｅ ｈｕｍａｎ ｂｒａｉｎ． Ｎｅｕｒｏｎ，１８，５−８。

Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ；Ｔｈｅｓｉｓ 「Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔｓ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ」 Ｐａｒｔ Ｉ ａｎｄ ＩＩ；Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，１９８９。

Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ， Ｎｏｖａｋ，Ｍ， Ｔｈｏｇｅｒｓｅｎ，ＨＣ， Ｅｄｗａｒｄｓ，ＰＣ， Ｒｕｎｓｗｉｃｋ，ＭＪ ｅｔ ａｌ． （１９８８） Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｏｆ ａ ｆｒａｇｍｅｎｔ ｏｆ ｔａｕ ｄｅｒｉｖｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｃｏｒｅ ｏｆ ｔｈｅ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ． Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５：４５０６−４５１０。

Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ， Ｅｄｗａｒｄｓ，ＰＣ， Ｌａｉ，ＲＹＫ， Ｒｏｔｈ，Ｍ， Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＣＲ （１９９６） Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ−ｌｉｋｅ ｔａｕ ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ ｂｙ ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅｓ． Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ９３：１１２１３−１１２１８。

Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ， Ｎｏｖａｋ，Ｍ， Ｅｄｗａｒｄｓ，ＰＣ， Ｋｌｕｇ，Ａ， Ｔｉｃｈｅｌａａｒ，Ｗ， Ｃｒｏｗｔｈｅｒ，ＲＡ （１９８８） Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｃｏｒｅ ｏｆ ｔｈｅ ｐａｉｒｅｄ ｈｅｌｉｃａｌ ｆｉｌａｍｅｎｔ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ． Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５：４８８４−４８８８。

Ｗｉｓｃｈｉｋ ＣＷ． ｅｔ ａｌ． （１９８９）， Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ． １，１１５−１２２。

Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ， Ｌａｉ，ＲＹＫ， Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＣＲ． １９９７． Ｍｏｄｅｌｌｉｎｇ ｐｒｉｏｎ−ｌｉｋｅ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ｏｆ ｔａｕ ｐｒｏｔｅｉｎ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ ｆｏｒ ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ． Ｉｎ Ｍｉｃｒｏｔｕｂｕｌｅ−Ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ Ｐｒｏｔｅｉｎｓ： Ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｄｉｓｅａｓｅ．， ｅｄ． Ｊ．Ａｖｉｌａ， Ｒ．Ｂｒａｎｄｔ， Ｋ．Ｓ．Ｋｏｓｉｋ． ｐｐ． １８５−２４１． Ａｍｓｔｅｒｄａｍ： Ｈａｒｗｏｏｄ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ。

Ｗｉｓｃｈｉｋ，ＣＭ， Ｔｈｅｕｒｉｎｇ，Ｆ， Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＣＲ． （２００１）． Ｔｈｅ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｂａｓｉｓ ｏｆ ｔａｕ ｐｒｏｔｅｉｎ ｐａｔｈｏｌｏｇｙ ｉｎ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ ｄｉｓｅａｓｅ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ ｎｅｕｒｏｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｄｅｍｅｎｔｉａｓ． Ｉｎ： 「Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ Ｄｉｓｅａｓｅ」， Ｅｄｓ． Ｄａｗｂａｒｎ，Ｄ ａｎｄ Ａｌｌｅｎ，ＳＪ， Ｔｈｅ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ａｎｄ Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ Ｓｅｒｉｅｓ， Ｂｉｏｓ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ， Ｏｘｆｏｒｄ）。

ＷＯ０２／０５５７２０

Ｙｏｓｈｉｎｏ，Ｋｏｈｉｃｈｉｒｏ；Ｋｏｈｎｏ，Ｔｏｓｈｉｈｉｋｏ；Ｕｎｏ，Ｔｏｓｈｉｏ；Ｍｏｒｉｔａ，Ｔｏｍｉｎｏｒｉ；ａｎｄ Ｔｓｕｋａｍｏｔｏ，Ｇｏｒｏ Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８６，２９，８２０−８２５． Ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ． １．４−（Ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎａｔｅ ａｓ ｐｏｔｅｎｔ ｃａｌｃｉｕｍ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｖａｓｏｄｉｌａｔｏｒ。

