KR101694866B1 - 광학용 점착제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 광학용 점착제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 레진, 아크릴레이트계 단량체, 에폭시계 단량체, 양이온 광개시제 및 자유라디칼 광개시제를 포함함으로써, 내구성 및 점착력 등의 접착제 조성물 자체의 물성을 유지할 뿐만 아니라 경화수축 발생이 적어 두께가 균일하고 표면외관이 우수하며, 별도의 용매를 함유하지 않으므로 후막형 점착제 필름의 제조가 가능한 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.

Description

광학용 점착제 조성물 {ADHESIVE COMPOSITION FOR OPTICAL USE}
본 발명은 점착제 자체의 물성을 유지하면서 경화수축 발생이 적어 두께가 균일하고 표면외관이 우수한 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 구비되며, 이를 접합하기 위한 적절한 접착제층 또는 점착제층이 사용되어야 한다.
점착제층(필름)은 용매의 사용 유무에 따라 박막형 점착층과 후막형 점착층으로 구분할 수 있다.
이중 후막형 점착층은 일반적으로 아크릴레이트계 올리고머 또는 우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 함유하는 조성물을 광중합하여 제조된다.
그러나, 아크릴레이트계 올리고머를 함유하는 조성물은 광중합 시 경화공정이 너무 느려 공정성이 낮은 문제가 있고, 우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 함유하는 조성물은 광중합 시 경화공정은 빠르나, 점착력 등 점착층으로서 물성이 저하되는 문제가 있다.
또한, 상기 아크릴레이트계 올리고머 및 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 등의 아크릴 관능기를 갖는 올리고머가 함유된 조성물을 이용한 광중합은 경화수축이 커 제조된 점착층의 두께가 불균일하고, 표면외관이 좋지 못한 문제가 있다.
본 발명은 내구성, 도공성 및 점착력 등의 점착제 조성물로서의 물성은 유지하면서 광중합 시 경화수축 발생이 적어 두께가 균일하고 표면외관이 우수한 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
이에 본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위하여 연구 노력하였다. 그 결과, 상대적으로 활성 및 경화수축성이 낮은 에폭시계 단량체와, 활성 및 경화수축성이 높은 아크릴계 단량체 및 레진을 함유하면, 광중합 시 상기 단량체의 조합에 의해 경화수축의 발생을 제어할 수 있고, 상기 레진이 점착제로서의 물성(점착제, 도공성 및 내구성 등) 유지를 가능하게 한다는 것을 알게 되어 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 점착제 조성물은 레진, 아크릴레이트계 단량체, 에폭시계 단량체, 양이온 광개시제 및 자유라디칼 광개시제를 포함한다.
상기 레진은 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, 폴리올, 아크릴레이트 수지 시럽 및 점착부여수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 아크릴레이트계 단량체는 1 내지 6 관능성일 수 있다.
상기 에폭시계 단량체는 글리시딜에폭시 단량체일 수 있다.
상기 양이온 광개시제는 방향족 요오드늄염, 방향족 설포늄염 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 상기 레진은 10 내지 60중량%, 아크릴레이트계 단량체는 5 내지 60중량%, 에폭시계 단량체는 5 내지 60중량%, 양이온 광개시제는 0.1 내지 5중량% 및 자유라디칼 광개시제는 0.1 내지 5중량%를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 점착제는 상기 점착제 조성물이 경화된 것이다.
또한, 본 발명의 점착필름은 투명기재필름; 상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 점착제를 포함한다.
상기 점착제는두께가 25 내지 1000㎛이다.
본 발명의 점착제 조성물은 종래와 동등 이상의 내구성, 도공성 및 점착력을 유지할 뿐만 아니라 경화수축 발생이 적어 두께가 균일하고 표면외관이 우수한 이점이 있다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 별도의 용매를 함유하지 않으므로 후막형 점착필름의 제조가 가능하다.
본 발명은 점착제 자체의 물성을 유지하면서 경화수축 발생이 적어 두께가 균일하고 표면외관이 우수한 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 점착제 조성물은 레진, 아크릴레이트계 단량체, 에폭시계 단량체, 양이온 광개시제 및 자유라디칼 광개시제를 포함한다.
레진은 도공성 및 취급성을 용이하게 하기 위한 것으로 액상이 바람직하다.
