JP2012144726A - 光学用粘着剤組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】本発明により、塗工性および粘着力などの粘着剤組成物自体の物性を維持するのみならず、光重合時の硬化収縮の発生が少ないことで厚みが均一であり、表面外観、耐熱性および耐湿熱性などの耐久性並びに貯蔵弾性率に優れており、別途の溶媒を含有しないため、厚膜型粘着剤フィルムの製造が可能な光学用粘着剤組成物を提供する。
【解決手段】本発明は、重量平均分子量１０,０００〜３５,０００を有する単官能ウレタンアクリレート系オリゴマー３０〜８０質量％、アクリレート系モノマー１０〜６０質量％、およびフリーラジカル光開始剤０.１〜１０質量％を含む光学用粘着剤組成物に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、粘着剤自体の物性を維持するとともに、硬化収縮の発生が少ないことで厚みが均一であり、且つ表面外観、耐熱性および耐湿熱性などの耐久性並びに貯蔵弾性率に優れた光学用粘着剤組成物に関する。
通常、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ、ＬＣＤ）は、液晶を含めている液晶セルと偏光板を備え、これを接合するための適切な接着剤層または粘着剤層を使用しなければならない。また、粘着剤層（フィルム）は溶媒の使用有無によって薄膜型粘着層と厚膜型粘着層に区分される。
これらの内、厚膜型粘着層は、一般的にアクリレート系オリゴマーまたはウレタンアクリレート系オリゴマーを含有する組成物を光重合して製造される。
しかしながら、アクリレート系オリゴマーを含有する組成物は、光重合時の硬化時間が長いため生産性が低いという問題があり、ウレタンアクリレート系オリゴマーを含有する組成物は光重合時の硬化時間は短いが、粘着力など、粘着層としての物性が低下するという問題があった。
また、上記アクリレート系オリゴマーおよびウレタンアクリレート系オリゴマーなどのアクリル官能基を持つオリゴマーが含有された組成物を用いた光重合生成物は、硬化収縮が大きいため、製造された粘着層の厚みが不均一であり、表面外観が良くないという問題があった。
本発明は、従来の粘着剤組成物と同等以上の塗工性および粘着力を維持するとともに、光重合時の硬化収縮の発生が少ないことで厚みが均一であり、表面外観、耐熱性および耐湿熱性などの耐久性並びに貯蔵弾性率に優れた粘着剤組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは上記目的を達成するために鋭意研究した結果、単官能性であって、特定の重量平均分子量の範囲を有するウレタンアクリレート系オリゴマーを含有すると、光硬化時の収縮の発生が少なく、高粘着力の維持が可能であるのみならず、耐熱性および耐湿熱性などの耐久性、貯蔵弾性率に優れていることを見出し、本発明を完成するに至った。
また、本発明者らは、上記単官能性であって特定の重量平均分子量の範囲を有するウレタンアクリレート系オリゴマーに、２官能性であって特定の重量平均分子量の範囲を有するウレタンアクリレート系オリゴマーを一定量含有させると、官能基の数が増加して耐熱性および耐湿熱性などの耐久性により優れていることを見出した。
よって、本発明は、重量平均分子量が１０,０００〜３５,０００の単官能ウレタンアクリレート系オリゴマー３０〜８０質量％と、アクリレート系モノマー１０〜６０質量％、およびフリーラジカル光開始剤０.１〜１０質量％を含む光学用粘着剤組成物を提供する。
本発明を好適に実施するために、
上記光学用粘着剤組成物が、重量平均分子量５,０００〜１５,０００を有する２官能ウレタンアクリレート系オリゴマー２０質量％以下を更に含み；
上記単官能ウレタンアクリレート系オリゴマーが、重量平均分子量１５,０００〜３１,０００を有し；
上記アクリレート系モノマーが、１〜４官能性であり；
アクリレート樹脂シロップ、粘着付与樹脂またはこれらの混合物の添加剤を更に含む；
ことが望ましい。
また、本発明の粘着剤は、上記粘着剤組成物が硬化されたものであり；
本発明の粘着フィルムは、透明基材フィルムと、上記透明基材フィルムの片面に形成された粘着剤とを含み；
上記粘着剤が、厚さ２５〜１０００μｍを有する；
ことが望ましい。
本発明の粘着剤組成物は、従来と同等以上の塗工性および粘着力を維持するのみならず、光重合時の硬化収縮の発生が少ないことで厚みが均一であり、且つ表面外観、耐熱性および耐湿熱性などの耐久性並びに貯蔵弾性率に優れたメリットがある。
また、本発明の粘着剤組成物は、別途の溶媒を含有しないので、厚膜型粘着フィルムの製造が可能である。
本発明は、粘着剤自体の物性を維持するとともに、硬化収縮の発生が少ないことで厚みが均一であり、且つ表面外観、耐熱性および耐湿熱性などの耐久性並びに貯蔵弾性率に優れた光学用粘着剤組成物に関する。
以下、本発明を詳しく説明する。
本発明の光学用粘着剤組成物は、重量平均分子量が１０,０００〜３５,０００の単官能ウレタンアクリレート系オリゴマー３０〜８０質量％と、アクリレート系モノマー１０〜６０質量％、およびフリーラジカル光開始剤０．１〜１０質量％を含む。
