KR102042057B1 - 광학용 점착 조성물 및 광학용 점착 시트 - Google Patents

광학용 점착 조성물 및 광학용 점착 시트 Download PDF

Info

Publication number
KR102042057B1
KR102042057B1 KR1020160025271A KR20160025271A KR102042057B1 KR 102042057 B1 KR102042057 B1 KR 102042057B1 KR 1020160025271 A KR1020160025271 A KR 1020160025271A KR 20160025271 A KR20160025271 A KR 20160025271A KR 102042057 B1 KR102042057 B1 KR 102042057B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
meth
acrylate
photocuring
adhesive composition
optical adhesive
Prior art date
Application number
KR1020160025271A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20170103079A (ko
Inventor
이주현
최원구
윤찬오
김장순
서주용
김상환
최준만
김원호
김우연
허진영
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020160025271A priority Critical patent/KR102042057B1/ko
Publication of KR20170103079A publication Critical patent/KR20170103079A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102042057B1 publication Critical patent/KR102042057B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/318—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

광경화성 아크릴계 화합물; 및 200㎚ 내지 400㎚의 파장에서, 1초의 단위 시간 당 상기 광경화성 아크릴계 화합물에 대한 광경화 효율이 상이한 제1 광경화 개시제 및 제2 광경화 개시제를 포함하는 광학용 점착 조성물 및 이를 광경화하여 형성된 광학용 점착 시트를 제공한다.