상기 레진은 광경화가 가능한 작용성 관능기를 포함할 수 있으며, 예를 들면 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, 폴리올, 아크릴레이트 수지 시럽 및 점착부여수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트 및 폴리카보네이트 등의 주사슬 성분에 반응성 말단기 및 우레탄 결합기를 포함하여 이루어진다. 상기 주사슬 성분은 저점도, 저가측면에서 폴리에테르가 바람직하다.
폴리에테르는 주로 중합 디올 또는 폴리올과 히드록시산 성분으로 구성되며, 사용되기에 적당한 폴리올에는 폴리에테르 디올, 탄화수소 디올, 폴리카보네이트 디올, 폴리아크릴레이트 폴리올(히드록시 작용성 아크릴 중합체), 폴리카프로락톤 디올 등이 포함된다. 이러한 폴리올은 단독 또는 2개 이상을 조합해서 사용할 수 있다.
상기 폴리올의 각 구성단위를 중합하는 방법은 특별히 한정되지는 않으나, 블록중합 또는 그래프트중합 등이 사용될 수 있다.
상기 폴리에테르 디올은 폴리에틸렐 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리헥사메틸렌 글리콜, 폴리헵타메틸렌 글리콜, 폴리데카메틸렌 글리콜 및 2개 이상의 이온-중합화 고리형 화합물 등을 개환 공중합하여 얻어질 수 있다.
상기 이온-중합화 고리형 화합물은 예를 들면 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부텐-1-옥사이드, 이소부텐 옥사이드, 3,3'-비스클로로메틸옥세탄, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 3-메틸테트라하이드로퓨란, 디옥산, 트리옥산, 테트라옥산, 시클로헥센 옥사이드, 스티렌 옥사이드, 에피클로로히드린, 글리시딜 메타크릴레이트, 알릴 글리시딜 에테르, 알릴 글리시딜 카보네이트, 부타디엔 모녹시드, 이소프렌 모녹시드, 비닐 옥세탄, 비닐테트라하이드로퓨란, 비닐 시클로헥센 옥사이드, 페닐 글리시딜 에테르, 부틸 글리시딜 에테르 및 글리시딜벤조에이트 등과 같은 고리형 에테르가 포함된다.
이러한 이온-중합화 고리형 화합물 중 2개 이상의 형태의 개환공중합하여 얻어지는 폴리에테르 디올의 구체적인 예에는 테트라하이드로퓨란과 프로필렌 옥사이드; 테트라히드로푸란과 2-메틸테트라하이드로퓨란; 테트라하이드로퓨란과 3-메틸테트라하이드로퓨란; 테트라하이드로퓨란과 에틸렌 옥사이드; 프로필렌 옥사이드와 에틸렌 옥사이드; 및 에틸렌 옥사이드와 부텐-1- 옥사이드의 조합에 의해서 얻어지는 공중합체, 테트라하이드로퓨란, 에틸렌 옥사이드 및 부텐-1- 옥사이드의 조합에 의해서 얻어지는 3원 공중합체가 포함될 수 있다.
또한, 상기 기술된 이온-공중합화 고리형 화합물 중 하나와 에틸렌 이민과 같은 고리형 이민; β-프로피오락톤 및 글리콜산 락티드와 같은 고리형 락톤; 또는 디메틸시클로폴리실록산의 개환공중합에 의해서 얻어지는 폴리에테르 디올을 사용할 수도 있다. 이러한 이온-중합화 고리형 화합물의 개환 공중합체는 랜덤공중합체 또는 블록공중합체일 수 있다.
폴리올은 광에 비경화되는 물질로 경화 시 점착제의 수축을 방지하면서 동시에 점착력을 향상시키는 역할을 하는 것으로 1분자 중에 수산기를 2개 이상 갖는 것이면 특별하게 한정되지 않는다.
폴리올은 예를 들면 폴리아크릴 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올 및 폴리카보네이트 폴리올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
폴리아크릴 폴리올로는 (메트)아크릴산에스테르 단독 또는 (메트)아크릴산에스테르와 수산기를 갖는 공중합 모노머가 공중합된 아크릴 공중합체를 사용할 수 있다.
