JP5962047B2 - 部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法及びその製造方法により製造された粘着シート又は粘着フィルム - Google Patents
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Landscapes
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
その結果、粘着剤を形成可能な常温液状の無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物を、部分的に基材に塗布し、その後特定の照射エネルギーの紫外線を照射することにより、粘着物性、耐黄変性に優れた粘着剤層を基材上の形成したい部分にのみ直接形成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、粘着剤を形成可能な25℃で液状の無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(A)を、基材に対し、部分的に塗布する工程(i)と、
塗布基材に対し、照射エネルギーが0.5〜5J/cm2の範囲の紫外線を照射することによって粘着剤層を形成する工程(ii)とを有することを特徴とする部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法及びその製造方法により製造された粘着シート又は粘着フィルムを提供するものである。
また、本発明によれば、粘着剤層を形成する際に溶剤や水等の溶媒を除去する工程を要せず、更に、紫外線を照射することにより短時間で粘着剤層を形成できる。
また、本発明によれば、使用する基材を選ばず、また、平面でない基材に対しても、無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物を塗布でき、粘着物性、耐黄変性に優れた粘着剤層を形成することができる。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
また、前記紫外線を照射する際には、前記無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(A)塗布層に紫外線が照射されればよく、前記無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(A)塗布層のみに前記紫外線を照射してもよいし、前記無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(A)塗布層を含む基材全体に前記紫外線を照射してもよい。
また、本発明によれば、粘着剤層を形成する際に溶剤や水等の溶媒を除去する工程を要せず、更に、紫外線を照射することにより短時間で粘着剤層を形成できる。
また、本発明によれば、使用する基材を選ばず、また、無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物を基材に塗布した後、紫外線を照射する前に前記無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物が流動しにくい形状保持性(本願明細書において、形状保持性と略す。)にも優れ、更に、粘着力、保持力及び耐黄変性に優れる積層体を提供することができるため、様々な用途で使用することができる。
<無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Ai)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量1,000)を465.9質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート9.6質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート101.5質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、ウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂は、アクリロイル基の当量重量が7,000、重量平均分子量が18,000であった。
次いで、攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、前記ウレタンアクリレート樹脂100質量部、アクリル酸n−ブチル60質量部、アクリロイルモルフォリン30質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン3質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド3質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、粘度3,500mPa・sの無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Ai)を得た。
<無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Aii)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量1,000)を465.9質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート9.6質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート101.5質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、ウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂は、アクリル基の当量重量が7,000、重量平均分子量が18,000であった。
次いで、攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、前記ウレタンアクリレート樹脂100質量部、アクリル酸n−ブチル95質量部、アクリロイルモルフォリン30質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン4質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド3質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、粘度1,100mPa・sの無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Aii)を得た。
<無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Aiii)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量1,000)を465.9質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート9.6質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート101.5質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、ウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂は、アクリル基の当量重量が7,000、重量平均分子量が18,000であった。
次いで、攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、前記ウレタンアクリレート樹脂100質量部、アクリル酸n−ブチル165質量部、アクリロイルモルフォリン30質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン3質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド2質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、粘度400mPa・sの無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Aiii)を得た。
<無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Aiv)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量1,000)を465.9質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート9.6質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート101.5質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、ウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂は、アクリル基の当量重量が7,000、重量平均分子量が18,000であった。
次いで、攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、前記ウレタンアクリレート樹脂100質量部、アクリル酸n−ブチル30質量部、アクリロイルモルフォリン30質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン3質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド2質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、粘度17,000mPa・sの無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Aiv)を得た。
<無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Av)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、1,6−ヘキサンジオール系ポリカーボネートポリオール(「ETERNACOLL UH−100」、宇部興産(株)製、数平均分子量1,000)を453.0質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10.9質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート100質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、ウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂は、アクリル基の当量重量が6,000、重量平均分子量が16,000であった。
次いで、攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、前記ウレタンアクリレート樹脂100質量部、アクリル酸n−ブチル80質量部、シクロヘキシルアクリレート30質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン3.6質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド3質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、粘度3,700mPa・sの無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Av)を得た。
<無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Avi)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、1,6−ヘキサンジオール系ポリカーボネートポリオール(「ETERNACOLL UH−100」、宇部興産(株)製、数平均分子量1,000)を407.7質量部、1,4−ブタンジオール4.1質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート11.4質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート100質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、ウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂は、アクリル基の当量重量が7,000、重量平均分子量が18,000であった。
