JPWO2020003754A1 - 水性樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
[R1は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、フェニル基又はメチル基を表す。R2は、水素原子又は炭素原子数1〜5の炭化水素基を表す。
R7は、m1価の炭素原子数1〜20の炭化水素基を表す。R8は、R10〔−L1−(R11−O−)n1〕n2−;−O(−R11−CO−O)n3−;−O(−R11−O−CO−R11−CO−O)n4−;−O(−R11−O−CO−O)n5−;−O(−R12)n6−O−;−O−R11−O−並びにこれらの基を組み合わせた基の1種を表す。]
Description
R1は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、フェニル基又はメチル基を表し、2個のR1の配置はシス又はトランスのいずれであってもよい。
R2は、水素原子又は炭素原子数1〜5の炭化水素基を表す。
ただし、複数のR1は、同一であっても異なっていてもよい。]
R2は、水素原子であることが好ましい。
R3は、水素原子又はメチル基を表す。
R4は、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数2〜10の複素環基、ニトリル基、水酸基、カルボキシ基、スルホン酸基、イソシアネート基、アルコキシシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基及び炭素原子数1〜10のヒドロキシアルキル基からなる群から選択される基を表し、前記R4で表される炭化水素基又はヒドロキシアルキル基に含まれる−CH2−は、−CO−、−O−又は−NR6−に置き換わっていてもよく、R4に含まれる−CH2−が−NR6−に置き換わる場合、R4の残部とR6とが環を形成していてもよい。
R5は、水素原子又は炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−CO−又は−O−に置き換わっていてもよい。
R4とR5とは、それぞれ結合する炭素原子と一緒になって3員〜7員の炭化水素環を形成していてもよく、該炭化水素環に含まれる−CH2−は、−CO−又は−O−に置き換わっていてもよい。
R6は、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。
ただし、R3〜R4、R6が2以上存在する場合、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。]
前記脂肪族炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5である。
前記脂環式炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは4〜8、より好ましくは5〜7である。
前記芳香族炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは6〜8である。
前記複素環基の炭素原子数は、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5である。
R4で表されるヒドロキシアルキル基の炭素原子数は、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5である。
R6で表されるアルキル基の炭素原子数は、好ましくは1〜3である。
R7は、m1価の炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−NCN−に置き換わっていてもよく、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、−COOR9に置換されていてもよい。
R9は、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。
R8は、それぞれ、R10〔−L1−(R11−O−)n1〕n2−;−O(−R11−CO−O)n3−;−O(−R11−O−CO−R11−CO−O)n4−;−O(−R11−O−CO−O)n5−;−O(−R12)n6−O−;−O−R11−O−;並びにこれらの基から末端の−O−を除いた基の2種以上を−O−を介して組み合わせ、末端に−O−を加えた基からなる群より選ばれる1種を表す。
R10は、n2価の炭素原子数1〜20の炭化水素基、−N<又は−PO<を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NH−に置き換わっていてもよく、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、親水性基に置換されていてもよい。
R11は、それぞれ、炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよく、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、親水性基に置換されていてもよい。
R12は、炭素原子数4〜10のアルケンジイル基を表し、前記アルケンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は親水性基に置換されていてもよい。
L1は、それぞれ、−O−、−S−、−NH−、−COO−、−OCO−及び−R13−O−からなる群より選ばれる1種を表す。
R13は、炭素原子数1〜5のアルキレン基を表す。
ただし、R7〜R13及びL1が2以上存在する場合、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
m1及びn1〜n6は、それぞれ、2以上の整数を表す。]
前記脂肪族炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは1〜8、より好ましくは1〜5である。
前記脂環式炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは4〜8、より好ましくは5〜7である。
前記芳香族炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは6〜8である。