수산기를 갖는 공중합 모노머로는 아크릴산 β-히드록시에틸, 아크릴산 β-히드록시프로필, 아크릴산 3-히드록시프로필, 아크릴산 β-히드록시부틸, 아크릴산 4-히드록시부틸, 아크릴산 β-히드록시펜틸 등의 아크릴산의 히드록시알킬에스테르 또는 메타크릴산 등과 같은 히드록시알킬에스테르; 글리세린, 트리메틸올프로판 등의 다가 알코올의 아크릴산 모노에스테르 또는 다가 알코올의 메타크릴산 모노에스테르, N-메틸올아크릴아미드, N-메틸올메타크릴아미드 등의 폴리올 또는 그 공중합체가 사용될 수 있다.
또한, 폴리에테르 폴리올로는 하이드록실기가 2개인 글리콜의 에테르화 축합반응으로 얻은 것 또는 에틸렌 옥사이드를 중합하여 제조한 것으로, 경화성, 경화물성 등을 고려할 때 수산가는 80 내지1000, 수평균분자량은 100 내지 4,000인 것을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로, 폴리에틸렌글리콜, 1,2-폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 1,2-폴리부틸렌글리콜, 폴리헥사메틸렌글리콜, 폴리헵타메틸렌글리콜, 폴리데카메틸렌글리콜 등이 사용될 수 있다.
폴리에스테르 폴리올로는 폴리에스테르디올, 저분자 디올류나 폴리옥시알킬렌디올과 디카르복실산류 또는 그 유도체를 반응시켜 얻어지는 축합 폴리에스테르디올, 및 저분자 디올류 등의 개시제에 락톤을 개환 부가 중합하여 얻어지는 폴리락톤디올을 사용할 수 있으며, 점착제 조성물의 내열성 등의 물성을 고려할 때 폴리에스테르디올이 바람직하다.
디카르복실산이나 그 유도체로는 숙신산, 아디프산, 아젤라인산, 세바스산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 무수프탈산, 무수테트라히드로프탈산 등을 들 수 있다. 또한 락톤으로는 발레로락톤, 메틸발레로락톤, ε-카프로락톤, 트리메틸카프로락톤 등을 들 수 있다. 내구성을 고려할 때, 폴리에스테르폴리올의 수평균분자량은 500 내지 4000이 바람직하고, 1000 내지 2000이 보다 바람직하다.
폴리카보네이트폴리올은 분자말단에 수산기를 가지며, 카보네이트결합에 의하여 알킬렌기가 직쇄형상으로 결합한 폴리올이며, 에틸렌카보네이트, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디페닐카보네이트 등과, 알킬렌디올과의 반응에 의해 얻어진다. 알킬렌디올로는 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올 등이 바람직하게 사용되며, 이들은 단독 또는 2종 이상의 공중합체로서 사용된다. 점착제 조성물의 내구성 등의 물성을 고려하면 폴리카보네이트폴리올의 수평균분자량은 500 내지 5,000이 바람직하고, 취급의 용이성 등을 고려하면 500 내지 3,000이 보다 바람직하다.
폴리올은 중량평균분자량(Mw)은 500 내지 100,000, 바람직하기로는 1000 내지 10,000일 수 있다, 중량평균분자량이 500미만이면 점착제가 너무 유연하여 응집력이 약해져서 내구성이 떨어지는 문제가 있고, 100,000을 초과하는 경우에는 취급성이 떨어지고 폴리올의 가격 상승으로 경제성이 저하되는 문제가 있다.
이외에도, 폴리부타디엔폴리올과 같은 고무-유래의 폴리올 등을 사용할 수 있으며, 상기 폴리올의 각 구성 단위를 중합하는 방법은 한정하지 않으나 임의중합화, 블록중합화 또는 그래프트 중합화 등을 사용할 수 있다.
상기 폴리올은 최종 용도의 요건 및 기타 성분 예컨대, 단량체, 광개시제 등과의 상용성 및 적합성 등을 고려하여 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 공중합된 폴리카보네이트폴리올은 내열성, 내후성 및 유연성이 우수하여 적합하게 사용될 수 있다.
아크릴레이트 수지 시럽은 아크릴계 단량체와 이들의 중합물인 폴리아크릴레이트가 용해되어 있는 수지 시럽으로, 점착필름의 취급 및 점착공정에 용이한 저장탄성율을 나타낼 수 있도록 하는 역할을 한다.
상기 아크릴계 단량체로는 아크릴산, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 이소 프로필 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 2-에틸 헥실 아크릴레이트 등이 있다.