Description

광학용 점착 조성물 및 광학용 점착 시트{ADHESIVE COMPOSITION FOR OPTICAL USE AND ADHESIVE SHEET}
광학용 점착 조성물 및 광학용 점착 시트에 관한 것이다.
일반적으로, 터치 스크린 패널이 사용되는 디스플레이 장치에서 윈도우 글래스 및 터치 스크린 패널 글래서 사이에 점착 필름이 사용되는데, 이는 디스플레이 장치의 시인성 및 화질 품질에 직접적인 영향을 주는 것으로, 투명성을 확보하면서 장기간 가혹한 환경에서 사용되어도 내구성이 유지되는 것이 중요한 문제이다. 따라서, 터치 스크린 패널 등에 사용되는 점착제에 관하여, 투명성 및 시인성이 확보되면서, 고온 고습의 환경 하에서 점착 성능을 잘 유지되고, 높은 박리력 및 낮은 모듈러스를 바탕으로 우수한 공정성 및 신뢰성을 확보하는 점착제를 개발하기 위하여 다양한 연구가 활발히 진행되고 있다.
본 발명의 일 구현예는 고온 고습의 환경 하에서 우수한 신뢰성을 나타내며, 박리력이 높고 모듈러스가 낮아 우수한 공정성을 확보할 수 있는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 광학용 점착제 조성물로부터 형성된 광학용 점착 시트로서, 터치 스크린 패널 등을 포함하는 디스플레이 장치에 적용되어 우수한 내구성 및 신뢰성을 부여하는 점착 시트를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 광경화성 아크릴계 화합물; 및 200㎚ 내지 400㎚의 파장에서, 1초의 단위 시간 당 상기 광경화성 아크릴계 화합물에 대한 광경화 효율이 상이한 제1 광경화 개시제 및 제2 광경화 개시제를 포함하는 광학용 점착 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광학용 점착 조성물을 광경화하여 형성된 광학용 점착 시트를 제공한다.
상기 광학용 점착제 조성물은 점착 시트로의 제조가 용이하고, 이로부터 제조된 광학용 점착 시트는 고온 고습 환경 하에서 우수한 신뢰성을 나타내고, 높은 박리력을 바탕으로 우수한 내구성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 후술하는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성요소를 지칭한다.
본 발명의 일 구현예에서, 광경화성 아크릴계 화합물; 및 약 200㎚ 내지 약 400㎚의 파장에서, 1초의 단위 시간 당 상기 광경화성 아크릴계 화합물에 대한 광경화 효율이 상이한 제1 광경화 개시제 및 제2 광경화 개시제를 포함하는 광학용 점착 조성물을 제공한다.
일반적으로, 광경화 방법을 통하여 광학용 점착 시트를 제조하는 경우, 원료로서 제공되는 광학용 점착 조성물을 일정 조건 하에서 광경화하여 제조하는데, 광경화 이후에 잔류하는 휘발 성분들이 많을수록 제조된 점착 시트의 부착력 및 고온 고습 환경 하에서의 신뢰성을 저하시키게 된다. 이 때, 잔류하는 휘발 성분들로는 미반응 개시제, 미경화 모노머, 비반응성 첨가제, 점착제 내 수분 등이 있고, 이들은 고온 고습의 하에서 휘발되거나 추가적인 라디칼 형성을 야기하며, 점착 시트의 부착력 및 신뢰성을 저하시키는 원인이 된다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 광학용 점착 조성물은 광경화성 아크릴계 화합물을 포함하고, 상기 광경화성 아크릴계 화합물에 대한 광경화 효율이 상이한 2 종의 제1 광경화 개시제 및 제2 광경화 개시제를 혼합하여 사용함으로써, 잔류하는 휘발 성분들을 최소화할 수 있고, 이로써 고온 고습 환경하에서 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
구체적으로, 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제는 모두 약 200㎚ 내지 약 400㎚의 파장 영역에서 상기 광경화성 아크릴계 화합물을 경화시키기 위한 광활성 반응을 개시할 수 있다. 또한, 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제는 1초의 단위 시간 당 상기 광경화성 아크릴계 화합물에 대한 광경화 효율이 상이한 것이다.
상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제의 '광경화 효율'은 상기 광경화 개시제에 의해서 광경화성 아크릴계 화합물이 경화되는 속도를 나타내는 척도이다. 구체적으로, 상기 '광경화 효율'은 경화를 위해 투입된 광경화 개시제의 총량이 1일 때, 이 중에서 1초의 단위 시간 당 상기 광경화성 아크릴계 화합물을 경화시키기 위해 개시 반응을 일으킨 광경화 개시제의 양의 비율을 나타내는 것이다.
구체적으로, 상기 광경화 개시제의 광경화 효율의 값이 높을수록 경화 속도가 빠른 것이며, 상기 광학용 점착 조성물은 상대적으로 경화 속도가 빠른 광경화 개시제 및 상대적으로 경화 속도가 느린 광경화 개시제를 혼합하여 포함함으로써, 경화 반응 초기에 경화 속도가 빠른 광경화 개시제가 주요 경화 구조를 형성하고, 경화 반응 후기에 경화 속도가 느린 광경화 개시제가 모노머 등의 휘발 성분이 잔류하지 않고 모두 경화 반응에 참여하도록 하여, 잔류 휘발 성분이 거의 없는 점착 시트를 제조할 수 있다.
