JPWO2016158414A1 - 感温性粘着テープおよび感温性粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の感温性粘着シートは、少なくとも側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマー、(メタ)アクリルモノマー、多官能(メタ)アクリレートおよび光ラジカル開始剤を含有するとともに、紫外線硬化性を有し、かつ液状である、感温性粘着剤組成物の硬化物からなり、前記感温性粘着剤組成物が、前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーおよび前記(メタ)アクリルモノマーの合計100重量部に対して、前記光ラジカル開始剤を0.2〜1.9重量部の割合で含有する。
以下、本発明の一実施形態に係る感温性粘着テープについて詳細に説明する。
本実施形態の感温性粘着テープは、基材および粘着剤層を備えている。
本実施形態の基材は、フィルム状である。フィルム状とは、フィルム状のみに限定されるものではなく、本実施形態の効果を損なわない限りにおいて、フィルム状ないしシート状をも含む概念である。基材の構成材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、エチレン酢酸ビニル共重合体、エチレンエチルアクリレート共重合体、エチレンポリプロピレン共重合体、ポリ塩化ビニルなどの合成樹脂が挙げられる。
本実施形態の粘着剤層は、上述した基材の片面または両面に積層されているものであって、基材に感温性粘着剤組成物を塗工し、紫外線を照射して硬化させた硬化物からなる。
本実施形態の感温性粘着剤組成物(以下、「粘着剤組成物」と言うことがある。)は、少なくとも側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマー、(メタ)アクリルモノマー、多官能(メタ)アクリレートおよび光ラジカル開始剤を含有するとともに、紫外線(Ultra Violet:以下、「UV」と言うことがある。)の照射によって硬化するUV硬化性を有し、かつ液状である。
本実施形態の側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーは、少なくとも炭素数16以上の直鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリレートを重合させることによって得られるポリマーである。
本実施形態の粘着剤組成物は、上述のとおり、(メタ)アクリルモノマーを含有する。本実施形態の粘着剤組成物は、(メタ)アクリルモノマーを含有することに起因して、液状である。したがって、本実施形態の粘着剤組成物は、優れた塗工性を発揮することができる。また、本実施形態の粘着剤組成物は、液状であることから、従来の感温性粘着剤のように有機溶剤を含有する必要がない。それゆえ、本実施形態の粘着剤組成物によれば、上述した有機溶剤を含有することによる問題がない。
多官能(メタ)アクリレートは、UVが照射されることによって硬化する性質を有する硬化性化合物であり、分子内にラジカル重合可能な二重結合を2個以上有する(メタ)アクリレートである。本実施形態の粘着剤組成物は、上述のとおり、多官能(メタ)アクリレートを含有することから、UV硬化後に粘着剤層の凝集力を向上させることができる。
本実施形態の粘着剤組成物は、上述のとおり、光ラジカル開始剤を含有する。光ラジカル開始剤は、光照射を受けることによってラジカル重合を開始させることが可能となる化合物であればよく、特に限定されるものではない。本実施形態の光ラジカル開始剤は、側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーを構成する上述したモノマーの重合時に使用されるとともに、粘着剤組成物のUV硬化時にも使用される。
次に、本発明の一実施形態に係る感温性粘着シートについて説明する。
本実施形態の感温性粘着シートは、上述した一実施形態に係る粘着剤組成物をシート状に加工してUVを照射して硬化させた硬化物からなる。感温性粘着シートの厚さとしては、15〜400μmであるのが好ましく、20〜150μmであるのがより好ましい。
その他の構成は、上述した一実施形態に係る感温性粘着テープと同様であるので、説明を省略する。
まず、フラスコ上部に窒素導入管、温度計、冷却管およびUV照射ヘッドを備える500mlのフラスコに、ステアリルアクリレートを42g、メチルアクリレートを93g、アクリル酸を7.5g、上述した式(Ia)で表される2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート(大阪有機化学工業社製の反応性フッ素化合物「ビスコート3F」)を7.5g、および光ラジカル開始剤(光重合開始剤)としてBASFジャパン社製の「IRGACURE 500」を1.5gの割合で投入し、混合液を得た。なお、上述した光ラジカル開始剤の割合は、側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーおよび(メタ)アクリルモノマーの合計100重量部に対して1重量部の割合である。
重合温度:40℃
重合時間:2分
UVの強度:34mW/cm2(365nm)
側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーの含有量:7重量%
(メタ)アクリルモノマーの含有量:93重量%
液状混合物の粘度:1,000mPa・s
GPCによって測定し、得られた測定値を標準ポリスチレン換算して得た。GPCの測定溶媒には、THFを使用した。
上述した重量平均分子量の測定結果において、ポリマー分とモノマー分との検出面積比から算出した。
以下の測定条件で測定した。
測定装置:英弘精機社製のデジタル粘度計「DV−II+Pro」
コーンプレート:CPE−42
回転数:30rpm
測定温度:50℃
