JP2012234030A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
本発明は、
【解決手段】 (A)カルボキシル基を有するポリイミドと、(B)熱硬化性樹脂と、(C)光酸発生剤と、を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物により、上記課題を解決できる。
【選択図】 なし
Description
本発明におけるカルボキシル基を有するポリイミドとは、カルボキシル基を分子構造に有するポリイミドであり、アルカリ水溶液に可溶であることが好ましい。例えば、テトラカルボン酸とジアミンより誘導されるが、ジアミンの代わりにイソシアネートを使用してもよい。カルボキシル基は主鎖にあってもよく、側鎖にあってもよい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物に含まれる熱硬化性樹脂は、加熱することにより硬化反応が進行する化合物のことであり、具体的には炭素−炭素2重結合を有する化合物・エポキシ化合物・イソシアネート化合物・シアン酸エステル化合物等である。熱により(A)カルボキシル基を有するポリイミドと架橋しうる、あるいはそれ自身が重合しうる化合物を含むことが好ましい。塗布、露光、現像後に加熱処理する工程において、カルボキシル基を有するポリイミドと反応、架橋する。又は、前記加熱処理する工程において、当該樹脂自身が重合する。これによって、比較的低い温度、例えば200℃以下の硬化において懸念される膜の脆さを防ぎ、機械特性を向上させることができる。また、ポリイミドが有するカルボキシル基と反応することで、電気信頼性を向上させることができる。また、当該樹脂が架橋しうる温度としては、ポジ型感光性樹脂組成物の塗布、乾燥、露光、現像の各工程で架橋が進行しないように150℃以上であることが好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物に含まれる光酸発生剤には、光により酸を発生する化合物が使用される。(C)成分は感光剤であり、酸を発生させ、光の照射部のアルカリ水溶液への可溶性を増大させる機能を有するものである。具体的にはナフトキノンジアジド構造を有する化合物、オニウム塩、ハロゲン含有化合物、などを用いることができるが、感光性ジアゾキノン化合物が好ましい。
本発明においては、これらの成分を溶媒に溶解してポジ型感光性樹脂組成物として使用することが好ましい。このような溶媒としては、N−メチルー2−ピロリドン、γブチロラクトン(以下、「GBL」とも言う)、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルイミダゾリノン、テトラメチルウレア、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチルー1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコールー3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチルー3−メトキシプロピオネート等を単独または混合して使用できる。これらの溶媒のうち、これらの溶媒のうち、非アミド系溶媒がフォトレジストなどへの影響が少ない点から好ましい。具体的には、γブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが好ましい。
本発明によるパターン硬化膜の製造方法は、上述したポジ型感光性樹脂組成物を支持体基板上に塗布し乾燥する工程、露光する工程、感光性樹脂膜の露光部を除去するためにアルカリ水溶液を用いて現像する工程、及び現像された感光性樹脂膜を加熱処理する工程を経て、所望の耐熱性高分子のパターンとすることができる。以下に各工程について説明する。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物を支持体上に塗布する。支持体としては例えば、シリコンウエハ、セラミック基板、アルミ基板、銅基板等が挙げられる。塗布方法としては、スピナーを用いた回転塗布、ダイコーター又はロールコーター等のコーターによる塗布が挙げられる。支持体への塗布後、ホットプレート、オーブン等を用いて乾燥する。これにより、ポジ型感光性樹脂組成物の被膜である感光性樹脂膜が形成される。
支持体上で被膜となった感光性樹脂膜にマスクを介して、コンタクトアライナー、ミラープロジェクションやステッパーを用いて化学線による露光を行うか、光線、電子線またはイオン線を直接照射する。該化学線としては、X線、電子線、紫外線、または可視光線などが使用できるが、200〜500nm波長のものが好ましい。パターンの解像度及び取扱い性の点で、その光源波長は水銀ランプのg線、h線もしくはi線が好ましく、単独でも混合していても良い。
露光部を現像液で除去することにより、パターン樹脂膜が得られる。現像液としては例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、計算ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどのアルカリ水溶液が好ましい。これらの水溶液の塩基濃度は0.1〜10wt%とされることが好ましい。現像方法としては、スプレー、パドル、ディップ、または超音波等の方式が挙げられる。
得られたパターン樹脂膜に250℃以下、好ましくは200℃以下、より好ましくは180℃以下の熱処理を行うことにより、耐熱性高分子のパターンになる。
