KR102235957B1 - 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 필름 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 대전방지제, 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지, (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체 및 광개시제를 포함하는 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 필름을 제공한다. 본 발명에 따른 점착 필름은 대전방지성 및 내구성이 우수하고 박리력이 작다.

Description

점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 필름{Adhesive Composition and Adhesive Film Using the Same}
본 발명은 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 필름에 관한 것으로, 보다 상세하게는 대전방지성 및 내구성이 우수하고 박리력이 작은 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 필름에 관한 것이다.
차세대 평판 디스플레이(flat panel display)로서 주목받고 있는 유기 발광 다이오드(organic light-emitting diode, OLED)는 양극과 음극 사이에 유기물을 증착 또는 용액 공정을 통해 필름을 형성하고 적층하여 만들어진 다이오드 형태의 소자이다. OLED는 자체발광형이기 때문에 시야각, 대조비 등이 우수하며 공정의 단순화가 가능하여 경량 박형화가 가능하다.
OLED는 수송이나 제조 공정에서 표면에 흠집이나 오염이 생기지 않도록 그 표면에 점착제층을 개재하여 보호필름이 부착된다. 그리고 이러한 보호필름은 보호필름의 역할이 끝나면 박리 제거되며, 이때 보호필름은 플라스틱 재료로 구성되어 있기 때문에 박리 시에 정전기가 발생된다. 이렇게 발생된 정전기는 OLED 표면에 이물을 흡착시켜 그 표면을 오염시키거나 OLED의 내부 회로를 손상시킬 수 있다. 이에, 대전방지성을 나타내면서 박리력이 작은 점착제층을 구비한 보호필름에 대한 관심이 증가하고 있다.
예를 들어, 대한민국 특허등록 제10-0926022호에는 이온계 대전 방지제를 함유하는 점착제층을 구비한 보호필름이 개시되어 있다. 상기 보호필름은 용제를 함유하는 점착제 조성물을 도공하여 기재 상에 점착제층을 형성시킨 것이다. 그러나, 이러한 용제를 함유하는 점착제 조성물은 수십 마이크로미터 수준의 점착제층의 두께를 얻기에는 공정상 어려운 문제점이 있다. 또한, 상기 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층은 내구성이 떨어지는 문제점이 있다.
따라서, 대전방지성 및 내구성이 우수하고 박리력이 작은 무용제 타입의 점착제 조성물에 대한 기술 개발이 요구되고 있다.
대한민국 특허등록 제10-0926022호
본 발명의 한 목적은 대전방지성 및 내구성이 우수하고 박리력이 작은 무용제 타입의 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착 필름을 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 대전방지제, 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지, (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체 및 광개시제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘, 폴리이소시아네이트, 및 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트의 반응물일 수 있다.
다른 한편으로, 본 발명은 기재 필름 및 상기 기재 필름 상에 상기 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 대전방지제 및 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지를 포함하여 대전방지성 및 내구성이 우수하고 박리력이 작다. 또한, 본 발명에 따른 점착제 조성물은 무용제 타입이기 때문에 수십 마이크로미터 수준의 점착제층을 형성하는데 유리하다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 대전방지제(A), 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B), (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체(C) 및 광개시제(D)를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
대전방지제(A)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 대전방지제(A)의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 1-헥실-4-메틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 도데실피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 불소화유기금속화합물(예컨대, 3M사의 HQ-115), 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 전도성 고분자(예컨대, 폴리티오펜(Bayer사의 PEDOT), 폴리아닐린, 폴리피롤 등), 금속산화물(예컨대, 인듐도핑 산화주석(ITO), 안티몬도핑 산화주석(ATO), 산화주석, 산화아연, 산화안티몬, 산화인듐 등), 4차 암모늄염(예컨대, Sigma-Aldrich사의 폴리(아크릴아미드-co-디알릴디메틸암모늄 클로라이드) 용액), 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트[BMIM][PF6], 1-부틸-3-(2-히드록시에틸)이미다졸륨 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드[BHEIM][NTf2], 테트라부틸메틸암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드[TBMA][NTf2] 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
특히, 수지와의 상용성을 고려하여, 상기 대전방지제(A)는 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염으로는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 예로 들 수 있다.