ウレタンアクリレート系オリゴマーはポリエーテル、ポリエステルおよびポリカーボネートなどの主鎖成分に反応性末端基およびウレタン結合基を含んでなる。上記主鎖成分は低粘度、低価の側面でポリエーテルが好ましい。
ポリエーテルは、主に重合ジオールまたはポリオールとヒドロキシ酸の成分からなり、ポリオールとしてはポリエーテルジオール、炭化水素ジオール、ポリカーボネートジオール、ポリアクリレートポリオール（ヒドロキシ作用性アクリル重合体）、ポリカプロラクトンジオールなどが好ましく用いられる。これらのポリオールは単独で、または２種以上を組み合わせて使用することができる。
上記ポリオールの各構成単位を重合する方法は特に限定されないが、ブロック重合またはグラフト重合などが用いられる。
上記ポリエーテルジオールはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘキサメチレングリコール、ポリヘプタメチレングリコール、ポリデカメチレングリコールおよび２種以上のイオン重合性環状化合物などを開環共重合して得られる。
上記イオン重合性環状化合物としては、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテン−１−オキシド、イソブテンオキシド、３,３’−ビスクロロメチルオキセタン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、３−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、トリオキサン、テトラオキサン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、エピクロロヒドリン、グリシジルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、アリルグリシジルカーボネート、ブタジエンモノオキシド、イソプレンモノオキシド、ビニルオキセタン、ビニルテトラヒドロフラン、ビニルシクロヘキセンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、および安息香酸グリシジルなどの環状エーテルが挙げられる。
これらのイオン重合性環状化合物のうち、２種以上の形態が開環共重合して得られるポリエーテルジオールの具体例としては、テトラヒドロフランとプロピレンオキシド、テトラヒドロフランと２−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランと３−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランとエチレンオキシド、プロピレンオキシドとエチレンオキシド、およびエチレンオキシドとブテン−１−オキシドの組み合わせによって得られる共重合体、テトラヒドロフラン、エチレンオキシド、およびブテン−１−オキシドの組み合わせによって得られる三元共重合体が挙げられる。
また、上述のイオン共重合性環状化合物のうち１つと、エチレンイミンのような環状イミン、β−プロピオラクトン、およびグリコール酸ラクチドのような環状ラクトン、またはジメチルシクロポリシロキサンの開環共重合によって得られるポリエーテルジオールを使用することもできる。このようなイオン重合性環状化合物の開環共重合体は、ランダム共重合体またはブロック共重合体であることができる。
本発明は、上記ウレタンアクリレート系オリゴマー中、粘着力と耐久性を考慮すると、単官能性であって、重量平均分子量が１０,０００〜３５,０００のものが好ましく、重量平均分子量が１５,０００〜３１,０００であればさらに好ましい。上記重量平均分子量が１０,０００未満であれば耐久性が低下することがあり、３５,０００を超過すると粘着力および耐久性の低下の問題が同時に生じることがある。
上記ウレタンアクリレート系オリゴマーは、当分野で一般的に用いられているものであって、ポリエステル、ポリエーテル、およびポリカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも１種の主鎖を有することができ、この中で耐久性と低粘度を考慮すると、ポリエステルまたはポリエーテルなどが好ましい。このとき、官能基の種類は特に限定されない。
このような単官能性ウレタンアクリレート系オリゴマーは粘着剤組成物の総含量（１００質量％）に対して３０〜８０質量％を含有し、上記含量が３０質量％未満であれば、相対的にアクリレート系モノマーの含量が増加して硬化収縮が生じることがあり、８０質量％を超過する場合は硬化度が低下するという問題がある。
また、本発明は、上記単官能性であって重量平均分子量が１０,０００〜３５,０００のウレタンアクリレート系オリゴマーに、２官能性であって重量平均分子量が５,０００〜１５,０００のウレタンアクリレート系オリゴマーを一定量混合して使用することができる。上記２官能性ウレタンアクリレート系オリゴマーの重量平均分子量が５,０００未満であれば耐久性が低下することがあり、１５,０００を超過する場合は粘着力が低下するという問題が生じることがある。