R13は、炭素原子数1〜20の2価以上の炭化水素基を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−CO−又は−NR14−に置き換わっていてもよい。
R14は、水素原子又は炭素原子数1〜5の1価以上の鎖状飽和炭化水素基を表す。
L2は、−NR6−又は−O−を表す。
R6は、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。]
R15は、炭素原子数1〜20の2価の炭化水素基を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−CO−又は−NR14−に置き換わっていてもよい。
R14は、上記と同義である。]
前記脂肪族炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは1〜8、より好ましくは1〜5である。
前記脂環式炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは4〜8、より好ましくは5〜7である。
前記芳香族炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは6〜8である。
本明細書にいう酸価は、原料組成に基づいて前記ポリマー(A2)に含まれるアニオン性基の量を算出し、これに基づいて前記ポリマー(A2)1gを中和するのに必要な水酸化カリウムのmg数として算出した理論値である。
本明細書にいうアミン価は、原料組成に基づいて前記ポリマー(A2)に含まれるカチオン性基の量を算出し、これに基づいてポリマー(A2)1gを中和するのに必要な塩化水素のモル数(mmol)及び水酸化カリウムの式量(56.1g/mol)の積として算出した理論値である。
本明細書において、重量平均分子量及び数平均分子量は、特記ない限り、ポリスチレンを標準試料としてゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ法(GPC)により測定することができる。
ゲル分率(質量%)=(G2/G1)×100
前記添加剤(C)の含有量は、前記複合樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは20質量部以下、より好ましくは10質量部以下、さらに好ましくは1質量部以下である。
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の炭素原子数6〜20のシクロアルキル(メタ)アクリレート;
フェニル(メタ)アクリレート等のアリル(メタ)アクリレート;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェネチル(メタ)アクリレート等の炭素原子数10〜20のアラルキル(メタ)アクリレート;
フェノキシエチル(メタ)アクリレート等のアリルオキシアルキル(メタ)アクリレート;
クロトン酸メチル、クロトン酸エチル等のクロトン酸アルキルエステル;
ジメチルマレート、ジブチルマレート、ジメチルフマレート、ジブチルフマレート、ジメチルイタコネート、ジブチルイタコネート等の不飽和ジカルボン酸アルキルエステル;
スチレン、p−tert−ブチルスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルピリジン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン等の芳香族ビニルモノマー;
(メタ)アクリロニトリル、クロトノニトリル、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N−(メタ)アクリロイルモルホリン、N−(メタ)アクリロイルピロリジン、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルキノリン、N−ビニルピペリジン等の窒素原子含有モノマー(好ましくは1置換又は2置換の(メタ)アクリルアミド(置換基が結合して環を形成しているものも含む))及び該窒素原子含有モノマーの塩化メチル塩;
フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチエレン、ヘキサフルオロプロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化オレフィン;エチレン、プロピレン、イソブチレン、1−ブテン等のα−オレフィン;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、バーサティック酸ビニル、安息香酸ビニル、ネオデカン酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル;シクロヘキシルビニルエーテル等のシクロアルキルビニルエーテル;
アクロレイン、メチルビニルケトン等のカルボニル基含有モノマー;
ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコール共重合(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコール共重合(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコール共重合(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコール共重合(メタ)アクリレート等のポリオキシエチレン基含有(メタ)アクリルモノマー;
パーフルオロシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジ−パーフルオロシクロヘキシルフマレート、N−イソプロピルフルオロオクタンスルフォン酸アミドエチル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル基含有モノマー;
無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水メサコン酸、無水イタコン酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
グリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等の環状エーテル含有モノマー;
ビニリトリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のシリル基含有モノマー;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル等のヒドロキシ基含有モノマー;
ビニルスルホン酸、3−アクリロキシプロパン−1−スルホン酸、3−アクリロキシオクチルオキシベンゼンスルホン酸、3−アクリロキシベンゼンジアゾスルホン酸、3−アクリロキシアゾベンゼン−4’−スルホン酸、2−アクリロイルアミノ−2−メチルプロパン−1−スルホン酸、2−アクリロイルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、アクリロニトリル−tert−ブチルスルホン酸等のビニル基含有スルホン酸化合物並びにそれらの塩;
などが挙げられる。
前記有機溶剤は、安全性や環境に対する負荷低減の観点から、前記ポリマー(A2)の製造途中または製造後に、減圧留去等によってその一部または全部を除去してもよい。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌機を備えた反応容器中で窒素ガスを導入しながら、イソフタル酸27.6質量部、テレフタル酸27.6質量部、エチレングリコール11.7質量部、ジエチレングリコール19.9質量部及びジブチル錫オキサイド0.03質量部を仕込み180〜230℃で酸価が1以下になるまで230℃で24時間重縮合反応を行い、ポリエステルポリオール(1)を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリオキシテトラメチレングリコール(分子量2000)233質量部、イソホロンジイソシアネート96質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸18質量部、及びネオペンチルグリコール7.1質量部、メチルエチルケトン178質量部の混合溶剤中で反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
次いで、トリエチルアミン18質量部加えることで前記プレポリマーが有するカルボキシル基の一部または全部を中和し、さらに水720質量部と80%ヒドラジン水溶液6.2質量部を加え十分に攪拌することにより、ポリマー(A2−1)の水分散体を得、次いでエージング・脱溶剤することによって、ポリマー(A2−1)を含む不揮発分35質量%のポリマー組成物(I−1)を得た。
反応容器に合成例1のポリエステルポリオール(1)75.7質量部を減圧下100℃で脱水し、その後80℃まで冷却後、メチルエチルケトン67.89質量部を加え、攪拌し均一に混合した。次に、2,2−ジメチロールプロピオン酸6.1質量部を加え、次いで、イソホロンジイソシアネート20.3質量部を加えて、80℃で12時間反応させた。イソシアネート値が0.1%以下になったのを確認し、n−ブタノール0.3質量部を加え、さらに2時間反応させた後、50℃まで冷却し、プレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
さらに水320質量部を加え十分に攪拌することにより、ポリマー(A2−2)の水分散体を得、次いでエージング・脱溶剤することによって、ポリマー(A2−2)を含む不揮発分20質量%のポリマー組成物(I−2)を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリオキシテトラメチレングリコール(分子量2000)100質量部、イソホロンジイソシアネート6.6質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸8.4質量部、及びネオペンチルグリコール4.0質量部、メチルエチルケトン80質量部の混合溶剤中で反応させた。
次いで、トリエチルアミン7.3質量部加えることで前記反応物が有するカルボキシル基の一部または全部を中和し、さらに水385質量部を加え十分に攪拌したが、乳化不良により、ポリマー(A3−1)の水分散体を得ることはできなかった。得られた反応混合物をポリマー組成物(I−3)とした。
乳化剤としてニューコール261A[日本乳化剤(株)製]1質量部とイオン交換水200質量部を用いてブタジエン79質量部、スチレン19質量部、アクリル酸2質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、ポリマー(A1−1)を含む固形分45%のポリマー組成物(II−1)を得た。
乳化剤としてニューコール261A[日本乳化剤(株)製]1質量部とイオン交換水200質量部を用いてブタジエン49質量部、スチレン49質量部、アクリル酸2質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、ポリマー(A1−2)を含む固形分45%のポリマー組成物(II−2)を得た。
乳化剤としてニューコール261A[日本乳化剤(株)製]1質量部とイオン交換水200質量部を用いてイソプレン49質量部、スチレン49質量部、アクリル酸2質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、ポリマー(A1−3)を含む固形分45%のポリマー組成物(II−3)を得た。
乳化剤としてニューコール261A[日本乳化剤(株)製]1質量部とイオン交換水200質量部を用いてイソプレン79質量部、アクリルニトリル19質量部、アクリル酸2質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、ポリマー(A1−4)を含む固形分45%のポリマー組成物(II−4)を得た。
合成例2で得られたポリマー組成物(I−1)288質量部にイオン交換水146質量部を加え、ブタジエン34質量部、スチレン8.6質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度70℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(1)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−1)を得た。