[화학식 1]
M[(FSO2)2N]p
상기 식에서,
M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이고,
p는 1 내지 2의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 알칼리 금속은 주기율표의 1족 가운데 수소를 제외한 나머지 원소를 의미하며, 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K) 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 알칼리 토금속은 주기율표의 2족 원소를 의미하며, 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca) 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 Li[(FSO2)2N], Na[(FSO2)2N], K[(FSO2)2N], Ca[(FSO2)2N]2 또는 Mg[(FSO2)2N]2 등일 수 있으며, 특히, 수지와의 상용성 및 대전 방지 성능을 고려하여, Li[(FSO2)2N]를 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 대전방지제(A)는 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B) 및 (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체(C)의 합계량 100 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 상기 대전방지제가 1 중량부 미만의 양으로 포함되면 대전방지성이 발현되지 않을 수 있고, 10 중량부 초과의 양으로 포함되면 점착제 조성물의 경시 안정성이 악화될 수 있다.
실리콘 우레탄 ( 메타 ) 아크릴레이트 수지(B)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B)는 분자 내에 실리콘 결합(-Si-O-)과 우레탄기를 갖고 (메타)아크릴로일옥시 말단기를 갖는 수지일 수 있다.
상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B)는 결합각이 큰 실리콘 결합을 가져 결합 에너지가 크다. 이에 따라, 상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B)는 점착제 조성물의 내구성을 향상시키고 저점착성 구현에 유리하게 작용할 수 있다.
상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B)는 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(b1), 폴리이소시아네이트(b2), 및 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트(b3)의 반응물일 수 있다.
상기 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(b1)은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112017079443256-pat00001
상기 식에서,
R1 및 R3는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬렌기 또는 C1-C10의 옥시알킬렌기이고,
R2는 C1-C10의 알킬기, C3-C10의 사이클로알킬기 또는 아릴기이며,
n은 1 내지 30의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 옥시알킬렌기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소에서 사슬 탄소 중 하나 이상이 산소로 치환된 작용기를 의미하며, 예를 들어 에틸옥시프로필, 프로필옥시에틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 알킬기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C3-C10의 사이클로알킬기는 탄소수 3 내지 10개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 아릴기는 아로메틱기와 헤테로아로메틱기 및 그들의 부분적으로 환원된 유도체를 모두 포함한다. 상기 아로메틱기는 5원 내지 15원의 단순 또는 융합 고리형이며, 헤테로아로메틱기는 산소, 황 또는 질소를 하나 이상 포함하는 아로메틱기를 의미한다. 대표적인 아릴기의 예로는 페닐, 나프틸, 피리디닐(pyridinyl), 푸라닐(furanyl), 티오페닐(thiophenyl), 인돌릴(indolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이미다졸리닐(imidazolinyl), 옥사졸릴(oxazolyl), 티아졸릴(thiazolyl), 테트라히드로나프틸 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(b1)의 중량평균 분자량은 800 내지 2,000일 수 있다. 상기 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(b1)의 중량평균 분자량이 800 미만이면 가교밀도 상승으로 점착력 구현이 어려워질 수 있고, 2,000 초과이면 UV 경화시 미반응 단량체로 내구성이 떨어지고 박리력이 커질 수 있다.
상기 폴리이소시아네이트(b2)로는 지방족 디이소시아네이트, 지환족 디이소시아네이트 및/또는 방향족 디이소시아네이트를 사용할 수 있다.
상기 지방족 디이소시아네이트로는 메틸 디이소시아네이트, 1,2-에탄디일 디이소시아네이트, 1,3-프로판디일 디이소시아네이트, 1,6-헥산디일 디이소시아네이트, 3-메틸-옥탄-1,8-디일 디이소시아네이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 지환족 디이소시아네이트로는 1,2-시클로프로판디일 디이소시아네이트, 1,3-시클로부탄디일 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디일 디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디일 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 4-메틸-시클로헥산-1,3-디일 디이소시아네이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 방향족 디이소시아네이트로는 1,2-페닐렌 디이소시아네이트, 1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 3-클로로-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 4-클로로-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 5-클로로-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 2-클로로-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 4-클로로-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 5-클로로-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 2-클로로-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-클로로-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-메틸-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 4-메틸-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 5-메틸-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 2-메틸-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 4-메틸-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 5-메틸-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 2-메틸-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-메틸-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-메톡시-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 4-메톡시-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 5-메톡시-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 2-메톡시-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 4-메톡시-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 5-메톡시-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 2-메톡시-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-메톡시-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3,4-디메틸-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 4,5-디메틸-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 2,3-디메틸-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-클로로-4-메틸-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 3-메틸-4-클로로-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 3-메틸-5-클로로-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 2-클로로-4-메틸-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 4-클로로-5-메톡시-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 5-클로로-2-플루오로-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 2-클로로-3-브로모-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-클로로-5-이소프로폭시-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 2,3-디이소시아네이트피리딘, 2,4-디이소시아네이트피리딘, 2,5-디이소시아네이트피리딘, 2,6-디이소시아네이트피리딘, 2,5-디이소시아네이트-3-메틸피리딘, 2,5-디이소시아네이트-4-메틸피리딘, 2,5-디이소시아네이트-6-메틸피리딘 등을 예로 들 수 있다.
