JP2008203698A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)アルカリ水溶液可溶性のポリイミド又はポリイミド前駆体構造を含む樹脂100重量部に対して、(B)光酸発生剤1〜50重量部、(C)テルペン化合物0.01〜70重量部、を含むポジ型感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
そのうちの一例として、硬化後に耐熱性樹脂となるアルカリ水溶液可溶性のポリイミド(以下、単に「可溶性ポリイミド」ともいう。)またはその前駆体と感光性ジアゾキノン化合物を利用したポジ型感光性樹脂組成物が提案されている。
このポジ型感光性樹脂組成物の現像メカニズムは、未露光時の感光性ジアゾキノン化合物及び可溶性ポリイミドまたはその前駆体がアルカリ性水溶液への溶解速度が小さいのに対し、露光することにより該感光性ジアゾキノン化合物がインデンカルボン酸化合物に化学変化して露光部のアルカリ性水溶液への溶解速度が大きくなることを利用したものである。この露光部と未露光部の間の現像液に対する溶解速度の差を利用し、未露光部からなるレリーフパターンの作成が可能となる。
更に、アルカリ水溶液可溶性重合体と光酸発生剤、及びギ酸、酢酸などの有機酸を含む組成物を必須成分とすることで、保存安定性に優れ、安定した感光特性が得られると共に良好な耐熱特性を有するポジ型感光性樹脂組成物が特許文献3等に提案されている。
しかしながら、このアルカリ現像型ポリイミドおよびポリイミド前駆体組成物は、溶剤現像型感光性ポリイミド前駆体組成物に比較し、感度が低い問題があり、より高感度な組成物の提供が要求されている。
すなわち、本発明の第一は、(A)アルカリ水溶液可溶性のポリイミドまたはポリイミド前駆体構造を含む樹脂100質量部に対して、(B)光酸発生剤1〜50質量部、(C)テルペン化合物0.01〜70質量部、を含むことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物である。
また、本発明の第二は、(1)上述のポジ型感光性樹脂組成物を層またはフィルムの形で基板上に形成し、(2)該基板に対し、マスクを介して化学線で露光するか、光線、電子線またはイオン線を直接照射し、(3)露光部または照射部を溶出または除去し、(4)得られたレリーフパターンを加熱処理することを特徴とする、硬化レリーフパターンの製造方法、である。
さらに、本発明の第三は、上述の硬化レリーフパターン層を有してなる半導体装置、である。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物を構成する各成分について以下具体的に説明する。
(A)アルカリ水溶液可溶性のポリイミドまたはポリイミド前駆体構造を含む樹脂
アルカリ水溶液可溶性のポリイミドまたはポリイミド前駆体構造を含む樹脂は、酸性基を有することにより、現像液として用いられるアルカリ水溶液に可溶であり、該酸性基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン基等が挙げられるが、本発明で使用する樹脂は、カルボキシル基又はフェノール性水酸基を有するものが好ましい。
また、ポリイミドまたはポリイミド前駆体構造を含む樹脂の一例としては、1又は2以上のテトラカルボン酸二無水物と、互いにオルト位にあるアミノ基及びフェノール性水酸基を有する1又は2以上のジアミンとが、全部または一部が、脱水縮合した構造を有する重縮合物が挙げられる。
具体的には、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,4,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ(2,2,2)−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、及び2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物を挙げることができる。これらのテトラカルボン酸二無水物は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。上記、テトラカルボン酸二無水物の中で、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、ビシクロ(2,2,2)−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物が特に好ましいテトラカルボン酸二無水物として挙げられる。
または別法としてテトラカルボン酸二無水物と後述のビスアミノフェノールもしくはジアミンを反応させて、生成するカルボン酸残基を、モノアルコールまたはモノアミンにより、エステル化またはアミド化することもできる。