Ｚｈａｎｇ，Ｗｅｉ；Ｏｙａ，Ｓｈｕｎｉｃｈｉ；Ｋｕｎｇ，Ｍｅｉ−Ｐｉｎｇ；Ｈｏｕ，Ｃａｔｈｅｒｉｎｅ；Ｍａｉｅｒ，Ｄｏｎｎａ Ｌ．；Ｋｕｎｇ，Ｈａｎｋ Ｆ．；Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ａｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｙ，２００５，３２，７９９−８０９． Ｆ−１８ Ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｓｔｉｌｂｅｎｅｓ ａｓ ＰＥＴ ｉｍａｇｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ ｔａｒｇｅｔｉｎｇ Ａβ ａｇｇｒｅｇａｔｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｂｒａｉｎ。

Claims (96)

1. 二重らせん状フィラメント（ＰＨＦ）を標識する方法であって、前記方法は、前記ＰＨＦを化合物と接触させる工程と、前記化合物の存在を検出する工程とを含み、前記化合物は、以下の式のいずれかの化合物：
   

   

   （式中、
   −Ｒ−は、独立に、
   

   

   （式中、
   （Ｔ）は−Ｔへの結合点を示し；
   （Ｑ）は−Ｑ−への結合点を示す）
   から選択され、
   −Ｑ−は、独立に、
   −ＮＨＣ（Ｏ）−；−ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）−；
   −Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１−；
   −Ｎ＝Ｎ−；
   −ＣＨ＝ＣＨ−；
   −ＣＲ^１＝ＣＨ−；−ＣＨ＝ＣＲ^１−；
   −ＣＲ^１＝ＣＲ^１−；
   −Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−；
   から選択され、
   各−Ｒ^１は、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキルであり、
   −Ｐは、独立に、
   

   

   （式中、星印は結合点を示す）
   から選択され、
   −Ｔは、独立に、
   

   

