KR102313741B1 - 점착 필름 - Google Patents

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KR102313741B1 KR1020170111914A KR20170111914A KR102313741B1 KR 102313741 B1 KR102313741 B1 KR 102313741B1 KR 1020170111914 A KR1020170111914 A KR 1020170111914A KR 20170111914 A KR20170111914 A KR 20170111914A KR 102313741 B1 KR102313741 B1 KR 102313741B1
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Abstract

본 발명은 기재 필름 및 상기 기재 필름 상에 위치한 점착제층을 포함하는 점착 필름으로서, 상기 점착제층은 25℃에서의 택 강도(tack force)가 3gf 내지 30gf이며, 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물, (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체 및 광개시제를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성된 것인 점착 필름을 제공한다. 본 발명에 따른 점착 필름은 내굴곡성이 우수하고 저점착성을 나타낸다.

Description

점착 필름 {Adhesive Film}
본 발명은 점착 필름에 관한 것으로, 보다 상세하게는 내굴곡성이 우수하고 저점착성을 나타내는 점착 필름에 관한 것이다.
휴대전화나 PC 등의 화상 표시 장치의 흠집 발생이나 파손을 방지하기 위해 표면 보호용 점착 필름이 사용되고 있다. 표면 보호용 점착 필름은 제품 표면에 부착되어 소비자에 의해 사용 전에 벗겨지거나, 소비자가 별도로 구매하여 제품 표면에 부착하여 사용한다. 이러한 표면 보호용 점착 필름을 피착체인 화상 표시 화면에 접착시킬 때, 피착체와 잘 접착되지 않은 경우에, 박리해서 다시 붙이기를 하는 경우가 있다. 따라서, 표면 보호용 점착 필름은 약간의 박리력으로 간단히 박리할 수 있도록 저점착성이 요구된다.
한편, 최근에는 기존의 유연성이 없는 유리기판 대신에 플라스틱 등과 같이 유연성 있는 재료를 사용하여 종이처럼 휘어져도 표시 성능을 그대로 유지할 수 있는 플렉서블(flexible) 표시장치가 차세대 표시장치로 급부상하면서, 플렉서블 표시장치의 윈도우 표면에 부착하기에 적합한 내굴곡성이 우수한 표면 보호용 점착 필름의 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2016-0090802호에는 주쇄 중에 폴리옥시알킬렌 구조를 가지며, 주쇄의 일부 또는 측쇄에 우레탄 결합 및/또는 요소 결합을 갖고, 추가로, 주쇄의 양 말단에 가수분해성 실릴기를 갖는 말단 실릴기 폴리머와, 실란커플링제와, 경화 촉매를 포함하는 점착제 조성물의 경화물로 이루어지는 점착제층을 구비하는 표면 보호용 점착 필름이 개시되어 있다.
그러나, 상기 표면 보호용 점착 필름은 내굴곡성이 떨어져 플렉서블 표시장치에 적합하지 않은 문제점이 있다. 따라서, 내굴곡성이 우수하고 저점착성을 나타내는 점착 필름에 대한 기술 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2016-0090802호
본 발명의 한 목적은 내굴곡성이 우수하고 저점착성을 나타내는 점착 필름을 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 기재 필름 및 상기 기재 필름 상에 위치한 점착제층을 포함하는 점착 필름으로서, 상기 점착제층은 25℃에서의 택 강도(tack force)가 3gf 내지 30gf이며, 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물, (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체 및 광개시제를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성된 것인 점착 필름을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착 필름은 플렉서블 표시장치의 윈도우 보호필름일 수 있다.
본 발명에 따른 점착 필름은 25℃에서의 택 강도(tack force)가 3gf 내지 30gf임에 따라 저점착성을 나타내고, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물을 포함하는 점착제 조성물로부터 형성되어 내굴곡성이 우수하다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 기재 필름 및 상기 기재 필름 상에 위치한 점착제층을 포함하는 점착 필름으로서, 상기 점착제층은 25℃에서의 택 강도(tack force)가 3gf 내지 30gf이며, 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물, (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체 및 광개시제를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성된 것인 점착 필름에 관한 것이다.
