JP2012155304A - 水溶性樹脂組成物およびこれを用いて微細パターンを形成する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
水溶性重合体の合成
〔合成例1〕
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド(acrylamide)10.0g、ヒドロキシエチルアクリルアミド(hydroxyethylacrylamide)7.3g、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド(dimethylaminopropylmethacrylamide)10.1gを1、4−ジオキサン(dioxane)31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネン(norbornene)4.0gを重合用開始剤であるジメチルアゾビスイソブチレート(dimethylazobisisobutylate)2.0gと共に1、4−ジオキサン94.2gに溶かして常温を維持しつつ、窒素ガスの注入下で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながら前記250mlのフラスコの溶液をシリンジポンプを用いて1時間の間に徐々に滴下させた。再びこの温度で10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して下記の(式2)の重合体21.1g(収得率67%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は8、500、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=2.94であった。
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド11.2g、ジメチルアミノエチルアクリレート(dimethylaminoethylacrylate)7.3g、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド10.1gを1、4−ジオキサン31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネン4.0gを重合用開始剤であるジメチルアゾビスイソブチレート2.0gと共に1、4−ジオキサン94.2gに溶かして常温を維持しつつ、窒素ガスの注入下で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながら前記250mlのフラスコの溶液をシリンジポンプを用いて1時間の間に徐々に滴下させた。再びこの温度で10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して下記の(式3)の重合体22.1g(収得率68%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は7、900、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=2.63であった。
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド10.0g、ヒドロキシエチルアクリルアミド9.5g、ジメチルアミノエチルメタクリレート(dimethylaminoethylmethacrylate)10.1gを1、4−ジオキサン31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネン4.0gを重合用開始剤であるジメチルアゾビスイソブチレート2.0gと共に1、4−ジオキサン94.2gに溶かして常温を維持しつつ、窒素ガスの注入下で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながら前記250mlのフラスコの溶液をシリンジポンプを用いて1時間の間に徐々に滴下させた。再びこの温度で10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して次の(式4)の重合体23.7g(収得率71%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は8、100、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=2.81であった。
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド15.4g、ジメチルアミノエチルアクリレート4.3g、tert−ブチルメタクリルアミド(tert−butylmethacrylamide)10.0gを1、4−ジオキサン31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネン4.0gを重合用開始剤であるジメチルアゾビスイソブチレート2.0gと共に1、4−ジオキサン94.2gに溶かして常温を維持しつつ、窒素ガスの注入下で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながら前記250mlのフラスコの溶液をシリンジポンプを用いて1時間の間に徐々に滴下させた。再びこの温度で10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して下記の(式5)の重合体25.2g(収得率75%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は8、300、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=2.75であった。
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド7.3g、ジメチルアミノエチルアクリレート9.5g、n−ヘキシルメタクリルアミド(n−hexylmethacrylamide)10.1gを1、4−ジオキサン31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネン4.0gを重合用開始剤であるジメチルアゾビスイソブチレート2.0gと共に1、4−ジオキサン94.2gに溶かして常温を維持しつつ、窒素ガスの注入下で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながら前記250mlのフラスコの溶液をシリンジポンプを用いて1時間の間に徐々に滴下させた。再びこの温度で10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して次の(式6)の重合体25.6g(収得率83%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は7、200、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=2.65であった。