상기 폴리아크릴레이트는 메틸 크릴레이트, 에틸 크릴레이트, 이소 프로필 아릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 2-에틸 헥실 아크릴레이트 등의 중합체이며 이중 2-에틸 헥실 아크릴레이트(2-EHA)가 가장 바람직하다.
상기 점착부여수지는 점착력을 향상시킴과 동시에 점도조절용으로 사용되며 예컨대 로진 에스테르, 합성 탄화수소 등이 사용될 수 있다. 본 발명은 로진 에스테르로 이스트만 케미칼즈(Middleburg, TheNetherlands)에서 시판되는 포랄85LB 제품(링 및 볼 연화점(ASTM E 28) 65℃)을 사용한다.
이러한 레진은 10 내지 60중량%, 바람직하게는 20내지 50중량% 함유할 수 있다. 상기 함량이 10중량% 미만이면 상대적으로 조성물 내의 단량체(아크릴레이트, 에폭시) 함량이 많아져서 중량평균분자량이 낮아지므로 점탄성 및 내구성이 저하될 수 있으며, 60중량%를 초과하는 경우에는 점착제 조성물로서 적합한 점도조절 및 점착성능을 발휘하기 어려운 문제가 있다.
아크릴레이트계 단량체는 점착제 조성물을 포함하는 필름에 내구성을 부여하는 동시에 점탄성을 유지하는 역할을 한다.
아크릴레이트계 단량체는 1 내지 6 관능성 아크릴계 단량체를 사용할 수 있으며, 구체적인 예로는, 에틸아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 2-도데실티오에틸메타크릴레이트, 옥틸아크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소덱실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 테트라퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 옥타데실메타크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퓨릴아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린 등의 1관능성 단량체; 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A-에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 아다만탄디아크릴레이트 등의 2관능성 단량체; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 단량체; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 단량체; 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 단량체; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 단량체 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이러한 아크릴레이트계 단량체는 5 내지 60중량%, 바람직하게는 20 내지 50중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 45중량%로 함유할 수 있다. 상기 함유량이 5중량% 미만이면 경화율 또는 저장탄성율이 너무 낮을 문제가 있고, 60중량%를 초과하는 경우에는 경화수축이 심하여 도공성이 저하되는 문제가 있다.
에폭시계 단량체는 산소원자가 비닐기로 브릿지 구조를 취한 3원환의 환상에테르화합물로, 글리시딜 에폭시 화합물과 지환식 에폭시 화합물 등으로 구분되며 경제성을 고려하면 글리시딜 에폭시 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 글리시딜 에폭시 화합물은 구체적으로 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 노볼락형 에폭시 수지류, 트리스페놀메탄 트리글리시딜에테르, 1,4-부탄디올 디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올 디글리시딜에테르, 글리세린 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르, 프로필렌글리콜 디글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
또한, 지환식 에폭시기 화합물은 구체적으로, 2,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 2-(3,4-에폭시시클로헥실-5,5-스피로-3,4-에폭시)시클로헥사논-메타-디옥산 및 비스(2,3-에폭시시클로펜틸)에테르 등을 들 수 있다.
이러한 에폭시계 단량체는 5 내지 60중량%, 바람직하게는 20 내지 50중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 45중량%로 함유될 수 있다. 상기 함량이 5중량% 미만이면 경화율 또는 저장탄성율이 너무 낮은 문제가 있고, 60중량%를 초과하는 경우에는 경화속도가 느리거나 저장탄성율이 너무 높아 점착력이 낮은 문제가 있다.
양이온 광개시제는 에폭시계 단량체의 중합반응을 유도하기 위한 것으로 별도로 용해할 필요가 있으며, 경화성이 우수한 것이 바람직하다.
양이온 광개시제로는 구체적으로 디아조늄염, 요오드늄염, 설포늄염, 셀레늄염, 피리디늄염, 페로세늄염, 포스포늄염, 티오피리늄염을 들 수 있는데, 열에 대하여 비교적 안정적인 방향족 요오드늄염, 방향족 설포늄염등의 오늄염 광개시제가 바람직하게 사용된다.
또한 상기 오늄염 광개시제를 활성화시키기 위해서는, 활성 에너지선으로서 자외선이나 가시광선을 조사하는 것이 바람직하다. 방향족 요오드늄염 및 방향족 설포늄염 등의 오늄염 광개시제를 사용할 경우, 음이온으로는 BF4 -, AsF6 -, SbF6 -, PF6 -, B(C6F5)4 -등을 들 수 있다.