合成例2で得られたポリマー組成物(I−1)288質量部にイオン交換水146質量部を加え、ブタジエン21.3質量部、スチレン21.3質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度70℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(2)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−2)を得た。
合成例2で得られたポリマー組成物(I−1)288質量部にイオン交換水146質量部を加え、ブタジエン8.6質量部、スチレン34質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度70℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(3)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−3)を得た。
合成例3で得られたポリマー組成物(I−2)420質量部にイオン交換水23質量部を加え、ブタジエン29質量部、スチレン7質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度70℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(4)を含む固形分28%のポリマー組成物(III−4)を得た。
合成例2で得られたポリマー組成物(I−1)288質量部にイオン交換水146質量部を加え、イソプレン34質量部、スチレン8.6質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度70℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(5)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−5)を得た。
合成例1で得られたポリマー組成物(I−1)288質量部にイオン交換水146質量部を加え、イソプレン21.3質量部、スチレン21.3質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(6)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−6)を得た。
合成例1で得られたポリマー組成物(I−1)288質量部にイオン交換水146質量部を加え、ブタジエン21.3質量部、アクリロニトリル21.3質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(7)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−7)を得た。
合成例1で得られたポリマー組成物(I−1)200質量部にイオン交換水206質量部を加え、ブタジエン57質量部、スチレン13質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(8)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−8)を得た。
合成例1で得られたポリマー組成物(I−1)160質量部にイオン交換水231質量部を加え、イソプレン68質量部、スチレン16質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(9)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−9)を得た。
合成例1で得られたポリマー組成物(I−1)200質量部にイオン交換水146質量部を加え、ブタジエン21質量部、スチレン6質量部、N−メチロール−アクリルアミド3質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(10)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−10)を得た。
合成例1で得られたポリマー組成物(I−1)385.7質量部にイオン交換水105質量部を加え、イソプレン12質量部、スチレン3質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(11)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−11)を得た。
合成例1で得られたポリマー組成物(I−1)320質量部にイオン交換水130質量部を加え、ブタジエン22質量部、スチレン6質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度60℃)の条件下反応させて、次に未反応モノマー除去の濃縮を行い、複合樹脂(12)を含む固形分35%のポリマー組成物(III−12)を得た。
合成例2のポリマー(A2−1)を含むポリマー組成物(I−1)を用いた。
合成例3のポリマー(A2−2)を含むポリマー組成物(I−2)を用いた。
合成例4で得られたポリマー組成物(I−3)288質量部にイオン交換水146質量部を加え、ブタジエン21.3質量部、スチレン21.3質量部を過硫酸アンモニア(APS)0.5質量部でモノマー一括乳化重合(反応温度70℃)の条件下反応させたが、ポリマーを複合化することができなかった。
合成例5のポリマー(A1−1)を含むポリマー組成物(II−1)を用いた。
合成例6のポリマー(A1−2)を含むポリマー組成物(II−2)を用いた。
合成例7のポリマー(A1−3)を含むポリマー組成物(II−3)を用いた。
合成例8のポリマー(A1−4)を含むポリマー組成物(II−4)を用いた。
合成例1で得られたポリマー組成物(I−1)200質量部に、合成例6で得られたポリマー組成物(II−3)30質量部を加え、一定時間攪拌し、固形分37.5%のポリマー(A2−1)とポリマー(A1−3)のブレンド品を得た。
溶解率:フィルム浸漬前の重量に対して、フィルム浸漬後(乾燥済)の重量を引いた溶出量をフィルム全体の重量で除して、溶出率を算出した。
水に対する溶解率:フィルム浸漬前の重量に対して、フィルム浸漬後(乾燥済)の重量を引いた溶出量をフィルム全体重量で割り、溶出率を算出する。