   （式中、
   星印は結合点を示し；
   Ｘは、独立に、ＮまたはＣＨである）
   から選択され、
   −Ｗ^１は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
   −Ｗ^２は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
   −Ｗ^３は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
   −Ｗ^４は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
   −Ｗ^５は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
   −Ｗ^６は、独立に−Ｈまたは−Ｗ^Ａであり、
   式中、−Ｗ^Ａは、独立に、
   −Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
   −ＯＨ、−Ｗ^Ａ１、−Ｏ−Ｗ^Ａ１、
   −ＮＨ_２、−ＮＨＷ^Ａ１、および−Ｎ（Ｗ^Ａ１）_２；
   から選択され、
   −Ｗ^Ａ１は、独立に、
   非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキル、
   −ＣＦ_３、
   −ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、および
   −ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｍｅ）_２；
   から選択され、
   −Ｇ^１は、独立に、−Ｈまたは−Ｇ^Ａであり；
   −Ｇ^２は、独立に、−Ｈまたは−Ｇ^Ａであり；
   式中、−Ｇ^Ａは、独立に、
   −Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
   −ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
   −ＯＨ、−ＯＲ^２；
   −［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）；
   から選択され、
   −Ｇ^３は、独立に、−Ｈまたは−Ｇ^Ｂであり；
   −Ｇ^４は、独立に、−Ｈまたは−Ｇ^Ｂであり、
   式中、−Ｇ^Ｂは、独立に、
   −Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
   −ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
   −ＯＨ、−ＯＲ^２；
   −［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）；
   から選択され、
   −Ｐ^１は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ａであり；
   −Ｐ^２は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ｂであり；
   −Ｐ^３は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ｃであり；
   −Ｐ^４は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ｂであり；
   −Ｐ^５は、独立に、−Ｈまたは−Ｐ^Ａであり；
   各−Ｐ^Ａ、各−Ｐ^Ｂ、および各−Ｐ^Ｃは、独立に、
   −Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
   −Ｒ^２、
   −ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
   −ＯＨ、−Ｌ^１−ＯＨ、
   −ＯＲ^２、−Ｌ^１−ＯＲ^２、−Ｏ−Ｌ^１−ＯＲ^２、
   −ＳＨ、−ＳＲ^２、
   −ＣＮ、
   −ＮＯ_２、
   −ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４、
   −ＮＨＯＨ、
   −Ｌ^１−ＮＨ_２、−Ｌ^１−ＮＨＲ^２、−Ｌ^１−ＮＲ^２ _２、−Ｌ^１−ＮＲ^３Ｒ^４、
   −Ｏ−Ｌ^１−ＮＨ_２、−Ｏ−Ｌ^１−ＮＨＲ^２、−Ｏ−Ｌ^１−ＮＲ^２ _２、−Ｏ−Ｌ^１−ＮＲ^３Ｒ^４、
   −Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２、
   −ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、
   −Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、
   −ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２、
   −Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ^２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２ＯＲ^２、
   −ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ^２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２、
   −ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ^２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２ _２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、
   −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２、
   −ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ^２、
   −ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２ _２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、
   −ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^２、
   −ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、
   −ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、−ＮＲ^２Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、
   −Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ_２、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨＲ^２、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２ _２、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、