上記２官能性ウレタンアクリレート系オリゴマーは当分野で一般的に用いられているものであって特に限定されないが、ポリエステル、ポリエーテル、およびポリカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも１種の主鎖を有することができ、この中で耐久性と低粘度を考慮するとき、ポリエステルまたはポリエーテルなどが好ましい。このとき、官能基の種類は特に限定されない。
このような２官能性ウレタンアクリレート系オリゴマーは粘着剤組成物の総含量（１００質量％）に対して２０質量％以下、好ましくは１０〜２０質量％を含み、上記含量が２０質量％を超過する場合は、粘着力が低下するという問題が生じることがある。
本発明に用いられる上記アクリレート系モノマーは、粘着剤組成物を含むフィルムに耐久性を与えるとともに、粘弾性を維持し、且つ粘度を調節して組成物の塗工性を向上させる役目をする。
上記アクリレート系モノマーは１〜４官能性アクリル系モノマーを使用することができ、具体例としては、エチルアクリレート、メチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、アリルメタクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、２−ドデシルチオエチルメタクリレート、オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ステアリール（メタ）アクリレート、テトラフルフリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、オクタデシルメタクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフリルアクリレート、アクリロイルモルポリンなどの１官能性モノマーと、１,３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１,４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１,６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ−エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸ジ（メタ）アクリレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、ジ（アクリルオキシエチル）イソシアヌレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジアクリレート、エチレンオキシド変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールアクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジアクリレート、アダマンタンジアクリレートなどの２官能性モノマーと、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリルオキシエチル）イソシアヌレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレートなどの３官能性モノマーと、ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレートなどの４官能性モノマーなどが挙げられ、これらは単独で、または２種以上を組み合わせて使用することができる。
上記アクリレート系モノマーは、粘着剤組成物の総含量（１００質量％）に対して１０〜６０質量％、好ましくは２０〜５０質量％が良い。その含量が１０質量％未満である場合は硬化率が低いか、貯蔵弾性率が非常に低いため凝集破壊が生じる恐れがあり、６０質量％を超過する場合は硬化収縮が激しいため、塗工性に問題が生じることがある。
本発明に用いられる上記フリーラジカル光開始剤は粘着剤の内部および表面硬化を充分に進行させる役目をするものであって、当業者に公知のものであれば、その種類は特に限定されない。