撹拌機、温度計を備えた3リットルのフラスコ中にN,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと示す)を295.53g仕込み、1,2−エタンジベンゾエート−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(以下、TMEGと示す) を59.91g投入し、窒素雰囲気下で、液温30℃以下で撹拌した。[ビス(4−アミノ−3−カルボキシ)フェニル]メタン(以下、MBAAと示す)を22.99g投入し、同条件で撹拌した。並行して、信越化学工業株式会社製シロキサンジアミン(商品名:X−22−9409S)54.47gを54.47gのDMFに溶解した。得られたシリコンジアミンの溶解した溶液を前述のフラスコに投入し、同条件で撹拌した。続いて、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルフォン(以下、BAPS−mと示す)を12.63g投入し、同条件で60分間撹拌した。並行して、DMF59.1gにピリジン46.20g、無水酢酸44.73gを混合した溶液を作製した。該溶液を前述のフラスコに投入し、110℃に加熱しながら120分間撹拌した。常温に戻ってから、フラスコに1.5リットルのイソプロピルアルコール(以下、IPAと示す)を投入し、析出物を回収した。更に1.5リットルのIPAでの洗浄を5回行い、得られた析出物を110℃で12時間乾燥し、ポリイミドを得た。
撹拌機、温度計を備えた3リットルのフラスコ中にDMFを323.56g仕込み、TMEG を72.71g投入し、窒素雰囲気下で、液温30℃以下で撹拌した。MBAAを35.52g投入し、同条件で撹拌した。並行して、信越化学工業株式会社製シロキサンジアミン(商品名:X−22−9409S)26.44gを26.44gのDMFに溶解した。得られたシリコンジアミンの溶解した溶液を前述のフラスコに投入し、同条件で撹拌した。続いて、BAPS−mを15.33g投入し、同条件で60分間撹拌した。並行して、DMF39.60gにピリジン56.07g、無水酢酸54.28gを混合した溶液を作製した。該溶液を前述のフラスコに投入し、110℃に加熱しながら120分間撹拌した。常温に戻ってから、フラスコに1.5リットルのIPAを投入し、析出物を回収した。更に1.5リットルのIPAでの洗浄を5回行い、得られた析出物を110℃で12時間乾燥し、ポリイミドを得た。
撹拌機、温度計を備えた3リットルのフラスコ中にDMFを288.26g仕込み、TMEG を56.59g投入し、窒素雰囲気下で、液温30℃以下で撹拌した。MBAAを19.74g投入し、同条件で撹拌した。並行して、信越化学工業株式会社製シロキサンジアミン(商品名:X−22−9409S)61.74gを61.74gのDMFに溶解した。得られたシリコンジアミンの溶解した溶液を前述のフラスコに投入し、同条件で撹拌した。続いて、BAPS−mを11.93g投入し、同条件で60分間撹拌した。並行して、DMF64.1gにピリジン43.64g、無水酢酸42.25gを混合した溶液を作製した。該溶液を前述のフラスコに投入し、110℃に加熱しながら120分間撹拌した。常温に戻ってから、フラスコに1.5リットルのIPAを投入し、析出物を回収した。更に1.5リットルのIPAでの洗浄を5回行い、得られた析出物を110℃で12時間乾燥し、ポリイミドを得た。
撹拌機、温度計を備えた3リットルのフラスコ中にDMFを350.00g仕込み、TMEG を95.48g投入し、窒素雰囲気下で、液温30℃以下で撹拌した。続いて、ピロメリット酸二無水物(以下、PMDAと示す)を7.61g投入し、同条件で撹拌した。続いて、MBAAを40.51g投入し、同条件で撹拌した。続いて、2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(以下、TFMBと示す)を25.49g投入し、同条件で60分間撹拌した。並行して、DMF12.3gにピリジン69.95g、無水酢酸67.72gを混合した溶液を作製した。該溶液を前述のフラスコに投入し、110℃に加熱しながら120分間撹拌した。常温に戻ってから、フラスコに1.5リットルのIPAを投入し、析出物を回収した。更に1.5リットルのIPAでの洗浄を5回行い、得られた析出物を110℃で12時間乾燥し、ポリイミドを得た。
撹拌機、温度計を備えた3リットルのフラスコ中にDMFを294.69g仕込み、TMEG を60.84g投入し、窒素雰囲気下で、液温30℃以下で撹拌した。MBAAを14.86g投入し、同条件で撹拌した。並行して、信越化学工業株式会社製シロキサンジアミン(商品名:X−22−9409S)55.31gを55.31gのDMFに溶解した。得られたシリコンジアミンの溶解した溶液を前述のフラスコに投入し、同条件で撹拌した。続いて、TFMBを18.99g投入し、同条件で60分間撹拌した。並行して、DMF57.7gにピリジン46.92g、無水酢酸45.42gを混合した溶液を作製した。該溶液を前述のフラスコに投入し、110℃に加熱しながら120分間撹拌した。常温に戻ってから、フラスコに1.5リットルのIPAを投入し、析出物を回収した。更に1.5リットルのIPAでの洗浄を5回行い、得られた析出物を110℃で12時間乾燥し、ポリイミドを得た。