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド10.0g、ヒドロキシエチルアクリルアミド7.3g、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド10.1gを1、4−ジオキサン31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネンアルコール(5−norbornene−2−ol)4.0gを重合用開始剤であるジメチルアゾビスイソブチレート2.0gと共に1、4−ジオキサン94.2gに溶かして常温を維持しつつ、窒素ガスの注入下で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながら前記250mlのフラスコの溶液をシリンジポンプを用いて1時間の間に徐々に滴下させた。再びこの温度で10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して下記の(式7)の重合体20.2g(収得率64%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は8、400、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=3.02であった。
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド10.0g、ジメチルアミノエチルアクリレート10.1g、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド8.5gを1、4−ジオキサン31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネンアルコール(5−norbornene−2−ol)4.0gを重合用開始剤であるジメチルアゾビスイソブチレート2.0gと共に1、4−ジオキサン94.2gに溶かして常温を維持しつつ、窒素ガスの注入下で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながら前記250mlのフラスコの溶液をシリンジポンプを用いて1時間の間に徐々に滴下させた。再びこの温度で10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して次の(式8)の重合体23.5g(収得率72%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は7、800、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=2.76であった。
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド10.0g、ヒドロキシエチルアクリルアミド10.1g、ジメチルアミノエチルメタクリレート7.9gを1、4−ジオキサン31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネンカルボン酸(5−norbornene−2−carboxylic acid) 4.0gを重合用開始剤であるジメチルアゾビスイソブチレート2.0gと共に1、4−ジオキサン94.2gに溶かして常温を維持しつつ、窒素ガスの注入下で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながら前記250mlのフラスコの溶液をシリンジポンプを用いて1時間の間に徐々に滴下させた。再びこの温度で10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して次の(式14)の重合体22.1g(収得率69%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は8、600、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=2.85であった。
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド10.0g、ジメチルアミノエチルアクリレート8.5g、tert−ブチルメタクリルアミド9.2gを1、4−ジオキサン31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネンカルボン酸4.0gを重合用開始剤であるジメチルアゾビスイソブチレート2.0gと共に1、4−ジオキサン94.2gに溶かして常温を維持しつつ、窒素ガスの注入下で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながら前記250mlのフラスコの溶液をシリンジポンプを用いて1時間の間に徐々に滴下させた。再びこの温度で10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して下記の(式15)の重合体24.2g(収得率76%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は7、300、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=2.98であった。
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド9.5g、ジメチルアミノエチルアクリレート9.5g、n−ヘキシルメタクリルアミド7.8gを1、4−ジオキサン31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネンカルボン酸4.0gを重合用開始剤であるジメチルアゾビスイソブチレート2.0gと共に1、4−ジオキサン94.2gに溶かして常温を維持しつつ、窒素ガスの注入下で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながら前記250mlのフラスコの溶液をシリンジポンプを用いて1時間の間に徐々に滴下させた。再びこの温度で10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して下記の(式16)の重合体21.8g(収得率71%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は7、900、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=2.81であった。