上記フリーラジカル光開始剤の具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ヒドロキシジメチルアセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、３−メチルアセトフェノン、２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２,２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、４−クロロアセトフェノン、４,４−ジメトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、４−ヒドロキシシクロフェニルケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルホリノ−プロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−２−（ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、ベンゾフェノン、p−フェニルベンゾフェノン、４,４−ジアミノベンゾフェノン、４,４'−ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロロベンゾフェノン、アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−t−ブチルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２,４−ジメチルチオキサントン、２,４−ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタル、ジフェニルケトンベンジルジメチルケタル、アセトフェノンジメチルケタル、p−ジメチルアミノ安息香酸エステル、２,４,６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシド、フルオレン、トリフェニルアミン、カルバゾールなどが挙げられる。また、市販されている製品としては、商品名Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ９０７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １７００ （ＢＡＳＦ社（旧Ｃｉｂａ社）製、）なども使用することができる。これらは単独で、または２種以を組み合わせて使用することができる。
上記フリーラジカル光開始剤は光源の放射特性、強度、各成分の含量などを考慮して適切な範囲で使用することができ、粘着剤組成物の総含量（１００質量％）に対して０.１〜１０質量％を含有することが好ましい。
また、本発明の粘着剤組成物には、アクリレート樹脂シロップ、粘着付与樹脂またはこれらの混合物の添加剤を更に含有することができる。
上記粘着付与樹脂は、粘着力を向上させるとともに粘度調節用として用いられ、例えばロジンエステル、合成炭化水素などが用いられる。特にロジンエステルとしてイーストマンケミカル（Ｍｉｄｄｌｅｂｕｒｇ、ＴｈｅＮｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）から市販している「ポラール８５ＬＢ（環球式軟化点６５℃；ＡＳＴＭ Ｅ ２８）」が好ましい。
上記アクリレート樹脂シロップはアクリル系モノマーとこれらの重合物であるポリアクリレートが溶解されている樹脂シロップであって、粘着フィルムの取り扱いおよび粘着工程に容易な貯蔵弾性率を持たせる役目をする。
上記アクリレート樹脂シロップ用のアクリル系モノマーとしては、アクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレートなどが挙げられる。
上記アクリレート樹脂シロップ用のポリアクリレートは、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレートなどの重合体であり、この中で２−エチルヘキシルアクリレート（２−ＥＨＡ）が最も好ましい。
これらの添加剤は本発明に係る粘着剤組成物が目的とする効果の範囲を脱しない範囲内で適切に調節して含有することができ、粘着剤組成物の総含量（１００質量％）に対して２０質量％以下で含有することが好ましい。
本発明の粘着剤組成物は、硬化して粘着剤を形成することができる。また、透明基材フィルムと、上記透明基材フィルムの片面に形成された上記粘着剤を含めて粘着フィルムを形成することができる。上記粘着剤の厚みは２５〜１０００μｍであることができる。上記透明基材フィルムは透明性、機械的強度、熱安定性、遮水性、等方性などに優れているものであって、特に制限されない。
上記硬化は当業者に公知のものであって特に限定しないが、紫外線を用いた光硬化が一般的である。上記紫外線を用いた重合時の光源は、発光分布が４００ｎｍ以下、好ましくは１５０〜４００ｎｍ、より好ましくは２００〜３８０ｎｍの波長であるものであって、例えば低圧水銀燈、中圧水銀燈、高圧水銀燈、超高圧水銀燈、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロ波励起水銀燈、およびメタルハライドランプなどを用いることができる。
上記光源の光照射の強度は、求められる粘着剤の物性によって適切に調節することが可能であり、フリーラジカル光開始剤の活性に有用な積算光量は１０〜５０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましく、２００〜８００ｍＪ／ｃｍ２であることがより好ましい。上記範囲内であれば、適切な硬化反応時間を持ち、ランプからの輻射熱および重合反応時の発熱によって製造された硬化物の凝集力の低下、黄変または保持体の劣化を発生させないので好ましい。