前述の互いにオルト位にあるアミノ基及びフェノール性水酸基を有するジアミンは、芳香環上に1つの水酸基(すなわち、フェノール性水酸基)と、該フェノール性水酸基とオルトの位置に1つのアミノ基を有し、さらに別の位置にもう1つのアミノ基を有するものであり、好ましくは互いにオルト位にあるアミノ基及びフェノール性水酸基を少なくとも2組有する炭素数が6〜30の芳香族ジアミン(ビスアミノフェノール)である。
また、上述のアミノ基及びフェノール性水酸基を有するジアミンのうちの一部に芳香族ジアミン、脂肪族ジアミン、及びシリコンジアミンを使用しても良い。
脱水縮合反応は、例えば、上記テトラカルボン酸二無水物と上記フェノール性ジアミンとを酸、もしくは塩基触媒の存在下、30℃〜220℃、好ましくは170℃〜200℃に加熱することにより行うことができる。酸触媒としては、ポリイミドの製造に通常用いられている硫酸のような無機酸やp−トルエンスルホン酸のような有機酸やγ−バレロラクトンとピリジンまたはメチルモルフォリンを利用した触媒も可能である。
また、特に重縮合触媒等を加えずに、反応液の温度をイミド化反応が生ずる温度以上で保持し、脱水反応により生ずる水をトルエン等の水との共沸溶媒を利用して反応系外へ除き、イミド化脱水縮合反応を完結させても良い。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物に含まれる光酸発生剤としては、感光性ジアゾキノン化合物、オニウム塩、ハロゲン含有化合物、などを用いることができるが、感光性ジアゾキノン化合物が好ましい。
上記オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホシホニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩、及びジアゾニウム塩などが挙げられ、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、及びトリアルキルスルホニウム塩からなる群から選ばれるオニウム塩が好ましい。
上記ハロゲン含有化合物としては、ハロアルキル基含有炭化水素化合物などが挙げられ、トリクロロメチルトリアジンが好ましい。
上記感光性ジアゾキノン化合物は、1,2−ベンゾキノンジアジド構造あるいは1,2−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物であり、米国特許第2,772,972号明細書、米国特許第2,797,213号明細書、及び米国特許第3,669,658号明細書等により公知の物質である。ナフトキノンジアジド構造を有する化合物が好ましく、例としては、下記の感光性ジアゾキノン化合物が挙げられる。
テルペンとは、種々の植物(まれに動物)から得られる有機化合物のうち炭素数が5の倍数のものであり、生合成的見地からはn(n≧2)個のイソプレンあるいはイソペンタンから構成される前駆物質に由来すると考えられる物質の総称である。本発明で用いるテルペン化合物とは上記テルペンのことを言い、アルコール性ヒドロキシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、及びエーテル基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を有する有機化合物であることが好ましく、炭素数が10〜30の有機化合物であることがより好ましい。また、テルペン化合物が鎖状テルペンであることがさらに好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、必要に応じて、ポジ型感光性樹脂組成物の添加剤として知られているフェノール化合物、染料、界面活性剤、安定剤、及びシリコンウエハーとの密着性を高めるための接着助剤等を添加することも可能である。
上記添加剤について更に具体的に述べると、フェノール化合物は、前記感光性ジアゾキノン化合物に使用しているバラスト剤、並びにパラクミルフェノール、ビスフェノール類、レゾルシノール類、あるいはMtrisPC、MtetraPC(本州化学工業社製:商品名)等の直鎖状フェノール化合物、TrisP−HAP、TrisP−PHBA、TrisP−PA(本州化学工業社製:商品名)等の非直鎖状フェノール化合物、ジフェニルメタンのフェニル基の水素原子2〜5個を水酸基に置換した化合物、2,2−ジフェニルプロパンのフェニル基の水素原子1〜5個を水酸基に置換した化合物、等が挙げられる。該フェノール化合物の添加により、現像時のレリーフパターンの密着性を向上させ残渣の発生をおさえることができる。なお、バラスト剤とは、フェノール性水素原子の一部がナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化されたフェノール化合物である前述の感光性ジアゾキノン化合物に原料として使用されているフェノール化合物をいう。