500mlの3口フラスコに重合用単量体アクリルアミド10.0g、ヒドロキシエチルアクリルアミド8.0g、ジメチルアミノエチルメタクリレート9.0gを1、4−ジオキサン31gと共にフラスコに付加して一先ず溶かした。反応槽の温度を65℃に維持しながら10時間の間に反応させた後、重合が完了した溶液を常温で冷却した。常温まで冷却された反応溶液は過量のヘキサン(n−hexane)を用いて沈殿させた後濾過した。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後、減圧乾燥して下記の(式17)の重合体15.9g(収得率59%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は9、300、重量平均分子量と数平均分子量の比はMw/Mn=3.42であった。
〔合成例11〕
重合用単量体2−メチル2−アダマンチルメタクリレート(2−methyl2−adamantyl methacrylate)/γ−ブチロラクチルメタクリレート(γ−butyrolactyl methacrylate)/3−ヒドロキシ1−アダマンチルメタクリレート(3−hydroxy1−adamantyl methacrylate)それぞれ10.0g/7.3g/10.1gずつを1、4−ジオキサン31gに溶かした。次に、250mlのフラスコにノルボルネン4g、重合開始剤としてAIBN2.0gおよび重合溶媒として1、4−ジオキサン94.2gを入れた後、窒素ガスの注入下で常温で1時間の間に撹はんさせた。反応槽の温度を65℃に維持しながらビーカーに溶かした重合用単量体を1時間にかけて徐々に滴加した後、16時間の間に反応させて重合が完了した溶液を常温まで冷却させた。常温まで冷却された反応溶液をヘキサンに沈殿させた後濾過させた。濾過時には同一の溶媒に数回洗浄した後減圧乾燥して、下記の(式18)の重合体21g(収得率67%)を獲得した。この重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は8、800、分子量分布(重量平均分子量と数平均分子量との比Mw/Mn)は1.86であった。
〔実施形態1〕:コンタクトホールパターン形成
合成例11で獲得された重合体100重量部に対して酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムノナフレート2.5重量部と塩基性添加剤としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.75重量部をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート1、000重量部に溶解させた後0.2μm厚さの被膜を形成させた。獲得されたフォトレジスト液をスピンナーを用いて基板に塗布し、110℃で60秒間乾燥させて0.2μm厚さの被膜を形成させた。形成された被膜にArFエキシマレーザステッパー(レンズ開口数:0.78)を用いて露光させた後、110℃で60秒間熱処理した。続いて、2.38wt%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に40秒間現像、洗浄、乾燥してポジティブ型コンタクトホールパターンを形成させた。コンタクトホールパターンの大きさを走査電子顕微鏡(Scanning Electron Microscope)で測定し、このときコンタクトホールパターンの大きさは123.1nmであった。
前記〔合成例1〕で獲得された樹脂(式2)3.0gを蒸留水95gとイソプロピルアルコール(isopropylalcohol)5gの混合溶媒に十分に溶解させた後、0.2μmの膜フィルタに濾過して水溶性樹脂組成物(フォトレジストパターンコーティング用の組成物)を製造した。前記水溶性樹脂組成物をコンタクトホールパターンの形成されたウェハー上にスピンコーティングして薄膜を形成した後、150℃のオーブンで60秒間熱処理して架橋反応を促進させた。続いて、脱イオン水で60秒間リンスして回転させながら架橋反応が行われない水溶性樹脂組成物を除去した。その後、コンタクトホールパターンの大きさを走査電子顕微鏡で測定し、水溶性樹脂組成物の塗布によるコンタクトホールパターンの大きさは91.6nmとして、31.5nmが縮小されたことを確認した。
実施形態3〜11は、下記の表1に記載されたような組成が使用された以外には前述した実施形態2のような方法で水溶性樹脂組成物をコンタクトホールパターンの形成されたウェハー上にスピンコーティングして薄膜を形成した後、コンタクトホールパターンの大きさを測定した。
比較例1は、水溶性重合体として比較合成例1で合成された重合体を用いたこと以外は、前述した実施形態2と同一の方法でコンタクトホールを形成してパターンの大きさを測定した。
Claims (11)
- 下記の(式1)のように表示される水溶性重合体および第1水溶性溶媒を含み、
コンタクトホールパターンが形成されているフォトレジスト膜上に塗布および熱処理することによって前記コンタクトホールの大きさを減少させることを特徴とする微細パターン形成用の水溶性樹脂組成物。
- 前記水溶性溶媒は、水100重量部およびアルコール1〜20重量部を含むことを特徴とする請求項1に記載の微細パターン形成用の水溶性樹脂組成物。
- 前記水溶性溶媒100重量部および前記水溶性重合体0.01〜15重量部を含むことを特徴とする請求項1に記載の微細パターン形成用の水溶性樹脂組成物。
- 前記アルコールは、アルコキシアルコールであることを特徴とする請求項1に記載の微細パターン形成用の水溶性樹脂組成物。
- 前記水溶性重合体のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は、3,000〜50,000であることを特徴とする請求項1に記載の微細パターン形成用の水溶性樹脂組成物。
- 前記水溶性重合体の分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)は、1.0〜5.0であることを特徴とする請求項5に記載の微細パターン形成用の水溶性樹脂組成物。
- フォトレジスト膜を形成するステップと、
フォトリソグラフィ工程によって前記フォトレジスト膜上にコンタクトホールパターンを形成してフォトレジストパターン膜を備えるステップと、
前記フォトレジストパターン膜上に、請求項1に記載の水溶性樹脂組成物を塗布するステップと、
前記水溶性樹脂組成物が塗布されたフォトレジストパターン膜を熱処理して架橋部位を含むコーティング膜を形成するステップと、
第2水溶性溶媒で前記コーティング膜を溶解し、前記架橋部位を除いたコーティング膜を除去するステップと、
を含むことを特徴とする微細パターンの形成方法。 - 前記第2水溶性溶媒は水であることを特徴とする請求項7に記載の微細パターンの形成方法。
- 前記熱処理は、100〜200℃の温度下で行われることを特徴とする請求項7に記載の微細パターンの形成方法。
- 前記コンタクトホールの大きさは、前記熱処理の温度を変化させることによって調整されることを特徴とする請求項7に記載の微細パターンの形成方法。
- 前記フォトレジスト膜は非水溶性膜であり、ノルボルネン誘導体を含むことを特徴とする請求項7に記載の微細パターンの形成方法。
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