膨潤率:フィルム浸漬後(乾燥済)の面積に対して、フィルム浸漬前の面積を引いた膨潤した面積をフィルムの面積で除して、膨潤率を算出した。
Claims (6)
- 複合樹脂(A)及び水性媒体(B)を含み、
前記複合樹脂(A)が、式(1)で表される単位を有するポリマー(A1)ユニットと、式(3)で表されるポリマー(A2)ユニットとを有するものであることを特徴とする水性樹脂組成物。
R1は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、フェニル基又はメチル基を表し、2個のR1の配置はシス又はトランスのいずれであってもよい。
R2は、水素原子又は炭素原子数1〜5の炭化水素基を表す。
ただし、複数のR1は、同一であっても異なっていてもよい。]
R7は、m1価の炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−NCN−に置き換わっていてもよく、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、−COOR9に置換されていてもよい。
R9は、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。
R8は、それぞれ、R10〔−L1−(R11−O−)n1〕n2−;−O(−R11−CO−O)n3−;−O(−R11−O−CO−R11−CO−O)n4−;−O(−R11−O−CO−O)n5−;−O(−R12)n6−O−;−O−R11−O−;並びにこれらの基から末端の−O−を除いた基の2種以上を−O−を介して組み合わせ、末端に−O−を加えた基からなる群より選ばれる1種を表す。
R10は、n2価の炭素原子数1〜20の炭化水素基、−N<又は−PO<を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NH−に置き換わっていてもよく、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、親水性基に置換されていてもよい。
R11は、それぞれ、炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよく、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、親水性基に置換されていてもよい。
R12は、炭素原子数4〜10のアルケンジイル基を表し、前記アルケンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は親水性基に置換されていてもよい。
L1は、それぞれ、−O−、−S−、−NH−、−COO−、−OCO−及び−R13−O−からなる群より選ばれる1種を表す。
R13は、炭素原子数1〜5のアルキレン基を表す。
ただし、R7〜R13及びL1が2以上存在する場合、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
m1及びn1〜n6は、それぞれ、2以上の整数を表す。] - 前記ポリマー(A1)ユニットの含有率が、前記複合樹脂(A)中、0.1質量%以上90質量%以下である請求項1記載の水性樹脂組成物。
- R1が、それぞれ、水素原子又はメチル基である請求項1又は2記載の水性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の水性樹脂組成物から形成される膜。
- 式(3)で表される単位を有するポリマー(A2)の存在下で、ビニル化合物を重合する複合樹脂の製造方法であって、
前記ビニル化合物が、式(11)で表される化合物を含むことを特徴とする複合樹脂の製造方法。
R7は、m1価の炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−NCN−に置き換わっていてもよく、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、−COOR9に置換されていてもよい。
R9は、水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。
R8は、それぞれ、R10〔−L1−(R11−O−)n1〕n2−;−O(−R11−CO−O)n3−;−O(−R11−O−CO−R11−CO−O)n4−;−O(−R11−O−CO−O)n5−;−O(−R12)n6−O−;−O−R11−O−;並びにこれらの基から末端の−O−を除いた基の2種以上を−O−を介して組み合わせ、末端に−O−を加えた基からなる群より選ばれる1種を表す。
R10は、n2価の炭素原子数1〜20の炭化水素基、−N<又は−PO<を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NH−に置き換わっていてもよく、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、親水性基に置換されていてもよい。
R11は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよく、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、親水性基に置換されていてもよい。
R12は、炭素原子数4〜10のアルケンジイル基を表し、前記アルケンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は親水性基に置換されていてもよい。
L1は、それぞれ、−O−、−S−、−NH−、−COO−、−OCO−及び−R13−O−からなる群より選ばれる1種を表す。
R13は、炭素原子数1〜5のアルキレン基を表す。
ただし、R7〜R13及びL1が2以上存在する場合、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
m1及びn1〜n6は、それぞれ独立に、2以上の整数を表す。]
R1は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、フェニル基又はメチル基を表す。
R2は、水素原子又は炭素原子数1〜5の炭化水素基を表す。
ただし、複数のR1は、同一であっても異なっていてもよい。]
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