특히, 상용성, 내구성 및 박리성을 고려하여, 상기 폴리이소시아네이트(b2)로는 지환족 디이소시아네이트, 예를 들어 이소포론 디이소시아네이트 등을 사용할 수 있다.
상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트(b3)는 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B)에 (메타)아크릴로일옥시 말단기를 도입하기 위해 사용된다.
상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트(b3)로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트 등의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴산알킬에스테르; 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 히드록시기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트; 폴리에틸렌글리콜모노아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112017079443256-pat00002
상기 식에서,
R1 및 R3는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬렌기 또는 C1-C10의 옥시알킬렌기이고,
R2는 C1-C10의 알킬기, C3-C10의 사이클로알킬기 또는 아릴기이며,
R4는 수소 또는 메틸이고,
n은 1 내지 30의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 C1-C10의 옥시알킬렌기이고, R2는 C1-C10의 알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, R1이 -(CH2)2-O-(CH2)3-이고, R3가 -(CH2)3-O-(CH2)2-이며, R2는 메틸일 수 있다.
상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B)는, 예를 들어 무용제하에서, 상기 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(b1)과 상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트(b3)를 반응계 중에 투입한 후에, 상기 폴리이소시아네이트(b2)를 공급하고, 혼합 및 반응시킴으로써 제조하거나, 무용제하에서, 상기 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(b1)과 상기 폴리이소시아네이트(b2)를 반응시킴으로써 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프리폴리머를 얻고, 이어서 상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트(b3)를 공급하고, 혼합 및 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 반응은 20 내지 120℃에서 30분 내지 24시간 동안 수행할 수 있다.
상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B) 제조시, 필요에 따라 중합 금지제, 우레탄화 촉매 등을 사용할 수 있다.
상기 중합 금지제로는 3,5-비스-tert-부틸-4-히드록시톨루엔, 하이드로퀴논, 메틸하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르(메토퀴논), 파라-tert-부틸카테콜메톡시페놀, 2,6-디-tert-부틸크레졸, 페노티아진, 테트라메틸티우람디설피드, 디페닐아민, 디니트로벤젠, 메톡시히드로퀴논 등을 사용할 수 있다.
상기 우레탄화 촉매로는 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, N-메틸모르폴린 등의 함질소 화합물; 아세트산칼륨, 스테아르산아연, 옥틸산주석 등의 금속염; 디부틸틴디라우레이트, 지르코늄테트라아세틸아세토네이트 등의 유기 금속 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B)의 겔 투과 크로마토그래피(GPC, 테트라하이드로퓨란을 용출 용제로 사용함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, '중량평균분자량'이라 함)은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 1,500 내지 3,000일 수 있다. 중량평균분자량이 상기 범위 내인 경우, 점착 필름의 내구성 및 박리성이 우수하다.
( 메타 ) 아크릴레이트 에스테르 단량체(C)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체(C)로는 지방족 (메타)아크릴레이트, 지환족 (메타)아크릴레이트, 에테르기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 방향족 (메타)아크릴레이트, 질소 원자를 갖는 (메타)아크릴아미드 등을 사용할 수 있다. 이 중 지방족 (메타)아크릴레이트, 특히 C4 -20 알킬(메타)아크릴레이트를 사용하는 경우, 박리성 및 밀착성이 우수하다.