상기 택 강도는 점착제층의 초기 점착력을 나타내는 지표이다. 본 발명에서, 점착제층의 택 강도를 측정하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 후술하는 실험예에 제시된 방법으로 측정할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서는, 상온인 25℃에서 점착제층의 택 강도를 3gf 내지 30gf로 조절함으로써, 내구성과 저점착성을 나타내는 점착 필름을 제공할 수 있다. 상기 25℃에서의 택 강도가 3gf 미만인 경우 택-프리(tack-free) 특성으로 인하여 점착력 발현이 어려울 수 있고, 30gf 초과인 경우 내굴곡성 및 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제층은 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(A), (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물(B), (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체(C) 및 광개시제(D)를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성된다.
우레탄 ( 메타 ) 아크릴레이트 수지(A)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(A)는 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지를 포함할 수 있다.
상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 분자 내에 실리콘 결합(-Si-O-)과 우레탄기를 갖고 (메타)아크릴로일옥시 말단기를 갖는 수지일 수 있다.
상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 결합각이 큰 실리콘 결합을 가져 결합 에너지가 크다. 이에 따라, 상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 점착제 조성물의 내구성을 향상시키고 저점착성 구현에 유리하게 작용할 수 있다.
상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(a1), 폴리이소시아네이트(a2), 및 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트(a3)의 반응물일 수 있다.
상기 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(a1)은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112017085179776-pat00001
상기 식에서,
Ra 및 Rc는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬렌기 또는 C1-C10의 옥시알킬렌기이고,
Rb는 C1-C10의 알킬기, C3-C10의 사이클로알킬기 또는 아릴기이며,
p는 1 내지 30의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 옥시알킬렌기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소에서 사슬 탄소 중 하나 이상이 산소로 치환된 작용기를 의미하며, 예를 들어 에틸옥시프로필, 프로필옥시에틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 알킬기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C3-C10의 사이클로알킬기는 탄소수 3 내지 10개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 아릴기는 아로메틱기와 헤테로아로메틱기 및 그들의 부분적으로 환원된 유도체를 모두 포함한다. 상기 아로메틱기는 5원 내지 15원의 단순 또는 융합 고리형이며, 헤테로아로메틱기는 산소, 황 또는 질소를 하나 이상 포함하는 아로메틱기를 의미한다. 대표적인 아릴기의 예로는 페닐, 나프틸, 피리디닐(pyridinyl), 푸라닐(furanyl), 티오페닐(thiophenyl), 인돌릴(indolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이미다졸리닐(imidazolinyl), 옥사졸릴(oxazolyl), 티아졸릴(thiazolyl), 테트라히드로나프틸 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(a1)의 중량평균 분자량은 800 내지 2,000일 수 있다. 상기 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(a1)의 중량평균 분자량이 800 미만이면 가교밀도 상승으로 점착력 구현이 어려워질 수 있고, 2,000 초과이면 UV 경화시 미반응 단량체로 내구성이 떨어지고 박리력이 커질 수 있다.
상기 폴리이소시아네이트(a2)로는 지방족 디이소시아네이트, 지환족 디이소시아네이트 및/또는 방향족 디이소시아네이트를 사용할 수 있다.
