JP2013056966A - 紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物、粘着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリオール(a)と、ポリイソシアネート(b)と、水酸基含有(メタ)アクリル化合物(c)と、を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物において不飽和芳香族化合物(d−1)と、不飽和脂肪族化合物(d−2)とを反応させて得られる粘着付与剤(D)を更に含有することを特徴とする紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
しかしながら、溶剤系や水系粘着剤においても、粘着付与剤存在下で重合した場合、樹脂の重合性が悪化することが一般的に知られている。それ故、紫外線照射時に重合させる紫外線硬化型粘着剤に該粘着付与剤を添加すると、基材への密着性の向上が期待されるものの、重合性が悪化し、それに起因して粘着剤の保持力や耐熱性等が悪化するとの問題を引き起こすことは、容易に想像されることであった。
しかしながら、前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂と(メタ)アクリル単量体の組成について様々な検討を行ったが、前記課題を解決する方法が見出せなかった。
そこで、本発明者等は、まず密着性の向上を目的として粘着付与剤に着目し、鋭意研究を進めた。
しかしながら、一般的にアクリル系粘着剤に対しよく使用されるテルペン系の粘着付与剤を使用したところ、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂との相溶性が不良であったり、密着性や耐水性が低下することがわかった。
そこで、本発明者等は、次に、同じくアクリル系粘着剤に対しよく使用される重合ロジン系の粘着付与剤の使用を検討したが、重合性が不良となることがわかった。
この結果より、本発明者等は、粘着付与剤中の二重結合がラジカル停止反応を引き起こし、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂の重合阻害が起こっていると考え、次いで、二重結合のない(又は少ない)水添ロジン系の粘着付与剤の使用を試みた。
しかしながら、かかる場合には、確かに重合性は改善したものの、基材への密着性や耐水性を満足する粘着剤が得られなかった。
そこで、本発明者等は、種々の粘着付与剤とウレタン(メタ)アクリレート樹脂との組合せによる、紫外線による重合性及び粘着物性について鋭意研究を進めた。
その結果、種々ある粘着付与剤の中でも、特定の粘着付与剤を使用した場合にのみ、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂及び(メタ)アクリル単量体の組成に依らず、重合性、基材への密着性、耐水性すべてを満足する紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物が得られることを見出した。
なかでも、イソプロペニルトルエンと1,3−ブタジエンとを反応させたものを使用することが、重合性、密着性、耐水性をより向上できる観点からより好ましい。
前記炭化水素溶媒としては、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、クメン、シメン等の芳香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水素等を使用することができる。
これらの炭化水素溶媒の使用量としては、前記(d−1)及び前記(d−2)の初期濃度が、10〜80重量%となるようにすることが好ましい。
洗浄終了後は、未反応モノマー、炭化水素溶媒等を減圧留去して、粘着付与剤(D)を得ることが好ましい。
なかでも、重合性、密着性、耐水性を維持し、かつ、本発明で使用する他の成分との相溶性及び耐光安定性をより一層向上できる観点から、アミノエーテル基を有するヒンダードアミン化合物を使用することが特に好ましい。
また、本発明では、特に断りのない限り、「部」は「質量部」、「%」は「質量%」である。
<ウレタン(メタ)アクリレート樹脂の合成(A−1)>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(水酸基価112mgKOH/g)を465.9部、2−ヒドロキシエチルアクリレート9.6部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7部、p−メトキシフェノール0.3部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート101.5部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−1)を得た。得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−1)は、アクリル基の当量重量が7000、重量平均分子量が18000であった。
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−1)100部、アクリル酸ブチル40部、アクリロイルモルフォホリン30部、FTR−6100(三井化学(株)製、重量平均分子量:1154、数平均分子量:612、200℃における溶融粘度:60mPa・s)17部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン4部、2,4,6−トリメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド3部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
使用する粘着付与剤の種類を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
実施例で使用したウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−1)及びFTR−6100の重量平均分子量及び数平均分子量は、以下のようにして測定した。
(測定条件・装置)
東ソー(株)製 一体型GPC装置
装置:HLC−8220GPC
検出器:RI(示唆屈折計)
カラム:TSK−gel G5000HxL(7.8×300mm)×1
G4000HxL(7.8×300mm)×1
G3000HxL(7.8×300mm)×1
G2000HxL(7.8×300mm)×1
移動相:THF
流速:1.0mL/min
設定温度:40℃
注入量:100μL(試料濃度:0.4%)
ポリスチレン(※)換算による重量平均分子量及び数平均分子量を測定。
※ポリスチレン:東ソー(株)製 TSK標準ポリスチレン