예를 들어, 상대적으로 광경화 효율이 높은 개시제가 제1 광경화 개시이고, 상대적으로 광경화 효율이 낮은 개시제가 제2 광경화 개시제인 경우, 상기 제1 광경화 개시제의 광경화 효율의 값은 0.2 내지 0.5일 수 있다. 상대적으로 광경화 효율이 큰 광경화 개시제가 상기 범위의 광경화 효율을 나타냄으로써 경화 반응의 초기에 주요 경화 구조를 빠르게 형성할 수 있고, 경화 공정 완료 후 최대한 낮은 잔류 휘발분을 남기는 장점을 얻을 수 있다.
또한, 상기 제1 광경화 개시제의 광경화 효율이 상기 제2 광경화 개시제의 광경화 효율보다 큰 경우, 상기 제2 광경화 개시제의 광경화 효율은 상기 제1 광경화 개시제의 광경화 효율 100%를 기준으로, 약 30% 내지 약 80%일 수 있다. 즉, 상기 제2 광경화 개시제의 제1 광경화 개시제에 대한 광경화 상대 효율이 약 30% 내지 약 80%일 수 있다.
상기 제2 광경화 개시제의 광경화 상대 효율이 약 30% 미만인 경우에는 최종 경화 이후에 미반응 개시제와 같은 휘발 성분이 잔류하여 고온 고습 환경 하에서 점착 시트의 신뢰성을 저하시킬 우려가 있고, 약 80% 초과인 경우에는 제1 광경화 개시제와 제2 광경화 개시제의 혼합 사용에 의하여 고온 고습 환경 하에서 신뢰성을 향상시키는 효과가 충분하지 못할 우려가 있다.
또한, 상기 제1 광경화 개시제의 광경화 효율이 상기 제2 광경화 개시제의 광경화 효율보다 큰 경우, 상기 제1 광경화 개시제 : 상기 제2 광경화 개시제의 중량비가 10 : 1 내지 50 : 1일 수 있고, 예를 들어 10 : 1 내지 20 : 1일 수 있다.
즉, 상대적으로 경화 속도가 빠른 제1 광경화 개시제 및 상대적으로 경화 속도가 느린 제2 광경화 개시제가 상기 범위의 중량비로 포함됨으로써, 상기 광학용 점착 조성물을 경화하여 점착 시트의 제조 시, 잔류 하는 휘발 성분을 최소화할 수 있고, 낮은 모듈러스를 바탕으로 우수한 점착력 및 고온 신뢰성을 확보할 수 있다.
상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제1 광경화 개시제는 각각 알파-히드록시케톤계 개시제, 페닐글리옥실레이트계 개시제, 벤질디메틸-케탈계 개시제, 알파-아미노케톤계 개시제, 모노아실포스핀계 개시제, 비스아실포스핀계 개시제, 포스핀옥사이드계 개시제, 메탈로센계 개시제, 아이오도늄염계 개시제 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 제1 광경화 개시제는 벤질디메틸-케탈계 개시제를 포함하고, 상기 제2 광경화 개시제는 알파-히드록시케톤계 개시제를 포함할 수 있다. 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제가 각각 상기 종류를 포함하는 경우, 전술한 범위의 광경화 효율 차이를 확보하기 용이하며, 이 경우 상기 광학용 점착제 조성물을 이용하여 보다 우수한 점착성 및 신뢰성을 갖는 점착시트를 제조할 수 있다.
상기 광경화성 아크릴계 화합물은 광활성 반응에 의하여 경화되는 아크릴계 화합물이며, (메타)아크릴산 에스테르계 화합물의 모노머를 포함하고, 동시에 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물의 올리고머 또는 프리폴리머를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 '올리고머'는 모노머가 중량평균분자량이 약 1,000 미만이 되도록 중합된 소규모 중합체를 의미하며, 상기 '프리폴리머'는 중량평균분자량이 약 1,000 내지 약 100,000이 되도록 중합된 광에 의한 반응성을 갖는 예비 중합체를 의미한다.
즉, 상기 광경화성 아크릴계 화합물은 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물의 모노머 혼합물이 부분 중합되어, 올리고머 또는 프리폴리머를 형성하고, 이들이 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물의 모노머와 함께 혼합된 상태의 화합물일 수 있다. 이와 같이, 상기 광경화성 아크릴계 화합물이 모노머; 및 올리고머 또는 프리폴리머가 혼합된 상태이므로, 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제의 혼합 사용에 의하여 점착성 및 신뢰성 확보에 보다 유리한 경화 구조를 형성할 수 있다.
구체적으로, 상기 광경화성 아크릴계 화합물은 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물의 모노머를 포함하고, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물이 중합 또는 공중합되어 형성된 올리고머 또는 프리폴리머를 포함할 수 있다. 즉, 상기 광경화성 아크릴계 화합물은 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물을 모노머 형태로 포함하며, 또한, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물이 중합 또는 공중합되어 형성된 올리고머 및 프리폴리머를 각각 포함하거나, 모두 포함할 수 있다.
