JP2012136557A - 紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物、粘着剤及び積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリオール(a)と、ポリイソシアネート(b)と、水酸基含有(メタ)アクリル化合物(c)と、を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物において、
前記(メタ)アクリル単量体(B)が、ガラス転移温度50℃以上のホモポリマーを形成可能な窒素含有(メタ)アクリル単量体(b−1)と、ガラス転移温度−20℃以下のホモポリマーを形成可能な(メタ)アクリル単量体(b−2)と、を含有してなり、前記(b−1)と前記(b−2)との質量割合が、(b−1)/(b−2)=20/80〜60/40であることを特徴とする紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
しかしながら、(メタ)アクリル単量体として単一の(メタ)アクリル成分を使用した場合には、粘着力及び保持力を両立する粘着剤を得ることができなかった。
そこで、本発明者等は(メタ)アクリル単量体のガラス転移温度に起因する凝集力の制御に着目し、鋭意研究を行った。
その結果、特定のガラス転移温度を有する窒素含有(メタ)アクリル単量体と、特定のガラス転移温度を有する(メタ)アクリル単量体と、を組合せ使用した(メタ)アクリル単量体と、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂と、を組合せ使用した場合に、優れた粘着力と保持力とを両立する粘着剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、ポリオール(a)と、ポリイソシアネート(b)と、水酸基含有(メタ)アクリル化合物(c)と、を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物において、
前記(メタ)アクリル単量体(B)が、ガラス転移温度50℃以上のホモポリマーを形成可能な窒素含有(メタ)アクリル単量体(b−1)と、ガラス転移温度−20℃以下のホモポリマーを形成可能な(メタ)アクリル単量体(b−2)と、を含有してなり、前記(b−1)と前記(b−2)との質量割合が、(b−1)/(b−2)=20/80〜60/40であることを特徴とする紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を提供するものである。
前記(メタ)アクリル単量体(B)が、ガラス転移温度50℃以上のホモポリマーを形成可能な窒素含有(メタ)アクリル単量体(b−1)と、ガラス転移温度−20℃以下のホモポリマーを形成可能な(メタ)アクリル単量体(b−2)と、を含有してなり、前記(b−1)と前記(b−2)との質量割合が、(b−1)/(b−2)=20/80〜60/40であることにより、優れた粘着力と保持力とを両立する粘着剤を提供することができる。本発明の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物からなる粘着剤は、光学部材に使用される粘着剤として好適に使用することができる。特に、液晶タッチパネル、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機EL等の製造に好適に使用することができる。
液晶タッチパネルにおいて、プラスチック基材、フレキシブルプリント基材、ガラス基材、又はこれらの基材に透明導電物質であるグラフェンや、ITOを蒸着した基材等を貼り合わせる粘着剤、
液晶ディスプレイにおいて、ガラスやプラスチック等からなる透明基材と、液晶パネルの最外部を構成する偏光板と、を貼り合わせる粘着剤、
液晶ディスプレイにおいて、ガラスやプラスチック等からなる透明保護基材と、液晶パネルと、の間に設置されるエアギャップと呼ばれる空隙に使用される粘着剤、
等が挙げられる。
(ポリカーボネート)、PBT(ポリブチレンテレフタレート)、PPS(ポリフェニレ
ンサルファイド)、変性PPE(ポリフェニレンエーテル)、PET(ポリエチレンテレフタレート)、COP(シクロオレフィンポリマー)、TAC(トリアセチルセルロース)や反射防止フィルム又はシート、防汚フィルム又はシート、タッチパネルを構成する透明導電膜のフィルム又はシート等を使用することができる。
本発明の積層体を得ることができる。
また、本発明の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物が、前記その他の添加剤を含有する場合には、必要であれば前記紫外線の照射を行った後に、必要に応じて40〜80℃程度で加熱してもよい。
また、本発明では、特に断りのない限り、「部」は「質量部」、「%」は「質量%」である。
<ウレタン(メタ)アクリレート樹脂の合成(A−1)>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(重量平均分子量1000)を465.9質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート9.6質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート101.5質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、(A−1)としてウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂(A−1)は、アクリル基の当量重量が7000、重量平均分子量が18000であった。
<紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物の調整>