보다 바람직하기로는 양이온 성분이 비스(알킬페닐)요오드늄이고, 음이온 성분이 PF6 -, SbF6 -또는 B(C6F5)4 -인 것을 들 수 있다. 구체적으로, CPI-100P, CPI-101A, CPI-200K(이상, 산아프로(주)제), 사일러큐어 광경화 개시제 UVI-6990, 사일러큐어 광경화 개시제 UVI-6992, 사일러큐어 광경화 개시제 UVI-6976(이상, 다우케미컬니혼(주)제), 아데카옵토머SP-150, 아데카옵토머SP-152, 아데카옵토머SP-170, 아데카옵토머SP-172, 아데카옵토머SP-300(이상, (주)ADEKA제), CI-5102, CI-2855(이상, 니혼소타츠(주)제), 산에이드SI-60L, 산에이드SI-80L, 산에이드SI-100L, 산에이드SI-110L, 산에이드SI-180L, 산에이드SI-110, 산에이드SI-180(이상, 산신가가쿠고교(주)제), 에사큐어1064, 에사큐어1187(이상, 람베르티사제), 옴니캣550(IGM레진사제), 이르가큐어250(치바·스페셜티·케미컬즈(주)제), 로드실 포토이니시에이터2074(RHODORSIL PHOTOINITIATOR 2074(로디아·재팬(주)제) 등이 시판되고 있다. 특히 환경적인 측면을 고려하면 톨릴릴쿠밀요오드늄테트라키스 (펜타플루오로페닐)보레이트(로디아사 제조, PHOTOINITIATOR2074 제품)가 바람직하다.
자유라디칼 광개시제는 점착제의 내부 및 표면 경화를 충분히 진행시키는 역할을 하는 것으로서, 당 분야에서 공지된 것이라면 그 종류가 특별히 한정되지 않는다.
자유라디칼 광개시제의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 들 수 있다. 또한, 시판되고 있는 제품으로 상품명 Darocure 1173, Igacure 184, Igacure 907(Ciba사) 등도 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
이러한 양이온 광개시제 및 자유라디칼 광개시제는 각각 광원의 방사특성, 강도, 단량체와 레진 등의 각 성분의 함량 등을 고려하여 적절한 범위로 사용할 수 있으며, 바람직하기로는 0.1 내지 10중량%, 보다 바람직하기로는 0.1 내지 5중량% 함유할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 경화하여 점착제를 형성할 수 있다. 또한, 투명기재필름; 상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 점착제를 포함하여 점착필름을 형성할 수 있다.
상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛일 수 있다.
상기 투명기재필름은 투명성, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 것으로 특별히 제안되지 않는다.
상기 경화는 당 분야에서 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으나, 자외선을 이용한 광경화가 일반적이다.
상기 자외선을 이용한 중합 시 광원은 발광분포가 400㎚ 이하, 바람직하기로는 150 내지 400㎚, 보다 바람직하기로는 200 내지 380㎚ 의 파장인 것으로 예컨대 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 케미컬 램프, 블랙 라이트 램프, 마이크로 웨이브 여기 수은등 및 메탈하라이드램프 등을 이용할 수 있다.
상기 광조사의 강도는 요구되는 점착제의 물성에 따라 적절히 조절이 가능하며, 광개시제의 활성에 유요한 적산광량은 10 내지 5000mJ/㎠ 인 것이 바람직하며, 200 내지 800mJ/㎠이 보다 바람직하다. 상기 범위내에서 적절한 경화 반응 시간을 가지며, 램프로부터 복사되는 열 및 중합 반응 시 발열에 의해 제조된 경화물의 응집력의 저하, 황변 또는 지지체의 열화를 발생시키지 않으므로 바람직하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[실시예]
실시예 1
(1) 점착제 조성물
우레탄아크릴레이트 올리고머(상품명 KY-300, 네가미 화학) 38중량%, 2-에틸헥실아크릴레이트 32중량%, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 5중량%, (3,4-에폭시시클로헥산)메틸 3,4-에폭시시클로헥산-카보네이트(다이셀화학사, CEL2021제품) 21중량%, 양이온 광개시제(로디아사, PHOTOINITIATOR2074제품) 2중량%, 자유라디칼 광개시제(Ciba사, Darocure-1173제품) 2중량%를 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
(2) 점착필름의 제조
상기 (1)에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 투명기재필름상에 두께가 300㎛가 되도록 도포하고 그위에 동일한 투명기재필름을 적층한 뒤, 4m/min의 속도(600mJ/㎠) 자외선 조사하여 완전 경화하여 점착제를 형성하였다.