상기 지방족 디이소시아네이트로는 메틸 디이소시아네이트, 1,2-에탄디일 디이소시아네이트, 1,3-프로판디일 디이소시아네이트, 1,6-헥산디일 디이소시아네이트, 3-메틸-옥탄-1,8-디일 디이소시아네이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 지환족 디이소시아네이트로는 1,2-시클로프로판디일 디이소시아네이트, 1,3-시클로부탄디일 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디일 디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디일 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 4-메틸-시클로헥산-1,3-디일 디이소시아네이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 방향족 디이소시아네이트로는 1,2-페닐렌 디이소시아네이트, 1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 3-클로로-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 4-클로로-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 5-클로로-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 2-클로로-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 4-클로로-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 5-클로로-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 2-클로로-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-클로로-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-메틸-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 4-메틸-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 5-메틸-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 2-메틸-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 4-메틸-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 5-메틸-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 2-메틸-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-메틸-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-메톡시-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 4-메톡시-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 5-메톡시-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 2-메톡시-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 4-메톡시-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 5-메톡시-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 2-메톡시-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-메톡시-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3,4-디메틸-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 4,5-디메틸-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 2,3-디메틸-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-클로로-4-메틸-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 3-메틸-4-클로로-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 3-메틸-5-클로로-1,2-벤젠 디이소시아네이트, 2-클로로-4-메틸-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 4-클로로-5-메톡시-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 5-클로로-2-플루오로-1,3-벤젠 디이소시아네이트, 2-클로로-3-브로모-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 3-클로로-5-이소프로폭시-1,4-벤젠 디이소시아네이트, 2,3-디이소시아네이트피리딘, 2,4-디이소시아네이트피리딘, 2,5-디이소시아네이트피리딘, 2,6-디이소시아네이트피리딘, 2,5-디이소시아네이트-3-메틸피리딘, 2,5-디이소시아네이트-4-메틸피리딘, 2,5-디이소시아네이트-6-메틸피리딘 등을 예로 들 수 있다.
특히, 내구성 및 박리성을 고려하여, 상기 폴리이소시아네이트(a2)로는 지환족 디이소시아네이트, 예를 들어 이소포론 디이소시아네이트 등을 사용할 수 있다.
상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트(a3)는 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지에 (메타)아크릴로일옥시 말단기를 도입하기 위해 사용된다.
상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트(a3)로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트 등의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴산알킬에스테르; 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 히드록시기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트; 폴리에틸렌글리콜모노아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112017085179776-pat00002
상기 식에서,
Ra 및 Rc는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬렌기 또는 C1-C10의 옥시알킬렌기이고,
Rb는 C1-C10의 알킬기, C3-C10의 사이클로알킬기 또는 아릴기이며,
Rd는 수소 또는 메틸이고,
p는 1 내지 30의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에서, Ra 및 Rc는 각각 독립적으로 C1-C10의 옥시알킬렌기이고, Rb는 C1-C10의 알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, Ra는 -(CH2)2-O-(CH2)3-이고, Rc는 -(CH2)3-O-(CH2)2-이며, Rb는 메틸일 수 있다.
상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는, 예를 들어 무용제하에서, 상기 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(a1)과 상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트(a3)를 반응계 중에 투입한 후에, 상기 폴리이소시아네이트(a2)를 공급하고, 혼합 및 반응시킴으로써 제조하거나, 무용제하에서, 상기 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘(a1)과 상기 폴리이소시아네이트(a2)를 반응시킴으로써 이소시아네이트기를 갖는 우레탄 프리폴리머를 얻고, 이어서 상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트(a3)를 공급하고, 혼합 및 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 반응은 20 내지 120℃에서 30분 내지 24시간 동안 수행할 수 있다.
상기 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지 제조시, 필요에 따라 중합 금지제, 우레탄화 촉매 등을 사용할 수 있다.
상기 중합 금지제로는 3,5-비스-tert-부틸-4-히드록시톨루엔, 하이드로퀴논, 메틸하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르(메토퀴논), 파라-tert-부틸카테콜메톡시페놀, 2,6-디-tert-부틸크레졸, 페노티아진, 테트라메틸티우람디설피드, 디페닐아민, 디니트로벤젠, 메톡시히드로퀴논 등을 사용할 수 있다.
상기 우레탄화 촉매로는 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, N-메틸모르폴린 등의 함질소 화합물; 아세트산칼륨, 스테아르산아연, 옥틸산주석 등의 금속염; 디부틸틴디라우레이트, 지르코늄테트라아세틸아세토네이트 등의 유기 금속 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(A)의 겔 투과 크로마토그래피(GPC, 테트라하이드로퓨란을 용출 용제로 사용함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, '중량평균분자량'이라 함)은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 1,500 내지 3,000일 수 있다. 중량평균분자량이 상기 범위 내인 경우, 점착 필름의 내구성 및 박리성이 우수하다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(A)는 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 80 중량%, 바람직하게는 30 내지 60 중량%로 포함될 수 있다. 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지(A)가 10 중량% 미만의 양으로 포함된 경우에는 코팅성 및 내구성이 떨어질 수 있고, 80 중량% 초과의 양으로 포함된 경우에는 코팅성 및 내구성이 떨어지고 저점착성 구현이 어려울 수 있다.