상기 지방족 (메타)아크릴레이트로는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, n-펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 3-메틸부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 트리데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 네오펜틸(메타)아크릴레이트, 헥사데실(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 지환족 (메타)아크릴레이트로는 이소보닐(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 에테르기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시프로필(메타)아크릴레이트, 2-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 옥시에틸렌의 부가 몰수가 1 내지 15의 범위의 메톡시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 에톡시-디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 방향족 (메타)아크릴레이트로는 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 질소 원자를 갖는 (메타)아크릴아미드로는 (메타)아크릴아미드, 디메틸(메타)아크릴아미드, 아크릴로일모르폴린, 디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드, 이소프로필(메타)아크릴아미드, 디에틸(메타)아크릴아미드, 히드록시에틸(메타)아크릴아미드, 디아세톤(메타)아크릴아미드 등을 예로 들 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체(C)는 상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B) 100 중량부에 대하여 10 내지 200 중량부의 양으로 사용될 수 있다. 상기 (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체(C)가 상기 범위 내로 사용되면, 박리성이 우수하다.
광개시제 (D)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광개시제(D)는 활성 에너지선을 흡수하여 라디칼을 생성하는 개시제를 의미한다.
상기 광개시제는 단파장 광개시제 및 장파장 광개시제를 포함할 수 있다. 단파장 광개시제 및 장파장 광개시제를 모두 포함함으로써 점착제층의 균일한 가교로 인해 내구성이 향상될 수 있다.
상기 단파장 광개시제는 단파장의 활성 에너지선을 흡수하여 라디칼을 생성하는 개시제를 의미하며, 그 흡수 파장 영역이 예컨대 370nm 이하일 수 있다.
상기 단파장 광개시제의 구체적인 예로는 벤조인 화합물, 벤조페논 화합물, 티옥산톤 화합물, 아세토페논 화합물 등을 들 수 있다.
상기 벤조인 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 n-부틸 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르 등을 예로 들 수 있다.
상기 벤조페논 화합물로는 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논(EAB-F), 디클로로벤조페논 등을 예로 들 수 있다.
상기 티옥산톤 화합물로는 2-메틸 티옥산톤, 2-에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 2,4-디메틸 티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤(DETX), 4-이소프로필티옥산톤(ITX) 등을 예로 들 수 있다.
상기 아세토페논 화합물의 구체적인 예로는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-디-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 및 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논 등을 들 수 있다.
상기 단파장 광개시제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 장파장 광개시제는 장파장의 활성 에너지선을 흡수하여 라디칼을 생성하는 개시제를 의미하며, 그 흡수 파장 영역이 예컨대 350 내지 450nm의 범위일 수 있다.
상기 장파장 광개시제의 대표적인 예로는 포스핀 옥사이드 화합물을 들 수 있다.
상기 포스핀 옥사이드 화합물로는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀 옥사이드, 디페닐-(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-4-메틸페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2,5-디이소프로필페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2-메틸페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2,5-디에틸페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2,3,5,6-테트라메틸페닐포스핀 옥사이드 등을 예로 들 수 있다.
또한, 상기한 바와 같은 포스핀 옥사이드 화합물 이외에도, 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄온-1, 2,4-비스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-4-메틸나프틸-6-트리아진, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 다이머, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디(m-메톡시페닐) 이미다졸 다이머, 2-(o-플루오르페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 다이머, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모폴린프로판온-1, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-온, 디메톡시-2-페닐아세토페논 등이 장파장 광중합 개시제로서 사용될 수 있다.
상기 단파장 광개시제 및 장파장 광개시제의 중량비는 1 내지 5 : 1일 수 있다. 상기 중량비 범위를 만족하는 경우, 효과적인 가교반응으로 인해 점착 필름의 박리성이 우수하다.
상기 광개시제(D)는 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(B) 및 (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체(C)의 합계량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10.0 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 상기 광개시제가 0.01 중량부 미만의 양으로 포함되면 가교 반응을 효과적으로 개시시키기 어려울 수 있고, 10.0 중량부 초과이면 잔존 개시제로 인해 변색 등이 일어나 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물들은 상기와 같은 성분 이외에, 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 실란 커플링제, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 기재 필름 및 상기 기재 필름 상에 상기 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 포함하는 점착 필름에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 상술한 점착제 조성물을 이용하여 형성됨으로써 대전방지성 및 내구성이 우수하고 박리력이 작다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 유리 기판에 대한 박리력이 6 g/25mm 이내, 예를 들어 2 내지 6 g/25mm일 수 있고, 라이너에 대한 박리력이 4 g/25mm 이내, 예를 들어 0.5 내지 3 g/25mm일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 기재 필름 상에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 점착제층이 형성된 것이거나, 2매의 기재 필름 사이에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층이 개재된 것일 수 있다.