실시예 2-8 및 비교예 1-5
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 각 성분의 조성물 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 사용하였다.
구분
(중량%)		 레진 아크릴
단량체		 에폭시 단량체 광개시제
양이온 자유
라디칼
A-1 A-2 A-3 A-4 B-1 B-2 C-1 C-2 C-3
실시예1 38 - - - 32 5 21 - - 2 2
실시예2 - 45 - - 25 5 21 - - 2 2
실시예3 - - 35 - 28 5 28 - - 2 2
실시예4 - - - 20 32 5 39 - - 2 2
실시예5 40 - - - 26 5 - 35 - 2 2
실시예6 43 - - - 20 5 - - 28 2 2
실시예7 43 - - - 42 6 5 - - 2 2
실시예8 10 - - - 20 6 60 - - 2 2
비교예1 53 - - - 40 5 - - - 2 2
비교예2 33 - - - - - 65 - - 2 2
비교예3 - - - - 40 5 51 - - 2 2
비교예4 29 - - - 42 6 21 - - - 2
비교예5 29 - - - 42 6 21 - - 2 -
A-1:우레탄아크릴레이트 올리고머: 상품명 KY-300, 네가미 화학
A-2:아크릴레이트 수지 시럽: 상품명 SY-1063, 네가미 화학
A-3:폴리카보네이트 폴리올: 일본폴리우레탄공업 NIPPOLLAN 982R
A-4:로진에스테르수지 :이스트만 FORAL85LB
B-1:2-에틸헥실아크릴레이트
B-2:1,6-핵산디올 다이아크릴레이트
C-1:(3,4-에폭시시클로헥산)메틸 3,4-에폭시시클로헥실-카보네이트, 다이셀화학사, CEL2021제품
C-2:1,2:8,9다이에폭시리모넨, 다이셀화학사, CEL3000제품
C-1수첨형에폭시수지(글리시딜에테르형), 미츠비시화학사, YX8000제품
양이온 광개시제:톨릴쿠밀요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 로디아사, PHOTOINITIATOR2074제품
자유라디칼 광개시제: Ciba사, Darocure-1173
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물 및 점착필름의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
1. 점착력(N/25mm)
점착필름의 위에 적층된 이형제가 코팅된 기재필름을 박리 후, 이형처리 되지 않은 기재필름을 적층하였다. 상기 점착시트를 슈퍼커터를 이용하여 25㎜×250㎜의 크기로 절단하여 Glass에 접합 후 오토그라프에 고정한 후 300m/분의 속도로 180° PEEL박리하여 점착력을 측정하였다.
2. 저장탄성율
제조된 점착필름의 저장탄성율을 직경 25㎜, 두께 1㎜의 원주상 시험편으로 제조한 후 비틀림 전단법(torsional shearmethod)을 이용하여 측정하였다.
측정기 : 동적점탄성측정장치(MCR300, PSICA사)
주파수 : 1 Hz
측정온도 : 23℃
3. 내구성
점착필름의 위에 적층된 이형제가 코팅된 기재필름을 박리 후, 이형처리 되지 않은 PET필름 위에 적층하였다. 상기 점착시트를 슈퍼커터를 이용하여 A4사이즈로 절단하여 Glass에 접합 후 오토클레이브에 50°, 5기압조건에서 20분간 처리한 후에 60°, 60RH% 내습열 오븐에 100시간을 방치하였다.
<평가기준>
◎: 내습열 평가 후 기포등의 불량이 없음.
○: 내습열 평가 후 외곽에 1um이하의 기포가 10개 이하로 발생함
×: 내습열 평가 후 기포 및 들뜸 발생이 심함
4. 경화수축
제조된 점착제 조성물을 두께가 300㎛가 되도록 도공한 후 자외선 조사기를 이용하여 4m/min의 속도(600mJ/㎠) 자외선 조사하여 경화시켰다. 경화된 도공층 표면을 육안으로 관찰하고, 그 결과를 하기 기준에 의거하여 평가하였다.