界面活性剤としては、ポリプロピレングリコール、もしくはポリオキシエチレンラウリルエーテル等のポリグリコール類、またはその誘導体からなる非イオン系界面活性剤が挙げられる。また、フロラード(住友3M社製:商品名)、メガファック(大日本インキ化学工業社製:商品名)、またはスルフロン(旭硝子社製:商品名)等のフッ素系界面活性剤が挙げられる。さらに、KP341(信越化学工業社製:商品名)、DBE(チッソ社製:商品名)、またはグラノール(共栄社化学社製:商品名)等の有機シロキサン界面活性剤が挙げられる。該界面活性剤の添加により、塗布時のウエハーエッジでの塗膜のハジキをより発生しにくくすることができる。
接着助剤としては、アルキルイミダゾリン、酪酸、アルキル酸、ポリヒドロキシスチレン、ポリビニルメチルエーテル、t−ブチルノボラック、エポキシポリマー、およびエポキシシランなどの各種シランカップリング剤が挙げられる。
本発明においては、これらの成分を溶媒に溶解してワニス状にし、ポジ型感光性樹脂組成物として使用することが好ましい。このような溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン(以下、「NMP」ともいう。)、γ−ブチロラクトン(以下、「GBL」ともいう。)、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、N,N−ジメチルアセトアミド(以下、「DMAc」ともいう。)、ジメチルイミダゾリノン、テトラメチルウレア、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル(以下、「DMDG」ともいう。)、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−3−メトキシプロピオネート等を単独または混合して使用できる。
溶媒の添加量は、ポリイミド又はポリイミド前駆体構造を含む樹脂100質量部に対し、50〜1000質量部が好ましい。溶媒の添加量は、上記の範囲内で塗布装置、及び塗布厚みに適した粘度に設定することが、硬化レリーフパターンの製造を容易にすることができるので好ましい。
次に、本発明の硬化レリーフパターンの製造方法について、以下具体的に説明する。
第一に、本発明のポジ型感光性樹脂組成物のワニスを、例えば、シリコンウエハー、セラミック基板、アルミ基板等の基板に、スピナーを用いた回転塗布、又はダイコーター、もしくはロールコーター等のコーターにより塗布する。これをオーブンやホットプレートを用いて50〜140℃で乾燥して溶媒を除去する。
第二に、上記で得られた基板に対し、マスクを介してコンタクトアライナーやステッパーを用いて化学線による露光を行うか、光線、電子線またはイオン線を直接照射する。
第三に、露光部、又は照射部を現像液で溶出除去し、引き続きリンス液によるリンスを行うことで所望のレリーフパターンを得る。現像方法としてはスプレー、パドル、ディップ、または超音波等の方式が可能である。リンス液は蒸留水、または脱イオン水等が使用できる。
該無機アルカリ化合物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、ケイ酸リチウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸リチウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、及びアンモニア等が挙げられる。
最後に、得られたレリーフパターンを加熱処理して、ポリイミド構造を有する樹脂からなる耐熱性硬化レリーフパターンを形成する。
本発明の半導体装置は、本発明の硬化レリーフパターンを、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、あるいはバンプ構造を有する装置の保護膜として、公知の半導体装置の製造方法と組み合わせることで製造することができる。
また、本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、多層回路の層間絶縁、フレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜、または液晶配向膜等の用途にも有用である。
<ポリイミドまたはポリイミド前駆体構造を含む樹脂の合成>
〔参考例1〕
ディーンスターク型トラップ、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物を26.66g(60mmol)、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン20.14g(55mmol)、γ−バレロラクトンを0.6g(6mmol)、ピリジン1.8g(18mmol)、NMPを150g、トルエン30gを加え、窒素ガスを通じながらシリコンオイル浴温度180℃で、180rpmで1時間40分間加熱攪拌する。反応中トルエン、水の留出分を除去した。このようにして製造されたポリマーのGPC分析によるポリスチレン換算の重量平均分子は24600であった。
カラム:昭和電工社製 商標名 Shodex 805/804/803直列
容離液:テトラヒドロフラン 40℃
流速 :1.0ml/分
検出器:昭和電工製 商標名 Shodex RI SE−61