   −Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、−ＯＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、または−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^２
   であり、
   式中、
   各−Ｌ^１−は、独立に、飽和脂肪族Ｃ_１〜５アルキレンであり；
   各基−ＮＲ^３Ｒ^４においては、−Ｒ^３および−Ｒ^４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、正確に１つの環ヘテロ原子または正確に２つの環ヘテロ原子を有する４員、５員、６員、または７員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に２つの環ヘテロ原子のうちの１つはＮであり、前記正確に２つの環ヘテロ原子の他方は、独立に、Ｎ、Ｏ、またはＳであり；
   各−Ｒ^２は、独立に、
   −Ｒ^Ａ１、−Ｒ^Ａ２、−Ｒ^Ａ３、−Ｒ^Ａ４、−Ｒ^Ａ５、−Ｒ^Ａ６、Ｒ^Ａ７、Ｒ^Ａ８、
   −Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ４、−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ５、−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ６、−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ７、または−Ｌ^Ａ−Ｒ^Ａ８；
   であり、
   式中、
   各−Ｒ^Ａ１は、独立に、飽和脂肪族Ｃ_１〜６アルキルであり；
   各−Ｒ^Ａ２は、独立に、脂肪族Ｃ_２〜６アルケニルであり；
   各−Ｒ^Ａ３は、独立に、脂肪族Ｃ_２〜６アルキニルであり；
   各−Ｒ^Ａ４は、独立に、飽和Ｃ_３〜６シクロアルキルであり；
   各−Ｒ^Ａ５は、独立に、Ｃ_３〜６シクロアルケニルであり；
   各−Ｒ^Ａ６は、独立に、非芳香族Ｃ_３〜７ヘテロシクリルであり；
   各−Ｒ^Ａ７は、独立に、Ｃ_６〜１０カルボアリールであり；
   各−Ｒ^Ａ８は、独立に、Ｃ_５〜１０ヘテロアリールであり；
   各−Ｌ^Ａ−は、独立に、飽和脂肪族Ｃ_１〜３アルキレンであり；
   式中、
   各−Ｒ^Ａ４、−Ｒ^Ａ５、−Ｒ^Ａ６、−Ｒ^Ａ７、および−Ｒ^Ａ８は、例えば１以上の置換基−Ｒ^Ｂ１および／または１以上の置換基−Ｒ^Ｂ２で任意に置換され、
   各−Ｒ^Ａ１、−Ｒ^Ａ２、−Ｒ^Ａ３、および−Ｌ^Ａ−は、例えば１以上の置換基−Ｒ^Ｂ２で任意に置換され、
   式中、
   各−Ｒ^Ｂ１は、独立に、飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
   各−Ｒ^Ｂ２は、独立に、
   −Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
   −ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
   −ＯＨ、−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＨ、
   −ＯＲ^Ｃ１、−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＯＲ^Ｃ１、
   −ＳＨ、−ＳＲ^Ｃ１、
   −ＣＮ、
   −ＮＯ_２、
   −ＮＨ_２、−ＮＨＲ^Ｃ１、−ＮＲ^Ｃ１ _２、−ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３、
   −Ｌ^Ｃ−ＮＨ_２、−Ｌ^Ｃ−ＮＨＲ^Ｃ１、−Ｌ^Ｃ−ＮＲ^Ｃ１ _２、または−Ｌ^Ｃ−ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３、
   −Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＮＨ_２、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＮＨＲ^Ｃ１、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＮＲ^Ｃ１ _２、−Ｏ−Ｌ^Ｃ−ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３、
   −Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｃ１、
   −ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^Ｃ１、
   −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｃ１、
   −Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^Ｃ１、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｃ１ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３、
   −ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^Ｃ１、−ＮＲ^Ｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｃ１、
   −ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｃ１、−ＮＲ^Ｃ１Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｃ１、
   −Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ_２、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨＲ^Ｃ１、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^Ｃ１ _２、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３、または
   −Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｃ１；
   であり、
   式中、
   各−Ｒ^Ｃ１は、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜４アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
   各−Ｌ^Ｃ−は、独立に、非置換の飽和脂肪族Ｃ_１〜５アルキレンであり；かつ
   各基−ＮＲ^Ｃ２Ｒ^Ｃ３においては、−Ｒ^Ｃ２および−Ｒ^Ｃ３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、正確に１つの環ヘテロ原子または正確に２つの環ヘテロ原子を有する４員、５員、６員、または７員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に２つの環ヘテロ原子のうちの１つはＮであり、前記正確に２つの環ヘテロ原子の他方は、独立に、Ｎ、Ｏ、またはＳである）
   または、その薬学的におよび生理的に許容できる塩、水和物、および溶媒和物から選択される、方法。
2. −Ｒ−は、独立に、
   