<평가기준>
◎: 경화수축 문제 없음. 표면이 균일하고 깨끗함
○: 경화수축이 미약하게 발생되나 외관에 문제 없음. 표면이 대체로 균일하고 깨끗함.
×: 경화수축으로 인해 외관에 문제 있음. 표면이 불균일하고 오염이 발생(경화 불완전).
5.경화율(도공성)
우레탄아크릴레이트올리고머 성분 및 아크릴레이트계단량체 성분의 에틸렌계 불포화기 중의 불포화 C-C 이중 결합이 경화 도중 시간의 함수로서 소모된 정도를 푸리에 변환 적외선 분광학 기술(FT-IR)을 이용하여 측정하였다.
평가기기: FT-IR
측정법: 약 810cm-1에서 불포화 C-C 이중결합신호의 소멸수준을 측정
소모 백분율은 UV조사 중 소멸된 이중결합의 백분율이며, 조사 이전 값은 0%이다.
구분 점착력(N/25mm) 저장탄성율(Pa) 내구성 경화수축 경화율(%)
실시예1 5.3 6.07×105 ◎ ◎ 98
실시예2 23.5 4.51×105 ◎ ◎ 97
실시예3 34.1 2.12×105 ◎ ◎ 99
실시예4 10.2 3.51×105 ◎ ◎ 98
실시예5 4.1 6.45×105 ◎ ◎ 96
실시예6 4.3 6.32×105 ◎ ◎ 97
실시예7 6.3 2.03×105 ○ ○ 98
실시예8 2.1 9.23×105 ◎ ◎ 97
비교예1 8.7 0.96×105 × × 98
비교예2 1.5 1.13×106 × ○ 98
비교예3 0.8 1.13×106 × × 99
비교예4 9.4 6.3×104 × ○ 62
비교예5 7.5 4.3×104 × ◎ 45
위 표와 같이, 본 발명에 따라 레진, 아크릴레이트계 단량체, 에폭시계 단량체, 양이온 광개시제 및 자유라디칼 광개시제를 포함하는 실시예 1 내지 8의 점착제 조성물은 내구성 및 점착력 등의 접착제 조성물로서의 물성은 유지하면서 광중합 시 저장탄성율이 높고 경화수축 발생이 적어 두께가 균일하고 표면외관이 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
이에 반하여 에폭시계 단량체를 함유하지 않은 비교예 1은 저장탄성율이 낮고 경화수축의 발생이 매우 크게 나타났으며, 아크릴레이트계 단량체를 함유하지 않은 비교예 2는 점착력이 매우 낮고 내구성이 저하되었음을 확인할 수 있었다.
레진을 함유하지 않은 비교예 3은 점착력이 낮고, 내구성과 경화수축이 나쁘고, 양이온 광개시제를 함유하지 않은 비교예 4는 에폭시단량체가 경화되지 않아 내구성이 나쁘고, 자유라디칼 광개시제를 함유하지 않은 비교예 5는 아크릴단량체가 경화되지 않아 내구성이 떨어짐을 확인할 수 있었다.

Claims (9)

  1. 레진, 아크릴레이트계 단량체, 에폭시계 단량체, 양이온 광개시제 및 자유라디칼 광개시제를 포함하고, 상기 레진은 10 내지 60중량%인 광학용 점착제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 레진은 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, 폴리올, 아크릴레이트 수지 시럽 및 점착부여수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 광학용 점착제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴레이트계 단량체는 1 내지 6 관능성인 광학용 점착제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 에폭시계 단량체는 글리시딜에폭시 단량체인 광학용 점착제 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 양이온 광개시제는 방향족 요오드늄염, 방향족 설포늄염 또는 이들의 혼합물인 광학용 점착제 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴레이트계 단량체는 5 내지 60중량%, 에폭시계 단량체는 5 내지 60중량%, 양이온 광개시제는 0.1 내지 5중량% 및 자유라디칼 광개시제는 0.1 내지 5중량%를 포함하는 광학용 점착제 조성물.
  7. 청구항 1 내지 6중 어느 한 항의 점착제 조성물이 경화된 점착제.
  8. 투명기재필름;
    상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 청구항 7의 점착제를 포함하는 점착필름.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛인 점착필름.

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