상기 광경화성 아크릴계 화합물은 상기 모노머 : 상기 올리고머 또는 프리폴리머의 중량비가 약 60 : 40 내지 약 95 : 5일 수 있다. 다시 말해, 상기 광경화성 아크릴계 화합물은 중합도가 5% 내지 40%일 수 있다. 이 때, '중합도'는 전체 모노머 중에 올리고머 또는 프리폴리머로 전환된 모노머의 중량비를 의미한다.
상기 모노머가, 모노머 이외의 올리고머 또는 프리폴리머 대비, 상기 범위의 중량비를 갖도록 포함됨으로써 상기 광경화성 아크릴계 화합물은 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제에 의하여 적절한 경화도를 갖도록 경화될 수 있다. 또한, 상기 광학용 점착 조성물로부터 점착 시트를 제조하는 과정에서 우수한 코팅성 및 가공성을 확보할 수 있다.
상기 광경화성 아크릴계 화합물은 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물을 포함할 수 있고, 구체적으로, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물은 알킬(메타)아크릴레이트 및 극성 관능기 함유 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물이 적절한 알킬기 또는 시클로알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트와 함께 극성 관능기 함유 (메타)아크릴레이트를 포함함으로써, 상기 광학용 점착 조성물이 우수한 습윤(wetting)성 및 점착성을 구현할 수 있고, 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제의 혼합 사용에 의해 고온 신뢰성이 높은 경화 구조를 형성할 수 있다.
구체적으로, 상기 알킬(메타)아크릴레이트는 탄소수 1 내지 14의 선형 또는 분지형 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트; 또는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때, 시클로알킬기는 상기 탄소수 범위의 단일 고리식(monocyclic) 또는 다중 고리식(polycyclic) 알킬기를 의미한다.
상기 알킬(메타)아크릴레이트가 상기 범위의 탄소수를 갖는 알킬기 또는 시클로알킬기를 포함함으로써, 상기 광학용 점착 조성물이 적절한 길이의 모노머를 가질 수 있고, 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제의 혼합 사용으로 우수한 점착성 및 신뢰성을 확보하는 경화 구조를 용이하게 형성할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 알킬(메타)아크릴레이트는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트 또는 이소노닐(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 극성 관능기 함유 (메타)아크릴레이트는 히드록시기 함유 아크릴레이트, 카르복실기 함유 아크릴레이트, 질소 함유 아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 히드록시기 함유 아크릴레이트는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 카르복실기 함유 아크릴레이트는 아크릴산, 메타크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시 아세트산, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필산, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 질소 함유 아크릴레이트는 2-이소시아네이토에틸(메타)아크릴레이트, 3-이소시아네이토프로필(메타)아크릴레이트, 4-이소시아네이토부틸(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물은 상기 알킬(메타)아크릴레이트 및 상기 극성 관능기 함유 (메타)아크릴레이트를 포함하며, 이때, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물 중 상기 알킬(메타)아크릴레이트는 약 50 내지 약 95 중량% 포함될 수 있다. 상기 알킬(메타)아크릴레이트가 상기 범위의 함량으로 포함됨으로써, 점착 특성, 고온 고습의 환경 하에서 신뢰성을 확보하는 데에 유리할 수 있다.
또한, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물 중 상기 극성 관능기 함유 (메타)아크릴레이트는 약 5 내지 약 50 중량% 포함될 수 있다. 상기 극성 관능기 함유 (메타)아크릴레이트가 상기 범위의 함량으로 포함됨으로써, 점착특성, 광학특성을 확보하는 데에 유리할 수 있다.