( 메타 ) 아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물(B)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물(B)은 분지 구조의 말단이 (메타)아크릴레이트기로 치환되어 자외선 경화에 이용될 수 있으며, 그 중심은 완전히 지방족이면서 3차 에스테르 결합으로 이루어지는 구조적 특징을 갖는다. 따라서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 일반적인 다관능성 아크릴레이트 단량체에 비해 세대의 증가에 따른 분자량 대비 관능기를 더 갖게 되는 구조적 특징을 가지며, 말단에 관능기가 분포함으로써 경화 시 코어 부분이 굽힘 특성 향상에 기여할 수 있다. 이에 따라 내굴곡성이 우수한 점착 필름을 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 하기 화학식 2로 나타낼 수 있다:
[화학식 2]
[R1]4-n-C-[R2-OR3]n
상기 식에서,
R1은 C1-C6의 알킬기이고,
R2는 C1-C6의 알킬렌기이며,
R3는 (메타)아크릴로일기 또는
Figure 112017085179776-pat00003
로서, 적어도 하나의 R3는
Figure 112017085179776-pat00004
이고,
R4는 (메타)아크릴로일기 또는
Figure 112017085179776-pat00005
로서, 적어도 하나의 R4는
Figure 112017085179776-pat00006
이며,
R5는 (메타)아크릴로일기 또는
Figure 112017085179776-pat00007
이고,
R6은 (메타)아크릴로일기이며,
n은 2 내지 4의 정수이며,
m, x 및 y는 2 또는 3의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 대표적으로 하기 화학식 4의 구조를 가질 수 있다:
[화학식 4]
Figure 112017085179776-pat00008
상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 상업적으로 입수하거나, 당해 기술분야에 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 예를 들면, 특정의 다가 알코올을 중심 골격으로 하여 디메틸올프로피온산과 축합 반응시켜 1세대 덴드리머 구조를 형성한 후, 분지 구조로서 상기 디메틸올프로피온산을 반복적으로 축합 반응시켜 2세대 이상의 구조로 성장시킨 다음, 말단기에 (메타)아크릴산을 축합 반응시킴으로써, 고도로 가지화되고 그 말단이 다수의 (메타)아크릴레이트기로 치환되어 있는 덴드리머 화합물을 수득할 수 있다.
상기 덴드리머 화합물(B)은 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 3 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 상기 덴드리머 화합물(B)이 1 중량% 미만의 양으로 포함된 경우에는 내굴곡성이 떨어질 수 있고, 30 중량% 초과의 양으로 포함된 경우에는 점착력 발현이 어려울 수 있다.
( 메타 ) 아크릴레이트 에스테르 단량체(C)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체(C)로는 지방족 (메타)아크릴레이트, 지환족 (메타)아크릴레이트, 에테르기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 방향족 (메타)아크릴레이트, 질소 원자를 갖는 (메타)아크릴아미드 등을 사용할 수 있다. 이 중 지방족 (메타)아크릴레이트, 특히 C4 -20 알킬(메타)아크릴레이트를 사용하는 경우, 박리성 및 밀착성이 우수하다.