光ラジカル開始剤(光重合開始剤)の割合を1.5gに代えて0.75gにした以外は、上述した合成例1と同様にしてUVを照射しながらモノマーをバルク重合して、側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーと(メタ)アクリルモノマーとの液状混合物を得た。なお、上述した光ラジカル開始剤の割合は、側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーおよび(メタ)アクリルモノマーの合計100重量部に対して0.5重量部の割合である。
側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーの含有量:7重量%
(メタ)アクリルモノマーの含有量:93重量%
液状混合物の粘度:1,200mPa・s
光ラジカル開始剤(光重合開始剤)の割合を1.5gに代えて0.15gにした以外は、上述した合成例1と同様にしてUVを照射しながらモノマーをバルク重合して、側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーと(メタ)アクリルモノマーとの液状混合物を得た。なお、上述した光ラジカル開始剤の割合は、側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーおよび(メタ)アクリルモノマーの合計100重量部に対して0.1重量部の割合である。
側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーの含有量:16重量%
(メタ)アクリルモノマーの含有量:84重量%
液状混合物の粘度:1,600mPa・s
光ラジカル開始剤(光重合開始剤)の割合を1.5gに代えて3.0gにした以外は、上述した合成例1と同様にしてUVを照射しながらモノマーをバルク重合して、側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーと(メタ)アクリルモノマーとの液状混合物を得た。なお、上述した光ラジカル開始剤の割合は、側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーおよび(メタ)アクリルモノマーの合計100重量部に対して2.0重量部の割合である。
側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーの含有量:5重量%
(メタ)アクリルモノマーの含有量:95重量%
液状混合物の粘度:700mPa・s
塗工液として、合成例1で得られた液状混合物を使用した。そして、まず、この液状混合物100gに対して多官能アクリレートを22.1g(0.02モル)の割合で添加した。
多官能アクリレート:3官能であり、重量平均分子量が1107である新中村化学工業社製のε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート「NKエステルA−9300−6CL」
粘着付与剤:軟化点が150℃以上である荒川化学工業社製の重合ロジンエステル「ペンセルD−160」
離型フィルム:ニッパ株式会社製の表面をシリコン処理した厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム「PET50×1−J0L」
空気遮断部材:ニッパ株式会社製の表面をシリコン処理した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルム「PET25×1−J0L」
UV照射装置:アズワン社製の「HLR100T−2/HB100A−1」
UVの照射量:8,000mJ/cm2
得られた感温性粘着シートについて、臭気、アウトガス、耐熱性および剥離性を評価した。各評価方法を以下に示すとともに、その結果を表1に示す。
感温性粘着シートのモノマー臭気の有無を官能評価した。評価基準は、以下のように設定した。
○:モノマー臭気なし。
×:モノマー臭気あり。
感温性粘着シートを200℃の高温雰囲気下に曝して、アウトガス発生の有無を目視観察することによって評価した。評価基準は、以下のように設定した。
○:アウトガスなし。
△:実使用上問題のない範囲において僅かなアウトガスあり。
×:アウトガスあり。
まず、感温性粘着シートから離型フィルムおよび空気遮断部材を取り外し、感温性粘着シートの片面にガラス板を貼着し、他面に厚さ25μmのポリイミドフィルムを貼着して試験片を得た。次に、得られた試験片を、ポリイミドフィルムを上方、ガラス板を下方にして150〜250℃のホットプレートに載置し、20分間静置した後の試験片の状態を目視観察することによって耐熱性を評価した。評価基準は、以下のように設定した。なお、以下の評価基準において、浮きとは、ポリイミドフィルムおよびガラス板が感温性粘着シートから浮き上がることを意味するものとする。
◎:250℃で変化なし。
○:200℃以上250℃未満の温度で変化なし。
△:150℃以上200℃未満の温度で変化なし。
×:150℃で気泡および浮きが発生した。
上述した耐熱性を評価した後の試験片を、ポリイミドフィルムを上方、ガラス板を下方にして5℃のクールプレートに載置し、20分間静置した後に感温性粘着シートからポリイミドフィルムおよびガラス板を手で剥離したときの剥離性を官能評価した。評価基準は、以下のように設定した。
○:抵抗なく剥離可能。
△:実使用上問題のない範囲において若干の抵抗はあるものの剥離可能。
×:剥離不可。
多官能アクリレート:2官能であり、重量平均分子量が776である新中村化学工業社製のエトキシ化ビスフェノールAジアクリレート「NKエステルA−BPE−10」
多官能アクリレート:3官能であり、重量平均分子量が537である新中村化学工業社製のε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート「NKエステルA−9300−1CL」
多官能アクリレート:2官能であり、重量平均分子量が226である新中村化学工業社製の1,6−ヘキサンジオールジアクリレート「NKエステルA−HD−N」