   

   から選択される、請求項１に記載の方法。
3. −Ｇ^１は、独立に−Ｈである、請求項２に記載の方法。
4. −Ｇ^１は、独立に−Ｇ^Ａである、請求項２または請求項３に記載の方法。
5. −Ｇ^２は、独立に−Ｈである、請求項２から請求項４のいずれか１項に記載の方法。
6. −Ｇ^２は、独立に−Ｇ^Ａである、請求項２から請求項４のいずれか１項に記載の方法。
7. −Ｇ^３は、独立に−Ｈである、請求項２から請求項６のいずれか１項に記載の方法。
8. −Ｇ^３は、独立に−Ｇ^Ｂである、請求項２から請求項６のいずれか１項に記載の方法。
9. −Ｇ^４は、独立に−Ｈである、請求項２から請求項８のいずれか１項に記載の方法。
10. −Ｇ^４は、独立に−Ｇ^Ｂである、請求項２から請求項８のいずれか１項に記載の方法。
11. −Ｇ^１、−Ｇ^２、Ｇ^３および−Ｇ^４は、各々独立に−Ｈである、請求項２に記載の方法。
12. −Ｇ^Ａは、独立に、
    −Ｆ、
    −ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
    −ＯＨ、−ＯＲ^２
    から選択される、請求項４または請求項６に記載の方法。
13. −Ｇ^Ａは、独立に、−ＯＨおよび−ＯＲ^２から選択される、請求項１２に記載の方法。
14. −Ｇ^Ａは、独立に−ＯＨである、請求項１２に記載の方法。
15. −Ｇ^Ａは、独立に−ＯＲ^２である、請求項１２に記載の方法。
16. −Ｇ^Ｂは、独立に、
    −Ｆ、
    −ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
    −ＯＨ、−ＯＲ^２；
    −［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）
    から選択される、請求項８または請求項１０に記載の方法。
17. −Ｇ^Ｂは、独立に−Ｆである、請求項８または請求項１０に記載の方法。
18. −Ｇ^Ｂは、独立に−ＣＦ_３である、請求項８または請求項１０に記載の方法。
19. −Ｇ^Ｂは、独立に−ＯＨである、請求項８または請求項１０に記載の方法。
20. −Ｇ^Ｂは、独立に−ＯＲ^２である、請求項８または請求項１０に記載の方法。
21. −ＯＲ^２は、独立に、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｍｅ）_２である、請求項２０に記載の方法。
22. −Ｇ^Ｂは、独立に、−［Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２］_ｎ−Ｒ^Ｂ２（式中、ｎは２〜６である）である、請求項８または請求項１０に記載の方法。
23. −Ｑ−は、独立に、
    −ＮＨＣ（Ｏ）−；
    −Ｎ＝Ｎ−；
    −ＣＨ＝ＣＨ−；
    −Ｎ＝Ｃ−
    から選択される、請求項１から請求項２２のいずれか１項に記載の方法。
24. −Ｑ−は、独立に、−ＮＨＣ（Ｏ）−である、請求項２３に記載の方法。
25. −Ｑ−は、独立に、−Ｎ＝Ｎ−である、請求項２３に記載の方法。
26. −Ｑ−は、独立に、−ＣＨ＝ＣＨ−である、請求項２３に記載の方法。
27. −Ｑ−は、独立に、−Ｎ＝Ｃ−である、請求項２３に記載の方法。
28. −Ｐは、独立に、
    

    