상기 지방족 (메타)아크릴레이트로는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, n-펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 3-메틸부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 트리데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 네오펜틸(메타)아크릴레이트, 헥사데실(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 지환족 (메타)아크릴레이트로는 이소보닐(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 에테르기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시프로필(메타)아크릴레이트, 2-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 옥시에틸렌의 부가 몰수가 1 내지 15의 범위의 메톡시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 에톡시-디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 방향족 (메타)아크릴레이트로는 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 질소 원자를 갖는 (메타)아크릴아미드로는 (메타)아크릴아미드, 디메틸(메타)아크릴아미드, 아크릴로일모르폴린, 디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드, 이소프로필(메타)아크릴아미드, 디에틸(메타)아크릴아미드, 히드록시에틸(메타)아크릴아미드, 디아세톤(메타)아크릴아미드 등을 예로 들 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체(C)는 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 30 내지 60 중량%로 포함될 수 있다. 상기 (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체(C)가 상기 범위 내로 사용되면, 박리성이 우수하다.
광개시제 (D)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광개시제(D)는 당해 기술분야에서 사용되는 것이라면 제한되지 않고 사용될 수 있다. 화학구조 또는 분자결합 에너지의 차에 의해 분자의 분해로 라디칼이 생성되는 Type 1형 광개시제와 3차 아민과 공존하여 수소 탈환형의 Type 2형 광개시제가 있다. Type 1형 광개시제의 구체적인 예로는 4-페녹시디클로로아세트페논, 4-t-부틸디클로로아세트페논, 4-t-부틸트리클로로아세트페논, 디에톡시아세트페논, 2-히드록시-2-메틸-l-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-l-온, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 등의 아세트페논류, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤질디메틸케탈 등의 벤조인류, 아실포스핀옥사이드류, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다. Type 2형 광개시제의 구체적인 예로는 벤조페논, 벤조일벤조익애시드, 벤조일벤조익애시드메틸에테르, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3'-메틸-4-메톡시벤조페논 등의 벤조페논류, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한 Type 1형 광개시제와 Type 2형 광개시제를 단독으로 또는 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 광개시제(D)는 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 1 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광개시제(D)가 0.1 중량% 미만의 양으로 포함된 경우에는 가교 반응을 효과적으로 개시시키기 어려울 수 있고, 10 중량% 초과의 양으로 포함된 경우에는 잔존 개시제로 인해 변색 등이 일어나 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 점착제 조성물은 상기와 같은 성분 이외에, 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 실란 커플링제, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 상술한 점착제 조성물을 이용하여 형성됨으로써 내굴곡성이 우수하고 저점착성을 나타낸다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 기재 필름 상에 상술한 점착제 조성물로부터 점착제층이 형성된 것이거나, 2매의 기재 필름 사이에 본 발명에 따른 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층이 개재된 것일 수 있다.
상기 기재 필름으로는 폴리올레핀계 필름, 폴리에스테르계 필름, 아크릴계 필름, 스티렌계 필름, 아미드계 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리염화비닐리덴 필름, 폴리카보네이트 필름 등을 사용할 수 있다.
상기 기재 필름의 두께는 30 내지 80㎛인 것이 바람직하다. 30㎛ 미만인 경우에는 기재 필름이 찍힘 불량 등에 대해 취약하고, 80㎛ 초과인 경우에는 가혹조건에서 수축률 변화가 커서 들뜸 발생 가능성이 크다.
점착제층은 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 도공하는 방법으로 형성할 수 있다. 도공방법은 당해 분야에서 공지된 방법이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 바코터, 에어 나이프, 그라비아, 압착롤, 리버스롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로, 1매의 기재 필름 상에 점착제 조성물을 소정의 두께로 도포하거나, 또는 2매의 기재 필름 사이에 점착제 조성물을 개재시키고 압착하여 소정의 두께로 도포한 다음, 약 100 내지 2000mJ/㎠, 바람직하게는 200 내지 1500mJ/㎠의 자외선 조사량으로 조사하여 경화시켜 형성할 수 있다.
상기 점착제층의 두께는 5 내지 200㎛, 바람직하게는 30 내지 100㎛일 수 있다. 상기 점착제층의 두께가 5㎛ 미만이면 내구성이 불량해질 수 있고, 200㎛ 초과이면 박리성이 불량해질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 접합 전에 점착제층을 표면처리하여 밀착성을 향상시킬 수도 있다.