撹拌機、温度計を備えた3リットルのフラスコ中にDMFを340.00g仕込み、4,4’−オキシジフタル酸二無水物(以下、ODPAと示す) を76.49g投入し、窒素雰囲気下で、液温30℃以下で撹拌した。続いて、MBAAを45.88g投入し、同条件で撹拌した。続いて、TFMBを27.63g投入し、同条件で60分間撹拌した。並行して、DMF6.5gにピリジン78.01g、無水酢酸75.52gを混合した溶液を作製した。該溶液を前述のフラスコに投入し、110℃に加熱しながら120分間撹拌した。常温に戻ってから、フラスコに1.5リットルのIPAを投入し、析出物を回収した。更に1.5リットルのIPAでの洗浄を5回行い、得られた析出物を110℃で12時間乾燥し、ポリイミドを得た。
撹拌機、温度計を備えた3リットルのフラスコ中にDMFを311.74g仕込み、TMEG を70.14g投入し、窒素雰囲気下で、液温30℃以下で撹拌した。MBAAを41.60g投入し、同条件で撹拌した。並行して、信越化学工業株式会社製シロキサンジアミン(商品名:X−22−9409S)38.26gを38.26gのDMFに溶解した。得られたシリコンジアミンの溶解した溶液を前述のフラスコに投入し、同条件で60分間撹拌した。並行して、DMF43.5gにピリジン54.09g、無水酢酸52.36gを混合した溶液を作製した。該溶液を前述のフラスコに投入し、110℃に加熱しながら120分間撹拌した。常温に戻ってから、フラスコに1.5リットルのIPAを投入し、析出物を回収した。更に1.5リットルのIPAでの洗浄を5回行い、得られた析出物を110℃で12時間乾燥し、ポリイミドを得た。
撹拌機、温度計を備えた3リットルのフラスコ中にDMFを350.00g仕込み、4,4’−オキシジフタル酸二無水物(以下、ODPAと示す) を67.78g投入し、窒素雰囲気下で、液温30℃以下で撹拌した。続いて、BAPSを47.24g投入し、同条件で撹拌した。続いて、TFMBを34.98g投入し、同条件で60分間撹拌した。並行して、DMF14.0gにピリジン69.12g、無水酢酸66.92gを混合した溶液を作製した。該溶液を前述のフラスコに投入し、110℃に加熱しながら120分間撹拌した。常温に戻ってから、フラスコに1.5リットルのIPAを投入し、析出物を回収した。更に1.5リットルのIPAでの洗浄を5回行い、得られた析出物を110℃で12時間乾燥し、ポリイミドを得た。
<ポジ型感光性樹脂組成物の調製>
上記合成例で得た(A)ポリイミドをγブチロラクトンに溶解して、固形分濃度38%の溶液を得た。また、(C)4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールと6−ジアゾ−5,6−ジヒドロ−5−オキソ−ナフタレン−1−スルホン酸とのジエステルをγブチロラクトンに溶解して、固形分濃度38%の溶液を得た。上記2種の溶液と、(B)2,2’−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン(エピコート828)とγブチロラクトンを混合し、表2に記載した実施例1〜7、及び比較例1〜2のポジ型感光性樹脂組成物を得た。
上記実施例、及び比較例のポジ型感光性樹脂組成物をスピンコーター(ミカサ株式会社製、MS−A200)を用いて、4インチシリコンウエハにスピンコートした。オーブンにて60℃、5分間プリベークを行った。この塗膜に、ライン幅/スペース幅=2μm/2μm、5μm/5μm、10μm/10μmのパターンを有するポジ型フォトマスクを置いて減圧下で紫外線を500mJ/cm2露光して感光させた。この感光フィルムに対し、2.38重量%テトラメチルアンモニウム水溶液を30℃に保温した溶液を用いて、1.0kgf/mm2の吐出圧でスプレー現像を行った。現像後、純水でリンスを行い、190℃のオーブン中で60分加熱して硬化させ、樹脂パターンの形成された反りのないシリコンウエハを得た。SEMを用いて得られたサンプルの外観観察を行い、パターニング性の評価を行った。結果を表2に示す。
Claims (8)
- (A)カルボキシル基を有するポリイミドと、
(B)熱硬化性樹脂と、
(C)光酸発生剤と、
を含有してなるポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記(B)熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイミドを構成するモノマーの酸成分の少なくとも一種がエーテル結合を有する酸であることを特徴とする請求項1または2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイミドを構成するモノマーの酸成分の少なくとも一種が、直鎖炭化水素を有する酸であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイミドを構成するモノマーのジアミン成分の少なくとも一種が、カルボキシル基を有するジアミンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイミドを構成するモノマーのジアミン成分が、少なくとも、カルボキシル基を有するジアミン及びカルボキシル基を有さないジアミンの2種を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイミドを構成するモノマーのジアミン成分が、少なくとも、カルボキシル基を有するジアミン、カルボキシル基を有さないジアミン及びシリコンジアミンの3種を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイミドのカルボキシル基1つに対する分子量が、500〜1300であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
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