塗工液として、比較合成例1で得られた液状混合物を使用した以外は、上述した実施例1と同様にして厚さ40μmの感温性粘着シートを得た。
塗工液として、比較合成例2で得られた液状混合物を使用した以外は、上述した実施例1と同様にして厚さ40μmの感温性粘着シートを得た。
Claims (13)
- フィルム状の基材と、
前記基材の片面または両面に積層されている粘着剤層と、を備え、
前記粘着剤層が、少なくとも側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマー、(メタ)アクリルモノマー、多官能(メタ)アクリレートおよび光ラジカル開始剤を含有するとともに、紫外線硬化性を有し、かつ液状である、感温性粘着剤組成物の硬化物からなり、
前記感温性粘着剤組成物が、前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーおよび前記(メタ)アクリルモノマーの合計100重量部に対して、前記光ラジカル開始剤を0.2〜1.9重量部の割合で含有する、感温性粘着テープ。 - 前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーが、少なくとも炭素数16以上の直鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリレートを含むモノマーに光ラジカル開始剤を添加して紫外線を照射しながらバルク重合したポリマーである、請求項1に記載の感温性粘着テープ。
- 前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーの重量平均分子量が、45万以上である、請求項1または2に記載の感温性粘着テープ。
- 前記感温性粘着剤組成物において、前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマー、前記(メタ)アクリルモノマー、前記多官能(メタ)アクリレートおよび前記光ラジカル開始剤のうち、前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーおよび前記(メタ)アクリルモノマーの合計含有量が最も多い、請求項1〜3のいずれかに記載の感温性粘着テープ。
- 前記感温性粘着剤組成物が、前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーおよび前記(メタ)アクリルモノマーの合計100重量%に対して、前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーを5〜40重量%の割合で含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の感温性粘着テープ。
- 前記多官能(メタ)アクリレートが、2官能(メタ)アクリレートまたは3官能(メタ)アクリレートであり、かつ重量平均分子量が200〜1,200である、請求項1〜5のいずれかに記載の感温性粘着テープ。
- 前記感温性粘着剤組成物が、有機溶剤を含有していない、請求項1〜6のいずれかに記載の感温性粘着テープ。
- 前記粘着剤層が、前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーの融点以上の温度で粘着力を発現し、かつ前記融点未満の温度で粘着力が低下する、請求項1〜7のいずれかに記載の感温性粘着テープ。
- 前記(メタ)アクリルモノマーが、前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーを構成するモノマーと同一である、請求項1〜8のいずれかに記載の感温性粘着テープ。
- 前記感温性粘着剤組成物に紫外線を照射して硬化させるときの紫外線の照射量が、5,000mJ/cm2以上である、請求項1〜9のいずれかに記載の感温性粘着テープ。
- フィルム状の基材と、
前記基材の片面または両面に積層されている粘着剤層と、を備え、
前記粘着剤層が、少なくとも側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマー、(メタ)アクリルモノマー、多官能(メタ)アクリレートおよび光ラジカル開始剤を含有するとともに、紫外線硬化性を有し、かつ液状である、感温性粘着剤組成物の硬化物からなり、
前記感温性粘着剤組成物が、前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーおよび前記(メタ)アクリルモノマーの合計100重量部に対して、前記光ラジカル開始剤を0.2〜1.9重量部の割合で含有する、感温性粘着テープの製造方法であって、
5,000mJ/cm2以上の紫外線を照射することによって前記感温性粘着剤組成物を硬化させる、感温性粘着テープの製造方法。 - 少なくとも炭素数16以上の直鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリレートを含むモノマーに光ラジカル開始剤を添加して紫外線を照射しながらバルク重合することによって前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーを得る、請求項11に記載の感温性粘着テープの製造方法。
- 少なくとも側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマー、(メタ)アクリルモノマー、多官能(メタ)アクリレートおよび光ラジカル開始剤を含有するとともに、紫外線硬化性を有し、かつ液状である、感温性粘着剤組成物の硬化物からなり、
前記感温性粘着剤組成物が、前記側鎖結晶性(メタ)アクリルポリマーおよび前記(メタ)アクリルモノマーの合計100重量部に対して、前記光ラジカル開始剤を0.2〜1.9重量部の割合で含有する、感温性粘着シート。
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