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−1)100質量部、アクリル酸n−ブチル30質量部、アクリロイルモルフォホリン30質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン4質量部、2,4,6−トリメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド3質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
使用する(b−1)成分の種類及び量、(b−2)成分の量、及び光重合開始剤(C)の量を表1〜3に示すように変更した以外は、実施例1と同様に紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
表面に離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、UV照射後における膜厚が175μmとなるように実施例及び比較例で得られた紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を塗布し、該塗布面上に、上記とは別の離型PET50を貼り合せた。
次いで、前記離型PET50の上側から、UV照射装置を用いて紫外線を照射することによって、2枚の離型PET50が粘着剤層を介して積層された粘着フィルムを作製した。前記紫外線の照射は、前記離型PET50を透過した後の、波長300〜390nmの積算光量が1000mJ/cm2となる条件で行った。
前記粘着フィルムを構成する一方の離型PET50を剥離し、その粘着剤層表面に、厚さ75μmのポリエチレンテレフタレート(PET75)を貼り合わせることによって粘着シートを作製した。前記粘着シートを25mmの幅に裁断したものを、粘着力の測定に使用する試験片とした。
前記試験片から他方の離型PET50を剥離したものを、SUS304ステンレス板(表面仕上げBA(冷間圧延後、光輝熱処理))、ポリカーボネート板、ガラス板に、23℃、50%RHの雰囲気下で2kgロール×2往復で、それぞれの被着体に貼り付けた。貼り付け1時間後に23℃、50%RHの雰囲気下で180度剥離強度を測定し、接着力とした。
なお、粘着剤が得られず接着剤となったものは、前記180度剥離強度の測定を行わなかった。
前記粘着力の測定方法で使用した試験片と同様の方法で作製した試験片を、鏡面仕上げしたステンレス板に対し、その接着面積が25mm×25mmとなるように積層し、23℃50%RH雰囲気下で2kgロールを2往復することによりそれらを貼り合わせた。
次いで、40℃雰囲気下にて、前記ステンレス板に貼付した試験片に対し、1kgの荷重を、前記ステンレス板に対して0°方向(剪断方向)にかけ、前記試験片がステンレス板からずれ落ちるまでの時間を測定し、その保持時間を保持力とした。また、24時間後にも保持されていた場合には、保持時間を24時間以上とし、初期貼付け位置からのずれ幅を測定し、併記した。
なお、粘着剤が得られず接着剤となったものは、前記保持力の測定を行わなかった。
「ACMO」;アクリロイルモルフォリン
「BA」;アクリル酸n−ブチル
「(C−1)」;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン
「(C−2)」;2,4,6−トリメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
「M−140」;N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド
「DMAA」;ジメチルアクリルアミド
「DMAPAA」;ジメチルアミノプロピルアクリルアミド
「DMAEA」;ジメチルアミノエチルアクリレート
「N−VP」;N−ビニルピロリドン
<紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物の調整>
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、合成例1で得られたウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A−1)100質量部、アクリル酸n−ブチル60質量部、アクリロイルモルフォリン30質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン3質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド2質量部、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステル(「Tinuvin(登録商標)123」、BASFジャパン(株)製)1質量部、トリフェニルホスフィン1質量部、及び1−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル−1,2,4−トリアゾール(「IRGAMET(商標登録)30」、BASFジャパン(株)製)0.1質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
使用する酸化防止剤(E)の種類及び量を表4に示すように変更した以外は、実施例5と同様に紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を得た。
前述の方法で得られた粘着フィルムを構成する一方の離型PET50を剥離し、その粘着剤層表面をガラス板に貼付け、更にもう一方の離型PET50を剥離したものを試験片とした。その試験片を、JIS A 1415に準じて、紫外線カーボンアークランプ、ブラックパネル温度63℃、紫外線フェードメーター「U48」(スガ試験機(株)製)内で、粘着面に直接紫外線を照射するようにして150時間放置した。その後、該試験片を、光源C、視野2°、「分光測色計」CM−5000d(コニカミノルタセンシング(株)製)にて、JIS K 7105に準じて光による黄変度(b*(UV))を測定した。