攪拌棒、ディーンスターク型トラップ、窒素導入管を備えた4つ口フラスコにビシクロ(2,2,2)−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(アルドリッチ製、分子量:248.19)14.89g(60mmol)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化製、分子量:200.00)6.01g(30mmol)を仕込んだ。さらに、溶媒としてGBL95.5g、トルエン30gを系に加えた。室温において窒素雰囲気下で100rpmで20分攪拌した後、180℃の油浴につけて加熱を始め、液全体を180rpmで攪拌した。反応中、副生成物である水がトルエンと共沸して留出し、30分毎に還流管の底に溜まっている水を抜いた。加熱してから2時間後、2段階目の仕込みをスタートし、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(小西化学工業製、分子量:280.3)16.82g(60mmol)を加え1時間攪拌を行った。続いてビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物15.34g(49.5mmol)を系に加えた。180℃、180rpmで3時間加熱攪拌後、油浴を下げ、加熱を止めた。反応中、反応の副生成物である水とトルエンの留出分を除去した。このようにして製造されたポリマーのGPC分析によるポリスチレン換算重量平均分子量は12000であった。こうして35重量%樹脂濃度の重縮合物溶液を得た(A−2)。GPCの分析条件を以下に記す。
カラム:昭和電工社製 商標名 Shodex 805M/806M直列
容離液:ジメチルホルムアミド 40℃
流速 :1.0ml/分
検出器:昭和電工製 商標名 Shodex RI−930
容量500mlのセパラブルフラスコにオキシジフタル酸31.0g(100mmol)、GBL100g、n−ブチルアルコール14.8g(200mmol)を室温において攪拌し、トリエチルアミン1.0g(10mmol)を滴下した。そのまま室温で1日攪拌し、その後、0℃に冷却した塩化チオニル23.8g(200mmol)を30分かけて滴下し、オキシジフタル酸ブチルエステルの酸クロリド溶液(A)を得る。容量1lのセパラブルフラスコに、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン33.0g(90mmol)、NMP100g、ピリジン31.6g(400mmol)を加え、攪拌する。この溶液に、前記溶液Aを、0℃にて30分かけて滴下する。その後、室温で1時間攪拌し、この溶液を、3lの水に投入し、ろ過、水洗後、乾燥し、樹脂を得た(A−3)。このようにして製造された参考例2と同様にして測定したポリマーのポリスチレン換算重量平均分子量は11000であった。
〔参考例4〕
容量1lのセパラブルフラスコに2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン109.9g(0.3mol)、テトラヒドロフラン(THF)330g、ピリジン47.5g(0.6mol)を入れ、これに室温下で5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物98.5g(0.6mol)を粉体のまま加えた。そのまま室温で3日間撹拌反応を行ったあと、HPLCにて反応を確認したところ、原料は全く検出されず、生成物が単一ピークとして純度99%で検出された。この反応液をそのまま1lのイオン交換水中に撹拌下で滴下し、析出物を濾別した後、これにTHF500mlを加え撹拌溶解し、この均一溶液を陽イオン交換樹脂:アンバーリスト15(オルガノ社製)100gが充填されたガラスカラムを通し残存するピリジンを除去した。次にこの溶液を3lのイオン交換水中に高速撹拌下で滴下することにより生成物を析出させ、これを濾別した後、真空乾燥した。
生成物がイミド化していることは、IRスペクトルで1394cm-1および1774cm-1のイミド基の特性吸収が現れ1540cm-1および1650cm-1付近のアミド基の特性吸収が存在しないこと、およびNMRスペクトルでアミドおよびカルボン酸のプロトンのピークが存在しないことにより確認した。
滴下終了後、更に30分間、20℃で撹拌放置した後、36重量%濃度の塩酸水溶液5.6gを一気に投入し、次いで反応液を氷水浴で冷却し、析出した固形分を吸引濾別した。この際得られた濾液を、0.5重量%濃度の塩酸水溶液5lに、その撹拌下で1時間かけて滴下し、目的物を析出させ、吸引濾別して回収した。得られたケーク状回収物を、再度イオン交換水5lに分散させ、撹拌、洗浄、濾別回収し、この水洗操作を3回繰り返した。最後に得られたケーク状物を、40℃で24時間真空乾燥し、光酸発生剤(B−1)を得た。