상기 광학용 점착 조성물은 필요에 따라, 경화제, 가교제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 경화제는 다관능 아크릴계 경화제를 포함할 수 있고, 구체적으로 헥산디올디아크릴레이트(Hexanediol diacrylate), 트리메틸올프로판트리아크릴레이트(Trimethylolpropane triacrylate), 펜타에리트리톨트리아크릴레이트(Pentaerythritol triacrylate), 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(Dipentaerythritol hexacrylate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 광학용 점착 조성물은 상기 광경화성 아크릴계 화합물과 함께 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제를 적절한 중량비로 포함함으로써, 약 200㎚ 내지 약 400㎚의 파장 중 선택되는 단일 파장에서 광경화될 수 있고, 예를 들어, 약 300㎚ 내지 약 350㎚의 파장 중 선택되는 단일 파장에서 광경화 될 수 있다.
상기 광학용 점착 조성물은 약 200㎚ 내지 약 400㎚의 파장, 예를 들어, 약 300㎚ 내지 약 350㎚의 파장 중에서 선택되는 단일 파장에서 광경화되어 잔류하는 휘발 성분이 약 2 중량% 미만일 수 있다. 이때, 단일 파장에서 광경화된다는 것은 파장의 구배 없이, 하나의 선택된 파장에서 광경화 되는 것을 일컫는다.
또한, 상기 광학용 점착 조성물은 상기 범위의 파장 중 선택되는 단일 파장에서 광경화된 후 잔류하는 휘발 성분이 약 1.5 중량% 미만일 수 있고, 예를 들어, 약 1 중량% 미만일 수 있다.
상기 광학용 점착 조성물은 상기 광경화성 아크릴계 화합물과 함께 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제를 적절히 혼합 사용함으로써, 상기 범위의 파장에서 광경화되어 잔류하는 휘발 성분이 최소화된 형태를 형성할 수 있고, 이로써, 상기 광학용 점착 조성물로 제조된 점착 시트가 고온 고습의 환경 하에서도 우수한 점착성을 나타낼 수 있고, 백탁 현상을 방지할 수 있다. 또한, 적절한 모듈러스를 바탕으로 우수한 단차 흡수성 및 내구성을 부여할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광학용 점착 조성물을 광경화하여 형성된 광학용 점착 시트를 제공한다.
구체적으로, 상기 점착 시트는 상기 광학용 점착 조성물을 약 200㎚ 내지 약 400㎚의 파장 중 선택되는 단일 파장에서 광경화하여 형성될 수 있고, 보다 구체적으로 약 300㎚ 내지 약 350㎚의 파장 중 선택되는 단일 파장에서 광경화하여 형성될 수 있다.
상기 광학용 점착 시트는 광학용 투명 점착 필름(Optical Clear Adhesive film)으로 사용 가능한 것으로, 구체적으로 터치 스크린 패널을 포함하는 디스플레이 장치의 윈도우의 일면에 개재될 수 있다.
상기 광학용 점착 시트가 적용되는 상기 윈도우는 플라스틱 재질일 수 있고, 예를 들어, 폴리카보네이트(PC)를 포함할 수 있다. 일반적으로, 점착 시트의 경우 플라스틱 재질보다는 유리 재질에 대한 부착력이 높은 경향이 있고, 상기 광학용 점착 시트는 상기 광학용 점착 조성물로부터 제조됨으로써, 유리뿐만 아니라 상기와 같은 플라스틱 재질의 기재에도 우수한 부착성을 나타낼 수 있다.
구체적으로, 상기 점착 시트의 폴리카보네이트를 포함하는 기재에 대한 박리력은 약 1.5 내지 약 3 kg/inch일 수 있고, 예를 들어 약 2.1 내지 약 3 kg/inch일 수 있다. 상기 점착 시트는 상기 광학용 점착 조성물로 형성되고, 구체적으로 적절한 광경화 효율 차이를 갖는 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제를 적절한 함량으로 혼합 사용함으로써 상기 범위의 박리력을 확보할 수 있다. 상기 점착 시트가 상기 기재에 대하여 상기 범위의 박리력을 나타냄으로써 디스플레이 장치 등에 적용되어 우수한 내구성 및 내충격성을 부여하며, 플렉서블(flexible) 디스플레이 등에 적용하기 위한 기재의 휨 특성을 용이하게 확보할 수 있다.
상기 광학용 점착 시트는 고온 고습의 환경에서 장시간 사용되어도 백화 또는 백탁 현상이 발생하지 않는 것으로, 우수한 시인성이 요구되는 디스플레이 장치 등에 적용되기 유리한 장점을 가질 수 있다.
상기 점착 시트는 약 60℃ 내지 약 90℃의 온도 및 약 30% 내지 약 90%의 상대 습도에서 약 24 시간 내지 약 96 시간 동안 위치시킨 후 대각선 길이 5 inch인 사각형의 단위면적 당 기포수가 10개 이하일 수 있고, 예를 들어, 5개 이하일 수 있으며, 예를 들어, 0(zero)개일 수 있다. 상기 점착 시트는 상기 광학용 점착 조성물로부터 제조되어 우수한 물성을 나타내는 것으로써, 상기 온도 및 습도와 같은 고온 고습 환경 하에서 장시간 방치한 후에서 기포 발생이 거의 없어, 우수한 시인성을 나타낼 수 있다. 즉, 상기 점착 시트는 우수한 고온 신뢰성을 확보할 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