前述と同様の方法で試験片を得、該試験片を、85℃、85%RHの条件下で250時間暴露した。その後、該試験片を、光源C、視野2°、「分光測色計」CM−5000d(コニカミノルタセンシング(株)製)にて、JIS K 7105に準じて熱による黄変度(b*)を測定した。
前記粘着フィルムを構成する一方の離型PET50を剥離し、その粘着剤層表面に、厚さ75μmのポリエチレンテレフタレート(PET75)を貼り合わせることによって粘着シートを作製した。前記粘着シートを40mm×50mmの大きさに裁断したものを、防錆性の評価に使用する試験片とした。
前記試験片から他方の離型PET50を剥離したものを、銅箔に貼り合せ、60℃×90%RH雰囲気下で150時間放置した。その後、銅箔表面を目視観察することで、下記のように防錆性の評価を行った。
「○」:錆が発生していない。
「×」:錆が発生した。
「Irgafos38」:ビス[2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)−6−メチルフェニル]エチルホスファイト
「IrganoxPS800FD」:ジドデシル−3,3’−チオプロピオネート
「Irganox1010」:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
(積層体の製造)
実施例5で得られた紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物を、前記の方法と同様にして膜厚175μmの粘着フィルムを得た。その後、片方の離型PET50フィルムを剥離し、ポリカーボネートフィルムに貼り合せた。
その後、更にもう一方の離型PETフィルムを剥離し、ガラス板に貼り合せ、積層体を得た。
Claims (14)
- ポリオール(a)と、ポリイソシアネート(b)と、水酸基含有(メタ)アクリル化合物(c)と、を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、(メタ)アクリル単量体(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物において、
前記(メタ)アクリル単量体(B)が、ガラス転移温度50℃以上のホモポリマーを形成可能な窒素含有(メタ)アクリル単量体(b−1)と、ガラス転移温度−20℃以下のホモポリマーを形成可能な(メタ)アクリル単量体(b−2)と、を含有してなり、前記(b−1)と前記(b−2)との質量割合が、(b−1)/(b−2)=20/80〜60/40であることを特徴とする紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。 - 前記ガラス転移温度50℃以上のホモポリマーを形成可能な窒素含有(メタ)アクリル単量体(b−1)が、ガラス転移温度55〜160℃のホモポリマーを形成可能な窒素含有(メタ)アクリル単量体である、請求項1に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記ガラス転移温度55〜160℃のホモポリマーを形成可能な窒素含有(メタ)アクリル単量体が、アクリロイルモルフォリン、ジメチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド及びN−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミドからなる群より選ばれる1種以上である、請求項2に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)に使用される前記ポリオール(a)がポリエーテルポリオールである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(C)が、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 更に耐光安定剤(D)を含有するものである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 更に酸化防止剤(E)を含有するものである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 更に防錆剤(F)を含有するものである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記耐光安定剤(D)がヒンダードアミン系化合物である、請求項6のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記酸化防止剤(E)がリン系化合物である、請求項7のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 前記防錆剤(F)がトリアゾール系化合物である、請求項8のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物からなる粘着剤。
- 光学部材に使用されるものである、請求項12記載の粘着剤。
- 少なくとも、請求項1〜11に記載の紫外線硬化型粘着剤用樹脂組成物からなる粘着剤を用いて形成された層(i)の両面に、プラスチック基材、フレキシブルプリント基材、ガラス基材及びこれらの基材にインジウム錫酸化物を蒸着した基材からなる群より選ばれる1種の基材からなる層(ii)が積層された積層体。
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