    である、請求項１から請求項２７のいずれか１項に記載の方法。
29. −Ｐ^１は、独立に−Ｈである、請求項２８に記載の方法。
30. −Ｐ^１は、独立に−Ｐ^Ａである、請求項２８に記載の方法。
31. −Ｐ^５は、独立に−Ｈである、請求項２８から請求項３０のいずれか１項に記載の方法。
32. −Ｐ^５は、独立に、−Ｐ^Ａである、請求項２８から請求項３０のいずれか１項に記載の方法。
33. −Ｐ^２は、独立に−Ｈである、請求項２８から請求項３２のいずれか１項に記載の方法。
34. −Ｐ^２は、独立に−Ｐ^Ｂである、請求項２８から請求項３２のいずれか１項に記載の方法。
35. −Ｐ^４は、独立に−Ｈである、請求項２８から請求項３４のいずれか１項に記載の方法。
36. −Ｐ^４は、独立に−Ｐ^Ｂである、請求項２８から請求項３４のいずれか１項に記載の方法。
37. −Ｐ^３は、独立に−Ｈである、請求項２８から請求項３６のいずれか１項に記載の方法。
38. −Ｐ^３は、独立に−Ｐ^Ｃである、請求項２８から請求項３６のいずれか１項に記載の方法。
39. −Ｐ^Ａは、独立に、
    −Ｆ、
    −ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
    −ＯＨ、
    −ＯＲ^２、
    −ＮＯ_２、
    −ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４
    から選択される、請求項３０または請求項３２に記載の方法。
40. −Ｐ^Ａは、独立に−Ｆである、請求項３０または請求項３２に記載の方法。
41. −Ｐ^Ａは、独立に、−ＣＦ_３および−ＯＣＦ_３から選択される、請求項３０または請求項３２に記載の方法。
42. −Ｐ^Ａは、独立に、−ＯＨおよび−ＯＲ^２から選択される、請求項３０または請求項３２に記載の方法。
43. −Ｐ^Ａは、独立に−ＮＯ_２である、請求項３０または請求項３２に記載の方法。
44. −Ｐ^Ａは、独立に−ＮＨ_２である、請求項３０または請求項３２に記載の方法。
45. −Ｐ^Ａは、独立に、−ＮＨＲ_２または−ＮＲ^２ _２である、請求項３０または請求項３２に記載の方法。
46. −Ｐ^Ｂは、独立に、
    −Ｆ、
    −ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
    −ＮＯ_２、
    −ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４
    から選択される、請求項３４または請求項３６に記載の方法。
47. −Ｐ^Ｂは、独立に−Ｆである、請求項３４または請求項３６に記載の方法。
48. −Ｐ^Ｂは、独立に、−ＣＦ_３および−ＯＣＦ_３から選択される、請求項３４または請求項３６に記載の方法。
49. −Ｐ^Ｂは、独立に−ＮＯ_２である、請求項３４または請求項３６に記載の方法。
50. −Ｐ^Ｂは、独立に−ＮＨ_２である、請求項３４または請求項３６に記載の方法。
51. −Ｐ^Ｂは、独立に、−ＮＨＲ^２または−ＮＲ^２ _２である、請求項３４または請求項３６に記載の方法。
52. −Ｐ^Ｃは、独立に、
    −Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
    −ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、
    −ＯＨ、−ＯＲ^２、
    −ＮＯ_２、
    −ＮＨ_２、−ＮＨＲ^２、−ＮＲ^２ _２、−ＮＲ^３Ｒ^４、
    −ＮＨＯＨ、
    −ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２、
    −ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２
    から選択される、請求項３８に記載の方法。
53. −Ｐ^Ｃは、独立に、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉから選択される、請求項３８に記載の方法。
54. −Ｐ^Ｃは、独立に−Ｆである、請求項３８に記載の方法。
55. −Ｐ^Ｃは、独立に、−ＣＦ_３または−ＯＣＦ_３である、請求項３８に記載の方法。
56. −Ｐ^Ｃは、独立に−ＯＨである、請求項３８に記載の方法。
57. −Ｐ^Ｃは、独立に−ＯＲ^２である、請求項３８に記載の方法。
58. −Ｐ^Ｃは、独立に−ＮＯ_２である、請求項３８に記載の方法。
59. −Ｐ^Ｃは、独立に−ＮＨＯＨである、請求項３８に記載の方法。
60. −Ｐ^Ｃは、独立に、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２である、請求項３８に記載の方法。
61. −Ｐ^Ｃは、独立に、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２である、請求項３８に記載の方法。
62. −Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、−Ｐ^４、および−Ｐ^５のうちの少なくとも１つは−Ｈではない、請求項１から請求項６１のいずれか１項に記載の方法。
63. −Ｐは、独立に、
    

    

    から選択される、請求項１から請求項２７のいずれか１項に記載の方法。
64. −Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、および−Ｐ^４は、各々独立に−Ｈである、請求項６３に記載の方法。
65. −Ｔは、独立に、
    

    

    である、請求項１から請求項６４のいずれか１項に記載の方法。
66. −Ｗ^５は、独立に−Ｈである、請求項６５に記載の方法。
67. −Ｗ^６は、独立に−Ｈである、請求項６５または請求項６６に記載の方法。
68. −Ｗ^４は、独立に−Ｈである、請求項６５から請求項６７のいずれか１項に記載の方法。
69. −Ｗ^４は、独立に−Ｗ^Ａである、請求項６５から請求項６７のいずれか１項に記載の方法。
70. −Ｗ^Ａは、独立に、−ＯＨ、−Ｗ^Ａ１、および−Ｏ−Ｗ^Ａ１から選択される、請求項６９に記載の方法。
71. −Ｗ^Ａは、独立に−ＯＨである、請求項６９に記載の方法。
72. −Ｗ^Ａは、独立に−Ｗ^Ａ１である、請求項６９に記載の方法。
73. −Ｗ^Ａ１は、独立に−Ｍｅである、請求項７２に記載の方法。
74. −Ｗ^Ａは、独立に、−Ｏ−Ｗ^Ａ１である、請求項６９に記載の方法。
75. −Ｏ−Ｗ^Ａ１は、独立に−ＯＭｅである、請求項７４に記載の方法。
76. −Ｔは、独立に、
    