< 실시예 및 비교예 >
실시예 1
에틸헥실아크릴레이트(EHA) 40 중량%, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 30중량%, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 10 중량%, Isostearyl Acrylate(ISTA) 20중량%를 포함하는 화합물을 모노머 : 올리고머 또는 프리폴리머의 중량비가 80 : 20이 되도록 중합하여 광경화성 아크릴계 화합물을 준비하였다. 이어서, 상기 광경화성 아크릴계 화합물에 대하여 350㎚에서 1초의 단위 시간 당 광경화 효율이 0.3인 벤질디메틸-케탈계 제1 광경화 개시제 및 동일 조건에서 1초의 단위 시간 당 광경화 효율이 0.14인 알파-히드록시케톤계 제2 광경화 개시제를 투입하되, 상기 제1 광경화 개시제 : 상기 제2 광경화 개시제의 중량비가 20 : 1이 되도록 투입하였다. 즉, 상기 제2 광경화 개시제의 상기 제1 광경화 개시제에 대한 광경화 상대효율은 약 47%이고, 이때, 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제의 총 함량은 상기 광경화성 아크릴계 화합물 100 중량부에 대하여 0.3 중량부로 투입되었다. 이어서, 350㎚의 자외선을 0.6mW/㎠의 에너지로 조사하여 광경화함으로써 두께 100㎛의 광학용 점착 시트를 제조하였다.
실시예 2
상기 제1 광경화 개시제 : 상기 제2 광경화 개시제의 중량비를 50 : 50으로 투입한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 두께 100㎛의 점착 시트를 제조하였다.
비교예 1
상기 제1 광경화 개시제를 포함하지 않고, 상기 제2 광경화 개시제만을 상기 광경화성 아크릴계 화합물 100 중량부에 대하여, 0.3 중량부로 투입하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 두께 100㎛의 점착 시트를 제조하였다.
<평가>
실험예 1: 잔류 휘발 성분의 측정
상기 실시예 및 비교예의 점착 시트를 5㎝×5㎝의 크기로 재단하고, 초기 무게(Wi)를 측정한 후 110℃의 오븐에서 2시간 동안 건조하였다. 건조 이후의 상기 점착 시트의 무게(Wf)를 측정한 후 Wf/Wi × 100의 식을 이용해 상기 점착 시트 내 잔류 휘발 성분의 중량%을 측정하였고, 그 결과는 하기 표 1에 기재된 바와 같다.
실험예 2: 경화도의 측정
상기 실시예 및 비교예의 점착 시트를 5㎝×5㎝의 크기로 재단하고, 초기 무게(Wi)를 측정하였다. 이어서, 상기 점착 시트를 에틸아세테이트 용제에 담그고 상온에서 24시간 유지하였다. 이어서, 거름 장치를 이용하여 거른 후 100℃에서 4시간 동안 건조한 후 무게(Wf)를 측정하였다. 이어서, 하기 식 1에 의해 경화도를 측정하였고, 그 결과는 하기 표 1에 기재된 바와 같다.
[식 1]
경화도(%) = {1 - (Wi - Wf)/Wi} ⅹ 100
실험예 3: 박리력의 측정
상기 실시예 및 비교예의 점착 시트를 65㎜×140㎜의 크기로 재단하고, 폴리카보네이트 기재에 부착한 후에, 300㎜/min의 박리 속도에 의해서 180°박리 강도를 측정하였다. 그 결과는 하기 표 1에 기재된 바와 같다.
실험예 4: 고온 고습 내구성의 측정
상기 실시예 및 비교예의 점착 시트를 150㎜×150㎜의 크기로 재단하고, 상기 점착 시트의 일면에는 인듐-주석산화물(ITO)가 증착된 PET 필름을 ITO 증착면이 상기 점착 시트에 접하도록 배치하고, 이면에는 폴리카보네이트 기재를 배치하였다. 이어서, 80℃의 온도 및 90%의 상대 습도의 환경 하에서 10일 동안 보관한 후에 상기 점착 시트의 대각선 길이 5 inch인 사각형의 단위면적 당 발생한 기포의 개수를 관측하였다. 그 결과는 하기 표 1에 기재된 바와 같다.
잔류휘발성분[중량%] 경화도[%] 박리력[kg/inch] 기포[개]
실시예 1 0.49 91 2.7 0
실시예 2 1.15 87 2.3 5
비교예 1 2.42 79 2.0 15
상기 표 1의 결과를 참조하면, 상기 실시예 1 및 2의 점착 시트는 상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제를 혼합 사용한 것으로, 제2 광경화 개시제만을 함유하는 상기 비교예 1에 비하여 잔류 휘발 성분이 현저히 적고, 고온 고습 환경 하에서의 내구성이 현저히 우수한 것을 알 수 있었다. 또한, 상기 실시예 1 및 2의 점착 시트는 상기 비교예 1에 비하여 폴리카보네이트 기재에 대한 점착성 또한 우수한 것을 알 수 있었다.
한편, 상기 실시예 1 및 2를 비교하면, 상기 실시예 1의 경우에는 상기 제1 광경화 개시제 : 상기 제2 광경화 개시제의 중량비가 10 : 1 내지 50 : 1의 범위에 포함되는 것으로서, 상기 실시예 2와 같이 상기 제1 광경화 개시제 대비 상기 제2 광경화 개시제의 함유량을 높여 전술한 범위를 벗어나는 중량비로 혼합 사용한 경우에 비하여, 잔류 휘발 성분이 낮게 나타났으며, 박리력 및 고온 고습 환경 하에서의 내구성 또한 우수한 것을 알 수 있었다.