以下、本発明の理解のために好ましい実施例を提示するが、下記の実施例は本発明を例示するだけであり、本発明の範疇および技術思想の範囲内で多様な変更および修正が可能であることは当業者にとって明らかであり、かかる変形および修正が添付の特許請求の範囲に属することも当然である。
（実施例１）
（１）粘着剤組成物
単官能ウレタンアクリレートオリゴマー（商品名ＤＦＣＮ−５、根上化学社製、重量平均分子量＝３１,０００）６５質量％、アクリレート系モノマーとしてイソボルニルアクリレート２８質量％と、１,６−ヘキサンジオールジアクリレート５質量％、フリーラジカル光開始剤（ＢＡＳＦ社製、Ｄａｒｏｃｕｒ−１１７３）２質量％を混合して粘着剤組成物を製造した。
（２）粘着フィルムの製造
上記（１）で製造された粘着剤組成物をシリコーン離型剤がコーティングされた透明基材フィルム上に厚みが３００μｍになるように塗布し、その上に同じ透明基材フィルムを積層した後、４ｍ／分の速度（６００ｍＪ／ｃｍ２）で紫外線を照射して完全硬化して粘着剤を形成した。
（実施例２〜１３および比較例１〜５）
各成分の組成物を下記の表１に示すように使用した以外は、上記実施例１と同様に実施した。
Figure 2012144726
A-1：商品名 DFCN-5、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=31,000
A-2：商品名 DFCN-1、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=10,000
A-3：商品名 DFCN-2、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=21,000
A-4：商品名 DFCN-4、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=35,000
A-5：商品名 DFCN-3、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=9,500
A-6：商品名 DFCN-6、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=38,000
B-1：商品名 UN-6200、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=6500
B-2：商品名 UN-6202、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=11000
B-3：商品名 UN-9200A、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=13000
B-4：商品名 KY-101、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=3000
B-5：商品名 UN-6301、根上化学社製、重量平均分子量(Mw)=33000
C-1:イソボルニルアクリレート
C-2:1,6-ヘキサンジオールジアクリレート
フリーラジカル光開始剤：ＢＡＳＦ社製、Darocur-1173
アクリレート系樹脂シロップ：商品名 SY-1063、根上化学社製
上記実施例および比較例で製造された粘着剤組成物および粘着フィルムの物性を下記の方法で測定し、その結果を下記の表２に示した。
（試験方法）
１．粘着力（Ｎ/２５ｍｍ）
粘着フィルムの上に積層された離型剤がコーティングされた基材フィルムを剥離した後、離型処理されていない基材フィルムを積層した。上記粘着シートをスーパーカッターを用いて２５ｍｍ×２５０ｍｍの大きさで切断して試料片とし、ガラス（Ｇｌａｓｓ）に接着した後、（株）島津製作所製のオートグラフに取り付けて固定した後、剥離速度３００ｍｍ／分で１８０度剥離強度を測定して粘着力を決定した。
２．粘着破壊形状
上記粘着力の測定後のガラスの表面状態を観察し、その結果を下記の基準に基づいて評価した。
<評価基準>
◎：ガラスの表面に粘着剤が全然残っていない非常に綺麗な状態
○：ガラスの表面に粘着剤が僅かに残っているが綺麗な状態
×：ガラスの表面に粘着剤および異物がかなり残っている状態（凝集破壊）
３．貯蔵弾性率
製造された粘着フィルムの貯蔵弾性率を直径２５ｍｍ、厚み１ｍｍの円周型試験片に製造した後、以下の動的粘弾性測定装置により、ねじりせん断法（ｔｏｒｓｉｏｎａｌ ｓｈｅａｒ ｍｅｔｈｏｄ）を用いて測定した。
測定器：動的粘弾性測定装置（ＰＳＩＣＡ社製レオメータ「ＭＣＲ３００」）
周波数：１Ｈｚ
測定温度：２３℃
４．硬化収縮
製造された粘着剤組成物を厚みが３００μｍになるように塗工した後、紫外線照射機を用いて４ｍ／ｍｉｎの速度（６００ｍＪ／ｃｍ２）で紫外線を照射して硬化させた。硬化された塗工層の表面を目視で観察し、その結果を下記の基準に基づいて評価した。
<評価基準>
◎：硬化収縮が全然発生しない。表面が均一で綺麗である。