    

    である、請求項１から請求項６４のいずれか１項に記載の方法。
77. −Ｔは、独立に、
    

    

    である、請求項７６に記載の方法。
78. −Ｔは、独立に、
    

    

    である、請求項７６に記載の方法。
79. −Ｗ^１は、独立に−Ｈである、請求項７６から請求項７８のいずれか１項に記載の方法。
80. −Ｗ^１は、独立に−Ｗ^Ａである、請求項７６から請求項７８のいずれか１項に記載の方法。
81. −Ｗ^Ａは、独立に−Ｗ^Ａ１である、請求項８０に記載の方法。
82. −Ｗ^Ａ１は、独立に−Ｍｅである、請求項８１に記載の方法。
83. −Ｔは、独立に、
    

    

    である、請求項１から請求項６４のいずれか１項に記載の方法。
84. −Ｗ^２は、独立に−Ｈである、請求項８３に記載の方法。
85. −Ｗ^２は、独立に、−Ｗ^Ａである、請求項８３に記載の方法。
86. −Ｗ^Ａは、独立に−Ｍｅである、請求項８５に記載の方法。
87. −Ｗ^３は、独立に−Ｈである、請求項８３から請求項８６のいずれか１項に記載の方法。
88. −Ｗ^３は、独立に、−Ｗ^Ａである、請求項８３から請求項８６のいずれか１項に記載の方法。
89. −Ｗ^Ａは、独立に−Ｍｅである、請求項８８に記載の方法。
90. 前記化合物は５００以下の分子量を有する、請求項１から請求項８９のいずれか１項に記載の方法。
91. 前記化合物は、２．０〜５．０のｍｉＬｏｇ Ｐを有する、請求項１から請求項９０のいずれか１項に記載の方法。
92. 前記化合物は、２．０〜５．０のＬｏｇ Ｄを有する、請求項１から請求項９１のいずれか１項に記載の方法。
93. 前記化合物は９０Å^２以下の位相幾何学的極性表面積を有する、請求項１から請求項９２のいずれか１項に記載の方法。
94. 前記化合物は、３以下の水素結合供与体を有する、請求項１から請求項９３のいずれか１項に記載の方法。
95. 凝集したタウを標識する方法であって、凝集したタウ分子を化合物と接触させる工程と、前記化合物の存在を検出する工程とを含み、前記化合物は請求項１から請求項９４のいずれか１項に記載で画定されるとおりである、方法。
96. 請求項１から請求項９４のいずれか１項に記載の化合物であって、前記化合物は以下の化合物：
    （ａ）Ｐ−００１〜Ｐ−０１５；ならびに
    （ｂ）−Ｔが、
    

    

    であり、
    −Ｒ−が、
    

    

    であり、
    −Ｐが、
    

    

    であり、かつ
    −Ｗ^４が−Ｈであり、−Ｑ−が−ＣＨ＝ＣＨ−であり、−Ｇ^１、−Ｇ^２、−Ｇ^３、および−Ｇ^４がすべて−Ｈであり、かつ
    （ｉ）−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^４および−Ｐ^５がすべて−Ｈであり、かつ−Ｐ^３が−Ｒ^Ａ１であるか；または
    （ｉｉ）−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、Ｐ^４および−Ｐ^５のうちの１つが−Ｒ^Ａ７であり、−Ｐ^１、−Ｐ^２、−Ｐ^３、Ｐ^４および−Ｐ^５のうちの他のものが−Ｈである、化合物
    ではない、化合物。

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