Claims (16)

  1. 광경화성 아크릴계 화합물; 및 200㎚ 내지 400㎚의 파장에서, 1초의 단위 시간 당 상기 광경화성 아크릴계 화합물에 대한 광경화 효율이 상이한 제1 광경화 개시제 및 제2 광경화 개시제를 포함하고,
    상기 제2 광경화 개시제의 광경화 효율은 상기 제1 광경화 개시제의 광경화 효율 100%를 기준으로 30% 내지 80%인
    광학용 점착 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 광경화 개시제 : 상기 제2 광경화 개시제의 중량비는 10 : 1 내지 50 : 1인
    광학용 점착 조성물.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 광경화 개시제 및 상기 제2 광경화 개시제 각각은 알파-히드록시케톤류, 페닐글리옥실레이트류, 벤질디메틸-케탈류, 알파-아미노케톤류, 모노 아실 포스핀류, 비스 아실 포스핀류, 포스핀 옥사이드류, 메탈로센류, 아이오도늄염류 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는
    광학용 점착 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 광경화성 아크릴계 화합물은 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물의 모노머; 및 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물의 올리고머 또는 프리폴리머;를 포함하는
    광학용 점착 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물은 알킬(메타)아크릴레이트; 및 극성 관능기 함유 (메타)아크릴레이트를 포함하는
    광학용 점착 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 알킬(메타)아크릴레이트는 탄소수 1 내지 14의 선형 또는 분지형 알킬기 함유 (메타)아크릴레이트; 또는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 함유 (메타)아크릴레이트를 포함하는
    광학용 점착 조성물.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 알킬(메타)아크릴레이트는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트 또는 이소노닐(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는
    광학용 점착 조성물.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 극성 관능기 함유 (메타)아크릴레이트는 히드록시기 함유 아크릴레이트, 카르복실기 함유 아크릴레이트, 질소 함유 아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는
    광학용 점착 조성물.
  10. 제6항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물 중 상기 알킬(메타)아크릴레이트는 50중량% 내지 95중량% 포함되는
    광학용 점착 조성물.
  11. 제6항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴산 에스테르계 화합물 중 상기 극성 관능기 함유 (메타)아크릴레이트는 5중량% 내지 50중량% 포함되는
    광학용 점착 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 점착 조성물은 200㎚ 내지 400㎚의 파장 중 선택되는 단일 파장에서 광경화되어 잔류하는 휘발 성분이 2중량% 미만인
    광학용 점착 조성물.
  13. 제1항, 제2항 및 제4항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 광학용 점착 조성물을 광경화하여 형성된 광학용 점착 시트.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 점착 시트는 상기 광학용 점착 조성물을 200㎚ 내지 400㎚의 파장 중 선택되는 단일 파장에서 광경화하여 형성된
    광학용 점착 시트.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 점착 시트는 폴리카보네이트를 포함하는 기재에 대한 박리력이 1.5 내지 3 kg/inch인
    광학용 점착 시트.
  16. 제13항에 있어서,
    상기 점착 시트는 60℃ 내지 90℃의 온도 및 30% 내지 90%의 상대 습도에서 24 시간 내지 96 시간 동안 위치시킨 후의 대각선 길이 5 inch인 사각형의 단위면적 당 기포수가 10개 이하인
    광학용 점착 시트.
KR1020160025271A 2016-03-02 2016-03-02 광학용 점착 조성물 및 광학용 점착 시트 KR102042057B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160025271A KR102042057B1 (ko) 2016-03-02 2016-03-02 광학용 점착 조성물 및 광학용 점착 시트