상기 기재 필름으로는 폴리올레핀계 필름, 폴리에스테르계 필름, 아크릴계 필름, 스티렌계 필름, 아미드계 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리염화비닐리덴 필름, 폴리카보네이트 필름 등을 사용할 수 있다.
상기 기재 필름의 두께는 30 내지 80㎛인 것이 바람직하다. 30㎛ 미만인 경우에는 기재 필름이 찍힘 불량 등에 대해 취약하고, 80㎛ 초과인 경우에는 가혹조건에서 수축률 변화가 커서 들뜸 발생 가능성이 크다.
점착제층은 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도공하는 방법으로 형성할 수 있다. 도공방법은 당해 분야에서 공지된 방법이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 바코터, 에어 나이프, 그라비아, 압착롤, 리버스롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로, 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 소정의 두께로 도포하거나, 또는 2매의 기재 필름 사이에 점착제 조성물을 개재시키고 압착하여 소정의 두께로 도포한 다음, 약 100 내지 2000mJ/㎠, 바람직하게는 200 내지 1500mJ/㎠의 자외선 조사량으로 조사하여 경화시켜 형성할 수 있다.
상기 점착제층의 두께는 5 내지 200㎛, 바람직하게는 50 내지 100㎛일 수 있다. 상기 점착제층의 두께가 5㎛ 미만이면 내구성이 불량해질 수 있고, 200㎛ 초과이면 박리성이 불량해질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 접합 전에 점착제층을 표면처리하여 밀착성을 향상시킬 수도 있다.
표면처리 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 코로나 방전 처리, 플라즈마 처리, 자외선 조사, 전자빔 조사 또는 정착제(anchoring agent) 도포 등과 같은 방법으로 점착제층의 표면을 활성화시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 유기 발광 다이오드(OLED), 터치패널 등에 적용 가능하다. 특히, 본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 우수한 대전방지성 및 내구성을 나타내면서 박리력이 작아 OLED 등의 보호필름으로 사용될 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
제조예 1 내지 2: 실리콘 우레탄 ( 메타 ) 아크릴레이트 수지의 제조
전자식 교반기, 히팅 멘틀, 냉각관, 온도컨트롤러가 구비된 2L 3구 플라스크에 폴리이소시아네이트, 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘 및 촉매로서 디부틸틴디라우레이트를 하기 표 1의 조성(단위: 중량부)으로 투입하고 교반하면서 반응온도를 70 ℃까지 상승시키고 4시간 동안 반응을 유지하였다. 이 후 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 중합금지제로서 메톡시히드로퀴논을 하기 표 1의 조성으로 적하하여 반응시키고 투입 완료 후 2시간 동안 반응을 유지하였다. FT-IR상 NCO의 특성피크인 2260 cm-1 피크가 소멸되면 반응을 종결시켜 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지를 얻었다.
제조예 1 제조예 2
폴리이소시아네이트 1) 444 444
양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘 (b1-1) 2) 933
(b1-2) 3) 1800
디부틸틴디라우레이트 0.4 0.4
메톡시히드로퀴논 0.3 0.3
히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 4) 260 260
1) 이소포론디이소시아네이트(분자량 222)
2) X-22-160AS (신에츠사, 분자량 933)
3) KF-6001 (신에츠사, 분자량 1800)
4) 2-히드록시에틸메타크릴레이트(분자량 130)
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2: 점착제 조성물의 제조
하기 표 2의 조성으로 각 성분들을 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다(단위: 중량부).
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2
(메타)아크릴레이트 수지 제조예 1 60 30
제조예 2 60 30
B3 1) 60
B4 2) 60
(메타)아크릴레이트 에스테르 단량체 C1 3) 20 20 20 20 20
C2 4) 20 20 20 20 20
대전방지제 A1 5) 3 3 3 3 3
광개시제 D1 6) 3 3 3 3 3
D2 7) 1 1 1 1 1
1) 비스페놀 A 에폭시아크릴레이트
2) 소이빈오일변성 폴리에스테르아크릴레이트
3) 트리데실아크릴레이트
4) 이소데실아크릴레이트
5) 리튬비스플로로설포닐이미드
6) 1-히드록시시클로헥실페닐케톤
7) 디페닐-(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드
실험예 1:
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물을 75㎛ 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름에 적하하고 실리콘 이형처리된 38㎛ 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름을 상층부에 덮은 후 압착롤을 이용하여 두께 75㎛로 골고루 도포한 다음 고속라미네이터 기기를 이용하여 합지하였다. 이렇게 처리된 시편을 메탈 할라이드 자외선 램프를 사용하여, 적산 광량 1000 mJ/cm2로 경화시켜 점착 필름을 제조하였다.