표면처리 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 코로나 방전 처리, 플라즈마 처리, 자외선 조사, 전자빔 조사 또는 정착제(anchoring agent) 도포 등과 같은 방법으로 점착제층의 표면을 활성화시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 플렉서블 표시장치에 적용 가능하다. 특히, 본 발명의 일 실시형태에 따른 점착 필름은 우수한 내굴곡성 및 내구성을 나타내면서 저점착성을 나타내어 플렉서블 표시장치의 윈도우 등의 보호필름으로 사용될 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
제조예 1: 실리콘 우레탄 ( 메타 ) 아크릴레이트 수지의 제조
전자식 교반기, 히팅 멘틀, 냉각관, 온도컨트롤러가 구비된 2L 3구 플라스크에 폴리이소시아네이트, 양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘 및 촉매로서 디부틸틴디라우레이트를 하기 표 1의 조성(단위: 중량부)으로 투입하고 교반하면서 반응온도를 70 ℃까지 상승시키고 4시간 동안 반응을 유지하였다. 이 후 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 중합금지제로서 메톡시히드로퀴논을 하기 표 1의 조성으로 적하하여 반응시키고 투입 완료 후 2시간 동안 반응을 유지하였다. FT-IR상 NCO의 특성피크인 2260 cm-1 피크가 소멸되면 반응을 종결시켜 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지를 얻었다.
제조예 1
폴리이소시아네이트 1) 444
양말단에 히드록시기를 갖는 폴리실리콘 2) 933
디부틸틴디라우레이트 0.4
메톡시히드로퀴논 0.3
히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 3) 260
1) 이소포론디이소시아네이트(분자량 222)
2) X-22-160AS (신에츠사, 분자량 933)
3) 2-히드록시에틸메타크릴레이트(분자량 130)
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2: 점착 필름의 제조
하기 표 2의 조성으로 각 성분들을 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다(단위: 중량%).
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2
우레탄 (메타)아크릴레이트 수지 A1 1) 50 50 40 85 7
덴드리머 화합물 B1 2) 5 5 10 - -
(메타)아크릴레이트 에스테르 단량체 C1 3) 20 42 27 2 45
C2 4) 22 0 20 10 45
광개시제 D1 5) 3 3 3 3 3
1) 제조예 1의 실리콘 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지
2) SP-1106 (미원스페셜티케미칼)
3) 라우릴아크릴레이트
4) 이소데실아크릴레이트
5) 1-히드록시시클로헥실페닐케톤
상기 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 50㎛가 되도록 도포하고 그 위에 기재필름을 접합한 후 고압수은 UV램프를 이용하여 500mJ/cm2의 광량으로 조사하여 점착 필름을 제조하였다.
실험예 1:
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착 필름의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(1) 택 강도( tack force )
초기 점착력을 평가하기 위하여 점착 필름 한 면의 이형필름을 박리하여 25℃ 조건에서 유리 플레이트 위에 올려놓고 볼 타입의 프로브(Probe)를 사용하여 택 강도를 측정하였다. 이때, 누르는 힘은 0.8kgf, 접촉시간은 0.1초, 떼어내는 속도는 0.1mm/s이었다. 측정장비는 TA사의 텍스처 분석기(Texture analyzer)를 사용하였다.
(2) 코팅성
점착제 조성물을 코팅하는 과정에서 코팅층의 상태를 육안으로 관찰하여 하기 평가 기준에 의하여 코팅성을 평가하였다.
<평가 기준>
○: 코팅층에 기포 및 줄 무늬 등이 육안으로 확인되지 않음
△: 코팅층의 기포 및/또는 줄 무늬가 육안으로 미세하게 확인됨
×: 코팅층의 기포 및/또는 줄 무늬가 육안으로 현저하게 확인됨
(3) 내구성(내열, 내습열 )
내열 특성은 100℃의 온도에서 500시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하고, 내습열 특성은 85℃의 온도 및 85%RH의 조건 하에서 500시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하여 하기 평가기준으로 평가하였다.
<평가 기준>
ⓞ: 기포나 박리 없음.