○：硬化収縮が僅かに発生するが外観に問題なし。表面が殆ど均一で綺麗である。
×：硬化収縮によって外観に問題有り。表面が不均一で汚れが発生（硬化不完全）。
５．耐熱性
粘着フィルムの上に積層された離型剤がコーティングされた基材フィルムを剥離した後、離型処理されていないＰＥＴフィルムを積層した。上記粘着シートを、スーパーカッターを用いてＡ４サイズで切断してガラスに接合した後、オートクレーブに５０℃、５気圧条件下で２０分間処理した後８０℃の耐熱オーブンに１００時間を放置した。
◎：耐熱評価後、気泡などの不良なし。
○：耐熱評価後、外郭に１μｍ以下の気泡が１０個未満で発生。
△：耐熱評価後、外郭に１μｍ以下の気泡が１０個以上発生。
×：耐熱評価後、気泡および浮きの発生が酷い。
６．耐湿熱性
粘着フィルムの上に積層された離型剤がコーティングされた基材フィルムを剥離した後、離型処理されていないＰＥＴフィルムを積層した。上記粘着シートを、スーパーカッターを用いてＡ４サイズで切断してガラスに接合した後、オートクレーブ中（５０℃、５気圧条件下）で２０分間処理した後、６０℃、６０ＲＨ％耐湿熱オーブンに１００時間を放置した。
◎：耐湿熱評価後、気泡などの不良なし。
○：耐湿熱評価後、外郭に１μｍ以下の気泡が１０個未満で発生。
△：耐湿熱評価後、外郭に１μｍ以下の気泡が１０個以上発生。
×：耐湿熱評価後、気泡および浮きの発生が激しい。
７．硬化率（塗工性）
ウレタンアクリレートオリゴマー成分およびアクリレート系モノマー成分のエチレン系不飽和基中の不飽和Ｃ−Ｃ二重結合が硬化途中時間の関数として消耗された程度をフーリエ変換赤外線分光学法（ＦＴ−ＩＲ）を用いて測定した。
評価器機：ＦＴ−ＩＲ
測定法：約８１０ｃｍ−１で不飽和Ｃ−Ｃ二重結合信号の消滅水準を測定。
消耗百分率はＵＶ照射中に消滅された二重結合の百分率であり、照射以前の値は０％である。
Figure 2012144726
上記表から明らかなように、重量平均分子量が１０,０００〜３５,０００の単官能ウレタンアクリレート系オリゴマー、アクリレート系モノマーおよびフリーラジカル光開始剤を一定量含有する実施例１〜１３の本発明の粘着剤組成物は、塗工性および粘着力などの粘着剤組成物自体の物性を維持するのみならず、光重合時の硬化収縮の発生が少ないことで厚みが均一であり、表面外観、耐熱性および耐湿熱性などの耐久性並びに貯蔵弾性率に優れることが確認できた。
また、重量平均分子量が１０,０００〜３５,０００の単官能ウレタンアクリレート系オリゴマーと重量平均分子量が５,０００〜１５,０００の２官能ウレタンアクリレート系オリゴマーを混合して使用した実施例５〜１０は、耐熱性および耐湿熱性などの耐久性がさらに向上することが確認できた。
これに対して、重量平均分子量が１０,０００未満の単官能ウレタンアクリレート系オリゴマーを使用した比較例１は、耐久性が低く、重量平均分子量が３５,０００を超える単官能ウレタンアクリレート系オリゴマーを使用した比較例２および２官能ウレタンアクリレート系オリゴマーを使用した比較例３は、粘着力および耐久性が低下することが確認できた。
また、単官能ウレタンアクリレート系の含量が３０質量％未満の比較例４は、硬化収縮が大きくて表面外観が悪いため製品として用いることができず、単官能ウレタンアクリレート系の含量が８０質量％を超過する比較例５は、硬化率が非常に低いため剥離時の粘着剤転写性および耐久性が低下することが確認できた。

Claims (8)

  1. 重量平均分子量１０,０００〜３５,０００を有する単官能ウレタンアクリレート系オリゴマー３０〜８０質量％、アクリレート系モノマー１０〜６０質量％、およびフリーラジカル光開始剤０.１〜１０質量％を含む光学用粘着剤組成物。
  2. 重量平均分子量５,０００〜１５,０００を有する２官能ウレタンアクリレート系オリゴマー２０質量％以下を更に含む請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
  3. 前記単官能ウレタンアクリレート系オリゴマーが、重量平均分子量１５,０００〜３１,０００を有する請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
  4. 前記アクリレート系モノマーが、１〜４官能性である請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
  5. アクリレート樹脂シロップ、粘着付与樹脂またはこれらの混合物の添加剤を更に含む請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
  6. 請求項１〜５のうちいずれか一項の粘着剤組成物が硬化された粘着剤。
  7. 透明基材フィルムと、
    前記透明基材フィルムの片面に形成された請求項６の粘着剤と
    を含む粘着フィルム。
  8. 前記粘着剤が、厚さ２５〜１０００μｍを有する請求項７に記載の粘着フィルム。
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