상기 점착 필름의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(1) 유리 박리력(g/25 mm )
제조된 점착 필름을 25㎜×250㎜의 크기로 슈퍼 커터를 이용하여 절단한 후 이형필름을 박리하여 유리판에 접합하고 시편을 제작하였다. 제작된 시편을 만능재료시험기(UTM)에 고정한 후 300㎜/분의 속도로 180°로 박리하여 유리에 대한 박리력을 측정하였다. 이때 박리력은 자외선이 조사된 면의 박리력을 의미한다.
(2) 라이너( liner ) 박리력 (g/25 mm )
제조된 점착 필름을 25㎜×250㎜의 크기로 슈퍼 커터를 이용하여 절단한 시편을 제작하였다. 제작된 시편의 이형필름을 일부 벗겨내어 만능재료시험기(UTM)에 고정한 후 300㎜/분의 속도로 180°로 박리하여 박리력을 측정하였다. 이때 박리력은 자외선이 조사된 면의 박리력을 의미한다.
(3) 표면비저항 (Ω/□)
표면비저항 측정기(MCP-HT450, Mitsuishi Chemical사 제조)를 이용하여 점착 필름의 3지점을 각각 10회씩 측정하고, 그 평균값으로 나타내었다.
(4) 내구성(내열)
내구성은 60℃의 온도에서 500시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생여부를 관찰하여 하기 평가기준으로 평가하였다.
<평가기준>
ⓞ: 기포나 박리 없음
○: 기포나 박리 < 5개
△: 5개 ≤ 기포나 박리 < 10개
×: 10개 ≤ 기포나 박리
유리 박리력(g/25mm) 라이너 박리력(g/25mm) 표면비저항
(Ω/□)		 내구성
실시예 1 4.1 2.2 4 x 109 ⓞ
실시예 2 3.2 2.5 5 x 109 ⓞ
실시예 3 3.5 1.8 4.5 x 109 ⓞ
비교예 1 17.2 3.9 5 x 108 ×
비교예 2 15.2 1.7 5 x 109 ×
상기 표 3에서 볼 수 있는 바와 같이, 대전방지제 및 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지를 포함하는 실시예 1 내지 3의 점착제 조성물로부터 제조된 점착 필름은 대전방지성 및 내구성이 우수하고 박리력이 작은 것을 확인할 수 있었다. 반면, 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지를 사용하지 않은 비교예 1 내지 2의 점착제 조성물로부터 제조된 점착 필름은 내구성이 불량하거나 박리력이 큰 것을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (12)

  1. 대전방지제, 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지, (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체 및 광개시제를 포함하고,
    상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘, 폴리이소시아네이트, 및 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트의 반응물인 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 대전방지제는 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염을 포함하는 점착제 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 대전방지제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    M[(FSO2)2N]p
    상기 식에서,
    M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이고,
    p는 1 내지 2의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서, 상기 대전방지제는 Li[(FSO2)2N], Na[(FSO2)2N], K[(FSO2)2N], Ca[(FSO2)2N]2 및 Mg[(FSO2)2N]2로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 점착제 조성물.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서, 상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 점착제 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112021017402012-pat00003

    상기 식에서,
    R1 및 R3는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬렌기 또는 C1-C10의 옥시알킬렌기이고,
    R2는 C1-C10의 알킬기, C3-C10의 사이클로알킬기 또는 아릴기이며,
    R4는 수소 또는 메틸이고,
    n은 1 내지 30의 정수이다.
  7. 제6항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 R1 및 R3가 각각 독립적으로 C1-C10의 옥시알킬렌기이고, R2는 C1-C10의 알킬기인 화합물인 점착제 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 R1이 -(CH2)2-O-(CH2)3-이고, R3가 -(CH2)3-O-(CH2)2-이며, R2는 메틸인 화합물인 점착제 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체는 지방족 (메타)아크릴레이트인 점착제 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 광개시제는 장파장 광개시제 및 단파장 광개시제를 포함하는 점착제 조성물.
  11. 기재 필름 및 상기 기재 필름 상에 제1항 내지 제4항 및 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항의 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 포함하는 점착 필름.
  12. 제11항에 있어서, 유기 발광 다이오드의 보호필름인 점착 필름.
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