○: 기포나 박리 < 5개
△: 5개 ≤ 기포나 박리 < 10개
×: 10개 ≤ 기포나 박리
(4) 상온 내굴곡성
점착 필름 한 면의 이형필름을 박리하고 하드코팅 필름과 부착한 다음, 하드코팅 필름 면 사이의 간격이 6mm가 되도록 반으로 접은 후, 다시 펼쳤을 때 접힌 부분에 크랙이 발생하는지 육안으로 확인하여 평가하였다.
<평가 기준>
양호: 접힌 부분 크랙 미발생
불량: 접힌 부분 크랙 혹은 줄 무늬 발생
(5) 만도렐
굽힘특성 및 크랙성을 평가하기 위하여, 점착 필름 한 면의 이형필름을 박리하고 하드코팅 필름과 부착한 다음, 1cmx10cm의 크기로 절단된 샘플을 각각의 지름 (2φ~20 φ)의 쇠 막대에 위에 놓고 하드코팅 필름이 아래쪽으로 위치하게 하여 손으로 꺾어 표면에 크랙 혹은 줄 무늬가 생기지 않는 가장 작은 지름을 표시하였다.
구분 택 강도(gf) 코팅성 내구성 상온 내굴곡성 만도렐
내열 내습열
실시예1 10 ○ ⓞ ⓞ 양호 7φ
실시예2 6 ○ ⓞ ⓞ 양호 5φ
실시예3 3 ○ ⓞ ⓞ 양호 3φ
비교예1 50 × × × 불량 12φ
비교예2 5 × × × 불량 10φ
상기 표 3에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 3의 점착 필름은 25℃에서의 택 강도(tack force)가 3gf 내지 30gf 수준으로 저점착성을 나타내면서 코팅성, 내구성 및 내굴곡성이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 반면, 비교예 1 내지 2의 점착 필름은 코팅성, 내구성 및 내굴곡성이 불량한 것을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (9)

  1. 기재 필름 및 상기 기재 필름 상에 위치한 점착제층을 포함하는 점착 필름으로서, 상기 점착제층은 25℃에서의 택 강도(tack force)가 3gf 내지 30gf이며, 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물, (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체 및 광개시제를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성된 것이며,
    상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 점착 필름:
    [화학식 1]
    Figure 112021066103249-pat00015

    상기 식에서,
    Ra 및 Rc는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬렌기 또는 C1-C10의 옥시알킬렌기이고,
    Rb는 C1-C10의 알킬기, C3-C10의 사이클로알킬기 또는 아릴기이며,
    Rd는 수소 또는 메틸이고,
    p는 1 내지 30의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 Ra 및 Rc가 각각 독립적으로 C1-C10의 옥시알킬렌기이고, Rb는 C1-C10의 알킬기인 화합물인 점착 필름.
  6. 제5항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 Ra가 -(CH2)2-O-(CH2)3-이고, Rc가 -(CH2)3-O-(CH2)2-이며, Rb는 메틸인 화합물인 점착 필름.
  7. 제1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 점착 필름:
    [화학식 2]
    [R1]4-n-C-[R2-OR3]n
    상기 식에서,
    R1은 C1-C6의 알킬기이고,
    R2는 C1-C6의 알킬렌기이며,
    R3는 (메타)아크릴로일기 또는
    Figure 112017085179776-pat00010
    로서, 적어도 하나의 R3는
    Figure 112017085179776-pat00011
    이고,
    R4는 (메타)아크릴로일기 또는
    Figure 112017085179776-pat00012
    로서, 적어도 하나의 R4는
    Figure 112017085179776-pat00013
    이며,
    R5는 (메타)아크릴로일기 또는
    Figure 112017085179776-pat00014
    이고,
    R6은 (메타)아크릴로일기이며,
    n은 2 내지 4의 정수이며,
    m, x 및 y는 2 또는 3의 정수이다.
  8. 제1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 에스테르 단량체는 지방족 (메타)아크릴레이트인 점착 필름.
  9. 제1항에 있어서, 플렉서블 표시장치의 윈도우 보호필름인 점착 필름.
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