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160025271A KR102042057B1 (ko) 2016-03-02 2016-03-02 광학용 점착 조성물 및 광학용 점착 시트

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170103079A KR20170103079A (ko) 2017-09-13
KR102042057B1 true KR102042057B1 (ko) 2019-11-08

Family

ID=59968014

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160025271A KR102042057B1 (ko) 2016-03-02 2016-03-02 광학용 점착 조성물 및 광학용 점착 시트

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102042057B1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020111338A1 (ko) * 2018-11-30 2020-06-04 주식회사 영우 단차 흡수성이 향상된 광학 투명 점착 테이프 및 이의 제조방법
KR102602511B1 (ko) * 2019-02-14 2023-11-14 주식회사 엘지화학 우수한 인성을 제공하는 3d 잉크젯 프린팅용 잉크 조성물
KR20210040536A (ko) * 2019-10-04 2021-04-14 주식회사 동진쎄미켐 코팅 조성물 및 코팅층을 포함하는 적층체

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130130927A (ko) * 2012-05-23 2013-12-03 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물 및 점착제층
KR102066137B1 (ko) * 2013-07-31 2020-01-14 엘지디스플레이 주식회사 디스플레이 장치 및 그의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170103079A (ko) 2017-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101302783B1 (ko) 백라이트 유닛의 제조 방법
US20130236672A1 (en) Adhesive composition for touch panel, adhesive film, and touch panel
JP5801409B2 (ja) タッチパネル用粘着剤組成物、粘着フィルム及びタッチパネル
KR20130063939A (ko) 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
KR102042057B1 (ko) 광학용 점착 조성물 및 광학용 점착 시트
JP6825963B2 (ja) 光硬化型粘着剤組成物
JP5930428B2 (ja) 粘着剤組成物
KR102305579B1 (ko) Oca 필름용 점착 조성물, 및 그로부터 제조된 oca 필름 및 터치 스크린 패널
KR102147778B1 (ko) 광학용 점착 조성물 및 점착 시트
KR20200073813A (ko) 점착 필름, 이를 포함하는 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
KR101823912B1 (ko) 디스플레이패널용 고투명 무기재 점착테이프 및 이의 제조방법
KR102056591B1 (ko) 점착제 조성물
KR102235957B1 (ko) 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 필름
KR101882572B1 (ko) 편광판용 점착제 조성물, 이로부터 제조된 편광판용 점착필름, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치
KR102635253B1 (ko) 점착 필름, 이를 포함하는 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
KR101842249B1 (ko) 점착제 조성물, 이를 이용한 점착제층 및 편광판
KR20200012568A (ko) 접착제 조성물, 접착 필름, 적층체 및 이의 제조방법
US11976223B2 (en) Adhesive composition, adhesive sheet and image display device prepared from the same
CN115109527B (zh) 粘合膜、包含其的光学构件及包含其的光学显示设备
KR102651810B1 (ko) 점착제 조성물, 이를 이용하여 제조된 점착 시트, 광학 부재 및 표시 장치
KR102076122B1 (ko) 내열성이 우수한 점착제 조성물 및 점착제
KR20230123703A (ko) 점착 필름, 이를 포함하는 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
KR20220132450A (ko) 점착 필름, 이를 포함하는 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
KR20230064289A (ko) 점착제 조성물, 이로부터 제조된 점착 시트 및 화상 표시 장치
KR20240062715A (ko) 점착제 조성물, 이로부터 제조된 점착 시트 및 화상 표시 장치

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right