厚さ75μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PET75)の表面に、UV照射後における膜厚が22μmとなるように実施例及び比較例で得られた紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を塗布し、該塗布面上に、上記とは別の、表面に離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタラートフィルム(離型PET50)を貼り合せた。
次いで、前記離型PET50の上側から、UV照射装置を用いて紫外線を照射することによって、2枚のポリエチレンテレフタラートフィルムを介して積層された粘着フィルムを作製した。前記紫外線の照射は、前記離型PET50を透過した後の、波長300〜390nmの積算光量が1000mJ/cm2となる条件で行った。
重合性は、粘着剤のゲル分率を用いて評価した。ここでの重合性とは、UV照射時に生成するポリマーの分子量の大きさを示し、その値が大きい粘着剤では架橋構造を形成しやすく、高いゲル分率を示す。そのため、重合性の評価は、その判断を容易にするため、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂及び(メタ)アクリル単量体の種類を固定し、架橋密度を統一させ、粘着付与剤の種類のみを変更して、ゲル分率の値を測定し、重合性の評価を行った。
具体的には、前記粘着フィルムを40mm×50mmの大きさに切り取ったものを試験片とした。次に、離型PETを剥離した該試験片のトルエン浸漬前の質量(G1)と前記大きさのPET75との質量(G0)を測定しておき、トルエン溶液中に常温で24時間浸漬させた。そして、浸漬後の試験片のトルエン不溶解分を300メッシュ金網でろ過することにより分離し、105℃で1時間乾燥した後の残留分の質量(G2)を測定し、下記式(2)に従って、ゲル分率を求めた。
ゲル分率(%)=[(G2)−(G0)/(G1)−(G0)]×100 (2)
なお、ゲル分率が40%以上であったものは、「○」
40%未満であったものは、「×」
と評価した。
また、粘着付与剤とウレタン(メタ)クリレートとの相溶性が悪く、これ以降の評価ができなかったものは、「−」とした。
基材への密着性の評価は、粘着力で評価した。
具体的には、前記粘着フィルムを構成する一方の離型PET50を剥離し、その粘着剤層表面に、厚さ75μmのポリエチレンテレフタレート(PET75)を貼り合わせることによって粘着シートを作製し、該粘着シートを25mmの幅に裁断したものを作製した。その後、2kgロールで2往復圧着させ、試験片とした。該試験片を1時間放置後、23℃、50%RHの雰囲気下、剥離速度300mm/分にて、剥離強度(T型剥離力)を測定し、その値を粘着力とした。
前記粘着フィルムを構成する一方の離型PET50を剥離し、その粘着剤層表面を、鏡面仕上げしたステンレス板に対し、その接着面積が25mm×25mmとなるように積層し、23℃50%RH雰囲気下で2kgロールを2往復することによりそれらを貼り合わせた。
次いで、70℃雰囲気下にて、前記ステンレス板に貼付した試験片に対し、1kgの荷重を、前記ステンレス板に対して0°方向(剪断方向)にかけ、前記試験片がステンレス板からずれ落ちるまでの時間を測定し、その保持時間を保持力とした。また、24時間後にも保持されていた場合には、保持時間を1440分以上とし、初期貼付け位置からのずれ幅を測定し、併記した。
前記[基材への密着性の評価方法]で得られた圧着後の粘着シートを、25℃の水に4時間浸漬させた。浸漬後、前記[基材への密着性の評価方法]と同様にして、剥離強度(T型剥離力)を測定し、浸漬後の粘着力とした。
耐水性は、前記[基材への密着性の評価方法]で測定された粘着力と、浸漬後の粘着力とを比較して判断した。
即ち、[浸漬後の粘着力]/[前記[基材への密着性の評価方法]で測定された粘着力]×100(%)の値が、
85%以上:「○」
70%以上85%未満:「△」
70%未満:「×」
と判断した。
「BA」;アクリル酸ブチル
「ACMO」;アクリロイルモルホリン
「C−1」;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン
「C−2」;2,4,6−トリメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
「クリアロン K−100」;テルペン系飽和樹脂芳香族変性品(ヤスハラケミカル(株)製)
「クリアロン K−4100」;テルペン系飽和樹脂芳香族変性品(ヤスハラケミカル(株)製)
「ハリタック PCJ」;重合ロジンエステル(ハリマ化成(株)製)
「パインクリスタル KE−395」;水添ロジンエステル(荒川化学工業(株)製)
「FTR−0100」;αーメチルスチレン単独重合体(三井化学(株)製)
Claims (8)
- ポリオール(a)と、ポリイソシアネート(b)と、水酸基含有(メタ)アクリル化合物(c)と、を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物において、
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、インデン及びイソプロペニルトルエンからなる群より選ばれる1種以上の不飽和芳香族化合物(d−1)と、イソブチレン、ブタジエン、イソプレン、ピペリレン及びジシクロペンタジエンからなる群より選ばれる1種以上の不飽和脂肪族化合物(d−2)とを反応させて得られる粘着付与剤(D)を更に含有することを特徴とする紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。 - 前記不飽和芳香族化合物(d−1)が、イソプロペニルトルエンである、請求項1に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記不飽和脂肪族化合物(d−2)が、1,3−ブタジエンである、請求項1に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記粘着付与剤(D)の重量平均分子量が、1000〜2000である、請求項1に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記粘着付与剤(D)の200℃における溶融粘度が、30〜70mPa・sである、請求項1に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(C)が、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物からなる粘着剤。
- 光学部材に使用されるものである、請求項7記載の粘着剤。
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