次いで、攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、前記ウレタンアクリレート樹脂100質量部、アクリル酸n−ブチル80質量部、シクロヘキシルアクリレート30質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン3.6質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド3質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、粘度3,400mPa・sの無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Avi)を得た。
<無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Avii)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、水素化1,2−ブタジエングリコール(「NISSO−PB GI−1000」、日本曹達(株)製、数平均分子量1,000)を675.2質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート11.4質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート99.3質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、ウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂は、アクリル基の当量重量が8,000、重量平均分子量が20,000であった。
次いで、攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、前記ウレタンアクリレート樹脂100質量部、アクリル酸n−ブチル30質量部、イソボロニルアクリレート30質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン2質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド1.6質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、粘度4,400mPa・sの無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Avii)を得た。
<無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Aviii)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリ[オキシ(3−メチル−1,5−ペンタンジイル)オキシカルボニル−1,4−シクロヘキサンジイルカルボニル(「クラレポリオール P−1041」、クラレ製、数平均分子量1,000)を453質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10.9質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを1.7質量部、p−メトキシフェノール0.3質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート100質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.06質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却し、ウレタンアクリレート樹脂を得た。得られたウレタンアクリレート樹脂は、アクリル基の当量重量が7,000、重量平均分子量が18,000であった。
次いで、攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた容器に、前記ウレタンアクリレート樹脂100質量部、アクリル酸n−ブチル75質量部を容器内温度80℃で添加し均一になるまで攪拌した。その後、室温まで冷却し、攪拌下で2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン2.5質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド2質量部を順次添加し、均一になるまで攪拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、粘度1,300mPa・sの無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Aviii)を得た。
合成例1で得られた無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(Ai)を、ディスペンサーを用いて、シリンジ先端の微細出口の内径0.2mm、吐出圧力100kPa、動作速度10mm/sの条件にて、厚さ75μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(縦95mm、横65mm)上に縦90mm、横60mm、線幅1.0mmの長方形を描く線状に塗布した。その後、窒素雰囲気下、UV照射装置(高圧水銀ランプ)にて、照度が0.28W/cm2、UV−A領域の波長の照射エネルギーが0.5J/cm2になるようにUV照射し、縦90mm、横60mm、線幅1.3mmの粘着剤層を有する基材を作製した。
用いる無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物、紫外線の照射エネルギー及び照度を変更した以外は、実施例1と同様にして、表1〜4に示す粘着剤層を有する基材を作製した。
実施例及び比較例で得られた粘着剤層を有する基材の粘着剤層のうち、
線状の粘着剤層を有する部分の積層体を切り出し、試験片とした。なお、前記切り出しは、表1〜3に示す実施例1〜13及び比較例1〜2それぞれの線幅×長さ60mmのサイズで切り出した。
前記試験片の粘着剤層側を、SUS304ステンレス板(表面仕上げBA(冷間圧延後、光輝熱処理))、ポリカーボネート(PC)板、ガラス板に、23℃、50%RHの雰囲気下で2kgロール×2往復で、それぞれの被着体に貼り付けた。
貼り付け1時間後に23℃、50%RHの雰囲気下で180℃剥離強度の測定を測定し、測定値を線幅1mmに換算し、粘着力とした。
実施例及び比較例で得られた粘着剤層の紫外線照射直後の黄変度合いを下記三段階で目視にて評価し、以下のように評価した。
○;透明性良好、
△;やや黄変が確認できる、
×;明確に黄変が確認できる、
次いで、窒素雰囲気下、UV照射装置(高圧水銀ランプ)にて、照度が280mW/cm2、実施例1と同様の紫外線照射条件で紫外線照射し、全面に粘着剤層を有する基材(粘着シート)を得た。
次いで、得られた前記粘着シートの粘着剤層側に、これを、ガラス板に貼り合せ、離型PET50を剥離したものを試験片とし、該試験片の粘着剤層を、光源C、視野2°、「分光測色計」CM−5000d(コニカミノルタセンシング(株))にて、JIS K 7105に準じて耐黄変度(b*)を測定した。
一方、比較例1は、0.21J/cm2と低い紫外線照射エネルギーを照射したものであるが、粘着物性が不十分であり、耐黄変性も不十分であった。
また、比較例2は、5.5J/cm2と高い紫外線照射エネルギーを照射したものであるが、特に耐黄変性が不良となることが分かった。
また、比較例3は、比較例2と用いる無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物の組成を変更したもので、紫外線照射量も5.2J/cm2を変更したものであるが、本発明の紫外線照射エネルギーを超えると、耐黄変性が不良となることが分かった。
Claims (9)
- 粘着剤を形成可能な25℃における粘度が、200〜20,000mPa・sである無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(A)を、ディスペンサーにより、基材に対して、部分的に塗布する工程(i)と、
塗布基材に対し、照射エネルギーが0.5〜5J/cm2の範囲の紫外線を照射することによって粘着剤層を形成する工程(ii)とを有する、部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法であり、
前記無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(A)が、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、ビニル単量体、及び光重合開始剤を含有するものであり、
前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂が、
ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、及び水添ポリブタジエンポリオールからなる群より選ばれる1種以上のポリオールと、
4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、及びジイソシアナートメチルシクロヘキサンからなる群より選ばれる1種以上のポリイソシアネートと、
水酸基を有する(メタ)アクリル化合物との反応物であり、
前記ビニル単量体が、アクリル酸n−ブチルとアクリロイルモルフォリンとの組み合わせ、アクリル酸n−ブチルとシクロヘキシルアクリレートとの組み合わせ、アクリル酸n−ブチルとイソボルニルアクリレートとの組み合わせ、又は、アクリル酸n−ブチル単独であることを特徴とする部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法。 - 前記無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(A)を基材上において、線上に塗布するものである請求項1に記載の部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法。
- 前記紫外線を照射する際の照度が、0.05〜8W/cm2の範囲である請求項1に記載の部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法。
- 前記無溶剤紫外線硬化型樹脂組成物(A)を前記ディスペンサーにより塗布する際の吐出圧力が、0.001〜1MPaの範囲である請求項1に記載の部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法。
- 前記ディスペンサーに取り付けられたシリンジ及び/又は前記基材を移動させる動作速度が、0.1〜1000mm/sの範囲である請求項1に記載の部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂の重量平均分子量が、1,000〜50,000である請求項1に記載の部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法。
- 前記ビニル単量体の使用量が、前記ウレタン(メタ)アクリレート100質量部に対して、30〜200質量部の範囲である請求項1に記載の部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法。
- 前記光重合開始剤の使用量が、前記前記ウレタン(メタ)アクリレート100質量部に対して、0.1〜20質量部の範囲である請求項1に記載の部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法。
- 前記光重合開始剤が、300nm以上350nm未満の範囲に最も長波長の紫外線吸収ピークを有する光重合開始剤と、350nm以上400nm以下の範囲に最も長波長の紫外線吸収ピークを有する光重合開始剤とを組合わせ用いたものである請求項1に記載の部分的に粘着剤層を有する基材の製造方法。
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