撹拌機、滴下ロート及び温度計を付した1lセパラブルフラスコにポリヒドロキシ化合物として4,4’−(1−(2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル)フェニル)エチリデン)ビスフェノール(本州化学工業社製;商品名:Tris−PA)の化合物30g(0.071mol)を用い、このOH基の83.3mol%に相当する量の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォン酸クロライド47.49g(0.177mol)をアセトン300gに撹拌溶解した後、フラスコを恒温槽にて30℃に調整した。次にアセトン18gにトリエチルアミン17.9gを溶解し、滴下ロートに仕込んだ後、これを30分かけてフラスコ中へ滴下した。滴下終了後更に30分間撹拌を続け、その後塩酸を滴下し、更に30分間撹拌をおこない反応を終了させた。その後濾過し、トリエチルアミン塩酸塩を除去した。ここで得られた濾液を純水1640gと塩酸30gを混合撹拌した3lビーカーに撹拌しながら滴下し、析出物を得た。この析出物を水洗、濾過した後、40℃減圧下で48時間乾燥し、光酸発生剤(B−2)を得た。
[実施例1〜9、比較例1〜2]
上記参考例1〜3にて得られた樹脂A−1〜A−3のいずれか100質量部に対して、上記参考例4〜5にて得られた感光性ジアゾキノン化合物B−1〜B−2のいずれか20質量部、及び下記C−1〜C−6のテルペン化合物またはC−7の酢酸の所定の質量部を、GBL170質量部に溶解した後、口径が0.2μmのフィルターで濾過して、表1に記載した実施例1〜9、及び比較例1〜2のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。A−1とA−2は、樹脂溶液中のポリマー量を100質量部として計算する。
(C−1)シトロネリル酸
(C−2)カンファー酸
(C−3)酢酸リナリール
(C−4)酢酸ゲラニオール
(C−5)酢酸ネロール
(C−6)リナロール
(C−7)酢酸
(1)パターニング特性評価
上記実施例、及び比較例のポジ型感光性樹脂組成物をスピンコーター(大日本スクリーン製造社製:Dspin636)にて、5インチシリコンウエハーにスピン塗布し、ホットプレートにて120℃、180秒間プリベークを行い、膜厚11.0μmの塗膜を形成した。膜厚は膜厚測定装置(大日本スクリーン製造社製:ラムダエース)にて測定した。
この塗膜に、テストパターン付きレチクルを通してi線(365nm)の露光波長を有するステッパー(ニコン社製:NSR2005i8A)を用いて露光量を段階的に変化させて露光した。これをアルカリ現像液(クラリアントジャパン社製:AZ300MIFデベロッパー、2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)を用い、23℃の条件下で現像後膜厚が8.8μmとなるように現像時間を調整して現像し、純水にてリンスを行い、ポジ型のレリーフパターンを形成した。ポジ型感光性樹脂組成物の感度、解像度、および剥がれの状態を表2に示した。
[感度(mJ/cm2 )]
上記現像時間において、塗膜の露光部を完全に溶解除去しうる最小露光量。
[解像度(μm)]
上記露光量での最小解像パターン寸法。
[剥がれ]
上記露光量での10μmパターンの剥がれがあるかどうか。
Claims (6)
- (A)アルカリ水溶液可溶性のポリイミドまたはポリイミド前駆体構造を含む樹脂100質量部、(B)光酸発生剤1〜50質量部、(C)テルペン化合物0.01〜70質量部を含むことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
- 光酸発生剤が、感光性ジアゾキノン化合物であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- テルペン化合物が、アルコール性ヒドロキシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基及びエーテル基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を有する化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- テルペン化合物が鎖状テルペンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (1)請求項1〜4のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を層またはフィルムの形で基板上に形成し、(2)該基板に対し、マスクを介して化学線で露光するか、光線、電子線またはイオン線を直接照射し、(3)露光部または照射部を現像液で溶出除去し、(4)得られたレリーフパターンを加熱処理することを特徴とする硬化レリーフパターンの製造方法。
- 請求項5に記載の硬化レリーフパターンの製造方法により得られる硬化レリーフパターンを有してなる半導体装置。
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